高中化学第章重要的有机化合物酯和油脂学案鲁科必修

第3课时酯和油脂
[学习目标定位] 1.知道酯的存在、组成、结构和性质，会写酯的水解反应方程式。

2.知道油脂的组成、结构、性质及应用，能区分酯与脂、油脂与矿物油。

一、酯与酯的水解
1．酯是酸和醇发生______反应生成的一类有机化合物，酯的官能团是____________。

酯一般____溶于水，____溶于有机溶剂，酯的密度比水小，相对分子质量较小的酯大都有________气味。

2．按表中实验操作完成实验，观察实验现象，填写下表：
实验操作
实验现象
实验结论
(1)写出上述实验中反应的化学方程式：
①________________________________________________________________________；
②________________________________________________________________________。

(2)酯在酸性条件下水解程度与在碱性条件下水解程度有何不同？说明理由。

归纳总结
酯化反应与酯的水解反应的比较
酯化反应水解反应
化学方程式CH
3COOH＋C2H5OH 浓硫酸
△CH3COOC2H5＋H2O
H＋
△CH3COOH
CH3COOC2H5＋H2O ＋C 2H 5
OH
断键方式
断键与成键关系酯化反应时形成的化学键，是水解时断开的化学键催化剂浓硫酸稀硫酸或NaOH溶液
催化剂的其他作用吸水，提高CH3COOH和C2H5OH的
反应速率
NaOH中和酯水解生成的CH3COOH，
提高酯的水解率
加热方式酒精灯加热水浴加热
反应类型酯化反应，取代反应水解反应，取代反应
关键提醒(1)酯的官能团为“”，酯在酸性条件下水解生成RCOOH，在碱性条件下水解生成R—COONa。

酯的水解反应也是取代反应。

(2)酯化反应和酯在酸性条件下的水解反应都是可逆反应，化学方程式用“”；酯在碱性条件下，由于生成的酸与碱反应，促使酯完全水解，化学方程式用“―→”。

1．下列关于乙酸乙酯水解反应与乙酸和乙醇酯化反应的比较中正确的是( )
A．两个反应均可采用水浴加热
B．两个反应使用的硫酸作用完全相同
C．两个反应均可看作取代反应
D．两个反应一定都是可逆反应
2．有机物是一种酯。

参照乙酸乙酯水解中化学键变化的特点分析判断，这种酯在酸性条件下水解生成______种新物质。

这些物质再每两个分子一组进行酯化反应，最多可生成__________种酯。

在新生成的酯中，相对分子_____________________________。

3．某羧酸酯的分子式为C18H26O5，1 mol 该酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇，该羧酸的分子式为( )
A．C14H18O5B．C14H16O4
C．C16H22O5D．C16H20O5
二、油脂的分子结构与性质
1．油脂的组成和结构
油脂是一类特殊的酯，可以看作是____________(如硬脂酸____________、软脂酸____________、亚油酸____________等)与________[丙三醇____________]经酯化反应生成的酯，其结构简式可表示为____________，其中R1、
R2、R3可能相同，也可能不同，天然油脂属于__________(填“纯净物”或“混合物”)。

2．油脂的分类与物理性质
(1)油和脂肪统称为油脂。

油和脂肪的状态不同，油中的碳链含碳碳双键较多，主要是低沸点的________；脂中的碳链含碳碳单键较多，主要是高沸点的动物________。

(2)油脂都____溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机容剂，密度比水____。

天然油脂大多是混合物，________固定的熔、沸点。

3．油脂的化学性质
(1)油脂的水解反应
①油脂在酸性条件下水解生成______________和____________，如硬脂酸甘油酯在酸性条件下发生水解的化学方程式：______________________________________________________。

②油脂在碱性条件下水解生成高级脂肪酸钠和______，如硬脂酸甘油酯在碱性条件下水解的化学方程式：__________________________________________________________。

(2)油脂的氢化反应
植物油分子中存在____________，能与氢气发生______反应，将液态油脂转化为固态油脂。

4．用途
(1)为人体提供________，调节人体生理活动。

(2)工业生产____________和甘油。

(3)制________、________等。

关键提醒(1)油脂属于酯类，是高级脂肪酸甘油酯，是混合物。

(2)高级脂肪酸的钠盐可用于制取肥皂，因此油脂在碱性条件下的水解反应，又称为皂化反应。

4．下列关于油脂的叙述不正确的是( )
A．油脂属于酯类
B．油脂没有固定的熔、沸点
C．油脂是高级脂肪酸的甘油酯
D．油脂都不能使溴的四氯化碳溶液退色
5．下列有关油脂的叙述中错误的是( )
A．植物油不能使KMnO4(H＋)溶液退色
B．用热的烧碱溶液可区别植物油和矿物油
C．油脂可以在碱性条件下水解
D．从溴水中提取溴不可用植物油做为萃取剂
1．酯和油脂的比较：由酸(有机酸或无机含氧酸)和醇脱水生成的化合物统称为酯，如甲酸乙酯、硝酸乙酯、硬脂酸甘油酯等均属于酯类，而油脂仅指高级脂肪酸与甘油(丙三醇)反应所生成的酯，因而油脂是酯中特殊的一类。

要注意，“油脂”不能写为“油酯”。

2．油脂和矿物油的比较
物质
油脂
矿物油
脂肪油
组成
多种高级脂肪酸的甘油酯
含饱和烃基多含不饱和烃基多多种烃(石油及其分馏产品)
性质固态或半固态液态
具有烃的性质，不能水解能水解并部分兼有烯烃的性质
鉴别加含酚酞的NaOH溶液，加热，红色变浅加含酚酞的NaOH溶液，加热，无变化
1．下列物质的主要成分不是油脂的是( ) A．猪油B．地沟油C．花生油D．汽油2．下列物质属于油脂的是( )
3．下列说法不正确的是( )
A．可用分液漏斗分离乙酸乙酯和水的混合物
B．酯的水解反应属于取代反应
C．酯在碱性条件下的水解程度比在酸性条件下的水解程度大
D．酯在酸性和碱性条件下水解的产物相同
4．下列有机物中，刚开始滴入NaOH溶液会出现分层现象，用水浴加热后分层现象消失的是( )
A．乙酸B．乙酸乙酯
C．甲苯D．汽油
5．乙酸乙酯在NaOH的重水(D2O)溶液中加热水解，其产物是( )
A．CH3COOD、C2H5OD
B．CH3COONa、C2H5OD、HOD
C．CH3COONa、C2H5OH、HOD
D．CH3COONa、C2H5OD、H2O
6．某有机物结构简式如图所示，它在一定条件下发生水解反应，产生一种醇和一种酸，在水解时发生断裂的键是( )
A．①④ B．③⑤ C．②⑥ D．②⑤
7．某油脂常温下呈液态，其中一种成分的结构简式为
C17H35COOCH2C17H33COOCHC15H31COOCH2
(1)该油脂能否使溴水退色？________(填“能”或“不能”)。

(2)写出该油脂在氢氧化钠溶液中水解的几种产物：____________、____________、____________、____________。

答案精析
新知导学 一、
1．酯化 难 易 芳香
2．芳香气味很浓 芳香气味较淡 芳香气味消失 中性条件下乙酸乙酯几乎不水解 酸性条件下乙酸乙酯部分水解 碱性条件下乙酸乙酯完全水解 (1)①CH 3COOCH 2CH 3＋H 2O
稀硫酸
△
CH 3COOH ＋CH 3CH 2OH ②CH 3COOCH 2CH 3＋NaOH ――→△
CH 3COONa ＋CH 3CH 2OH
(2)酯在碱性条件下水解程度大。

酯水解生成酸和醇，碱能与生成的酸发生中和反应，减小了酸的浓度，使水解平衡向正反应方向移动，促进了酯的水解，可使水解趋于完全。

活学活用 1．C
2．3 5
解析 酯水解时酯分子里断裂的化学键是中的碳氧单键，原有机物分子里有2个
这样的原子团，故它水解生成3种新物质：① ②HOCH 2CH 2OH
③。

这3种物质按题意重新酯化有：①与①生成链状酯，①与①生成环状酯，
①与②生成链状酯，①与③生成链状酯，②与③生成链状酯。

水解生成的新物质中①的相对分子质量最大，并且①与①生成链状酯分子时脱去1个水分子，①与①生成环状酯分子时脱去2个水分子。

3．A [1 mol 分子式为C 18H 26O 5的酯完全水解可得到1 mol 羧酸和2 mol 乙醇，说明该羧酸酯分子中含有2个酯基，则C 18H 26O 5＋2H 2O ―→羧酸＋2C 2H 5OH ，由原子守恒定律推知该羧酸的分子式为C 14H 18O 5，A 项正确。

] 二、
1．高级脂肪酸C17H35COOH C15H31COOH C17H31COOH 甘油C3H5(OH)3混合物
2．(1)植物油脂肪(2)难小没有
3．(1)①甘油(丙三醇) 高级脂肪酸
②甘油
(2) 加成
4．(1)能量(2)高级脂肪酸(3)肥皂油漆
归纳总结
退色高级脂肪酸高级脂肪酸钠
活学活用
4．D [油脂是高级脂肪酸的甘油酯，A、C项正确；油脂为混合物，没有固定的熔、沸点， B 项正确；油酸甘油酯与溴加成可使溴的四氯化碳溶液退色，D项错误。

]
5．A [植物油中含有碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液退色，A项错误；植物油属于酯，在NaOH 作用下可水解不分层，而矿物油属于烃类，不与NaOH溶液反应，B项正确；C项正确；植物油中不饱和键与Br2发生加成反应，D项正确。

]
达标检测
1．D [汽油属于矿物油，主要成分为烃。

]
2．C 3.D 4.B
5．B [乙酸乙酯的碱性水解可分为两步，乙酸乙酯先与D2O反应，生成CH3COOD和C2H5OD，然后CH3COOD再与NaOH反应，生成物为CH3COONa和HOD。

]
6．B [酯化反应中羧酸脱去羟基(—OH)，与醇中羟基上的氢原子结合生成水，形成新化学键。

酯水解时，同样在α键处断裂，即上述有机物水解时，断裂的键应是③⑤。

]
7．(1)能(2)C17H35COONa C17H33COONa C15H31COONa
解析(1)含有17个C原子和15个C原子的饱和烃基分别是C17H35—和C15H31—。

烃基C17H33—含有碳碳双键，因此该液态油脂能使溴水退色。

(2)油脂水解时，酯基碳氧单键断开，碱性条件下：。