高中化学二轮复习试题有机化学推断中的官能团保护
高三化学二轮复习有机合成与推断题专题复习
高三化学二轮复习有机合成与推测题专题复习第 1 课时 常有有机物的查验与推测一、最新考纲解读综合应用各种有机化合物的不一样性质，进行差别、判定、分别、提纯有机物或推测未知有机物的构造。
二、解题思路点拔牢牢抓住有机物构造特色(特别是官能团 )，联合典型的 反响 、典型的 理化性质 、典型的 转变．． ．．．． ．． 关系 、典型的 实验 、典型的 量变关系 等来设计查验方案或找寻推测的打破口。
．． ．． ．．．． 三、知识重点重组1.掌握各种有机物的官能团的特色，理解其官能团的特色反响，依据物质性质推测分析其结 构和类型。
⑴能使溴水、酸性 KMnO 4 溶液退色的官能团有：、 、⑵能与 Na 反响放出 H 2 的官能团有： 、。
⑶ 能与 FeCl 3 溶液作用显紫色；⑷能与 Na 2CO 3 溶液作用放出 CO 2 气体官能团为：；⑸ 与银氨溶液反响产生银镜，或与新制的 Cu(OH) 2 碱性悬浊液作用产生红色积淀；⑹与少许稀碱溶液混淆， 滴加酚酞， 微热，使溶液红色变浅 (酯水解产生的酸和碱发生中和反响 )。
注意：详细查验时操作有何要求，实验现象怎样？这些都是考察的重点。
2.有机推测题打破口的选择。
⑴占有机物的 物理性质 ，有机物特定的 反响条件 找寻打破口。
．．．． ．．．．⑵占有机物之间的互相 衍变关系 找寻打破口。
．．．．⑶占有机物 构造上的变化 ，及某些 特色现象 上找寻打破口。
．．．．．． ．．．．⑷据某些特定 量的变化 找寻打破口。
．．．．实例展现：⑴有机物的典型物理性质：①常温呈气态的有机物有 ___________________ ；②有果香味且不溶于水的有机物是 ______；③易溶于水的有机物有 _______________________ ；难溶于水的有机物有 _______________ ，此中密度小于ρ (H 2O)的有 ____________，密度大于ρ (H 2O)的有 ____________。
2024届高考化学二轮专题复习与测试第一部分专题十有机化学基础考点三官能团与有机物性质的关系
考点三官能团与有机物性质的关系1．常见有机物官能团的主要性质类型官能团主要化学性质饱和烃烷烃—①在光照下发生卤代反应；②不能使酸性KMnO4溶液褪色；③高温分解不饱和烃烯烃①跟X2、H2、HX、H2O等发生加成反应；②加聚；③易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色炔烃—C≡C—①跟X2、H2、HX、H2O等发生加成反应；②易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色；③加聚芳香烃苯—①取代——硝化反应、磺化反应、卤代反应(Fe或Fe3＋作催化剂)；②与H2发生加成反应苯的同系物—①取代反应；②使酸性KMnO4溶液褪色烃的衍生物卤代烃—X①与NaOH溶液共热发生取代反应；②与NaOH醇溶液共热发生消去反应酚—OH①弱酸性；②遇浓溴水生成白色沉淀；③遇FeCl3溶液呈紫色醛①与H2加成为醇；②被氧化剂(如O2、Cu(OH)2、[Ag(NH3)2]＋等)氧化为羧酸羧酸①酸的通性；②酯化反应酯发生水解反应，生成羧酸(盐)和醇2.有机反应类型有机反应基本类型有机物类型取代反应卤代反应饱和烃、苯和苯的同系物等酯化反应醇、羧酸、纤维素等水解反应卤代烃、酯等硝化反应苯和苯的同系物等磺化反应加成反应烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等消去反应卤代烃、醇等氧化反应燃烧绝大多数有机物酸性KMnO4溶液烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、醛、酚等直接(或催化)氧化醇、醛、葡萄糖等新制Cu(OH)2悬浊液、银氨溶液醛还原反应醛、酮、葡萄糖等聚合反应加聚反应烯烃、炔烃等缩聚反应苯酚与甲醛、多元醇与多元羧酸、氨基酸等与FeCl3溶液显色反应酚类1．常见官能团的检验方法官能团种类试剂判断依据碳碳双键或碳碳三键溴的CCl4溶液橙红色褪去酸性KMnO4溶液紫红色褪去卤素原子NaOH溶液、稀硝酸、AgNO3溶液有沉淀生成醇羟基钠有H2放出酚羟基FeCl3溶液显紫色浓溴水有白色沉淀产生醛基银氨溶液有银镜生成新制Cu(OH)2悬浊液有砖红色沉淀产生羧基NaHCO3溶液有CO2气体放出2.提纯常见有机物的方法混合物试剂分离方法主要仪器甲烷(乙烯) 溴水洗气洗气瓶苯(乙苯)酸性KMnO4溶液，NaOH溶液分液分液漏斗溴乙烷(乙醇) 水分液分液漏斗苯(苯酚) NaOH溶液分液分液漏斗硝基苯(苯) —蒸馏蒸馏烧瓶乙醇(H2O) 新制生石灰蒸馏蒸馏烧瓶乙酸乙酯(乙酸、乙醇) 饱和Na2CO3溶液分液分液漏斗乙醇(乙酸) NaOH溶液蒸馏蒸馏烧瓶乙烷(乙炔) 酸性KMnO4溶液、NaOH溶液洗气洗气瓶(2023·全国甲卷)阿佐塞米(化合物L)是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物。
高中福建高三化学总复习专题训练——官能团的保护(答案解析)
福建【精品】高三化学总复习专题训练——官能团的保护 学校:___________姓名：___________班级：___________考号：___________一、单选题1．食品添加剂必须严格按照食品安全国家标准的规定使用。
作为食品添加剂中的防腐剂G 可经下列反应路线得到（部分反应条件略）。
则下列说法不正确的是（）A ．A 与苯酚在分子组成上相差一个2CH 原子团,它们互为同系物B ．常温下A 和浓溴水发生加成反应C ．经反应A B →和DE →保护的官能团是羟基D ．1molE 物质最多可与2molNaOH 反应2．有机物甲的结构简式为：，它可以通过下列路线合成（分离方法和其他产物已经略去）；已知-NH 2显碱性，且易被氧化，同时可以和-COOH 脱水缩合形成肽键（）。
下列说法不正确．．．的是 A ．甲可以发生取代反应、加成反应B ．步骤I 的反应方程式是：C ．戊分子中含有的官能团只有两种D ．步骤I 和IV 在合成甲过程中的目的是保护氨基不被氧化3．对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成，已知苯环上的硝基可被还原为氨基：+3Fe+6HCl→+3FeCl 2+2H 2O ，产物苯胺还原性强，易被氧化，则由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤合理的是（ ）A ．甲苯对氨基苯甲酸B．甲苯对氨基苯甲酸C．甲苯对氨基苯甲酸D．甲苯对氨基苯甲酸4．已知：—CHO++H2O，由于醚键比较稳定故利用此反应可保护醛基，也可以合成缩醛类有机物，下列说法中不正确的是（）2molCH CH OHA．保护 1mol 醛基时也可用32B．合成 1mol需要 1molnmolCH CH CH CHO和322C．通过上述反应合成的其核磁共振氢谱中峰面积之比为1：1：1：1：1：2：2：3C(CH OH)与D．可由24通过上述反应得到5．有机物甲的结构简式为：，它可以通过下列路线合成（分离方法和其他产物已经略去）：下列说法不正确．．．的是A．甲可以发生取代反应、加成反应和缩聚反应B．步骤I的反应方程式是：C．步骤IV的反应类型是取代反应D．步骤I和IV在合成甲过程中的目的是保护氨基不被氧化二、有机推断题6．芳香烃A是基本有机化工原料，由A制备高分子E和医药中间体K的合成路线（部分反应条件略去）如下图所示：已知：①；②回答下列问题：（1）A的名称是________，I含有官能团的名称是________。
高考化学冲刺有机化学推断题掌控官能团
高考化学冲刺有机化学推断题掌控官能团有机化学，是高中化学中相对独立的一个内容，在知识、技巧、解题方法上都与其他知识板块有着较大的区别。
但作为高中化学中的一个部分，有机化学与其他知识板块又有一定的共同点和相同之处。
因而同学们不应该把学习有机化学的过程视为完全与其它内容孤立的，一定要注意知识的联系和迁移。
本次复习将会从有机化学板块的特点出发，介绍有机推断题的基本解答方法和与无机推断题的联系。
（一）.掌控官能团机化学便是官能团化学。
将高中课本上出现的官能团的基本性质和所能发生的反应掌握，有机化学的基础知识也就过关了。
下面我们简单地回顾一下高中有机化学里的重要的官能团的基本知识。
1. 碳碳双键(1)结构简式：(2)结构特征：两个碳原子间形成双键，两个碳原子和与之相连的四个原子同在一个平面上，取代基与两个碳原子间形成的键角近似等于120°。
(3)主要性质——不饱和性：碳碳双键是最主要的不饱和键，其发生的最主要的反应便是加成反应。
加成的实质是碳碳双键中较弱的键受到某种试剂的进攻而发生断裂，不饱和键转化为饱和键。
最常见的能与碳碳双键加成的试剂有H2、卤素单质（Cl2、Br2）、卤化氢、H2O、次卤酸等。
应注意的是，Br2与碳碳双键加成时应使用液溴，可将溴溶于CCl4中制成Br2的CCl4溶液。
碳碳双键的不饱和性运用到高分子化合物中便是碳碳双键的加聚反应，烯烃的加聚反应实际上也是加成反应，得到的产物是饱和的碳链。
碳碳双键的另一特性是活化α-氢原子，如光照条件下，丙烯的α-氢原子会被Cl原子取代，反应方程式(4)在高中有机合成中的应用：①利用碳碳双键与卤素加成的特性，通过加成—取代的方法同时获得两个位置相邻的羟基（－OH）；②同样利用碳碳双键与卤素加成的特性，通过加成—消去的方法脱去两分子HX，得到碳碳三键；③利用碳碳双键加聚的特性，制取高分子化合物。
2. 碳碳三键(1)结构简式：(2)结构特征：直线形，两个碳原子和与之相连的两个原子同在一条直线上，键角180°.(3)主要性质——不饱和性：在高中阶段碳碳三键和碳碳双键的基本性质并无太大区别，但碳碳三键与H2O加成时，生成的烯醇不稳定，会重排成醛。
2020届高考化学二轮题型对题必练——有机化学推断中的官能团保护(含答案)
2020届高考化学二轮题型对题必练——有机化学推断中的官能团保护1.化合物Q是一种药物的中间体，某研究小组设计如下合成路线制备化合物Q。
已知：；；Ⅲ.RCOOH RCOCl RCONHR'回答下列问题：（1）反应②的试剂为；反应⑨和⑩的反应类型分别是、。
（2）化合物B的结构简式；C中官能团的名称。
（3）反应⑦的化学方程式为。
（4）下列说法不正确的是。
A．设计反应①和⑤是为了保护酚羟基B．化合物Q的分子式为C10H10NOC．化合物E能发生水解反应、加成反应、取代反应、加聚反应D．RCOOH与SOCl2反应的产物有SO2和HCl（5）符合下列条件D的同分异构体有种：a．能发生银镜反应；b．能发生水解反应，且水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。
其中核磁共振氢谱显示为5组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶2∶1的是 (写结构简式)。
（6）设计以丁酸为原料制备的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。
2.福酚美克是一种影响机体免疫力功能的药物，可通过如图所示方法合成：（1）写出物质A中所含官能团的名称：________，A与足量氢氧化钠溶液充分反应，最多消耗________molNaOH｡（2）C→D的转化属于________反应（填反应类型）｡（3）上述流程中设计A→B步骤的目的是________｡（4）福酚美克与过量碳酸氢钠溶液反应的方程式为｡（5）福酚美克的同分异构体X满足下列条件：Ⅰ．苯环上有三个取代基；Ⅱ．与福酚美克具有相同官能团；Ⅲ．能与FeCl3溶液发生显色反应｡符合上述条件的同分异构体有________种｡（6）参照上述合成路线和信息，以乙醛为原料（无机试剂任选），设计制备的合成路线：________｡3.化合物H是合成抗癌新药瑞戈非尼的一种中间体，可通过以下方法合成：（1）A中含氧官能团的名称为。
（2）C→E的反应类型为。
设计B→C和E→F反应的目的是。
（3）写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式：。
高中化学有机合成中的官能团保护
高中化学有机合成中的官能团保护在有机合成中，某些不希望起反应的官能团，在反应试剂或反应条件的影响下而产生副反应，这样就不能达到预计的合成目标，因此，必须采取措施保护某些官能团，待完成反应后再除去保护基，使其复原。
1、保护措施必须符合如下要求①只对要保护的基团发生反应，而对其它基团不反应；②反应较易进行，精制容易；③保护基易脱除，在除去保护基时，不影响其它基团。
2、常见的基团保护措施①羟基的保护在进行氧化或某些在碱性条件下进行的反应,往往要对羟基进行保护。
a.防止羟基受碱的影响，可用成醚反应。
b.防止羟基氧化可用酯化反应。
②对羧基的保护羧基在高温或碱性条件下，有时也需要保护。
对羧基的保护最常用的是酯化反应。
③对不饱和碳碳键的保护碳碳双键易被氧化，对它们的保护主要用加成反应使之达到饱和。
；④对羰基的保护（以信息题出现）羰基，特别是醛基，在进行氧化反应或遇碱时，往往要进行保护。
对羰基的保护一般采用生成缩醛或缩酮的反应。
（缩醛或缩酮）（缩酮）生成的缩醛或缩酮水解又变成原来的醛或酮。
3、题例解析例1、已知下列信息：①烯键在一定条件下氧化可生成二元醇：②醛能发生如下反应生成缩醛：缩醛比较稳定，与稀碱和氧化剂均难起反应，但在稀酸中温热，会水解为原来的醛。
现有如下合成路线：试回答下列问题：(1)写出A、B的结构简式：________、________。
(2)写出反应Ⅲ的化学方程式：________。
解析：由题给信息知，欲使CH2=CH—CHO变为CH2OH—CHOH—CHO，需将C=C双键氧化，而—CHO对氧化剂敏感，故应先进行保护，待C=C双键氧化完毕，再将醛基还原出来，故合成路线为：答案：(1)A：CH2=CH=CH(OC2H5)2 B：CH2OH—CHOH—CH(OC2H5)(2)CH2OH—CHOH—CH(OC2H5) CH2OH—CHOH—CHO＋2C2H5OH例2、已知胺(R—NH2)具有下列性质：(Ⅰ)R—NH2＋(CH3CO)2O R—NHCOCH3＋CH3COOH(Ⅱ)R—NHCOCH3＋H2O R—NH2＋CH3COOH硝基苯胺是重要的化工原料，其合成路线如下：(1)a、c、e分别为________。
高中化学专题12 第36题 有机化学基础 选考(知识过关)-2020年高考化学二三轮复习题型大突破系
专题12 第36题有机化学基础选考（知识过关）一、试题分析有机合成与推断是高考的经典题型，该题常以有机新材料、医药新产品、生活调料品为题材，以框图或语言描述为形式，考查有机物的性质与转化关系、同分异构体、有机化学用语及考生的逻辑推理能力，涉及的问题常包含官能团名称或符号、结构简式、同分异构体判断、方程式书写、反应条件及反应类型、空间结构、检验及计算、合成路线等，各问题之间既相对独立，又相互关联，是典型的综合类题目。
二、试题导图三、必备知识必备知识点1 物质推断的几种方法1．根据题给信息推断有机物的结构题给信息推断结论(1) 芳香化合物含有苯环(2) 某有机物能与FeCl3溶液发生显色反应该有机物含有酚羟基(3) 某有机物不能与FeCl3溶液发生显色反应，但水解产物之一能发生此反应该有机物中不含酚羟基，水解后生成物中含有酚羟基(4) 某有机物能发生银镜反应该有机物含有醛基或(5) 某有机物若只含有一个官能团，既能发生银镜反应，又能发生水解反应（或皂化反应）该有机物可能为甲酸某酯(6) 某有机物能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体该有机物含有羧基(7) 某有机酸0.5 mol与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2该有机酸是二元羧酸，一个分子中含有2个—COOH(8) 某有机物的核磁共振氢谱中有4组峰，且峰面积比为6∶2∶2∶1该有机物含有四种化学环境不同的氢原子，且氢原子的个数比为6∶2∶2∶1(9) 某气态有机物的密度是同温同压下H2密度的28倍该气态有机物的摩尔质量为56 g·mol－12．根据题给框图转化关系推断有机物的结构在有机推断题中，经常遇到框图转化步骤中出现“有机物结构简式→字母代替有机物→分子式(或者有机物结构简式)”，要求写出“字母所代替的有机物(或者有机试剂)”的结构简式。
对于此类有机物结构的推断，要如下考虑：3．根据化学反应现象推断官能团反应现象思考方向溴水褪色有机物中可能含有碳碳双键、碳碳三键或酚羟基、醛基等酸性高锰酸钾溶液褪色有机物中可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基、酚羟基或有机物为苯的同系物等遇氯化铁溶液显紫色有机物中含有酚羟基生成银镜或砖红色沉淀有机物中含有醛基或甲酸酯基与钠反应产生H2机物中可能含有羟基或羧基加入碳酸氢钠溶液产生CO2机物中含有羧基加入浓溴水产生白色沉淀有机物中含有酚羟基4．根据反应条件可推断有机反应类型反应条件思考方向氯气、光照烷烃取代、苯的同系物侧链上的取代液溴、催化剂苯的同系物发生苯环上的取代浓溴水碳碳双键和三键加成、酚取代、醛氧化氢气、催化剂、加热苯、醛、酮加成氧气、催化剂、加热某些醇氧化、醛氧化酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液烯、炔、苯的同系物、醛、醇等氧化银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖等氧化氢氧化钠溶液、加热卤代烃水解、酯水解等氢氧化钠的醇溶液、加热卤代烃消去浓硫酸，加热醇消去、醇酯化浓硝酸、浓硫酸，加热苯环上取代稀硫酸，加热酯水解、二糖和多糖等水解氢卤酸(HX)，加热醇取代反应必备知识点2限定条件下的有机物同分异构体的分析与书写1. 同分异构体的分析必备知识点3 有机合成路线分析一、官能团的转化1．官能团的引入1引入碳碳双键 ⎩⎪⎪⎪⎨⎪⎪⎪⎧①卤代烃的消去：CH 3CH 2Br ＋NaOH ――→醇△CH 2===CH 2↑＋ NaBr ＋H 2O ②醇的消去：CH 3CH 2OH ――→浓H 2SO 4170 ℃CH 2===CH 2↑＋H 2O③炔烃的不完全加成：HC≡CH ＋HCl ――→一定条件CH 2===CHCl（2）引入卤素原子2．官能团的消除（1）通过加成反应可以消除或—C≡C—：如CH2===CH2在催化剂作用下与H2发生加成反应。
2020年高三化学二轮复习(二模备考)：《有机物的合成与推断》专题增分训练【答案+解析】
2020年高三化学二轮复习（二模备考）：《有机物的合成与推断》专题增分训练【练前强化记忆】1．有机官能团的推断方法 (1)根据有机物的性质推断官能团 ①能使溴水褪色的物质可能含有“”、“”或酚类物质(产生白色沉淀)；②能使酸性KMnO 4溶液褪色的物质可能含有“”、“”、“—CHO ”或酚类、苯的同系物等；③能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液煮沸后生成红色沉淀的物质一定含有—CHO ；④能与Na 反应放出H 2的物质可能为醇、酚、羧酸等； ⑤能与Na 2CO 3溶液作用放出CO 2或使石蕊溶液变红的有机物中含有—COOH ；⑥能水解的有机物中可能含有酯基()、肽键()，也可能为卤代烃；⑦能发生消去反应的为醇或卤代烃。
(2)根据性质和有关数据推断官能团的数目 ①—CHO ⎩⎨⎧――→2[Ag NH 32]＋2Ag――→2Cu OH 2Cu 2O②2—OH(醇、酚、羧酸)――→2Na H 2； ③2—COOH ――→Na 2CO 3CO 2，—COOH ――→NaHCO 3CO 2；(3)根据某些产物推断官能团的位置①由醇氧化成醛(或羧酸)，含有—CH 2—OH ；由醇氧化成酮，含有；若该醇不能被氧化，则必含有 (与—OH 相连的碳原子上无氢原子)；②由消去反应的产物可确定“—OH ”或“—X ”的位置； ③由取代反应的产物的种数可确定碳链结构； ④由加氢后碳架结构确定或的位置。
2．有机推断中反应条件与反应类型的关系(1)在NaOH 的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。
(2)在NaOH 的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。
(3)在浓H 2SO 4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。
(4)能与溴水或溴的CCl 4溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。
(5)在光照、X 2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应；在Fe粉、X2条件下发生苯环上的取代反应。
例析高考中有机合成与推断题应注意的几点-(解析版)
微专题例析高考中有机合成与推断题应注意的几点专题微突破1、常见官能团的保护1药物E 具有抗癌抑菌功效，其合成路线如下：合成路线中设计反应①和③的目的是。
【解析】由合成路线比较反应前后有机物结构上的变化可得：反应②是加成反应(或还原反应)在碳氮三键上加氢，而醛基也可断裂碳氧双键与氢发生加成反应，因此反应①是将醛基保护起来，③是将其重新复原。
答案：保护醛基不被还原总结提升：某些官能团易发生氧化、还原、取代等情况，所以在合成过程中要先将其转换予以保护，然后待相关反应结束后，再将其还原(恢复)，常见官能保护如下：官能团保护措施恢复方法碳碳双键(C =C )与HX (卤化氢)加成在强碱溶液中消去酚羟基(-OH )与Na 、NaOH 、Na 2CO 3等反应通入CO 2或滴加HCl 羧基(-COOH )醇羟基(-OH )与醇酯化反应与酸酯化反应在酸性条件水解-NH 2氨基与酸脱水成肽在酸性条件水解二、有机副产物的判断与书写2(1)有A 到B 的反应通常在低温时进行。
温度升高时，多硝基取代副产物会增多。
下列二硝基取代物中，最可能生成的是。
(2)下列E →F 的反应中还可能生成一种有机副产物，该副产物的结构简式为。
【解析】(1)、酚羟基、甲基能活化苯环上邻位和对位上的H，使之易发生取代反应，由于A中酚羟基的对位和一个邻位已被占据，故硝基只能取代另一邻位上的H。
(2)含有2个基团，故可以和2个E发生连续反应，从而生成有机副产物。
答案：(1)；(2)总结提升：常见的有机副产物注意以下几种情况(1)取代基的定位效应(苯环上的酚羟基、甲基活化苯环上邻位和对位)；(2)不对称烯烃、1,3-丁二烯(共轭二烯)的加成；(3)有多个βH的卤代烃或醇的消去；(4)多官能团的连续反应：当反应物中含有的多种官能团如分子中同时含有-COOH和-OH，可以形成链酯、环酯和高聚酯，当官能团数目较多时，要考虑这些官能团都可能发生反应；(5)若有机反应物不纯，杂质可能参与发生副反应，解题时通过题干信息来挖掘解题的线索。
高考化学备考二轮复习提升训练：官能团性质为主的有机选择(原卷+解析卷)
官能团性质为主的有机选择【原卷】1．已知有机化合物。
下列说法正确的是A．b和 d互为同系物B．b、d、p均可与金属钠反应C．b、d、p 各自同类别的同分异构体数目中，b最多D．b在一定条件下发生取代反应可以生成d2．关于信息素N(结构如图所示），下说列法错误的是（）A．至少有6个碳原子一定共平面B．能使少量酸性高锰酸钾溶液褪色C．分子式为C11H20OD．能发生酯化反应3．某有机物的结构简式如图所示，下列有关该有机物的说法不正确的是（）A．苯环上的一氯代物有3种B．含有2种官能团C．分子中的所有碳原子一定共面D．能发生氧化反应、取代反应、还原反应4．抗击新冠的疫情中，法匹拉韦和瑞德西韦率先突出重围。
研究表明两者是新冠肺炎潜在的有效药物，目前正在中国进行 3 期临床实验，下列关于法匹拉韦和瑞德西韦的描述不正确的是A．瑞德西韦含有酯基，可以水解；法匹拉韦不含酯基，不能水解B．法匹拉韦分子式为C5H4O2N3FC．瑞德西韦属于芳香族化合物D．1mol 瑞德西韦与足量金属钠反应最多生成 1molH25．下列有机物具有较高的对称性。
下列有关它们的说法正确的是A．有机物a 所有原子都在同一平面内B．有机物b 的一氯代物为6种C．有机物c 和有机物d互为同系物D．52g 有机物a和c的混合物充分燃烧消耗标准状况下的氧气112L6．四氢呋喃 (THF)常用于药物合成，结构如下图，下列关于该化合物的说法错误的是A．二氯代物有五种B．与丁醛互为同分异构体C．所有碳原子不能处于同一平面D．1mol呋喃（）生成1 mol 四氢呋喃需要2 mol H27．下列有关有机物的说法正确的是（）A．分子式为C9H18O2的酯，在酸性条件下加热可水解产生相对分子质量相同的两种有机物，则符合此条件的C9H18O2的结构有18种B．甲苯和Cl2在光照下的反应与乙醇和乙酸在浓硫酸作用下的反应属于同一类型的反应C．lmol与NaOH溶液反应，最多可消耗3molNaOHD．淀粉、油脂和蛋白质都能在NaOH作用下发生水解反应8．冠醚分子中有空穴，能够与金属离子形成稳定的络合物，该物质在有机工业中发挥着重要的作用。
高考有机化学考查新热点官能团的保护
关键词：有机化学，官能团，保 护，高考
引言
引言
随着有机化学的发展和广泛应用，官能团在有机化合物中的重要性日益凸显。 高考是有机化学考查的重要环节，考查官能团的保护成为高考有机化学的热点之 一。本次演示将介绍官能团保护在有机化学中的重要性，并针对高考考查新热点， 提供相应的方法和策略。
保护官能团
2、官能团保护的策略和技巧
2、官能团保护的策略和技巧
考生在复习过程中，应注重理解官能团保护的策略和技巧。例如，如何选择 合适的保护剂、如何避免副反应的发生等。结合实例题目进行练习，可以有效地 提高解题能力和效率。
3、强化应试心理素质
3、强化应试心理素质
高考是有机化学考查的重要组成部分，考生在面对此类考题时，需要具备扎 实的理论基础和良好的应试心理素质。在解题过程中，保持冷静、专注，合理安 排时间，做到思路清晰、严谨作答。
3、反应后处理
3、反应后处理
在反应结束后，可以通过选用适当的溶剂、加热、酸碱处理等手段将保护基 团去除，恢复官能团原有的结构和性质。
3、反应后处理
方法与策略 针对高考有机化学考查新热点——官能团的保护，以下方法和策略可供参考。
1、熟练掌握常见官能团及其性 质
1、熟练掌握常见官能团及其性质
考生需要熟练掌握各类常见官能团的化学性质和反应特性，以便在解题过程 中正确分析、判断和解决问题。
引言
机化学考查的历史和现状，阐述官能团的结构、性质及其对有机化学反应的 影响，并探讨如何在有机化学反应中保护官能团，最后通过高考热点题目解析来 说明保护官能团的重要性和解题技巧。
背景
背景
高考有机化学考查历来是考生的焦点。近年来，随着高考命题的不断创新， 有机化学考查的内容也越来越丰富多样。官能团的保护作为有机化学的核心知识 点，越来越受到高考命题专家的青睐。官能团的保护旨在让考生掌握如何在有机 化学反应中保护
高考化学有机合成试题——官能团定位及保护
（2）脂肪族化合物活泼氢的保护
（3）芳香烃基上活泼氢的保护（例如由甲苯合成对硝基甲苯）
三、官能团的定位
例3.维生素C(分子式为C6H8O6)可预防感染、坏血病等。其工业合成路线如下图所示：
I．（1）上述①～③反应中，属于加成反应的有▲(填数字序号)。
（2）A～G七种物质中与C互为同分异构体的有▲(填字母序号)。
高考化学有机合成试题——官能团定位及保护
有机合成中有时会遇到这样的情况，本意只想对某个官能团进行处理，结果却影响了其它官能团。“投鼠忌器”，防止对其它官能的影响，常常采用先保护后恢复的方法。有时官能取代的位置有多种可能性，但要求必须上到规定的位置上，那就要进行官能团的定位措构可知，G可看成由D通过氧化得到。工业生产中在第⑤步氧化的前后设计④和⑥两步的目的是▲。
（4）H的结构简式是▲。
Ⅱ．已知，
利用本题中的信息，设计合理方案由(用反应流程图表示，
并注明反应条件）。▲
例：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为
解析：I题中④目的是保护羟基，只让另一个羟基氧化⑥为解保护II题中，就是要对酰卤的醇在定位在头一任一个羟基，那就要通过酮来，将其它两个羟基先“屏蔽”掉。
归纳小结：
1．酚羟基的保护（2016年江苏高考试题第23题）
酚甲醚对碱稳定，对酸不稳定。
2．醛、铜羰基的保护
缩醛（酮）或环状缩醛（酮）对碱Grignard试剂，金属氢化物等稳定，但对酸不稳定。
3．羧基的保护
4．氨基的保护
酰胺基对氧化剂稳定，但对酸、碱不稳定。
5．碳碳双键（2007年上海高考试题第29题）和活泼氢的保护
答案：、I（1）1 3（2）A、D（3）保护D分子中其他羟基不被氧化
高三化学备考二轮复习选择题专攻 多官能团有机物的结构与性质(原卷)
2024届二轮备考选择题专攻多官能团有机物的结构与性质知识必备1．官能团与性质类别通式官能团主要化学性质烷烃C n H2n＋2(链状烷烃)—在光照时与卤素单质发生取代反应烯烃C n H2n(单烯烃)碳碳双键：(1)能与卤素单质、H2和H2O等发生加成反应；(2)能被酸性KMnO4溶液等强氧化剂氧化炔烃C n H2n－2(单炔烃)碳碳三键：—C≡C—卤代烃一卤代烃：R—X碳卤键：(X表示卤素原子)(1)与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇；(2)与NaOH醇溶液共热发生消去反应醇一元醇：R—OH羟基：—OH (1)与活泼金属反应产生H2；(2)与卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃；(3)脱水反应：乙醇140 ℃分子间脱水生成乙醚，170 ℃分子内脱水生成乙烯；(4)催化氧化为醛或酮；(5)与羧酸或无机含氧酸反应生成酯醚R—O—R′醚键：性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反应酚Ar—OH(Ar表示芳香基)羟基：—OH(1)呈弱酸性，比碳酸酸性弱；(2)苯酚与浓溴水发生取代反应，生成白色沉淀2,4，6三溴苯酚；(3)遇FeCl3溶液发生显色反应；(4)易被氧化醛醛基：(1)与H2发生加成反应生成醇；(2)被氧化剂[O2、银氨溶液、新制的Cu(OH)2、酸性高锰酸钾等]氧化酮(R、R′均不为H)羰基与H2发生加成反应生成醇羧酸羧基：(1)具有酸的通性；(2)与醇发生酯化反应；(3)能与含—NH2的物质反应生成酰胺酯酯基：(1)可发生水解反应生成羧酸(盐)和醇；(2)可发生醇解反应生成新酯和新醇油脂酯基：(1)水解反应(在碱性溶液中的水解称为皂化反应)；(2)硬化反应胺R—NH2氨基：—NH2呈碱性酰胺酰胺基：发生水解反应，酸性条件下水解生成羧酸和铵盐；碱性条件下水解生成羧酸盐和NH3氨基酸RCH(NH2)COOH 氨基：—NH2，羧基：—COOH(1)两性化合物；(2)能形成肽键()蛋白质结构复杂无通式肽键：，氨基：—NH2，羧基：—COOH(1)具有两性；(2)能发生水解反应；(3)在一定条件下变性；(4)含苯环的蛋白质遇浓硝酸发生显色反应；(5)灼烧有特殊气味糖C m(H2O)n羟基：—OH，醛基：—CHO，(1)氧化反应，含醛基的糖能发生银镜反应(或与新制的氢氧化铜反应)；(2)加氢还原；酮羰基：(3)酯化反应；(4)多糖水解；(5)葡萄糖发酵分解生成乙醇2．1 mol常考官能团所消耗NaOH、Br2、H2物质的量的确定消耗物举例说明NaOH ①1 mol酚酯基消耗2 mol NaOH；②1 mol酚羟基消耗1 mol NaOH；③1 mol酯基消耗1 mol NaOH；④1 mol羧基消耗1 mol NaOH；⑤1 mol碳溴键消耗1 mol NaOH；⑥醇羟基不消耗NaOHBr2①1 mol碳碳三键消耗2 mol Br2；②1 mol碳碳双键消耗1 mol Br2；③酚羟基的每个邻、对位各消耗1 mol Br2H2①1 mol酮羰基、醛基、碳碳双键消耗1 mol H2；②1 mol碳碳三键(或碳氮三键)消耗2 mol H2；③1 mol苯环消耗3 mol H2①一般条件下羧基、酯基、酰胺基不与H2反应；②酸酐中的碳氧双键一般不与H2反应真题演练1．(2023·广东，8)2022年诺贝尔化学奖授予研究“点击化学”的科学家。
高中化学有机推断与合成——官能团的保护
2-溴-1，4，5-三甲氧基萘是一种可以用来合成富轮菌素等具有抗癌、抗病毒作用化合物的关键中间体，广泛应用于医药、化工等方面。
其合成路线如图：(注：Ac-：CH 3CO-；Et-：CH 3CH 2-；Me-：CH 3-)（1）A→B 的反应类型为_______。
（2）D 的分子式为C 10H 5O 3Br ，结构简式为_______。
（3）B 的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_______。
①分子中含有两个苯环，能发生银镜反应；②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl 3溶液发生显色反应；③分子中只有4种不同化学环境的氢。
（4）E 中碳原子轨道杂化类型为_______。
（5）烯烃在一定条件下可发生反应生成醛或酮：3+O 1212Zn/H R CH=CHR R CHO+R CHO −−−→设计以为原料制备的合成路线_______(无机试剂和题干中有机物任用，合成路线示例见本题题干)。
【答案】(1)取代反应(2)(3)、、或(4)sp 2、sp 3 (5)32(CH CO)O →吡啶Δ→浓硫酸3+O Zn H −−−→、2432H SO CH CH OH−−−−→。
【解析】【分析】本题合成流程图中，根据C 的结构简式和C 到D 的转化条件，以及D 的分子式可推测D 的结构简式为：，(3) 已知B 的分子式为：C 14H 12O 4，①分子中含有两个苯环，能发生银镜反应即含有醛基或者甲酸酯基，②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl 3溶液发生显色反应，即含有酯基，且水解产物中含有酚羟基，结合氧原子个数和不饱和度可知，分子中含有两个甲酸酯基，③分子中只有4种不同化学环境的氢，由此可确定该有机物的同分异构体的结构简式为：、、或，(5) 采用逆向合成法，根据题干流程图中C 转化为D 的信息可知，可由在一定条件下转化为来，根据题干信息可知可由经O 3化合成，而则可由在浓硫酸中加热发生消去反应来制备，结合题干流程图A 到B 的转化信息可知则可由与(CH 3CO)2O 反应转化而来，故最终确定该合成流程为：32(CH CO)O →吡啶Δ→浓硫酸3+O Zn H −−−→、2432H SO CH CH OH −−−−→，据此分析解题。
高三总复习之有机合成突破有机推断(二)
一。
根据反应物性质确定官能团 :反应条件可能官能团能与NaHCO3反羧基能与Na2CO3反羧基、酚羟基能与Na反应的羧基、酚羟基、醇羟基与银氨溶液反醛基与新制氢氧化醛基（羧基）铜产生砖红色沉淀（溶解)使溴水褪色C＝C、C≡C加溴水产生白色沉淀、遇Fe3+显紫色酚A是醇（－CH2OH）或乙烯二. 根据反应类型来推断官能团：反应类型可能官能团加成反应C＝C、C≡C、－CHO、羰基、苯环加聚反应C＝C、C≡C酯化反应羟基或羧基水解反应－X、酯基、肽键、多糖等单一物质能发生缩聚反应分子中同时含有羟基和羧基或羧基和胺基典例1（2016四川）高血脂严重影响人体健康，化合物E是一种临床治疗高血脂症的药物.E的合成路线如下（部分反应条件和试剂略）：请回答下列问题：（1)试剂Ⅰ的名称是___○，a___，试剂Ⅱ中官能团的名称是___○，b___，第②步的反应类型是____错误!___。
(2)第①步反应的化学方程式是_____________。
（3）第⑥步反应的化学方程式是_____________.（4)第⑦步反应中，试剂Ⅲ为单碘代烷烃,其结构简式是_________ 。
（5）C的同分异构体在酸性条件下水解，生成X、Y和CH3(CH2）OH。
若X含有羧基和苯环，且X4和Y的核磁共振氢谱都只有两种类型的吸收峰，则X与Y发生缩聚反应所得缩聚物的结构简式是_________。
【答案】(1）错误!甲醇错误!溴原子错误!取代反应(2）（3）（4）CH3I（5)（2）根据题给转化关系知第①步反应为CH3CH(COOH)2和CH3OH在浓硫酸、加热的条件下发生酯化反应生成CH3CH （COOCH3）2和水,化学方程式为。
（3)根据题给转化关系推断C为，结合题给信息反应知在加热条件下反应生成，化学方程式为。
（4）试剂Ⅲ为单碘代烷烃，根据和的结构推断,试剂Ⅲ的结构简式是CH3I.（5）C的分子式为C15H20O5，其同分异构体在酸性条件下水解，含有酯基,生成X、Y和CH3（CH2）4OH，生成物X含有羧基和苯环，且X和Y的核磁共振氢谱均只有两种类型的吸收峰，则X为对二苯甲酸，Y为CH2OHCH2OH，则X与Y发生缩聚反应所得缩聚物的结构简式是.【考点定位】考查有机合成和有机推断，涉及有机物的命名，官能团的识别,反应类型的判断,结构简式、同分异构体、化学方程式的书写等.【名师点睛】本题考查选修5《有机化学基础》相关知识，以简答或填空形式考查.常涉及如下高频考点:有机物的命名；官能团的识别、检验方法和官能团转化的反应条件；反应类型判断;有机物分子中原子共线、共面分析；有机物结构简式推断及书写;有机化学反应方程式书写；同分异构数目判断及书写；有机物合成路线设计等。
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2020届届届届届届届届届届届届届——届届届届届届届届届届届届届1.化合物Q是一种药物的中间体,某研究小组设计如下合成路线制备化合物Q。
已知：；；Ⅲ.RCOOH RCOCl RCONHR'回答下列问题：（1）反应②的试剂为；反应⑨和⑩的反应类型分别是、。
（2）化合物B的结构简式；C中官能团的名称。
（3）反应⑦的化学方程式为。
（4）下列说法不正确的是。
A．设计反应①和⑤是为了保护酚羟基B．化合物Q的分子式为C10H10NOC．化合物E能发生水解反应、加成反应、取代反应、加聚反应D．RCOOH与SOCl2反应的产物有SO2和HCl（5）符合下列条件D的同分异构体有种：a．能发生银镜反应；b．能发生水解反应,且水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。
其中核磁共振氢谱显示为5组峰,且峰面积比为2∶2∶2∶2∶1的是 (写结构简式)。
（6）设计以丁酸为原料制备的合成路线(用流程图表示,无机试剂任选) 。
2.福酚美克是一种影响机体免疫力功能的药物,可通过如图所示方法合成：（1）写出物质A中所含官能团的名称：________,A与足量氢氧化钠溶液充分反应,最多消耗________molNaOH｡（2）C→D的转化属于________反应（填反应类型）｡（3）上述流程中设计A→B步骤的目的是________｡（4）福酚美克与过量碳酸氢钠溶液反应的方程式为｡（5）福酚美克的同分异构体X满足下列条件：Ⅰ．苯环上有三个取代基；Ⅱ．与福酚美克具有相同官能团；Ⅲ．能与FeCl3溶液发生显色反应｡符合上述条件的同分异构体有________种｡（6）参照上述合成路线和信息,以乙醛为原料（无机试剂任选）,设计制备的合成路线：________｡3.化合物H是合成抗癌新药瑞戈非尼的一种中间体,可通过以下方法合成：（1）A中含氧官能团的名称为。
（2）C→E的反应类型为。
设计B→C和E→F反应的目的是。
（3）写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式：。
①含有苯环；②能发生银镜反应；③分子中只有3种不同化学环境的氢。
（4）已知异氰酸酯（R-N=C=O）在溶液中自身缩合,生成对称的脲（）。
F→H反应的主要副产物分子式为C15H8N2OF6Cl2,写出其结构简式：。
（5）已知：①②请以甲苯、乙二醇、(CH3O)2CO为原料制备,写出制备的合成路线流程图（无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干）。
4.对乙酰氨基酚,俗称扑热息痛（Paracetamol）,具有很强的解热镇痛作用,工业上通过下列方法合成（图中B1和B2、C1和C2分别互为同分异构体,无机产物略去）：已知：请按要求填空：（1）A分子中官能团名称：_________；C1的结构简式为：___________________。
（2）由D生成扑热息痛的化学方程式：_______________________________________________。
（3）反应③和④的反应类型：③______________,④__________。
（4）工业上设计反应①、②、③,而不是只通过反应②得到C1、C2,其目的是：________________。
（5）扑热息痛有很多同分异构体,符合下列要求的同分异构体有5种:①是对位二取代苯；②苯环上两个取代基一个含氮不含碳、另一个含碳不含氮；③两个氧原子与同一原子相连。
其中2种的结构简式是和,写出另3种同分异构体的结构简式____________、____________、____________。
5.化合物G是一种抗精神病药物,可以通过下列方法合成：（1）的名称为________；设计步骤A→B的目的是___ _____。
（2）E→F的反应类型是________。
（3）Y的分子式为C10H13N2Cl,则Y的结构简式为_____________。
（4）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：___________ 。
①苯环上有两个取代基；②核磁共振氢谱图中有7个峰；③能发生水解反应,产物之一是氨基乙酸,另一种产物能与FeCl3溶液发生显色反应。
6.M是石油裂解气的重要成分,由M制备环酯P的合成路线（部分反应条件略去）如图所示：已知：在特殊催化剂的作用下能够发生碳碳双键两边基团互换位置的反应。
如：回答下列问题：（1）M的名称是___________,A含有的官能团名称是___________。
（2）①的反应类型是_________,⑥的反应类型是___________。
（3）C的结构简式为____________。
由的过程中步骤④⑥的目的是_____________________。
（4）G中最多有__________个原子共平面,其顺式结构式为__________。
（5）符合下列条件D的同分异构体有__________种。
①氯原子连在碳链的一端②羟基连在不同的碳原子上。
其中核磁共振氢谱为4组峰且峰面积比为4:2:2:1的为____________（写结构简式）。
（6）由I和G在一定条件下制取环酯P的化学方程式为_______________________________。
7.某功能高分子材料K的一种合成路线如下：已知：①A为烃,相对分子质量为106。
②K的结构简式为：③回答下列问题：(1)A的分子式___________；G结构简式为___________________。
(2)⑦的反应类型为_____________；H中官能团名称是____________________。
(3)反应③和⑤的目的是__________________________________。
(4)写出反应⑧中i的化学方程式：___________________________________________。
(5)C的芳香族同分异构体中能与NaOH溶液反应的有_____种(C自身除外),其中核磁共振氢谱显示有5组峰且峰面积之比为3∶2∶2∶2∶1的结构简式为_____________。
(6)根据题中所给信息,写出以乙炔和甲醛为起始原料合成1,3-丁二烯的合成路线(其它无机试剂任选)。
8.工业合成有机物F的路线如图所示：（1）有机物D中所含官能团的名称为_______。
（2）有机物F的结构简式为_______。
（3）在上述转化关系中,设计步骤（b）和（d）的目的是_______。
（4）写出步骤（d）的反应方程式：_______。
（5）写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式：_______。
①属于芳香化合物②核磁共振氢谱中有四组峰③1mol该物质最多可以消耗2mol NaOH④能发生银镜反应（6）已知：,写出以乙醇和为原料（无机试剂任选）制备的合成路线：_______。
9.白花丹酸具有镇咳祛痰的作用,其合成路线流程图如下：⑴A中的含氧官能团名称为和。
⑵反应A→B的目的是。
⑶C→D的反应类型为。
⑷白花丹酸产品混有,写出同时满足下列条件该有机物的一种同分异构体的结构简式：。
Ⅰ．分子中有4种不同化学环境的氢；Ⅱ．与FeCl3溶液能发生显色反应,且1 mol该物质最多能与3 mol NaOH反应。
⑸E的结构简式是。
⑹已知：R－Br RMgBr。
根据已有知识并结合相关信息写出以和CH3CH2OH为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。
10.福酚美克是一种影响机体免疫力功能的药物,可通过以下方法合成：（1）福酚美克中的含氧官能团有_______________________（填名称）。
（2）C→D的转化属于________________________反应（填反应类型）。
（3）上述流程中设计A→B步骤的目的是_________________________________。
（4）A与足量氢氧化钠溶液反应的方程式为：_________________________________。
（5）A的同分异构体X满足下列条件：Ⅰ．能与NaHCO3反应放出气体；Ⅱ．能与FeCl3溶液发生显色反应。
符合上述条件的同分异构体有______种。
其中核磁共振氢谱有5组吸收峰的结构简式为______________。
（6）参照上述合成路线和信息,以乙醛为原料（无机试剂任选）,设计制的合成路线：____________________________。
11.2015年,我国女药学家屠呦呦因发现了青蒿素( C15H22O s)而获得诺贝尔奖,青蒿素的一种化学合成路线如下：(1)化合物D的分子式为,D中含有的官能团名称是___。
(2)合成A常用到原料现有相对分子质量最小的该原料的同系物X,检验X 中碳碳双键的操作方法___,写出X与银氨溶液发生的离子反应方程式___。
(3)B—C的反应类型为___。
(4)E—F的过程中常用HSCH2CH2CH2SH对E进行官能团保护,含-SH（巯基）叫硫醇,根据系统命名法,HSCH2CH2CH2SH的名称是__________________.(5)同时满足以下条件的青蒿素的同分异构体共有___种。
①常温下,能与NaHCO3溶液反应；②能与FeCl3溶液发生显色反应；③1 mol该物质与足量的Na反应,产生2 mol H2；④质谱与红外表明分子中含2个基团；⑤苯环上只有一种化学环境的氢。
(6)参考上述合成路线,写出由苯甲醛和乙醇为原料,经三步制备3-苯基丙烯醛的合成路线（无机试剂任选）。
合成路线示例如下：答案和解析1.【答案】（1）浓HNO3和浓H2SO4消去反应、取代反应（顺序可颠倒）（2）醚键、肽键(或酰胺基)（3）（4）BC（5）16（6）【解析】【分析】本题考查有机物的推断与合成,明确合成路线中各物质的推断是解答本题的关键,注意碳链骨架、官能团的变化、反应条件与反应类型的关系即可解答,题目难度中等。
【解答】（1）由A的分子式以及C的结构简式可知反应②为硝化反应,条件为：浓HNO3和浓H2SO4；由G和Q的结构简式可知反应⑨和⑩的反应类型分别是消去反应、取代反应,故答案为：浓HNO3和浓H2SO4；消去反应、取代反应（顺序可颠倒）；（2）由C的结构简式可推知B为,根据C的结构简式可知C中含有的官能团为醚键、肽键(或酰胺基),故答案为：；醚键、肽键(或酰胺基)；（3）根据信息Ⅰ以及G的结构简式可知F为,则反应⑦的化学方程式为,故答案为：；（4）A.根据流程可知设计反应①和⑤是为了保护酚羟基,故A正确；B.化合物Q的分子式为C10H11NO,故B错误；C.化合物E不能发生加聚反应。
故C错误；D.由信息Ⅲ可知RCOOH与SOCl2反应的产物有SO2和HCl,故D正确；故答案为：BC；（5）a.能发生银镜反应,则含有醛基；b.能发生水解反应,且水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应,则含有HCOO-,若苯环上连有-OOCH、-NH2、-CH3三个取代基,有10种结构,若苯环上连有2个取代基,可为HCOO-和-CH2NH2或HCOO-和-NH-CH3,各有邻间对3种结构,所以符合条件的D的同分异构体有10+3+3=16种,其中核磁共振氢谱显示为5组峰,且峰面积比为2∶2∶2∶2∶1的是,故答案为：16；；（6）以丁酸为原料制备的合成路线为,故答案为：。