有机物分子结构的鉴定(精)

有机物分子结构的鉴定

■教材：人教社高中化学选修5

■任课教师：牛桓云（北医附中）

〖教学设计说明〗

本节为课程标准增加了仪器分析的一节，内容新。是本章最后一节《研究有机物方法和步骤》的第三课时，学生已经具备了有机化学初步知识，掌握了典型有机化合物代表物如甲烷、乙烯、苯、乙醇、乙酸的的结构与性质，了解常见有机物官能团名称和结构简式，掌握了碳链异构、位置异构、官能团异构。本节首先介绍人们研究有机化合物的一般步骤和方法，使学习者有个总体的认识；然后再分步按顺序介绍具体的研究内容和研究方法；从介绍元素分析开始以未知物A(乙醇)为例介绍运用化学和物理方法确定有机物结构的一般步骤：有机物最简式→相对分子质量→官能团→分子结构。整体逻辑结构如下图：

步骤方法

课标要求：对于质谱的教学，不要求学生会看质谱图，但应该知道质荷比最大的分子碎片为“分子离子峰”，其对应的质荷比值就是样本的相对分子质量。对于红外光谱的教学，不要求学生会看红外光谱图，更不要求记住各官能团的吸收频率。对于核磁共振氢谱的教学，只需要学生了解，不要求记忆核磁共振频率，但能根据简化的核磁共振图谱判断氢原子的种类与个数比。初步了解现代分析技术在有机化学研究中的应用，提高科学素养和探究能力。显然知识要求较低，重在其意义。

基于这些认识，我在教学中充分利用教材的图文素材对学生进行阅读训练，教会学生如何读图、提取所需信息，明确每种图谱能解决什么问题。明确质谱、红外光谱、核磁共振氢谱到底能做什么？它们是鉴定有机分子结构的常用现代先进工具。其中核磁共振氢谱在后续“烃的含氧衍生物”一章中多次出现，也是学生解题时判断同分异构体、确定有机物结构的一个重要依据，教学时在巩固练习中让学生在理解的基础上加以应用。

由于图谱分析属于现代仪器分析在化学结构分析中的应用，首次出现在新教材中，把握难度是最重要的，教学设计时充分考虑学生的认知水平，循序渐进，层层递进，逐步让学生对三种图谱有所认识，不觉得难，也不觉得神秘，而要让学生感觉到现代科学仪器分析在化学结构分析中的应用，方便快捷，精确。首先从学生熟悉的醛基检验实验入手，提出化学实验检验结构的弊端，引入现代仪器分析方法的优点，引起学生兴趣，而以后设计三个环节，层层递进。

环节一：以未知物A乙醇为例逐一介绍讲解质谱、红外光谱、核磁共振氢谱的原理，谱图是什么样的？从每种谱图中能看到什么信息？如何利用这些信息进行有机物结构分析。根据质谱图，我们可以快速精确地得到未知物A相对分子质量，但此时学生会发现并不能判断未知物A的分子结构，继续介绍红外光谱，从红外光谱谱图，可以得到官能团和化学键的信息，结合质谱图所得到的相对分子质量，引导学生如何把质谱和红外光谱的信息进行

整合，分析出未知物A可能是乙醇．学生已经具有官能团异构的知识，在此提出乙醇的同分异构体二甲醚，将二者进行对比，针对它们的结构式分析氢原子种类，理解氢原子化学环境相同即氢原子种类相同，氢原子处于不同的化学环境即氢原子种类不同，为核磁共振氢谱作铺垫，让学生体会从另一个角度对未知物A进行结构分析引出核磁共振氢谱。在进行核磁共振氢谱分析时，首先展示未知物A乙醇的核磁共振氢谱，让学生观察发现氢原子种类恰好与吸收峰的组数相同，教师给出峰面积之比，学生发现恰好与氢原子数之比相同。而后让学生根据氢原子种类与吸收峰的组数的关系，峰面积之比与氢原子数之比的关系，设想二甲醚的核磁共振氢谱的大致模样，再呈现二甲醚的核磁共振氢谱，加深对核磁共振氢谱谱图分析的理解掌握。在环节一中，学生学习了用不同的方法，从不同的方面，既定性，又定量地对未知物A的进行结构分析，充分感受到现代仪器分析的优越之处，了解三种谱图综合影响有机物结构分析，尝试了对一种物质，用三张不同谱图进行结构分析。环节一中每张谱图的出现都恰到好处，顺理成章。

环节二：有了环节一未知物A乙醇的图谱分析基础，给出未知物B乙醚的质谱、红外光谱、核磁共振氢谱三张谱图，让学生利用刚才所学的判断有机物结构的新的工具，来推测未知物B的可能结构，让学生进一步体会质谱、红外光谱、核磁共振氢谱的作用所在，理解掌握如何综合应用这三种工具对有机物结构进行判断。进行环节二时，采取学生先自己分析，再学生相互讨论，最后师生共同分析，达到共识，推测出未知物B的结构。学生通过对未知物B图谱分析，对三种谱图已经比较熟悉，这时提出图谱分析题解题建议，明确图谱分析的基本要求。1.应掌握好三种谱图的作用、读谱方法。2.必须尽快熟悉有机物的类别及其官能团。3.根据图谱获取的信息，按碳四价的原则对官能团、基团进行合理的拼接。4.得出结构（简）式后，再与谱图提供信息对照检查，主要为分子量、官能团、基团的类别是否吻合。

环节三：课堂巩固练习。习题的选取考虑到由易到难，突出重点，联系高考，增强学生信心几个方面。由于核磁共振氢谱在后续“烃的含氧衍生物”一章中多次出现，也是学生解题时判断同分异构体、确定有机物结构的一个重要依据，所以1，2两题均是核磁共振氢谱谱图，但难度不同。第一题较容易，

第二题难度有所提高，图A图B均要求写结构简式并命名，借此也落实基础知识

3．（2007宁夏）31．某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振谱表明分子中只有一种类型的氢。

（1）A的结构简式为；

（2）A中的碳原子是否都处于同一平面？（填“是”或者“不是”）；

最后一道是高考题，以此让学生心中有数，彻底打消对高科技，新知识的担心恐惧，增强学生学习的自信心，对本节课的知识内容的理解把握胸有成竹。

环节四：小结本节课内容，提出期望，希望未来能有更方便快捷高端的仪器，对有机物的结构分析。

〖教学设计〗

教学目标

（一）知识与技能目标

1、掌握有机化合物定性分析和定量分析的基本方法

2、了解鉴定有机化合物结构的一般过程与数据处理方法

3．知道用某些现代物理方法在测定相对分子质量和分子结构中的重要作用。

（二）过程与方法目标

经历对化学物质进行探究的过程，进一步理解科学探究的意义，学习科学探究的基本方法，提高科学探究能力。提高自主学习能力。