波谱分析教程：波谱绪论再编
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主要用于表征分子中的氢、 碳、氟等有核自旋磁矩的原子
Bruker 300 MHz 超导核磁共振仪26
有机质谱
依据构成物质分子或其碎片的原子种类、数目 及其相对质量。 反映物质分子 或其碎片的组成
主要用于 确定分子量和 分子式
6200 Series Time-of-Flight
LC/MS Systems
7
➢ 《波谱解析法》 ➢ 苏克曼 潘铁英 张
玉兰 ➢ 华东理工大学出版
社 ➢ 特点：简明扼要，
重点突出
8
➢《波谱数据表——有机 化合物的结构解析》
➢E.Pretsch, P.Bhlmann, C.Affolter 著；
➢荣国斌 译 朱士正 校 ➢华东理工大学出版社 ➢特点：手册类工具书，
详细
9
绪论
该化合物的性质与 功能？与结构的关 系如何？
结构与合成设计、预想的 一致吗？
如何测定有机化合物的结构？
11
基本程序
天然产物或人工合成有机化合物
分离纯化
纯有机化合物
元素分析
分
元素组成
子 量
测
实验式
定
分子式
化学方法 或物理 （仪器分 析）方法
官能团与原子排列
wenku.baidu.com
分子结构
12
物质的结构决定性质 性质是其结构的反映
主要用于 表征分子中的 共轭体系
U-3010 型 紫外-可见分光光谱仪24
红外吸收光谱
依据物质对红外光的吸收性质。反映分子中键 的振动与红外光的作用
主要用于 表征分子中的 官能团
VECTORTM 22 型 傅立叶红外光谱仪25
核磁共振谱
依据物质在强磁场中对无线电波的吸收性质。 反映分子中原子核的自旋磁矩与无线电波的作用
离出菲 1925年，Gulland 和 Robinson
提出吗啡分子的结构式
1952-1956年，Gates 完成吗啡 的全合成，最终确定 吗啡的分子结构
历时一个半世纪 20
例三、利血平的全合成
Reserpine利血平
1952年，分离提纯，Nears通过紫外光谱解 析，确定主要结构；
1956年，Woodward等全合成。
(B)
14
实验一、1 当量的乙醇只与 1 当量的金属 钠反应, 放出 0.5 当量的氢气
2 C2H6O + 2 Na 2 C2H5ONa + H2 C2H5O(H)
15
实验二、乙醇可与三氯化磷反应
3 C2H5O(H) + PCl3 3 C2H5Cl + P(OH)3
C2H5(OH)
16
乙醇的结构
【基本要求】
➢明确有机波谱学的学科性质、基本内容 和学习意义
➢掌握有机化合物分子结构表征的基本原 理
➢了解本门课程的教学要求和学习方法
【重点难点】
➢有机化合物分子结构表征的基本原理
10
一.有机化合物的研究程序与波谱分析的作用
为什么要分析有机化合物的结构？
发现、分离得到一个天然产物 合成一个新的有机化合物
波谱分析教程
(谱图综合解析)
开课目的
1. 深入了解确定有机分子结构的现代物理 方法
2. 掌握分析、解决问题的基本思路和方法 3. 掌握学习与科研工作的基本知识与技能 4. 奠定工作中复杂样品剖析与鉴定的基础
2
教学安排
绪论 第一章 紫外-可见吸收光谱 第二章 红外吸收光谱 第三章 核磁共振氢谱 第四章 核磁共振碳谱 第五章 有机质谱 第六章 波谱综合解析
HH
HCC
和
OH
HH
HH HCCOH
HH
17
甲醚与金属钠不起反应； 但可与氢碘酸反应
C2H6O + 2 HI 2 CH3I + H2O
(CH3)2O
18
甲醚的结构
H HC 和 O 和
H
H CH H
H
H
HCOCH
H
H
19
例二、吗啡的结构鉴定
1803年，从鸦片中分离得到纯品 1881年，从吗啡的锌粉蒸馏中分
官能团 分子构造和构型
发表文献要求给出的数据：NMR: 详细、 MS: 分子量、IR:主要官能团、一般无 UV数据
现代物理方法
样品用量少、不需化学反应、省时、省力、 准确性高、分析简单
22
现代物理方法
紫外-可见吸收光谱 红外吸收光谱 核磁共振谱 质谱 ......
现代有机化学、生命科学、材料科学等 不可或缺的工具
23
紫外–可见吸收光谱
依据物质对紫外-可见光的吸收性质。反映分子 中成键电子的运 动与紫外-可见 光的作用
4
参考书目
➢《有机波谱分析》 ➢孟令芝，龚淑玲，何永
炳 ➢武汉大学出版社
5
➢ 原著： Robert M. Silverstein, Francis X. Webster, David J. Kiemle
➢ 药明康德新药开发有限公司 分析部译
➢ 华东理工大学出版社
6
➢宁永成著 ➢科学出版社 ➢特点：着重解析， 内容详尽。 ➢可 与 另 一 本 书 《 有 机化合物结构鉴定与 有机波谱学》配合使 用。（原理交待清楚， 可作为工具书）
2 课时 3 课时 7 课时 12 课时 8课时 10 课时 6 课时
3
考试及成绩
期末考试 考试形式：闭卷 考试时间：课程结束后第二至第三周(商定) 试卷结构：了解、 理解题占20%， 应用题占 80%，题型以解析题为主，题目 难易比例60:40
总评成绩 平时成绩占20%，作业、考勤 期末考试占80%
27
元素分析仪 C H N S/O analyzer 德国元素分析系统公司
Vario EL III
X-Ray 单晶衍射仪 Bruker AXS公司 SMART APEXⅡCCD28
问题：化学方法是否不再需要了呢？ 是否可以完全由现代物理（仪 器分析）方法来代替呢？
29
二. 发展历史
20世纪三十年代 UV 20世纪四十年代 IR 20世纪五十年代 NMR、MS
化学方法——根 据 有 机 物 的 化 学 反 应 所 表
现出来的结构信息，来确定其 结构
物理方法 ——利用有机物的光谱学、电学、
磁学等物理性质所表现出来 的结构信息, 来确定其结构
13
化学方法
例一：分子式同为 C2H6O 的乙醇和甲醚分 子结构的确定
HH HCCOH
HH (A)
H
H
HCOCH
H
H
“The Art and Science of Total Synthesis at the Dawn of the Twenty-First Century” Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 44~122
科学技术是第一生产力，也是第一破坏力
21
化学方法
样品用量大、反应多样复杂、费时、费力 、准确性差、分析困难
Bruker 300 MHz 超导核磁共振仪26
有机质谱
依据构成物质分子或其碎片的原子种类、数目 及其相对质量。 反映物质分子 或其碎片的组成
主要用于 确定分子量和 分子式
6200 Series Time-of-Flight
LC/MS Systems
7
➢ 《波谱解析法》 ➢ 苏克曼 潘铁英 张
玉兰 ➢ 华东理工大学出版
社 ➢ 特点：简明扼要，
重点突出
8
➢《波谱数据表——有机 化合物的结构解析》
➢E.Pretsch, P.Bhlmann, C.Affolter 著；
➢荣国斌 译 朱士正 校 ➢华东理工大学出版社 ➢特点：手册类工具书，
详细
9
绪论
该化合物的性质与 功能？与结构的关 系如何？
结构与合成设计、预想的 一致吗？
如何测定有机化合物的结构？
11
基本程序
天然产物或人工合成有机化合物
分离纯化
纯有机化合物
元素分析
分
元素组成
子 量
测
实验式
定
分子式
化学方法 或物理 （仪器分 析）方法
官能团与原子排列
wenku.baidu.com
分子结构
12
物质的结构决定性质 性质是其结构的反映
主要用于 表征分子中的 共轭体系
U-3010 型 紫外-可见分光光谱仪24
红外吸收光谱
依据物质对红外光的吸收性质。反映分子中键 的振动与红外光的作用
主要用于 表征分子中的 官能团
VECTORTM 22 型 傅立叶红外光谱仪25
核磁共振谱
依据物质在强磁场中对无线电波的吸收性质。 反映分子中原子核的自旋磁矩与无线电波的作用
离出菲 1925年，Gulland 和 Robinson
提出吗啡分子的结构式
1952-1956年，Gates 完成吗啡 的全合成，最终确定 吗啡的分子结构
历时一个半世纪 20
例三、利血平的全合成
Reserpine利血平
1952年，分离提纯，Nears通过紫外光谱解 析，确定主要结构；
1956年，Woodward等全合成。
(B)
14
实验一、1 当量的乙醇只与 1 当量的金属 钠反应, 放出 0.5 当量的氢气
2 C2H6O + 2 Na 2 C2H5ONa + H2 C2H5O(H)
15
实验二、乙醇可与三氯化磷反应
3 C2H5O(H) + PCl3 3 C2H5Cl + P(OH)3
C2H5(OH)
16
乙醇的结构
【基本要求】
➢明确有机波谱学的学科性质、基本内容 和学习意义
➢掌握有机化合物分子结构表征的基本原 理
➢了解本门课程的教学要求和学习方法
【重点难点】
➢有机化合物分子结构表征的基本原理
10
一.有机化合物的研究程序与波谱分析的作用
为什么要分析有机化合物的结构？
发现、分离得到一个天然产物 合成一个新的有机化合物
波谱分析教程
(谱图综合解析)
开课目的
1. 深入了解确定有机分子结构的现代物理 方法
2. 掌握分析、解决问题的基本思路和方法 3. 掌握学习与科研工作的基本知识与技能 4. 奠定工作中复杂样品剖析与鉴定的基础
2
教学安排
绪论 第一章 紫外-可见吸收光谱 第二章 红外吸收光谱 第三章 核磁共振氢谱 第四章 核磁共振碳谱 第五章 有机质谱 第六章 波谱综合解析
HH
HCC
和
OH
HH
HH HCCOH
HH
17
甲醚与金属钠不起反应； 但可与氢碘酸反应
C2H6O + 2 HI 2 CH3I + H2O
(CH3)2O
18
甲醚的结构
H HC 和 O 和
H
H CH H
H
H
HCOCH
H
H
19
例二、吗啡的结构鉴定
1803年，从鸦片中分离得到纯品 1881年，从吗啡的锌粉蒸馏中分
官能团 分子构造和构型
发表文献要求给出的数据：NMR: 详细、 MS: 分子量、IR:主要官能团、一般无 UV数据
现代物理方法
样品用量少、不需化学反应、省时、省力、 准确性高、分析简单
22
现代物理方法
紫外-可见吸收光谱 红外吸收光谱 核磁共振谱 质谱 ......
现代有机化学、生命科学、材料科学等 不可或缺的工具
23
紫外–可见吸收光谱
依据物质对紫外-可见光的吸收性质。反映分子 中成键电子的运 动与紫外-可见 光的作用
4
参考书目
➢《有机波谱分析》 ➢孟令芝，龚淑玲，何永
炳 ➢武汉大学出版社
5
➢ 原著： Robert M. Silverstein, Francis X. Webster, David J. Kiemle
➢ 药明康德新药开发有限公司 分析部译
➢ 华东理工大学出版社
6
➢宁永成著 ➢科学出版社 ➢特点：着重解析， 内容详尽。 ➢可 与 另 一 本 书 《 有 机化合物结构鉴定与 有机波谱学》配合使 用。（原理交待清楚， 可作为工具书）
2 课时 3 课时 7 课时 12 课时 8课时 10 课时 6 课时
3
考试及成绩
期末考试 考试形式：闭卷 考试时间：课程结束后第二至第三周(商定) 试卷结构：了解、 理解题占20%， 应用题占 80%，题型以解析题为主，题目 难易比例60:40
总评成绩 平时成绩占20%，作业、考勤 期末考试占80%
27
元素分析仪 C H N S/O analyzer 德国元素分析系统公司
Vario EL III
X-Ray 单晶衍射仪 Bruker AXS公司 SMART APEXⅡCCD28
问题：化学方法是否不再需要了呢？ 是否可以完全由现代物理（仪 器分析）方法来代替呢？
29
二. 发展历史
20世纪三十年代 UV 20世纪四十年代 IR 20世纪五十年代 NMR、MS
化学方法——根 据 有 机 物 的 化 学 反 应 所 表
现出来的结构信息，来确定其 结构
物理方法 ——利用有机物的光谱学、电学、
磁学等物理性质所表现出来 的结构信息, 来确定其结构
13
化学方法
例一：分子式同为 C2H6O 的乙醇和甲醚分 子结构的确定
HH HCCOH
HH (A)
H
H
HCOCH
H
H
“The Art and Science of Total Synthesis at the Dawn of the Twenty-First Century” Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 44~122
科学技术是第一生产力，也是第一破坏力
21
化学方法
样品用量大、反应多样复杂、费时、费力 、准确性差、分析困难