人教高一化学必修2-突破苯分子结构

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高一化学必修2_趣味阅读：苯分子结构的确定

苯分子结构的确定
凯库勒是德国化学家。

19世纪中期，随着石油、炼焦工业的迅速发展，有一种叫做“苯”的有机物的结构成了许多化学家面临的一个新的难题，凯库勒就是其中的化学家之一。

为了探求谜底，他每天只睡三四个小时，工作起来就忘记了休息，黑板、地板、笔记本，甚至是墙壁上，到处都是他写下的化学结构式，但一直没有什么结果。

一天，困顿至极的凯库勒，恍惚见到一条首尾相衔的蛇在眼前飞舞，心神领会中一下悟到了苯的结构式。

他事后叙述了这段梦境：“事情进行得不顺利，我的心想着别的事了。

我把坐椅转向炉边，进入半睡眠状态。

原子在我眼前飞动：长长的队伍，变化多姿，靠近了，连接起来了，一个个扭动着回转着，像蛇一样。

看，那是什么？一条蛇咬住了自己的尾巴，在我眼前旋转。

我如从电掣中惊醒。

那晚我为这个假说的结果工作了一整夜。

”在德国化学会成立25周年庆祝大会上，凯库勒报告了自己发现的经过，开玩笑地对人们说：“先生们，让我们学会做梦吧！”
长时间的准备，严密的逻辑思考，山穷水复疑无路时，梦寐以求的结果戏剧性地得到了突破。

所谓积之于平时，得之于顷刻，正是灵感对艰苦劳动的一种奖赏。

1/ 1。

人教版高中化学必修2课件：3.2.2 苯

2O)＝18 g3·.6mgol－1＝0.2 mol，则 n( 烃 ) ∶ n(C)∶n(H) ＝ 0.1 mol∶0.16 mol∶0.2 mol × 2 ＝ 1∶1.6∶4，即混合气体的平均分子组成为 C1.6H4。由碳原子情况可知，混合气体中一定存在碳原子数小于 1.6 的烃，而满足这一条件的只有 CH4，所以该混合气体中一定有 CH4，再由氢原子情况可知，混合烃分子中氢原子数为 4，而已经求得的烃为甲烷，其氢原子数为 4，则另一种烃所含的氢原子数也应该是 4，而氢原子数为 4 的烃有乙烯 C2H4 和丙炔 C3H4 等。所以 A 选项错误；由于 C2H6 分子中氢原子数为 6，C2H2 分子中氢原子数为 2，不满足氢原子数为 4 的要求，故混合气体中一定没有乙烷、乙炔，即 C、D 选项错误。
请根据以上叙述完成下列填空： (1) 甲的结构简式为 ______________________ ，乙的名称为 ________________，丙是________________形结构； (2)丁与液溴在催化剂作用下发生取代反应的化学方程式为 _________________________________________。
解析：选 A。本题可用反证法，结合苯的结构解答，苯分子若是单、双键交替结构，则间位二元取代物只有一种，因而 A 不可作为本题所要求的证据；同样苯分子若是单、双键交替结构，则邻位二元取代物应有两种，而事实上苯的邻位二元取代物只有一种，如 B 所述，因而假设不成立，苯分子不是单、双键交替结构；若苯分子中存在双键，则它必然会使酸性 KMnO4 溶液褪色，且可与溴水发生加成反应，C、D 可以说明苯分子中不存在碳碳双键，故能说明苯分子实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构。

2020-2021学年化学人教版必修2课件：3-2-2 苯

⑥反应方程式：
如何设计一简单的实验证明苯与液溴发生的是取代反应而非加成反应？
提示：苯与液溴若发生取代反应，则生成物中有 HBr；若发生加成反应，则不会生成 HBr。可通过验证反应后的生成物中含有 HBr，证明苯与液溴发生了取代反应。
步骤：(1)将苯和液溴反应产生的气体通过 CCl4(除去挥发出来的溴蒸气)；(2)再将气体通入 AgNO3 溶液，若产生淡黄色沉淀，则说明有 HBr 生成，即证明苯与液溴发生了取代反应而非加成反应。
(2)实验探究苯的结构
实验内容和步骤
实验现象实验结论
先向试管中加入少量苯，再加入酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象
液体分层，上苯与酸性高层为无色，下锰酸钾溶液层为紫色不反应
先向试管中加入少量苯，再加入溴水，振荡试管，观察现象
液体分层，上苯与溴水不
层为橙色，下反应
层为无色
是不同的；存在典型的碳碳双键必然能使酸性 KMnO4 溶液褪色，能与 H2 发生加成反应，也容易与溴发生加成反应而不是取代反应。因此②③⑤说明苯分子中不存在碳碳双键。
下列有关苯的分子结构与化学性质的事实，无法用凯库勒
结构式解释的是( B )
①呈六角环状结构 ②能发生加成反应 ③不能使酸性高
锰酸钾溶液褪色 ④不能与溴水反应 ⑤分子中碳碳键的键长
证明苯与液溴发生取代反应。(4)苯和溴的沸点都较低，易挥发，使用冷凝装置，可使挥发出的苯和溴蒸气冷凝回流到装置Ⅱ中的广口瓶内，减少苯和溴的损失，提高原料利用率。(5)装置Ⅲ 中小试管中苯可除去 HBr 中的 Br2，防止干扰 HBr 的检验。(6) 实验室中若无液溴，可先用苯萃取溴水中的溴，分液后，取苯层即可。

高一化学必修二苯的知识点

高一化学必修二苯的知识点苯是一种常见的有机化合物，由于其特殊的结构和性质，在化学中具有重要的地位。

下面将介绍高一化学必修二中关于苯的一些基本知识点。

一、苯的结构和性质
1. 苯分子由六个碳原子和六个氢原子组成，分子式为C6H6。

2. 苯分子呈六角形平面结构，碳原子呈交替单双键的排列，称为芳香环。

3. 苯具有芳香性，即具有特殊的香气和稳定的化学性质。

4. 苯分子的键长相等，键能相对稳定，热稳定性较高。

二、苯的制备和性质
1. 直接制取苯：由苯的氧化、甲苯的重排等反应方法可以制取苯。

2. 间接制取苯：通过矿物油的蒸馏等方法可以得到苯。

3. 苯是一种无色透明的液体，不溶于水，可溶于醇、醚等有机溶剂。

4. 苯具有挥发性，易于燃烧，可与氯气发生取代反应。

三、苯的重要应用
1. 作为溶剂：由于苯的良好溶解性和挥发性，广泛应用于涂料、胶水、油墨等领域。

2. 作为原料：苯可以作为合成染料、橡胶、塑料和医药等化学
物品的重要原料。

3. 作为燃料：苯可以用作发动机燃料添加剂，提高燃料的辛烷值。

四、苯的危害性与安全注意事项
1. 苯具有较强的毒性，长期接触或吸入苯蒸汽可引起中毒，严
重时会伤害到骨髓造血功能。

2. 使用苯时应注意做好通风工作，避免大面积暴露于苯气体中。

3. 存放苯类化合物时应远离明火、高温和阳光直射，避免引起
火灾或爆炸事故。

综上所述，苯是一种重要的有机化合物，具有独特的结构和性质。

了解苯的制备方法、物理性质以及危害与安全注意事项，有助于我们更好地理解和应用苯在化学领域中的作用。

人教版高中化学必修二：3.2.2 苯的结构与性质课件

3．（双选）下列能说明苯与一般的烯烃性质不同的事实是（） A．苯分子是高度对称的平面型分子 B．苯不与溴水反应 C．苯不与酸性KMnO4溶液反应 D．1 mol苯在一定条件下可与3 mol Cl2 发生加成反应
我们应该会做梦！……
那么我们就可以发现真理…… 但不要在清醒的理智检验之前，就宣布我们的梦。 ——凯库勒
分层次作业：寻找自我提升空间
课后作业：
1-6题
课题报告：
苯的用途及
弊端
A类
B类
硝基苯:是一种带有苦杏仁味、不溶于水、无色油状的有毒液体。
苯跟氢气在镍的催化下，通过加热可生成环己烷
环己烷
CH2 CH2
+ 3H2
Ni △ Ni
H2C H2C
CH2 CH2
+3H2
△
四、苯的重要用途
人教版版化学2（必修）第3章有机化合物第2节第二课时
苯
物理性质
结构
化学性质
用途
출처: 정보통신부 자료
请小组合作设计实验方案或提出理论依据，证明苯分子中碳与碳原子之间是否为单双键交替？
实验方案
（1）苯与溴水混合、振荡，观察
溴水是否褪色。
（2）苯与酸性KMnO4溶液混合、振荡，观察酸性KMnO4溶液是否褪色。
理论依据
（3）苯的邻位二元取代物是否有同分异构体。
（4）苯中碳碳键的键长是否相同。
在此
一、苯的物理性质
1)色态味：无色，有特殊气味的液体 2)密度，溶解性：密度小于水，不溶于水，易溶于有机溶剂 3)熔沸点：熔、沸点低，易挥发 4)毒性：苯有毒
科学史话—苯的故事
凯库勒在1866年发表的“关于含苯环的化合物的研究”一文中提到：苯环上的碳碳键是单双键交替存在。

高一化学必修二苯知识点

高一化学必修二苯知识点高一化学必修二——苯知识点一、引言化学是我们生活中不可或缺的一部分，而高中化学则是基础和关键。

高一化学必修二中对于苯的学习是十分重要的。

苯是一种具有特殊结构和性质的有机化合物，对于理解有机化学的基本原理和应用有着重要意义。

本文将从苯的结构、性质和应用等方面进行论述，帮助高一学生深入了解苯。

二、苯的结构苯的化学式为C6H6，它由六个碳原子和六个氢原子组成。

但与一般的碳链化合物不同，苯分子中每个碳原子与相邻的两个碳原子之间都形成一个共享的电子对，使苯分子呈现出六角形的环状结构。

这个特殊的环形结构被称为芳香环。

三、苯的性质1. 稳定性：苯是一种高度稳定的化合物。

这是因为芳香环中的共享电子对通过共振作用不断地在环中传递，使得芳香性得以保持。

苯的稳定性是有机物反应性和化学反应过程中失去分子结构的关键因素之一。

2. 反应性：苯在一定条件下可以发生多种化学反应，如取代反应和加成反应。

其中最常见的是取代反应，即苯环中的一个或多个氢原子被其他原子或基团取代。

3. 溶解性：苯是一种无色透明的液体，在常温下具有较小的挥发性。

由于其芳香性结构，苯与许多有机物有良好的溶解性，但与水相互溶解性较小。

四、苯的应用苯是一种广泛应用的化学物质，在工业和生活中有多种用途。

以下是一些常见的苯的应用：1. 原料和溶剂：苯可以作为合成许多化学物质的原料，如合成橡胶、合成纺织品和合成塑料等。

此外，苯还可以作为有机溶剂，在化学实验和工业生产中起到溶解和稀释的作用。

2. 能源：苯可作为燃料的增产剂，提高燃料的抗爆性能和驾驶平稳性。

此外，苯还可以通过煤气化过程，转化为带有热值的合成气体，用于发电和供热。

3. 医药领域：苯及其衍生物在医药领域有广泛的应用。

例如，苯酚是一种具有抗菌和消毒作用的化合物，可用于制备消毒剂和抗生素。

另外，苯还是许多药物的结构基础，如抗癌药物、镇痛药物和抗生素等。

五、苯的危害虽然苯在工业和生活中有广泛的应用，但苯也是一种有毒的物质。

人教版高中化学必修2必修二第三章第二节第2课时苯PPT课件

①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色； ②苯环中碳碳键的键长均相等；
（ B）
③邻二氯苯只有一种；
④在一定条件下苯与H2发生加成反应生成环己烷。
A.①②③④
B.①②③
C.②③④
D.①②④
5.下列各组物质，可用分液漏斗分离的是（ C ）
A.酒精与水
B.溴水与水
C.硝基苯与水
D.苯与溴苯
6.将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到的现象是液__体__分__层__；__上__层__显__橙__色__，__下__层__近__无__色__，这种操作叫做_萃__取__。欲将此液体分开，必须使用到的仪器是__分__液__漏__斗__。将分离出的苯层置于一试管中，加入某物质后可产生白雾，这种物质是__铁__粉____，反应方程式是 ___________+__B_r_2_____Fe_B_r_3__________B_r__+__H_B_r_____
之后，法国化学家日拉尔等确定其相
对分子质量为78，苯的分子式为 C6H6。
Michael Faraday (1791-1867)
19世纪德国化学家凯库勒悟出苯分子环状结构特点：（1）6个碳原子构成平面正六边形；（2）每个碳原子均连接一个氢原子；（3）环内碳碳单双键交替。
苯的结构中是否存在双键? 苯和高锰酸钾及溴水的反应
2.取代反应
苯的溴代反应
苯与溴的取代反应实验现象：导管口有白雾，锥形瓶
中滴入AgNO3溶液后出现浅黄色沉淀；烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，
烧杯底部出现油状的褐色液体。
H + Br Br FeBr3
（液溴）
无色液体，密度大于水

人教版高一化学必修2第三章第二节苯PPT课件

2.各碳原子之间存在单双键交替形式,不断地进行着以下两种结构的交替运动。
H
HC
C
H C
C H
C
C H
H
凯库勒苯环结构的的缺陷
凯库勒式
缺陷1：不能解释苯为何不起类似烯烃的加成反应
缺陷2：
－ C与H3
－ CH3
CH性3 －质完全相同，是同种物质
CH3 －
1931年，现代化学理论修正了凯库勒的假说:
苯的结构探究：
实验1：在溴的四氯化碳溶液中加入苯
现象：溴的四氯化碳溶液不褪色
结论：苯不能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应
实验2：在酸性KMnO4溶液中加入苯
现象：苯不使酸性高锰酸钾溶液褪色结论：（1）苯的密度比水小
（2）苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化
说明：不饱和程度很高的苯难被氧化、难于加成，苯中无一般不饱和烃所具有的C=C和C≡C，而是另有其独特的结构！
注意：
①浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到 50~60℃以下，再慢慢滴入苯，边加边振荡，因为反应放热，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸在70~80℃时会发生反应。 ②什么时候采用水浴加热？
需要加热，而且一定要控制在100℃以下，均可采用水浴加热。如果超过100 ℃，还可采用油浴（0～300 ℃）、沙浴温度更高。
只发生单取代反应（只取代一个H原子）
无色液体，密度大于水
注意：
①铁粉起催化剂的作用（实际上是FeBr3)，如果没有催化剂则苯与溴水混合发生的是萃取反应。
②导管的作用：一是导气，二是冷凝欲挥发出的苯和溴使之回流，并冷凝生成的HBr。注意导管末端不可插入锥形瓶内液面以下，否则将发生倒吸。 ③为什么溴苯留在烧瓶中，而HBr挥发出来？因为溴苯的沸点较高，156.43℃。

人教版高中化学必修2第三章第二节苯

催化剂 △
环己烷
“只与氢气加成”
THANK YOU
1.苯分子中的6个碳原子形成平面六边形；
H
2.苯环中的碳碳单键、双键交替排列。
C HC CH
（凯库勒式）
x xx x
HCCCH
和
是同种物质 H
现代科学方法测得的苯分子结构：空间构型：平面正六边形
（一）苯分子的结构
1.分子式：C6H6
2.结构式和结构简式：
或
3.空间结构： ⑴平面正六边形；
⑵碳碳键介于单键和双键之间的独特的键。 (既不是碳碳单键也不是碳碳双键)
Br
+ HBr1.苯、溴、Fe屑等试剂加入源自瓶的顺序是怎样的？苯液溴 Fe屑
2.Fe屑的作用是什么？用作催化剂
3.将Fe屑加入烧瓶后，烧瓶内有什么现象？这说明什么？
剧烈反应，烧瓶中充满红棕色蒸气。反应放热。
4.长导管的作用是什么？用于导气和冷凝回流（或冷凝器）
5.为什么导管末端不插入液面下？溴化氢易溶于水，防止倒吸。
6.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？生成溴苯的同时有溴化氢生成
7.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样使之恢复本来的面目？
因为剩余的溴溶解在生成的溴苯中。用水和NaOH溶液反复洗涤可以使褐色褪去
⑵苯的硝化
+ HNO3
浓硫酸 △
3、苯的加成反应
NO2+ H2O
硝基苯
+ 3 H2
振荡静置，观察现象。
苯中不含有碳
向盛有1ml苯的试管中滴加酸性 KMnO4 溶液没有碳双键 0.5mL酸性KMnO4溶液，振褪色荡静置，观察现象。
资料小卡片：大量实验证明，苯的一溴代物（C6H5Br）只有一种结构，说明苯的等效氢只有一种。

高一化学人教版必修2课件：3.2.2苯( 68张)

4．苯环结构中，不存在碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构，可以作为证据的事实是( ) ①苯不能使酸性 KMnO4 溶液褪色 ②苯分子中碳碳键的长度完全相等 ③苯能在加热和催化剂存在的条件下与氢气反应生成环己烷 ④经实验测得邻二甲苯只有一种结构 ⑤苯在溴化铁作催化剂条件下同液溴可发生取代反应，但不能因化学反应而使溴水褪色 A．②③④⑤ B．①②④⑤ C．①②③⑤ D．①②③④
答案：B 解析：A、无论苯的结构中是否有碳碳双键和碳碳单键，苯的一氯取代物都无同分异构体，所以不能说明苯不是单双键交替结构，A 错误；B、若苯的结构中存在单双键交替结构，苯的邻位二元取代物有两种，但实际上无同分异构体，所以能说明苯不是单双键交替结构，B 正确；C、无论苯的结构中是否有碳碳双键和碳碳单键，苯的间位二元取代物都无同分异构体，所以不能说明苯不是单双键交替结构，C 错误；D、无论苯的结构中是否有碳碳双键和碳碳单键，苯的对位二元取代物都无同分异构体，所以不能说明苯不是单双键交替结构，D 错误；答案选 B。
2．甲烷分子中的四个氢原子都可以被取代。若甲烷分子中的四个氢原子都被苯基取代，则可得到新分子(如下图)。对该分子的描述不正确的是( )
A．分子式为 C25H20 B．属于芳香烃 C．该物质的一氯代物有 3 种 D．所有碳原子可能都在同一平面上
答案：D 解析：A、根据有机物的成键特点，分子式为 C25H20，故 A 说法正确；B、此有机物仅含碳氢两种元素，属于烃，故 B 说法正确； C、此分子属于对称结构，因此与中性碳原子，有 3 种位置，即邻间对三种，故 C 说法正确；D、苯环取代的是甲烷上的四个氢原子，甲烷空间构型为正四面体形，不在同一平面，故 D 说法错误。
5．苯的同系物、芳香烃和芳香族化合物 (1)芳香烃的概念分子中含有一个或多个苯环的一类碳氢化合物，属于芳香烃。只含有 1 个苯环、侧链都是烷基的芳香烃称为苯的同系物，其通式为 CnH2n－6(n≥6)。 (2)芳香烃及芳香族化合物的关系(如下图)

新高中化学3.2苯的结构和性质(第2课时)课件新人教版必修2

第十六页，共61页。
答案(dá
(3)苯与溴的取代产物溴苯为无色、不溶于水且比水重的油状液体(yètǐ)，而实际实验中得到的溴苯因溶有溴而呈黄褐色，如何提纯得到无色的溴苯？
答案将呈黄褐色的溴苯与NaOH溶液混合，充分(chōngfèn)振荡后静置，使液体分层，然后分液。
(4)有同学设计用浓溴水、苯、铁粉三者混合反应直接制取溴苯，未能获得成功，请分析实验失败的原因，并改进实验方案。答案应该用液溴代替浓溴水。
观察现象
第四页，共61页。
答案(dá
2.德国化学家凯库勒在苯分子结构(fēn zǐ jié ɡòu)的确定中做出了重要贡献，他分析了大量实验事实之后，提出了苯的分子结构(fēn zǐ jiéɡòu)为我们称其为凯库勒式并一直沿用到现在。 (1)你认为这种结构符合实验事实吗？说出你的理由。
答案不符合实验事实，因为苯不能与溴水发生加成反应使溴水褪色，也不能被酸性KMnO4溶液氧化，说明(shuōmíng)它没有典型的碳碳双键。
C.在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了加成反应
D.苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的键完全相同
解析苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的键是介于单键和双键之
间的一种特殊的、完全相同的化学键。
第三十六页，共61页。
解析(jiě xī)
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17
解析(jiě xī)
1 2 3 45
5.根据芳香族化合物类别(lèibié)关系图，判断下列有机物中为芳香族化合物①的②是③_④_⑥________，芳香烃①的③是⑥________，苯的同系物①的⑥是________。

3.苯课件人教版高一化学必修二

3.下列物质中既能通过化学反应使溴水褪色，
又能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是（ B ）
A.甲烷
B.乙烯
C.苯
D.乙烷
3.下列反应中，不属于取代反应的是（ C ）
A.苯与浓硫酸和浓硝酸的混合物共热 B.苯与液溴混合后加入铁粉 C.苯通入溴水中 D.乙烷与氯气混合光照
4.能说明苯分子中碳碳键不是单双键相间交替
卤代，氧化，高温分解，不能使酸性 KMnO4溶液和溴水褪
色
乙烯（C2H4）平面型分子
无色，稍有气味的气体，比空气轻，难溶于水
加成，氧化，加聚反应，能使酸性KMnO4 溶液和溴水褪色
苯（C6H6）平面正六边形
苯是一种无色、卤代，硝化，氧化和
有特殊气味的液加成反应，不能使酸
体，有毒，密度比水小，不溶于
②A2++C═C2++A，反应中A元素化合价+2价变化为0价，化合价降低做氧化剂被还原得到还原产物A，C元素化合价0价变化为+2价，
或 Ni 化合价升高做还原剂被氧化生成氧化产物C2+，得到氧化性A2+＞C2+；还原性C＞A；
+ 3H 环己烷【答案】B
2 ∆ A. υ（B）=0.045mol/（L·s）
希也制得了这种液体，并命名
苯，一种无色油状液体。
二、苯
1.苯的物理性质
（色、态、味、密度、熔点、沸点、溶解性、特性）
（1）无色，有特殊芳香气味的液体，有毒（2）密度小于水（3）不溶于水, 易溶有机溶剂（4）熔点5.5℃, 沸点80.1℃
易挥发（密封保存）
可怕的苯
苯是一种对人体危害较大的化学品，人短期内吸入大量的苯可发生急性中毒，症状与酒精中毒相似。慢性苯中毒可引发再生障碍性贫血，还可引起白血病。苯中毒需要治疗的时间很长，往往花费大笔医疗费还难以治愈。

人教课标版高中化学必修2《苯》精品课件

【思考交流】 a、如果是你在做实验，该如何加入试剂？
向试管中加入适量的浓硝酸，沿壁缓慢地将浓硫酸注入浓硝酸中，并不断振荡使之混合均匀，降温至 50℃以下，滴入苯。 b、实验中该如何控制温度？
水浴加热，温度计插在水浴中。
苯的硝化实验装置图
3.加成反应注意：苯不能与溴水发生加成反应(但能萃取溴而使水层褪色)，说明它比乙烯难进行加成反应。
H
H
C
H
C
C
C
C
H
C
H
H
结构式
结构简式
苯分子模型
比例模型
球棍模型
例1．苯分子实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构，可以作为证据的事实有：①苯的间位二元取代物只有一种。②苯的邻位二元取代物只有一种。③苯不
能使酸性 KMnO4溶液褪色。④苯能在一定条件下与氢气反应生成环已烷。⑤苯在有 FeBr3的条件同液溴发生取代反应 ( C )
c、反应现象：
导管口有白雾，锥形瓶中滴入 AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀；烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部出现油状的褐色液体。
思考交流： 1.该反应的催化剂是FeBr3,而反应时只需要加Fe屑，为什么？
Fe能被Br2氧化生成FeBr3 2.该反应是放热反应，而苯、液溴均易挥发，为了减少放热对苯及液溴挥发的影响，装置上有哪些独特的设计和考虑？
讨论实验设计
动手实验
得出结论
【结论】苯不能使酸性高锰钾溶液褪色，也不能使溴水褪色。苯分子中不存在碳碳双键或碳碳三键。
【阅读】教材P71“科学史话”苯的发现和苯分子结构学说
凯库勒关于苯分子的结构提出了哪些观点？（1） 6个碳原子构成平面六边形环；（2）每个碳原子均连接一个氢原子；（3）环内碳碳单双键交替。

高中化学 3.2.2 苯教师用书新人教版必修2

第2课时苯[目标导航] 1.了解苯的物理性质及重要用途。

2.掌握苯分子的结构特点。

3.掌握苯的化学性质。

一、苯的分子结构1．组成与结构(1)苯分子为平面正六边形结构。

(2)分子中6个碳原子和6个氢原子共平面。

(3)6个碳碳键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的化学键。

议一议如何证明苯的分子结构中碳碳键不是单双键交替？答案苯不能使溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液褪色，苯的邻位二取代物只有一种，这些都说明苯的分子中碳碳键不是单双键交替的结构。

二、苯的性质1．物理性质颜色：无色；气味：有特殊气味；状态：液体；毒性：有毒；在水中的溶解性：不溶于水；密度：(与水相比)比水小。

是一种重要的有机溶剂。

2．化学性质由于苯分子中，碳原子间是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键，因而苯兼有烷烃和烯烃的性质。

(1)氧化反应苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但能够燃烧，燃烧时发生明亮并带有浓烟的火焰。

燃烧的化学方程式为2C 6H 6＋15O 2――→点燃12CO 2＋6H 2O 。

(2)取代反应 ①与溴的反应反应的化学方程式为。

②硝化反应反应的化学方程式为。

(3)加成反应在一定条件下，苯可以和H 2发生加成反应，反应的化学方程式为。

提醒制取溴苯时应用液溴而不是溴水。

3．苯的同系物甲苯的分子式C 7H 8，结构简式，二甲苯的分子式C 8H 10，二甲苯有三种同分异构体，分别为邻二甲苯，间二甲苯，对二甲苯。

甲苯和二甲苯都可发生上述类似的取代反应和加成反应。

议一议(1)如何证明苯与溴单质发生的是取代反应，而不是加成反应？(2)苯与溴的取代产物溴苯为无色、不溶于水且比水重的油状液体，而实际实验中得到的溴苯因溶有溴而呈黄褐色，如何提纯得到无色的溴苯？答案 (1)苯与溴单质发生取代反应时生成HBr ，若发生加成反应则无HBr 生成。

将反应产生的气体先通过四氯化碳(除去溴蒸气，防止其与水反应生成HBr)，再通入硝酸银溶液，若产生淡黄色沉淀，说明发生的是取代反应。

2019-2020学年第二学期高中化学新课突破(人教必修2)：3.2 第二课时苯【自主预习、课堂达标】

人教版必修2：——苯知识点一苯的分子结构及物理性质1．苯的物理性质颜色气味状态(通常)毒性溶解性熔、沸点密度无色特殊气味液体有毒不溶较低比水小分子模型分子式结构式结构简式C6H6结构特点(1)苯分子为平面正六边形结构。

(2)分子中6个碳原子和6个氢原子共平面。

(3)6个碳碳键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊化学键[核心突破]烃的共面问题(1)甲烷型：正四面体―→凡是碳原子与4个原子形成4个共价键时，其空间结构都是四面体，5个原子中最多有3个原子共平面。

(2)乙烯型：平面结构―→与碳碳双键直接相连的4个原子与2个碳原子共平面。

(3)苯型：平面结构―→位于苯环上的12个原子共平面，位于对角线位置上的4个原子共直线。

1．以下有关物质结构的描述正确的是A．甲苯分子中的所有原子可能共平面B．苯乙烯()分子中的所有原子不可能共平面C．二氯甲烷分子为正四面体结构D．乙烷分子中的所有原子不可能共面解析甲苯分子中的所有原子不可能共面，因为甲苯可以看成是甲烷分子中的一个氢原子被苯基取代，A错误；苯乙烯分子中的所有原子有可能共平面，因为乙烯分子中的所有原子共面，而苯分子中的所有原子也共面，所以苯乙烯分子中的所有原子有可能共平面，B错误；二氯甲烷分子为四面体结构，但不是正四面体，C错误；乙烷分子中的所有原子不可能共面，D正确。

答案 D2．能说明苯分子的平面正六边形结构中，碳碳键不是单、双键交替排布，而是6个碳原子之间的键完全相同的事实是A．苯的一氯取代物()无同分异构体B．苯的邻位二氯取代物()只有1种C．苯的间位二氯取代物()只有1种D．苯的对位二氯取代物()只有1种解析苯分子结构中无论是单、双键交替出现，还是6个碳原子之间的键完全相同，苯的一取代物都只有一种结构，间位二取代物、对位二取代物也都只有一种结构，因此A、C、D项不能用以说明苯环不存在单、双键交替结构；B项，苯分子结构中若单、双键交替出现，则苯的邻位二取代物有两种结构，因此B项可以说明苯分子不存在单、双键交替结构。