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高中化学苯的知识点

高中化学苯的知识点

芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的烃

1、苯的分子结构：

分子式：C6H6结构简式：______或______

结构特点：①苯不能使KMnO4(H+)溶液褪色，说明苯分子里不存在一般的C=C，苯分子里6个C原子之间的键完全相同，这是一种介于C C和C=C之间的独特的键。

②苯分子里6个C和6个H都在同一平面,在有机物中，有苯环的烃属于芳香烃，简单称芳烃，最简单的芳烃就是苯。

2、苯物理性质

无色、有特殊气味的液体，比水轻,不溶于水

3、苯的化学性质：由于苯分子中的碳碳键介于C C和C=C 之间，在一定条件下，苯分子既可以发生取代反应，又能发生加成反应。

1)取代反应：

(1)苯跟液溴Br2反应(与溴水不反应)

(2)苯的硝化反应：

2)加成反应：苯与氢气的反应

3)可燃性：点燃明亮火焰,有大量黑烟

用途:重要的有机化工原料,苯也常作有机溶剂

4)溴苯无色，比水重。烧瓶中液体因含溴而显褐色，可用NaOH除杂，用分液漏斗分离。

硝基苯为无色，难溶于水，有苦杏仁气味，有毒的油状液体,比水重。

三硝基甲苯(TNT)：淡黄色针状晶体，不溶于水，平时较稳定，受热、受撞击也不易爆炸。有敏感起爆剂时易爆炸，是烈性炸药。

4、苯的同系物

1)苯的同系物通式：CnH2n 6(n 6)

2)由于苯环和侧链的相互影响，苯的同系物也有一些不同于苯的特殊性质。

注意：苯不能使KMnO4(H+)溶液褪色，也不能使溴水因发生化学反应褪色。

苯的同系物，可以使KMnO4(H+)溶液褪色，但不能使溴水因发生化学反应褪色。

化学苯拓展知识：

一、芳香烃简介

在有机化学发展初期，研究得较多的是开链的脂肪族化合物。当时发现从香树脂、香料油等天然产物中得到的一些化合物，在性质上和脂肪族化合物有显著的差异。它们的碳氢含量比(

C/H)都高于脂肪族化合物，从组成上看来，它们是高度不饱和的化合物，但是它们却不容易起加成反应，而容易起饱和化合物所特有的取代反应。由于当时还不知道它们的结构，就根据其中许多化合物有香气这一特征，总称为芳香族化合物，现在的认识是分子中含有苯环的有机物称芳香族化合物。芳香族化合物中的碳氢化合物就叫芳香烃。

苯

芳香烃包括苯的同系物

稠环芳烃

二、苯1. 苯的表示方法：A. 化学式：C6H6, 结构式：; CH。

(碳碳或碳氢)

键角：120 ，键长：1.4 10 10 m[苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键(1.54 10 10 m)和碳碳双键(1.33 10 10 m)之间的特殊的共价键]。

2. 苯的物理性质

①无色带有特殊气味的液体②比水轻( = 0.87g/cm3)③难溶于水④熔沸点不高沸点80.1℃,熔点5.53. A. 燃烧反应2C62O(l) + 6520 kJ

火焰明亮，伴有浓烟。不能使酸性高锰酸钾溶液紫红色褪去,

从这个意义上讲, 苯难氧化.

B. 取代反应(1)溴取代条件：Fe作催化剂;温度(该反应是放热反应，常温下即可进

行); ③主要生成物：溴苯(无色比水重的油状液体, 实验室制

1

得的溴苯由于溶解了溴而显褐色)

按上页右图装置, 在具支试管中加入铁丝球, 把苯和溴以4 : 1 (体积比)混和, 在

分液漏斗里加入3～4 mL混合液，双球吸收管中注入CCl4液体(用于吸收反应中逸出的溴蒸气), 导管通入盛有AgNO3溶液的试管里, 开启分液

漏斗活塞，逐滴加入苯和溴的混合液，观察现象. 反应完

下漏斗, 将反应后的混合液注入3 mol/L的NaOH溶液中,

充

分搅拌, 将混合液注入分液漏斗, 分液取下层液体即溴苯.

本页右图(也是溴取代反应装置)问题和答案

1. 长导管的作用是什么?(用于导气和冷凝回流气体。)

2. 为什么导管末端不插入液面下?

(防止倒吸-溴化氢易溶于水。)

3. 园底烧瓶中的现象为：混合溶液保持微沸状态，且有红棕色蒸

气逸出。这些现象说明了什么?(苯的溴取代反应是放热反应)

4. 锥形瓶内的现象：水面上方有白雾形成，溶液中出现淡黄色沉淀。仅凭这些现象能说明发生了取代反应吗?(白雾可以, 淡黄色沉淀不行，溴蒸气逸出若进入AgNO3溶液，也生淡黄色沉淀)

5. 如何除去无色溴苯中溶解的溴?(用氢氧化钠溶液洗涤，用分液漏斗分液。)

(2)硝化反应苯分子里的氢原子被硝酸分子里的硝基所取代的反应叫硝化反应

①药品取用顺序：HNO3―H2SO4―苯; 要将浓硫酸逐滴滴入浓硝酸中，且边加边搅拌。而不能将硝酸加入硫酸中。其原理跟用水稀释浓硫酸同。

然后向冷却后的混合酸中逐滴滴加苯，且边加边振荡，促

混合酸形成乳浊液由于没有形成溶液，所以没有明显放热现

象，所以可以先加浓硫酸后加苯;②为什么用水浴加热?a、过

热促使苯的挥发、硝酸的分解;b、70～80℃时易生成苯磺酸。

水浴加热以便于控制反应的温度，温度计一般应置于水浴之中;

为防止反应物在反应过程中蒸发损失，要在反应器上加一冷凝回

流装置。如右图所示。

所得硝基苯是一种有苦杏仁气味的比水重的无色油状液体，有剧毒。实验中得到的产品往往有一定的淡黄色，原因有二：一是浓硝酸分解所得的部分二氧化氮溶于其中所致，二是副反应得到的多硝基苯等。硝基苯能被还原成苯胺,而苯胺是合成染料的原料。

C. 加成反应(1)苯与氢气催化加成反应(2)

D. 苯的用途: 三、苯的同系物烷基苯

1. 常见苯的同系物的结构简式: 甲苯

2

对二甲苯, 邻(间、对)连( 6 n2n 6,

而苯乙烯的分子式为C8H8, 与立方烷). 2. 化学性质: A. 与苯的相同之处: 能加成: 甲苯的一氯取代产物有四

种(苯环上与甲基邻、间、对位及甲基), 而催化加氢产物甲