有机化学概述

材料和能源 高分子材料（如塑料、橡胶、有机光电材料等）、建筑 材料；汽油等 医用胶：α-氰基丙烯酸异丁酯，在微量阴离子 的引发下迅速发生聚合反应，由液态转变成固态 的胶状媒介物，而将组织与组织进行粘合，尤其 在组织、血液存在下固化速度更快，具有吻合、 止血、保护创面、防止感染的作用。为外科医生 提供了一种新的闭合手术切口的良好方法 。
N
COOH
OH CH3 HN CH 3
代表几种化合物？
OH
OH CH3 HN CH 3
伪麻黄碱（1R, 2R)-
CH3 HN CH 3
麻黄碱（1R, 2S)-
【用途】减轻感冒、过敏性 鼻炎、鼻炎及鼻窦炎引起的 鼻充血症状。 手性药物
[用 途] 中枢兴奋, 毒性, 抗休克
什么是手性？ 手性物质在手性环境中物理、化学性质往往有较大区别。 手性药物进入人体的手性环境中，表现的果效不同。
当时还没有有机化学结构理论，对有机化合物的结构尚不清楚， 所以那时的有机合成很多带有很大的盲目性，多属于意外发现。 1861年，俄国化学家Butelieluofu首次提出“化学结构理论”，认 为分子的性质不仅依赖于它的元素组成，而且依赖于它的化学结 构，这个理论为当时有机化学、有机合成的发展指出了正确的方 向。（第一次从甲醛出发合成了糖类物质）。 1865年 德国化学家Kekule提出有机物碳四价理论，发展了有机 化合物结构学说（提出苯的结构式。） 1874年，荷兰化学家Van’t Hoff和法国化学家Le Bel提出碳的四面 体学说＆立体化学概念。(第一届Nobel Prize）
• 十九世纪初产生，至今约200年的时间。
• 1777年，瑞典化学家Bergman将化合物分为 “无机”(inorganic compounds)和“有 机”(organic compounds)两大类 。 • 1808年瑞典化学家Berzelius首先使用“有机
化学”(organic chemistry)这个名词 。
2001年-2010年，纯粹有机化学的4项, 与有机化学直接相关的7项。
2001年
诺贝尔化学奖授予美国科学家威廉· 诺尔斯、 日本科学家野依良治和美国科学家巴里· 夏普雷斯， 以表彰他们在不对称合成方面所取得的成绩， 三位化学奖获得者的发现则为合成具有新特 性的分子和物质开创了一个全新的研究领域。 现在，像抗生素、消炎药和心脏病药物等， 都是根据他们的研究成果制造出来的。
CH2CO2H HO C CO2H CH2CO2H
柠檬酸
CO2H H C OH CH2CO2H
苹果酸
Organic Chemistry Wenzhou University
其他化学家的分离提纯工作

1773年，由尿中发现尿素 1805 年，由鸦片中得到第一个生物碱 — 吗 啡。 1818年，由植物叶中分离出叶绿素。 1820 年，由植物中分离出马钱子碱、番木 鳖碱、辛可宁等生物碱。

Scheele的主要提纯工作
从尿中提取尿酸(1780)
O HN O N H
H N O N H
尿酸
正常男性尿酸根水平约为1000-2000mg，而女性约
为一半。痛风病人的尿酸根水平为正常水平的2-3倍
Scheele的主要提纯工作

从柠檬中提取柠檬酸(1784) 从苹果中提取苹果酸(1785)
解热镇痛止咳药
成份: 每片含 日用片 夜用片 325mg 30mg 15mg
对乙酰氨基酚 325mg 盐酸伪麻黄碱 30mg 无水氢溴酸右美沙芬 15mg
盐酸苯海拉明
-
25mg
青霉素
抗菌素的一种，是从青霉菌培养液中提制的药 物，是第一种能够治疗人类疾病的抗生素
H H H N S O O
手性药物
CH3 CH3
中药现代化的一些途径

分离、鉴定中药的有效成分； 研究中药成分之间的相互作用 中药制剂改型-浸膏、冲剂等，不仅仅是传统的熬汤。
目前极个别的确分离出了有效成分-天然产物活性物质提 取；分离提取技术。 所提取物质的结构鉴定-多种结构鉴定技术相辅佐。
有机化学在中药现代化的进程中大有作为！
2010年
美国科学家理查德· 海克（Richard F, Heck）、伊智根岸(Ei-ichi Negishi)和日本科学家铃木彰(Akira Suzuki)因在有机合成领域 中钯催化交叉偶联反应方面的卓越研究获奖。钯催化的交叉偶 联是今天的化学家所拥有的最为先进的工具。这种化学工具极 大地提高了化学家们创造先进化学物质的可能性，例如，创造 和自然本身一样复杂程度的碳基分子。碳基(有机)化学是生命 的基础，它是无数令人惊叹的自然现象的原因：花朵的颜色、 蛇的毒性、诸如青霉素这样的能杀死细菌的物质。有机化学使 人们能够模仿大自然的化学，利用碳能力来为能发挥作用的分 子提供一个稳定的框架，这使人类获得了新的药物和诸如塑料 这样的革命性材料。这一成果广泛应用于制药、电子工业和先 进材料等领域，可以使人类造出复杂的有机分子。
手性广泛存在于自然界中
宏观物质的手性来自微观分子的手性。
掌握分子手性的知识需要良好的空间想象能力。
中药
为什么中药是不是科学到现在仍有争议？ 中药有自己独特的疗效毋庸置疑。 中药是混合物，究竟哪种或者哪些成分在起 作用往往不清楚。 中药的成分之间存在什么样的相互作用,导致 几种药材配置在一起熬汤才可起到所需的疗 效？

十八世纪末，化学家们已经得到了一系列纯的 有机化合物 。 代表人物是瑞典化学家舍勒(Scheele, 1742～ 1786 )，他一生发现、提纯了不少有机化合物 。
2. 有机化学的产生与发展 1）生命力论的统治
无机化合物：原意是无生机之化合物。 化合物 有机化合物：原意是有生机之化合物。
当时科学家们普遍认为：在实验室只能制造出来源于 非生物界的无机物；而有机物是“有生机之化合物”，不能 在实验室用人工合成出来，只能靠某种特殊的活力在有生 机的生物体内制造出来。这种特殊的活力就是“生命力”， 生命力是制造有机物质的必要条件。这就是当时流行的生 命力论。
在我国，化学家们先后合成了牛胰岛素、丙氨酸
转移酶等，这些都是有生物活性的大分子。
1876年，德国化学家Baeyer合成靛蓝成功。1905年因
在有机染料和芳香烃化合物方面的成就获Nobel Prize.
1891 年费歇尔为了能简单准确地把单糖等的四面体 模型反映在纸面上提出了投影式，这就是著名的费歇 尔投影式。费歇尔在19世纪末合成了葡萄糖，代表19 世纪未有机合成的最高水平。 有机合成在20世纪得到了全面的发展。 20世纪以来，随着量子力学的引入分析手段和计算
机的广泛应用，产生了量子有机化学，包括：
价键理论、分子轨道理论和分子轨道对称守恒原理。
到20世纪末，有机化学已经发展到相当高的水
平。在理论上，形成了一套比较完整的理论。在
合成上，人们不仅能合成出一般的天然有机物， 也能合成出自然界没有的有机物，还能合成出比 自然界性能更优异的材料来。有机化学和有机化 合物已经发展到无处不在，无处不用的水平。
以表彰他们发现了泛素调节的蛋白质降解。 其实他们的成果就是发现了一种蛋白质“死亡” 的重要机理。
2005年
三位获奖者分别是法国石油研究所的伊夫· 肖万、
美国加州理工学院的罗伯特· 格拉布和麻省理工学院 的理查德· 施罗克。他们获奖的原因是在有机化学的 烯烃复分解反应研究方面作出了贡献。烯烃复分解 反应广泛用于生产药品和先进塑料等材料，使得生产 效率更高，产品更稳定, 而且产生的有害废物较少。 这是重要基础科学造福于人类、社会和环境的例证。
2002年

瑞典皇家科学院于2002年10月9日宣布，将 2002年诺贝尔化学奖授予美国科学家约 翰· 芬恩、日本科学家田中耕一和瑞士科学 家库尔特· 维特里希，以表彰他们在生物大 分子研究领域的贡献。
2004年
2004年诺贝尔化学奖授予以色列科学家阿龙· 切哈诺沃 、阿夫拉姆· 赫什科和美国科学家欧文· 罗斯，
HO
O H HO
H H N CH3
Morphine 吗 啡
1805 年 提取分离 1952 年 确定结构并合成 经历了近 150 年
吗啡是鸦片中最主要的生物 碱（含量约10-15%），1806 年法国化学家F· 泽尔蒂纳首 次从鸦片中分离出来。他用 分离得到的白色粉末在狗和 自己身上进行实验，结果狗 吃下去后很快昏昏睡去，用 强刺激法也无法使其兴奋苏 醒；他本人吞下这些粉末后 也长眠不醒。据此他用希腊 神话中的睡眠之神吗啡斯 （Morphus）的名字将这些 物质命名为“吗啡”。
2008年
美国Woods Hole海洋生物学实验室的Osamu Shimomura（下村修）、哥伦 比亚大学的Martin Chalfie和加州大学圣地亚哥分校的Roger Y. Tsien（钱永 健，钱学森的堂侄)因发现并发展了绿色荧光蛋白（GFP）而获得该奖项。 对GFP的原初发现以及一系列的重要发展，已经作为标记工具在生物科学 中使用。通过DNA技术，研究人员现在能够将GFP和其他有趣但却不可 见的蛋白联系起来。发光标记使科学家能够观察蛋白的运动、位置以及 相互作用。
有机化学概貌 1. 有机化学的魅力
2. 有机化学的产生和发展
3. 有机化学预备知识
1. 有机化学的魅力
1）有机化学与生活密切相关
西药
感冒药物
主要成份为对乙酰氨基酚
HO H N O
ห้องสมุดไป่ตู้
快克，康泰克，白加黑，康必得，速效感冒胶囊，泰诺
CH3
对乙酰氨基酚
对乙酰氨基酚能抑制前列腺素的合成而产生解热作用
白加黑

1818年，由植物叶中分离出叶绿素。
CH3 CH2 CH N CH3 CH3 H N Mg N
CH2CH3
CH3 N O CO2CH3 H H O O CH3 H CH3 H
Chlorophyll a
叶绿素
HO H H
H N
N
辛可宁碱
2）生命力论的破产
1828年德国化学家武勒(Wohler)的意外实验：
染料、色素、香料
采用天然物质（如茜草、靛草等作染料）到使用合成染料 （苯胺紫、靛蓝等）； 多种指示剂如石蕊、甲基橙等等都是有机分子；
香精、调味剂；
植物精油、护肤、美容用品等无不和有机化学有着密切的 关系。
2）有机化学与生命学科密切相关

有机化合物是构成生物体的主要物质：组成头发、皮肤、肌肉的
活动过程-生、老、病、死等都是有机化学反应的过程。
3）让人着迷的有机化学
Kekule
Kekule Hofmann 麻生明 杨丹
4）有机化学与Nobel 化学奖
•Nobel Prizes： 授予对人类作出最大福利的人们，20世纪： 1901年至2000年应有105届，其中8届未公布，即有97届， 其中48届与有机化学有关：
1845年德国化学家柯尔贝(Kolbe)的实验：
NH4Cl + AgCNO
NH4CNO + AgCl
NH2
O C
NH2
C， S，Cl2，H2O CH3COOH 1854年法国化学家贝特罗(Berthelot)的实验：
脂肪酸 ＋ 甘油
脂肪
3）有机化学的迅猛发展
1860年，柏赛罗发表了他的《有机合成化学》，陈述了有机合成的一般 原则和方法，提出有机化学家有责任用无机物去设法合成有机物，而不需要动、 植物活体做媒介。他在书中首次使用“合成（synthesis）”这个词表达他的 主张，概括他已经和将要实现的反应过程。这本专著的出版标志着“生命力” 论的终结和“有机合成”学科的诞生，预示着大规模有机合成时代的来临。
4、怎样学好有机化学
兴趣决定成败



打好关于原子轨道、分子轨道的基础 课堂听讲和课下复习相结合 前后联系，经常复习，系统学习 重视机理的学习，机理是有机化学反应的主线 独立完成作业，勤于动手动脑 独立完成实验，培养良好的实验技能 了解最新有机化学发展动态
2. 有机化学的产生和发展
蛋白质；生命的营养物质：糖、脂肪、蛋白质（氨基酸）；控制
遗传基因的DNA等。

生物分类：动物、植物；科、属、纲、目；器官、组织、细胞、 细胞质、细胞核、---有机分子-生命科学发展到了分子水平。 在 分子的基础上克隆、基因重组或者改变基因。

生物体中各种有机化合物的结构、性质以及它们在生物。体内的 的合成、分解、转化、代谢无不以有机化学为基础。很多的生命