第五章 维生素(Vitamins)
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维生素的名词解释生物化学
维生素的名词解释生物化学
维生素（Vitamins）是大分子有机化合物，人体必需的微量元素，其质量极少，即使如此它们仍然是基本的营养成分，具有重要作用。
人类营养需要以及不良之处，都可以从维生素缺乏或是过多来确定。
它们有助于人体新陈代谢、保护免疫系统、促进器官的发育，也有帮助维持正常的健康状态。
维生素分为可溶性维生素和不可溶性维生素，可溶性维生素例如维生素C和B类维生素，它们在水溶液中很容易解离出来被吸收利用，但在消化系统中的中和反应使其被限制。
不可溶性维生素例如维生素E和A，它们能够在水溶液中解离出来，但在消化系统中，脂肪酶与它们的酯缩合作用可以使它们溶解，从而帮助蛋白质进入血液循环，且它们能够在血液循环中完全溶解。
维生素在生物化学中，最常用的是表示同一类维生素的统称，如B族维生素，其包含的维生素有：B1（烟酰胺）、B2（核黄素）、B3（尼克酸）、B6（吡哆醇）、B7（生物素）、B9（叶酸）、B12（氨基腺嘌呤）等等。
它们一般被用于促进新陈代谢，可抗氧化，同时也会影响蛋白质、脂质、糖类的代谢。
第五章 维生素
3. 生化作用
促进肠道对钙磷的吸收。 促进肾小管对钙磷的重吸收。 提高血钙、血磷浓度，促进骨的钙化。
4. 缺乏症
儿童：佝偻病 成人：软骨病
（三）维生素E
1. 来源：植物种子、肉、蛋、奶 2. 化学本质 又叫生育酚、抗不育症维生素
3. 生化作用 抗氧化作用
4. 缺乏症 红细胞数量少、寿命缩短、脆性增加
糙皮病或癩皮病，表现为三D症狀
四、泛酸
（一）来源 动物性食品、谷物及豆制品 （二）化学本质 ：遍多酸
（三）活性形式：HSCoA和ACP的辅基 （四 ）生化作用
转运乙酰基或脂酰基的作用 生长迟钝，生殖障碍 （五）缺乏症：
五、生物素（biotin）
（一）来源 动物、植物性食品，肠菌也可合成 （二）化学本质 ： α-和β-生物素两种 （三）活性形式： 生物素 （四）生化作用 固定CO2和传递羧基的作用
一、
1. 来源
脂溶性维生素
（一）维生素A
动物性食物：肝脏、鱼肝油 植物性食物：胡萝卜素
2. 活性形式 视黄醇感光物质 4.缺乏症: 夜盲症、 干眼病
（二）维生素D
1. 来源
动物性食物：肝、乳及蛋黄、鱼肝油。 7-脱氢胆固醇 2. 活性形式 1 , 25-(OH)2-D3
3.末梢神经炎
二、维生素B2
（一）来源 酵母、蛋、奶及绿叶蔬菜 核黄素 （二）化学本质：
（三）辅酶/活性形式 FMN、FAD
（四）生化作用: 递氢体 （五）缺乏病 舌炎、口角炎及眼结膜炎等
三、维生素PP
（一）来源：动植物食品 （二）辅酶/活性形式 1. NAD+ 、NADH+H+（还原型） 2. NADP+ 、NADPH+H+（还原型） （三）生化作用: 递氢体 （四）缺乏症
第5章 维生素共89页文档
7-脱氢胆固醇
OH
维生素D3
OH
麦角固醇
紫外线
CH2
OH
维生素D2
目录
VitD3的活性形式： 1, 25- (OH)2-VitD3
肝
Vit D）2-VitD3
目录
(二)生化作用及缺乏症
来源 ：
由皮肤中胆固醇在紫外线照射下转化而来；
鱼肝油、动物肝、鸡蛋等食物中含量丰富。
目录
(二)生化作用及缺乏症
(1)抗氧化作用； 机制: 捕捉过氧化脂质自由基,保护生
物膜的结构与功能。
缺乏: 轻度溶血性贫血。
目录
(2)维持生殖机能，防治先兆流产和习惯性流产。 缺乏症 ：生殖器官受损导致不育
(3)促进血红素代谢，提高血红素合成的关键酶 （如δ-氨基-γ-酮戊酸(ALA)合酶， ALA脱水酶）活 性；
目录
维生素
定义： 维生素(vitamin)是机体维持正常功能所必 需，但在体内不能合成或合成量很少，必 须由食物供给的一组低分子量有机物质。
目录
特点：
1.既不是构成组织的材料，也不是供能物质； 2.需要量有限 (长期大剂量使用维生素易引起中毒；长 期供给不足时，易导致维生素缺乏症). 3.体内不能自行合成，必须从食物中获取。
1．调节血钙水平是1,25-(OH)2-D3的重要作用
促进小肠对钙、磷的吸收，影响骨组织的钙代谢， 维持血钙和血磷的正常水平，促进骨和牙的钙化
目录
2. 1, 25-(OH)2-D3还具有影响细胞分化的功能 调节多种组织细胞分化 促进胰岛-细胞合成与分泌胰岛素 抑制某些肿瘤细胞增殖和促进分化
第五章
维生素与微量元素
Vitamins and Microelements
OH
维生素D3
OH
麦角固醇
紫外线
CH2
OH
维生素D2
目录
VitD3的活性形式： 1, 25- (OH)2-VitD3
肝
Vit D）2-VitD3
目录
(二)生化作用及缺乏症
来源 ：
由皮肤中胆固醇在紫外线照射下转化而来；
鱼肝油、动物肝、鸡蛋等食物中含量丰富。
目录
(二)生化作用及缺乏症
(1)抗氧化作用； 机制: 捕捉过氧化脂质自由基,保护生
物膜的结构与功能。
缺乏: 轻度溶血性贫血。
目录
(2)维持生殖机能，防治先兆流产和习惯性流产。 缺乏症 ：生殖器官受损导致不育
(3)促进血红素代谢，提高血红素合成的关键酶 （如δ-氨基-γ-酮戊酸(ALA)合酶， ALA脱水酶）活 性；
目录
维生素
定义： 维生素(vitamin)是机体维持正常功能所必 需，但在体内不能合成或合成量很少，必 须由食物供给的一组低分子量有机物质。
目录
特点：
1.既不是构成组织的材料，也不是供能物质； 2.需要量有限 (长期大剂量使用维生素易引起中毒；长 期供给不足时，易导致维生素缺乏症). 3.体内不能自行合成，必须从食物中获取。
1．调节血钙水平是1,25-(OH)2-D3的重要作用
促进小肠对钙、磷的吸收，影响骨组织的钙代谢， 维持血钙和血磷的正常水平，促进骨和牙的钙化
目录
2. 1, 25-(OH)2-D3还具有影响细胞分化的功能 调节多种组织细胞分化 促进胰岛-细胞合成与分泌胰岛素 抑制某些肿瘤细胞增殖和促进分化
第五章
维生素与微量元素
Vitamins and Microelements
营养学》第五章维生素
导致红细胞大量破裂，出现溶血等危重现象。
作业：维生素 总结
维生素
别名和 同类物
脂溶性
水溶性
酸
VitA
视黄醇、 视黄醛、
＋
－
－
VitD
碱 阳光 空气 高温 代表病
＋
－
－
－ 夜盲症
VitE
VitB1
VitB2
作业：维生素 总结
维生素
别名和 同类物
脂溶性
水溶性
酸
烟酸
碱 阳光 空气 高温 代表病
VitB6 叶酸
1497年7月9日到1498年5月30日，葡萄牙航海家达伽马绕过非洲到达印度的航 线中，160个船员中，有100多人死于坏血病。
1519年，葡萄牙航海家麦哲伦率领的远洋船队从南美洲东岸向太平洋进发。三 个月后，有的船员牙床破裂，有的船员流鼻血，有的船员浑身无力，待船到达 目的地时，原来的200多人，活下来的只有35人。
第十一节 维生素C
五、营养状况评价 1．血中维生素C水平 2．尿中排出量 六、膳食参考摄入量与食物来源
第十一节 维生素C
过量： 1．短期内服用VC补充品过量，会产生多尿、下
痢、皮肤发疹等副作用。 2．长期服用过量VC补充品，可能导致草酸及尿
酸结石。 3．小儿生长时期过量服用，容易产生骨骼疾病。 4．一次性摄入VC2500～5000mg以上时，可能会
第八节 维生素B6
一、理化性质
1．三种天然形式：吡哆醇、吡哆醛、吡哆胺 2．溶于水
3．稳定：酸、空气
4．不稳定：碱、光、热（吡哆醛、吡哆胺）
第八节 维生素B6
二、生理功能 1．氨基酸代谢 2．糖原与脂肪酸代谢 3．其他：脑组织供能、核酸合成、内分泌等 三、吸收与代谢 1．小肠 2．代谢、尿
作业：维生素 总结
维生素
别名和 同类物
脂溶性
水溶性
酸
VitA
视黄醇、 视黄醛、
＋
－
－
VitD
碱 阳光 空气 高温 代表病
＋
－
－
－ 夜盲症
VitE
VitB1
VitB2
作业：维生素 总结
维生素
别名和 同类物
脂溶性
水溶性
酸
烟酸
碱 阳光 空气 高温 代表病
VitB6 叶酸
1497年7月9日到1498年5月30日，葡萄牙航海家达伽马绕过非洲到达印度的航 线中，160个船员中，有100多人死于坏血病。
1519年，葡萄牙航海家麦哲伦率领的远洋船队从南美洲东岸向太平洋进发。三 个月后，有的船员牙床破裂，有的船员流鼻血，有的船员浑身无力，待船到达 目的地时，原来的200多人，活下来的只有35人。
第十一节 维生素C
五、营养状况评价 1．血中维生素C水平 2．尿中排出量 六、膳食参考摄入量与食物来源
第十一节 维生素C
过量： 1．短期内服用VC补充品过量，会产生多尿、下
痢、皮肤发疹等副作用。 2．长期服用过量VC补充品，可能导致草酸及尿
酸结石。 3．小儿生长时期过量服用，容易产生骨骼疾病。 4．一次性摄入VC2500～5000mg以上时，可能会
第八节 维生素B6
一、理化性质
1．三种天然形式：吡哆醇、吡哆醛、吡哆胺 2．溶于水
3．稳定：酸、空气
4．不稳定：碱、光、热（吡哆醛、吡哆胺）
第八节 维生素B6
二、生理功能 1．氨基酸代谢 2．糖原与脂肪酸代谢 3．其他：脑组织供能、核酸合成、内分泌等 三、吸收与代谢 1．小肠 2．代谢、尿
维生素
14
二、维生素D（抗佝偻病维生素）
1.维生素D的结构
维生素D是一些具有胆钙化醇生物活性的类固醇的统 称，其生物活性形式是1,25-二羟胆钙化醇。
15
2. 维生素D的性质 ﹡维生素D比较稳定，在加工和储藏时很少损失；
﹡消毒、煮沸和高压灭菌都不影响维生素D的活性； ﹡光、氧条件可使维生素D迅速破坏； ﹡结晶态对热稳定，但在油脂中易形成异构体； ﹡油脂氧化酸败可引起维生素D破坏。 维生素D与其它维生素的不同之处： ﹡它的作用非常类似于类固醇激素； ﹡当皮肤得到足够的光照时，身体就可产生大量VD； ﹡它是仅有的一种能转换成激素的维生素。
1.维生素C的结构
抗坏血酸有四种异构体：L-抗坏血酸、L-异抗坏 血酸、D-抗坏血酸和D-异抗坏血酸。
-2H +2H 生物活性 最高
37
一、维生素C（Ascorbic Acid，抗坏血酸)
2.维生素C的性质 ﹡是最不稳定的维生素，易通过各种途径和方式降解；
﹡对光、热、碱和金属离子敏感； ﹡在干燥条件下稳定，在受潮或水溶液中不稳定； ﹡酸性条件下稳定，在中性以上pH值的溶液中不稳定； ﹡抗坏血酸氧化酶可使之破坏。
如何识别：
包装上有d者为天然维生素E，dI为合成产品。
30
四、维生素K （凝血维生素）
1. 维生素K的结构
维生素K是2-甲基-1,4-萘醌的衍生物，常见的有天 然的VK1和VK2，另外还有人工合成的VK3和VK4。
31
2.维生素K的性质
（1）维生素K1 在食物中含量丰富；维生素K2能由肠道
中的细菌合成；
大量摄入类胡萝卜素后，会出现高胡萝卜 素血症，即出现类似黄疸症状。
12
13
4.维生素A的来源
二、维生素D（抗佝偻病维生素）
1.维生素D的结构
维生素D是一些具有胆钙化醇生物活性的类固醇的统 称，其生物活性形式是1,25-二羟胆钙化醇。
15
2. 维生素D的性质 ﹡维生素D比较稳定，在加工和储藏时很少损失；
﹡消毒、煮沸和高压灭菌都不影响维生素D的活性； ﹡光、氧条件可使维生素D迅速破坏； ﹡结晶态对热稳定，但在油脂中易形成异构体； ﹡油脂氧化酸败可引起维生素D破坏。 维生素D与其它维生素的不同之处： ﹡它的作用非常类似于类固醇激素； ﹡当皮肤得到足够的光照时，身体就可产生大量VD； ﹡它是仅有的一种能转换成激素的维生素。
1.维生素C的结构
抗坏血酸有四种异构体：L-抗坏血酸、L-异抗坏 血酸、D-抗坏血酸和D-异抗坏血酸。
-2H +2H 生物活性 最高
37
一、维生素C（Ascorbic Acid，抗坏血酸)
2.维生素C的性质 ﹡是最不稳定的维生素，易通过各种途径和方式降解；
﹡对光、热、碱和金属离子敏感； ﹡在干燥条件下稳定，在受潮或水溶液中不稳定； ﹡酸性条件下稳定，在中性以上pH值的溶液中不稳定； ﹡抗坏血酸氧化酶可使之破坏。
如何识别：
包装上有d者为天然维生素E，dI为合成产品。
30
四、维生素K （凝血维生素）
1. 维生素K的结构
维生素K是2-甲基-1,4-萘醌的衍生物，常见的有天 然的VK1和VK2，另外还有人工合成的VK3和VK4。
31
2.维生素K的性质
（1）维生素K1 在食物中含量丰富；维生素K2能由肠道
中的细菌合成；
大量摄入类胡萝卜素后，会出现高胡萝卜 素血症，即出现类似黄疸症状。
12
13
4.维生素A的来源
〖医学〗Vitamins 维生素
Section I Water-soluble Vitamins水溶性维生素
Common features: ﹡1.Water soluble ﹡2.Easy to be discharged through urine. Rarely
accumulated to the toxic concentrations. ﹡3.Their storage is limit.
slang limey for British sailor.
1.Structure 结构
OC
HO C
O
O
1
4
OH C CH2OH 或 HO
C
O
23
H
HC
HO
OH
HO C H
Ascorbic acid ( vitamin C )
CH 2 OH
2．性质
易被氧化（较强的抗氧化剂） 水溶液极不稳定，易被
Must be provided regularly. Vitamin B12 is the only water-soluble vitamin that
can be stored in the liver for many years.
（一）维生素C（抗坏血酸 ascorbic acid）
Water soluble sour taste (acid) Six-carbon polyhydroxy compound Strong antioxidant
六碳、多羟基化合物.酸性 、强还原性
1535 Jacques Cartier and his sailors were cured by Newfoundland Indians by drinking the extract from spruce云杉tree needles.
医学生物化学(第五章)维生素
37
NAD+与NADP+结构式用 文字表示 尼克酰胺 腺嘌呤
核糖
磷酸
核糖-（磷酸）
磷酸
38
3 . 生理功能 是体内许多脱氢酶的辅酶，
在生物氧化中 起递氢作用
4. 缺乏维生素PP：糙皮病
39
5.来源
肉类，谷物，花生 体内从色氨酸代谢转化而来
40
四、维生素B6 吡哆醛（pyridoxal） 包括三种物质
15
1. 种类和活性形式 最重要的维生素 D有两种 维生素 D2 麦角钙化醇 维生素 D3 胆钙化醇 维生素 D的活性形式为
1，25(OH)2VD3
16
2. 化学本质 :类固醇衍生物
17
3. 存在
肝、奶、蛋黄、鱼肝 4. 生理作用 1) 促进小肠吸收钙、磷，使血钙与血磷升高 2) 促进骨盐的更新 5. 缺乏症： 维生素D缺乏导致钙磷代谢失常 影响骨质的形成 儿童 佝偻病
1941年美国学者H· M itchell等人在菠菜中发现了乳酸链球菌 K· 的一个生长因子,因为主要来源于植物叶,故命名为叶酸. 1945年,R· Angier等人合成蝶酰谷氨酸时发现,以上所有物质 B· 实际上是同一种物质,此外他们还完成了叶酸结构的测定
22
1. 自然界存在维生素K1和K2， K3为人工合成 2. 化学本质：异戊烯侧链奈醌化合物
23
3. 存在： 维生素 K1绿叶蔬菜
维生素由 K2 肠道细菌合成 4. 生理作用 *维生素K 是γ-羧化酶的辅酶
1) 参与凝血因子Ⅱ、Ⅶ、Ⅸ、Ⅹ中
的谷氨酸残基进行γ-位的羧 化
转变为有凝血活性的凝血因子参
• 维生素(Vitamin)一词的命名是1912年芬克(Funk)提出的。Vita在 拉丁语中是“生活”的意思，amine是含有“胺”的意思。
NAD+与NADP+结构式用 文字表示 尼克酰胺 腺嘌呤
核糖
磷酸
核糖-（磷酸）
磷酸
38
3 . 生理功能 是体内许多脱氢酶的辅酶，
在生物氧化中 起递氢作用
4. 缺乏维生素PP：糙皮病
39
5.来源
肉类，谷物，花生 体内从色氨酸代谢转化而来
40
四、维生素B6 吡哆醛（pyridoxal） 包括三种物质
15
1. 种类和活性形式 最重要的维生素 D有两种 维生素 D2 麦角钙化醇 维生素 D3 胆钙化醇 维生素 D的活性形式为
1，25(OH)2VD3
16
2. 化学本质 :类固醇衍生物
17
3. 存在
肝、奶、蛋黄、鱼肝 4. 生理作用 1) 促进小肠吸收钙、磷，使血钙与血磷升高 2) 促进骨盐的更新 5. 缺乏症： 维生素D缺乏导致钙磷代谢失常 影响骨质的形成 儿童 佝偻病
1941年美国学者H· M itchell等人在菠菜中发现了乳酸链球菌 K· 的一个生长因子,因为主要来源于植物叶,故命名为叶酸. 1945年,R· Angier等人合成蝶酰谷氨酸时发现,以上所有物质 B· 实际上是同一种物质,此外他们还完成了叶酸结构的测定
22
1. 自然界存在维生素K1和K2， K3为人工合成 2. 化学本质：异戊烯侧链奈醌化合物
23
3. 存在： 维生素 K1绿叶蔬菜
维生素由 K2 肠道细菌合成 4. 生理作用 *维生素K 是γ-羧化酶的辅酶
1) 参与凝血因子Ⅱ、Ⅶ、Ⅸ、Ⅹ中
的谷氨酸残基进行γ-位的羧 化
转变为有凝血活性的凝血因子参
• 维生素(Vitamin)一词的命名是1912年芬克(Funk)提出的。Vita在 拉丁语中是“生活”的意思，amine是含有“胺”的意思。
维生素和无机盐
3．维生素A和胡萝卜素是有效的抗氧化剂
能直接消灭自由基，有助于控制细胞膜和富含 脂质组织的脂质过氧化。
4. 维生素A及其衍生物可抑制肿瘤生长
·
11
目录
（三）维生素A缺乏或过量摄入均引起疾病
缺乏症： 1.夜盲症 2.干眼病 3.对感染性疾病的敏感性增加
过多则可引起中毒症状：头痛、恶心、 共济失调；肝细胞损伤和高脂血症；长骨增 厚、高钙血症、软组织钙化以及皮肤干燥、 脱屑和脱发等。
binding protein, DBP)相结合而运输。
·
13
目录
（二）维生素D的活化形式是1,25-二羟维生素D3
维生素D3在体内的转变
·
14
目录
（三）1,25-(OH)2-D3具有调节血钙和组织细胞 分化的功能
1．调节血钙水平是1,25-(OH)2-D3的重要作用
1,25-(OH)2-D3可通过信号转导系统使钙通道开 放，促进小肠对钙、磷的吸收，影响骨组织的钙代 谢，从而维持血钙和血磷的正常水平，促进骨和牙 的钙化。
·
15
目录
2. 1,25-(OH)2-D3还具有影响细胞分化的功能 ➢ 调节多种组织细胞分化 ➢ 促进胰岛细胞合成与分泌胰岛素 ➢ 抑制某些肿瘤细胞增殖和促进分化
·
16
目录
（四）维生素D缺乏或摄入过量均引起疾病
缺乏症： 儿童可患佝偻病（rickets） 成人可发生软骨病（osteomalacia）
全 反 -视 黄 酸
H 3C CH 3
CH 3
9 10
CH 3 H3C
9-顺 -视 黄 酸
COOH
H3C
H 3C CH 3
CH 3
CH 3
能直接消灭自由基，有助于控制细胞膜和富含 脂质组织的脂质过氧化。
4. 维生素A及其衍生物可抑制肿瘤生长
·
11
目录
（三）维生素A缺乏或过量摄入均引起疾病
缺乏症： 1.夜盲症 2.干眼病 3.对感染性疾病的敏感性增加
过多则可引起中毒症状：头痛、恶心、 共济失调；肝细胞损伤和高脂血症；长骨增 厚、高钙血症、软组织钙化以及皮肤干燥、 脱屑和脱发等。
binding protein, DBP)相结合而运输。
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13
目录
（二）维生素D的活化形式是1,25-二羟维生素D3
维生素D3在体内的转变
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14
目录
（三）1,25-(OH)2-D3具有调节血钙和组织细胞 分化的功能
1．调节血钙水平是1,25-(OH)2-D3的重要作用
1,25-(OH)2-D3可通过信号转导系统使钙通道开 放，促进小肠对钙、磷的吸收，影响骨组织的钙代 谢，从而维持血钙和血磷的正常水平，促进骨和牙 的钙化。
·
15
目录
2. 1,25-(OH)2-D3还具有影响细胞分化的功能 ➢ 调节多种组织细胞分化 ➢ 促进胰岛细胞合成与分泌胰岛素 ➢ 抑制某些肿瘤细胞增殖和促进分化
·
16
目录
（四）维生素D缺乏或摄入过量均引起疾病
缺乏症： 儿童可患佝偻病（rickets） 成人可发生软骨病（osteomalacia）
全 反 -视 黄 酸
H 3C CH 3
CH 3
9 10
CH 3 H3C
9-顺 -视 黄 酸
COOH
H3C
H 3C CH 3
CH 3
CH 3
维生素概述(生物化学课件)
生长发育期儿童
第一节 概 述
2、维生素中毒：
二、维生素缺乏与中毒
注意事项
不能将维生素视作 营养品不加限制地 服用，过量服用可 引起不良反应和潜 在毒性。
概述（维生素的命名与分类）
生物化学 B i o c h e m i s t r y
维生素的定义
维生素（vitamin）是维持机体正常生理功能所必需的、但在体内不能合成或合
按照发现的先后顺序
第一节 概 述 2、按照溶解性不同分类：
脂溶性维生素包括
维生素A、D、 E、K。
水溶性维生素包括
B 族维生素 和维生素C。
概述（维生素的缺乏与中毒）
生物化学 B i o c h e m i s t r y
第一节 概 述
1、维生素缺乏的原因：
二、维生素食物保存处理不当
体内维生素生成 不足或障碍----长期服用抗生素
吸收不良------消化系统 吸收功能障碍
需要量增加------妊 娠期，哺乳期妇女，
成量过少的一类小分子有机化合物。
人体必须由食物获取补充。
1
既不参与机体组织的
特点
构成，也不氧化供能。 2
3
作为酶的辅助因子，发 挥着重要的生理功能。
第一节 概 述
1、维生素的命名与分类
以拉丁字母命名
维生素 A、B、C
按照其化学结构命名 按照功能和治疗作用
视黄醇， 硫胺素， 核黄素。
抗干眼病维 生素，抗癞 皮病维生素
第一节 概 述
2、维生素中毒：
二、维生素缺乏与中毒
注意事项
不能将维生素视作 营养品不加限制地 服用，过量服用可 引起不良反应和潜 在毒性。
概述（维生素的命名与分类）
生物化学 B i o c h e m i s t r y
维生素的定义
维生素（vitamin）是维持机体正常生理功能所必需的、但在体内不能合成或合
按照发现的先后顺序
第一节 概 述 2、按照溶解性不同分类：
脂溶性维生素包括
维生素A、D、 E、K。
水溶性维生素包括
B 族维生素 和维生素C。
概述（维生素的缺乏与中毒）
生物化学 B i o c h e m i s t r y
第一节 概 述
1、维生素缺乏的原因：
二、维生素食物保存处理不当
体内维生素生成 不足或障碍----长期服用抗生素
吸收不良------消化系统 吸收功能障碍
需要量增加------妊 娠期，哺乳期妇女，
成量过少的一类小分子有机化合物。
人体必须由食物获取补充。
1
既不参与机体组织的
特点
构成，也不氧化供能。 2
3
作为酶的辅助因子，发 挥着重要的生理功能。
第一节 概 述
1、维生素的命名与分类
以拉丁字母命名
维生素 A、B、C
按照其化学结构命名 按照功能和治疗作用
视黄醇， 硫胺素， 核黄素。
抗干眼病维 生素，抗癞 皮病维生素
第五章 维生素(Vitamin)
FAD合成酶
黄素激酶
黄素单核苷酸（FMN）
核黄素腺嘌呤二核苷酸（FAD）
2013-8-6
第五章 维生素
26
2013-8-6
第五章 维生素
27
2.维生素B2 的生理功能： 维生素B2 是机体许多重要辅酶的组成成分。 3.维生素B2 的缺乏症： 维生素B2轻度缺乏时没有明显的体征改变，仅有生化代谢 的变化，当严重缺乏时： （1）眼睛 —— 视力模糊、怕光、流泪、视力减弱、 易疲劳、常伴有眼睑炎和结膜炎。 （2）皮肤 —— 脂溢性皮炎（主要是在鼻翼两侧、眉 间、耳廓后等）。 （3）口腔 —— 唇干、裂、肿、出血、溃疡，舌面有 裂沟、舌尖及周围红、舌肿胀、舌苔厚。
第五章 维生素 19
2013-8-6
婴儿（出生~ 6个月） —— 3mg； 婴儿（7 ~12个月） —— 4mg；儿童（1 ~ 3岁）—— 4mg； 儿童（4 ~ 6岁） —— 6mg ；儿童（7 ~10岁）—— 7mg ； 少年（13 ~16岁）及成年人 —— 10 mg ； 孕妇（4个月以后）、乳母 —— 12 mg 。 3.维生素E 的食物来源： 植物油：花生油 —— 26 ~ 36mg /100g ； 大豆油 —— 10 ~ 40 mg / 100g ； 橄榄油 —— 0.50 ~ 30 mg / 100g ; 芝麻油 —— 0.20 ~ 0.30 mg / 100g ； 肉类、鱼类、蛋类、奶类、豆类、谷类、坚果类、绿叶蔬 菜、水果等。
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第五章 维生素ຫໍສະໝຸດ 132013-8-6
第五章 维生素
14
4.维生素D的过多症：
黄素激酶
黄素单核苷酸（FMN）
核黄素腺嘌呤二核苷酸（FAD）
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第五章 维生素
26
2013-8-6
第五章 维生素
27
2.维生素B2 的生理功能： 维生素B2 是机体许多重要辅酶的组成成分。 3.维生素B2 的缺乏症： 维生素B2轻度缺乏时没有明显的体征改变，仅有生化代谢 的变化，当严重缺乏时： （1）眼睛 —— 视力模糊、怕光、流泪、视力减弱、 易疲劳、常伴有眼睑炎和结膜炎。 （2）皮肤 —— 脂溢性皮炎（主要是在鼻翼两侧、眉 间、耳廓后等）。 （3）口腔 —— 唇干、裂、肿、出血、溃疡，舌面有 裂沟、舌尖及周围红、舌肿胀、舌苔厚。
第五章 维生素 19
2013-8-6
婴儿（出生~ 6个月） —— 3mg； 婴儿（7 ~12个月） —— 4mg；儿童（1 ~ 3岁）—— 4mg； 儿童（4 ~ 6岁） —— 6mg ；儿童（7 ~10岁）—— 7mg ； 少年（13 ~16岁）及成年人 —— 10 mg ； 孕妇（4个月以后）、乳母 —— 12 mg 。 3.维生素E 的食物来源： 植物油：花生油 —— 26 ~ 36mg /100g ； 大豆油 —— 10 ~ 40 mg / 100g ； 橄榄油 —— 0.50 ~ 30 mg / 100g ; 芝麻油 —— 0.20 ~ 0.30 mg / 100g ； 肉类、鱼类、蛋类、奶类、豆类、谷类、坚果类、绿叶蔬 菜、水果等。
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第五章 维生素ຫໍສະໝຸດ 132013-8-6
第五章 维生素
14
4.维生素D的过多症：
维生素(vitamins)
维生素（vitamins）一、概述1. 定义：维生素是维持机体正常生理功能及细胞内特异代谢反应所必需的一类微量低分子有机化合物。
2. 共同特点：⑴存在于天然食物中。
⑵体内不能合成，或合成数量很少，必须由食物供给。
⑶不构成组织，不提供能量。
⑷生理剂量很少（mg，µg），但生理作用十分重要。
⑸常以辅酶或辅基形式参与酶的功能。
3.分类：⑴脂溶性维生素（fat soluble vitamin）A、D、E、K （4种）。
⑵水溶性维生素（water soluble vitamin）B1、B2、B6、B12、C、泛酸、叶酸、烟酸、胆碱、生物素（10种）。
4.维生素缺乏原因：•（1）维生素摄取量不足–膳食调配不合理，或有偏食习惯以致维生素摄取不足。
有引起地区食物单调，如以玉米为主，则易患尼克酸缺乏的癞皮病。
•（2）吸收不良–多见于消化系统疾病的患者，如长期腹泻，消化道或胆道梗阻者。
•（3）肠道细菌生长抑制–使用杀菌药物而使消化道细菌受到抑制，合成维生素的量减少，也可引起某些维生素（K、B6、尼克酸）的缺乏。
•（4）需要量增加–生长期儿童、妊娠和哺乳期的妇女，重体力劳动及特殊工种的工人及长期高热和患慢性消耗性疾患的病人等，需要量比一般人要高。
•（5）食物储存及烹调方法不当–弃掉烹调用水，则使水溶性维生素损失。
煮粥或焞肉时加碱，维生素B1便破坏。
维生素C在储存及烹调时最易破坏。
–我国膳食中蔬菜较多，但以熟食为主，所以实际摄取量比按新鲜样品的计算值要小。
⑵分类：①按缺乏原因原发性缺乏：由膳食中维生素供给不足或生物利用率过低引起。
继发性缺乏（条件性维生素缺乏）：由生理或病理原因妨碍维生素的消化、吸收、利用，或因需要量增加、排泄或破坏增多而引起的。
②按缺乏程度临床缺乏：维生素缺乏出现临床症状。
亚临床缺乏（边缘缺乏）：没有维生素缺乏的临床症状，但可出现劳动效率降低和对疾病抵抗力下降。
⑶我国现状：全国第三次营养调查（1992）结果：VA和VB 2摄入明显不足；VB 1摄入尚好；VE、烟酸和VC比较充足。
第5章维生素与辅酶
第5章维生素与辅酶
十、硫辛酸
硫辛酸是少数不属于维生素的辅酶。
第5章维生素与辅酶
生化作用 硫辛酸(lipoic acid)是硫辛酸乙酰转
移酶的辅酶，起转酰基作用。
第5章维生素与辅酶
分化与健全 （3）其他作用，如影响细胞的分化
2. 缺乏症 夜盲症，干眼第5病章维生素，与辅酶皮肤干燥等
来源:
动物：海水鱼、动物肝，乳制品，蛋黄等。 植物： (含有维生素A的前体物质—β胡萝卜素)
第5章维生素与辅酶
二 、维生素D（抗佝偻病维生素）
❖ 主要有D2,D3, D4, D5。
❖ 在体内最高活性形式是：1，25-二羟胆钙化醇 ，它是由维生素D3 分别在肝脏和肾脏两次羟化 而成。
2. 缺乏症 癞皮病
第5章维生素与辅酶
四、维生素B6(吡哆醇)
生化作用
作为氨基酸脱羧酶、转氨酶和消旋酶的 辅酶。主要参与氨基酸的合成与分解代谢。
第5章维生素与辅酶
五、泛酸（维生素B3 生）化作用
﹡酰基转移酶的辅酶，参与酰基的转移
作用。
第5章维生素与辅酶
六、生物素（维生素B7或维生素H）
❖由脲素、噻吩和戊酸侧链三部分组成。 ❖是羧化酶的辅基 ❖功能:在生物合成中起传递和固定CO2的 作用。
第5章维生素与辅酶
七、叶酸（维生素B11 ）﹡生化作用：
FH4主要作用是作为一碳基团（如-CH3, CH2-, -CHO 等）的载体，参与多种生物合 成过程。
缺乏症：巨幼红细胞贫血
第5章维生素与辅酶
八、维生素B12（钴胺素）
❖是唯一含金属元素的维生素。由卟啉环、核苷 酸和氨基丙酸三部分组成。 ❖有多种辅酶形式：主要是5‘-脱氧腺苷钴胺素 和少量的甲基钴胺素。
十、硫辛酸
硫辛酸是少数不属于维生素的辅酶。
第5章维生素与辅酶
生化作用 硫辛酸(lipoic acid)是硫辛酸乙酰转
移酶的辅酶，起转酰基作用。
第5章维生素与辅酶
分化与健全 （3）其他作用，如影响细胞的分化
2. 缺乏症 夜盲症，干眼第5病章维生素，与辅酶皮肤干燥等
来源:
动物：海水鱼、动物肝，乳制品，蛋黄等。 植物： (含有维生素A的前体物质—β胡萝卜素)
第5章维生素与辅酶
二 、维生素D（抗佝偻病维生素）
❖ 主要有D2,D3, D4, D5。
❖ 在体内最高活性形式是：1，25-二羟胆钙化醇 ，它是由维生素D3 分别在肝脏和肾脏两次羟化 而成。
2. 缺乏症 癞皮病
第5章维生素与辅酶
四、维生素B6(吡哆醇)
生化作用
作为氨基酸脱羧酶、转氨酶和消旋酶的 辅酶。主要参与氨基酸的合成与分解代谢。
第5章维生素与辅酶
五、泛酸（维生素B3 生）化作用
﹡酰基转移酶的辅酶，参与酰基的转移
作用。
第5章维生素与辅酶
六、生物素（维生素B7或维生素H）
❖由脲素、噻吩和戊酸侧链三部分组成。 ❖是羧化酶的辅基 ❖功能:在生物合成中起传递和固定CO2的 作用。
第5章维生素与辅酶
七、叶酸（维生素B11 ）﹡生化作用：
FH4主要作用是作为一碳基团（如-CH3, CH2-, -CHO 等）的载体，参与多种生物合 成过程。
缺乏症：巨幼红细胞贫血
第5章维生素与辅酶
八、维生素B12（钴胺素）
❖是唯一含金属元素的维生素。由卟啉环、核苷 酸和氨基丙酸三部分组成。 ❖有多种辅酶形式：主要是5‘-脱氧腺苷钴胺素 和少量的甲基钴胺素。
第五章维生素
下表：B族维生素与辅助因子的关系
维生素
辅助因子
维生素B1 维生素B2
维生素PP
维生素B6 泛酸 生物素
焦磷酸硫胺素（TPP） 黄素单核苷酸（FMN） 黄素腺嘌呤二核苷酸（FAD） 尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸（NAD+） 尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸（NADP+） 磷酸吡多醛、磷酸吡多胺
辅酶A 生物素
叶酸 维生素B12
第二节 脂溶性维生素
脂溶性维生素不溶于水，能溶于脂肪 或脂溶 剂（如苯、乙醚、氯仿等）。食物中的脂溶性维生 素与脂类共存，随脂类的吸收而吸收。吸收后的脂 溶性维生素主要在肝脏储存。
一、维生素A
1915年维生素A被证明是人的营养成 分，从鱼肝油中提取出来，是最早发现的维 生素。
（一）化学结构和性质
素D3〔1，25 –（OH）2 - D3〕才能发挥生理活
性。反应见下页图示。
2255
CH2 1 HO 3
25-羟化酶系
维生素D3
肝（微粒体）
1-羟化酶系 肾（线粒体）
OH
25
OH CH2
1 HO 3
1，25-二羟维生素D3
（二）生理功能和缺乏症
1，25-二羟维生素D3的主要功能是促进小 肠粘膜细胞钙结合蛋白的合成，进而促进小肠 对钙磷的吸收，增加血中钙磷的浓度，促进骨 质钙化。维生素D缺乏时，血中钙磷低于正常， 成骨作用发生障碍，儿童可发生佝偻病（见下 页图），成年人特别是孕妇和乳母易发生骨软 化病。
维生素A是含有白芷酮环的不饱和一元醇 类，包括A1和A2两种。A1又称视黄醇，存在于咸 水鱼及哺乳动物的肝脏、血液和视网膜中。A2又 称3-脱氢视黄醇，存在于淡水鱼的肝脏中。由于 维生素分子中含有双键，故可形成顺、反异构
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7、8二甲基异咯嗪 核醇
磷酸
2）黄素腺嘌呤二核苷酸FAD结构式用文字表示：
腺嘌呤 核糖 磷酸 7、8二甲基异咯嗪环 核醇 磷酸
38
3. 生理功能 B2 是两种重要FMN，FAD的组成成分 FMN, FAD是电子载体，起着递电 子体的作用 4. 缺乏B2：口角炎、舌炎、鳞屑性皮炎
39
维生素B2缺乏
28
一、维生素B1
又称硫胺素（thiamine）， 抗脚气病维生素 1. 化学结构
由噻唑环和含氨基的嘧啶环由甲叉桥连接
而的化合物
噻唑环 嘧啶环
7
29
2. 活性形式（辅酶形式） 硫胺素焦磷酸酯 （thiamine pyrophosphate,TPP)
5-8
30
3. 生理功能 1) 参与 α-酮酸的氧化脱羧作用及
63
3
维生素B12 咕啉环 反应部位
3 3 3
5，6二甲基苯并
3
3
咪唑核糖核苷酸
64
2. 辅酶形式：甲基钴胺素 5’脱氧腺苷钴胺素 3.甲基钴胺素催化三种类型的反应： （1）分子内的重排 （2）甲硫氨酸合成时的甲基化反应
（3）核糖核苷酸还原为脱氧核糖核
苷酸反应
65
4. 甲基钴胺素 与转运甲基有关
71
二、维生素D 又名抗佝偻病因子 1. 种类和活性形式 最重要的维生素 D有两种 维生素 D2 麦角钙化醇 维生素 D3 胆钙化醇 维生素 D的活性形式为
1，25(OH)2VD3
17
2. 化学本质 :类固醇衍生物
18
3. 生理作用 1) 促进钙、磷吸收，使血钙与血磷升高 2) 促进骨盐的更新 4. 缺乏症： VD缺乏导致钙磷代谢失常 影响骨质的形成 儿童 佝偻病 成人 骨软化症 5. 服用正常需要量的10~100倍的VD，使血钙 升高，异位钙化，尿钙过多，易形成肾结石
3.四氢叶酸的生成：
叶酸还原酶 二氢叶酸还原酶
叶酸
二氢叶酸
四氢叶酸
59
三、生理功能 FH4 是一碳单位的载体，参与体内许多 物质 的生物合成 ( 一碳单位包括：-CH3，-CH2-， -CH=， -CHO，-CHNH-)
60
*抗肿瘤药物是通过竞争性抑制二氢叶酸 还原酶，使FH4的生成受阻，最终导致肿 瘤细胞不能合成DNA，不能分裂增生， 从而达到治疗肿瘤的目的。
磷酸戊糖途径中转酮醇基作用
2) 促进神经介质乙酰胆碱的合成，
抑制其分解
31
4. 缺乏B1： 1) 能量来源发生障碍，导致细胞功能障 碍，特别是神经传导的障碍，最终导 致肌肉萎缩、心肌无力、周围神经疾 患，以及中枢容易兴奋及疲劳等症状。 2) 脚气病
32
33
34
二、维生素B2
又称 核黄素（riboflavin）
61
* 磺胺类药物
抑制细菌合成四氢叶酸 ,导致细菌DNA
合成障碍 ，细菌不能繁殖，所以有抗 菌作用 。 四、叶酸 缺乏：
使体内核酸和蛋白质合成发生障碍
*巨幼细胞性贫血
62
八、维生素B12 １.维生素B12是唯一含有金属元素的维生素 又称钴胺素（cobalamine） 抗恶性贫血维生素 ２.化学结构 包括一个咕啉环、钴元素，5，6二甲基 苯并咪唑，核糖核苷酸 ３. B12由微生物合成 ４. B12 必须与胃粘膜壁细胞分泌的内因子 结合，才能在回肠被吸收
40
维生素B2缺乏
41
维生素B2缺乏
42
43
三、烟酸（B3）和烟酰胺 1.烟酸（nicotinic acid）是维生素B3
又称 抗糙皮病维生素 维生素PP
( pellagra prevention)
2. 烟酰胺( nicotinamide）是维生素B3
的衍生物
3. 烟酸和烟酰胺的
化学本质为吡啶
66
3. 缺乏B12可引起巨幼细胞性贫血 4. 维生素B12和叶酸是同型半胱氨酸 再生为甲硫氨酸反应所必需的维生
素，故缺乏这两种维生素，也可致
高同型半胱氨酸血症，诱发动脉粥
样硬化。
67
九 α -硫辛酸（α -lipoic acid） 1 . 化学结构：6，8二硫辛酸
8 6
S
简式 L
S
2. 生理功能 是脱氢酶系的硫辛酸酰转移酶的辅酶， 起递氢作用
3.其他
⑴保持健康的上皮组织
⑵具有抗氧化作用
⑶能诱导某些组织和肿瘤细胞分化
14
4.长期进食过量的维生素A会引起中毒
5. 缺乏症：
上皮组织角化、干枯 夜盲症(雀目)
(维生素A缺乏，视紫红质合成减少，感弱光能 力降低，患者暗适应时间延长, 严重出现夜盲症) ，
15
维生素A缺乏 引起: 上皮组织角化
16
19
20
三 、维生素E 又称生育酚(tocopherol)
1. 天然维生素E有7种其中α-生育酚活性最高 2. 化学结构为异戊二烯的6羟基杂萘满 ( 苯并二氢吡喃)衍生物
5-5
21
4. 生理作用： 1) 抗不育 2) 抗氧化作用及有抗衰老的作用
* 缺乏维生素E，过氧化自由基（ROO）与多 不饱和脂肪酸(RH)反应，生成有机过氧化 物（ROOH），氧化后生成新的过氧化自由基 ROO· RH ROOH R· R· O2 ROO· * 维生素E(Vit E-OH)存在时，阻断酯类过氧化 链式反应的产生与扩展 ROO· +Vit E-OH ROOH Vit E-O·
4
5
③ 存在
⑴维生素A1存在于海水鱼肝中
⑵维生素A2 存在于淡水鱼肝中
⑶β-胡萝卜素 是一种维生素A原，在
肠道可转变为2分子视黄醛（retinal）。
④ 视黄醛可以还原成视黄醇，反应可逆，
视黄醛可进一步氧化成视黄酸
（retinoic acid）。
6
7
1.维生素A与视觉 （1）视觉细胞
人视网膜2类细胞 视黄醛色素上皮细胞
尼克酰胺
腺嘌呤
烟
核糖
磷酸
核糖-（磷酸）
磷酸
烟
46
3 . 生理功能 是体内许多脱氢酶的辅酶，
在生物氧化中 起递氢作用
H3O+
12
4. 缺乏维生素PP：糙皮病
47
48
四、维生素B6
1. 维生素B6是吡哆醇（pyridoxine）
化学本质： 吡啶衍生物
49
2. 辅酶形式：
1）磷酸吡哆醛
2）磷酸吡哆胺
2
第一节
脂溶性维生素
fat soluble vitamin
脂溶性维生素：A、D、E、K 特点： 1. 均为异戊二烯或异戊烯的衍生物 2. 与脂类共存，并随脂类吸收 3. 可在体内储存，过量可发生中毒
3
一、维生素A
概述： ① 维生素 A的种类 维生素 A1 (视黄醇retinol) 维生素 A2 ( 3-脱氢视黄醇3-dehydroretinol) ② 化学结构特点 20碳含-白芷酮环的多烯烃一元醇
25
26
第二节 水溶性维生素
(water-soluble vitamins)
B1、B2、B3、泛酸、B6、 B12 、
B族维生素 维生素 C 生物素、 叶酸及硫辛酸
27
特点： 1. 在体内均不能储存 2. B族维生素 均作为酶的辅基或辅酶 的主要成分, 参与体内的物质代谢 3. 维生素C是体内重要的抗氧化剂， 并是某些羟化反应的必需辅助因子
50
3. 生理功能： 1）磷酸吡哆醛 、 磷酸吡哆胺 是 转氨酶的辅酶，起传递氨基作用 2）磷酸吡哆醛是氨基酸脱羧酶、犬尿 酸原酶、胱硫醚酶等多种酶的辅酶
51
52பைடு நூலகம்
五、泛酸（遍多酸、维生素B5）
1. 泛酸（pantothenic acid）化学结构：
由β-丙氨酸藉肽键与 α、γ二羟β、β二
甲基丁酸缩和而成
1. 化学结构
核醇与7、8二甲基异咯嗪的缩合物
7, 8
35
2. 辅酶形式 1）黄素单核苷酸 （flavin mononucleotide ，FMN）
2）黄素腺嘌呤二核苷酸
（flavin adenine dinucleotide， FAD）
36
5 1
+
+
+
37
1) 黄素单核苷酸FMN的结构式用文字表示：
（retinal pigment epithelium cells）
光受体细胞（photoreceptor cells ）
杆状细胞 光受体细胞 园锥细胞，
8
⑵ 视觉的蛋白分子均以11-顺视黄醛作为辅基。 ⑶ 视紫红质（rhodopsin）是暗视觉的基础。 ⑷ 视红质（porphyropsin） 视青质（iodopsin） 视紫质（cyanopsin）
α、γ二羟β、β二甲基丁酸 β-丙氨酸
γ
β
α
53
2. 辅酶形式 辅酶A (coenzyme A , CoA)
α、γ二羟β、β二 甲基丁酸
54
3. 生理功能 泛酸是辅酶的组成成分，辅酶A 作为 酰基载体，在糖、脂及氨基酸代谢中
起酰基转移作用。
3
3
3
55
六、生物素（biotin）
1. 自然界生物素有α 生物素和β 生物素
氨酸残基进行γ-位的羧 化转变为有凝
血活性的凝血因子参与凝血作用
24
b. 一些抗血液凝固的蛋白质,如蛋白C、 蛋白 S分子的氨基末端的谷氨酸残基， 经-羧化才能发挥抗血液凝固的作用 ② 参与骨、牙 、 肾 、 脾 、 肺和乳腺等 组织中与 Ca2+ 相关的蛋白质中谷氨酸 残基的羧化
5. 缺乏症：凝血障碍
9
视网膜两种光受体细胞
磷酸
2）黄素腺嘌呤二核苷酸FAD结构式用文字表示：
腺嘌呤 核糖 磷酸 7、8二甲基异咯嗪环 核醇 磷酸
38
3. 生理功能 B2 是两种重要FMN，FAD的组成成分 FMN, FAD是电子载体，起着递电 子体的作用 4. 缺乏B2：口角炎、舌炎、鳞屑性皮炎
39
维生素B2缺乏
28
一、维生素B1
又称硫胺素（thiamine）， 抗脚气病维生素 1. 化学结构
由噻唑环和含氨基的嘧啶环由甲叉桥连接
而的化合物
噻唑环 嘧啶环
7
29
2. 活性形式（辅酶形式） 硫胺素焦磷酸酯 （thiamine pyrophosphate,TPP)
5-8
30
3. 生理功能 1) 参与 α-酮酸的氧化脱羧作用及
63
3
维生素B12 咕啉环 反应部位
3 3 3
5，6二甲基苯并
3
3
咪唑核糖核苷酸
64
2. 辅酶形式：甲基钴胺素 5’脱氧腺苷钴胺素 3.甲基钴胺素催化三种类型的反应： （1）分子内的重排 （2）甲硫氨酸合成时的甲基化反应
（3）核糖核苷酸还原为脱氧核糖核
苷酸反应
65
4. 甲基钴胺素 与转运甲基有关
71
二、维生素D 又名抗佝偻病因子 1. 种类和活性形式 最重要的维生素 D有两种 维生素 D2 麦角钙化醇 维生素 D3 胆钙化醇 维生素 D的活性形式为
1，25(OH)2VD3
17
2. 化学本质 :类固醇衍生物
18
3. 生理作用 1) 促进钙、磷吸收，使血钙与血磷升高 2) 促进骨盐的更新 4. 缺乏症： VD缺乏导致钙磷代谢失常 影响骨质的形成 儿童 佝偻病 成人 骨软化症 5. 服用正常需要量的10~100倍的VD，使血钙 升高，异位钙化，尿钙过多，易形成肾结石
3.四氢叶酸的生成：
叶酸还原酶 二氢叶酸还原酶
叶酸
二氢叶酸
四氢叶酸
59
三、生理功能 FH4 是一碳单位的载体，参与体内许多 物质 的生物合成 ( 一碳单位包括：-CH3，-CH2-， -CH=， -CHO，-CHNH-)
60
*抗肿瘤药物是通过竞争性抑制二氢叶酸 还原酶，使FH4的生成受阻，最终导致肿 瘤细胞不能合成DNA，不能分裂增生， 从而达到治疗肿瘤的目的。
磷酸戊糖途径中转酮醇基作用
2) 促进神经介质乙酰胆碱的合成，
抑制其分解
31
4. 缺乏B1： 1) 能量来源发生障碍，导致细胞功能障 碍，特别是神经传导的障碍，最终导 致肌肉萎缩、心肌无力、周围神经疾 患，以及中枢容易兴奋及疲劳等症状。 2) 脚气病
32
33
34
二、维生素B2
又称 核黄素（riboflavin）
61
* 磺胺类药物
抑制细菌合成四氢叶酸 ,导致细菌DNA
合成障碍 ，细菌不能繁殖，所以有抗 菌作用 。 四、叶酸 缺乏：
使体内核酸和蛋白质合成发生障碍
*巨幼细胞性贫血
62
八、维生素B12 １.维生素B12是唯一含有金属元素的维生素 又称钴胺素（cobalamine） 抗恶性贫血维生素 ２.化学结构 包括一个咕啉环、钴元素，5，6二甲基 苯并咪唑，核糖核苷酸 ３. B12由微生物合成 ４. B12 必须与胃粘膜壁细胞分泌的内因子 结合，才能在回肠被吸收
40
维生素B2缺乏
41
维生素B2缺乏
42
43
三、烟酸（B3）和烟酰胺 1.烟酸（nicotinic acid）是维生素B3
又称 抗糙皮病维生素 维生素PP
( pellagra prevention)
2. 烟酰胺( nicotinamide）是维生素B3
的衍生物
3. 烟酸和烟酰胺的
化学本质为吡啶
66
3. 缺乏B12可引起巨幼细胞性贫血 4. 维生素B12和叶酸是同型半胱氨酸 再生为甲硫氨酸反应所必需的维生
素，故缺乏这两种维生素，也可致
高同型半胱氨酸血症，诱发动脉粥
样硬化。
67
九 α -硫辛酸（α -lipoic acid） 1 . 化学结构：6，8二硫辛酸
8 6
S
简式 L
S
2. 生理功能 是脱氢酶系的硫辛酸酰转移酶的辅酶， 起递氢作用
3.其他
⑴保持健康的上皮组织
⑵具有抗氧化作用
⑶能诱导某些组织和肿瘤细胞分化
14
4.长期进食过量的维生素A会引起中毒
5. 缺乏症：
上皮组织角化、干枯 夜盲症(雀目)
(维生素A缺乏，视紫红质合成减少，感弱光能 力降低，患者暗适应时间延长, 严重出现夜盲症) ，
15
维生素A缺乏 引起: 上皮组织角化
16
19
20
三 、维生素E 又称生育酚(tocopherol)
1. 天然维生素E有7种其中α-生育酚活性最高 2. 化学结构为异戊二烯的6羟基杂萘满 ( 苯并二氢吡喃)衍生物
5-5
21
4. 生理作用： 1) 抗不育 2) 抗氧化作用及有抗衰老的作用
* 缺乏维生素E，过氧化自由基（ROO）与多 不饱和脂肪酸(RH)反应，生成有机过氧化 物（ROOH），氧化后生成新的过氧化自由基 ROO· RH ROOH R· R· O2 ROO· * 维生素E(Vit E-OH)存在时，阻断酯类过氧化 链式反应的产生与扩展 ROO· +Vit E-OH ROOH Vit E-O·
4
5
③ 存在
⑴维生素A1存在于海水鱼肝中
⑵维生素A2 存在于淡水鱼肝中
⑶β-胡萝卜素 是一种维生素A原，在
肠道可转变为2分子视黄醛（retinal）。
④ 视黄醛可以还原成视黄醇，反应可逆，
视黄醛可进一步氧化成视黄酸
（retinoic acid）。
6
7
1.维生素A与视觉 （1）视觉细胞
人视网膜2类细胞 视黄醛色素上皮细胞
尼克酰胺
腺嘌呤
烟
核糖
磷酸
核糖-（磷酸）
磷酸
烟
46
3 . 生理功能 是体内许多脱氢酶的辅酶，
在生物氧化中 起递氢作用
H3O+
12
4. 缺乏维生素PP：糙皮病
47
48
四、维生素B6
1. 维生素B6是吡哆醇（pyridoxine）
化学本质： 吡啶衍生物
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2. 辅酶形式：
1）磷酸吡哆醛
2）磷酸吡哆胺
2
第一节
脂溶性维生素
fat soluble vitamin
脂溶性维生素：A、D、E、K 特点： 1. 均为异戊二烯或异戊烯的衍生物 2. 与脂类共存，并随脂类吸收 3. 可在体内储存，过量可发生中毒
3
一、维生素A
概述： ① 维生素 A的种类 维生素 A1 (视黄醇retinol) 维生素 A2 ( 3-脱氢视黄醇3-dehydroretinol) ② 化学结构特点 20碳含-白芷酮环的多烯烃一元醇
25
26
第二节 水溶性维生素
(water-soluble vitamins)
B1、B2、B3、泛酸、B6、 B12 、
B族维生素 维生素 C 生物素、 叶酸及硫辛酸
27
特点： 1. 在体内均不能储存 2. B族维生素 均作为酶的辅基或辅酶 的主要成分, 参与体内的物质代谢 3. 维生素C是体内重要的抗氧化剂， 并是某些羟化反应的必需辅助因子
50
3. 生理功能： 1）磷酸吡哆醛 、 磷酸吡哆胺 是 转氨酶的辅酶，起传递氨基作用 2）磷酸吡哆醛是氨基酸脱羧酶、犬尿 酸原酶、胱硫醚酶等多种酶的辅酶
51
52பைடு நூலகம்
五、泛酸（遍多酸、维生素B5）
1. 泛酸（pantothenic acid）化学结构：
由β-丙氨酸藉肽键与 α、γ二羟β、β二
甲基丁酸缩和而成
1. 化学结构
核醇与7、8二甲基异咯嗪的缩合物
7, 8
35
2. 辅酶形式 1）黄素单核苷酸 （flavin mononucleotide ，FMN）
2）黄素腺嘌呤二核苷酸
（flavin adenine dinucleotide， FAD）
36
5 1
+
+
+
37
1) 黄素单核苷酸FMN的结构式用文字表示：
（retinal pigment epithelium cells）
光受体细胞（photoreceptor cells ）
杆状细胞 光受体细胞 园锥细胞，
8
⑵ 视觉的蛋白分子均以11-顺视黄醛作为辅基。 ⑶ 视紫红质（rhodopsin）是暗视觉的基础。 ⑷ 视红质（porphyropsin） 视青质（iodopsin） 视紫质（cyanopsin）
α、γ二羟β、β二甲基丁酸 β-丙氨酸
γ
β
α
53
2. 辅酶形式 辅酶A (coenzyme A , CoA)
α、γ二羟β、β二 甲基丁酸
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3. 生理功能 泛酸是辅酶的组成成分，辅酶A 作为 酰基载体，在糖、脂及氨基酸代谢中
起酰基转移作用。
3
3
3
55
六、生物素（biotin）
1. 自然界生物素有α 生物素和β 生物素
氨酸残基进行γ-位的羧 化转变为有凝
血活性的凝血因子参与凝血作用
24
b. 一些抗血液凝固的蛋白质,如蛋白C、 蛋白 S分子的氨基末端的谷氨酸残基， 经-羧化才能发挥抗血液凝固的作用 ② 参与骨、牙 、 肾 、 脾 、 肺和乳腺等 组织中与 Ca2+ 相关的蛋白质中谷氨酸 残基的羧化
5. 缺乏症：凝血障碍
9
视网膜两种光受体细胞