第五章 维生素(Vitamins)

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22
四、维生素K 又称凝血维生素 1. 自然界存在维生素K1和K2, K3为人工合成 2. 化学本质:异戊烯侧链奈醌化合物
K2
(K3) 23
3. 存在: 维生素 K1绿叶蔬菜
维生素由 K2 肠道细菌合成
4. 生理作用
* 维生素K 是γ-羧化酶的辅酶
①对维持凝血与抗凝血的正常平衡具有
重要作用
a. 参与凝血因子Ⅱ、Ⅶ、Ⅸ、Ⅹ与的谷
的衍生物
44
2. 辅酶形式
1)烟酰胺腺嘌呤二核苷酸
(nicotinamide adenine dinucleotide, NAD+)
2)烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸
( nicotinamide adenine dinucleotide
phosphate, NADP+)
烟酰胺 腺嘌呤
45
NAD+与NADP+结构式用文字表示
3.四氢叶酸的生成:
叶酸还原酶 二氢叶酸还原酶
叶酸
二氢叶酸
四氢叶酸
59
三、生理功能 FH4 是一碳单位的载体,参与体内许多 物质 的生物合成 ( 一碳单位包括:-CH3,-CH2-, -CH=, -CHO,-CHNH-)
60
*抗肿瘤药物是通过竞争性抑制二氢叶酸 还原酶,使FH4的生成受阻,最终导致肿 瘤细胞不能合成DNA,不能分裂增生, 从而达到治疗肿瘤的目的。
磷酸戊糖途径中转酮醇基作用
2) 促进神经介质乙酰胆碱的合成,
抑制其分解
31
4. 缺乏B1: 1) 能量来源发生障碍,导致细胞功能障 碍,特别是神经传导的障碍,最终导 致肌肉萎缩、心肌无力、周围神经疾 患,以及中枢容易兴奋及疲劳等症状。 2) 脚气病
32
33
34
二、维生素B2
又称 核黄素(riboflavin)
28
一、维生素B1
又称硫胺素(thiamine), 抗脚气病维生素 1. 化学结构
由噻唑环和含氨基的嘧啶环由甲叉桥连接
而的化合物
噻唑环 嘧啶环
7
29
2. 活性形式(辅酶形式) 硫胺素焦磷酸酯 (thiamine pyrophosphate,TPP)
5-8
30
3. 生理功能 1) 参与 α-酮酸的氧化脱羧作用及
68
十、维生素C, 又称抗坏血酸(ascorbic acid)
1. 化学结构:己糖内酯

69
3. 生理作用 1) 作为羟化酶的辅助因子,参与体 内一些物质的羟化反应 如:胶原分子中的脯氨酸残基羟化
70
2) 作为抗氧化剂,参与氧化还原反应 (1) 保护巯基酶 (2) 使 Fe3+ Fe2+ (3) 促进叶酸转变为FH4 (4) 与维生素E协同有清除自由基作用 4. 缺乏C :坏血病
40
维生素B2缺乏
41
维生素B2缺乏
42
43
三、烟酸(B3)和烟酰胺 1.烟酸(nicotinic acid)是维生素B3
又称 抗糙皮病维生素 维生素PP
( pellagra prevention)
2. 烟酰胺( nicotinamide)是维生素B3
的衍生物
3. 烟酸和烟酰胺的
化学本质为吡啶
50
3. 生理功能: 1)磷酸吡哆醛 、 磷酸吡哆胺 是 转氨酶的辅酶,起传递氨基作用 2)磷酸吡哆醛是氨基酸脱羧酶、犬尿 酸原酶、胱硫醚酶等多种酶的辅酶
51
52
五、泛酸(遍多酸、维生素B5)
1. 泛酸(pantothenic acid)化学结构:
由β-丙氨酸藉肽键与 α、γ二羟β、β二
甲基丁酸缩和而成
66
3. 缺乏B12可引起巨幼细胞性贫血 4. 维生素B12和叶酸是同型半胱氨酸 再生为甲硫氨酸反应所必需的维生
素,故缺乏这两种维生素,也可致
高同型半胱氨酸血症,诱发动脉粥
样硬化。
67
九 α -硫辛酸(α -lipoic acid) 1 . 化学结构:6,8二硫辛酸
8 6
S
简式 L
S
2. 生理功能 是脱氢酶系的硫辛酸酰转移酶的辅酶, 起递氢作用
63
3
维生素B12 咕啉环 反应部位
3 3 3
5,6二甲基苯并
3
3
咪唑核糖核苷酸
64
2. 辅酶形式:甲基钴胺素 5’脱氧腺苷钴胺素 3.甲基钴胺素催化三种ຫໍສະໝຸດ Baidu型的反应: (1)分子内的重排 (2)甲硫氨酸合成时的甲基化反应
(3)核糖核苷酸还原为脱氧核糖核
苷酸反应
65
4. 甲基钴胺素 与转运甲基有关
61
* 磺胺类药物
抑制细菌合成四氢叶酸 ,导致细菌DNA
合成障碍 ,细菌不能繁殖,所以有抗 菌作用 。 四、叶酸 缺乏:
使体内核酸和蛋白质合成发生障碍
*巨幼细胞性贫血
62
八、维生素B12 1.维生素B12是唯一含有金属元素的维生素 又称钴胺素(cobalamine) 抗恶性贫血维生素 2.化学结构 包括一个咕啉环、钴元素,5,6二甲基 苯并咪唑,核糖核苷酸 3. B12由微生物合成 4. B12 必须与胃粘膜壁细胞分泌的内因子 结合,才能在回肠被吸收
第五章 维生素(Vitamins)
维生素(vitamins)是动物维持正常功能 所必需的一组有机化合物,需要量极小, 但动物本身不能合成或合成量不足, 必 须从食物中获得,是人体必需的一类微 量营养素。
1
根据溶解度不同,可分为
脂溶性维生素: A, D, E, K
B1, B2, 烟酸 B族维生素 B6, 泛酸,生物素, 叶 酸 B12, 硫辛酸 水溶性维生素 C
4
5
③ 存在
⑴维生素A1存在于海水鱼肝中
⑵维生素A2 存在于淡水鱼肝中
⑶β-胡萝卜素 是一种维生素A原,在
肠道可转变为2分子视黄醛(retinal)。
④ 视黄醛可以还原成视黄醇,反应可逆,
视黄醛可进一步氧化成视黄酸
(retinoic acid)。
6
7
1.维生素A与视觉 (1)视觉细胞
人视网膜2类细胞 视黄醛色素上皮细胞
两种形式
2.化学结构:噻吩与尿素相结合的骈环并
带有戊
尿素
酸侧链
噻吩
戊酸侧链
56
2. 生理功能 生物素是羧化酶的 辅基,起羧基传递 体的作用
57
七、叶酸 ( folic acid )
1. 化学结构
蝶呤啶、对氨基苯甲酸、谷氨酸三种
成分组成
58
2. 活性形式:四氢叶酸(trahydrofolate,FH4)
2
第一节
脂溶性维生素
fat soluble vitamin
脂溶性维生素:A、D、E、K 特点: 1. 均为异戊二烯或异戊烯的衍生物 2. 与脂类共存,并随脂类吸收 3. 可在体内储存,过量可发生中毒
3
一、维生素A
概述: ① 维生素 A的种类 维生素 A1 (视黄醇retinol) 维生素 A2 ( 3-脱氢视黄醇3-dehydroretinol) ② 化学结构特点 20碳含-白芷酮环的多烯烃一元醇
α、γ二羟β、β二甲基丁酸 β-丙氨酸
γ
β
α
53
2. 辅酶形式 辅酶A (coenzyme A , CoA)
α、γ二羟β、β二 甲基丁酸
54
3. 生理功能 泛酸是辅酶的组成成分,辅酶A 作为 酰基载体,在糖、脂及氨基酸代谢中
起酰基转移作用。
3
3
3
55
六、生物素(biotin)
1. 自然界生物素有α 生物素和β 生物素
二、维生素D 又名抗佝偻病因子 1. 种类和活性形式 最重要的维生素 D有两种 维生素 D2 麦角钙化醇 维生素 D3 胆钙化醇 维生素 D的活性形式为
1,25(OH)2VD3
17
2. 化学本质 :类固醇衍生物
18
3. 生理作用 1) 促进钙、磷吸收,使血钙与血磷升高 2) 促进骨盐的更新 4. 缺乏症: VD缺乏导致钙磷代谢失常 影响骨质的形成 儿童 佝偻病 成人 骨软化症 5. 服用正常需要量的10~100倍的VD,使血钙 升高,异位钙化,尿钙过多,易形成肾结石
71
1. 化学结构
核醇与7、8二甲基异咯嗪的缩合物
7, 8
35
2. 辅酶形式 1)黄素单核苷酸 (flavin mononucleotide ,FMN)
2)黄素腺嘌呤二核苷酸
(flavin adenine dinucleotide, FAD)
36
5 1
+
+
+
37
1) 黄素单核苷酸FMN的结构式用文字表示:
19
20
三 、维生素E 又称生育酚(tocopherol)
1. 天然维生素E有7种其中α-生育酚活性最高 2. 化学结构为异戊二烯的6羟基杂萘满 ( 苯并二氢吡喃)衍生物
5-5
21
4. 生理作用: 1) 抗不育 2) 抗氧化作用及有抗衰老的作用
* 缺乏维生素E,过氧化自由基(ROO)与多 不饱和脂肪酸(RH)反应,生成有机过氧化 物(ROOH),氧化后生成新的过氧化自由基 ROO· RH ROOH R· R· O2 ROO· * 维生素E(Vit E-OH)存在时,阻断酯类过氧化 链式反应的产生与扩展 ROO· +Vit E-OH ROOH Vit E-O·
(retinal pigment epithelium cells)
光受体细胞(photoreceptor cells )
杆状细胞 光受体细胞 园锥细胞,
8
⑵ 视觉的蛋白分子均以11-顺视黄醛作为辅基。 ⑶ 视紫红质(rhodopsin)是暗视觉的基础。 ⑷ 视红质(porphyropsin) 视青质(iodopsin) 视紫质(cyanopsin)
9
视网膜两种光受体细胞
含视紫红质 (暗视觉) 杆状细胞 园锥状细胞 视红质 视青质 视蓝质
灰色的
感受弱光 或暗光
感受强光 或颜色
10
2. 杆状细胞产生暗视觉的过程 ⑴ 光激活视紫红质
⑵ 觉信号的放大 ⑶ 视觉信号的终止 ⑷ 11-顺视黄醛的再生
11
H


12
13
2. 维生素A的激素作用 视黄酸是一种激素,视黄酸与靶细胞核内 受体蛋白结合能激活特异基因的转录表达, 对靶细胞的分化成 熟起重要作用。
7、8二甲基异咯嗪 核醇
磷酸
2)黄素腺嘌呤二核苷酸FAD结构式用文字表示:
腺嘌呤 核糖 磷酸 7、8二甲基异咯嗪环 核醇 磷酸
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3. 生理功能 B2 是两种重要FMN,FAD的组成成分 FMN, FAD是电子载体,起着递电 子体的作用 4. 缺乏B2:口角炎、舌炎、鳞屑性皮炎
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维生素B2缺乏
氨酸残基进行γ-位的羧 化转变为有凝
血活性的凝血因子参与凝血作用
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b. 一些抗血液凝固的蛋白质,如蛋白C、 蛋白 S分子的氨基末端的谷氨酸残基, 经-羧化才能发挥抗血液凝固的作用 ② 参与骨、牙 、 肾 、 脾 、 肺和乳腺等 组织中与 Ca2+ 相关的蛋白质中谷氨酸 残基的羧化
5. 缺乏症:凝血障碍
3.其他
⑴保持健康的上皮组织
⑵具有抗氧化作用
⑶能诱导某些组织和肿瘤细胞分化
14
4.长期进食过量的维生素A会引起中毒
5. 缺乏症:
上皮组织角化、干枯 夜盲症(雀目)
(维生素A缺乏,视紫红质合成减少,感弱光能 力降低,患者暗适应时间延长, 严重出现夜盲症) ,
15
维生素A缺乏 引起: 上皮组织角化
16
25
26
第二节 水溶性维生素
(water-soluble vitamins)
B1、B2、B3、泛酸、B6、 B12 、
B族维生素 维生素 C 生物素、 叶酸及硫辛酸
27
特点: 1. 在体内均不能储存 2. B族维生素 均作为酶的辅基或辅酶 的主要成分, 参与体内的物质代谢 3. 维生素C是体内重要的抗氧化剂, 并是某些羟化反应的必需辅助因子
尼克酰胺
腺嘌呤

核糖
磷酸
核糖-(磷酸)
磷酸

46
3 . 生理功能 是体内许多脱氢酶的辅酶,
在生物氧化中 起递氢作用
H3O+
12
4. 缺乏维生素PP:糙皮病
47
48
四、维生素B6
1. 维生素B6是吡哆醇(pyridoxine)
化学本质: 吡啶衍生物
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2. 辅酶形式:
1)磷酸吡哆醛
2)磷酸吡哆胺
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