2017高中化学 第二章 烃和卤代烃2.3.1 卤代烃课件 新人教版选修5
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2、消去反应实验设计： 反应装置？ 1）为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前 加一个盛有水的试管？起什么作用？
2）除KMnO4酸性溶液外还可以用什么方法 检验乙烯？此时还有必要先通通入水中吗？
思考
1）是否每种卤代烃都能发生消去反应？请讲出 你的理由。
2）能发生消去反应的卤代烃，其消去产物仅为 一种吗？
CH3 CH CH CH3
Cl
CH3
③ CH 2 CHBr ④ CH3 C CH2Br
CH3
⑤
Br
⑥CHCl2 CHBr2
A、①②③⑤ C、②④⑤
B、 ②④ D、①⑤⑥
思考与交流：
比较溴乙烷的取代反应和消去反应，体会 反应条件对化学反应的影响。
取代
消去
反应物
CH3CH2Br
反应条件 NaOH水溶液，加热
实验方案
方案1：加入硝酸银溶液，并滴加稀硝酸。（不合理）
方案2：加入NaOH的水溶液，充分振荡，然
后加入硝酸银溶液。 （不合理）
方案3：加入NaOH水溶液，充分振荡并 加热静置后取上层清液，加入过量稀硝 酸，再加入硝酸银溶液。
☆小结：检验溴乙烷中Br元素的步骤。 ① NaOH水溶液② HNO3溶液中和③ AgNO3溶液
CH3 3H2
HO CH2 CH2 OH
CH3
CH2 CH2 O
请你小结本节课的内容：
• 简述卤代烃及溴乙烷的物理性质。 • 溴乙烷的取代反应和消去反应。
作业
• 上交作业：P43 2、3 • 基础训练P40~~41
特别强调：在卤代烃分子中，若与卤素原子相
连的碳原子邻位碳上没有氢原子，或卤原子相连 的碳原子没有邻位碳时，就不能发生消去反应。 如：CH3Cl、(CH3)3CCH2Cl等。
能消去反应的条件：与卤素原子相连
的碳原子邻位碳上必须有氢原子
下列物质中不能发生消去反应的是( B）
①
CH 3
② CH 2Br2
NaOH 醇
△
CH2
CH2
NaBr H2O
反应条件 ①NaOH的醇溶液
②要加热
定义
像这样，有机化合物(醇/卤代烃)在一定条件 下从一个分子中脱去一个或几个小分子(水/卤 代氢等),而生成不饱和(含双键或三键)化合物 的反应，叫消去反应。
讨论溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液的反应实验
水
思考：（1）为什么要在气体通入 KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试 管？起什么作用？ （2）除KMnO4酸性溶液外还可以用什 么方法检验乙烯？此时还有必要将气体 先通入水中吗？
1、取代（水解）反应
CH3 CH2 Br
OH H
NaOH 溶液
CH3CH2OH
HBr
CH3 CH2 NaOH H△2O CH3CH2OH NaBr Br
条 件 1.NaOH溶
液2.加热
2、消去反应
实验：溴乙烷→NaOH乙醇溶液→水浴中加热→ 将产
生的气体先通过水，再通过酸性高锰酸钾溶液。
CH2 CH2 H Br
与乙烷比较：
乙烷为无色气体，沸点-88.6 ℃，不溶于水
3.化学性质
由于溴原子吸引电子能力强，C—Br键易断裂，使溴原 子易被取代，也易被消去。所以由于官能团－Br的作用 ，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应 。
思考：溴乙烷在水中能否电离出Br－? 它是否为电解质?如何设计实验证明溴乙烷 含有溴元素？
CH3CH2Br NaOH醇溶液，加热
生成物 结论
CH3CH2OH、NaBr CH2=CH2、NaBr、H2O 溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应
课堂演练
指出下列方程式的反应类型(条件省略)
CH3CH2Cl H2O CH3CH2OH HCl
CH3CH2OH CH2 CH2 H2O
2CH3CH2OH (CH3CH2)2O H2O
卤代烃
一.卤代烃
1.定义:
烃分子中的氢原子被卤素原子取代 后所生成的一类烃的衍生物。
2.卤代烃的判断:
只含有C、 H、 -X的有机物.
3.分类
卤代烃有以下几种分类方法：
（1）、根据分子中所含卤素的不同，可分为 氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。
（2）、根据卤代烃分子中卤原子的数目不同
R-CH2-X R-CHX2 R-CX3
一卤代烃
二卤代烃
多卤代烃
（3）、根据分子中烃基结构不同可分为饱 和卤代烃、不饱和卤代烃和芳香卤代烃。
CH3 CH2-X 饱和卤代烃
CH2 CH-X 不饱和卤代烃
X 芳香卤代烃
4.物理性质
（1）难溶于水,易溶于有机溶剂；某些卤代烃本身是 很好的有机溶剂。
(2)熔沸点大于同碳个数的烃；
(3)少数是气体，大多为液体或固体
沸点:随碳原子数的增加而升高。
卤代烃的功与过
二、溴乙烷
1、溴乙烷的分子结构： ①分子式 C2H5Br
HH
②结构式 H—C—C—Br
HH
③结构简式 CH3CH2Br 或 C2H5Br
④溴乙烷比例模型
Fra Baidu bibliotek
溴乙烷球棍模型
在核磁共振氢谱 中怎样表现
2.物理性质
（1）无色液体； （2）难溶于水, 密度比水大； （3）可溶于有机溶剂, （4）沸点38.4℃
高锰酸钾 酸性溶液 液
注意点：
（1）卤代烃消去条件：氢氧化钠的醇溶液共热
（2）反应特点： 发生在同一个分子内
（3）产物特征：不饱和化合物+小分子（H2O或 HX）
1、溴乙烷在氢氧化钠水溶液中的取代反 应实验设计：
1）怎样证明上述实验中溴乙烷里的Br变成 了Br -? 2）用何种波谱的方法可以方便地检验出溴 乙烷发生取代反应的产物中有乙醇生成？
2）除KMnO4酸性溶液外还可以用什么方法 检验乙烯？此时还有必要先通通入水中吗？
思考
1）是否每种卤代烃都能发生消去反应？请讲出 你的理由。
2）能发生消去反应的卤代烃，其消去产物仅为 一种吗？
CH3 CH CH CH3
Cl
CH3
③ CH 2 CHBr ④ CH3 C CH2Br
CH3
⑤
Br
⑥CHCl2 CHBr2
A、①②③⑤ C、②④⑤
B、 ②④ D、①⑤⑥
思考与交流：
比较溴乙烷的取代反应和消去反应，体会 反应条件对化学反应的影响。
取代
消去
反应物
CH3CH2Br
反应条件 NaOH水溶液，加热
实验方案
方案1：加入硝酸银溶液，并滴加稀硝酸。（不合理）
方案2：加入NaOH的水溶液，充分振荡，然
后加入硝酸银溶液。 （不合理）
方案3：加入NaOH水溶液，充分振荡并 加热静置后取上层清液，加入过量稀硝 酸，再加入硝酸银溶液。
☆小结：检验溴乙烷中Br元素的步骤。 ① NaOH水溶液② HNO3溶液中和③ AgNO3溶液
CH3 3H2
HO CH2 CH2 OH
CH3
CH2 CH2 O
请你小结本节课的内容：
• 简述卤代烃及溴乙烷的物理性质。 • 溴乙烷的取代反应和消去反应。
作业
• 上交作业：P43 2、3 • 基础训练P40~~41
特别强调：在卤代烃分子中，若与卤素原子相
连的碳原子邻位碳上没有氢原子，或卤原子相连 的碳原子没有邻位碳时，就不能发生消去反应。 如：CH3Cl、(CH3)3CCH2Cl等。
能消去反应的条件：与卤素原子相连
的碳原子邻位碳上必须有氢原子
下列物质中不能发生消去反应的是( B）
①
CH 3
② CH 2Br2
NaOH 醇
△
CH2
CH2
NaBr H2O
反应条件 ①NaOH的醇溶液
②要加热
定义
像这样，有机化合物(醇/卤代烃)在一定条件 下从一个分子中脱去一个或几个小分子(水/卤 代氢等),而生成不饱和(含双键或三键)化合物 的反应，叫消去反应。
讨论溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液的反应实验
水
思考：（1）为什么要在气体通入 KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试 管？起什么作用？ （2）除KMnO4酸性溶液外还可以用什 么方法检验乙烯？此时还有必要将气体 先通入水中吗？
1、取代（水解）反应
CH3 CH2 Br
OH H
NaOH 溶液
CH3CH2OH
HBr
CH3 CH2 NaOH H△2O CH3CH2OH NaBr Br
条 件 1.NaOH溶
液2.加热
2、消去反应
实验：溴乙烷→NaOH乙醇溶液→水浴中加热→ 将产
生的气体先通过水，再通过酸性高锰酸钾溶液。
CH2 CH2 H Br
与乙烷比较：
乙烷为无色气体，沸点-88.6 ℃，不溶于水
3.化学性质
由于溴原子吸引电子能力强，C—Br键易断裂，使溴原 子易被取代，也易被消去。所以由于官能团－Br的作用 ，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应 。
思考：溴乙烷在水中能否电离出Br－? 它是否为电解质?如何设计实验证明溴乙烷 含有溴元素？
CH3CH2Br NaOH醇溶液，加热
生成物 结论
CH3CH2OH、NaBr CH2=CH2、NaBr、H2O 溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应
课堂演练
指出下列方程式的反应类型(条件省略)
CH3CH2Cl H2O CH3CH2OH HCl
CH3CH2OH CH2 CH2 H2O
2CH3CH2OH (CH3CH2)2O H2O
卤代烃
一.卤代烃
1.定义:
烃分子中的氢原子被卤素原子取代 后所生成的一类烃的衍生物。
2.卤代烃的判断:
只含有C、 H、 -X的有机物.
3.分类
卤代烃有以下几种分类方法：
（1）、根据分子中所含卤素的不同，可分为 氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。
（2）、根据卤代烃分子中卤原子的数目不同
R-CH2-X R-CHX2 R-CX3
一卤代烃
二卤代烃
多卤代烃
（3）、根据分子中烃基结构不同可分为饱 和卤代烃、不饱和卤代烃和芳香卤代烃。
CH3 CH2-X 饱和卤代烃
CH2 CH-X 不饱和卤代烃
X 芳香卤代烃
4.物理性质
（1）难溶于水,易溶于有机溶剂；某些卤代烃本身是 很好的有机溶剂。
(2)熔沸点大于同碳个数的烃；
(3)少数是气体，大多为液体或固体
沸点:随碳原子数的增加而升高。
卤代烃的功与过
二、溴乙烷
1、溴乙烷的分子结构： ①分子式 C2H5Br
HH
②结构式 H—C—C—Br
HH
③结构简式 CH3CH2Br 或 C2H5Br
④溴乙烷比例模型
Fra Baidu bibliotek
溴乙烷球棍模型
在核磁共振氢谱 中怎样表现
2.物理性质
（1）无色液体； （2）难溶于水, 密度比水大； （3）可溶于有机溶剂, （4）沸点38.4℃
高锰酸钾 酸性溶液 液
注意点：
（1）卤代烃消去条件：氢氧化钠的醇溶液共热
（2）反应特点： 发生在同一个分子内
（3）产物特征：不饱和化合物+小分子（H2O或 HX）
1、溴乙烷在氢氧化钠水溶液中的取代反 应实验设计：
1）怎样证明上述实验中溴乙烷里的Br变成 了Br -? 2）用何种波谱的方法可以方便地检验出溴 乙烷发生取代反应的产物中有乙醇生成？