生物类黄酮的研究与应用

生物类黄酮的研究与应用综述

陈春刚,韩芬霞 (河南科技学院食品学院,河南新乡453003)

摘要 介绍了生物类黄酮的结构与生物活性的关系、生物类黄酮的提取、精制、鉴定方法及应用,旨在为生物类黄酮的研究提供参考。关键词 生物类黄酮;结构;生物活性

中图分类号 Q 946.91+9 文献标识码 A 文章编号 0517-6611(2006)13-2949-03

R e se a rch an d Ap p lic a tio n o f B io -fla v on o id s CHEN C h un -g an g e t a l (C o lle ge o f F ood S cien ce ,H en an In stitu te o f S cien ce an d T ech n o log y ,X i n x ian g ,H en an 453003)A b s tra c t Ino rde r to m ak e fu ll u se o f th e re sou rce o f b io fla von o ids ,th e re la tion sh ip be tw e enth e stru ctu re an d b ioa ctiv ity o f b io flav on o ids an d th e m e th ods o f th e ex tra ction,pu r ifica tion and app lica tion w e re in trodu ced i nth is pape r .K e y w o rd s B io fla von o ids ;S tru ctu re ;B io activ ity

生物类黄酮(b io fla v ono id s)是自然界存在的一大类酚类物质,它们是植物次级代谢的产物,是一组存在于植物的叶、花、果中的天然色素,在自然界中广泛存在,因多呈黄色而被称为生物类黄酮。近年来,科学家们发现其具有抗氧化、抑制脂质过氧化反应、预防心血管疾病、抗氧化、防癌等作用,掀起了生物类黄酮的研究、利用、开发的热潮[1-3]。1 生物类黄酮的结构与分类

生物类黄酮泛指2个苯环(A -与B -环)通过中央三碳链相互结合的一系列C 6-C 3-C 6化合物,主要是指以2-苯基色原酮为母核的化合物[4],其基本结构见图

1。

图1 类黄酮的基本结构

据估计,植物进行光合作用所产生的2%的碳水化合物都被转化成类黄酮(fla vono id s)或与其紧密联系的物质,至今科学家已发现4000多种生物类黄酮物质。不同的植物合成不同的类黄酮物质,行使着不同的功能,如吸引授粉者,保护植物免受病虫害,在植物与微生物相互作用中作为信号分子,或者保护植物不受紫外辐射等

[5]

。这些类黄酮物质根据

其中央三碳链的氧化程度、B -环联接位置(2-或3-位)以及三碳链是否构成环状等特点,可分为8类[6]:黄酮(fla v on es)、黄酮醇(fla vono ls)、黄烷酮(fla v an ones)、异黄酮(iso fla v ones)、黄烷醇(fla va no ls)、黄烷酮醇(flav an on ols)、查耳酮(cha lcone)及花色素(an thocy an id in s)。通常类黄酮化合物都是以O -糖苷的形式出现。在这种结构中,类黄酮化合物糖苷配基的1个或多个羟基通过酸不稳定的半缩醛与1个或多个糖分子相接。尽管在类黄酮化合物的糖苷配基上,任何位置的羟基都可以被糖基化,但事实上,在某些位置比其他位置发生率更高,例如在黄酮、异黄酮和二氢黄酮的7-OH;黄酮醇、二氢黄酮醇类

作者简介 陈春刚(1978-),男,河北石家庄人,硕士,助教,从事食品工

艺研究。

收稿日期 2006-03-08

的3-(和7-)OH;花色苷的3-(和5-)等。2 生物类黄酮的鉴定

对于未知的生物类黄酮的鉴定主要有2种方法,①纸色谱(薄层色谱)→紫外及可见光谱分析。该方法主要是根据生物类黄酮物质在纸色谱上的位置,在紫外光下的颜色,样品溶液在各移动试剂(N aOM e 、N aOA c 、H 3BO 3、H C l 、A lC l 3)加入后,紫外及可见光谱的变化及与标准谱图的对比来确定未知的类黄酮物质结构。参考文献[7]和[8]中有对该方法的系统介绍和大量的光谱数据及标准谱图。②高压液相色谱(H PLC )→质谱分析(M S)。该方法是通过高压液相设备与质谱仪的联用来确定未知类黄酮物质的结构。通常上述二法联用时可以取得最佳的效果,如S zos ta k [9]联合使用上述二法对产自波兰P a lik ij e 培育站的甜荞麦籽粒中类黄酮物质进行研究确定了6种类黄酮的存在,这些类黄酮分别为:芦丁(ru t in)、东方蓼黄素(orien tin)、异东方蓼黄素(isoo rien t in)、杜荆黄素(v itex in)、异杜荆黄素(isov itex in),FEN G Y [10]等。综合纸色谱、紫外及可见光谱、质谱、13C -核磁共振谱确定了麦麸中含有的类黄酮物质是芹黄素-6-C -阿拉伯糖-8-C -己糖

(ap ig en in -6-C -a rab inos id e-8-C -hex os id e)、芹黄素-6-C -己糖-8-C -戊糖(a p igen in -6-C -h ex os id e-8-p en tos id e)。文献[11]提供了大量的H PLC 法的实例。

3 生物类黄酮的生理活性功能

3.1 抗氧化及抗自由基作用[1,2,12] 近年来许多研究指出,自由基(free rad ica ls)是需氧生物生命活动过程中,多种生化反应的中间代谢产物,也是生物体有效的防御系统。但当其产生过量或清除过慢时,这些具有未成对电子的自由基由于其化学性质相当活泼,便会攻击生物体大分子物质如DN A 、蛋白质或生物膜上的不饱和脂肪酸及各种细胞器,造成生物体在分子水平、细胞水平及组织器官水平的各种损伤,加速生物体的衰老进程并诱发许多慢性病如癌症、白内障、心肌梗塞、阿兹海默症等发生。生物体内有一些抗氧化的防御系统,可以保证细胞免受自由基的伤害,如:谷胱甘肽(GSH )、过氧化物歧化酶(SOD)、过氧化氢酶(CA T)。但随着年龄的增长,生物体内产生的抗氧化物质和自身防御系统的能力会逐渐下降。因此为了巩固生物体的抗氧化能力,有必要寻找一些具有抗氧化能力的天然物质,许多研究表明,生物类黄酮物质具有极强的抗氧化和抗自由基能力。

3.2 对心血管系统的维护作用[13] 芦丁(ru t in)、儿茶酚

安徽农业科学,J ou rn a l o f A n h u i A g r i .S c i .2006,34(13):2949-2951 责任编辑 孙红忠 责任校对 孙红忠