常见有机化合物的酸性比较

酸性：烷烃＜烯烃＜氨气＜炔烃＜酮≈醛＜醇＜水＜羧酸

（注意：加下划线的都代表的是α-H ）

酸性实际上是有化合物电离出H +，然后有机物形成碳正离子的过程，因此凡是能够使碳正离子稳定的因素，酸性均能够增强。因此常见的吸电子取代基使酸性减弱，供电子取代基使酸性增强。

吸电子取代基有：季铵基＞氰基＞硝基＞羰基＞卤原子

供电子基团：-O -＞氨基＞-OH ＞烷基

Eg1：CH 3CHO ＞ClCH 2CHO 氯原子吸电子，使形成的+CH 2CHO 更加不稳定

Eg2： 大于，这里都会形成这样的结构，因此带只有连一个吸电子集团才能使形成的酚氧负离子更稳定。

分析物质的酸性的时候，首先分析形成的物质的中间体的稳定性，生成的的中间体越稳定，酸性越强。

Eg3:

A 、

B 、

C 、

D 四处H 都可形成H +离子，但是形成的中间体正离子不尽相同；对B ，烯烃sp 2杂化，不易电离；而D 处相当于普通的烷烃；A 、C 均为α-H ，活泼性较强，但是形成的碳正离子均应该是sp 2杂化，即空间结构应该是平面结构，对于桥头碳原子而言，不可能形成平面结构，因此活性最高的是C 处的H ，故最红应该是最稳定。

对于烷烃判断的时候，还有伯仲叔氢正离子之间的差别。有时候还要看是否具有芳香性： Eg ：酸性：＞，这两者之间的比较不能简单凭借两者之间的形成的碳正离子在共轭体系中的离域范围来判断。而需要依据休克尔4n+2模型来判断形成的中间体是否

具有芳香性。和显然后者具有芳香性。 OH NO 2OH

CH 3O -

A

B

C D +++