各种生物碱的提取方法.ppt
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《天然药物化学》生物碱 ppt课件
七、生物碱的提取分离溶解度与N的存在形式,有 无和有几个极性基团,以及溶剂等有关。
2)碱性: 以 pKa 计,碱性大则 pKa大,碱性小则 pKa 小 。一般生物碱 （酰胺除外〕均为碱性；其碱性 强弱不等；大多可与有机酸或无机酸成盐而溶于水； 但与某些特殊的酸（硅钨酸，苦味酸等）成盐后不 溶于水－可用于鉴别，分离。 酚性生物碱可溶于有机溶剂，也可溶于碱水；季 胺 生物碱一般来说水溶性大；其他生物碱往往溶于有
4.挥发性——液体生物碱多有挥发性，个别固体生物碱有挥发性，如 麻黄碱。
5、旋光性——多为左旋光性。 条件改变有的产生变旋现象。 如：菸碱 中性溶液——左旋光性 酸性溶液——右旋光性
多数左旋体呈显著生理活性。
溶解度
(1)游离碱
类别 非酚性
极性 较弱
溶解性 脂溶性
H2O CHCl3 H+ OH— + + —
子叶植物的小檗科(Berberidaceae)，毛茛科
(Rununcu-laceae)，木兰科(Magnoliaceae)，防己 科(Menisperma-ceae)，罂粟科(Papaveraceae)，芸 香科(Rutaceae)等植物中广为分布；②裸子植物中， 在红豆杉科红豆杉属(Taxus)，松柏科松属(Pinus)， 云杉属(Picia)，三尖杉科三尖杉属Cepha-lotaxus)， 麻黄科麻黄属(Ephedra)等属植物中有分布；
生物碱一般指植物中含N的有机化合 物（蛋白质，肽类，氨基酸等除外〕。
二、存在形式
1.游离碱：碱性极弱，以游离碱的形式存在。
2.成 3.苷 4.酯 盐：有机酸有：柠檬酸、酒石酸等；特殊的 类：以苷的形式存在于植物中； 类：多种吲哚类生物碱分子中的羧基，常以 酸类：乌头酸、绿原酸等无机酸：硫酸、盐酸等。
生物碱的提取与分离
③雷氏铵盐沉淀法
适用于季铵碱
B+ + NH4[Cr(NH3)2(SCN)4] B2SO4 (B[Cr(NH3)2(SCN)4]) Ag2SO4 + Ag[Cr(NH3)2(SCN)4]
BaCl2 BaSO4 + B . Cl
季铵碱的水溶液
加酸水调至弱酸性 加新配制的雷氏铵盐饱和/H2O 沉淀(雷氏复盐) 水溶液
生 药
碱化（如NH4OH）（使Alk游离） 渗滤（或浸渍）（如CHCl3等）
残 渣 亲水性Alk CHCl3 碱性较弱的Alk
CHCl3
H+/H2O
H+/H2O
OH-/H2O
Alk沉淀
（二）分离 溶解性——重结晶法
碱性强弱——pH梯度萃取
色谱法
（二）分离 系统分离
多用于基础研究 总 碱
生物碱的分离
特定分离
侧重于生产实用
类别 指酸碱性强弱
部位 指极性不同
依据Alk的理化性质 单体Alk的分离
(1)利用生物碱及其盐类的溶解度不同进行分离
麻黄草
H C OH H
H C N CH3
甲苯 碱水 （回收甲苯后弃去） 流经2%草酸溶液 草酸溶液 减压浓缩，冷后过滤 ② 母液 置换 成盐 精制 盐酸伪麻黄碱成品
溶丙酮（乙醇）中 加Ag2SO4饱和水溶液
雷氏铵盐沉淀 滤液 (B2SO4) 加入氯化钡（BaCl2）
沉 淀
硫酸钡沉淀
滤 液
季铵碱的盐酸盐
2.醇类溶剂提取法
生药
醇或酸性醇
醇液
挥醇；加酸水
药渣
沉淀
H+ / H2O
OH-/H2O CHCl3
第十章生物碱-PPT资料83页
现代药理实验证明，槟榔有驱 虫、抗病毒和真菌等作用。
（二）吲哚里西啶类 为蒎啶和吡咯共用一个氮原子稠合的衍生物。
主要分布于大戟科一叶萩属植物中。如：一叶萩 碱对中枢神经系统有兴奋作用。
O
HO
N
吲哚里西啶
N
一叶萩碱
一叶萩碱
O HO N
叶、嫩枝、花、果
（三）喹诺里西啶类
由两个蒎啶共用一个氮原子稠合而成的衍生
味： 生物碱多具苦味。 颜色： 生物碱一般无色或白色，少数有颜色，如小檗
槟榔碱
COOH N CH3
槟榔次碱
槟榔
来源：棕榈科的干燥成熟种子
有杀虫、破积、下气、行水的 功效，是我国名贵的“四大南 药”之一。主治虫积，食积、 气滞、痢疾、驱蛔、外治青光 眼，嚼吃起兴奋作用。
槟榔果实中含有多种人体所需 的营养元素和有益物质，如脂 肪、槟榔油、生物碱、儿茶素、 胆碱等成分。是历代医家治病 的药果。
巴痢疾药物。将石蒜碱结构进行
改造，制成石蒜内铵盐 (AT-180) 腹腔注射，不仅能抑制癌细胞生
OH HO
H
长，而且还能杀死癌细胞。临床 O 上主要用于消化系统肿瘤，如胃 O
HN
癌、肝癌、食管子癌，也可用恶
性淋巴瘤、肺癌、子宫癌等。
（四）吐根碱类 分布于茜草科、八角枫科植 物中。代表性化合物：1-吐根碱(1-emetine)。
单萜类生物碱：龙胆科 倍半萜类生物碱：石斛科 二萜生物碱：毛茛科（如乌头碱）
OH OMe
N HO
OAc
MeO OMe
OMe
O OH
乌头碱
龙胆
石斛
乌头
七、甾体类生物碱
本类生物碱都具有 甾体母核，但氮原子均不 在甾体母核内。
（二）吲哚里西啶类 为蒎啶和吡咯共用一个氮原子稠合的衍生物。
主要分布于大戟科一叶萩属植物中。如：一叶萩 碱对中枢神经系统有兴奋作用。
O
HO
N
吲哚里西啶
N
一叶萩碱
一叶萩碱
O HO N
叶、嫩枝、花、果
（三）喹诺里西啶类
由两个蒎啶共用一个氮原子稠合而成的衍生
味： 生物碱多具苦味。 颜色： 生物碱一般无色或白色，少数有颜色，如小檗
槟榔碱
COOH N CH3
槟榔次碱
槟榔
来源：棕榈科的干燥成熟种子
有杀虫、破积、下气、行水的 功效，是我国名贵的“四大南 药”之一。主治虫积，食积、 气滞、痢疾、驱蛔、外治青光 眼，嚼吃起兴奋作用。
槟榔果实中含有多种人体所需 的营养元素和有益物质，如脂 肪、槟榔油、生物碱、儿茶素、 胆碱等成分。是历代医家治病 的药果。
巴痢疾药物。将石蒜碱结构进行
改造，制成石蒜内铵盐 (AT-180) 腹腔注射，不仅能抑制癌细胞生
OH HO
H
长，而且还能杀死癌细胞。临床 O 上主要用于消化系统肿瘤，如胃 O
HN
癌、肝癌、食管子癌，也可用恶
性淋巴瘤、肺癌、子宫癌等。
（四）吐根碱类 分布于茜草科、八角枫科植 物中。代表性化合物：1-吐根碱(1-emetine)。
单萜类生物碱：龙胆科 倍半萜类生物碱：石斛科 二萜生物碱：毛茛科（如乌头碱）
OH OMe
N HO
OAc
MeO OMe
OMe
O OH
乌头碱
龙胆
石斛
乌头
七、甾体类生物碱
本类生物碱都具有 甾体母核，但氮原子均不 在甾体母核内。
天然药物化学-生物碱PPT精选课件
生物碱 Alkaloids
1
基本内容
• 生物碱的概念及其在植物界中分布规律。 • 生物碱的主要物理化学性质， • 碱性强弱的影响因素及判断方法、 • 游离碱及盐在溶解度方面的差别、氮原子的氧化过程
及C-N键的裂解反应。 • 生物碱的提取分离方法原理。 • 利用碱性差异或盐的溶解度差异采用pH梯度萃取、分
鸦片罂粟是两年生草本植物。鸦片内含有 30多种生物碱，其中主要含吗啡，含量为1015%，此外还含有少量的罂粟碱(约1%)、可 待因(约1%)、蒂巴因(约0.2%)及那可汀(约 3%)等。
麻黄为麻黄科草麻黄、木贼麻黄、 麻黄、中麻黄的干燥草质茎，分布在 我国北方干旱地区。麻黄作为一种传 统中药材，至今已有四千多年的应用 历史。麻黄中含有一种叫麻黄素的生 物碱有显著的中枢兴奋作用，长期使 用可引起病态嗜好及耐受性，被纳入 我国二类精神药物品进行管制。
步沉淀或离子交换色谱进行分离的方法。 • UV、 IR光谱特征对推测分子骨架、官能团的重要意义。
生物碱的NMR特征因骨架类型不同所具有的较大差异。
基本要求
• 掌握生物碱的结构分类及碱性大小影响因素，并 会应用；生物碱的鉴别方法和离子交换色谱原理； • 熟悉生物碱成盐过程特点。 • 了解生物碱的结构鉴定方法。
5
一、生物碱概述
鸦片中的吗啡——镇痛作用 麻黄中的麻黄碱——止喘作用 长春花中的长春碱——抗癌活性 黄连中的小檗碱——抗菌消炎作用 山莨菪碱——抗中毒性休克作用 生物碱化学结构的研究为合成药物提供了线索，如：
6
• 莨菪[làng dàng]
• 天仙子即茛菪。藏语称“茛 菪泽”。一年或二年生草本 植物。生于林边、田野、路 旁等处，有少量栽培。干燥 的成熟种子可入药，于夏、 秋间采摘炮制。其性温，味 苦辛，入心、胃、肝三经， 有毒，具有定痫、止痛的功 效，常用于治疗癫狂、风痹 厥痛、喘咳、胃痛、久痢、 脱肛、痈肿、恶疮等症。
1
基本内容
• 生物碱的概念及其在植物界中分布规律。 • 生物碱的主要物理化学性质， • 碱性强弱的影响因素及判断方法、 • 游离碱及盐在溶解度方面的差别、氮原子的氧化过程
及C-N键的裂解反应。 • 生物碱的提取分离方法原理。 • 利用碱性差异或盐的溶解度差异采用pH梯度萃取、分
鸦片罂粟是两年生草本植物。鸦片内含有 30多种生物碱，其中主要含吗啡，含量为1015%，此外还含有少量的罂粟碱(约1%)、可 待因(约1%)、蒂巴因(约0.2%)及那可汀(约 3%)等。
麻黄为麻黄科草麻黄、木贼麻黄、 麻黄、中麻黄的干燥草质茎，分布在 我国北方干旱地区。麻黄作为一种传 统中药材，至今已有四千多年的应用 历史。麻黄中含有一种叫麻黄素的生 物碱有显著的中枢兴奋作用，长期使 用可引起病态嗜好及耐受性，被纳入 我国二类精神药物品进行管制。
步沉淀或离子交换色谱进行分离的方法。 • UV、 IR光谱特征对推测分子骨架、官能团的重要意义。
生物碱的NMR特征因骨架类型不同所具有的较大差异。
基本要求
• 掌握生物碱的结构分类及碱性大小影响因素，并 会应用；生物碱的鉴别方法和离子交换色谱原理； • 熟悉生物碱成盐过程特点。 • 了解生物碱的结构鉴定方法。
5
一、生物碱概述
鸦片中的吗啡——镇痛作用 麻黄中的麻黄碱——止喘作用 长春花中的长春碱——抗癌活性 黄连中的小檗碱——抗菌消炎作用 山莨菪碱——抗中毒性休克作用 生物碱化学结构的研究为合成药物提供了线索，如：
6
• 莨菪[làng dàng]
• 天仙子即茛菪。藏语称“茛 菪泽”。一年或二年生草本 植物。生于林边、田野、路 旁等处，有少量栽培。干燥 的成熟种子可入药，于夏、 秋间采摘炮制。其性温，味 苦辛，入心、胃、肝三经， 有毒，具有定痫、止痛的功 效，常用于治疗癫狂、风痹 厥痛、喘咳、胃痛、久痢、 脱肛、痈肿、恶疮等症。
(完整版)生物碱的提取分离
CHCl3
C B A
总碱
pH 低 pH 中 pH 高
碱性大小
A>B>C
第六节
生物碱的提取实例
四、提取分离
提取分离实例——长春碱与长春新碱
OH N
H
N
H
COOMe N
长春碱? R= - CH3 醛基长春碱? R= - CHO
MeO
N
OCOMe
R H OH COOMe
长春花，又名日日春、天天开等。夹竹桃科， 常绿直立亚灌木。株高30-60厘米，叶对生，长 状排列，花径3-4厘米，白色、粉 红色或紫红色。
色谱法
五、提取分离 （二）分离
生物碱的分离
系统分离
特定分离
多用于基础研究
侧重于生产实用
总碱
类别
部位
指酸碱性强弱 指极性不同
依据Alk的理化性质 单体Alk的分离
五、提取分离（二）提取液的——分离
1.根据Alk及其盐的溶解度不同进行分离 （1）已知成分——查文献选择结晶溶剂 （2）未知成分——色谱方法进行溶剂的选择
第四节
生物碱的提取、精制
第四节 提取与分离
一、生物碱提取 除个别具有生物碱挥发性的生物碱（麻黄碱）
可用水蒸汽蒸馏法提取外，一般情况下，总生物碱
的提取均采用溶剂法提取。（但溶剂的选择要考虑
生物碱的性质和存在形式）
提取方法有
1.酸水提取法（水） （离子交换树脂法、沉淀法）
2.醇类溶剂提取法（亲水性有机溶剂） 3.与水不相混溶的有机溶剂提取法（亲脂性有机溶剂）
生药
醇或酸性醇
醇液
挥醇；加酸水
药渣
沉淀 碱性较弱的碱
OH-/H2O 亲水性Alk
生物碱的提取与分离
3.利用特殊官能团进行分离 （1）酚性或含羧基生物碱在碱性条件下成盐 溶于水，可与一般生物碱分离。 （2）内酯或内酰胺结构的生物碱可在碱性水 液中加热开环生成溶于水的羧酸盐而与其他生物碱 分离，在酸性下又环合成原生物碱而沉淀。
4.利用色谱法进行分离 （1）吸附柱色谱：常用氧化铝或硅胶 作为吸附剂，有时也用纤维素、聚酰胺等。 （2）分配柱色谱：对某些结构特别相 近的生物碱，可采用分配色谱法。 （3）其他：高效液相色谱、制备性薄 层色谱、干柱色谱、中压或低压柱色谱等 也常用于分离生物碱。
生物碱的提取与分离
（一）总生物碱的提取
1.酸或酸水提取法 （1）萃取法 原理 ： 生物碱盐——易溶于水，难溶于有机溶剂，而游离生物 碱易溶于有机溶剂，难溶于水。采用浸渍法或渗漉法提 取。 方法：
药材（0.5～1％酸水） 酸水（浓缩） 浓缩液
（加碱液）游离
碱/水 （氯仿萃取） 氯仿液 （回收） 亲脂性总碱 （此法不适合含大量蛋白质、淀粉的药材）
以亲脂性有机溶剂萃取，回收溶剂即得总生物碱。
3.亲脂性有机溶剂提取法 原理： 大多数生物碱都是亲脂性的，故可用氯仿、苯、乙醚 等提取游离生物碱。可用浸渍、回流或连续回流提取。 方法： 一般药材——少量碱水湿润后提取。以便使生物碱游 离，也可增加溶剂对植物细胞的穿透力。 挥发性生物碱——可用水蒸气蒸馏法提取。如麻黄碱。 可升华的生物碱——升华法提取。如咖啡碱。
（二）生物碱的分离
1.利用碱性差异进行分离 原理： 总碱中各生物碱的碱性不同，可用pH梯度萃取法进行分 离。
方法：
氯仿萃取 极弱碱 PH 8～9 氯仿萃取 弱碱 PH 9～11 氯仿萃取 中强碱 碱水层 水溶性强碱
总碱/HCL
2.利用溶解度差异进行分离 （1）游离生物碱： 如苦参中苦参碱和氧化苦参碱的分离 苦参总碱（溶于氯仿） 再加入10倍量以上乙醚 （析出、沉淀） 氧化苦参碱。 （2）生物碱盐： 如麻黄中分离麻黄碱、伪麻黄碱 利用二者草酸盐的水溶性不同，提取后经处理得到的 甲苯溶液，经草酸溶液萃取后浓缩，草酸麻黄碱溶解 度小而析出结晶，草酸伪麻黄碱溶解度大而留在母液 中。
天然药物化学第十章生物碱ppt课件
RC N 四氢54异、、吸喹分空降 使电啉子间低 碱子N内效， 性共H氢应造增轭碱基碱成强键效性(性碱。如应形增减性苯使如成异强弱减基氮子蔽受果喹；。弱、原较作质氮而啉。羰子大用子原氮N供基上，，，子原电、的对使造周子子双电氮氮成围附共键子原 原 碱的近轭等云子 子 性取有氰效)密构 难 降代时吸应度成 于 低类基，电屏 接 。分则子
碱。
生物碱的碱性强弱主要取决于分子结构中 氮原子的电子云密度，若电子云密度升 高，则碱性增强，反之碱性减弱。
（二）生物碱的碱性强弱与分子结构的关系
1．氮原子的杂化方式 2．诱导效应 碱性为sp3＞sp2＞sp； 3、共轭效氮应原子附季近式铵有存碱供在因电，羟子呈基基强以团碱负(如性离烷。子基形)时，
H
莨菪烷
莨菪碱（阿托品）
O N CH3
O CH2OH OCC
H
东莨菪碱
四．异喹啉类生物碱
N
异喹啉
H3CO N
H3CO
H3CO
OCH3
罂粟碱
O
O
N+ OH-
OCH3
OCH3
小檗碱
吗啡
五．吲哚类生物碱
N H
吲哚
O glc
N H
靛青苷
毒扁豆碱
CH3 H CONHCH CH2OH
N CH3
N H
麦角新碱
麻黄生物碱 麻黄碱、伪麻黄碱
CH3
1
2
CHOH CH
NHCH3
有机胺类（苯丙胺衍生物） l—麻黄碱 （1R 2S） d—伪麻黄碱(1S 2S)
性质
提取分离
性质
1、无色结晶，有旋光性，有挥发性。 2、不能和多数生物碱沉淀试剂发生沉淀。 3、麻黄碱草酸盐难溶于水，伪麻黄碱草酸
碱。
生物碱的碱性强弱主要取决于分子结构中 氮原子的电子云密度，若电子云密度升 高，则碱性增强，反之碱性减弱。
（二）生物碱的碱性强弱与分子结构的关系
1．氮原子的杂化方式 2．诱导效应 碱性为sp3＞sp2＞sp； 3、共轭效氮应原子附季近式铵有存碱供在因电，羟子呈基基强以团碱负(如性离烷。子基形)时，
H
莨菪烷
莨菪碱（阿托品）
O N CH3
O CH2OH OCC
H
东莨菪碱
四．异喹啉类生物碱
N
异喹啉
H3CO N
H3CO
H3CO
OCH3
罂粟碱
O
O
N+ OH-
OCH3
OCH3
小檗碱
吗啡
五．吲哚类生物碱
N H
吲哚
O glc
N H
靛青苷
毒扁豆碱
CH3 H CONHCH CH2OH
N CH3
N H
麦角新碱
麻黄生物碱 麻黄碱、伪麻黄碱
CH3
1
2
CHOH CH
NHCH3
有机胺类（苯丙胺衍生物） l—麻黄碱 （1R 2S） d—伪麻黄碱(1S 2S)
性质
提取分离
性质
1、无色结晶，有旋光性，有挥发性。 2、不能和多数生物碱沉淀试剂发生沉淀。 3、麻黄碱草酸盐难溶于水，伪麻黄碱草酸
用紫外分光光度法测定总生物碱含量PPT课件
07
参考文献
参考文献
参考文献1
介绍紫外分光光度法的原理和应用，以及总生物碱的测定方法。
参考文献2
详细阐述生物碱的分类和性质，以及其在中药材中的分布和作用。
参考文献3
提供一些常见的总生物碱测定方法的比较和评价，以帮助选择合适 的方法。
感谢您的观看
THANKS
06
结论
本实验的主要发现
紫外分光光度法是一种有效的测定总 生物碱含量的方法，具有操作简便、 准确度高等优点。
实验结果表明，不同种类的总生物碱 具有不同的吸光度，这为进一步研究 生物碱的结构与活性关系提供了依据。
在不同波长下，总生物碱表现出不同 的吸光度，选择合适的波长是实验成 功的关键。
实验中还发现，总生物碱含量与样品 提取方法、提取时间等因素密切相关， 这为优化提取工艺提供了参考。
对未来研究的建议
01
02
03
04
进一步研究不同种类的总生物 碱在各种波长下的吸光度，以 建立更加完善的测定方法。
探讨总生物碱含量与药效之间 的关系，为药物研发提供理论
支持。
优化提取工艺，提高总生物碱 的提取率和纯度，为实际生产
提供指导。
开展体内外药效学研究，阐明 总生物碱的药理作用和作用机 制，为临床应用提供依据。
紫外可见光谱法是一种基于物 质吸收紫外和可见光波长范围 的光谱分析方法。
该方法通过测量物质对特定波 长光的吸收程度，可以确定物 质的结构和含量。
紫外可见光谱法广泛应用于化 学、生物学和医学等领域。
生物碱的紫外可见光谱特性
生物碱是一类具有复杂结构的有 机化合物，许多生物碱在紫外可 见光谱范围内具有特征吸收峰。
萃取法
利用不同溶剂对生物碱的溶解 度不同，通过多次萃取将生物
第四节 生物碱的提取
其他个别：
1.挥发性生物碱
如：麻黄碱，可用水蒸气蒸馏法提取
2.升华性生物碱 如：吗啡碱，可用升华法提取
（一）不同类被生物碱的分离
流程图见P329
（二）利用生物碱的碱性差异进行分离
用PH梯度萃取法进行分离两种方法：
1.将总生物碱溶于亲脂性有机溶剂 2.将总生物碱溶于酸水
（三）利用生物碱或生物碱盐溶解度的差异
有机溶剂：常用0.1%～1%的 硫酸、盐酸或醋酸、酒石酸
缩困难，而且水溶性杂质多。
1.阳离子树脂交换法
（1）碱化后用氯仿或乙醚提取
（2）碱性乙醇洗脱
（3）酸水或酸性提取法
方法：醇提取液回收醇后加稀酸水搅拌、放置、滤
过，溶液调碱性后以适合的亲脂性有机溶剂萃取，
回收溶剂即得生物碱游离的生物碱或其盐均可溶于 甲醇、乙醇，可用醇回流、渗漉或浸渍。
优点：对不同碱性生物碱或其盐均可选用，且水溶
性杂质如蛋白质，多糖较少提出
缺点：脂溶性杂质多
（三）亲脂性有机溶剂提取法
方法：浸渍、回流或连续回流法提取 流程图见P329
优点：水溶性杂质少。
缺点：溶剂价格高，安全性差，而且 对设备要求严格，以防溶剂泄漏。
（一）水或酸水提取法
原理：具有一定碱性的生物
碱在植 物体内都以盐的形 式存在,所以可以用无机酸水
方法：浸渍法或渗漉法 优点：使生物碱的大分子有机 酸盐变为小分子无机酸盐，增
提取，以便将生物碱有机酸
盐置换成无机酸盐，增大其 溶解度。
大了在水中的溶解度，且提取
方法简便。 缺点：提取液体体积较大，浓
生物碱的提取与分离PPT课件
用乙（甲）醇提取（渗漉、浸渍、加 热回流等），减压回收溶剂，得总生 物碱
总生物碱用酸水溶解，滤除不溶于水 的亲脂性杂质
将酸水液碱化，用氯仿等有机溶剂萃 取得较纯的总生物碱
3、亲脂性有机溶剂提取法
大多数游离生物碱都是脂溶性的，因此可采用亲脂性 有机溶剂（弱极性） ，如氯仿、二氯甲烷、苯等提取
高速逆流色谱法（HSCCC)：是基于液液分配机制 的新型色谱分离纯化技术，其特点是不用任何固态 的支持剂，故可避免固体色谱造成的固体载体对样 品的不可逆吸附，分离效率较高。
小结
1、文献报道某植物药含有季铵碱、叔胺碱、 酚性叔胺碱及脂溶性杂质、水溶性杂质， 试设计提取分离流程
问季铵碱：水溶性生物碱，强碱性 题叔胺碱：脂溶性生物碱，中强碱性 解酚性生物碱：脂溶性中含酚羟基的生物碱 析脂：溶性杂质：脂溶性生物碱，弱碱性
硅胶对强极性的物质亲和力强，故极性 强的先吸附。但加入极性更强的溶剂时， 又可被后者置换（洗脱）下来
氧化铝柱色谱分离法：分离生物碱使用碱性 氧化铝，一般过一次碱性氧化铝柱，除去极 性较低的碳氢化合物及部分中性、酸性物质。
长春碱和长春新碱均为中极性物质，故流 动相的极性不宜太高，一般用苯—石油醚、 苯—氯仿、苯—二氯甲烷、乙酸乙酯—石油 醚作流动相，以不同比例梯度洗脱，洗脱产 物依次为长春碱、长春新碱。该法是目前大 规模生产的方法。
但水提法易染菌，此外含果胶、黏液质类成分的 水提物难以过滤；并且所得溶液体积较大，浓缩 困难，故需配合离子交换树脂法或有机溶剂萃取 法进行处理。
所得酸水液可用以下方法处理
①离子交换树脂提取法 ②有机溶剂萃取法 ③沉淀法
①离子交换树脂提取法
离子交换树脂是通过静电引力和范德华力而对 吸附质产生作用。在生物碱的纯化中使用的是 阳离子交换树脂，生物碱盐的阳离子交换到树 脂上从而与非碱性的化合物分离
总生物碱用酸水溶解，滤除不溶于水 的亲脂性杂质
将酸水液碱化，用氯仿等有机溶剂萃 取得较纯的总生物碱
3、亲脂性有机溶剂提取法
大多数游离生物碱都是脂溶性的，因此可采用亲脂性 有机溶剂（弱极性） ，如氯仿、二氯甲烷、苯等提取
高速逆流色谱法（HSCCC)：是基于液液分配机制 的新型色谱分离纯化技术，其特点是不用任何固态 的支持剂，故可避免固体色谱造成的固体载体对样 品的不可逆吸附，分离效率较高。
小结
1、文献报道某植物药含有季铵碱、叔胺碱、 酚性叔胺碱及脂溶性杂质、水溶性杂质， 试设计提取分离流程
问季铵碱：水溶性生物碱，强碱性 题叔胺碱：脂溶性生物碱，中强碱性 解酚性生物碱：脂溶性中含酚羟基的生物碱 析脂：溶性杂质：脂溶性生物碱，弱碱性
硅胶对强极性的物质亲和力强，故极性 强的先吸附。但加入极性更强的溶剂时， 又可被后者置换（洗脱）下来
氧化铝柱色谱分离法：分离生物碱使用碱性 氧化铝，一般过一次碱性氧化铝柱，除去极 性较低的碳氢化合物及部分中性、酸性物质。
长春碱和长春新碱均为中极性物质，故流 动相的极性不宜太高，一般用苯—石油醚、 苯—氯仿、苯—二氯甲烷、乙酸乙酯—石油 醚作流动相，以不同比例梯度洗脱，洗脱产 物依次为长春碱、长春新碱。该法是目前大 规模生产的方法。
但水提法易染菌，此外含果胶、黏液质类成分的 水提物难以过滤；并且所得溶液体积较大，浓缩 困难，故需配合离子交换树脂法或有机溶剂萃取 法进行处理。
所得酸水液可用以下方法处理
①离子交换树脂提取法 ②有机溶剂萃取法 ③沉淀法
①离子交换树脂提取法
离子交换树脂是通过静电引力和范德华力而对 吸附质产生作用。在生物碱的纯化中使用的是 阳离子交换树脂，生物碱盐的阳离子交换到树 脂上从而与非碱性的化合物分离
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H CH
O
O CH2OH
白色结晶，难溶于水，易溶于乙醚，有苦味，医药上用于抗胆碱药，能掏 汗腺、唾液、胃液等多种腺体的分泌，并能扩散瞳孔，用于治疗十二指肠 溃疡病，也可以用于有机磷中毒及锑剂中毒解毒剂。
2)古 柯 碱
CH3
N
O
H
O
OCH3
O H
Cocaiine,可 卡 因
存在于古柯叶中，古柯碱是一种局部麻醉剂。缺点：一种能成瘾的药物，并毒 性很强，可使中枢麻痹而致死亡。此外，还有许多副作用。为了寻找更好的代 用品，合成了许多在结构上与古柯碱部分相似的化合物。
O
H2N
OCH2CH2N(C2H5)2·HCl
procaine,普 鲁 卡 因
H3C(H2C)3HN
COOCH2CH2N(CH3)2·HCl
潘妥卡因
3．麻黄碱——中草药麻黄中的一种生物碱，又叫麻黄素
OH OH
C＊ C＊ HH
NHCH3
兴奋交感神经，增高血压，扩强气管作用，用于支气管哮喘症
4．吗啡碱
。2020年12月10日星期四2020/12/102020/12/102020/12/10
15、会当凌绝顶，一览众山小。2020年12月2020/12/102020/12/102020/12/1012/10/2020
16、如果一个人不知道他要驶向哪头，那么任何风都不是顺风。2020/12/102020/12/10December 10, 2020
1）有机溶剂提取法
植 物 细 粉 10%NH3 拌 匀 研 磨 Na2CO3
氯仿
浓缩
析出游离生物碱
氯仿 析出生物碱
苯
浸泡 1~2%HCl
通 NH3 浓 缩 加 热 生 物 碱 盐 溶 于 水
冷却
结晶
2）稀酸提取法
植 物 细 粉 1%H2SO4 浸 泡
水 离 溶 子 液 交 经 换 过 树 阳 脂
结晶
生物碱的提取方法
1）有机溶剂提取法 2）稀酸提取法 麻黄碱吗啡碱
4．腺嘌呤和鸟嘌呤——存在于生物体核蛋白中
O NH2
N
N
N
N
H
腺嘌呤
HN
N
H2N
N
N
H
鸟嘌呤
第四节 生物碱（Alkaloids）
一、概论：
生物碱——存在于植物中的碱性含氮化合物。 生物碱对于植物本身有什么作用还不清楚，但它对人类是重要的，因为许 多生物碱对人有很强的生理作用，是非常有效的药物，尤其是我国使用的 中草药的历史已有数千年之久。如：当归、常山、甘草、贝母、麻黄、黄 连等许多中草药的有效成分都是生物碱。因此，对生物碱的结构、性质的 研究，为寻找优良的药物开辟了新的途径。因此，世界各国都很注意的问 题。此外，研究生物碱的结构时，往往会发现新的杂环体系，因而促进了 杂环化合物化学的进展。
10、人的志向通常和他们的能力成正比例。2020/12/102020/12/102020/12/1012/10/2020 7:06:27 PM 11、夫学须志也，才须学也，非学无以广才，非志无以成学。2020/12/102020/12/102020/12/10Dec-2010-Dec-20 12、越是无能的人，越喜欢挑剔别人的错儿。2020/12/102020/12/102020/12/10Thursday, December 10, 2020 13、志不立，天下无可成之事。2020/12/102020/12/102020/12/102020/12/1012/10/2020
THE END 17、一个人如果不到最高峰，他就没有片刻的安宁，他也就不会感到生命的恬静和光荣。2020/12/102020/12/102020/12/102020/12/10
罂粟中含有许多生物碱，已分离出二十多种，吗啡是其中的一种。它 具有镇痛效能。吗啡是1803年被提纯的第一个生物碱。它的结构1952 年才确定。
OR
O
HO
morphine (R=H)
H
cocleine (R= CH3)
H N CH3
吗啡对中枢神经有麻醉作用，有极快的镇痛效能，是医药上常用的局部麻醉剂。 但它是一种成瘾药物。
COOH
＊
H2SO4
N
N
H
N
CH3
烟酸
烟碱为无色有旋光性液体，剧毒。1支香烟含6mg尼古丁。吸1支烟约有 0.6mg尼古丁进入人体。尼古丁少量能刺激中枢神经系统，增高血压；大 量则能掏中枢神经系统，使呼吸停止，心脏麻痹。
烟碱也可以用作农业杀虫剂，能杀灭ห้องสมุดไป่ตู้虫、蓟马、木虱。
2．颠茄碱
1)阿 托 品 H3C N
5．小蘖碱——存在于黄柏、黄连中的一种异喹啉族生物碱，又名黄连素。
O
+N OH-
O
OCH3 OCH3
西药中使用的黄连素的盐酸盐，为黄色结晶，味极苦，是抑制痢疾杆菌、 链球菌及葡萄球菌等抗菌药物。
9、春去春又回，新桃换旧符。在那桃花盛开的地方，在这醉人芬芳的季节，愿你生活像春天一样阳光，心情像桃花一样美丽，日子像桃子一样甜蜜。 2020/12/102020/12/10Thursday, December 10, 2020
二、生物碱的特点
•生物碱大多为固体，难溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂。 •结构复杂的多环化合物——含氮杂环。 •生物碱能与K2HgI4 (KI + HgI2)、丹宁苦味酸生成沉淀。这种方法可鉴定生碱。 另还能 与H2SO4、HNO3、HCHO、NH3·H2O产生颜色反应。 •具有旋光性。
三、生物碱的提取方法
• 14、Thank you very much for taking me with you on that splendid outing to London. It was the first time that I had seen the Tower or any of the other famous sights. If I'd gone alone, I couldn't have seen nearly as much, because I wouldn't have known my way about.
纯化
有机溶剂萃取生物碱
生 交 物 换 碱 树 留 脂 在 上 用 稀 NaOH
洗脱
测 熔 点 ,比 旋 光 度
测定结构
四、介绍几种重要的生物碱
1.烟 碱
＊
Nicotine,尼 古 丁
N
N
H
CH3
吡啶氢化吡咯
烟碱中含有十余种生物碱，烟碱是其中之一。烟碱和苹果酸及柠檬酸结合成盐
而存在于烟草中。
KMnO4