醇酚醚习题答案
有机化学习题答案第7章醇、酚、醚
第 7 章 醇、酚、醚一、问题参考答案问题7.1 命名下列化合物或根据名称写出结构式：H 2CCHCHCHCH 3OHCH 3CHH H 3CH 2CCH 2CH 2OH(4) 三苯甲醇 (5) 5-甲基-2,4-己二醇 (6) 2,2-二氯乙醇答：(1) 4-甲基-1-戊烯-3-醇 (2) 反-2-甲基-1-环己醇 (3) 顺-3-己烯-1-醇 或Z -3-己烯-1-醇(4) (5)(6)问题7.2 将下列化合物按沸点由高到低排列次序，并陈述作此排列的理由。
(1) 正丁醇 (2) 丙醇 (3) 丙烷答：沸点由高到低顺序为：正丁醇、丙醇、丙烷。
原因是醇分子之间可以形成氢键缔合，要将其变为气态，除了需要克服分子间的范德华力外，还需要破坏氢键。
因此正丁醇和丙醇的沸点高于丙烷。
正丁醇比丙醇的相对分子质量大，因此沸点更高。
问题7.3 为什么丙醇易溶于水，而丙烷不溶于水？答：丙醇分子中的羟基与水分子之间可以形成氢键，而丙烷分子则与水分子不能形成氢键缔合，因此丙醇易溶于水，而丙烷不溶于水。
问题7.4 将下列醇按与金属钠反应的速率由快到慢排列次序。
(1) 正丁醇 (2) 乙醇 (3) 叔丁醇 (4) 仲丁醇 答：乙醇＞正丁醇＞仲丁醇＞叔丁醇问题7.5 用化学方法鉴别环己醇、叔丁醇和正丁醇。
答：问题7.6 写出下列醇发生分子内脱水反应后的主要产物名称。
(1) 2-甲基-3-己醇 (2) 1-甲基-1-环己醇(1)(2) (3)正丁醇 环己醇 叔丁醇Lucas 试剂无明显现象 数分钟后出现浑浊 立即出现浑浊C CH 3CHCH 2CHCHCH 3OHOHCH 3CHCH 2OHClCl答：(1) 2-甲基-2-己烯 (2) 1-甲基-1-环己烯 问题7.7 以溴代环己烷为原料，合成环己酮。
答：H 2O OH227Br+NaOC 2H 5 / C 2H 5OHO问题7.8 一种化合物被高碘酸氧化后，生成丙酮、乙醛和甲酸，试推断它的结构。
有机化学B教材第二版课后习题解析第七章 醇酚醚课后习题答案
醇酚醚课后习题答案习题1，各化合物名称分别如下：2-丁醇；1,4-丁二醇；3-甲基-3-丁烯-1-醇；2-乙氧基乙醇；苯乙醚；2-溴代-1-丙醇； 2-硝基-1萘酚；（2S ，4E ）-5-甲基-4-庚烯-2-醇间甲氧基苯甲醇。
习题1，各化合物结构分别如下： OHClCH 3CH 33CH 3OH OHOHCH 3OCH 3OOCH 3OH NO 2O 2N2H 5O 2NOH OHCH 3H 3习题3，主要产物分别如下： CH 3CH 3CH 3CH 2CH 3CH 3+CH 3CH 23CH 3CH 3CH 3（环内双键稳定性大于环外双键）。
习题4，各反应主要产物分别如下：C H 3CH 3H 3CH 3CH 33ClCH 3CH 3CH 3CH 2OOH ICH 3OOHOHCH 3H 3OCH 3C H 3OHI+CH 3I习题5，习题6，OHOHCH 3CH 3CH 3OHFeCl 3有色无色3OH OH CH 3CH 3CH 3OH习题7，A 为饱和化合物，不予钠反应为醚，B 为醇，C 为碘甲烷，B 可以氧化成酮，为仲醇，消除得2-甲基-2-丁烯，综合分析B 为3-甲基2-丁醇。
故A 为3-甲基-2-甲氧基丁烷。
习题8,A 有4个不饱和度，含苯环；不饿on 公寓氢氧化钠，为苯甲醚，碘化氢分解为苯酚B 与碘甲烷C 。
反应式略。
OHClKOHOH 2/NiO。
(整理)醇,酚,醚答案
基础有机化学习题集（少学时）答案醇，酚，醚一．命名下列化合物1．BrOH 1-苯基-4-溴-1-己醇2．OH（E）-9-甲基-2-十一烯-6-醇3．OH双环[2. 2. 1]庚-2-醇4．OH1，1-二甲基-3-苯基-1-丁醇5．NO2OH4-硝基-1-萘酚6．OH1-甲基-4-异丙基-环己醇7．OH反-2-氯-环丙醇8．CH3CH2C(OH)(CH2CH=CH2)2 4-乙基-1，6-庚二烯-4-醇9．BrCH2OCH2CH2CH2CH3溴甲基丙基醚10．OH4-乙烯基-苯酚11．OHSO3H 4-羟基-2-萘磺酸12．OHOH4-戊基-1，3-苯二酚13．O苯基正丁基醚 14．OOO1，2-二甲氧基-3-乙氧基-丙烷 15．OHOH7-甲基-2，6-辛二醇16． OHCH 2OH17． OHCHO3-甲基-4-羟基-苯甲醛 18．PhOH1，2-二甲基-2-苯基-丙醇二．写出下列化合物的结构式 1． 季戊四醇 CH 2OH HOH 2C HOH 2CCH 2OH2． E -2-丁烯-1-醇OH3． 顺-3-甲基-1-甲氧基环己烷334． 邻苯二甲醚 OCH 3OCH 35． 丙烯基烯丙基醚O6． 3-溴-环氧丙烷OBr7．2，4-二硝基苯甲醚OCH3NO2NO28．水杨酸甲酯COOCH3OH9．反-1，4-二甲氧基环己烷10．均苯三酚OHHO OH11．1-环戊烯基甲醇CH2OH12．2，4，6-三硝基苯酚OHO2N NO2NO213．乙二醇一甲醚HOO14．3-甲氧基己烷OCH3三．完成下列反应式1．K2Cr2O7OHCOOHH2SO4OH KMnOH+COOH HOOC+3．1) B2H62) H2O2, OH-34．OHH SO(c)heatKMnO(cold, diluted)5．OH3Mgether1) CO22) H+ / H2OBr MgBr COOH6．OH ONa O7．Cl Mgether2) H+ / H2OO1)MgCl OH8．ClONHClOHNH29．OHOHCrOH2SO4OHO10．O HClCHCl3OHONaNH2Na12．OHI(1mol)OHI13．OHCrO3PyO14．OCOOCH3NaBHHOCOOCH315．COOEtOLiAlHOH16．CHOBrMgetherMgBrOH17．Br1) Mg, ether2) HCHO3) H+ / H2OBr KOHEtOH, r.t.heatOH OHBrBrBrOH O18．BrMgetherO1)2) H+ / H2OMgBrOH19．ClCH 2ClOCH 3KOH H 2OK 2Cr 2O 7H 2SO 4HICH 2OHOCH 3ClCOOHOCH 3COOHOH+ MeI20．CHONaBH NaOHONaO21．OHH 2SO 4(c)heatHClONaOHClOHO22．ClNO 2O 2NNO 2OHNO 2O 2NNO 223．OHCH 3Me 2SO 4OMeCH 324．OHCH 3OCH 3OCH 3COCl,NaOH25．OH2high pression OHCOOH26．OHCH COClAlCl3, 150o COHO 27．SO3HNaOH275o C H2NOH H2N四．理化性质题1．将下列化合物与HBr水溶液反应的速度由快至慢排列（A）苄醇（B）对硝基苄醇（C）对羟基苄醇（C）>（A）>（B）2．将下列醇按氧化反应的难度由高到低排列(A)OH (B)OH(C)OH（A）>（B）>（C）3．将下列化合物的酸性由强到弱排列（A）硫酸（B）苯酚（C）乙酸（D）水（E）乙炔（A）>（C）>（B）>（D）>（E）4．将下列化合物的沸点由高到低排列（A）正己醇（B）3-己醇（C）正己烷（D）正辛醇（E）2-甲基-2-戊醇（D）>（A）>（B）>（E）>（D）5．将下列化合物的熔点由高到低排列（A）对硝基苯酚（B）邻硝基苯酚（A）>（B）6．将下列化合物的酸性由强到弱排列（A）2，4，6-三硝基苯酚（B）2，4-二硝基苯酚（C）苯酚（D）4-甲氧基苯酚（A）>（B）>（C）>（D）7．将下列化合物与HI水溶液反应的速度由快至慢排列（A）1-苯基-2-丙醇（B）1-苯基-1-丙醇（C）3-苯基-1-丙醇（B）>（A）>（C）8．将下列化合物酸性由高到低排列（A）CH3CHClCH2OH (B) CH3CHBrCH2OH (C) BrCH2CH2CH2OH（A）>（B）>（C）五．化合物的分离，鉴定，提纯 1． 分离环己醇和苯酚NaOH 水溶液。
醇、酚、醚 习题以及答案
第十章醇、酚、醚习题答案CH 3CH CHCH 2CH 3O 9.4、写出下列化合物的构造式：(1) 2,4-dimethyl-1-hexanol (2) 4-penten-2-ol (3) 3-bromo-4-methylphenol (4) 5-nitro-2-naphthol (5) tert-butyl phenyl ether (6) 1,2-dimethoxyethane 解：CH 2=CHCH 2CHCH 3OH (1).(2).CH 3CH 3CH 2CHCH 2CHCH 2OH CH 3BrCH 3OHOHNO 2(3).(4).C(CH 3)3O CH 3OCH 2CH 2OCH 3(5).(6).CH3CH2OH Na CH3CH2ONa (2)C2H5=OC2H5HHOH (3)(1)CH3CH=CH CHOHH H2OCH3CH=CH CHOH2CH3CH CH CHBrCH3CHCH=CHBrCH3CH=CHCHBr解：(2)H2OCH3CHCH(CH3)2OHHCH3CHCH(CH3)2OH2CH3CH C(CH3)2HBr CH3CH2C(CH3)2BrCH3CH2C(CH3)2解：（1）CH3OHHH CH3SO2ClCH3HHOSO2CH3 HHCH3HHOSO2CH3(CH3)3COKCH3(2)CH 2=CH 2CH 3CHO 12O 22 CuCl 2CH 2=CH 2 HBr CH 3CH 2Br CH 3CH 2MgBrMg3CH=CHCH 3CH 3CHO ①CH 3CHCH 2CH 3OH H 2 H 2CH 3CH CHCH3OCH 3CH CHCH 3OH ClOHCH3CH3C CHCH3CH3OHNaHONaCH3CH3C CHCH3CH3解：CH3CH3C CHCH3CH3OHCH3CH3C CCH3CH3OH OHC=CCH3CH3CH3CH3A B CC=CCH3CH3CH3CH3CH3CH3C CCH3CH3OH OHC=CCH3CH3CH3CH3KMnO4（冷）H2OCH3CH3C CCH3CH3OH OHHIO42CH3CCH3O解：CH3CH3OHCH CH CH3δδ=2.6=1.1δ=1.6δ=3.6δ=0.9( B)H2SO4CH3浓或或CH3CH3CH3CH3或或1..O3Zn/H2OCHOCCH3OOCH3CH3CHOCH3OCHOCH3 HBr过氧化物BrCH3BrBr或或CH3CH3CH3CH3OHOHCH3OHH2O或或CH3CH3CH3CH31750-1700 为的特征吸收峰cm-1CO解：化合物C4H10O的结构如下：D2OCH3CH3CH CH2OHδ值0.81.7 3.2 4.2OD33CH CH2由于形成分子内氢键故邻位交叉式为主即式2FCH 2CH 2OH 解：1、的构象式OHF H HHHOHFHHHHOHFHHHH123以对位交叉式为主即 式3BrBrBr BrCH 2CH 2OH 解：2、 的构象式123OHHHHHOHHHHHOHHHHH(6)CH3(CH2)15CH 2CH 2BrC 2H 5OK(CH 3)3COK(7)(CH 3)3CBr25C 2H 4OH,C 2H 5OH ℃2525(8)C 2H 5ONaCH 3CH 2CH 2Br (CH 3)2CHCH 2BrC 2H 5OHC 2H 5OH(9)CH 3CH 2CH 2CH 2BrKOH H 2O KOH C 2H 5OH( 7 )E2()(CH 3)2C=CH 2,(CH 3)3COC 2H 5( )S N 1(8)E1(),( )S N 1C 2H 5OCH 2CH 2CH 3CH3CH=CHCH3 (9)E2(),CH 3CH 2CH 2CH 2OH 2( )S N CH 3CH 2CH=CH 2名 称E1反应E2反应反应步骤分两步反应一步反应动力学一级反应二级反应过度态C CHBC CH BX 立体化学反式消除经C +消除有重排产物产生竞争反应S N 1S N 2底物（RX 或ROH ）结构对速度的影响αC 取代基越大，对E1历程越有利，叔卤代烷，醇有利于E1反应αC 取代基越大，对E2历程越不利，伯卤代烷，有利于E2反应离去基团（L ）的碱性对反应速度的影响碱性越弱，越易离去，反应速度越快碱性越弱，越易离去，反应速度越快消去的βH 的酸性对反应速度的影响酸性越强，反应速度越快酸性越强，反应速度越快有利于E2历程解：24、完成下列五类化合物的相互关系式，总结从a 至p 转变可能有的方法和所需的试剂。
第六章 醇、酚、醚习题解答
第六章醇、酚、醚一、学习要求1.掌握醇、酚、醚的结构和命名。
2.掌握醇、酚、醚的主要化学性质和醇的重要的物理性质。
3.了解硫醇、硫醚和冠醚的结构、命名、性质及其重要用途。
二、本章要点醇、酚、醚是三类重要的有机化合物，有的在医药上用作消毒剂、麻醉剂、溶剂，有的是有机合成的常用原料。
（一）醇1.结构醇分子中的羟基氧为不等性sp3杂化，其中2个杂化轨道被2对未成键电子占据，另2个杂化轨道分别与α- C的sp3杂化轨道和氢原子的S轨道形成σ键。
由于氧的电负性大，故羟基氧电子云密度大，氢电子云密度小，因此氢氧键极性较大。
2. 命名醇的普通命名是在“醇”前加上烃基名称，并省去“基”字。
醇的系统命名原则是：（1）选择含有羟基的最长碳链作为主链，称为“某醇”，并使羟基相连的碳原子编号最小，将羟基位次写在“某醇”之前，其余的原则与烷烃相同。
（2）多元醇，应选择含羟基数目最多的最长碳链作主链，按羟基数目的多少称为“某二醇”、“某三醇”等。
（3）不饱和一元醇：选择既含羟基又含不饱和键数目最多的最长碳链作主链，编号时应使羟基位次最小，根据主链碳原子数称为“某烯（炔）醇”，并在“烯（炔）”、“醇”前面标明不饱和键和羟基的位次。
（4）命名芳香醇时，将芳环作为取代基，以侧链脂肪醇为母体。
（5）脂环醇，根据脂环烃基的名称，称为“环某醇”，从羟基所连接的碳原子开始，按“取代基位次之和最小”的原则给环碳原子编号，将取代基的位次、数目、名称依次写在“环某醇”的名称之前。
3. 性质（1）重要物理性质：由于醇可形成分子间氢键，故低级醇的沸点通常比相对分子质量相近的烷烃高得多。
随着醇中烷基的增大，醇羟基与水形成氢键的能力逐渐减弱，因此低级醇易溶于水，中级醇部分溶于水，高级醇则不溶于水。
（2）主要化学性质：①醇与活泼金属（如Na、K、Mg、Al等）反应，生成相应的醇盐，并放出氢气。
醇与活泼金属的反应速率顺序为：1）低级醇＞中级醇＞高级醇；2）甲醇＞伯醇＞仲醇＞叔醇②醇可以与氢卤酸、卤化磷及氯化亚砜等发生亲核取代反应。
醇、酚、醚习题以及答案
第十章醇、酚、醚习题答案CH 3CH CHCH 2CH 3O 9.4、写出下列化合物的构造式：(1) 2,4-dimethyl-1-hexanol (2) 4-penten-2-ol (3) 3-bromo-4-methylphenol (4) 5-nitro-2-naphthol (5) tert-butyl phenyl ether (6) 1,2-dimethoxyethane 解：CH 2=CHCH 2CHCH 3OH (1).(2).CH 3CH 3CH 2CHCH 2CHCH 2OH CH 3BrCH 3OHOHNO 2(3).(4).C(CH 3)3O CH 3OCH 2CH 2OCH 3(5).(6).CH3CH2OH Na CH3CH2ONa (2)C2H5=OC2H5HHOH (3)(1)CH3CH=CH CHOHH H2OCH3CH=CH CHOH2CH3CH CH CHBrCH3CHCH=CHBrCH3CH=CHCHBr解：(2)H2OCH3CHCH(CH3)2OHHCH3CHCH(CH3)2OH2CH3CH C(CH3)2HBr CH3CH2C(CH3)2BrCH3CH2C(CH3)2解：（1）CH3OHHH CH3SO2ClCH3HHOSO2CH3 HHCH3HHOSO2CH3(CH3)3COKCH3(2)CH 2=CH 2CH 3CHO 12O 22 CuCl 2CH 2=CH 2 HBr CH 3CH 2Br CH 3CH 2MgBrMg3CH=CHCH 3CH 3CHO ①CH 3CHCH 2CH 3OH H 2 H 2CH 3CH CHCH3OCH 3CH CHCH 3OH ClOHCH3CH3C CHCH3CH3OHNaHONaCH3CH3C CHCH3CH3解：CH3CH3C CHCH3CH3OHCH3CH3C CCH3CH3OH OHC=CCH3CH3CH3CH3A B CC=CCH3CH3CH3CH3CH3CH3C CCH3CH3OH OHC=CCH3CH3CH3CH3KMnO4（冷）H2OCH3CH3C CCH3CH3OH OHHIO42CH3CCH3O解：CH3CH3OHCH CH CH3δδ=2.6=1.1δ=1.6δ=3.6δ=0.9( B)H2SO4CH3浓或或CH3CH3CH3CH3或或12.O3Zn/H2OCHOCCH3OOCH3CH3CHOCH3OCHOCH3 HBr过氧化物BrCH3BrBr或或CH3CH3CH3CH3OHOHCH3OHH2O或或CH3CH3CH3CH31750-1700 为的特征吸收峰cm-1CO解：化合物C4H10O的结构如下：D2OCH3CH3CH CH2OHδ值0.81.7 3.2 4.2OD33CH CH2由于形成分子内氢键故邻位交叉式为主即式2FCH2CH2OH解：1、的构象式OHFHHHHOHFHHHHOHFHHHH123以对位交叉式为主即式3BrBr BrBrCH2CH2OH解：2、的构象式123OHHHHHOHHHHHOHHHHH(6)CH3(CH2)15CH2CH2BrC2H5OK(CH3)3COK(7)(CH3)3CBr25C2H4OH,C2H5OH℃2525(8)C2H5ONaCH3CH2CH2Br(CH3)2CHCH2BrC2H5OHC2H5OH(9)CH3CH2CH2CH2BrKOHH2OKOHC2H5OH( 7 )E2()(CH3)2C=CH2,(CH3)3COC2H5( )S N1(8)E1(),( )S N1C2H5OCH2CH2CH3CH3CH=CHCH3 (9)E2(),CH3CH2CH2CH2OH2( )S N CH3CH2CH=CH2名 称E1反应E2反应反应步骤分两步反应一步反应动力学一级反应二级反应过度态C CHBC CH BX 立体化学反式消除经C +消除有重排产物产生竞争反应S N 1S N 2底物（RX 或ROH ）结构对速度的影响αC 取代基越大，对E1历程越有利，叔卤代烷，醇有利于E1反应αC 取代基越大，对E2历程越不利，伯卤代烷，有利于E2反应离去基团（L ）的碱性对反应速度的影响碱性越弱，越易离去，反应速度越快碱性越弱，越易离去，反应速度越快消去的βH 的酸性对反应速度的影响酸性越强，反应速度越快酸性越强，反应速度越快有利于E2历程解：24、完成下列五类化合物的相互关系式，总结从a 至p 转变可能有的方法和所需的试剂。
10 醇酚醚问题参考答案
10 醇、酚、醚问题参考答案问题1O问题 2化合物c中溴和羟基处于反式，当羟基被质子化后，溴会从反面进攻得到环状溴鎓离子，然后溴负离子可以从两个方向进攻环溴鎓离子，得到外消旋的产物。
问题3四元环不稳定，因而发生碳正离子重排时会扩张为更稳定的五元环；而环丙烷没有扩张则是因为四元环的不稳定性。
问题4羟基首先被质子化，然后另外一分子醇进攻羟基碳即得到醚。
习题51-丁烯能被硫酸质子化得到仲碳正离子，仲碳正离子更容易发生消除反应得到取代基多稳定的2-丁烯。
问题6问题7α-羟基酸和高碘酸生成醛(酮)和碳酸单酯，α-二酮和高碘酸生成两分子羧酸。
问题8少量水可以和羰基发生亲核加成反应，让羰基转变为羟基，这样底物就可以和醋酸铅结合发生反应。
问题9乙醇中氧的电负性强，分子间形成氢键的作用比较强；而硫的电负性比氧弱，因而分子间氢键没有乙醇强，所以沸点比乙醇低。
问题10问题11二价镁具有Lewis酸性，能和羰基氧络合，然后碳负离子进攻羰基碳。
问题12邻硝基苯酚酸性最强，间硝基苯酚酸性最弱。
邻对位硝基苯酚由于共轭效应具有比间硝基苯酚强的酸性；而且邻硝基苯酚的诱导效应比对硝基苯酚强，同时还可以形成分子内氢键。
问题13邻位产物会形成分子内氢键，具有较低的沸点，因而可以利用水蒸气蒸馏法将邻位产物的对位产物分开。
问题14硝基越多芳环的亲电性越强，反应条件越温和。
问题15苯酚与NaOH反应生成盐后具有更强的亲核性，可以与醛发生亲核加成反应。
问题16四氢呋喃为环状结构，氧更加裸露，因而更容易与水形成氢键相互作用，因而可以与水互溶。
问题17因为在该反应中没有进攻手性中心，所以手性构型不发生变化。
问题18问题19伯醇为S N2反应，羟基先被质子化，然后另外一分子醇进攻羰基碳得到醚。
仲醇可能会发生S N2反应和S N1反应。
问题20。
第八章醇酚醚习题答案
CH3 CH3 (8) CH3OCH2CH2OCH 3
3. 写出下列醇在硫酸作用下发生消除反应的产物： （1）1-丁醇 （2）2-甲基-2-丁醇 （3）4,4-二甲基-3-己醇 （4）3-甲基-1-苯基-2-丁醇 （5）1-乙基-3-环己烯-1-醇 【解】 这些醇在硫酸作用下发生消除反应，所得产物的结构 式如下：
（＋） 蓝绿色，比苄醇慢
（2）CH3
OH OCH3 FeCl3
（＋）显色
（－）
K2Cr2O7 H+
（－） 橙黄色 （＋） 蓝绿色
CH2OH （3） CH3CH2CH2CH2Cl CH3CH2OCH2CH2CH3 CH3(CH2)4CH2OH AgNO3 C2H5OH
（－）
（＋）白色↓ （－） （－） K2Cr2O7 H+ （－） 橙黄色 （＋）蓝绿色
(1)
CH2OH
CHCH3 OH
C(CH3)2 OH CH2OH CH3(CH2)4CH2OH
(2) (3)
CH3
OH
OCH3
CH3CH2CH2CH2Cl CH3CH2OCH2CH2CH3
【解】 （1）
CH2OH C(CH3)2 OH CHCH3 OH K2Cr2O7 H+
（＋） 蓝绿色
（－） 橙黄色
CH3CH2CH2CH2Cl CH3CH2C CH
KOH/醇
CH3CH2CH
KOH/醇
O (3) HOCH2CH (4) H2C C2H5ONa CH2 CHCH2Cl O2 /Ag 加压 Na NaOCH2CH CH2 HCN CHCH2Cl 醇 H2/Ni SOCl2
O
H2C
HOCH2CH2CN
【解】 （1）√ 分子间 （2）× （3）√ 分子间 （4）√ 分子内 （5）√ 分子 （6）√ 分子内 （7） × （8）√ 分子间
有机化学第九章醇、酚、醚习题答案
第9章 醇、酚、醚9-1 命名下列化合物。
CH 3CHOHCCHO OO OO OHH 3COCH 3OHCH 2OHPhCHCH 2CH 2CH 3OHPhOCH 2CH=CH 2OOCH 3H 3COOCH 2CH 3CH 3(CH 2)10CH 2SHCH 3SCH 2CH 3O 2S(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)(10)(11)(12)（1）3-丁炔-2-醇； （2）15-冠-5； （3）(1R )-5-甲基-2-异丙基环已醇； （4）3-甲基-5-甲氧基苯酚； （5）3-羟甲基苯酚； （6）1-苯基-1-丁醇； （7）苯基烯丙基醚； （8）4,4’-二甲氧基二苯醚； （9）1,2-环氧丁烷； （10）正十二硫醇； （11）甲乙硫醚； （12）二苯砜。
9-2 完成下列反应(1)25H 3C 6H525H 3C 6H 52H 53（S N i 反应，构型保持）（S N 2反应，构型翻转）HOH CH 3H PBr 3HH CH 3Br（S N 2反应，构型翻转）(CH 3)3CCH 2OHH 2SO 4CrO 3,(CH 3)2C=CHCH 3（E1反应，碳架发生重排）HOOH CH 3NOOHCH 3（弱氧化剂不能氧化叔醇和双键）O3OH（S N 2反应，进攻位阻较小的碳原子）(2)(3)(4)(5)HOH HCO 3H H 2O / H(6)OHH HOHOHH +（中间产物为环氧化物，亲核试剂进攻两碳原子的几率相等）CH 3AlCl 3(8)OH+CCH 3OOHCO CH 3（Fries 重排，热力学控制产物）(7)OH OHOOO （频哪醇重排）（邻二醇氧化）(2) ClCH 2Ch 2Cl 2(10)O CH 2CH=CHCH 2CH 3OH(1) NaOH (9)OHOHOO （亲核取代反应）H 3CCH 3*OHH 3C3CH 2CH=CHCH 2CH 3*（发生两次Claisen 重排）OH OHC +（Reimer-Tiemann 反应）(11)C 2H 5SH(13)CH 3CH 2CHCH 2CH 3(15)CH 3Br +(12)OCH 3+CH 3CH 2CHCH 2CH 3OH+（S N 2反应）OHOBrHBr（S N 1反应）(CH 3)2CHCH 2CH 2CH 2Br+OH(CH 3)2CHCH 2CH 2CH 2SVH 2CH 3（S N 2反应）OH HClH H OH H OHOHHOHH (1) OH (2) H 2O(14)9-3 将下列各组组化合物按酸性由强至弱排列成序。
第6章醇酚醚课后习题答案
第六章 醇酚醚用系统命名法命名下列化合物，并指出哪些是伯、仲、叔醇：1、 答案：3，5-二甲基-2-乙基-4-氯-1-己醇 （伯醇）2、 答案：苯酚3、答案：邻甲氧基苯酚4、 答案:2-苄基-2-丁醇 （叔醇）5、答案：（Z ）-4-甲基-3-己烯-1-醇 （伯醇）6、 答案：二乙烯基醚7、 答案：，2-环氧丁烷8、 答案：12-冠-49、答案：1，3，5-苯三酚（均苯三酚）CH 3CH 2CH 3CH 3Cl3CH CH CH CH CH 2OHOHOCH 3OH CH 2C CH 32CH 3C C CH 3CH 3CH 2H CH 2CH 2OH CH 2=CHOCH=CH 2C CHCH 2CH 3H 2O O O OOH OHHO10、答案：对甲基苯酚二、写出下列化合物的构造式：1、异丙醇 答案：2、甘油 答案：3、苦味酸 答案：4、邻甲苯酚 答案：5、苯甲醚（茴香醚） 答案：6、仲丁醇 答案：7、对苯醌 答案：8、二苯甲醇 答案：OHCH 3CH 3 -CH-OHCH 3CH 2OH CHOH CH 2OHOHNO 2NO 2O 2NCH 3OHOCH 3OHCH 3CHCH 2CH 3OOCH HO9、2-甲基-2，3-环氧丁烷 答案：10、（2R ，3S ）-2，3-丁二醇 答案：11、（E ）-2-丁烯-1-醇 答案：12、18-冠-6 答案：三、将下列化合物按沸点高低排列顺序：（1）2-丙醇 （2）丙三醇 （3）1-丙醇 （4）1,2-丙二醇 （5）乙醇 （6）甲醇 答案: (2)>(4)>(3)>(1)>(5)>(6) 四、将下列化合物按酸性大小排列次序：（1）对硝基苯酚 （2）间甲基苯酚 （3）环己醇 （4）2，4-二硝基苯酚 （5）间硝基苯酚 答案：(4)>(1)>(5)>(2)>(3)五、试比较仲丁醇、异丁醇和叔丁醇：1、在一般反应条件下，它们的氧化产物有何不同？写出可能发生的氧化反应式答案：HC O C H 3C CH 3CH 3CH 3CH 3H OHH OH C CCH 3CH 2OH HH O OOO O O 仲醇氧化成酮伯醇氧化成羧酸叔醇难氧化CH 3CH 2CHCH 3[O]CH 3CH 2CCH 3CH 3CHCH 2OH [O]CH 3CHCOOH CH 3CH 3C OH [O]XOH O CH 3CH 32、它们与金属钠的反应速率有何差异？答案：与金属钠反应速率：异丁醇>仲丁醇>叔丁醇 3、在实验室里用何试剂鉴别它们？答案：用Lucas 试剂与醇发生卤代反应，醇的作用次序为：叔丁醇>仲丁醇>异丁醇 4、哪个醇的脱水产物有顺反异构体？写出它的反应式。
8章醇酚醚习题答案
第八章醇酚醚习题答案1、答案：1、顺-3-戊烯-1-醇2、（反、R）-6-辛烯-3-醇3、对硝基苯甲醚4、4-苯基-2-戊醇5、乙二醇二甲醚6、乙基仲丁基醚7、(1R, 2R)-2-甲基环已醇8、1,2-环氧丙烷9、5-硝基-1-萘酚2、答案：B,C,A3、答案：A>B>C 化合物结构中能形成氢键的羟基越多，b.p越高。
4、答案：（1）AgNO3/NH3.H2O，A有沉淀现象产生（2）FeCl3，B显色反应（3）AgNO3/乙醇，C有沉淀现象产生；Lucas 试剂，Ａ立即有浑浊现象产生（4）Lucas 试剂，C立即有浑浊现象产生，A数分钟后有浑浊分层现象产生，B加热有浑浊分层现象产生5、答案：（仅供参考）(1) 、①饱和CaCl2洗(2)、①浓H2SO4/H2O ②AgNO3/NH3H2O ③HCl(3)、①浓H2SO4②H2O(4)、①NaOH ②CO26、答案：(1)、(CH 3)2CHCH 2CH 2Br (2)、(CH 3)2C=CHCH 3 (3) 、(4) 、Cl(5) 、CH 3I +ICH 2CH 2I(6) 、H 3COH BrBr(7) 、(CH 3)3CCOCH 3 7、答案：(1) 、① 浓硫酸 ② Br 2 ③ KOH/alc (2)OH2. H 2OHSOOH1.OHHBrBrTM(3)、① 浓硫酸 ② H 2O/H 2SO 48、答案：OH9、答案：A 、OCH 3B 、OHC 、CH 3IOCH 3OHCH 3I+ HI +OHONaH 2O+CH 3I + AgNO 3CH 3ONO 2AgI+C 2H 5OH10、答案：A 、OHB 、C 、OHD 、BrOHONa+ H 2+ H 2SO 4(浓)OH+ KMnO 4(冷)OHOHOH + HIO4CH3CHO + (CH3)2CO+ HBrBr Br稀碱。
醇酚醚习题答案_revised2
第八章醇酚醚8.1命名下列化合物a.C=CH3H2CH2OH b.CH3CHCH2OH c.CH3CH-Ch2CH2-CHCH2CH3d.C6H5CHCH2CHCH33e. f.CH3OCH2CH2OCH3g.3h.C CH3i.3j.2答案：a.(3Z)－３－戊烯-1-醇 (3Z)－３－penten－1－olb.2－溴1-丙醇 2－bromopropanolc.2,5－庚二醇 2,5－heptanediold. 4－苯基－2－戊醇 4－phenyl－2－pentanole. (1R,2R)－2－甲基环己醇(1R,2R)－2－methylcyclohexanol (反-2－甲基环己醇)f. 乙二醇二甲醚 ethanediol－1,2－dimethyl etherg.(S)－1,2-环氧丙烷 (S)－1,2－epoxypropaneh. 间甲基苯酚 m－methylphenoli. 1－苯基乙醇 1－phenylethanolj. 4－硝基－α－萘酚 4－nitro－α－naphthol8.5 完成下列转化a.Ob.CH 3CH 2CH 2OHc.CH 3CH 2CH 2OH CH 3CH 2CH 2OCH(CH 3)2d.CH 3CH 2CH 2CH 2OH CH 3CH 2CHCH 3OHe.OHOHSO 3Hf.CH 2=CH 2HOCH 2CH 2OCH 2CH 2OCH 2CH 2OH g.CH 3CH 2CH=CH 2CH 3CH 2CH 2CH 2OHh.ClCH 2CH 2CH 2CH 2OHOCH 3C CHOH答案：a.OHCrO 3.Py 2Ob.CH 3CH 2CH 2OH 浓242Br BrCH 3CH-CH 2c.ACH 3CH 2CH 2OH32CH 3CH 2CH 2OCH(CH 3)2+HBrCH 33BrCH 3C CHNa CH 3CH=CH232B.CH 3CH 2CH 2OHHBr+CH 3CH 2CH 2Br CH 33OH +NaCH 33ONa CH 3CH 2CH 2BrT.M32d.CH 3CH 2CH 2CH 2OHHOHCH 3CH 23OH e.OH浓24OHSO 3Hf.4CH 2-CH 2O2HOCH 2CH 2OCH 2CH 2OCH 2CH 2OHHOCH 2CH 2OCH 2CH 2OCH 2CH 2OHH 2O+Cl 2ClCH 2CH 2OHg.Et 2O22CH 3CH 2CH 2CH 2OHh.ClCH 2CH 2CH 2CH 2OHOHBrCH 3CH 2CH 2CH 2BrNaOHCH 3CH 2OH 1),+CH 3CH 2CH=CH 2CH 2=CH 2CH 3CH 2CH=CH 2B 2H 68.6 用简便且有明显现象的方法鉴别下列各组化合物HC CCH2CH2OH CH3C CCH2OH a.CH2OH OHb.CH3c. CH3CH2OCH2CH3, CH3CH2CH2CH2OH, CH3(CH2)4CH3d. CH3CH2Br, CH3CH2OH答案(提示)：a. Ag(NH3)2+b. FeCl3c. 浓H2SO4和K2Cr2O7d. 浓H2SO4, or AgNO38.7 下列化合物是否可形成分子内氢键？写出带有分子内氢健的结构式。
醇酚醚习题解答
醇酚醚练习题一、填空1、伯醇仲醇和叔醇中，与卢卡斯试剂作用最快的是2、伯醇仲醇和叔醇中，最易发生分子内脱水的是3、叔醇与碱金属反应慢的原因是4、2,4,6-三硝基苯酚酸性强于间硝苯酚的原因是5、伯醇仲醇和叔醇中，与钠反应最快的是6、将丙三醇、丙醇、丙烷的沸点由高到低排列7、伯醇仲醇和叔醇中，最难与浓盐酸生成氯代烃的是8、将：A.苯磺酸 B.环己硫醇 C.环己醇 D.苯硫酚的酸性由大到小排列解：叔醇；叔醇；烷基+I 使O-H 键极性减小；三个硝基产生强吸电子作用使酚羟基O-H 键极性增强；伯醇；丙三醇>丙醇>丙烷；伯醇；A>D>B>C二、完成反应式1、CH 2CHCH 3解：CH=CHCH 32、CH 2OH NaOHHBrAB解A ：CH 2BrB ：CH 2OH三、鉴别1、醇，酚，醚，烷解：酚醇醚烷紫色(-)(-)(-)Na(-)(-)浓HCl 溶解分层32、正丙醇，异丙醇，叔丁醇，甘油解：丙醇异丙醇叔丁醇甘油Cu(OH)2(-)(-)(-)深蓝溶液2HCl(-)稍后分层立即分层3、苯甲醇，甲苯，乙醚解：苯甲醇甲苯乙醚Na(-)(-)+KMnO 4褪色(-)四、合成1、由乙烯和溴苯合成CH 2CH 2OH解：（1）产物与原料溴苯相比，为多了2C 的醇，故考虑通过格氏试剂与环氧乙烷反应制备； （2）环氧乙烷可由乙烯制得（氯醇法或催化氧化法）；（3）格氏试剂可由溴苯制得，但溴苯活性较差，需要升温且改用THF 体系（一般格氏试剂的制备用无水乙醚）。
CH 2ClCH 2OH2OCH 2=CH 或：O 2OCH 2=CH 2BrMg MgBr/ THFCH 2CH 2OH2、由1-丁醇合成2-丁醇CH 3CH 2CH 2CH 2OHCH 3CH 2CHCH 3OH解：（1）产物羟基移位，考虑先脱去（醇高温脱水成烯）再加上（加成反应）； （2）烯烃的酸水合因其副反应较多而实用性差，一般采用与卤化氢加成再碱水解制备醇。
基础有机化学第9章醇酚醚习题答案
第十章 醇、醚 、酚1. 命名下列化合物 或写出结构式1)C=C H 3CHCH 2CH 2OH H2)3)CH 3CH-Ch 2CH 2-CHCH 2CH 3OHOH4)CH 3OH 5)CH 3OCH 2CH 2OCH 36)O CH 37)CH 2CH 3OH8)OHCH 39)OHSO 3H OH10）邻羟基苯乙酮 11）对氨基苯酚 12）4-甲基-2,6-二叔丁基苯酚(264抗氧剂) 解：1) (3Z)-3-戊烯-1-醇 2) 2-环己烯醇 3) 2,5-庚二醇 4) (1R,2R)-2-甲基环己醇 5) 乙二醇二甲醚 6) 甲基环氧乙烷 7) 间甲基苯酚 8) 1-苯基乙醇 9) 4-羟基-1-萘磺酸OH COCH 310)11)OHNH 2OHC(CH 3)3CH 312)(H 3C)3C2. 完成下列反应1)(CH 3)2CHCH 2CH 2OH +HBr 2)OH +HCl无水3)O1 mol HI4)5)(CH 3)3CBr +NaOC 2H 56)CH 3(CH 2)3CHCH 3OHKMnO 4OH－7)ZnCl 2CH 3CH 2CH 2Br +NaOC 2H5CH 2CHCH(CH 3)2OHH +8)OHCH 3(CH 3CO)2O(CH 3)2SO 4NaOHBr 2,H 2OCrO 3,HOOHCH 3N9)(CH 3)2CHCH 2CH 2BrClIOHCH 3CH 2CH 2OC 2H 5CH 3(CH 2)3CCH 3OCH=CHCH(CH 3)2OCH 3CH 3OCOCH 3CH 3OHCH 3BrBrOOHCH 3OCH 3HI10)OH+CH 3I3. 用简便且有明显现象的方法鉴别下列各组化合物HC CCH 2CH 2OHCH 3C CCH 2OH a.Ag(NH 3)2+ 白色沉淀 无白色沉淀 b.CH 2OHOH CH 3FeCl 3溶液，邻甲基苯酚显色，苯甲醇不显色c. 烯丙醇，正丙醇，1-氯丙烷烯丙醇 丙醇 1-氯丙烷 溴水 褪色不变 不变 浓硫酸溶解不溶d. 2-丁醇，1-丁醇，2-甲基-2-丙醇2-丁醇 1-丁醇 2-甲基-2-丙醇 卢卡斯试剂 十分钟变浑加热变浑立即变浑4. 合成题1）正丙醇，异丙醇合成2-甲基-2-戊醇 PCCPBr 3Mg干醚干醚OH 3+(1)CH 3CH 2CH 2OHCH 3CH 2CH 2MgBrCH 2CH(OH)CH 3CH 3COCH 3CH 3CH 2CH 2MgBrC CH 3C H 3CH 2CH 2CH 3OHC CH 3C H 3CH 2CH 2CH 3OMgBr2）丙烯合成甘油Cl 2 ,500℃ CH 2CH 2=CH 2ClNaOH H 2OCH 2CH 2=CH 2OHHOCl CH 2CHCH 2ClOH OHNaOH H 2OT.M.CH 3CH=CH 2PBr 3Mg 干醚干醚OH 3+(CH 3)3COHCH 2 CH 2(3)(CH 3)3CMgBr第一步不能用HBr，否则叔丁醇消除得到异丁烯O (CH 3)3CCH 2CH 2OH(4)CH 3CH 2CH 2MgBrO干醚OH 3+OH CH 2CH 2CH 3H 2SO 4CH 2CH 2CH 3B 2H 6H 2O 2OH -T.M.5) 丙烯 → 异丙醚CH3CH=CH 2+H 2OH +CH 3CHCH 3OHH 2SO 4(CH 3)2CHOCH(CH 3)26）乙烯 → 正丁醚CH 2=CH 2+HBrCH 3CH 2Br Mg,(C 2H 5)2OCH 3CH 2MgBrCH 2CH 2O H 2O,H +CH 3CH 2CH 2CH 2OHH 2SO 4CH 3CH 2CH 2CH 2OCH 2CH 2CH 2CH 35. 从某醇依次和溴化氢，氢氧化钾醇溶液，硫酸和水，K 2Cr 2O 7+H 2SO 4作用，可得到2-丁酮，试推测原化合物的可能结构，并写出各步反应式。
有机化学C第10章 醇酚醚问题参考答案
第十章醇、酚、醚问题参考答案问题10-1问题 10-2化合物c中溴和羟基处于反式，当羟基被质子化后，溴会从反面进攻得到环状溴鎓离子，然后溴负离子可以从两个方向进攻环溴鎓离子，得到外消旋的产物。
问题10-3四元环不稳定，因而发生碳正离子重排时会扩张为更稳定的五元环；而环丙烷没有扩张则是因为四元环的不稳定性。
问题10-4羟基首先被质子化，然后另外一分子醇进攻羟基碳即得到醚。
习题10-51-丁烯能被硫酸质子化得到仲碳正离子，仲碳正离子更容易发生消除反应得到取代基多稳定的2-丁烯。
问题10-6问题10-7α-羟基酸和高碘酸生成醛(酮)和碳酸单酯，α-二酮和高碘酸生成两分子羧酸。
问题10-8少量水可以和羰基发生亲核加成反应，让羰基转变为羟基，这样底物就可以和醋酸铅结合发生反应。
问题10-9乙醇中氧的电负性强，分子间形成氢键的作用比较强；而硫的电负性比氧弱，因而分子间氢键没有乙醇强，所以沸点比乙醇低。
问题10-10问题10-11二价镁具有Lewis酸性，能和羰基氧络合，然后碳负离子进攻羰基碳。
问题10-12邻硝基苯酚酸性最强，间硝基苯酚酸性最弱。
邻对位硝基苯酚由于共轭效应具有比间硝基苯酚强的酸性；而且邻硝基苯酚的诱导效应比对硝基苯酚强，同时还可以形成分子内氢键。
问题10-13邻位产物会形成分子内氢键，具有较低的沸点，因而可以将邻位产物的对位产物分开。
问题10-14硝基越多芳环的亲电性越强，反应条件越温和。
问题10-15苯酚与NaOH反应生成盐后具有更强的亲核性，可以与醛发生亲核加成反应。
问题10-16四氢呋喃为环状结构，氧更加裸露，因而更容易与水形成氢键相互作用，因而可以与水互溶。
问题10-17因为在该反应中没有进攻手性中心，所以手性构型不发生变化。
问题10-18问题10-19伯醇为S N2反应，羟基先被质子化，然后另外一分子醇进攻羰基碳得到醚。
仲醇可能会发生S N2反应和S N1反应。
问题10-20。
药用有机化学试题(第五章：醇酚醚 附答案)
第五章：醇酚醚102.下列物质，不属于醇类的是？[1分]A CH3CH2CH2OHBCD参考答案：D103.下列化合物中沸点最高的是？[1分]A丁烷B 2-丁烯C 1-丙醇D氯乙烷参考答案：C104.下列化合物在水中溶解度最大的是？[1分] A氯乙烷B乙醇C乙烯D苯酚参考答案：B105.的正确名称是？[1分]A 3-甲基-6-异丙基苯酚B 4-甲基-1-异丙基苯酚C 2-异丙基-5-甲基苯酚D 5-甲基-2-异丙基苯酚参考答案：D106.丙三醇的俗称是？[1分]A甘油B乙醇C肌醇D木醇参考答案：A107.下列溶液中，通入二氧化碳，能使溶液变浑浊的是？[1分] A苯酚钠溶液B氢氧化钠溶液C碳酸钠溶液D苯酚溶液参考答案：A108.下列哪种醇的分子内脱水必须遵循扎伊采夫规则？[1分] ABCD参考答案：B109.下列物质中，酸性最强的是？[1分]A碳酸B苯酚C水D乙醇参考答案：A110.乙醇在浓硫酸存在下加热到140℃，发生分子间脱水，主要产物是？[1分]A乙烷B乙烯C乙炔D乙醚参考答案：D111.下列物质，氧化产物为丙酮的是？[1分]ABCD参考答案：A112.羟基可与水形成氢键，因此凡含羟基的化合物均易溶于水。
[1分]参考答案：F113.甲醇俗称甘油，是无色有乙醇气味易挥发的液体，有剧毒，误饮少量可致人失明，多量可致死。
[1分]参考答案：F114.在所有饱和一元醇中，甲醇与金属钠反应是最活泼的。
[1分]参考答案：T115.乙醇具有极弱的酸性，能与金属钠反应，也能与氢氧化钠溶液反应。
[1分]参考答案：F116.乙醇在浓硫酸作用下加热到170℃时，其主要产物为乙醚。
[1分]参考答案：F117.苯酚和苄醇在组成上相差一个CH2原子团，所以它们互为同系物。
[1分] 参考答案：F118.环已醇和1-甲基环已醇的鉴别可用酸性重铬酸钾试剂。
[1分]参考答案：T119.“来苏尔”常用于医疗器械和环境消毒，其主要成分是甲酚。