项目一-碳氢化合物-1

CH4 + 2O2
燃烧
CO2 + 2H2O
H=-881 kJ/mol
北京奥运会火炬使用燃料为丙烷，是一种价格低 廉的常用燃料。燃烧后只有二氧化碳和水，没有其他 物质，不会对环境造成污染。
2. 取代反应
有机物分子中的某些原子或原子团，被其他
原子或原子团所代替的反应，称为取代反应。
烷烃在光照、高温或催化剂作用下，分子中
2)可自由旋转而不影响电子云重叠的程度。
3)结合的较牢固。
C sp
3
C sp
3
σ (sp3-sp3)
C sp
3
H 1s H
σ (s-sp )
H H H
3
H H
H
H
甲烷的形成示意图
其它烷烃的构型
1） 碳原子都是以SP3杂化轨道与其他原子形成σ 键，碳 原子都为四面体结构。 2） C-C键长均为0.154nm, C-H键长为0.109nm,,键角都接 近于109.5°。 3） 碳链一般是曲折地排布在空间，在晶体时碳链排列整 齐，呈锯齿状，在气、液态时呈多种曲折排列形式（因σ 键能自由旋转所致）。
软膏基质。
烷烃习题：
1．下列物质中，属于烃类的是（ A．CO C．C2H5OH ）。 B．CH4 D．CH3COOH ）。
2．下列各组化合物中，属同系物的是（
A．C2H6和C4H8
C．C8H18和C4H10 3．下列命名正确的是（ A．4-甲基-5-乙基己烷 C．3,4-二甲基庚烷
1．B；2．C；3．C
2,2,4,4-四甲基戊烷
3,5-二甲基-7-乙基癸烷
注意以下几点：
①不同取代基大小的比较法 把取代基中直接与主链相连的原子序数小的放在前面， 大的放在后面，如果2个取代基中直接与主链相连的原子 相同，则顺次比较第2个原子，依次类推，直到比较出大 小。 常见的烷基大小顺序为： （CH3）2CH▬ > CH3CH2CH2 ▬ > CH3CH2 ▬ > CH3 ▬
戊烷（C5H12)
碳原子的类型-----伯碳原子：（一级）跟另外一个碳原子相连接的碳原子。 仲碳原子：（二级）跟另外二个碳原子相连接的碳原子。 叔碳原子：（三级）跟另外三个碳原子相连接的碳原子。 季碳原子：（四级）跟另外四个碳原子相连接的碳原子。
1° CH 3 4° 2 ° C CH2
1° C H3
109.5o
0.109nm
C H
H H H H
H
任务一
认识烷烃的结构
C : 1S22S22P2
H H
109.5o
0.109nm
C H
H H H H
H
C : 1S22S22P2
2p 2s 基态
激发 2s
2p 激发态
杂化 sp3
碳原子的sp3杂化
σ键的形成和特点
1、σ 键定义：由轨道正面（头碰头）重叠形成的 共价键，其成键电子云围绕连接2个原子的轴对称 分布。 2、σ 键的特点: 1)电子云沿键轴呈圆柱形对称分布。
有机化合物
：指碳氢化合物及其衍生物。
衍生物：指碳氢化合物分子中的氢原子直接 或间接地被其他原子或原子团所取代而衍生 出来的产物。
青蒿素（C15H22O5）是从植物黄花蒿叶中提取 的有过氧基团的倍半萜内酯药物。青蒿素联合疗法 是目前治疗疟疾最有效的手段，也是抵抗疟疾耐药 性效果最好的药物。在疟疾重灾区非洲，青蒿素已 经拯救了上百万生命。主要发明者屠呦呦教授因此 获得诺贝尔医学奖。
项目一
碳氢化合物
由碳和氢两种元素组成的有机化合物
叫作碳氢化合物，简称为烃。
项目一
碳氢化合物
根据分子中碳原子的连接方式不同分为：
烷烃 开链烃（脂肪烃） 烃 闭链烃（环烃） 芳香烃 烯烃 炔烃 脂环烃
项目一
碳氢化合物
Leabharlann Baidu烷烃
子项目一
烷烃：由碳和氢两种元素组成的饱和链烃。
分子式 甲烷
乙烷
构造式
构造简式
(2)分子的对称性越大，熔点越高。
直链烷烃
M↑，m.p↑ (C3以后)。
由此可见：含偶数C，m.p↑的多； 含奇数C，m.p↑的少。
从而形成了“偶上奇下”两条曲线。
解释：
在晶体中，分子间作用力不仅取决于分子的
大小，还于晶体中晶格排列的对称性有关。 含偶数碳原子的碳链具有较好的对称性，晶 格排列紧密。
4、 相对密度（比重） 都小于1（在有机物中最小），随着分子量的增加 而增加，最后接近于0.8（20℃）。 5、 溶解度
不溶与水，溶于某些有机溶剂，尤其是烃类中
（“相似相溶”原理）。
案例导入
2014年4月21日凌晨，云南曲靖市富源县后所 镇红土田煤矿发生瓦斯爆炸事故，事故造成14名矿 工遇难。很多煤矿常常发生瓦斯爆炸，这是怎么回
的氢原子可被卤素原子取代，称为卤代反应。
将甲烷与氯气混合，在漫射光或适当加热的条件下， 甲烷分子中的氢原子能逐个被氯原子取代，得到多种氯代 甲烷和氯化氢的混合物。
CH4 +Cl2
CH3Cl + Cl2 CH2Cl2 + Cl2 CHCl3 + Cl2
hυ hυ hυ
CH3Cl + HCl
CH2Cl2 + HCl CHCl3 + HCl CCl4 + HCl
CH4 CH3CH3
CH4
C 2H 6
H H C H H
H H H H
H H H
H C C H
丙烷
C 3H 8
H C C C H H H H
CH3CH2CH3
丁烷
C4H10
H H H H H C C C C H H H H H
CH3CH2CH2CH3
任务一
认识烷烃的结构
C : 1S22S22P2
H H
CH3 CH CHCH2 CH CH2 CH CH2CH3 CH2CH2CHCH2CH3 CH3
CH3 CH3 CH3
2,3,8-三甲基-5-(2-甲基丁基)癸烷 或 2,3,8-三甲基-5- 2′–甲基丁基癸烷
任务四
一、烷烃的物理性质
1.物态
常温、常压(0.1MPa)
了解烷烃的性质
C1～C4：气态 C5～C16：液态 ＞C17：固态
CH3 CH3CH2CH2CH2CH3 CH3 CH CH3 正戊烷 异戊烷 CH2 CH3 CH3 C CH3 新戊烷 CH3
二、系统命名法
1.烷基的概念
烷基：烷烃分子去掉一个氢原子后余下的部分。 其通式为CnH2n+1- ，常用R-表示。
甲基 CH3-
乙基
CH3CH2-
①去掉直链烷烃末端氢原子所得到的原子团叫正烷基，命名 时加“正”字。 正丁基 CH3CH2CH2CH2-
B．C3H8和C6H12
D．C5H12和C7H14 ）。 B．4,5-二甲基庚烷 D．3-甲基-2-乙基己烷
烷烃习题：
4．有①己烷②丁烷③2-甲基戊烷④2，2-二甲基丁烷，它们 的沸点由低到高的顺序排列的是（ A．①<②<③<④ C．④<③<①<② ）。
C H3 C H3C H C H3 C HC H 3 C H3 C C H3 C H2C H3
58 C
.
C H3
49.7 C
.
小结：沸点高低的判断方法
A：数碳原子数目——数目↑，b.p↑； B：碳原子数目相同——支链↑，b.p↓； C：支链数目相同——对称性↑，b.p↑；
3、 熔点 (1)碳原子数目增加，熔点升高。
直链
烷烃
任务四
2.沸点（b.p）
（1）.直链烷烃
了解烷烃的性质
M↑，b.p↑
（2）.支链烷烃(同分异构体)
1)支链↑，b.p↓。
CH3CH2CH2CH2CH3 36.1 C
.
(CH 3)2CHCH 2CH 3 27.9 C
.
(CH 3)4C 9.5 C
.
2)支链数相同：对称性↑，分子结合越紧密，分子间 作用力越强，b.p↑；
hυ
卤素反应的活性次序为：F2 >Cl2 > Br2 > I2
知识链接---氟利昂与大气温室效应
氟利昂是传统的制冷剂和气雾剂，主要成分为二 氟二氯甲烷和三氟一氯甲烷等卤代烃。氟利昂在常温
下都是无色气体或易挥发液体，挥发时吸收热量，被
压缩为液体时放出热量。 后来发现大气中的氟利昂会在紫外线的作用下分 解，分解出的氯原子会对臭氧层产生长久的破坏作用。 2010年以来我国全面禁止使用氟利昂。
CH CH
CH
5
CH2CH3 CH3
2
CH CH3
6
H3C
1
（3）给命名
写出取代基的名称、位次。有多个相同的取
代基时，用二、三等表示取代基数目。有不同的烷基存在时，
先写小的。
CH2CH3 CH3CHCH2CH2CH2CH3 3-甲基庚烷 CH2CH3 CH3CHCH2CHCH2CH3 CH2CH2CH3 3-甲基-5-乙基辛烷
事呢？瓦斯的主要成分是什么？瓦斯为什么容易发
生爆炸？怎样预防瓦斯爆炸？
二、烷烃的化学性质
一定条件下（如高温、高压、光照、催化剂），烷烃 也能起一些化学反应。
1、氧化反应： 氧化反应定义：加氧或去氢
还原反应定义：加氢或去氧
CnH2n+2 C6H14 +
3n+1 2 1 9 O2 2 O2
燃烧
nCO2 + (n+1)H2O + 热能 (Q) 6CO2 + 7H2O + 4138KJ/mol
Fujian Vocational College of Bioengineering
《基础化学（一）》
—— 化合物模块
药学系
谢 青
知识链接---有机化合物的起源
人类使用有机化合物的历史很长，据记载 很早以前就掌握了酿酒、造醋和制饴糖的技 术。19世纪初从鸦片中提取得到具有麻醉、 镇痛作用的生物碱---吗啡；从金鸡纳树皮中 得到治疗疟疾的奎宁。由于这些物质都是直 接或间接来自动植物体，因 此人们将其称为有机化合物。
知识链接---医药中常见的烷烃
医药中常见的烷烃主要是液体石蜡和凡
士林。 液体石蜡为C18C24的液体烷烃的混合 物，呈透明状，不溶于水和醇，能溶于醚和 三氯甲烷。医药上常用作溶剂，比如滴鼻剂 的溶剂或基质。因为在体内不被吸收，也常 用作肠道润滑的缓泻剂。
知识链接---医药中常见的烷烃
凡士林为C18C22的烷烃的混合物，为软膏状半 固体。不溶于水。一般为黄色，经漂白或脱色得白 凡士林。因为它不被皮肤吸收，而且化学性质稳定， 不易与软膏中的药物起反应，所以在医药上常用作
②如果有几条相等的最长碳链，则选择含取代基最多的为主链。
CH3 C H3C H2C H C HC H C HC H 3 CH3 CH2 CH2CH3 CH3
_ _ 三甲基 4 丙基庚烷 正确： 2 , 3 , 5 （有四个支链） _
③如果主链上有多个取代基，并且有几种可能的编号时，应 选定使取代基具有“最低系列”的编号。
CH4 甲烷
C6H14 己烷
C9H20 壬烷
C12H26 十二烷
2．用“正”、“异”、“新”来区别异构体。 把直链（不带支链）的烷烃称“正”某烷； 把碳链一端第二位上连有一个甲基（CH3），此外别无支 链的烷烃，称为“异”某烷； 把碳链一端第二位上连有二个甲基，此外别无支链的烷烃， 称为“新”某烷。例如：
命名步骤： （1）选主链 选择最长碳链作主链，若有几条等长碳链时，
选择支链较多的一条为主链。根据主链所含碳原子的数目定 为某烷，再将支链作为取代基。
（2）定编号
用阿拉伯数字对主链碳原子进行编号，并使
取代基的位次最小。
6 4 3 3 4
CH3
CH2
5
CH2
CH CH2
2
CH3 CH3
1
CH3CH2 H3C
3° CH CH3 1°
1° CH3
C H3 1°
与伯、仲、叔碳原子相连的氢原子分别称为伯、仲、叔氢原 子。它们的化学活性不同。
任务三
学会命名烷烃
一、普通命名法(习惯命名法)
1．按分子中碳原子数目称为“某烷”，碳原子在十个以内的 用天干（甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸）表示。 十个以上用中文数字十一、十二等表示。例如：
最低系列：从不同方向给主链编号，得2种以上不同编号的系列， 要顺次比较各系列取代基不同位次，最先遇到位次最小的，定为
“最低系列”。
CH3 正确的是2,2,5-三甲基己烷
CH3
C
CH3
CH2CH2CHCH3
CH3
而不是2,5,5-三甲基己烷
④若支链上还有取代基，从主链相连的碳原子开始，给支链碳 依次编号，其全名可放在括号中，或用带撇的编号来表示。
②去掉一个仲氢原子所得到的烷基叫仲烷基，命名时加“仲” 字。 仲丁基
CH 3CH 2CH CH 3
③（CH3）2CH(CH2)n— 叫异烷基。
异丙基 （CH3）2CH-
异丁基
（CH3）2CHCH2-
④去掉一个叔氢原子所得到的烷基叫叔烷基，命名时加“叔” 字。 叔丁基
（CH3）3C-
2.系统命名法规则
任务二
了解烷烃的同系列和同分异构现象
1.通式： CnH2n+2
2.同系列和同系物
同系列： 相邻的两种烷烃分子组成相差一个碳原子和 两个氢原子，像这样结构相似，而在组成上相差一个 或几个CH2的一系列化合物称为同系列。 同系物：同系列中的化合物互为同系物
3.同分异构体
分子式相同、结构不同的化合物称为同分异构体。 丁烷（C4H10)