高中化学有机合成与推断习题(附答案)

有机合成与推断

一、综合题（共6题；共38分）

1.化合物F是一种食品保鲜剂，可按如下途径合成：

已知：RCHO＋CH3CHO RCH(OH)CH2CHO。

试回答：

（1）A的化学名称是________，A→B的反应类型是________。

（2）B→C反应的化学方程式为________。

（3）C→D所用试剂和反应条件分别是________。

（4）E的结构简式是________。F中官能团的名称是________。

（5）连在双键碳上的羟基不稳定，会转化为羰基，则D的同分异构体中，只有一个环的芳香族化合物有________种。其中苯环上只有一个取代基，核磁共振氢谱有5个峰，峰面积比为2∶1∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为________。

（6）写出用乙醇为原料制备2-丁烯醛的合成路线（其他试剂任选）：________。合成路线流程图示例如下：

2.（2019•江苏）化合物F是合成一种天然茋类化合物的重要中间体，其合成路线如下：

（1）A中含氧官能团的名称为________和________。

（2）A→B的反应类型为________。

（3）C→D的反应中有副产物X（分子式为C12H15O6Br）生成，写出X的结构简式：________。

（4）C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：________。

①能与FeCl3溶液发生显色反应；

②碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1。

（5）已知：（R表示烃基，R'和R"表示烃基或氢）

写出以和CH3CH2CH2OH为原料制备的合成路线流程图（无

机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。

3.（2019•全国Ⅰ）【选修五：有机化学基础】

化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：

回答下列问题：

（1）A中的官能团名称是________。

（2）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出B的结构简式，用星号(*)标出B中的手性碳________。

（3）写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式________。(不考虑立体异构，只需写出3个)

（4）反应④所需的试剂和条件是________。

（5）⑤的反应类型是________。

（6）写出F到G的反应方程式________。

（7）设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备的合成路线________(无机试剂

任选)。

4.某研究小组拟合成染料X和医药中间体Y。

已知：① ② ③

④ 。

（1）下列说法正确的是_________。

A. 化合物A能与能与NaHCO3反应产生气体

B. X的分子式是C15H14Cl2O3N2

C. 化合物C能发生取代、还原、加成反应

D. A→B，B→C的反应类型均为取代反应

（2）化合物D的结构简式是________。

（3）写出E+H→F 的化学反应方程式________。

（4）写出化合物B（C10H10O4）同时符合下列条件的两种同分异构体的结构简式________。

①与NaHCO3溶液反应，0.1mol该同分异构体能产生4.48L（标准状况下）CO2气体；②苯环上的一氯代物只有两种且苯环上的取代基不超过三个；③核磁共振氢谱有五种不同化学环境的氢，且峰面积比为1：2：2：2：3。

（5）设计以乙烯为原料合成制备Y（）的合成路线________（用流程图表示，无机试剂任选）。

5.由碳、氢、氧3种元素组成的有机物A,氧元素的质量分数为16%,A的种同分异构体的质谱图如下图所示。(已知有机物中双键碳原子不能与-OH直接相连)

回答下列问题:

（1）A的相对分子质量是________

（2）由A生成高分子化合物E的一种流程如下图所示:

①A的化学名称为________

②生成E的化学方程式为________

（3）A有多种同分异构体能与金属钠反应放出H2。其中分子内所有碳原子在同一

个平面上的A的结构简式为________分子中存在，且存在顺反异构体的A的反式异构体的结构简式为________

（4）碳原子上连有4个不同的原子或基团时,该碳原子称为手性碳原子。若A分子

中存在“-OH”、“ ”和两个“ ”，且分子中存在两个手性碳原子。则A的结构简式为

________

6.化合物H 是一种仿生高聚物( )的单体。由化合物A(C4H8)制备H的一种合成路线如下：

已知： A 与M 互为同系物。回答下列问题：

（1）A的系统命名为________。D分子中含有的官能团名称为________。

（2）F→G的反应条件为________。反应②、⑦的反应类型分别为________、________。

（3）反应⑧的化学方程式为________。

（4）化合物X 为H 的同分异构体，X 能与新制的氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀，还能与Na2CO3饱和溶液反应放出气体，其核磁共振氢谱有4 种峰。写出两种符合要求的X 的结构简式________。

（5）根据上述合成中的信息，试推写出以乙烯、乙酸为原料经三步制备CH3-COOCH=CH2的合成路线

________(其他试剂任选，用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)。

二、推断题（共4题；共25分）

7.烃A是一种重要的化工原料，A完全燃烧后生成m(CO2)∶m(H2O)＝22∶9，A在同系物中相对分子质量最小，C→E为加成反应。现有如图转化关系：

请回答：

（1）有机物B中含有的官能团名称为________。

（2）有机物B和C生成F的反应类型是________。

（3）有机物C→E的化学方程式为________。

（4）下列说法正确的是____。