高中化学 第1部分 专题4 第一单元 卤代烃讲义(含解析)苏教版选修5-苏教版高二选修5化学教案

卤代烃

1．甲烷与Cl2光照取代后的有机产物有几种？它们在常温下的状态是什么？

提示：有4种，分别为CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4。其中CH3Cl为气态，CH2Cl2、CHCl3、CCl4为液态。

2．溴乙烷(CH3CH2Br)含有的官能团是什么？如何由乙烯制取溴乙烷？

提示：溴乙烷分子中含有的官能团是溴原子；乙烯和HBr经加成反应可制得溴乙烷。

3．如何通过实验证明溶液中含有X－(X代表Cl、Br、I)?

提示：取少量溶液于洁净试管中，滴入几滴用硝酸酸化的AgNO3溶液，观察沉淀的颜色

[新知探究]

探究1什么是卤代烃？CF2Cl2属于卤代烃吗？

提示：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物，叫卤代烃，CF2Cl2属于卤代烃。

探究2是否所有卤代烃都是密度比水大、难溶于水的油状液体？

提示：不是；如脂肪卤代烃的一氯代物和一氟代物的密度小于水。

探究3涂改液中含有苯的同系物和卤代烃，中小学生最好不要使用的原因是什么？

提示：苯的同系物和卤代烃都有一定的毒性，危害健康，学生最好不要使用涂改液。

[必记结论]

1．概念

烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物称为卤代烃。

2．分类

3．对人类生活的影响

(1)用途：用作溶剂、农药、制冷剂、灭火剂等。

(2)危害：氟氯代烃(俗称氟利昂)能破坏大气臭氧层。

氟氯烃破坏臭氧的机理：

主要是氟利昂进入平流层后，在紫外线照射下分解出Cl原子基，Cl再与O3发生反应，破坏大气臭氧层。

(3)卤代烃在工农业生产中的应用：

卤代烃致冷剂麻醉剂溶剂灭火剂医用农药

[成功体验]

1．下列物质中，不属于卤代烃的是( )

A ．氯乙烯

B ．溴苯

C ．四氯化碳

D ．硝基苯

解析：选D 硝基苯分子结构中不含卤素原子，且含有氧、氮原子，不属于卤代烃。

2．下列关于氟氯烃的说法中，不正确的是( )

A ．氟氯烃是一类含氟和氯的卤代烃

B ．氟氯烃化学性质稳定，有毒

C ．氟氯烃大多数无色，无臭，无毒

D ．在平流层，氟氯烃在紫外线照射下，分解产生氯原子可引发损耗O 3的循环反应 解析：选B 氟氯烃的性质稳定，对人体无伤害，可作为致冷剂，它是无臭味的，当其进入臭氧层后，可以破坏O 3。

[新知探究]

探究1 足球运动员在剧烈的运动中发生踢伤或扭伤时，队医立即跑上前，在运动员受伤部位喷上氯乙烷(CH 3CH 2Cl)，不一会，运动员又能投入到比赛中，你知道氯乙烷为什么能起镇痛效果？

提示：氯乙烷是沸点低、易挥发的无色液体，当氯乙烷喷洒在运动员受伤部位时，由于它的迅速挥发而使局部皮肤表面温度骤然下降而起到镇痛效果。

探究2 卤代烃发生水解反应和消去反应的条件是什么？

提示：卤代烃发生水解反应的条件是与强碱如NaOH 水溶液共热；卤代烃发生消去反应的条件是与NaOH 的乙醇溶液共热。

探究3 溴乙烷发生消去反应的实质是什么？

提示：溴乙烷发生消去反应的实质是从分子中脱去溴原子和与连有溴原子以碳原子相邻的碳原子上脱去一个氢原子(脱去一个HBr 分子)

＋NaOH ――→乙醇△

CH 2===CH 2↑＋NaBr ＋H 2O ，从而形成不饱和化合物：CH 2＝CH 2。 探究4 1，2­二溴乙烷在NaOH 乙醇溶液中共热得到的产物是什么？

提示：乙炔。

[必记结论]

1．卤代烃的物理性质

(1)状态：

常温下除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，其余为液体或固体。

(2)沸点：

互为同系物的卤代烃，它们的沸点随碳原子数的增多而升高。

(3)密度：

除脂肪烃的一氟代物和一氯代物外，液态卤代烃密度一般比水大。

(4)溶解性：

卤代烃不溶于水，能溶于有机溶剂，某些卤代烃是很好的有机溶剂，如二氯甲烷、氯仿(CHCl 3)和四氯化碳等。

2．1­溴丙烷的结构和化学性质

(1)分子结构：

(2)化学性质：

①消去反应：

a ．定义：在一定条件下从一个有机化合物分子中脱去一个或几个小分子生成不饱和化合物(含双键或叁键)的反应。

b ．卤代烃发生消去反应的条件：与强碱的醇溶液共热。

c ．反应方程式：

1­溴丙烷发生消去反应的化学方程式为：

CH 3CH 2CH 2Br ＋NaOH ――→醇△

CH 3CH===CH 2↑＋NaBr ＋H 2O 。 ②水解反应：

a ．卤代烃发生消去反应的条件：与强碱的水溶液共热。

b ．反应方程式：

1­溴丙烷发生水解反应的化学方程式为：

CH 3CH 2CH 2Br ＋NaOH ――→水△

CH 3CH 2CH 2OH ＋NaOH 。

c ．反应类型：取代反应。

[成功体验]

3．1­溴丙烷、2­溴丙烷分别与NaOH 的乙醇溶液共热，则两反应( )

A ．产物相同，反应类型相同

B ．产物不同，反应类型不同

C ．碳氢键断裂的位置相同

D ．碳溴键断裂的位置相同

解析：选A 二者均发生消去反应，产物均为CH 3—CH===CH 2，但C —H 、C —Br 键断裂的位置不相同。

4．请以溴乙烷为原料设计合成乙二醇(HOCH 2CH 2OH)的方案，写出有关的化学方程式，并指出反应类型。

解析：以溴乙烷为原料合成乙二醇的方法为：

CH 3CH 2Br ――→消去 CH 2===CH 2――→Br 2加成CH 2Br —CH 2Br ――→水解

HOCH 2CH 2OH 答案：第一步：CH 3CH 2Br ＋NaOH ――→乙醇△

CH 2===CH 2↑＋NaBr 消去反应 第二步：CH 2===CH 2＋Br 2―→CH 2Br —CH 2Br

加成反应

第三步：CH 2Br —CH 2Br ＋2NaOH ――→水△

HOCH 2CH 2OH ＋2NaBr 取代反应 [新知探究]

[成功体验]

5．某同学在实验室中做1，2­二溴乙烷的消去反应，按下列步骤进行，请填空：

(1)按图连接好仪器装置并________。

(2)在试管a 中加入2 mL 1，2­二溴乙烷和5 mL 10%的NaOH 的________溶液，再向试管a 中加入________。

(3)在试管b 中加入少量溴水。

(4)用________加热试管里的混合物，持续加热一段时间后，把生成的气体通入溴水，观察到的现象是____________________________。

根据上述实验，完成以下问题：

①写出所发生反应的化学方程式：______________________________________。 ②本实验中应注意的问题有：____________________________________________。 解析：有气体产生的实验装置在连接好装置后都需检验装置的气密性，以防气体外漏。卤代烃的消去反应需在强碱的乙醇溶液中共热发生，为防止液体暴沸需在试管中加入碎瓷片。用水浴加热试管，试管受热均匀，且温度容易控制，注意烧杯内水不要沸腾，以防外溅，