烯烃和炔烃的化学性质A
烷烃烯烃和炔烃的结构和性质有哪些基本特征
烷烃烯烃和炔烃的结构和性质有哪些基本特征烷烃烯烃和炔烃是有机化合物中的三种基本类别。
它们在化学结构和性质上都具有一些基本特征。
下面将分别介绍烷烃烯烃和炔烃的结构和性质。
烷烃是由碳和氢原子组成的碳氢化合物，其分子式为CnH2n+2。
烷烃分子中的碳原子通过共价键连接在一起，形成直链或支链结构。
烷烃的碳原子通过单键连接，每个碳原子还与四个氢原子形成单键。
这种结构使烷烃分子具有饱和的化学环境，因此烷烃通常比较稳定。
烷烃根据碳原子数目的不同可以分为甲烷、乙烷、丙烷等。
烯烃是具有碳碳双键的烃类化合物，其分子式为CnH2n。
烯烃分子中含有至少一个碳碳双键，这使得烯烃分子具有较为活泼的化学性质。
由于双键的存在，烯烃分子可以进行加成反应、烯烃的碳碳双键可以被氢气直接加成，生成相应的饱和烃。
烯烃根据碳原子数目的不同可以分为乙烯、丙烯、丁烯等。
炔烃是具有碳碳三键的烃类化合物，其分子式为CnH2n-2。
炔烃分子中含有至少一个碳碳三键，这使得炔烃分子具有极高的反应活性。
由于三键的存在，炔烃分子可以进行加成反应、炔烃的碳碳三键可以被氢气加成形成烯烃；炔烃还可以进行消除反应，使一个炔烃分子中的两个氢原子脱去，形成芳烃分子。
炔烃根据碳原子数目的不同可以分为乙炔、丙炔、丁炔等。
烷烃烯烃和炔烃具有某些共同特征。
首先，它们的化学结构都以碳原子链为基础，通过共价键连接。
其次，它们中的碳原子都处于sp3杂化状态（烷烃）或sp2杂化状态（烯烃和炔烃），这种杂化状态影响了它们的结构和化学性质。
此外，烷烃烯烃和炔烃都是无色、无味的气体或液体，在常温下主要以分子形式存在。
然而，烷烃烯烃和炔烃也存在一些区别。
最显著的区别是它们的饱和度和反应性。
烷烃是饱和化合物，其所有碳原子均以单键连接，并且由于没有不饱和键的存在，烷烃的反应性较低。
烯烃和炔烃都是不饱和化合物，它们中至少存在一个碳碳双键或三键，这使得它们具有较高的反应活性。
除此之外，由于不同的碳碳键类型，烯烃和炔烃具有不同的化学性质。
第六讲 第三章 不饱和烃：烯烃和炔烃(2)
C C
+
H-X
-X -
C=C H
+
+X快
C=C X H
乙烯基碳正离子
由于卤素的吸电子作用， 阶段。 几 1 由于卤素的吸电子作用，反应能控制在加一分子 HX 阶段。 加成， 加成 常用汞盐和铜盐做催化剂。 点 2 与HCl加成，常用汞盐和铜盐做催化剂。 讨 3 与卤化氢的加成，在相应卤离子（如：(CH3 )4N+Cl-）存在下， 与卤化氢的加成，在相应卤离子（ 存在下， 论 通常进行反式加成。例如： 通常进行反式加成。例如：
*1. Markovnikov规则 不对称烯烃与氯化氢等极性试剂进行加成反应时， 规则 不对称烯烃与氯化氢等极性试剂进行加成反应时， 氢原子总是加到含氢较多的双键碳原子上， 氢原子总是加到含氢较多的双键碳原子上，氯原子或其它原子或基团则加 到含氢较少的或不含氢的双键碳原子上。这条经验规则简称马氏规则。 到含氢较少的或不含氢的双键碳原子上。这条经验规则简称马氏规则。 例如
CH3CH2CH=CH2 + HBr HAc 80% (CH3)2C=CH2 + HCl CH3CH2CH2CH2Br
~100%
(CH3)2C CH3 Cl
第 六 讲 (6)
*2. 不对称炔烃与卤化氢等极性试剂进行加成反应时，也符合马氏规则。 不对称炔烃与卤化氢等极性试剂进行加成反应时，也符合马氏规则。 Br 例如 (CH3)2CHC CH HBr (CH3)2CHC=CH2 HBr (CH3)2CH C CH3
NaCl CH2=CH2 + Br2 水溶液
Br H2C CH2 Br 1,2-二溴乙烷 二溴乙烷
Cl H2C CH2 Br 1-氯-2-溴乙烷 氯 溴乙烷
烯烃与炔烃的合成与性质
烯烃与炔烃的合成与性质烯烃与炔烃是有机化学中常见的两类碳氢化合物，它们在化学反应中具有独特的合成途径和性质表现。
本文将对烯烃与炔烃的合成方法和性质进行探讨。
一、烯烃的合成与性质烯烃是指分子中两个相邻的碳原子之间存在双键的碳氢化合物。
烯烃的合成方法多种多样，包括烯烃的脱氢反应、卤代烷基化合物消去反应以及烯烃的重排等。
以下将分别介绍这些方法：1.1 烯烃的脱氢反应烯烃的脱氢反应是通过在适当的条件下去除烃分子中的氢原子而合成烯烃。
一种常见的脱氢反应是烷烃的脱氢反应，它可以通过加热烷烃和催化剂的作用而将烷烃转化为相应的烯烃。
例如，丙烷经过脱氢反应可合成丙烯：CH3-CH2-CH3 → CH2=CH-CH31.2 烯烃的卤代烷基化合物消去反应烯烃的卤代烷基化合物消去反应是通过用碱金属或溴在碱中的作用而合成烯烃。
这种反应是通过将卤代烷基化合物中的卤素原子取代为碱金属或溴离子，从而消去卤素原子，并使烷基团脱离分子结构，生成烯烃。
例如，溴乙烷可以通过和氢氧化钠反应生成乙烯：CH3-CH2-Br + NaOH → CH2=CH2 + NaBr + H2O1.3 烯烃的重排反应烯烃的重排反应是由于分子内部原子的重新排列而形成烯烃的化学反应。
这种重排反应常常能够产生简单烯烃和稳定的烯烃之间的异构体。
例如，对丁烯进行重排反应可以得到丙烯和正丁烯的异构体。
烯烃的性质也是有机化学研究中的重要方面。
烯烃具有以下几个重要的性质：2.1 烯烃的化学反应性烯烃的化学反应性主要表现在其双键上，双键可以进行加成反应、氧化反应、还原反应和聚合反应等。
在加成反应中，烯烃的双键会与其他化合物中的亲电性物质发生反应，形成加成产物。
氧化反应中，烯烃的双键可以与氧气或其他氧化剂发生反应，形成氧化产物。
还原反应中，烯烃的双键可以与还原剂发生反应，将双键还原为单键。
聚合反应中，烯烃的双键可以通过开环反应与其他烯烃或烯烃类化合物反应，形成高分子化合物。
有机化学3--- 烯烃和炔烃
3.4 烯烃和炔烃的化学性质
◇ 反应机理和烯烃与卤素的加成相似： 第一步：
第二步：
H X 慢 C C H X
C C
H
X
快
C C
H X
不同的是: 第一步进攻的是H+, 且不生成鎓离子； 第二步X- 的进攻也不一定是反式加成。 ◇ 烯、炔与HX等的加成反应以用于工业生产：
CH2 CH2 HCl AlCl3 130~250℃ CH3CH2Cl
C
Br
速度控制步骤
溴鎓离子
C Br
C
Br
快 Br
Br C C
反式加成产物
3.4 烯烃和炔烃的化学性质
◇ 反应经历溴鎓离子、反式加成。
Br
H C CH 3 C CH3 H Br 2 H3 C H C
+ -
Br H CH 3 H Br
-
H 3C C C
H
C Br
CH 3 CH 3 H C Br C
Br
H2
H
H
C2 H4
H
H
CH2=CH2
H-CH2-CH2-H
3.4 烯烃和炔烃的化学性质
R-C C-R' H2 Pd
R C C
R'
H2 Pd
H
H
RCH2CH2R'
常用催化剂：Pt , Pd , Ni，一般难控制在烯烃阶段。 林德拉（Lindlar）催化剂，一种部分毒化的Pd催化剂，能降 低活性，选择性氢化炔键而不影响烯键，且得顺式烯烃。
同碳数烯烃顺反异构体，因几何形状（结构）不同，物理 性质不同。
CH3 C
H
CH3
H C C
H
有机化学 第三章讲解
CH 2 =CH 2
+ HO Cl
Cl-CH 2 -CH 2 -OH
-氯乙醇
实际操作时，常用氯和水直接反应。例：
Cl CH 2 =CH 2
Cl 2 -Cl
-
CH 2 Cl
+
CH 2
H 2O -H
+
CH 2
CH 2 (主) OH
Cl -
Cl CH 2
-氯乙醇
CH 2 (副) Cl
33
b a CH 3 -CH=CH
CH 3 CH 3 -C CH-CH 3
30
3 碳正离子
。
H
Cl H
重 排 产 物 (主 )
(d) 过氧化物效应
但有过氧化物存在时：
CH 3 -CH=CH
2
+ HBr
hor
过氧化物
CH 3 CH 2 CH 2 Br （反马）
只能是HBr (HCl、HI都不反马)
31
(丙) 与硫酸加成
烯烃与H2SO4的加成反应也是亲电加成反应，加成方向 遵循马氏规则。例：
2
+ HCl
CH 3 -CH-CH Cl
2-氯丙烷 主要产物
乙酸 80%
3
+ CH 3 CH 2 CH 2 Cl
1-氯丙烷 次要产物
CH 3 CH 2 CH=CH
2
+ HBr
CH 3 CH 2 CH CH Br
HBr
2
H
2-溴丁烷
Br
CH 3 CH 2 CH 2 C CH
HBr
CH 3 CH 2 CH 2 C=CH 2 Br
2
(一) 烯烃和炔烃的结构
烯烃与炔烃的知识点总结
烯烃与炔烃的知识点总结一、结构1. 烯烃的结构烯烃是一类碳氢化合物，其分子中含有碳-碳双键，通式为CnH2n。
烯烃的分子式可以表示为CnH2n，其中n为分子中碳原子的个数。
烯烃的普遍结构式为RCH=CHR'，其中R和R'分别是烃基。
烯烃分为直链烯烃和支链烯烃两种，其结构式分别为RCH=CHR'和RR'C=CHR'。
直链烯烃和支链烯烃的碳原子排列不同，因而其物理性质和化学性质也有所区别。
2. 炔烃的结构炔烃是一类碳氢化合物，其分子中含有碳-碳三键，通式为CnH2n-2。
炔烃的分子式可以表示为CnH2n-2，其中n为分子中碳原子的个数。
炔烃的分子结构式为RC≡CR'，其中R 和R'分别是烃基。
炔烃分为直链炔烃和支链炔烃两种，其结构式分别为RC≡CR'和RRC≡CR'。
和烯烃一样，直链炔烃和支链炔烃的物理性质和化学性质也有所区别。
二、物理性质1. 烯烃的物理性质烯烃通常是无色、有味或挥发性液体。
烯烃的沸点较烷烃高，密度小于水。
烯烃在一定温度下能燃烧，产生碳 dioxide、水和热。
烯烃对氧化质子有较高的活性，容易与氢气或卤素发生加成反应。
由于其含有双键，烯烃通常会发生立体异构现象。
此外，烯烃还可以与酸、醇、醛或酮等发生加成反应，生成醚、醇、胺等不同的功能团。
2. 炔烃的物理性质炔烃通常是无色、易燃的气体或液体，密度小于水。
炔烃的火焰温度较高，燃烧后会产生大量的光和热。
炔烃容易与氢气和卤素发生加成反应，生成炔烃的立体异构。
由于其含有三键，炔烃在化学反应中具有较高的活性，可以与酸、醇、醛或酮发生加成反应，生成多种功能团。
三、化学性质1. 烯烃的化学性质烯烃是一类具有较高反应活性的有机化合物。
烯烃在加成反应中容易发生立体异构，生成不同的加成产物。
烯烃可以在氧化剂的作用下发生氧化反应，生成醇或醛。
此外，烯烃还可以与卤素发生卤代反应，生成卤代烃。
第五章 烯烃和炔烃
CH2CH2CH2CH3
△H=-126.8 kJ· mol-1
催化剂
C
C
+ H2
CH2CH2CH2CH3
△H=-119.8 kJ· mol-1
+ H2
催化剂
H3C H
H C C CH3
CH2CH2CH2CH3
△H=-115.5 kJ· mol-1
一般有：C=C双键上连接的取代基 越多越稳定，反式烯烃比顺式稳定。
C
C
+
HX
C H
C X
反应通常在烃类及中等极性的无水溶剂中进行。 烯烃与HX加成活性序: HI > HBr > HCl,与卤 化氢的酸性顺序相一致。HF也能发生加成反应， 但同时使烯烃聚合。极性催化剂可以加速反应。
马尔可夫尼可夫规则 (Markovnikov’s Rule)： 不对称烯烃与不对称试剂的加成，氢主要加到 含氢较多的双键碳原子上.
H
dd+ C
H
d+ C
dH Cl
H
O C－C－O－H
X
O C－C－O－H
H O H－C－C－OH H
Y
-I
+I
根据实验结果, 得出一些取代基的电负性次序如下：
N+R3 > -NO2 > C=O > -F > -Cl > -Br > -I > -OCH3 >
-NHCOCH3 > -C≡C > -C6H5 > -CH=CH2 > -H >
CH 例如：
HCC
3
CH CH3
> CH CH CH
有机化学 第三章 烯烃和炔烃
炔烃的加氢：
炔烃的催化加氢反应是逐步实现的。
R C C R' + H2
pd
R H
C C
R' H 2 H pd
RCH2CH2R'
选择适当的催化剂可是产物停留在烯烃阶段： 使用Lindlar催化剂、Pd/C、硼化镍（P-2）催化剂可得顺 式烯烃；在液氨中用Na、Li还原炔烃主要得到反式产物。
RC CR' + H2
H2C 乙烯 HC 乙炔
2013年8月2日7时17分
CH2
H2C
H C 丙烯
CH3
C11H22 十一(碳)烯
CH
HC
C 丙炔
CH3
C15H28 十五(碳)炔
22
2）从靠近重键端开始编号，并以构成重键的 两个碳原子中号数小的一个表示重键的位置， 将重键位号写在母体名称之前：
H2 C
H3C
C H C
H C H2 C
2013年8月2日7时17分
10
碳碳双键(C≡ C)中C的杂化轨道:
C C
C
sp 杂化
杂化 2s2
2013年8月2日7时17分
2p2
sp 杂化
2p
11
C C
2013年8月2日7时17分 12
C2H2（乙炔）分子：
H
2013年8月2日7时17分
C C
H 线型分子
13
2013年8月2日7时17分
Lindlar Cat.
R H
R' C C H
C2H5 C C H H
38
(顺式烯烃); H2
2013年8月2日7时17分
Pd/CaCO3 喹啉
高中烯烃炔烃知识点总结
高中烯烃炔烃知识点总结一、高中烯烃和炔烃的化学性质1. 烯烃的化学性质烯烃是内饱和烃的一类，其分子中含有一个碳原子间的双键。
烯烃的化学性质主要表现在加成反应上，例如：（1）烯烃与溴水反应烯烃和溴水（Br2）在室温下都可以发生加成反应，生成溴代烷。
（2）烯烃与酸的酸化反应烯烃可以和酸反应，生成酸酯化合物。
（3）烯烃和卤化氢气体反应烯烃和卤化氢气体（HCl、HBr等）可以发生加成反应，生成卤代烷。
（4）烯烃和过氧化氢反应烯烃和过氧化氢（H2O2）反应会发生氧化反应，生成醇和脂肪醛。
2. 炔烃的化学性质炔烃是一类碳氢化合物，其分子中含有一个碳原子间的三键。
炔烃的化学性质主要表现在加成反应和氧化反应上，例如：（1）炔烃与溴水反应炔烃和溴水（Br2）可以发生加成反应，生成溴代烷。
（2）炔烃与酸的酸化反应炔烃和酸反应可以生成酸酐。
（3）炔烃和卤化氢气体反应炔烃和卤化氢气体（HCl、HBr等）反应会发生加成反应，生成卤代烃。
（4）炔烃和过氧化氢反应炔烃和过氧化氢（H2O2）反应会发生氧化反应，生成酮和醛。
二、高中烯烃和炔烃的物理性质1. 烯烃的物理性质烯烃的主要物理性质包括色泽、气味、沸点和溶解度等。
（1）色泽和气味一般情况下，烯烃是无色无味的液体或气体，在室温下呈无色透明，有些具有特殊的气味。
（2）沸点和溶解度烯烃的沸点一般低于相应的饱和烃，且烯烃通常具有较好的溶解度，可以溶解在非极性溶剂中。
2. 炔烃的物理性质炔烃的主要物理性质也包括色泽、气味、沸点和溶解度等。
（1）色泽和气味炔烃大多是无色无味的液体或气体，在室温下呈无色透明，有些具有特殊的气味。
（2）沸点和溶解度炔烃的沸点一般低于相应的饱和烃，且炔烃通常具有较好的溶解度，可以溶解在非极性溶剂中。
三、高中烯烃和炔烃的应用1. 烯烃的应用烯烃在工业生产中有着广泛的应用，其中乙烯是一种重要的有机化工原料，主要用于合成乙烯聚合物。
另外，烯烃还可以用于合成醇、醛、酮等有机物，制备胶粘剂、颜料、染料等化工产品。
《烯烃 炔烃》 讲义
《烯烃炔烃》讲义一、烯烃（一）烯烃的定义和结构烯烃是一类含有碳碳双键（C=C）的不饱和烃。
最简单的烯烃是乙烯（C₂H₄）。
从结构上看，碳碳双键中的两个碳原子采用 sp²杂化方式，形成三个σ 键和一个π 键。
π 键的存在使得烯烃的化学性质较为活泼。
（二）烯烃的通式烯烃的通式为 CₙH₂ₙ（n≥2），其中 n 表示碳原子的个数。
（三）烯烃的命名1、选择含有双键的最长碳链作为主链。
2、从靠近双键的一端开始编号，使双键的位置编号最小。
3、标明双键的位置，将双键的位置数字写在烯烃名称的前面。
例如，CH₃CH=CHCH₃命名为 2-丁烯。
（四）烯烃的物理性质1、状态在常温常压下，含 2 到 4 个碳原子的烯烃为气体，含 5 到 18 个碳原子的烯烃为液体，含 18 个以上碳原子的烯烃为固体。
2、溶解性烯烃难溶于水，易溶于有机溶剂。
3、密度烯烃的密度一般比水小。
（五）烯烃的化学性质1、加成反应（1）与氢气加成例如，乙烯与氢气在催化剂的作用下发生加成反应生成乙烷：CH₂=CH₂＋ H₂ → CH₃CH₃（2）与卤素加成乙烯能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，使溴的红棕色褪去：CH₂=CH₂＋ Br₂ → CH₂BrCH₂Br（3）与卤化氢加成乙烯与氯化氢加成生成氯乙烷：CH₂=CH₂＋HCl → CH₃CH₂Cl （4）与水加成在一定条件下，乙烯与水发生加成反应生成乙醇：CH₂=CH₂＋H₂O → CH₃CH₂OH2、氧化反应（1）燃烧烯烃燃烧生成二氧化碳和水，如乙烯燃烧的化学方程式为：C₂H₄＋ 3O₂ → 2CO₂＋ 2H₂O（2）使酸性高锰酸钾溶液褪色烯烃能被酸性高锰酸钾溶液氧化，从而使酸性高锰酸钾溶液褪色。
3、聚合反应由小分子的烯烃通过加成聚合形成高分子化合物的反应称为聚合反应。
例如，乙烯聚合生成聚乙烯：nCH₂=CH₂ → CH₂CH₂ₙ二、炔烃（一）炔烃的定义和结构炔烃是一类含有碳碳三键（—C≡C—）的不饱和烃。
烯烃、炔烃的性质
[CH2—CH2]n 聚乙烯
烯烃
当堂训练第 8 页
分别写出下列烯烃发生加聚反应的化学方程式
A、CH2=CHCH2CH3
催化剂
nCH2=CHCH2CH3
[CH2—CH ]n
B、CH3CH=CHCH2CH3
催化剂
nCH3CH=CHCH2CH3
CH2CH3 [CH—CH ]n
C、CH3C=CHCH3
CH3 CH2CH3
H2S + CuSO4 = CuS↓ + H2SO4 ⑤收集： 排水集气法
烯烃
当堂训第练24 页
×
√
实验室中使用分液漏斗而不使用长颈漏斗，因为长颈 漏斗不能控制水的用量。水加太多，反应会太剧烈。
烯烃
Байду номын сангаас
当堂训第练25 页
BF 下列那种装置可以用来做为乙炔的制取装置?
A
A
B
D
B√
C D
E
E
C
F√
F
烯烃
？ ？ ？
烯烃
实验导学第 28 页
（1）氧化反应：燃烧 乙炔燃烧火焰明亮，冒浓烈黑烟
甲烷、乙烯、乙炔的燃烧
CH4
C2H4
C2H2
烯烃
4. 乙炔的化学性质： ⑴ 氧化反应： ①可燃性
2C2H2+5O2 点燃 4CO2+2H2O(l) 火焰明亮，并伴有浓烟
实验导学第 29 页
乙炔跟空气的混合物遇火会发生爆炸，
碳链异构
CH3
(2) CH3 –O –CH3 和 CH3CH2 – OH 官能团异构
(3) CH2=CH –CH2 –CH3 和 CH3 –CH=CH –CH3 位置异构
知识讲解_烯烃和炔烃_基础
烯烃和炔烃编稿：房鑫 审稿：张灿丽【学习目标】1、能以典型代表物为例，理解烯烃和炔烃的组成、结构和主要化学性质；2、了解乙炔的实验室制法。
【要点梳理】要点一、烯烃的化学性质由于烯烃分子结构与乙烯的分子结构相似，都含有一个碳碳双键，所以烯烃的化学性质与乙烯的化学性质相似。
1．烯烃的氧化反应（1）将烯烃通入酸性高锰酸钾溶液中会使溶液的颜色变浅直至消失。
（2）催化氧化：在催化剂作用下，烯烃可直接被氧气氧化。
如： 2CH 2＝CH 2+O 2∆−−−−→催化剂2CH 3CHO（3）可燃性：烯烃都可燃烧，由于其分子中的含碳量较高，所以在燃烧时火焰明亮，伴有黑烟。
其完全燃烧方程式可用下式表示：C n H 2n +32n O 2−−−→点燃nCO 2+nH 2O 。
2．烯烃的加成反应烯烃可与H 2、X 2、HX 、H 2O 等发生加成反应，如：反应物与烯烃R —CH ＝CH 2反应的方程式溴水，卤素单质（X 2） R —CH ＝CH 2+Br 2—→R —CHBr —CH 2Br （常温下使溴水褪色）氢气（H 2） R —CH ＝CH 2+H 2∆−−−−→催化剂R —CH 2—CH 3水（H 2O ）R —CH ＝CH 2+H —OH −−−−−→催化剂加热,加压R —CH —CH 3或R —CH 2—CH 2OH氯化氢（HCl ）R —CH ＝CH 2+HCl ∆−−−−→催化剂R —CH —CH 3或R —CH 2—CH 2Cl氰化氢（HCN ）R —CH ＝CH 2+HCN ∆−−−−→催化剂R —CH —CH 3或R —CH 2—CH 2CN3．烯烃的加聚反应单烯烃加聚的通式为：要点二、乙炔和炔烃 1．乙炔的物理性质乙炔是一种无色、无味的气体，密度比空气略小，微溶于水，易溶于有机溶剂。
乙炔常因混有杂质而带有特殊难闻的臭味。
【高清课堂：炔烃和气态烃燃烧#化学性质】 2．乙炔的化学性质 （1）乙炔的氧化反应①使酸性高锰酸钾溶液褪色（乙炔被酸性高锰酸钾氧化成二氧化碳气体和水） ②乙炔的可燃性2C 2H 2+5O 2−−−→燃烧4CO 2+2H 2O 要点诠释：①CH 4、C 2H 4、C 2H 2三种气体燃烧时，火焰越来越明亮，但黑烟越来越浓，原因是碳的质量分数越来越大。
第3节 烃
实验
乙炔与溴的CCl4溶液 乙炔与酸性KMnO4溶液
实验现象 褪色 褪色
实验结论
烯烃和炔烃分子中都含 有不饱和碳原子，具有 相似的化学性质
烯烃和炔烃的主要化学性质
1、与卤素单质加成
加 成 反 应 氧 化 反 应
2、与氢气加成
3、与卤化氢加成
4、加成聚合反应 1、与氧气反应 2、与酸性KMnO4溶液反应
应用2：
鉴别烷烃中是否混有烯烃或炔烃杂质，但不能 用于除去烷烃中的烯烃或炔烃杂质。
迁移· 应用3
应用3：根据烯烃被氧化后的产物推断原烯烃的 结构。
练习：（课本P36）已知某烯烃的化学式为C5H10， 它与酸性高锰酸钾溶液反应后得到的产物为乙酸 （CH3COOH）和丙酸（CH3CH2COOH），你能推测出 此烯烃的结构吗？
练习：请写出乙烯、丙烯被酸性高锰酸钾 溶液氧化的反应式。
迁移· 应用2
练习：可以用来鉴别甲烷和乙烯，还可以用来 除去甲烷中的乙烯的操作方法是：（ B ） A 将混合气体通过盛有酸性KMnO4溶液的洗气瓶 B 将混合气体通过盛有适量溴水的洗气瓶 C 将混合气体通过盛有水的洗气瓶 D 将混合气体通过盛有澄清石灰水的洗气瓶
在本教材中，对于副产物过多的有机化学反应， 不用化学方程式表示，只用反应式表示。反应式 一般不予以配平。
迁移· 应用1
例如，2—甲基—2—丁烯被酸性高锰酸钾溶液氧化， 反应式如下：
双键碳 上只有 一个氢源自氧化结果： 碳链减短CH3 CH3-CH=C-CH3
双键碳 上没有 氢
酸性KMnO4溶液
O O CH3-C-OH+ CH3-C-CH3
O 若反应后得到的产物是二氧化碳和丁酮（CH3CH2-C-CH3 ） 此烯烃的结构又是怎样的呢？
有机化学烯烃和炔烃的化学性质
(五) 烯烃和炔烃的化学性质
烯烃：由于π键键能小，易破裂，∴烯烃的反应都是 围绕着π键进行的： ① π键电子云流动， 较松散，可作为一电子源，起 lewis碱的作用，与亲电试剂发生加成反应：
X C=C + X-Y C Y C
②α－H，受C=C影响，可发生取代反应。 炔烃官能团：－C≡C－ 1个σ、2个π ① 有π键：性质类似烯烃，如加成、氧化、聚合； ② 2个相互⊥的π：有不同于烯烃的性质，如炔氢的酸 性。
C=C
Br C2H5
角张力更大，内能更高
反-3,4-二溴-3-己烯
可见，烯、炔与卤素的加成反应是由Br+首先进攻的，是 亲电加成反应。
下列实验可以用来说明：烯烃与卤素的加成反应， 是由亲电试剂首先进攻的分步反应。 实验一：
CH2=CH 2 + Br 2
红棕色 CCl 4 (干燥) CCl 4 微量水
结论：C的稳定性决定了烯烃加成主要产物的结构。 注意下列C的稳定性：
CH3 CH3 C+ CH3 £ ¡ + CH3 CH3 C+H CH3 C+H2 £ ¡ + 1 C C+H3
3 C
£ ¡ 2 C+
C+H3
例1：
CH2=C CH3 CH3 + H+
CH3-C -CH 3 CH3 C+H2-CH CH3 CH3
(乙) 与卤化氢加成
Markovnikov规则
(a) 与卤化氢加成 烯烃和炔烃均能与卤化氢发生加成反应：
C=C + H： X (HX=HCl,HBr,HI)
HX HX
C H
X
C X
RC CH
烷烃、烯烃、炔烃和二烯烃的结构与化学性质
加成反应——烯烃和炔烃最主要的反应
CC + XY C C +X Y
CC XY
CC XY
XY
XY CC XY
三、 烯烃、炔烃的化学性质： (重点)
（一）烯、炔烃的催化加氢（还原反应）
1. 烯烃催化氢化反应条件
CC
+ H2
催化剂
CC HH
实验室常用催化剂:
Pt, Pd （用活性炭、CaCO3、BaSO4等 负载） 、Raney Ni
(2) 若某碳原子直接相连第一原子的原子序数相 同,则比较以后的原子序数
-CH2CH3 > -CH3
某碳原子：双键、取代基、手性碳原子等。
C
(3) 取代基为不饱和基团,应把双键或三键原子 看成是它以单键和多个原子相连：
-CCl3 -CH2Cl -CHCl2 –COOR -COCl -COOH -CCl3>-CHCl2>-COCl>-CH2Cl>-COOR>-COOH
ab
ac CC
ab
▼标记方法：
(1)顺反标记法：顺反异构体的双键碳原子上
有相同基团， 可以用一顺(cis-)或反(trans-)
字来标记。
H3C
CH3
CC
HH
H3C
H
CC
H
CH3
顺-2-丁烯
反-2-丁烯
H3C
CH3
CC
H Cl
顺-2-氯-2-丁烯
CH3CH2 CH3 CC
HH
顺-2-戊烯
（2）Z/E标记法——次序规则：
CH3
CH2CH2CH2CH3 CH2CHCH3
①
②
有机化学考点四烷烃、烯烃、炔烃的结构和性质
【要点解读】1．烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式2．脂肪烃的物理性质性质变化规律状态常温下含有1～4个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态沸点随着碳原子数的增多,沸点逐渐升高；同分异构体之间，支链越多，沸点越低相对密度随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水小水溶性均难溶于水3.脂肪烃的化学性质(1）烷烃的化学性质①取代反应如乙烷和氯气生成一氯乙烷：CH 3CH 3＋Cl 2错误!CH 3CH 2Cl ＋HCl 。
②分解反应③燃烧燃烧通式为C n H 2n ＋2＋3n ＋12O 2错误!n CO 2＋(n ＋1)H 2O 。
(2）烯烃的化学性质①与酸性KMnO 4溶液的反应能使酸性KMnO 4溶液褪色,发生氧化反应。
②燃烧燃烧通式为C n H 2n ＋错误!O 2错误!n CO 2＋n H 2O 。
③加成反应④加聚反应(3）炔烃的化学性质①与酸性KMnO 4溶液的反应能使酸性KMnO 4溶液褪色，发生氧化反应.如CH≡CH 错误!CO 2（主要产物)。
②燃烧燃烧通式为C n H 2n －2＋3n －12O 2错误!n CO 2＋（n －1）H 2O 。
③加成反应如CH≡CH＋H 2错误!CH 2===CH 2；CH≡CH＋2H 2错误!CH 3—CH 3.④加聚反应如n CH≡CH 错误!。
【重难点指数】★★★★。
【重难点考向一】脂肪烃的结构、性质及应用【典型例题1】有机物的结构可用“键线式”表示，如：CH 3CH===CHCH 3可简写为。
有机物X 的键线式为，下列说法不正确的是( ）A ．X 的化学式为C 8H 8B ．有机物Y 是X 的同分异构体，且属于芳香烃，则Y 的结构简式为C ．X 能使酸性高锰酸钾溶液褪色D ．X 与足量的H 2在一定条件下反应可生成环状的饱和烃Z,Z 的一氯代物有4种【答案】D【解析】本题考查有机物的结构及性质.由X的键线式可知其分子式为C8H8，与苯乙烯（）互为同分异构体；X分子中含碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液褪色，X与足量H2加成生成的环状饱和烃Z中只有两种不同位置的氢原子，故其一氯代物有两种。
有机化学第三章烯烃和炔烃
125.9
126.8 125.9 126.8 126.8 119.7 115.5
顺-CH3CH2CH=CHCH3
反-CH3CH2CH=CHCH3 CH3CH2C(CH3)=CH2 (CH3)2CHC(CH3)=CH2 (CH3)2C=CHCH3 (CH3)2C=C(CH3)2
119.7
115.5 119.2 117.2 112.5 111.3
( Ni(Al) + NaOH
Ni + 骨架镍 NaAlO2 + H2
H2 压力： Pt, Pd ：常压及低压 Raney Ni ：中压（4~5MPa) 温度：
)
常温（<100°C）
(1) 催化氢化及机理
乙烯催化氢化反应机理的示意图
氢化过程中的能量变化
无催化剂 有催化剂 （可能多步骤）
E2
能量
E1
催化氢化时炔烃与烯烃活性的比较
炔烃比烯烃容易进行催化加氢，当分子中同时存在双键和叁
键时，催化氢化首先发生在叁键上。
CH3 HC C C CH CH2CH2 OH + H2
Pd, CaCO3 喹啉, 80%
CH3 H2C CH C CH CH2CH2 OH
加氢成烯烃
保持不变
N
喹啉
催化加氢反应时立体选择性
不饱和烃
不饱和烃: 含有碳碳重键的化合物。 烯烃(alkenes)
H H C C H H
H C C H
炔烃(alkynes)
例子 通式 官能团
CnH2n
CnH2n-2
C C
C C
3.1 烯烃和炔烃的结构
3.1.1 碳碳双键的组成
碳原子的sp2杂化过程示意图
烷烃烯烃和炔烃的物理性质和化学性质原创
碳原子数越多，熔沸点越高；相同碳原子数，支链越多，熔沸点越低。
溶解性
不溶于水，易溶于有机溶剂
不溶于水，易溶于有机溶剂
不溶于水，易溶于有机溶剂
密度
碳原子数越多，密度越大，但始终小于水的密度。
碳原子数越多，密度越大，但始终小于水的密度。
碳原子数越多，密度越大，但始终小于水的密度。
相同碳原子数支链越多熔沸点溶解性不溶于水易溶于有机溶剂不溶于水易溶于有机溶剂不溶于水易溶于有机溶剂密度碳原子数越多密度越大但始终小于水的密度
烷烃
烯烃（重点）
炔烃
通式
CnH2n+2Байду номын сангаас部单键
CnH2n只有一个双键
CnH2n-2只有一个三键
代表物
CH4
CH2=CH2
CH≡CH
电子式
熔沸点
变化规律与烯炔烃类似。常温下C1~C4为气态，C5~C16为液态。C17以上为固态。
相同的物质发生有机反应，反应条件不同，生成的产物也不相同。以 为例，铁的催化下，与液溴发生反应，生成 、 或 ；在光照条件下，与溴蒸气发生反应，生成 ；在有Ni做催化剂加热的条件下，与溴蒸气反应生成 。
CH≡CH＋H2O
CH2=CH2OH（不稳定）→CH3CHO（最后生成乙醛）
加聚反应
无
实验室制法
CaC2＋2H2O→C2H2↑＋Ca(OH)2
特殊性质
或
用途
CH4 C+2H2
C16H34 C8H18+ C8H16
一个大烷烃分子裂解成一个小烷烃分子和一个烯烃分子。
顺反异构，同侧为顺，异侧为反。
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一点、命名及其化学性质
二、重点：烯烃和炔烃的加成反应、氧化反应，烯烃、炔烃的命名。
难点：烯烃双键的酸性高锰酸钾氧化反应。
【预习案】（10分钟）
1.阅课本P28第3段：烯烃和炔烃命名与烷烃命名两点不同之处（了解）
6、读课本P34【拓展视野】共轭二烯烃加成反应与单烯烃的区别。（了解并会书写化学方程式）
1、2----加成：
1、4---加成：
我的疑惑：
【探究案】（15分钟）
探究一、课本P34烯烃、炔烃的加成聚合反应聚合前后分子结构、分子量、分子大小、化学性质各有什么变化？
探究二、课本P35【迁移应用】烯烃与酸KMnO4溶液反应：氧化产物与分子组成结构的对应关系：
主链选择
编号
2、烯烃通式：，炔烃通式：
3、读课本P32【观察与思考】乙炔的化学性质（实验视频）（掌握）
并填写课本32页实验记录。实验现象说明乙炔两个性质的区别是：
溴水褪色发生反应，高锰酸钾溶液褪色发生反应
4、读课本P33-34，对比烯烃与炔烃化学性质相同有哪些不同之处。（提炼总结）
练习1.等物质的量丙烯、丙炔与足量的氢气反应，需要氢气的物质的量之比，最终生成物都是。
1、双键中的一个碳原子上有一个氢原子
2、双键中的一个碳原子上有一个氢原子
3、双键中的一个碳原子上有一个氢原子
【课堂探究】课本P36例题
【当堂反馈】
1、不可能是乙烯加成产物的是（）
A、CH3CH3B、CH3CHCl2C、CH3CH2OH D、CH3CH2Br
2、欲除去甲烷中的乙烯得到纯净的甲烷，最好依次通过盛有（）试剂的洗气瓶。
A、澄清石灰水，浓硫酸B、高锰酸钾酸性溶液，浓硫酸
C、溴水，浓硫酸D、浓硫酸，高锰酸钾酸性溶液
3．由乙烯(CH2= CH2)推测丙烯(CH2=CHCH3)的结构或性质，正确的是()
A．不能使酸性KMnO4溶液退色B．能在空气中燃烧
C．不能使溴水退色D．与HCl在一定条件下加成只得到一种产物
4、某烃与氢气发生反应后能生成（CH3）2CHCH2CH3，则该烃不可能是（）
A、2－甲基－2－丁烯B、3－甲基－1－丁烯
C、2，3－二甲基－1－丁烯D、2－甲基－1，3－丁二烯
5、某炔烃经催化加氢后，得到2-甲基丁烷，该炔烃是（）
A、2-甲基-1-丁炔B、2-甲基-3-丁炔C、3-甲基-1-丁炔D、3-甲基-2-丁炔
6、写出下列物质的结构简式：2，5—二甲基—3，4—二乙基—3—己烯
练习2.（1）写出乙炔与氯化氢加成制备氯乙烯的化学方程式；
（2）写出丙烯加成聚合的方程式
（3）写出乙炔加成聚合的方程式
练习3.制取较纯的一氯乙烷用下列哪种方法
A、乙烷和氯气取代B、乙烯加成氢气，再用氯气取代
C、乙烯和氯化氢加成D、乙炔和氯化氢加成
5、加成反应与取代反应的区别（口诀总结记忆）
取代反应，加成反应