醇、酚、醚、醛、铜的性质鉴别文档
醇、酚、醚、醛、铜的性质鉴别文档
醇低级醇可与水形成氢键，甲醇、乙醇、丙醇可与水混融。
低级醇分子间能形成氢键，所以醇的沸点比相对分子质量相近的烷烃要高。
醇的酸性比水还弱可用卢卡斯试剂来鉴别叔、仲、伯醇。
反应现象为：叔醇立即混浊，仲醇5--10分钟混浊，伯醇数小时无明显变化。
用重鉻酸钾来鉴别叔、仲、伯醇。
反应现象为：伯醇橙红色变绿色，仲醇橙红色变绿色，叔醇无明显变化。
具有2个相邻羟基的醇称“邻二醇”（已二醇、丙三醇）邻二醇能与氢氧化铜作用生成深蓝色的物质，因此可用“氢氧化铜”来鉴别一元醇和邻二醇酚酚具有特殊的气味，能溶于乙醇、乙醚和苯等有机溶剂。
一元酚溶于水，加热时易溶于水，多元酚易溶于水。
苯酚与溴水反应生成三溴苯酚白色沉淀苯酚只溶于碳酸钠、氢氧化钠，而不溶于碳酸氢钠，故因此区分酚和羟酸多数酚能与三氯化铁发生显色反应，显示不同的颜色。
苯酚、间苯二酚、1，3，5，苯三酚显紫色1，2，3，苯三酚显红色甲酚显蓝色邻苯二酚和对苯二酚显绿色醚醚能强酸作用生成佯盐，由于佯盐能溶于强酸中，而烷烃不能，因此可用来鉴别醚与烷烃。
醛和酮一般情况下醛比酮的化学性质活波，醛能发生的某些反应，酮则不能发生。
醛与银氨溶液反应有银镜，而酮则不能反应。
因此可用银氨溶液来鉴别醛和酮。
乙醛与费林试剂反应生成砖红色的沉淀，而酮无反应。
利用弱氧化剂能氧化醛而不能氧化酮的特性来鉴别醛和酮。
常见的弱氧化剂有：托伦试剂、婓林试剂、班氏试剂所有醛与托伦试剂作用生成银镜，所有脂肪醛与婓林试剂班氏试剂生成砖红色沉淀。
醛与希夫试剂作用后呈紫红色，而酮却不显色，故由此可鉴别醛和酮费林试剂是弱氧化剂，只能使脂肪醛氧化，而芳香醛不能，故可用费林试剂来鉴别脂肪醛和芳香醛，也可鉴别醛和酮。
2，4二硝基苯肼几乎能与所有醛和酮迅速反应，生成橙黄色或橙红色结晶状能发生碘仿反应的有：含有活波甲基的醛和酮、乙醛、甲基酮。
碘仿反应是具有特殊气味的黄色晶体。
因此只要是乙醛和其他任何醛都可以用碘仿来鉴别。
有机化学实验2011422
实验一醇酚的化学性质一、实验目的1、观察醇、酚的化学反应，深入体会分子结构与化学性质的关系。
2、掌握醇、酚主要化学性质会鉴别醇、酚。
3、熟悉滴管的使用。
4、认真仔细观察实验现象，并能作出正确的判断。
二、实验原理1、醇和酚一元醇是中性化合物，与碱不起作用，但醇羟基上的氢易被金属纳取代，放出氢气生成醇和氢氧化钠。
在强氧化剂重铬酸钾的作用下，伯醇可被氧化生成醛或在较高温度下进一步氧化生成羧酸。
仲醇可氧化生成酮。
醇与氢卤酸反应生成卤代烷，其反应速度与氢卤酸的性质和醇的结构有关。
通常用卢卡斯试剂（无水氯化锌的浓盐酸溶液）来鉴别含有6个以下碳原子的伯、仲、叔醇。
具有两个相邻羟基的多元醇与新配制的氢氧化铜反应，使氢氧化铜沉淀消失形成深蓝色的溶液。
因此可用此反应鉴别含有相邻羟基的多元醇。
酚羟基上的氢能部分电离，故酚类具有弱酸性、能溶于NaOH溶液中，生成酚盐，同时酚羟基是直接与苯环相连接的，可增加邻、对位氢原子的活泼性而容易发生亲电取代反应。
酚类或含有酚羟基的化合物，能与三氯化铁发生各种特有的颜色反应，产生颜色的原因主要是生成复杂的配合物，但具有烯醇结构“-c=c-”的化合物都有这个反应。
三、实验仪器与试剂试管、烧杯、试管夹、钠、无水乙醇、正丁醇、酚酞、95%乙醇、异丙醇、叔丁醇、仲丁醇、2%CuSO4、5%NaOH、甘油、3mol•L-1H2SO4、卢卡斯试剂、液体苯酚、2%苯酚、1%FeCl3、饱和溴水。
四、实验步骤五、思考题1、做乙醇与钠反应实验必须用无水乙醇，而做醇的氧化用95%的就行了，为什么？2、鉴别伯、仲、叔醇可用什么试剂？3、试找出本实验中的显色反应？实验二醛酮的化学性质一、实验目的1、观察醛、酮的化学反应，深入体会分子结构与化学性质的关系。
2、掌握醛、酮主要化学性质会鉴别醛、酮。
3、熟悉滴管的使用。
4、认真仔细观察实验现象，并能作出正确的判断。
二、实验原理2、醛和酮醛和酮都含有羰基，因此它们具有许多相似的化学性质。
醛酮的自身羟醛缩合
②醚化
24
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③ 酯化
④ 绝大多数酚和烯醇式化合物（C=C—OH）均呈阳性反应
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2、芳环上的反应
溴水退色
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OH H2SO4 15~25℃
H2SO4 100℃
OH SO3H
OH
SO3H
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OH (CH3 )2 SO4
NaOH
OCH3 HNO3
OH
OH
HI
NO2
+
OCH3 +
NO2
醇、酚、醚
结构性质比较：
醇
βα
氧化
C C O H 酸性
δ＋
HH
酯化
脱水
SN
酚
氢键、酸性
OH
ArSE
醚
R O R' 性质稳定
1
烯醇（Enols）
OH CC
互变异构
烯醇式 不稳定
O CC
H
酮式
注意区分
OH
酚 (Phenol)
特点： 羟基与芳环相连
2
一、醇的性质
物理性质 b.p高——氢键作用；<C4醇和叔丁醇可与水混溶；
多元醇的特性 1 ）HIO4 或 Pb(OAc)4 氧化
应用：断裂一个邻二醇键需1molHIO4——定量反应， 推测结构
CH2CHCH2 OH OH OH
HIO4
O
2 HCHO + HOCH
2）Pinacol重排
O H2SO4
OH OH
Pinacol
Pinacolon烃水解等
CrO3 H＋ O
+ Cr＋Ⅲ
兰绿色——醇的第二鉴别。叔醇不氧化
第八章 醇、酚、醚
2-丁醇(仲丁醇)
CH3 CH CH CH2 CH2 OH CH2 CH2 CH
2-甲基-1-丙醇(异丁醇)
CH3
3-丙基-2-己醇
9
2-甲基-2-丙醇 (叔丁醇)
芳醇的命名，把芳基作为取代基。 多元醇的命名，要选择含-OH尽可能多的碳链为主链，羟基的位次要标明。 例如：
H2C CH2 CH3 CH CH2 OH OH CH2 CH2 CH2 OH OH CH2 CH CH2 OH OH OH OH OH
H R sp3 C H
10 8.9 ° H
sp3 O
3 sp 杂化 O 原子为 3 由于在 sp 杂化轨道上有未共用电子对，
两对之间产生斥力，使得∠ C-O-H 小于 109.5 °
碳原子上电子密度较低，分子呈极性。
饱和一元醇通式
CnH2n＋1OH，简写 ROH
4
命
名
根据分子中烃基的类别分为：脂肪醇、不饱和醇、脂环醇、芳香醇 （芳环侧链有羟基的化合物，羟基直接连在芳环上的不是醇而是酚）。
17
2） 醇与HX的反应为亲核取代反应，伯醇为SN2历程，叔醇、烯丙醇 为SN1历程，仲醇多为 SN1历程。
CH3 CH 3 OH + + HX CH3 C CH 3 质子化的醇 CH3 CH3 C CH3 CH3 CH3 C + + CH3 X 快 + OH2 慢 CH3 CH3 C + CH3 CH3 CH3 C CH3 X + H 2O + OH 2 + X -
CH 3 CH CH 2OH 异丁醇 CH 3 C OH CH 3 环己醇 OH 苄醇 CH 2OH
CH 3
CH 3
醇的化学性质
2. 硝化反应
苯酚比苯易硝化，在室温下即可与稀硝酸反应。
OH + 稀 HNO3 20 ℃ OH NO 2 + NO 2 可用水蒸汽蒸馏分开
邻硝基苯酚易形成分子内氢键而成螯环，这样就削弱了分子内 的引力；而对硝基苯酚不能形成分子内氢键，但能形成分子间氢 键而缔合。因此邻硝基苯酚的沸点和在水中的溶解度比其异构体 低得多，故可随水蒸气蒸馏出来。
氧化反应
形成 C ，发生取代及消除反应
分子中的C—O键和O—H键都是极性键，因而醇分子中有两个反 应中心; 又由于受C—O键极性的影响，使得α—H具有一定的活性， 所以醇的反应都发生在这三个部位上。
2R– OH + 2Na
R–ONa+ H2O
2R–ONa + H2
R–OH +NaOH
反应活性：甲醇﹥伯醇﹥仲醇﹥叔醇
CH2-CH2 H OH CH2-CH2 H OH
H2SO4 ， 170 ℃
or Al2O3， 360 ℃
H2SO4 ， 140 ℃
CH2 = CH2 + H2O
or Al2O3， 240~260 ℃
CH3CH2OCH2CH3 + H2O
醇的脱水反应活性： 3°R-OH > 2°R-OH > 1°R-OH
醚的氧原子上有未共用电子对，能接受强酸中的H＋而生成烊盐。
R-O-R + H2SO4
烊盐是一种弱碱强酸盐，仅在浓酸中才稳定，遇水很快分 解为原来的醚。利用此性质可以将醚从烷烃或卤代烃中分 离出来。
四、 醛、酮的化学性质
π 键 C O C sp2 杂化 O σ 键 H 116.5。 C O H 近平面三角形结构 121.8 。
醇酚醛酮的性质的实验报告
醇酚醛酮的性质的实验报告实验五酚、醇、醛、酮的化学性质实验报告时间：年月日地点：生科院B108实验室温度：实验名称：酚、醇、醛、酮的化学性质实验性质：基础性实验要求：必修实验五酚、醇、醛、酮的化学性质一．实验目的1．学习经典的化学分析方法，了解经典化学分析方法操作简单、成本低廉、易于观察、适用性强的特点；2.通过实验进一步理解掌握醇、酚、醛、酮的相关化学性质。
二．实验原理1．卢卡氏实验：因含C3—－C6的各种醇类均溶于卢卡氏试剂，反应能生成不溶于试剂的氯代烷，使反应液呈浑浊状，静置后溶液有分层现象出现，反应前后有显著变化，便于观察；2．高碘酸实验：CH2(OH)(CHOH)nCH2OH ＋(n＋1) HIO4 H2O + 2HCHO ＋(n＋1) HIO3 3．酚和三氯化铁的反应：OH 2 +2Fecl+2Fecl3 +2HCl OH4．与2，4－二硝基苯肼的反应：共轭醛酮与2，4－二硝基苯胺反应生成的沉淀为红色或桔红色；5．碘仿反应：O O NaOHC—OH （R）CH3—CH3+ Nao ——H (R)三．实验器材正丁醇、仲丁醇、叔丁醇、卢卡氏试剂、乙二醇、甘油水溶液、高碘酸溶液、饱和亚硫酸溶液、希夫试剂、苯酚、三氯化铁溶液、甲醛、乙醛、丙酮、2，4-二硝基苯肼试剂、碘溶液、氢氧化钠溶液四．操作步骤1．卢卡氏实验：取三支试管分别加入1mL正丁醇、仲丁醇、叔丁醇，然后各加2mL卢卡氏试剂；用软木塞塞住管口，观察记录混合液变混浊及分层时间；2．高碘酸实验：取两支试管分别加入3滴10%乙二醇、10%甘油水溶液，然后各加3滴5%高碘酸溶液，混合静置5min,各加3~4滴饱和亚硫酸溶液，最后再加1滴希夫试剂，静置数分钟，分别观察溶液颜色变化；3．苯酚和三氯化铁的反应：取一支试管加入5滴苯酚，3滴1%三氯化铁溶液；4．醛，酮与2，4－二硝基苯肼的反应：取三支试管分别加入3滴甲醛、乙醛、丙酮，然后加入2，4－二硝基苯肼试剂。
醇、醚、酚和醛的结构和性质
氧化性：醛基可被氧化成羧 酸
还原性：醛基可被还原成醇
亲核加成：醛基可与亲核试 剂发生加成反应
聚合反应：某些醛可以发生 聚合反应生成高分子化合物
醇的氧化：通过醇与氧气在催化剂的作用下反应生成醛
醛的还原：醛与氢气在催化剂的作用下反应生成醇
酯的水解：酯在酸或碱的作用下水解生成相应的醇和羧酸，然后通过还原ited possibilities
汇报人：XX
01
03
05
02
04
官能团：醇羟基(-OH) 分类：伯醇、仲醇、叔醇
状态：醇类化合物多为液体，沸点 较高，易挥发
溶解性：醇类化合物易溶于水，也 易溶于有机溶剂
添加标题
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气味：具有特殊香味
添加标题
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烯烃的氧化：烯烃与氧气在催化剂的作用下反应生成环氧乙烷，再通过水解环氧乙烷生成相 应的醛
汇报人：XX
颜色：醇类化合物多为无色或淡黄 色透明液体
醇可以与金属钠反应生成氢气 醇可以发生氧化生成酮或醛 醇可以发生酯化反应生成酯和水 醇可以与羧酸发生酯化反应生成酯
发酵法：利用微生物发酵将糖 类物质转化为乙醇
合成法：通过乙烯和水在催化 剂作用下合成乙醇
干馏法：将煤隔绝空气加热， 得到焦炉气、煤焦油和焦炭等 产物，其中焦炉气中含有乙醇
醚键：由氧原 子和两个烃基 组成，键能较 高，稳定性较
好。
醚的酸性：醚分 子中氧原子具有 部分负电荷，可 以作为质子受体， 表现出一定的酸
性。
醚的氧化：醚容 易被氧化生成过 氧化物，过氧化 物不稳定易分解， 可能产生自由基
或氧气。
醚的水解：在 酸或碱催化下， 醚与水反应生 成醇和烃基卤
化物。
第四章醇、酚、醛、酮、醚类药物的性质
2.取本品1滴，加水2ml使溶解，加醋酸铅试 液数滴，即生成黄色沉淀。
杂质检查
• 甘油中脂肪酸与酯类 的检查
• 甘露醇中草酸盐的检 查
• 山梨醇中还原糖的检 查
甘油中脂肪酸与酯类的检查 ——方法
H3C CH2 OH
乙醇
甘油
H2C OH
H2C OH H2C OH
H
H
OH OH
(HO)H 2C
C
C
C
OH
OH
H
C
CH 2(OH)
H 甘露醇
山梨醇
OH H
OH OH
(HO)H 2C
C
C
C
C
H
OH
H
H
CH 2(OH)
二巯丙醇
HS
SH
CH 2
CH
CH 2
OH
本类药物为有一个或多个氢原子被羟基（—OH） 或巯基（—SH）取代的脂肪族有机化合物。
甘露醇中草酸盐的检查——方法分析
本法属于杂质检查法中的对照法。是 利用在氨试液条件下，草酸盐和氯化钙试 液作用生成草酸钙浑浊，与一定量的标准 草酸盐溶液在相同条件下产生的浑浊比较， 即可检查甘露醇中草酸盐杂质是否超出规 定的限量。
取本品1ml，加水5ml与氢氧化钠试液1ml后， 缓缓滴加碘试液2ml，即发生碘仿的臭气，并发 生黄色沉淀。
这主要是因为：乙醇分子结构中的羟基在碱 性条件下可被次碘酸盐氧化成乙醛，乙醛再与碘 发生碘仿反应，乙醛再与碘繁盛碘仿反应，产生 碘仿臭气和黄色沉淀，可用于鉴别。
CH 3CH 2OH 4I 2 6NaOH CHI 3 5NaI HCOONa 5H 2O
醇
问题：
CH3CH2CH2CH2OH 合成？
CH3CH2CH CH2 酸催化直接脱水易重排！
(2) 分子间脱水 —— 成醚
浓H2SO4 实验室制乙醚：C2H5-OH————> C2H5OC2H5 + H2O 140 ℃
反 应 机 理
A. N2 （伯醇与HX）： 1）S
ROH + H+ 快 R H （质子化醇） δ− X R δ+ H O H O H
X－ ＋ R
O
H H
RX + H2O
B. SN1 (叔醇与HX）
R3COH + H+ R3C + X－ 快 R3COH2 R3CX 慢 R3C + H2O
快
某些情况下，会发生碳正离子重排， 得到骨架改变的产物
活性：正丙醇＞ 异丙醇＞ 叔丁醇 碱性：叔丁醇钠＞ 异丙醇钠＞ 正丙醇钠
2. 羟基被卤原子取代
1）与氢卤酸反应
R OH + HX R X + H 2O
反应活性比较： 氢卤酸: 醇: HI>HBr>HCl>HF 烯丙式醇>叔醇>仲醇>伯醇>甲醇
常用无水氯化锌的浓盐酸溶液(Lucas 试剂)鉴别三类醇:
（三）醇的化学性质
醇的反应与结构关系一般描述如下：
亲核取代反应 ( 与HX、 PX3、 PX5、SOCl2反应) 作亲核试剂 （酯化反应）
H
H
••
R－C－C－O－H H β 消除（脱水） H
羟基断裂呈酸性 (与活泼金属反应)
脱氢、氧化
1. 与活泼金属反应——似水
醇与钠作用就 比较和缓，放出的 热不足以使生成的 氢气自燃。
有机化学课件——Chapter 07 醇、酚、醚
有机化学课件
32
第七章 醇、酚、醚
3. 醇的脱水反应
在浓硫酸催化下，醇通常发生脱水反应得到烯烃或醚. 反应涉及碳正离子中间体. 如果产物为烯烃则遵从Saytzeff规则. 较低温度下反应主要发生分子间脱水成醚, 通常低于140oC . 较高温度下主要发生分子内脱水成烯烃的反应, 通常高于 180oC.
有机化学课件 26 第七章 醇、酚、醚
醇和氢卤酸反应的局限性在于: 所期待的卤代烃不是总能 高收率地得到, 具体表现为四个方面. ① 大多数醇不能和HI反应得到碘代烷烃; ② 1o和2o醇制备氯代烷收率很低; ③ 总是有消除反应产物(烯烃)生成; ④ 碳正离子中间体经常发生重排，得到重排产物.
有机化学课件
OH CH2CH2CH2COOH
有机化学课件 5 第七章 醇、酚、醚
三、醇的物理性质
Unusually high boiling points due to hydrogen bonding between molecules. Small alcohols are miscible in water, but solubility decreases as the size of the alkyl group increases.
有机化学课件
17
第七章 醇、酚、醚
1º, 2º, 3º碳的氧化还原程度
氧化: 分子中C-H 变成C-O. 还原: 分子中C-O 变成C-H.
有机化学课件
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第七章 醇、酚、醚
1) 仲醇的氧化
许多氧化剂都可以将2o醇氧化为酮. 常用氧化剂如: Na2Cr2O7/H2SO4 H2CrO4 可能是氧化反应的活性物种. 氧化反应伴随明显的颜色变化: 反应溶液由橙色(Cr6+) 变为深蓝色(Cr3+).
高中化学有机物的性质及鉴别总结完整版
高中化学有机物知识点总结一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性（1）难溶于水的有：各类烃、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。
（2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、醛、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。
（3）具有特殊溶解性的：① 乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物。
② 乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。
③有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体．．。
蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。
④线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。
⑤ 氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。
2．有机物的密度小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、酯（包括油脂） 3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）] （1）气态：① 烃类：一般N(C)≤4的各类烃注意：新戊烷[C(CH 3)4]亦为气态② 衍生物类：一氯甲烷（．．．．．CH ．．3．Cl ．．，沸点为．．．．-．24.2．．．．℃）．．甲醛（．．．HCHO ．．．．，沸点为．．．．-．21．．℃）．．（2）液态：一般N(C)在5～16的烃及绝大多数低级衍生物。
如，己烷CH3(CH2)4CH3甲醇CH3OH甲酸HCOOH 乙醛CH3CHO★特殊：不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态（3）固态：一般N(C)在17或17以上的链烃及高级衍生物。
如，石蜡C12以上的烃饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态4．有机物的颜色☆绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色☆多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液；☆淀粉溶液（胶）遇碘（I2）变蓝色溶液；☆含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。
各类有机化合物的鉴别
双键在末端有气泡产生
2、鉴定乙炔和末端炔烃：将末端炔烃通入硝酸银的氨 溶液或氯化亚铜的氨溶液中，析出白色的乙炔银沉 淀或棕红色的乙炔亚铜沉淀
3、区别共轭二烯烃与其他不饱和烃的方法：用顺丁烯 二酸酐，反应后有白色沉淀生成
三、小环烃——用应，在常温下生成白色沉淀
2、 苯酚和醇的分离提纯
3、 醚和烷烃的分离提纯
醚 烷烃
醚溶于酸 分层
下层 分层
上层
八、羰基化合物
1、鉴别所有醛酮：2,4-二硝基苯肼，产生黄色或橙红 色沉淀
2、不同的醛酮用托伦试剂——Ag(NH3)2OH溶液，醛可以 发生银镜，而酮不能。
3、 不同芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛用菲林试剂— —CuSO4水溶液和酒石酸钾钠碱溶液的混合液。脂肪 醛生成红砖色沉淀，而酮与芳香醛不可以。
CHX3↓
紫色
结晶不溶 于NaHSO3
用于鉴别羧酸、羧酸衍生物、取代羧酸
试剂或反应 ⑴NaHCO3 ⑵ NaOH ⑶Ag(NH3)2+ ⑷Br2/CCl2 ⑸FeCl3溶液 ⑹脱羧反应
适用化合物
现象
酸、取代酸、二元酸等
CO2
不溶于水的酸及其衍生 物
水解后溶于水
甲 酸 及 其 酯 ， a- 羟 基 酸 a-酮酸
H2↑
红色络 合物
显色
褪色或 ↓
酚钠溶 于水
生成洋 盐，冰 水分层
用于鉴别醛酮类化合物
试剂
吐伦试剂 菲林试剂
2,4DNPH
I2/NaOH
席夫试剂
饱和 NaHSO3
对象
O
=
醛
醛（除苯 甲醛外）
C=O
化学鉴定
1烷烃与烯烃，炔烃的鉴别方法是酸性高锰酸钾溶液或溴的ccl4溶液（烃的含氧衍生物均可以使高锰酸钾褪色，只是快慢不同）2烷烃和芳香烃就不好说了，但芳香烃里，甲苯，二甲苯可以和酸性高锰酸钾溶液反应，苯就不行3另外，醇的话，显中性4酚：常温下酚可以被氧气氧化呈粉红色，而且苯酚还可以和氯化铁反应显紫色5可利用溴水区分醛糖与酮糖6醚在避光的情况下与氯或溴反应，可生成氯代醚或溴代醚。
醚在光助催化下与空气中的氧作用，生成过氧化合物。
7醌类化合物是中药中一类具有醌式结构的化学成分,主要分为苯醌,萘醌,菲醌和蒽醌四种类型，具体颜色不同反应类型较多一．各类化合物的鉴别方法1.烯烃、二烯、炔烃：（1）溴的四氯化碳溶液，红色腿去（2）高锰酸钾溶液，紫色腿去。
2．含有炔氢的炔烃：（1）硝酸银，生成炔化银白色沉淀（2）氯化亚铜的氨溶液，生成炔化亚铜红色沉淀。
3．小环烃：三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色4．卤代烃：硝酸银的醇溶液，生成卤化银沉淀；不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同，叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快，仲卤代烃次之，伯卤代烃需加热才出现沉淀。
5．醇：（1）与金属钠反应放出氢气（鉴别6个碳原子以下的醇）；（2）用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇，叔醇立刻变浑浊，仲醇放置后变浑浊，伯醇放置后也无变化。
6．酚或烯醇类化合物：（1）用三氯化铁溶液产生颜色（苯酚产生兰紫色）。
（2）苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。
7．羰基化合物：（1）鉴别所有的醛酮：2，4-二硝基苯肼，产生黄色或橙红色沉淀；（2）区别醛与酮用托伦试剂，醛能生成银镜，而酮不能；（3）区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛，用斐林试剂，脂肪醛生成砖红色沉淀，而酮和芳香醛不能；（4）鉴别甲基酮和具有结构的醇，用碘的氢氧化钠溶液，生成黄色的碘仿沉淀。
8．甲酸：用托伦试剂，甲酸能生成银镜，而其他酸不能。
9．胺：区别伯、仲、叔胺有两种方法（1）用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯，在NaOH溶液中反应，伯胺生成的产物溶于NaOH；仲胺生成的产物不溶于NaOH溶液；叔胺不发生反应。
第八章 醇、酚、醚
卢卡斯试剂来鉴别六个碳以下的伯、仲、叔醇
反应机理：亲核取代
大多数的仲醇和叔醇与氢卤酸的反应是按SN1反应 机制进行的，伯醇主要按SN2反应机制进行。
仲醇反应时，由于仲碳正离子不如叔碳正离子稳定， 某些特殊结构的醇可能容易发生重排。
+HCl
主要产物
不同的醇在与相同的氢卤酸反应时， 醇的活性为： 烯丙型醇,苄醇 ＞叔醇＞ 仲醇＞ 伯醇＞ 甲醇
硫酸二甲酯
+
H 2S O 4
硫酸二甲酯为无色液体，是常用的甲基化试剂，剧毒，使用 时注意安全。
4、 醇的脱水反应 （1） 分子内脱水-------生成烯烃
OH H2 SO 4 140 C Cyclohexanol Cyclohexene
o
+ H 2O
醇的脱水反应与烯烃的水合反应是一个可逆反应 脱水反应也服从查依采夫（Saytzeff）规律。 反应是按E1反应机制进行，醇的反应活性为： 叔醇＞仲醇＞伯醇。
一些特殊结构的醇可以发生重排，得到结构不同的烯。
CH3 CH3 C CH3 CH CH2
0.4 %
CH3 CH3 C CH3 CH OH
CH2
CH3
CH3
85% H3PO4 △
CH3
C CH3
CH
CH3
80 %
CH3 C CH CH3
20 %
CH3
（2） 分子间脱水------生成醚
浓H2SO 4
6-羟基-2-萘磺酸
8.1.3 物理性质
除少数酚外，多数为固体，在空气中易被氧气氧化，产生
杂质，使其带有颜色。
酚能溶于乙醇、乙醚及苯等有机溶剂，在水中的溶解度不
大，但随着酚中羟基的增多，水溶性增大。
第9章 醇、酚、醚
[总结 有机物的系统命名法的总原则 总结] 有机物的系统命名法的总原则: 总结
1.按官能团的优先次序排列, 选择最优先的官能团作为母 体官能团, 其它的官能团则作为取代基. 2.选择含有母体官能团的最长碳链作为主链, 主链的编号 首先应使母体官能团的编号最小, 其次是使取代基的编 号之和最小(即最低系列原则). [附] 常见官能团的优先次序: –COOH、–SO3H > –COOR、–CONH2 > –CHO、–CO– > –OH、–SH > –NH2 > C≡C、C=C > –Ph > –R > –OR、–X、–NO2 (见 刘庄编《普通有机化学》P167)
(HO)3P＝O : 甘油三硝酸酯 (硝酸甘油)
O RO–P–OR + 3H2O OR
(RO)3P＝O
有机酸酯: (见 P256) ROH + R′ COOH
R′ OH + H–X
• 反应活性(了解): HI > HBr > HCl •
H+ OH–
R–X + H2O
2. 醇的分类
• 根据羟基所连接的饱和碳原子的类型, 可分为 伯醇(1°)、 • •
仲醇(2°) 和 叔醇(3°). 根据所含羟基的数目, 可分为 一元醇 和 多元醇. 根据羟基所连的烃基结构, 可分为 饱和醇、不饱和醇 和 芳香醇.
3. 醇的命名法
① 普通命名法: 根据羟基所连的烃基 命名为 某(基)醇. 只适用于碳数不多、结构简单的醇. (例子见书) ② 系统命名法: 命名原则(见书): 选主链、主链的编号 例: CH3CHCH2CHCH3 CH3 OH 4–甲基–2–戊醇 • 不饱和醇的命名: 根据其不饱和键称为 某烯醇或某炔醇. 例: CH3CH＝CHCH2OH 2–丁烯醇 (羟基位置为1时可省略) • 多元醇的命名: CH3CHCH2CHCH3 OH OH 2,4–戊二醇 • 脂环醇的命名: 根据脂环烃基 命名为 环某醇. 如 环己醇 • 芳香醇的命名: 把苯环看作取代基. 如 2–苯基乙醇 • 常见俗名: 酒精(乙醇)、甘油(丙三醇)、肌醇(环己六醇)
卤代烃醇酚醛酮性质试验和鉴定
一、实验目的
1、进一步认识卤代烃、醇、酚、醛、酮类的一般性质； 2、比较醇、酚、醛、酮类化合物在化学性质上的差别； 3、认识羟基、烃基及羰基的互相影响。
二、实验原理
认识卤代烃、醇、酚、醛、酮的一般性质，掌握鉴别他们的化学方法。
三、仪器装置
① 甲醇、乙醇、丁醇、辛醇、钠、酚酞、仲丁醇、叔丁醇、无水ZnCl2、 浓盐酸、1% KMnO4、异丙醇、NaOH、CuSO4、乙二醇、甘油、苯 酚、pH试纸、饱和溴水、1%KI、苯、H2SO4、浓HNO3、 5%Na2CO3、0.5%KMnO4、FeCl3、恒温水浴锅
3、醛和酮与氨基脲的加成实验中，为什么要加入乙酸钠？ 4、土伦试剂为什么要在临用时才配置？土伦实验完毕后，应该加 入
硝酸少许，立刻煮沸洗去银镜，为什么？
② 2，4-二硝基苯肼、甲醛、乙醛、丙酮、苯甲醛、乙醇、NaHSO3、二 苯酮、3-戊酮、氨基脲盐酸盐、NaAc、庚醛、3-己酮、苯乙酮、I2、 KI、异丙醇、1-丁醇、对品红盐酸盐、Na2SO3、浓盐酸、AgNO3、 NH3•H2O、环己酮、柠檬酸钠、碳酸钠、硫酸铜、CrO3、浓H2SO4、 丁醛、叔丁醇、、醛、酮的一般性质 ② 鉴别卤代烃、醇、酚、醛、酮
五、问题讨论
1、用卢卡斯试剂检验伯，仲，叔醇的实验成功的关键何在？对 于六个碳以上的伯，仲，叔醇是否都能用卢卡斯试剂进行鉴别？
2、与氢氧化铜反应产生绛蓝色是邻羟基多元醇的特征反应，此外， 还有什么试剂能起类似的作用？
大学有机化学第八章 醇酚醚
2）生成酚醚
酚与醇相似，也可生成醚。但因酚羟基的C-O键比醇 牢固，所以不能直接失水成醚，而必须用间接的方法。 ONa CH3I ONa CH3OSO2OCH3
硫酸二甲酯
OCH3 NaI OCH3 CH3SO4Na
3）生成酚酯
又称阿司匹林，白色针 状晶体。是解热镇痛药， 酚与酰氯、酸酐等作用可以生成酚酯。 也用于防治心脑血管病。
醇的同分异构体中，直链醇的沸点比支链醇高。
R R O O H H O R H H O R
氢键
水溶性：C1~C3的醇可以任意比例与水混溶，C4以上的 醇随相对分子量的增加，在水中的溶解度明显 降低，C9以上醇实际上已不溶于水。 相对密度：饱和一元醇的相对密度小于1，比水轻。芳香醇和多 元醇的相对密度大于1，比水重。 生成结晶醇：低级醇能与某些无机盐类生成结晶醇。 例如：MgCl2· 6CH3OH、CaCl2· 2H5OH等。 4C 结晶醇可溶于水，不溶于有机溶剂。可以利用这一性质与 其他化合物分离，或从反应产物中除去少量醇类杂质。
无色或淡黄色晶体，有毒。 主要用作合成医药非那西丁 和扑热息痛的中间体，也用 作染料和杀虫剂1605的原料， 还可用作皮革防腐剂。
3）烷基化
OH OH
+
2 (H3C)2C
CH2
H2SO4
(H3C)3C
C(CH3)3
CH3
CH3
反应条件
又叫做防老剂264， 白色或微黄色晶体。 主要用作橡胶和塑料 得防老化剂，也可用 作汽油、变压器油的 抗氧剂。
COOH
COOH
OH + (CH3CO)2O
H2SO4 85℃
O
C O
CH3
+ CH3COOH
醇醚酚知识点总结
醇醚酚知识点总结一、醇的基本性质醇是一类具有羟基（-OH）官能团的化合物，它们的结构中含有碳-氧-氢键。
醇通常具有较强的极性和亲水性，能够与水发生氢键作用，因此常常用作溶剂和中间体。
醇还具有一定的酸碱性，称为醇基。
在酸性条件下，醇可以被质子化，形成醇盐，具有一定的亲核性。
在碱性条件下，醇可以脱质子化，形成醇醚酚负离子，参与亲核取代反应。
醇的醇基对其性质有一定影响，醇基的醇性随着醇基数量的增加而增强，醇基位置对醇的性质也有一定影响。
另外，醇分子中的碳-氢键还可以发生氧化反应，生成醛、酮等产物。
二、醚的基本性质醚是一类具有氧-碳-碳键的有机化合物，具有较高的惰性和较低的沸点，通常用作非极性溶剂。
醚的结构中，氧原子与两个碳原子通过共价键连接，环状醚分子中还存在着环张力，因而环状醚分子具有一定的活性。
醚的惰性使得它对氧化还原反应不敏感，因此可以作为还原剂或氧化剂。
醚分子中的氧原子还能与金属形成络合物，因此醚也被广泛应用于金属有机化学中。
醚还具有较高的内部旋转自由度，使得其分子结构可以存在多种构象。
这种特性使得醚能够形成副产物，并对化学反应产生影响。
三、酚的基本性质酚是一类具有氢氧酚基的有机化合物，通常含有环状结构。
酚的结构中，氢氧酚基对其性质具有重要影响，氢氧酚基能够增加分子的极性和亲水性。
酚分子中的氢原子可以被取代成为相应的酚衍生物。
酚具有较高的亲电性，能够与亲电试剂发生取代反应，并具有较高的活性。
酚还能发生芳香性亲电取代反应，形成取代酚化合物。
由于酚分子中含有羟基，因此具有一定的酸碱性。
在酸性条件下，酚会失去羟基质子化，形成酚盐；在碱性条件下，酚则失去氢离子形成酚负离子。
四、醇醚酚的制备方法通常情况下，制备醇醚酚化合物的方法主要包括以下几种。
1. 醇的制备方法醇可以通过卤代烃与金属卤化物反应制备。
另外，在烯烃水合反应和羧酸加氢反应中也可以得到醇。
2. 醚的制备方法醚可以通过醇的脱水反应制备，其中脱水剂可以是酸或碱。
醇酚醛酮知识点总结
醇酚醛酮知识点总结一、醇的基本性质醇是一类含有羟基 (-OH) 的有机化合物，它们通常被视为烷烃分子的氢原子部分被羟基取代而形成。
根据羟基数的不同，醇可以分为一元醇、二元醇、三元醇等。
醇的命名按照IUPAC命名法，首先确定主链的碳原子数和官能团的位置，然后在主链名称后加上“-ol”以表示它是一个醇类化合物。
醇具有以下基本性质：1. 醇的饱和脂肪链长度和取代位置对其溶解性有影响，短链醇易溶于水，而长链醇则不溶于水；2. 醇可以和一些无机酸（如HCl、H2SO4）发生酸碱中和反应，生成醇盐；3. 醇在适当条件下可以和醛、酮、酸、卤代烃等发生醚化反应，生成醚类化合物；4. 醇可以和氧化剂反应，发生氧化反应生成醛、酮等化合物。
二、酚的基本性质酚是一类含有苯环结构和羟基 (-OH) 的有机化合物，它们具有独特的芳香性质和化学反应性。
酚的命名通常按照苯环上的取代基和羟基的位置进行命名，并在名字后面加上“phenol”以表示它是一个酚类化合物。
酚具有以下基本性质：1. 酚类化合物通常具有较强的芳香气味，对空气中的氧气具有较强的吸引力；2. 酚具有一定的溶解性，小分子酚可溶于水，大分子酚则不溶于水；3. 酚可以和酸、碱反应，生成酚盐或酚醚；4. 酚在适当条件下可以和羧酸、醛、酮等发生等反应，生成酯类、醚类、醛类和酮类化合物。
三、醛的基本性质醛是一类含有羰基 (-CHO) 的有机化合物，它们是一类重要的有机合成中间体，也是许多生物活性分子的结构基础。
醛的命名按照IUPAC命名法，首先确定主链的碳原子数和官能团的位置，然后在主链名称后加上“-al”或“-aldehyde”以表示它是一个醛类化合物。
醛具有以下基本性质：1. 醛的羰基对亲电试剂具有较强的亲和性，容易发生加成反应；2. 醛可以和亲核试剂发生亲核加成反应，生成醇和酮等化合物；3. 醛可以和酶类催化剂发生还原反应，生成对应的醇；4. 醛可以和醇、酚、胺等发生缩合反应，生成醚类、酚类和胺类化合物。
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醇
低级醇可与水形成氢键，甲醇、乙醇、丙醇可与水混融。
低级醇分子间能形成氢键，所以醇的沸点比相对分子质量相近的烷烃要高。
醇的酸性比水还弱
可用卢卡斯试剂来鉴别叔、仲、伯醇。
反应现象为：叔醇立即混浊，仲醇5--10分钟混浊，伯醇数小时无明显变化。
用重鉻酸钾来鉴别叔、仲、伯醇。
反应现象为：伯醇橙红色变绿色，仲醇橙红色变绿色，叔醇无明显变化。
具有2个相邻羟基的醇称“邻二醇”（已二醇、丙三醇）邻二醇能与氢氧化铜作用生成深蓝色的物质，因此可用“氢氧化铜”来鉴别一元醇和邻二醇
酚
酚具有特殊的气味，能溶于乙醇、乙醚和苯等有机溶剂。
一元酚溶于水，加热时易溶于水，多元酚易溶于水。
苯酚与溴水反应生成三溴苯酚白色沉淀
苯酚只溶于碳酸钠、氢氧化钠，而不溶于碳酸氢钠，故因此区分酚和羟酸
多数酚能与三氯化铁发生显色反应，显示不同的颜色。
苯酚、间苯二酚、1，3，5，苯三酚显紫色1，2，3，苯三
酚显红色
甲酚显蓝色邻苯二酚和对苯二酚显绿色
醚
醚能强酸作用生成佯盐，由于佯盐能溶于强酸中，而烷烃不能，因此可用来鉴别醚与烷烃。
醛和酮
一般情况下醛比酮的化学性质活波，醛能发生的某些反应，酮则不能发生。
醛与银氨溶液反应有银镜，而酮则不能反应。
因此可用银氨溶液来鉴别醛和酮。
乙醛与费林试剂反应生成砖红色的沉淀，而酮无反应。
利用弱氧化剂能氧化醛而不能氧化酮的特性来鉴别醛和酮。
常见的弱氧化剂有：托伦试剂、婓林试剂、班氏试剂
所有醛与托伦试剂作用生成银镜，所有脂肪醛与婓林试剂班氏试剂生成砖红色沉淀。
醛与希夫试剂作用后呈紫红色，而酮却不显色，故由此可鉴别醛和酮
费林试剂是弱氧化剂，只能使脂肪醛氧化，而芳香醛不能，故可用费林试剂来鉴别脂肪醛和芳香醛，也可鉴别醛和酮。
2，4二硝基苯肼几乎能与所有醛和酮迅速反应，生成橙黄
色或橙红色结晶状
能发生碘仿反应的有：含有活波甲基的醛和酮、乙醛、甲基酮。
碘仿反应是具有特殊气味的黄色晶体。
因此只要是乙醛和其他任何醛都可以用碘仿来鉴别。