苯酚课件全套

Fe作催化剂
取代苯环 取代苯环上三个 取代苯环上一个
上H数
氢原子
氢原子
反应速率 瞬时完成
初始缓慢，后加快
结论 原因
苯酚与溴取代反应比苯容易 酚羟基影响苯环，使环上H变得活泼18
练习1、下列物质中：
（A）
（C）
（B）
—OH CH3
—CH2OH （D） —OH
能与氢氧化钠溶液发生反应的是（B、D） 能与溴水发生取代反应的是（B、D ）
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思考：苯酚的制法（不能一步）
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1
醇
乙醇
苯甲醇
醇是分子中含 有跟链烃或苯 环侧链上的碳 结合的羟基的 化合物。
酚
苯酚
对甲基苯酚
羟基与苯环 上的碳原子 直接相连的 化合物称之 为酚。
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有关物质的结构比较
物质 CH3CH2OH
官能团 —OH
—CH2OH
—OH
—OH —OH
结 构 羟基与链 羟基与芳烃 羟基与苯环 特 点 烃基相连 基侧链相连 直接相连
65 ℃时，则能与水混溶。苯酚易溶于 乙醇等有机溶剂。
• 【思考】
苯酚有毒性，在使用时不小心沾到皮 肤上，应怎样处理？
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环保知识点：
• 随着石油化工、有机合成和炼焦、炼油
等化学工业的发展，产生的含有酚及其 衍生物的废水都是有害的。酚的毒性会 影响到水生物的生长和繁殖，污染饮用 水源，因此含酚废水的处理是环境保护 工作中的重要课题。常用减少含酚废水 的产生及回收利用的方法，以做到化害 为利，保护环境。
①苯酚酸性很弱，比碳酸还弱，石炭酸。
②不能使酸碱指示剂变色。
③电离出氢离子的能力：
盐酸> >碳酸>苯酚>碳酸氢根 ④液态苯酚可与金属钠反应产生氢气。
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• 乙醇和苯酚分子中都有—OH，为什么乙醇
不显酸性而苯酚显酸性？
原因是虽然乙醇和苯酚都有—OH，但—
OH所连烃基不同，乙醇分子中—OH与乙基 相连，—OH上H原子比水分子中H原子还难 电离，因此乙醇不显酸性。而苯酚分子 中—OH与苯环相连，受苯环影响，—OH上 H原子易电离，使苯酚显示一定酸性。 由 此可见，不同的烃基与羟基相连，可以影 响物质的化学性质。
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二、苯酚的化学性质
1.弱酸性 2.取代反应 3.显色反应
用途 知识网络 小结
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1.弱酸性：与氢氧化钠反应
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苯酚钠与强酸反应
12
酸性比碳酸弱！
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—OH + NaOH —ONa +HCl 澄清
—ONa + H2O （易溶于水）
—OH +NaCl 浑浊
—ONa + CO2 + H2O
—OH+ NaHCO3
NaOH、KSCN四种溶液鉴别开来？现象
分别如何？ •用FeCl3溶液
物质 苯酚 乙醇 NaOH KSCN
现象
紫色 溶液
无现 象
红褐色 沉淀
红色 溶液
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补充：
①苯酚有较强还原性，可被氧气、 高锰酸钾等氧化（不退色）
②苯酚与苯、甲苯一样可与氢气 加成，生成环己醇。
—OH + 3H2
催化剂 △
—OH
Br
显色反应
加成、氧化等 25
小结：
1.羟基与苯环相连的化合物是酚。掌握苯酚的 结构式及分子式。
2.掌握苯酚的物理性质。注意苯酚的毒性以及 保存。
3.掌握苯酚的化学性质与结构的关系：由于苯 环对羟基的影响，使酚羟基显弱酸性，由 于羟基对苯环的影响，使苯环性质活泼， 易发生取代反应。
4.根据苯酚的性质掌握其检验方法和主要用途。
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2.苯酚的取代反应
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三溴苯酚：白色 不溶于水易溶于有机溶剂
①浓溴水使苯酚在苯环上发生取代反应。 说明羟基影响苯环，使之更易发生取代。 ②溴取代在苯环的邻、对位。 ③反应灵敏，可用于苯酚的定性检验与定 量测定。
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苯酚与苯取代反应的比较
苯酚
苯
反应物 溴水与苯酚反应 液溴与纯苯
反应条件 不用催化剂
类别 脂肪醇
芳香醇
酚
3
一、苯酚的结构 • 分子式 C6H6O • 结构简式 C6H5OH • 苯酚的球棍模型 • 苯酚的球棍模型
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苯酚模型
球棍模型
5
比例模型
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二、苯酚的物理性质
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a.纯净的苯酚是无色晶体，露置在空气
物 中会因小部分发生氧化而呈粉红色。 理 b.苯酚具有特殊的气味。 性 c.熔点43℃。 质 d.在水中的溶解度不大，当温度高于
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用途：
苯酚是重要的有机化工原料， 主要制造酚醛树脂（电木）。还广 泛用于制造合成纤维、医药、合成 香料、染料、农药等工业中有着重 要用途。此外，稀溶液还可作防腐 剂和消毒剂（药皂）。
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网络图
NaOH
ONCa O2/H2O
OH
弱酸性
H H
H
H OH
H
浓溴水 Br
OH Br
取代反应
FeCl3溶液
能与金属钠发生Leabharlann 应的是（B、C、D）19练习2、怎样分离苯酚和苯 的混合物？
加入NaOH溶液→分液 →在苯酚钠溶液中加酸或 通入CO2→得到苯酚。
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3.苯酚的显色反应
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遇FeCl3溶液显紫色,利用这一反 应可用于检验苯酚或Fe3+的存在。 （ Fe3+遇SCN－变红）
思考：用哪种试剂，可以把苯酚、乙醇、