羧酸与醇发生酯化反应的一般规律
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1. 状态： 含九个碳原子以下为液态，
2. 沸点: 沸点较高， 羧酸 > 醇 (分子量相 同或相近时) 3. 水溶性：低级饱和一元酸和二元酸均易溶 于水，戊酸以上水溶性减小。
6．结构与性质
下式为羧基的结构式，请同学们讨论可能发生化学反应 的部位，并推测可能发生什么类型的化学反应
-卤代
O C C O H H
辨 析
【知识归纳】
醇、酚、羧酸中羟基的比较
代表 物 结构简 式
羟基 氢的 活泼 性
酸性
与钠 反应
与 NaOH 的反应
与 Na2CO3 的反应
乙醇 苯酚 乙酸
课后探究：羧酸与醇发生酯化反应的一般规律
⑴一元羧酸与一元醇之间的酯化反应 ⑵一元羧酸与多元醇之间的酯化反应 ⑶多元羧酸与一元醇之间的酯化反应 ⑷多元羧酸与多元醇之间的酯化反应 ⑸羟基酸自身(乳酸)的酯化反应 ⑹无机含氧酸(硝酸)与醇（丙三醇）之间的酯化反应
《羧 酸》教学
资料卡片
自然界和日常生活中的有机酸
安息香酸 （苯甲酸）
COOH COOH COOH
草酸 （乙二酸）
蚁酸(甲酸) HCOOH
醋酸（乙酸）
CH3COOH
未成熟的梅子、李子、杏子等 水果中,含有草酸、安息香酸 等成分
苹果酸
CH2—COOH
CH2COOH CH(OH)COOH
CH3CHCOOH
OH 乳酸
HO—C—COOH
柠檬酸CH —COOH
2
柠檬酸、苹果酸、乳酸、等酸味剂；苯甲酸、 水杨酸等都属于羧酸或取代酸。羧酸的组成是怎 样？决定其性质的官能团是什么呢？
1．羧酸的结构——
分子由烃基（或氢原子）与羧基相连的化合物。
羧基（ –COOH ）是羧酸的官能团 –COOH 由-OH和C=O直接相连 O || R—C—O—H
4 .羧酸命名
①选含羧基的最长的碳链作为主链，按主 链碳原子数称“某酸”； ②从羧基开始给主链碳原子编号；
③在“某酸”名称之前加上取代基的位次 号和名称。 CH3 例如： CH3–C–CH2–3 CH–CH2–COOH 4 5 2 1 6
CH3
CH3
3,5,5–三甲基己酸
5.羧酸的物理性质
CH3COOH CH2＝CHCOOH
烃基不同
脂肪酸
C17H35COOH 硬脂酸
C17H33COOH 油酸 C15H31COOH软脂酸
3．分类：
芳香酸
C6H5COOH
一元羧酸 CnH2n+1COOH
羧基数目
－COOH 二元羧酸 HOOC CH —COOH
2
多元羧酸
HO—C—COOH CH2—COOH
催化剂
RCHCOOH＋HCl Cl
ห้องสมุดไป่ตู้
用途：通过α- H羧酸的取代反应，可以合成卤 代酸，进而制得氨基酸，羟基酸
还原反应
RCH2COOH
LlAlH4
RCH2CH2OH
用途：在有机合成中可用此反应实现羧酸向醇 的转化
【课堂练习】
1．除去乙酸乙酯中含有的乙酸，最好的处理和 操作是（ C ） A．蒸馏 B．水洗后分液 C．用过量饱和碳酸钠溶液洗涤后分液 D．用过量氢氧化钠溶液洗涤后分液 2.下列物质中，不能与乙醇发生酯化反应的是 （ A ） A．乙醛 B．硝酸 C．苯甲酸 D．硫酸
羟基被取代
酸性 酯化
成酰胺等的反应
O 加热 R–C–OH +NH3
O O
O R–C–NH2+H2O
酰胺
R–C–OH + R–C–OH
脱水剂
O O R–C–O–C–R +H2O 酸酐
课堂探究：某些二元羧酸(丁二酸、戊二酸 和 邻苯二甲酸 等) 分子内脱水，结果如何？
α- H被取代的反应
RCH2COOH＋Cl2
1、酸性
CH3COOH
CH3COO－+H+
RCOONa＋ CO2 ＋H2O O R–C–ONH4
RCOOH＋ NaHCO3 O R–C–OH + NH3
2、酯化反应 RCOOH+HOR
浓H2SO4
RCOOR+H2O
酯化反应的机理分析：
2. 沸点: 沸点较高， 羧酸 > 醇 (分子量相 同或相近时) 3. 水溶性：低级饱和一元酸和二元酸均易溶 于水，戊酸以上水溶性减小。
6．结构与性质
下式为羧基的结构式，请同学们讨论可能发生化学反应 的部位，并推测可能发生什么类型的化学反应
-卤代
O C C O H H
辨 析
【知识归纳】
醇、酚、羧酸中羟基的比较
代表 物 结构简 式
羟基 氢的 活泼 性
酸性
与钠 反应
与 NaOH 的反应
与 Na2CO3 的反应
乙醇 苯酚 乙酸
课后探究：羧酸与醇发生酯化反应的一般规律
⑴一元羧酸与一元醇之间的酯化反应 ⑵一元羧酸与多元醇之间的酯化反应 ⑶多元羧酸与一元醇之间的酯化反应 ⑷多元羧酸与多元醇之间的酯化反应 ⑸羟基酸自身(乳酸)的酯化反应 ⑹无机含氧酸(硝酸)与醇（丙三醇）之间的酯化反应
《羧 酸》教学
资料卡片
自然界和日常生活中的有机酸
安息香酸 （苯甲酸）
COOH COOH COOH
草酸 （乙二酸）
蚁酸(甲酸) HCOOH
醋酸（乙酸）
CH3COOH
未成熟的梅子、李子、杏子等 水果中,含有草酸、安息香酸 等成分
苹果酸
CH2—COOH
CH2COOH CH(OH)COOH
CH3CHCOOH
OH 乳酸
HO—C—COOH
柠檬酸CH —COOH
2
柠檬酸、苹果酸、乳酸、等酸味剂；苯甲酸、 水杨酸等都属于羧酸或取代酸。羧酸的组成是怎 样？决定其性质的官能团是什么呢？
1．羧酸的结构——
分子由烃基（或氢原子）与羧基相连的化合物。
羧基（ –COOH ）是羧酸的官能团 –COOH 由-OH和C=O直接相连 O || R—C—O—H
4 .羧酸命名
①选含羧基的最长的碳链作为主链，按主 链碳原子数称“某酸”； ②从羧基开始给主链碳原子编号；
③在“某酸”名称之前加上取代基的位次 号和名称。 CH3 例如： CH3–C–CH2–3 CH–CH2–COOH 4 5 2 1 6
CH3
CH3
3,5,5–三甲基己酸
5.羧酸的物理性质
CH3COOH CH2＝CHCOOH
烃基不同
脂肪酸
C17H35COOH 硬脂酸
C17H33COOH 油酸 C15H31COOH软脂酸
3．分类：
芳香酸
C6H5COOH
一元羧酸 CnH2n+1COOH
羧基数目
－COOH 二元羧酸 HOOC CH —COOH
2
多元羧酸
HO—C—COOH CH2—COOH
催化剂
RCHCOOH＋HCl Cl
ห้องสมุดไป่ตู้
用途：通过α- H羧酸的取代反应，可以合成卤 代酸，进而制得氨基酸，羟基酸
还原反应
RCH2COOH
LlAlH4
RCH2CH2OH
用途：在有机合成中可用此反应实现羧酸向醇 的转化
【课堂练习】
1．除去乙酸乙酯中含有的乙酸，最好的处理和 操作是（ C ） A．蒸馏 B．水洗后分液 C．用过量饱和碳酸钠溶液洗涤后分液 D．用过量氢氧化钠溶液洗涤后分液 2.下列物质中，不能与乙醇发生酯化反应的是 （ A ） A．乙醛 B．硝酸 C．苯甲酸 D．硫酸
羟基被取代
酸性 酯化
成酰胺等的反应
O 加热 R–C–OH +NH3
O O
O R–C–NH2+H2O
酰胺
R–C–OH + R–C–OH
脱水剂
O O R–C–O–C–R +H2O 酸酐
课堂探究：某些二元羧酸(丁二酸、戊二酸 和 邻苯二甲酸 等) 分子内脱水，结果如何？
α- H被取代的反应
RCH2COOH＋Cl2
1、酸性
CH3COOH
CH3COO－+H+
RCOONa＋ CO2 ＋H2O O R–C–ONH4
RCOOH＋ NaHCO3 O R–C–OH + NH3
2、酯化反应 RCOOH+HOR
浓H2SO4
RCOOR+H2O
酯化反应的机理分析：