新教材高中化学烯烃的加成反应

应用：分析下面烯烃的主要加成产物
H Cl 1 234 CH2=CHCH2CH3 + HCl → CH2-CHCH2CH3
H Cl
3 21
过氧化物
CH3C=CH2 + HCl
CH3C—CH2
CH3
CH3
*反马氏规则 在光照或过氧化物 存在下，也可以产 生反马氏产物。
任务二：探究二烯烃的加成反应
二烯烃：结构中含有两个碳碳双键的烯烃
n CH2=C—CH=CH2 一定条件Βιβλιοθήκη BaiduCH3
[ CH2—C=CH—CH2 ]n CH3 聚异戊二烯
合成橡胶中的加聚反应——乙丙橡胶
天然橡胶的产量十分有限，随着人类生产生活需求的不断增多，多种多 样的合成橡胶也应运而生。
问题3：如果让乙烯和丙烯1：1混合，
并让它们发生聚合反应，会生成怎样
的物质呢？ nCH2=CH2+nCH2=CH-CH3 催化剂
90.2%
CH2-CHCH3 H Br
87.3%
H Cl
CH3CH-CCH3 85.8% CH3
CH2-CHCH3
Cl H
9.8%
CH2-CHCH3
Br H
12.7%
Cl H
CH3CH-CCH3 14.2% CH3
烯烃的不对称加成：氢上加氢
马氏规则(Markovnikov’s Rule)：研究发现，不对称烯烃 与卤化氢发生加成反应时，通常“氢加到含氢多的不饱 和碳原子一侧”，即马尔可夫尼可夫规则。
你发现了什么值得探讨的问题？
不对称 对称 不对称
当不对称的烯烃与卤化氢（不对称分子）发生加成反应时， 可能得到两种不同的加成产物。
产物的产量有什么规律吗？
不对称烯烃 CH2=CHCH3
CH2=CHCH3
CH3CH=CCH3 CH3
卤化氢 H-Cl H-Br
H-Cl
加成产物1
加成产物2
CH2-CHCH3 H Cl
CCCHHH222--=CCCHHH222+++CCHHH33CCHO2OO H→H→→CCHCH2H-3CC3CHHO32OOCCHH有机22CC合H成H过33程中的重要的中间反应
加成反应的优点：原子利用率高，符合绿色化学理念！
问题2：分析其他烯烃的加成反应
讨论1：试写出分子式为C4H8的属于烯烃的同分异构体
问题1：猜想1,3-丁二烯 CH2=CH-CH=CH2与Br2加成的产物，是 否存在多种可能性？
① 1,2-加成（较低温度） CH2=CH-CH=CH2+Br2 -80℃
② 1,4-加成（较高温度） CH2=CH-CH=CH2+Br2 60℃
CH2-CH-CH=CH2 Br Br
CH2-CH=CH-CH2
回顾——乙烯的性质
官能团：碳碳双键
加成反应 反应机理
CH2=CH2 + Br-Br CH2=CH2 + H-H CH2=CH2 + H-Cl CH2=CH2 + H-OH
ee
e e
e
e
e
e
e
e
e
e
e
e
e
e
ee
ee
反应机理
+
断开双键中的一根键
断开分子中一根单键
共用电子对变为单电子
重新形成共用电子对
CH2=CH-CH2-CH3
1-丁烯
CH3-CH=CH-CH3
2-丁烯
CH2=C-CH3 CH3
2-甲基丙烯
讨论2：根据加成反应的反应机理，分析刚才的三种烯烃与 HCl 的加成反应产物。
① CH2=CHCH2CH3 1-丁烯
② CH3CH=CHCH3 2-丁烯
③ CH3C=CH2 CH3
2-甲基丙烯
Br
Br
问题2：β-月桂烯是一种无色或淡黄色液体，具有清淡的香脂香气，存在于红
茶等后发酵茶中。试分析它与等物质的量Cl2加成理论上可以获得有几种产物？
21
8
10 3
67
变式
45
9
反思：是否所有的二烯烃结构都能发生1,4-加成呢？
发生条件：二烯烃结构中存在“-C=C-C=C-”这样的“双单双 交替结构”才能发生1,4-加成！
它是石油产品之一，酒精、洗涤剂、乳化剂的生产都 少不了它的参与；
它是一种重要的工业原料，用它合成的产品在我们身边 无处不在——包装袋、餐具、无纺布、医疗产品……
1864年，美国人发现一件奇怪的事情，煤气灯泄漏出的 一种气体可使附近的树木提前落叶；
它在化工产业的地位极其重要，它的产量已经成为衡量 一个国家石油化工水平的标志！
乙丙橡胶
[ CH2-CH2-CH2-CH ]n CH3
合成橡胶中的加聚反应——丁苯橡胶
丁苯橡胶（ 简称SBR ）是橡胶工业的骨干产品，是 最大的通用合成橡胶品种，占合成橡胶总产量的60%
问题4：你能分析合成丁苯橡胶的单体是哪些物质吗？ [ CH2—CH=CH—CH2 CH—CH2 ]n
单体：1, 3-丁二烯（CH2=CH-CH=CH2），苯乙烯（CH=CH2）
问题3：你能用加成反应的原理分析下面的反应吗？
反应物：1, 3-丁二烯（CH2=CH-CH=CH2），乙烯（CH2=CH2）
狄尔斯-阿尔德(Diels-Alder)反
+
应：一种环加成反应。
1950年的诺贝尔化学奖
任务三：探究烯烃的连续加成
问题1：如果很多分子乙烯，在合适的 条件下，它们通过加成反应的原理， 可能会生成怎样的物质？
小结：烯烃的加成反应
任务1：烯烃的加成反应规律
不对称加成
任务2：二烯烃的加成反应
1，2-加成和1,4-加成
任务3：烯烃的连续加成反应
加聚反应
聚乙烯 …—CH2—CH2——CH2—CH2——CH2—CH2—…
加聚反应 nCH2=CH2
单体
催化剂
[ CH2—CH2 ]n
链节
聚合度
橡胶树里的加聚反应
天然橡胶
问题2：橡胶树的树干里存在着大量的异戊二烯，这种物质随树木的生长不 断发生聚合反应形成天然橡胶，你能写出天然橡胶的结构简式吗？
信息：橡胶树原产于亚马逊热带雨林，喜高温、不耐寒，受寒后会降低产胶量，在 温度5℃以下即受冻害。
任务一：探究烯烃的加成规律
问题1：分析乙烯发生加成反应时反应物的断键位置
CH2=CH2 + HCl → CH3CH2Cl 工业上制备氯乙烷的反应
CH2=CH2 + CH3COOH→ CH3COOCH2CH3 CH2-CH2 + H Cl → CH3CH2Cl
工业制乙酸乙酯方法之一， 优于酯化反应
CH2=CH2 + CH3CH2OH→ CH3CH2OCH2CH3