2020年高考化学一轮总复习 第十三章 第39讲 认识有机化合物学案(含解析)

［典例 2］ （2018·哈尔滨师大附中质检）下列烃在光照下与氯气反
应，生成的一氯代物不止一种（不考虑立体异构）的是（ ）
A．2，2。二甲基丙烷
B．环己烷
C．2，3。二甲基丁烷
D．间二甲苯
解析 2，2.二甲基丙烷中所有氢原子等效，其一氯代物只有 1 种，A
项不符合题意；环己烷中的 12 个氢原子完全等效，其一氯代物只有 1 种,B
②相对分子质量的测定-—质谱法 质荷比(分子离子、碎片离子的错误!相对质量与其错误!电荷的比值）, 错误!最大值即为该有机物的相对分子质量。 (4）有机物分子结构的鉴定 ①红外光谱 分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团 错误!吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子 中含有何种化学键或官能团的信息。 ②核磁共振氢谱
属于酚，而
属于醇。 1．下列物质的分类中,所属关系不符合“X 包含 Y、Y 包含 Z"的是( )
答案 D 解析 环己烷属于环烷烃，不属于烯烃，D 错误。 2.北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了 S.诱抗素制剂，以保持鲜花 盛开。S.诱抗素的分子结构如图，下列关于该分子说法正确的是（ )
A．含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基 B．含有苯环、羟基、羰基、羧基 C．含有羟基、羰基、羧基、酯基 D．含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基 答案 A 解析 从图示可以分析,该有机物的结构中存在 3 个碳碳双键、1 个醇 羟基、1 个羰基、1 个羧基。
第十三章 有机化学基础
［考纲解读] 1。有机化合物的组成与结构:（1）能根据有机化合物 的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式.（2)了解常见有机化 合物的结构。了解有机化合物分子中的官能团,能正确地表示它们的结构。 （3）了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法(如质谱、红外光谱、 核磁共振氢谱等）。（4)能正确书写有机化合物的同分异构体（不包括手性 异构体）。(5）能够正确命名简单的有机化合物.(6)了解有机分子中官能团 之间的相互影响。2.烃及其衍生物的性质与应用:（1）掌握烷、烯、炔和芳 香烃的结构与性质。（2）掌握卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的结构与性 质，以及它们之间的相互转化.(3)了解烃类及衍生物的重要应用以及烃的衍 生物合成方法。（4)根据信息能设计有机化合物的合成路线。3。糖类、氨 基酸和蛋白质：(1)了解糖类、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点、主要化 学性质及应用.（2)了解糖类、氨基酸和蛋白质在生命过程中的作用.4。合 成高分子:（1)了解合成高分子的组成与结构特点。能分析其链节和单体。 （2)了解加聚反应和缩聚反应的含义。（3)了解合成高分子在高新技术领域 的应用以及在发展经济、提高生活质量方面的贡献。
续表
2.有机化合物的结构特点、同分异构体 （1）有机物中碳原子的成键特点
（2）有机化合物的同分异构现象
3．有机化合物的命名 （1）烷烃的命名 ①习惯命名法
②系统命名法 错误!⇨ 错误!⇨ 错误!⇨ 错误!⇨ 错误!⇨ 错误!
(2)烯烃和炔烃的命名
(3)苯的同系物的命名 ①苯作为母体，其他基团作为取代基。 例如：苯分子中的氢原子被甲基取代后生成错误!甲苯，被乙基取代后生 成错误!乙苯，如果两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯，其有三种同分 异构体,可分别用邻、间、对表示。 ②将某个甲基所在的碳原子的位置编为 1 号，选取最小位次给另一个甲 基编号.
4．研究有机物的一般步骤和方法 (1）研究有机化合物的基本步骤
（2）分离、提纯有机化合物的常用方法 ①蒸馏和重结晶
②萃取分液 a．常用的萃取剂：错误!苯、错误!CCl4、错误!乙醚、石油醚、二氯甲烷 等。 b。液—液萃取:利用有机物在两种错误!互不相溶的溶剂中的错误!溶解性 不同,将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。 c．固—液萃取:用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。 (3)有机物分子式的确定 ①元素分析
应为“—CHO”，而不能写成“-COH”。
(2)苯环不属于官能团，但是芳香化合物与链状有机物或脂环有机物相
比，有明显不同的化学特性，这是由苯环的特殊结构所决定的。
（3）某些有机物的官能团相似，极易混淆。主要有下列三组有机物。
①醇和酚:这两类有机物中都含有羟基（—OH）.羟基与苯环直接相连形
成的化合物属于酚；而与其他烃基相连形成的化合物则属于醇。如
30 ℃为宜.(√）
错
因
：
____________________________________________________________
（6)对有机物分子红外光谱图的研究有助于确定有机物分子中的官能
团。（√）
错
因
：
____________________________________________________________
解析 (1)根据 W 的结构简式可知分子中含氧官能团是醚键和羟基。
(3） 键、酯基和氰基.
答案 （1）羟基 基
名师精讲
醚键
中含有三种官能团,分别是碳碳双 （2)醚键 酯基 （3)碳碳双键 酯基 氰
(1)官能团的书写必须注意规范性,例如碳碳双键为“
”,
而不能写成“C===C”，碳碳三键为“—C≡C-",而不能写成“C≡C”，醛基
1 有机物命名时常用到的四种字及含义。 ①烯、炔、醇、醛、酮、羧酸、酯……指官能团； ②1、2、3……指官能团或取代基的位置；
③ 二 、 三 、 四 …… 指 官 能 团 或 取 代 基 的 个 数 , 该 个 数 要 写 在 烯 、 炔 、 醇……的前面,如“1，3­ 丁二烯",不能写成“1，3.二丁烯”。
④甲、乙、丙、丁、戊……指碳原子数。, 2 烷烃系统命名时不能出 现“1­ 甲基"“2。乙基”字样。， 3 带官能团有机物系统命名时，选主 链、编号位要围绕官能团进行，且要注明官能团的位置及数目。， 4 书 写有机物名称时不要遗漏阿拉伯数字之间的逗号及与汉字之间的短线。
6．（2018·湖南湘雅中学月考）下列有机物的命名正确的是（ ) A．3,3。二甲基。4­ 乙基戊烷 B．3，3,4.三甲基己烷 C．2.甲基。4­ 乙基。1。戊烯 D．2，2。二甲基。3。戊炔 答案 B 解 析 3,3. 二 甲 基 。 4. 乙 基 戊 烷 的 结 构 简 式 是
(3)
属于苯的同系物、芳香烃和芳香族化合物.（×)
错因：苯的同系物只有一个苯环且与苯(C6H6)相差一个（或多个)CH2 原
子团。
（4）
的名称为 2－甲基
－2,4－二己烯。(×)
错因：名称为：2.甲基。2,4­ 己二烯.
(5) 根 据 物 质的 沸 点利 用 蒸 馏法 提 纯液态 有 机 物时 ， 沸点相 差 大 于
个甲基.六元环可以是
—CHO
的位置分别有 5、6、6 种，由于不考虑立体异构，不包括 I，所以共 16
种。
(2) 富 马 酸 为 反 式 丁 烯 二 酸 ， 故 同 为 二 元 羧 酸 的 同 分 异 构 体 还
有: 考点错误! 有机物的命名（系统命名） ［典例 3］ (2018·河北张家口四校联考)根据有机化合物的命名原则,
下列命名正确的是( ）
C．CH3CH(C2H5）CH2CH2CH3 2。乙基戊烷 D．CH3CH（NH2)CH2COOH 3.氨基丁酸 解析 根据烯烃命名原则，正确命名应该是 2.甲基。1,3.丁二烯,故 A 错误；该有机物是醇不是烷烃，根据醇的命名，正确命名应该是 2。丁醇, 故 B 错误；根据烷烃命名原则，正确命名应该是 3。甲基己烷Βιβλιοθήκη Baidu故 C 错误。 答案 D 名师精讲
（7）有机物 中会出现三组峰，且峰面积之比为 3∶4∶1。（×）
错因：
核磁共振氢谱
该有机物核磁共振氢谱中会出现四组峰，且峰面积比为 3∶2∶2∶1. 2．教材改编题 （据人教选修五 P6 T3）请写出官能团的名称，并按官能团的不同对下 列有机物进行分类. （1）CH3CH===CH2________；________。 （2)CH≡C-CH2CH3________;________。
考点错误! 官能团和有机物的分类 [典例 1] （1)(2018·全国卷Ⅰ)
W（
）中含氧官能团的名称是________、________.
（
2
）
(2017·
江
苏
高
考
）
________和________。
中的含氧官能团名称为
（3）(2016·全国卷Ⅱ）
中的
官能团有________、________、________。（填官能团名称)
项不符合题意;2,3。二甲基丁烷中含有两类氢原子，其一氯代物有 2 种，C
项符合题意；间二甲苯分子中含有四类氢原子,但其在光照条件下得到的一
氯代物只有 1 种,D 项不符合题意.
答案 C
名师精讲
(1)同分异构体的分子式相同，相对分子质量相同.但相对分子质量相
同的化合物不一定是同分异构体,如 C2H6 与 HCHO，C2H5OH 与 HCOOH 不是同分 异构体。
1．判断正误，正确的画“√”，错误的画“×”，并指明错因。 （1）CH3CH2OH 与 CH2OHCH2OH 是同系物。（×) 错因：一元醇与二元醇的官能团个数不同，不是同系物. (2）官能团相同的物质一定是同一类物质。（×） 错因：同系物必须是官能团的种类和个数相同，且分子组成相差一个 （或多个）CH2 原子团。
是四面体结构,其没有同分异构体，所以
是同一种物质，故 B 错误；H、D、 T 互为同位素，故 C 错误；
分子式 相同，结构完全相同，是同一种物质，故 D 正确。
5．（1)(2018·东北三省三名校一模）同时满足下列条件的 I 的同分异 构 体 有 ________ 种 ［ 不 考 虑 立 体 异 构 ， 不 包 括
，选错了主链，正确命名应是 3,3，4。三甲基己烷，A 错误,B 正确；主链不是最长，依据系统命名法得到 名称为 2,4。二甲基­ 1.己烯，C 错误；从离三键近的一端开始编号,依据系 统命名法得到名称为 4，4。二甲基­ 2。戊炔，D 错误。
. ①具有相同的官能团 ②具有六元碳环结构 ③分子中有一个甲基 (2)（2018·石家庄市质检一）富马酸为反式丁烯二酸.富马酸的同分异 构体中，同为二元羧酸的还有________。（包括顺反异构）
答案 （1）16
解析 （1)满足题给条件的 I 的同分异构体有以下三个特点:①与 I 具有 相同的官能团，即含有醛基和碳碳双键;②具有六元环结构；③分子中有一
答案 （1）碳碳双键 烯烃 (2）碳碳三键 炔烃 (3）羟基 酚 （4）醛基 醛 （5）酯基 酯 （6）氯原子 卤代烃 3．教材改编题 (据人教选修五 P16 T2、3）请给下列有机物命名
答案 （1)3，3，4.三甲基己烷 （2）3­ 乙基­ 1.戊烯 （3)3。乙基。1.辛烯 （4）间甲基苯乙烯 4．教材改编题 （据人教选修五 P23 T3）某有机物由 C、H、O 三种元素组成，它的红外 吸收光谱表明有羟基 O—H 键和烃基上 C—H 键的红外吸收峰，且烃基与羟基 上氢原子个数之比为 2∶1,它的相对分子质量为 62，试写出该有机物的结构 简式和名称____________、____________。 答案 HOCH2CH2OH 乙二醇
3 ． (1 ） (2018· 唐 山 市 一 模 ) 能团的名称是________。
中官
(2）(2018·南昌市一模） 能团名称为________。
的官
（3）(2018·东北三省三名校一模）
的官能
团名称是________。
答案 （1)碳碳双键、酯基 （2）羟基、羧基 (3)碳碳双键、醛基
考点二 同分异构现象与同分异构体
第 39 讲 认识有机化合物
1.有机物的分类及官能团 (1)根据分子组成中是否有 C、H 以外的元素，分为烃和错误!烃的衍生 物。 (2)根据碳的骨架分类
(3）按官能团分类
①烃的衍生物：烃分子里的错误!氢原子被其他错误!原子或原子团取代后 的产物.
②官能团：决定有机化合物特殊性质的错误!原子或原子团。 ③有机物的主要类别、官能团和典型代表物
（2）同分异构体的最简式相同.但最简式相同的化合物不一定是同分异 构体,如 C2H2 与 C6H6,HCHO 与 CH3COOH 不是同分异构体。
（3)常见官能团异构
4．下列说法中正确的是（ ）
答案 D 解析 质子数相同而中子数不同的同一元素的不同原子互为同位素，同 位素的研究对象是原子，H2 和 D2 是单质,所以不互为同位素，故 A 错误；