人教版高中化学选修5第三章知识点

人教版高中化学选修5第三章知识点（附练习）烃的含氧衍生物核心内容：1.认识醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点，知道它们的转化关系。

2.能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。

3.根据有机化合物组成和结构的特点，认识加成、取代和消去反应。

4.结合生产、生活实际了解烃的衍生物对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。

一、；二、醇和酚1.醇1)定义：醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物。

根据醇分子中含有羟基的数目，可分为一元醇、二元醇和多元醇。

饱和一元醇的通式为：Cn H2n+1OH或CnH2n+2O，简写为R-OH。

C原子数相同的饱和一元醇和饱和一元醚互为同分异构体。

2)命名：a)选主链：含有与羟基相连的碳原子的最长链作为主链，根据主链碳原子数称为某醇；（羟基不是链端，只是充当取代基，与醛、羧酸的命名不同，后面会介绍）b)编号定位：从距离羟基最近的一端给主链碳原子依次编号定位。

c)命名：羟基的位置用阿拉伯数字表示，羟基的个数用“一、二、三”表示。

如2-丙醇：3)重要的一元醇有甲醇、乙醇等，重要的二元醇和多元醇有乙二醇、丙三醇等。

a)饱和一元醇同系物的物理性质递变规律：i.熔沸点随C原子数增大而升高，密度逐渐增大，与烷烃变化规律相似。

ii.相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃，原因在于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在着氢键。

iii.！iv.甲醇、乙醇和丙醇均可与水以任意比例互溶，因为它们与水形成了氢键。

b)饱和二元醇和多元醇：乙二醇的结构简式为：丙三醇的结构简式为：CH2—OH!CH2—OHCH2—OHCH—OHCH—OHH 3C—CH—CH3）OH乙二醇和丙三醇都是无色、黏稠、有甜味的液体，易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。

乙二醇可用作汽车防冻液，丙三醇有强烈吸湿性，可用于配制化妆品。

乙二醇的沸点高于乙醇，1,2,3-丙三醇的沸点高于1-丙醇，原因在于羟基数目增多，使分子间氢键增多增强。

4)甲醇：又称木精，有毒，饮用10mL能使眼睛失明，再多可使人中毒致死，在酒精中加入甲醇叫做变性酒精，不能饮用。

5)乙醇a)~b)分子结构分子式：C2H6O，结构式：，结构简式：CH3CH2OH或C2H5OH，电子式：，官能团：-OH。

c)物理性质乙醇的俗名为酒精，是一种无色透明、有特殊香味的液体，可用作饮料、香精和添加剂等，密度比水小，沸点较低，为78℃，易挥发，能以任意比例与水互溶，形成恒沸点混合物，所以不能直接蒸馏得到无水乙醇，而应该先加入新制生石灰吸收水分，再蒸馏得到无水乙醇。

乙醇是一种重要的有机溶剂，能够溶解多种无机物和有机物，实验室中可用乙醇洗涤在试管壁的苯酚和单质碘，医疗上常用75%的酒精作消毒剂。

d)化学性质——主要由羟基决定，乙醇碳氧键和氢氧键有较强的极性，在反应中容易断裂。

i.与Na等活泼金属反应：2Na+2CH3CH2OH→2CH3CH2ONa+H2↑,该反应没有水与钠的反应剧烈，因为乙基对羟基的影响使乙醇羟基中的碳氧键极性降低，使乙醇羟基中的氢原子不如水分子中的氢原子活泼。

可根据气体的量求出醇中羟基的个数。

燥烧杯内壁有水滴证明无二氧化碳生成ii. 消去反应：乙醇在浓硫酸的作用下加热到170℃时能够生成乙烯，化学反应方程式为，实质是脱去一个水分子，属于消去反应。

若羟基碳没有相邻的碳原子或相邻碳原子上没有H ，则不能发生消去反应。

iii. 取代反应：a) 、 b) 酯化反应c) 乙醇与氢卤酸混合加热发生取代反应，生成卤代乙烷，如乙醇能与浓氢溴酸混合加热发生取代反应，生成溴乙烷，化学反应方程式为CH 3CH 2OH+HBr → C 2H 5-Br+H 2O ，反应中乙醇分子里的碳氧键断裂，溴原子取代了羟基而生成溴乙烷，这是制备卤代烃的一种方法。

若加热条件控制在140℃，发生取代反应的化学方程式为 C 2H 5—OH+HO —C 2H 5 → C 2H 5—O —C 2H 5+H 2O 。

!iv. 氧化反应（在有机化学中，通常把有机物分子中失去H 原子或得到O 原子的反应叫做氧化反应，得到H 原子或失去O 原子的反应叫做还原反应。

）a) 乙醇燃烧：乙醇在空气中点燃后易燃烧，发出淡蓝色火焰，同时放出大量的热，完全燃烧生成二氧化碳和水，化学反应方程式为CH 3CH 2OH+3O 2 → 2CO 2+3H 2O.b) 乙醇催化氧化：在铜或银的催化条件下，乙醇能与O 2反应，生成乙醛，反应方程式为2CH 3CH 2OH+O 2 → 2CH 3CHO+2H 2O ，反应现象：将弯成螺旋状的粗铜丝先在空气中灼热，然后立即插入乙醇中，观察到的现象是铜由红色变为黑色，再由黑色变为亮红色，并产生刺激性气味，Cu 的质量不变。

该反应的实质是羟基C 上的一个H 与—OH 上的H 一起失去，产物可能是醛或铜：规律： *—OH 所连的C 上有两个H 的醇叫做伯醇，氧化产物为醛，—OH 所连的C 上有一个H 的醇叫做仲醇，氧化产物为酮，—OH 所连的C 上没有H 的醇叫做叔醇，不能被催化氧化。

c) 乙醇被强氧化剂氧化：乙醇能被酸性高锰酸钾或酸性重铬酸钾溶液氧化，氧化过程分两个阶段，首先被氧化成乙醛，然后进一步被氧化成乙酸。

△△浓硫酸△△Cu 或Ag练习巩固：1、我国已逐步全面实施向车用汽油中添加乙醇，下列有关说法正确的是( ) A．乙醇是人类新发现的一种化石能源.B．乙醇燃烧会使环境污染加剧，引起酸雨C．乙醇既能被强氧化剂(如酸性KMnO4溶液、K2Cr2O7溶液)氧化，也能与O2在Cu、 Ag催化下氧化D．乙醇与浓硫酸共热到170 ℃发生的反应属于取代反应2、下列物质既能发生消去反应，又能氧化成醛的是（）3、分子式为C5H12O的所有醇中，被氧化后可产生饱和一元醛最多有（）A．2种 B．3种 C．4种 D．5种—4、有四种无色液体。

只用一种试剂就能把它们鉴别开，这种试剂是（）A．溴水 B．NaOH溶液 C．Na2SO4溶液 D．KMnO4溶液5、有下列几种醇(1)其中能被氧化生成醛的是______(填编号，下同)，其中能被催化氧化，但不是生成醛的是________，其中不能被催化氧化的是________。

(2)与浓H2SO4共热发生消去反应只生成一种烯烃的是_______，能生成三种烯烃的是________，不能发生消去反应的是______。

@2. 酚（以苯酚为例）1) 定义：羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚。

酚与芳香醇属于不同类别的有机物，不属于同系物。

2) 分子结构——分子式：C 6H 6O ，结构简式：C 6H 5OH 或。

3) 物理性质：4) 化学性质——苯酚分子中的羟基与苯环相互影响，结果使苯环和羟基都变活泼（分别与醇和苯比较）a) 。

b) 苯酚的酸性：由于苯环对酚羟基的影响，导致酚羟基比醇羟基活泼，因此苯酚在水中能发生微弱的电离：C 6H 5OH+H 2O ⇌C 6H 5O-+H 3O +，使苯酚显弱酸性，俗称石炭酸，能够与活泼金属或碱反应，但是酸性很弱，不是有机酸，不能使酸碱指示剂变色。

苯酚与Na 的反应：苯酚与NaOH 的反应：，该反应常用于苯酚的分离和提纯。

苯酚的酸性比碳酸弱，因此往苯酚钠中通入CO 2气体的反应的方程式为不过不管CO 2气体是否过量，产物中的盐只能是碳酸氢钠，不能生成碳酸钠。

c) 取代反应（与苯类似）：由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼。

@苯酚与浓溴水反应，苯环上羟基的邻、对位的氢原子很容易被溴原子取代（间位一般不能不能过滤除去苯酚发生取代反应），产生白色沉淀，化学方程式为：该反应很灵敏，可以用于苯酚的定性检验和定量测定。

但是在实验中，苯酚取少量，滴加的溴水要过量，因为生成的三溴苯酚易溶于苯酚，使沉淀溶解，不容易观察实验现象。

另外，该反应并不能证明苯酚的存在，因为苯胺与浓溴水也有白色沉淀生成，要证明苯酚的存在必须利用显色反应（见下一点）d)显色反应：苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色，利用这一反应可检验苯酚的存在。

但不是所有的酚遇到FeCl3溶液都显紫色，比如对甲苯酚遇到FeCl3溶液显蓝色。

e)氧化反应：苯酚在空气中被氧气逐渐氧化成苯醌而显粉红色，这体现了苯酚的强还原性，所以苯酚也能与酸性高锰酸钾等发生反应。

练习巩固：1、，2、去甲肾上腺素可以调控动物机体的植物性神经功能，其结构简式如图所示。

下列说法正确的是( )。

A．每个去甲肾上腺素分子中含有3个酚羟基B．去甲肾上腺素遇FeCl3溶液不显色C．1 mol去甲肾上腺素最多能与2 mol Br2发生取代反应D．去甲肾上腺素既能与盐酸反应，又能与氢氧化钠溶液反应2、下列有关苯酚的叙述不正确的是（）>A.苯酚是一种弱酸，能与NaOH溶液反应B.在苯酚钠溶液中加入盐酸可得到苯酚C.苯酚钠溶液不能使酚酞溶液变红D.苯酚有毒，但药皂中掺有少量苯酚3、苯酚和苯甲醇的共同化学性质为（）A.酸性B.与Na反应放出氢气C.遇到FeCl3溶液显紫色 D.与NaOH溶液反应,4、苯在催化剂存在下与液溴反应，而苯酚与溴水反应不用加热也不需要催化剂，原因是（）A.苯环与羟基相互影响，但苯环上的H原子活泼性不变B. 苯环与羟基相互影响，使羟基上的H原子更加活泼C.羟基影响了苯环，使苯环上的氢原子变得更加活泼D.苯环影响羟基，使羟基变活泼小结：脂肪醇、芳香醇、酚的比较>苯、甲苯、苯酚的比较三、醛1.定义：醛是由烃基(或氢原子)与醛基相连而构成的化合物，可表示为R—CHO。

官能团为—CHO，饱和一元醛的通式为Cn H2nO(n≥1)。

2.常见的醛：甲醛、乙醛。

1)，2)甲醛：最简单的醛，分子式为CH2O，结构式为，可认为有两个醛基，结构简式为HCHO，为无色有刺激性气味的气体，易溶于水，是一种重要的有机合成原料，它的水溶液又称福尔马林，具有杀菌、防腐性能。

3)乙醛：a)分子结构：分子式：C2H4O，结构式：，简写为CH3CHO，官能团为醛基。

b)物理性质：无色有刺激性气味的液体，密度比水小，易挥发，易燃烧，能跟水、乙醇、乙醚、氯仿互溶。

c)化学性质——醛基对主要化学性质起决定作用。

i.氧化反应（体现还原性）(一)银镜反应：向2%AgNO3溶液中逐滴加入2%稀氨水（不能颠倒顺序），产生沉淀恰好溶解，得到的溶液叫做银氨溶液，其中溶质为Ag(NH3)2OH，把乙醛和银氨溶液在水浴中温热，一会儿，试管内壁附着一层光亮的银镜。

该反应可用来检验醛基的存在，工业上常用含有醛基的葡萄糖还原银氨溶液，把银均匀镀在玻璃上制备镜子或保温瓶胆。

(二)，(三)与新制Cu(OH)2反应：向10%NaOH溶液中滴入少量2%CuSO4溶液（提供碱性环境），制备Cu(OH)2悬浊液，将乙醛和Cu(OH)2悬浊液混合在酒精灯上加热至沸腾，片刻后蓝色沉淀消失，试管中有砖红色沉淀生成。