第四章炔烃
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有机化学 第四章 炔烃
R-C
C-Na + NH3↑
R-C≡C-Na + R/X R/X/
6、聚合反应
Cu2Cl2 2 CH CH NH Cl H2O CH2 CH 4
CH CH CH2 CH Cu2Cl2 NH 4Cl H 2O
C CH
C
C CH CH2
增碳
例： 以乙炔为原料合成下列化合物： （1）Z-3-己烯； （3）醋酸乙烯脂； （2）E-3-己烯；
2） 和卤化氢加成
RC
注：
CH
HX
HgCl2
R
C X
CH2 HX
HgCl2
R
X C X
CH3
① 反应可以停留在卤代烯烃阶段； ② 在催化剂汞盐或铜盐存在时，叁键与HX反应 活性比双键大； ③ 不对称炔烃与HX加成符合马氏规则，对于HBr 有过氧化物效应。
3) 和水加成
RC CH + H2O
HgSO4 H 2SO4 ） （稀
5 4 3 2 1
CH3-CH = CH-C
CH
3-戊烯-1-炔
（不叫 2-戊烯-4-炔）
如对称，优先考虑双键。
HC CCHCH=CH 2 CH 3
6 5 4 3 2 1
3-甲基-1-戊烯-4-炔
HC C-CH2-CH2-CH=CH2
1-己烯-5-炔
§4.3 物理性质（自学） §4.4 化学性质 1、氢化反应 1）催化氢化
RC CR' + H2
催化加氢反应活性：炔烃＞烯烃
Ni(Pt , Pd)
RCH
CHR'
Ni(Pt, Pd)
H2
RCH2CH2R'
RC
有机化学-4炔烃
CH3C CCHCH2CH CH2 C2H5 4- 乙基 -1-庚烯 -5-炔
HC C CH CH2 CH3C CCHCH2CH CHCH3 CH CH2
1-丁烯 -3- 炔 5- 乙烯基 -2- 辛烯 -6- 炔
二、炔烃的物理性质
û ³ Ã Æ Ò È ² û È ± ² 1-¶ ¡ È ² 1-Î ì È ² 2-Î ì È ² 3-¼ ³ù » -1-¶ ¡ È ² 1-¼ º È ² 1-· ý È ² 1-Ê ® ° Ë Ì ¼ È ² È µ Û ã / C -81.8 -101.5 -122.5 -98 -101 -124 -80.9 22.5 ²µ Ð ã /C -83.4 -23.3 8.5 39.7 55.5 28(10kPa) 71.4 99.8 180(2kPa) ´ ¶ Ï Ô Ü Ã ¶ È (d20 4 ) 0.618 0.671 0.668 0.695 0.713 0.685 0.719 0.733 0.870
AgNO3
（六）聚合
练习： 1、下列烯烃存在顺反异构的是——
A CH2=C(CH3)2 C CH3CH=CHCH3 2、下列化合物发生亲电加成反应的活性最小的是（
A CH2=CH2 C CH2=C(CH3)2 B CH2=CH2-CH3 D CH2=CHNO2
B CH2=CHCH2CH3 ）
3、下列碳正离子最稳定的是（ A
乙酸乙烯酯
（四）氧化反应
在强烈条件下氧化时,非端位炔烃生成羧酸(盐),端位炔烃生成羧酸(盐)、 二氧化碳和水。
KMnO4 _COOH + CO +H2O C4H9 C CH 2 C H 4 9 H2O ,OH
炔烃用高锰酸钾氧化，可用于炔烃的定性分析，也可用于推测三 键的位置。
第4章 炔烃
在醋酸锌-活性炭的催化下，气相，170~230℃,乙炔 可与醋酸加成生成醋酸乙烯酯。醋酸乙烯酯是生产聚乙烯 醇和醋酸乙烯酯的原料。
O
HC
CH + CH3C
OH
Zn(OAc)2/活性炭 170~230 °C
O H2C CH O CCH3
乙酸乙烯酯
二、聚合反应 乙炔也能聚合。在不同条件下乙炔可生成链状的二聚
物或三聚物，也可生成环状的三聚物或四聚物。
乙炔的二聚物与氯化氢加成，得到2-氯-1，3-丁二烯 。是合成氯丁橡胶的单体。
三、氧化反应 与C＝C双键相似，C≡C三键也被高锰酸钾烟花。
最终的产物是二氧化碳（C≡C三键断裂），高锰酸钾被 乙炔还原生成棕色的二氧化锰沉淀。
如果是非末端炔烃，氧化的最终产物是羧酸（C≡C三键 断裂）。如：
“十二五”职业教育国家规划教材修订版
有机化学
（第六版）
高职高专化学教材编写组 编
Organic Chemistry
第四章 炔 烃
“十二五”职业教育国家规划教材修订版
主要内容
炔烃的通式、同分异构和命名； 炔烃的结构； 炔烃的物理性质； 炔烃的化学性质； 炔烃的制法。
学习目标
了解炔烃的制备方法及炔烃的物理性质； 了解不同杂化状态碳原子电负性的比较； 理解碳原子sp杂化及直线形的空间构型； 理解炔烃的结构； 掌握炔烃的同分异构现象； 掌握炔烃的命名、烯炔的命名； 掌握炔烃的化学性质及其应用。
CH3-CH=CH-C CH
3-戊烯-1-炔 (不叫2-戊烯-4-炔)
第二节 炔烃的结构
一、乙炔的结构 乙炔（CH≡CH）分子是一个直线形结构，四个原子
都排布在同一直线上。X-光衍射和电子衍射等物理方法 测定，分子中各键的键长与键角如下式所示：
O
HC
CH + CH3C
OH
Zn(OAc)2/活性炭 170~230 °C
O H2C CH O CCH3
乙酸乙烯酯
二、聚合反应 乙炔也能聚合。在不同条件下乙炔可生成链状的二聚
物或三聚物，也可生成环状的三聚物或四聚物。
乙炔的二聚物与氯化氢加成，得到2-氯-1，3-丁二烯 。是合成氯丁橡胶的单体。
三、氧化反应 与C＝C双键相似，C≡C三键也被高锰酸钾烟花。
最终的产物是二氧化碳（C≡C三键断裂），高锰酸钾被 乙炔还原生成棕色的二氧化锰沉淀。
如果是非末端炔烃，氧化的最终产物是羧酸（C≡C三键 断裂）。如：
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第四章 炔 烃
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主要内容
炔烃的通式、同分异构和命名； 炔烃的结构； 炔烃的物理性质； 炔烃的化学性质； 炔烃的制法。
学习目标
了解炔烃的制备方法及炔烃的物理性质； 了解不同杂化状态碳原子电负性的比较； 理解碳原子sp杂化及直线形的空间构型； 理解炔烃的结构； 掌握炔烃的同分异构现象； 掌握炔烃的命名、烯炔的命名； 掌握炔烃的化学性质及其应用。
CH3-CH=CH-C CH
3-戊烯-1-炔 (不叫2-戊烯-4-炔)
第二节 炔烃的结构
一、乙炔的结构 乙炔（CH≡CH）分子是一个直线形结构，四个原子
都排布在同一直线上。X-光衍射和电子衍射等物理方法 测定，分子中各键的键长与键角如下式所示：
第四章 炔烃
一、炔烃炔烃是分子中含有碳碳叁键的烃，炔烃比相应的烯烃少两个氢原子，通式为C n H2n-2。
4．1炔烃的异构和命名炔烃与二烯烃是同分异构体炔烃的命名同烯烃相似。
4．2炔烃的结构它炔烃中的叁键，也都是由一个σ键和两个π键组成的。
现代物理方法证明，乙炔分子中所有原子都在一条直线上，碳碳叁键的键长为0.12 nm，比碳碳双键的键长短，这是由于两个碳原子之间的电子云密度较大，使两个碳原子较之乙烯更为靠近。
但叁键的键能只有836.8 kJ•mol -1，比三个σ键的键能和（345.6 kJ•mol -1 × 3）要小，这主要是因为p轨道是侧面重叠，重叠程度较小所致。
乙炔分子的立体模型。
由于叁键的几何形状为直线形，叁键碳上只可能连有一个取代基，因此炔烃不存在顺反异构现象，炔烃异构体的数目比含相同碳原子数目的烯烃少。
Kekule 模型 Stuart模型乙炔的立体模型示意图炔烃的系统命名法与烯烃相同，只是将“烯”字改为“炔”字。
例如：CH3C≡CH CH3C≡CCH3(CH3)2CHC≡CH丙炔 2-丁炔 3-甲基-1-丁炔分子中同时含有双键和叁键的化合物，称为烯炔类化合物。
命名时，选择包括双键和叁键均在内的碳链为主链，编号时应遵循最低系列原则，书写时先烯后炔。
CH3-CH=CH-C≡CH CH2=CH-CH=CH-C≡CH 3-戊烯-1-炔 1,3-己二烯-5-炔双键和叁键处在相同的位次时，应使双键的编号最小。
CH≡C-CH2-CH=CH21-戊烯-4-炔（不叫4-戊烯-1-炔 ）4．3 炔烃的物理性质简单炔烃的沸点、熔点以及相对密度，一般比碳原子数相同的烷烃和烯烃高一些。
这是由于炔烃分子较短小、细长，在液态和固态中，分子可以彼此靠得很近，分子间的范德华作用力很强。
炔烃分子极性略比烯烃强，不易溶于水，而易溶于石油醚、乙醚、苯和四氯化碳等有机溶剂中。
4．4 炔烃的化学性质炔烃的化学性质和烯烃相似，也有加成、氧化和聚合等反应。
炔烃4
一．炔烃的通式、结构和命名 炔烃的通式、
炔烃：含C≡C的碳氢化合物 炔烃： 单炔烃的通式： 单炔烃的通式：CnH2n-2 2n结构：直线型分子 结构：
炔烃
1根 σ 键 (sp－sp) (sp－ 2根 π 键 (p－p) (p－
R
C C
C C
R' H
R
C
C
R'
R
末端炔
相连的4 相连的4个原子呈直线型
系统命名法
第四章 炔烃
主要内容
炔烃的几种制备方法 炔烃的亲电加成（加成类型，加成取向）， ），在合成中 炔烃的亲电加成（加成类型，加成取向），在合成中 的应用 炔烃的两种还原方法及在合成中的应用（ 炔烃的两种还原方法及在合成中的应用（顺、反烯烃 的制备） 的制备） 末端炔烃的特殊性质及在合成中的应用
第一部分
R
C
C
R' +
L
SN2
R C 或 R C C Na O (1) (2) MgX O C H2O R' R
高级炔烃
OH C C CH2CH R'
δ C
SN2
β−炔基醇
炔基负离子 亲核试剂
(1) R' (2)
OH R"(H) R C C C R' R"(H)
H2 O
亲核加成
α−炔基醇（炔丙型醇） 炔基醇（炔丙型醇）
合成上应用举例
OH OH C C C CH3 CH3
例 1：
H
C
C
H
CH3
C CH3
反合成分析
OH CH
3
OH C C C CH3 CH3 CH3
O C CH3 + C C + CH3
炔烃：含C≡C的碳氢化合物 炔烃： 单炔烃的通式： 单炔烃的通式：CnH2n-2 2n结构：直线型分子 结构：
炔烃
1根 σ 键 (sp－sp) (sp－ 2根 π 键 (p－p) (p－
R
C C
C C
R' H
R
C
C
R'
R
末端炔
相连的4 相连的4个原子呈直线型
系统命名法
第四章 炔烃
主要内容
炔烃的几种制备方法 炔烃的亲电加成（加成类型，加成取向）， ），在合成中 炔烃的亲电加成（加成类型，加成取向），在合成中 的应用 炔烃的两种还原方法及在合成中的应用（ 炔烃的两种还原方法及在合成中的应用（顺、反烯烃 的制备） 的制备） 末端炔烃的特殊性质及在合成中的应用
第一部分
R
C
C
R' +
L
SN2
R C 或 R C C Na O (1) (2) MgX O C H2O R' R
高级炔烃
OH C C CH2CH R'
δ C
SN2
β−炔基醇
炔基负离子 亲核试剂
(1) R' (2)
OH R"(H) R C C C R' R"(H)
H2 O
亲核加成
α−炔基醇（炔丙型醇） 炔基醇（炔丙型醇）
合成上应用举例
OH OH C C C CH3 CH3
例 1：
H
C
C
H
CH3
C CH3
反合成分析
OH CH
3
OH C C C CH3 CH3 CH3
O C CH3 + C C + CH3
第4章炔烃
HCl
CuCl NH4Cl HCl
CH2 CH C CH2 Cl
2-氯-1，3-丁二烯
16
三聚 四聚
3 CH CH Ni(CO)2 [Ph3P]2 苯
4 CH
CH
50
C
Ni(CO)2 ，1.5~2.0MPa
环己四烯
生成聚乙炔
催化剂
nCH CH
—CH=CH— n
聚乙炔
17
三、氧化
与烯烃相似，炔烃也可被氧化剂氧化，往往可以使叁键断裂， 最后得到完全氧化的产物——羧酸或二氧化碳。例如：
3CH CH + 10KMnO4 + 2H2O
6CO2+ 10KOH + 10MnO2
R—C
C—R' KMnO4
过量
R—COOH + R'—COOH
RCCR’
KMnO4（冷，稀，H2O，PH7-5）
OO RC CR
KMnO4（H2O，过量）
RCOOH + R’COOH
(1) O3 (2) H2O, Zn
炔烃的物理性质和烷烃、烯烃相似。低级的炔烃在常温常 压下是气体，但沸点比相同原子数的烯烃略高些。随着碳原子 数的增多，它们的沸点也升高。
炔烃不溶于水，但易溶于极性小的有机溶剂，如石油醚、 苯、乙醚、四氯化碳等。
纯的乙炔是无色、无臭味的气体。 液态乙炔受到震动会发生爆炸，所以在乙炔钢瓶中既要填 入多孔性物质，如硅藻土、石棉等，又要加入丙酮作为溶剂， 这样储存、运输、使用可以避免危险。 乙炔与空气组成的爆炸气体的组成范围比其他烃类要大的 多。在生产、使用时必须注意。
RCOOH + R’COOH
18
第四章炔烃二烯烃红外光谱黑体
C=C
H
H
(3) 和水得加成
补充1 (末端炔烃):R-CCH 得:甲基酮 (R-CO-CH3) 补充2 (不对称炔烃): R-CC-R’ 得:混合酮
若:R为一级取代基,R’为二、三级取代基,则C=O 与R’相邻。 (注意空间效应)
为什么发生重排?
CH2=C-OH CH3-C=O
H
H
•乙 醛 得 总 键 能 2 7 4 1 k J / m o l 比 乙 烯 醇 得 总 键 能 2678kJ/mol大,即乙醛比乙烯醇稳定、
CH2=HC-CH2-CCH + Br2 CH2BrCHBrCH2CCH
**为什么炔烃得亲电加成不如烯烃活泼?
•烷基碳正离子(中间体)—正碳原子就是sp2杂化状态,她得正电荷 易分散到烷基上、
•烯基碳正离子(中间体)—sp杂化状态, 正电荷不易分散、所以能 量高,不稳定、形成时需要更高得活化能,不易生成、
• 杂化轨道理论:两个成键轨道(1, 2),两个反键轨道 (1*, 2*)
• 两个成键 轨道组合成了对称分布于碳碳 键键 轴周围得,类似圆筒形状得 电子云、
(5) 总结
•碳碳叁键就是由一个 键和两个 键 组成、
•键能—乙炔得碳碳叁键得键能就是:837 kJ/mol;
乙烯得碳碳双键键能就是:611 kJ/mol;
甲基乙烯基醚
• CH3OH + KOH
CH3O-K+ + H2O
•带负电荷得甲氧基负离子 CH3O-,能供给电子,具有亲近 正电荷(核)得倾向,所以就是亲核试剂、
•反应首先就是由甲氧基负离子攻击乙炔开始、
CHCH + CH3O- CH3O-CH=C-H CH3OH CH3O-CH=CH2 + CH3O-
有机化学ppt-炔烃
图4-5 1，3-丁二烯分子的共轭π键
C2-C3轨道重叠的结果使得四个p电子的运动范围不再局限 于某两个碳原子之间，而是可以扩展到四个碳原子范围内，形成 一个包括四个碳原子在内的“共轭π键”(或叫大π键)，这种现 象称为电子的离域。含有大π键的体系称为共轭体系。电子离域 程度越大，体系能量越低，体系越稳定。
炔烃与酸性高锰酸钾溶液作用时，碳碳叁键断裂，同时生
成羧酸、二氧化碳等。 O
RC CH KMnO4 R C
H
OH + CO2 + H2O
O
O
RC CR' KMnO4 R C OH + R' C OH
H
炔烃也可以被臭氧氧化，也可用于鉴别炔烃。
O
H3CH2CH2CH2CC
CH (1)O3
(2)H2O
（三）聚合反应
烯醇式
R C CH3 O 酮式
5．与HCN亲核加成 在氯化亚铜的催化下，HCN也可与乙炔作用生成丙烯腈。 由于反应是由亲核试剂的进攻引起的，故称为亲核加成反应。
CH CH + HCN Cu2Cl2 CH2 CH CN 丙烯腈
炔烃进行亲电加成虽然比烯烃难一些，但进行亲核加成却 比烯烃容易得多。
（二）氧化反应
C CH 3-炔
CH3 CH CH C CH 3-戊烯-1-炔
若在主链两端等距离处同时遇到双键和叁键，则要从靠近
双键的一端开始编号。例如：
CH2 CH C CH
CH3 CH2 CH CH C CH
1-丁烯-3-炔
3-甲基-1-戊烯-4-炔
三 、炔烃的物理性质
炔烃的物理性质与烷烃、烯烃相似。常温下，C2～C4炔烃 是气体，C5～Cl5炔烃为液体,C16以上炔烃是固体。与烷烃和烯 烃相比，炔烃的极性略强，难溶于水，易溶于石油醚、苯、丙 酮和醚类等有机溶剂中。沸点比相应的烯烃也略高。炔烃的熔 点和沸点也随碳原子数目的增加而升高。部分炔烃的物理常数。
第四章-炔烃
R'
H2O
R' + H2O2
可用于由产物的结构推测炔烃的结构。 可用于由产物的结构推测炔烃的结构。
5 聚合反应
2CH CH
CuCl-NH4Cl
CH 2
500℃
CH
C
CH
记住
3CH
4 HC
CH
CH
Ni(CN)2
6
末端炔的特殊性质
端基炔氢的酸性 端基炔氢的酸性
H C CH + 2Ag(NH3)2NO3
(CH3)2CH H
H CH2 C CH
(E)- 甲基- 庚烯(E)-6-甲基-4-庚烯-1-炔
(E)-6-Methyl-4-hepten-1-yne
四 结构
乙炔是最简单的炔烃，为线型分子。 乙炔是最简单的炔烃，为线型分子。 0.120nm 0.106nm
H
2P 2S2 基态
2
C
C
H
P轨道 SP杂化 2P 2S 激发态 SP杂化轨道
(CH3)2CHC
CH
3-甲基-1-丁炔 甲基3-methyl-1-butyne
CH3 CH3CC CH3
H3C H2C C
2,2,5-三甲基2,2,5-三甲基-3-己炔
CCHCH 3 CH3
C CHCH3 CH2CH3
2,2,5-trimethyl-3-hexyne
5-甲基-3-庚炔 甲基5-Methyl-3-heptyne
烯、炔共存时的氧化
CH C(CH2)7CH C(CH3)2 CrO3 O CH C(CH2)7CHO CH3CCH3
首先在双键 炔烃用臭氧氧化后水解，可以使三键断裂生成两分子羧酸。 炔烃用臭氧氧化后水解，可以使三键断裂生成两分子羧酸。
第四章 炔烃.ppt
⑤狄尔斯-阿尔德反应是可逆反应。正向成环反应的温度相 对较低，而高温低压则易于逆向分解反应。
第四节 速度控制与平衡控制
E2
E1'
E1
1， 2-加成
1，4-加成 E2'
E
CH2 CH CH CH2
1，2-加成产物 H
Br
1，4-加成产物
1，2-加成反应进程
1，4-加成反应进程
1，2-加成和 1，4-加成反应进程中的位能曲线图
H
C H
CH
H H
H
H CH
C
H
H
平面共轭结构
（2）分子轨道理论
ψ4
ψ3 ψ2
ψ1
丁二烯的分子轨道图形
反键轨道
E
原子轨道
成键轨道
丁二烯π 电子分子轨道的能级图
反键轨道 成键轨道
四、 共轭效应
由于电子离域而产生的分子中原子间相互影响的电子效应。 用C表示。
形成条件：参加共轭的P轨道共平面。 1、共轭效应的类型 （1）π-π共轭
4、共轭效应的特点
(1)共平面性； (2) 电子云密度、键长趋于平均化； (3)体系能量降低、趋于稳定； （4）π电子远程传递； （5）易极化、折射率增高、电子流动性大
五、共轭烯烃的化学特性 1、1，4-加成与1，2加成 （1）与Br2和HX加成
CH2=CH-CH2-CH=CH2 + Br2
1，4-戊二烯与Br2加 成，两双键各行其是， 互不影响
在有机反应中，一种反应物可以向多种产物方向转变时， 在反应未达到平衡前，利用反应快速的特点来控制产物 组成比例的即为速度控制。
速度控制往往是通过缩短反应时间或降低反应温度来达 到目的。
第四节 速度控制与平衡控制
E2
E1'
E1
1， 2-加成
1，4-加成 E2'
E
CH2 CH CH CH2
1，2-加成产物 H
Br
1，4-加成产物
1，2-加成反应进程
1，4-加成反应进程
1，2-加成和 1，4-加成反应进程中的位能曲线图
H
C H
CH
H H
H
H CH
C
H
H
平面共轭结构
（2）分子轨道理论
ψ4
ψ3 ψ2
ψ1
丁二烯的分子轨道图形
反键轨道
E
原子轨道
成键轨道
丁二烯π 电子分子轨道的能级图
反键轨道 成键轨道
四、 共轭效应
由于电子离域而产生的分子中原子间相互影响的电子效应。 用C表示。
形成条件：参加共轭的P轨道共平面。 1、共轭效应的类型 （1）π-π共轭
4、共轭效应的特点
(1)共平面性； (2) 电子云密度、键长趋于平均化； (3)体系能量降低、趋于稳定； （4）π电子远程传递； （5）易极化、折射率增高、电子流动性大
五、共轭烯烃的化学特性 1、1，4-加成与1，2加成 （1）与Br2和HX加成
CH2=CH-CH2-CH=CH2 + Br2
1，4-戊二烯与Br2加 成，两双键各行其是， 互不影响
在有机反应中，一种反应物可以向多种产物方向转变时， 在反应未达到平衡前，利用反应快速的特点来控制产物 组成比例的即为速度控制。
速度控制往往是通过缩短反应时间或降低反应温度来达 到目的。
第四章-炔烃及二烯烃医药中专
Pd / PbO, CaCO3
（Lindlar催化剂）
H2
Ni2B
（P－2催化剂）
R
R'
CC
H
H
主要产物
顺式
碱金属还原（还原剂Na 、K or Li / 液氨体系） ——制备反式烯烃
R C C R'
Na or Li
NH3(液) －78oC
R C
H
H C
R'
c. 水化反应
在催化剂汞盐和稀硫酸的存在下，炔烃加水，先生成烯醇（醇羟基连在
H C CH2 OH
O CH3 C
H
库切洛夫在1881 年发现的，称为库 切洛夫反应
其他炔烃水化生成酮。其中端基炔水化得到甲基酮(CH3CO-)， 符合马氏规则：
C CH
H+
+ H2O
O CH3
d. 加X2
炔烃可以与1 mol 或2 mol X2进行加成，生成1,2-二卤烯烃或四卤代
烷。加1 mol时，主要得到反式产物，例如：
定义：亲核试剂进攻炔烃的不饱和键而引起的加成 反应称为炔烃的亲核加成。
丙烯腈
3. 氧化反应
O3氧化和KMnO4氧化都能使炔烃从三键处断裂，生成羧酸：
CH3(CH2)3C CH
1. O3 2. H2O
CH3(CH2)3CO2H + HCO2H
注意，此处不再需要进行还原水解。
CH3(CH2)7C C(CH2)7CO2H
炔键上烷基取代越多的炔烃，越容易进行亲电加成反应： RC≡CR' > RC≡CH > HC≡CH
.b. 催化氢化
R C C R'
2 H2
第四章--炔烃和二烯烃
H C≡ C H
180°
1.sp杂化轨道
2p 2s
激发
2p 2s
杂化 p
sp
杂化后形成两个sp杂化轨道（含1/2 S和1/2 P成份），
剩余两个杂化P旳轨道。两个sp杂化轨道成1800分布，两个
未杂化旳P(PY、PZ)轨道相互垂直，它们与中一碳旳两个P轨 道两两相互侧面重叠形成两个相互垂直旳键。
py
②其他炔化物 乙炔或碳碳三键在链端旳炔烃与硝酸银或氯化 亚铜旳氨溶液作用，立即生成白色旳炔化银或 红色旳炔化亚, H2O
RC CAg （白）
RC CH + Cu2Cl2 NH3 , H2O
RC CCu （红）
炔化银和炔化亚铜在干燥状态下，受热或撞击易分解
6 氧化反应
•(1) 炔烃用高锰酸钾氧化，碳链在三键处断裂，生成羧酸。 反应后KMnO4旳颜色褪去，所以能够用作炔烃旳定性鉴 定（反应难于烯烃）。
(2) O3氧化,可发生叁键旳断裂,生成两个羧酸,例如:
O R C C R' O3 R C C R' H2O
OO R C C R' + H2O2 RCOOH + R'COOH
第四章
炔烃和二烯烃
1. 通式：CnH2n-2 2. 炔烃官能团：-C≡C3. 二烯烃官能团：-C=C-
【学习要求】
炔烃和二烯烃
1 掌握炔烃旳构造和命名。 2 掌握炔烃旳旳化学性质，比较烯烃和炔烃化学性 质旳异同。 3 掌握共轭二烯烃旳构造特点及其主要性质。 4 掌握共轭体系旳分类、共轭效应及其应用。
分子轨道理论解释: 1,3-丁二烯旳分子轨道
因为离域键旳存在使得丁二烯分子中旳C = C和C－C不 同于一般旳双键和单键，丁二烯分子中碳碳单键旳键长 为0.148nm，比乙烷中旳0.153nm短，这阐明丁二烯分子 中碳碳单键具有某些双键旳性质。
180°
1.sp杂化轨道
2p 2s
激发
2p 2s
杂化 p
sp
杂化后形成两个sp杂化轨道（含1/2 S和1/2 P成份），
剩余两个杂化P旳轨道。两个sp杂化轨道成1800分布，两个
未杂化旳P(PY、PZ)轨道相互垂直，它们与中一碳旳两个P轨 道两两相互侧面重叠形成两个相互垂直旳键。
py
②其他炔化物 乙炔或碳碳三键在链端旳炔烃与硝酸银或氯化 亚铜旳氨溶液作用，立即生成白色旳炔化银或 红色旳炔化亚, H2O
RC CAg （白）
RC CH + Cu2Cl2 NH3 , H2O
RC CCu （红）
炔化银和炔化亚铜在干燥状态下，受热或撞击易分解
6 氧化反应
•(1) 炔烃用高锰酸钾氧化，碳链在三键处断裂，生成羧酸。 反应后KMnO4旳颜色褪去，所以能够用作炔烃旳定性鉴 定（反应难于烯烃）。
(2) O3氧化,可发生叁键旳断裂,生成两个羧酸,例如:
O R C C R' O3 R C C R' H2O
OO R C C R' + H2O2 RCOOH + R'COOH
第四章
炔烃和二烯烃
1. 通式：CnH2n-2 2. 炔烃官能团：-C≡C3. 二烯烃官能团：-C=C-
【学习要求】
炔烃和二烯烃
1 掌握炔烃旳构造和命名。 2 掌握炔烃旳旳化学性质，比较烯烃和炔烃化学性 质旳异同。 3 掌握共轭二烯烃旳构造特点及其主要性质。 4 掌握共轭体系旳分类、共轭效应及其应用。
分子轨道理论解释: 1,3-丁二烯旳分子轨道
因为离域键旳存在使得丁二烯分子中旳C = C和C－C不 同于一般旳双键和单键，丁二烯分子中碳碳单键旳键长 为0.148nm，比乙烷中旳0.153nm短，这阐明丁二烯分子 中碳碳单键具有某些双键旳性质。
第四章 炔烃
紫红色逐渐消失 中，高锰酸钾溶液紫红色逐渐消失，因此实验室中可利 高锰酸钾溶液紫红色逐渐消失， 用此反应鉴别炔烃。 用此反应鉴别炔烃。 鉴别炔烃
三、炔氢的反应
1.与钠或氨基钠反应 与钠或氨基钠反应
2CH CH CH CH R C CH
+ + +
2Na 2Na
110℃ 190~220℃ 液氨
2CH CNa
2s 2p 基态 跃迁 2s 2p 激发态 sp杂化 sp杂化轨道 2p(未杂化)
杂化态
碳原子sp杂化示意图 碳原子 杂化示意图 杂化
二、 乙炔的结构
乙炔分子式为C 构造式为CH≡CH。键角 乙炔分子式为 2H2，构造式为 。 为180°，乙炔分子中的两个碳原子和两个氢原子 ° 在同一条直线上，乙炔为直线型分子。 在同一条直线上，乙炔为直线型分子。
CH
CH + H2
Pt
CH3 CH3
如果选用活性较低的催化剂，可使反应停留在烯烃的阶段。 如果选用活性较低的催化剂，可使反应停留在烯烃的阶段。
CH
CH + H2
Lind lar
CH2 CH2
2．加卤素 ．
炔烃容易与氯或溴发生加成反应。在较低温度下， 炔烃容易与氯或溴发生加成反应。在较低温度下， 反应可控制在邻二卤代烯烃阶段。 反应可控制在邻二卤代烯烃阶段。
（1）加HCN ）
HC CH + HCN Cu2Cl2
NH4Cl 80～90℃
H2C
CH CN
丙烯腈
（2）加醇 ）
CH CH + CH3 OH
20％NaOH 165℃, 2~2.2MPa
CH2 CH OCH3
甲基乙烯基醚
炔烃
• 1. 催化加氢 • 炔烃的催化加氢分两步进行，第一步加一个氢分子，生成烯烃；第二
步再与一个氢分子加成，生成烷烃。化学反应式如下：
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4.3 炔烃的化学性质
• 因此，炔烃氢化时，如选择适当的试剂，可以使产物停留在烯烃阶段。 工业上常用此方法来制造烯烃。例如：
• 这种炔烃氢化停留在烯烃阶段的反应称为部分氢化。选择一定的催化 剂，部分氢化还可以控制产物的构型。例如，用附在碳酸钙上的钯作 催化剂，并用醋酸铅进行处理使钯钝化(称为Ｌｉｎｄｌａｒ催化剂)， 可以获得顺式烯烃。
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4.3 炔烃的化学性质
• 炔烃的碳碳三键(C≡C)是由一个σ键和两个π键组成，因此，炔烃也 有烯烃中π键的化学性质，也有加成、氧化和聚合等反应。这些反应 都发生在三键上，所以三键是炔烃的官能团。但是由于三键和双键有 所不同，所以炔烃有些化学反应与烯烃是有差别的。
• 4.3.1 加成反应
• 如果是烯炔，部分氢化时首先三键氢化而成烯烃：
• 2. 加卤素
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4.3 炔烃的化学性质
• 炔烃与卤素的加成也是分两步进行的。先加一分子氯或溴，生成二卤 代烯，在过量的氯或溴的存在下，再进一步与一分子卤素加成，生成 四卤代烷：
• 虽然炔烃比烯烃更不饱和，但炔烃进行亲电加成却比烯烃困难。例如 烯烃可使溴的四氯化碳溶液很快褪色，而炔烃却需要一两分钟才能使 之褪色。故当分子中同时存在双键和三键时，与溴的加成首先发生在 双键上：
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4.3 炔烃的化学性质
• 3. 加卤化氢 • 在汞盐的催化作用下，乙炔与氯化氢在气相发生加成反应，可以停留
在与一分子氯化氢的加成产物阶段，生成的氯乙烯是合成氯乙烯塑料 的单体。化学反应式如下：
步再与一个氢分子加成，生成烷烃。化学反应式如下：
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4.3 炔烃的化学性质
• 因此，炔烃氢化时，如选择适当的试剂，可以使产物停留在烯烃阶段。 工业上常用此方法来制造烯烃。例如：
• 这种炔烃氢化停留在烯烃阶段的反应称为部分氢化。选择一定的催化 剂，部分氢化还可以控制产物的构型。例如，用附在碳酸钙上的钯作 催化剂，并用醋酸铅进行处理使钯钝化(称为Ｌｉｎｄｌａｒ催化剂)， 可以获得顺式烯烃。
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4.3 炔烃的化学性质
• 炔烃的碳碳三键(C≡C)是由一个σ键和两个π键组成，因此，炔烃也 有烯烃中π键的化学性质，也有加成、氧化和聚合等反应。这些反应 都发生在三键上，所以三键是炔烃的官能团。但是由于三键和双键有 所不同，所以炔烃有些化学反应与烯烃是有差别的。
• 4.3.1 加成反应
• 如果是烯炔，部分氢化时首先三键氢化而成烯烃：
• 2. 加卤素
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4.3 炔烃的化学性质
• 炔烃与卤素的加成也是分两步进行的。先加一分子氯或溴，生成二卤 代烯，在过量的氯或溴的存在下，再进一步与一分子卤素加成，生成 四卤代烷：
• 虽然炔烃比烯烃更不饱和，但炔烃进行亲电加成却比烯烃困难。例如 烯烃可使溴的四氯化碳溶液很快褪色，而炔烃却需要一两分钟才能使 之褪色。故当分子中同时存在双键和三键时，与溴的加成首先发生在 双键上：
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4.3 炔烃的化学性质
• 3. 加卤化氢 • 在汞盐的催化作用下，乙炔与氯化氢在气相发生加成反应，可以停留
在与一分子氯化氢的加成产物阶段，生成的氯乙烯是合成氯乙烯塑料 的单体。化学反应式如下：
第四章1炔烃
Zቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ(OOCCH3)2
170~230℃
O CH3 C O CH CH2
乙酸乙烯酯
又称“醋酸乙烯酯”
有机化学
炔烃
22
4.4.2 氧化反应
炔烃与烯烃相比更易被氧化剂(如 KMnO4)氧化。 乙炔通入高锰酸钾溶液中，即可被氧化成CO2和
H2O ，同时KMnO4溶液褪色并生成MnO2沉淀。因
反应现象非常明显，常用于炔烃的定性鉴别。
R C
H
R' C
H
采用Lindlar催化剂催化加氢所得烯烃是顺式的。
有机化学
炔烃
14
4.4.1.2 亲电加成 (1) 加 X2
炔烃与X2作用可生成二卤代物，继续作用则生成四
卤代物。
XX
XX
R C CH X2 R C CH X2 R C CH
XX
HC
CH Cl2 CHCl 黑暗
CHCl
Cl2
黑暗
将乙炔通入到热的氯化亚铜和氯化铵的盐酸溶液 中，可发生二聚或三聚。
2 CH
CHCu2C8l42 ,~N9H64℃Cl·HCl CH C CH CH2
CH CH
Cu2Cl2 , NH4Cl·HCl
45~60℃
CH2 CH C C CH CH2 CH2 C CH CH2
Cl
有机化学
炔烃
25
聚合成环状化合物
炔氢的反应
有机化学
炔烃
12
4.4.1.1 催化加氢
炔烃催化加氢第一步生成烯，第二步继续加成 为饱和烃。常用催化剂有Pt、Pd、Ni等。
RC
CH H2/Pt RCH
H2/Pt CH2
RCH2CH3
第四章 炔 烃
H
B r H C H H X H C H C C H H X H C C B r H
B r
反应活泼性：H I ＞ HBr ＞ HCl 炔烃与卤化氢的反应机理:
: C C +H X C=C + H +X -
:
C=C + H
+X -
由于乙基型碳正离子不如烷基碳正离子稳定， 因此炔烃与HX的加成(亲电加成)比烯烃慢!
Pd / BaSO4 H2
CH3CH=CHCH2CH=CHCH3
分子中同时含有双键和三键时，三键首先加氢，因为三键优先氧化 ① 与高锰酸钾反应 --- 不饱和键断裂 （1）条件温和氧化 -----冷的中性或弱碱性高锰酸钾水溶液
3RC≡CH + 8KMnO4 + 4KOH 3RCOO-K+ + 8MnO2↓ + 3K2CO3 + 2H2O
CH3-C
CH + HBr -60
CH3CH=CHBr
3. 与水加成 HC≡CH + H-OH
HgSO4 H2SO4
[ CH2=CH-OH]
乙烯醇 烯醇式
重排
H CH3-C=O
乙醛
烯醇式为什么会重排成酮式呢?
H OH H C C H H O H C C H
H 总键能 2678KJ/mol 2741KJ/mol 更稳定！ 1％ 99％ 互变异构——室温下,两个构造异构体能迅速地相互转变，达到动态平衡
H X = H H C l , B H r B r , H I
C=C HX
Markovnikov规则 例：
CH3CH2CH2C CH
H上加正 H上加氢， 上加氢，H
HBr
B r H C H H X H C H C C H H X H C C B r H
B r
反应活泼性：H I ＞ HBr ＞ HCl 炔烃与卤化氢的反应机理:
: C C +H X C=C + H +X -
:
C=C + H
+X -
由于乙基型碳正离子不如烷基碳正离子稳定， 因此炔烃与HX的加成(亲电加成)比烯烃慢!
Pd / BaSO4 H2
CH3CH=CHCH2CH=CHCH3
分子中同时含有双键和三键时，三键首先加氢，因为三键优先氧化 ① 与高锰酸钾反应 --- 不饱和键断裂 （1）条件温和氧化 -----冷的中性或弱碱性高锰酸钾水溶液
3RC≡CH + 8KMnO4 + 4KOH 3RCOO-K+ + 8MnO2↓ + 3K2CO3 + 2H2O
CH3-C
CH + HBr -60
CH3CH=CHBr
3. 与水加成 HC≡CH + H-OH
HgSO4 H2SO4
[ CH2=CH-OH]
乙烯醇 烯醇式
重排
H CH3-C=O
乙醛
烯醇式为什么会重排成酮式呢?
H OH H C C H H O H C C H
H 总键能 2678KJ/mol 2741KJ/mol 更稳定！ 1％ 99％ 互变异构——室温下,两个构造异构体能迅速地相互转变，达到动态平衡
H X = H H C l , B H r B r , H I
C=C HX
Markovnikov规则 例：
CH3CH2CH2C CH
H上加正 H上加氢， 上加氢，H
HBr
第四章炔烃有机化学
C H
OCCH3
聚合反应
TiCl2-Al(C2H5)3
CH CH
H C
HH
H
C
CC
CC
H
H
顺聚乙炔
CH CH
n
H HH
C CC CC C HH H
反聚乙炔
Ni(CO)2[(C6H5)3P]
3CH CH
4CH CH
Ni(CN)2
氧化反应：比双键要难
1. KMnO4
HC CH 2. H2O CO2 + H2O
Br
CH2CH3
(90%)
Cl
HC CCH3 + 2 Cl2
Cl2CH C CH3 Cl (63%)
特点及应用
分子中同时存在双键和三键时，卤素首先加成到 双键上
H2C CHCH2C CH + Br2
H2C CHCH2C CH Br Br
与卤化氢加成
炔烃和烯烃一样，也能和卤化氢、卤素等起
亲电加成反应，但炔的加成速度比烯慢。
第四章 炔烃
含有一个碳碳三键 C C 的烃称为炔烃 通式：CnH2n-2
4.1 炔烃的命名
炔基
HC C
乙炔基
HC C CH2炔丙基
H3C C C 丙炔基
炔烃的命名
衍生物命名：以乙炔为母体
HC CCH2CH3
乙基乙炔
CH3C CCH3
二甲基乙炔
系统命名 IUPAC
1）选择含三键最长的碳链为主链; 2）从最靠近三键的一端起，把主链碳原子依次编号; 3）三键的位次必须标明出来，只写三键两个碳原子中位次
1. KMnO4
RC CR' 2. H2O RCOOH + R'COOH
炔 烃
• 用适线法估计频率曲线的统计参数分为初步估
计参数、用适线法调整初估值以及对比分析三
个步骤。
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学习情境一 大中桥设计流量的推算
• 矩法是一种简单的经典参数估计方法，它无需 事先选定频率曲线线型，因而是洪水频率分析 中 由广 此泛求使得用的Cs 的频一率种 曲方 线法 总。 是由 系矩 数法 偏估 小计，的其参中数尤及以 偏小更为明显。
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4.3 炔烃的化学性质
• 3. 加卤化氢 • 在汞盐的催化作用下，乙炔与氯化氢在气相发生加成反应，可以停留
在与一分子氯化氢的加成产物阶段，生成的氯乙烯是合成氯乙烯塑料 的单体。化学反应式如下：
• 炔烃与卤化氢的加成，加碘化氢容易进行，加氯化氢则难进行，一般 要在催化剂存在下才能进行。不对称炔烃加卤化氢时，服从马氏规则。 例如：
• (1)当调查的历史洪水位处于比降均一、河道顺
学习情境一 大中桥设计流量的推算
• 二、频率曲线参数估计
• 在洪水频率计算中，我国规范统一规定采用适 线法。适线法有两种:一种是经验适线法(或称目 估适线法)，另一种是优化适线法。
• 经验适线法是在经验频率点据和频率曲线线型 确定之后，通过调整参数使曲线与经验频率点 据配合得最好，此时的参数就是所求的曲线线 型的参数，从而可以计算设计洪水值。
• 若分子中既含有双键又含有三键时，则应选择含有双键和三键的最长 碳链为主链，并将其命名为烯炔(烯在前、炔在后)。编号时，应使烯、 炔所在位次的和为最小。例如：
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4.1 炔烃的结构和命名
• 但是，当双键和三键处在相同的位次时，即烯、炔两碳原子编号之和 相等时，则从靠近双键一端开始编号。例如：
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第四章
炔烃
第二节 炔烃的性质
4.炔氢原子的反应 (2)与硝酸银或氯化亚铜的氨溶液反应
将乙炔通入硝酸银或氯化亚铜的氨溶液中，炔氢原子便可被Ag＋
或Cu＋离子取代，生成灰白色的乙炔银或棕红色的乙炔亚铜沉淀：
HC≡CH + 2Ag(NH3) 2NO3 HC≡CH + 2Cu(NH3)2 Cl AgC≡CAg + 2NH4NO3+2NH3
分子式：C2H2
结构：直线型分子，键角为180° 0.120nm
H
C
C
0.148nm
H
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180°
第四章 炔 烃
4.乙炔的结构
第一节 炔烃的结构、异构和命名
叁键的组成：C 原子SP杂化，一个σ键，二个π键， 互相垂直并与σ键所在平面垂直。
乙炔分子中σ键
乙炔分子中π键
乙炔分子的模型
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第四章 炔 烃
1.炔烃的结构、异构和命名 2.炔烃的性质 3.乙炔的制法及用途
第四章
炔
烃
【学习要求】
学习本章内容，应该在了解乙炔结构的基础上做到： 1.了解炔烃的异构现象，掌握炔烃的命名方法； 2.熟悉炔烃的化学反应规律，掌握炔烃的化学反应在
生产实际中的应用；
3.了解乙炔的工业制法及其在化工生产中的重要应用， 掌握炔烃的鉴别方法。
第四章
炔烃
第三节 乙炔制法及用途
二、乙炔的用途
乙炔是最简单也最重要的炔烃。纯净的乙炔为无
色无臭气体，微溶于水，易溶于丙酮。乙炔与空
气混合,点火则发生爆炸，爆炸极限为2.6%～80% （体积），使用时要注意安全。 作为有机合成的基本原料,乙炔的用途非常广泛, 可合成乙醛、乙酸、氯乙烯、二氯乙烯、醋酸乙
乙炔银（白色）
CuC≡C Cu + 2NH4Cl + 2NH3
1
乙炔亚铜（棕红色）
【应用】1.实验室中用来鉴别乙炔和末端炔烃； 2.分离、提纯炔烃，或从其他烃类中除去少量炔烃杂质。
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第四章
炔烃
第二节 炔烃的性质
【例题】用化学方法鉴别丁烷、1-丁烯和1-丁炔 丁 烷 1-丁炔
×
褪色
+ Ag(NH3) 2NO3 —
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有 机 化 学
第四章
炔
烃
炔烃：含有C≡C叁键的开链不饱和烃
官能团：C≡C 碳碳叁键 通式：CnH2n-2 （n≧2）
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有 机 化 学
第四章
炔
烃
第一节 炔烃的结构、异构和命名
一、炔烃的结构
含有C≡C叁键的开链不饱和烃 1.炔烃： 2.官能团： C≡C 碳碳叁键 3.通式：CnH2n-2（n≧2） 4.乙炔的结构
【导入新课】
炔烃的叁键非常活泼，除能与前面所列试剂发生加成反应外， 还可在一定条件下发生聚合、氧化和取代等化学反应。现在就 来讨论炔烃的这些反应。
Байду номын сангаас
下一页
第四章
炔烃
第二节 炔烃的性质
2.聚合反应
乙炔发生聚合反应时随反应条件不同，聚合产物也不一样。
2CH CH
CuCl NH4 Cl
少量盐酸， 70℃
CH2
都小于1，比水轻。
4.溶解性 难溶于水，易溶于乙醚、苯和四氯碳化等有机溶剂。
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第四章 炔 烃
第二节 炔烃的性质
二、化学性质
1.加成反应 （1）催化加氢 → 烯烃 → 烷烃 H2 C C C C Ni
H
H2 Ni
H
C
H
C
H
H
H
如果选用活性较小的催化剂（如林德拉催化剂），可使 加氢反应停留在烯烃阶段:
HC
CH
CH3 COOH
乙 酸 钴 活性 炭
180
~
220 ℃
CH3 COOCH
乙酸乙烯酯
CH2
【应用】乙酸乙烯酯俗称醋酸乙烯，是无色液体， 主要用作合成纤维维纶的原料。
下一页
第四章 炔 烃
第二节 炔烃的性质
【练习】完成下列化学反应
（1） CH3 C
（2） CH3 C （3） CH3
C
CCH3 + 2 H2
烯许多有用的化工产品。
下一页
第四章
炔烃
第三节 乙炔制法及用途
【练习】
1．用简便的化学方法鉴别下列各组化合物
（1）丙烯和丙炔
（2）1-丁炔和2-丁炔
2．在催化剂存在下，1-丁炔和2-丁炔与水的加成产 物是否相同？为什么？试写出这两个化学反应式。 3．试写出乙炔高聚物的两个链节 4．某一炔烃经高锰酸钾溶液氧化后，得到下列两种 酸，试推测原来炔烃的结构。
石灰
2200～2300℃
C
焦炭
C + CO Ca
电石（碳化钙）
C
C + 2 H2 O
CH
CH + Ca(OH)2
Ca
电石法技术比较成熟，应用比较普遍，但因能耗 高，其发展受到限制。
下一页
第四章
炔烃
第三节 乙炔制法及用途
一、乙炔的制法
2.甲烷裂解法
2CH 4
1500～1600℃
HC
CH + 3H2
为避免发生乙炔的裂解或聚合副反应，这种方法 要求生成的乙炔快速（约0.01～0.001S）离开反 应体系。随着天然气工业的发展，甲烷裂解法将 成为今后工业上生产乙炔的主要方法。 下一页
1-丁烯 + Br2/CCl4 — 褪色
× ↓白
【注意】 炔银或炔亚铜不稳定，特别是干燥时容易
发生爆炸。可在鉴别试验完成后，用稀酸将它们分
解掉，因为金属炔化物遇到稀酸时，可发生分解生 成原来的炔烃。 下一页
第四章
炔烃
第三节 乙炔制法及用途
第三节 乙炔的制法及用途
一、乙炔的制法
1.电石法
CaO + 3 C
第一节 炔烃的结构、异构和命名
二、炔烃的构造异构
炔烃的异构现包括碳链异构和叁键位置异构。
由于叁键碳原子上只能连接一个原子或基团，
所以炔烃没有顺反异构体，比相应烯烃的异 构体数目少。
三、炔烃的命名
炔烃的系统命名法与烯烃相似，只是把相应的
“烯”字改成“炔”即可。
下一页
第四章 炔 烃 例如：
第一节 炔烃的结构、异构和命名
乙烯醇（不稳定）
H 3C C H O
乙醛
不对称炔烃与水的加成也符合马氏规则:
CH3 C
H2 O CH Hg2 + H + [ CH3 C
CH2 ]
重排
O CH3CCH3
OH
【用途】 制备乙醛和酮。
不 稳定
下一页
第四章 炔 烃 1.加成反应 （5）加醇 → 烯基醚
第二节 炔烃的性质
在碱催化下，乙炔可与醇发生加成反应，生成乙烯基醚。 这是工业上生产乙烯基醚的一种方法。
CH3
（3） CH3(CH2 )4 C （4） CH3 C
CCH2 CH3
CCHCH2 CH3 CH3
下一页
第四章 炔 烃
第二节 炔烃的性质
第二节 炔烃的性质
一、物理性质
1.物态
通常情况下: C2～C4的炔烃是气体；C5～C17的炔烃是液体； C18以上的炔烃是固体。 2.熔点、沸点 炔烃的熔点、沸点都随碳原子数目↑而↑。 3.相对密度
丁炔钠
CNa + NH3
②再由丁炔钠和溴乙烷反应，制得3-己炔：
CH3CH2 C CNa + Br
CH2CH3
CH3 CH2 C C CH2CH3 + NaBr
3-己炔
③采用林德拉催化剂，控制加氢，使3-己炔转变成3-己烯：
CH3CH 2C CCH 2CH 3 + H 2
林德拉催化剂
CH 3 CH 2 CH = CHCH2 CH 3 3-己烯
C
C
Pt
?
?
?
CH3 + Br2
CH3 + Br2
乙醚 -20℃ CCl 4 80℃
（4） CH3 CH2 C CH + 2 HCl
? 下一页
有 机 化 学
第四章
炔
烃
【本课小结】
直线型： 三键碳原子为直线型结构 由一个σ键和两个π键组成 1. 炔烃的结构 C≡C三键： 三键碳原子是sp杂化的 sp杂化：
C
C
H2
林 德拉
C
C H
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【用途】净化烯烃
H
第四章 炔 烃 1.加成反应
第二节 炔烃的性质
(2)加卤素 → 二卤代烯烃 → 四卤代烷
炔烃容易与氯或溴发生加成反应。与1mol卤素加成生成二卤代
烯烃，与2mol卤素加成生成四卤代烷烃。在较低温度下，反应 可控制在生成二卤代烯烃阶段。
例如：
CH CH
2CH CH + 5O2 4CO 2 + 2H2O + Q
【应用】乙炔在氧气中燃烧时产生的氧炔焰可达3000℃以上的 高温，因此工业上广泛用作切割和焊接金属。
(2)被高锰酸钾氧化
HC CH +10KMnO4 +2H2O
KMnO4 R C CH H2O
6CO2 +10MnO2 +10KOH
R COOH + CO2
【作业】
炔银、炔亚铜（鉴别）
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同学们再见!
Br B r2
Br CH Br
CH
Br
CH
Br2
CH Br
Br
1,2-二溴乙烯