浅谈吴茱萸中生物碱类成分的研究进展
吴茱萸次碱药理学研究进展
吴茱萸次碱药理学研究进展吴茱萸次碱是中药吴茱萸的主要活性成分之一，具有广泛的生理药理作用，包括对心脏有正性肌力和保护心脏作用，可舒张血管和降血压，对胃黏膜有保护作用，并可治疗溃疡性结肠炎。
此外还有抗抑郁、抗肥胖、抗肿瘤、镇痛消炎等作用。
随着近年来国内外学者对吴茱萸次碱的深入研究，本文就其药理作用的研究进展做一综述，为今后合理开发提供依据。
[Abstract] Rutaecarpine is one of the main active components of Chinese medicine Evodia rutaecarpa. It has extensive physiological and pharmacological effect，including positive inotropic and cardioprotective effect，and can vasorelaxant and reduce blood pressure. It can protect gastric mucosa and has therapeutic effect on ulcerative colitis. In addition，rutaecarpine also has antidepressant，anti-obesity，anti-tumor effect，analgesic and anti-inflammatory effects，etc. With further study of rutaecarpine by domestic and foreign scholars in recent years，this article reviews the research progress of its pharmacological effect，and aims at providing preference for reasonable exploitation in future.[Key words] Rutaecarpine; Pharmacological effect; Cardiovascular; Antidepressant activity吳茱萸属于芸香科植物，是我国一种传统中药，始载于《神农本草经》，在临床应用已有千年余。
吴茱萸化学成分的研究
吴茱萸主要以芸香科植物吴茱萸Evodia rutaecarpa (Juss.) Benth.的干燥将近成熟果实入药，也有以石虎E. rutaecarpa (Juss.) Benth. var. offficinalis (Dode) Huang或疏毛吴茱萸E. rutaecarpa (Juss.) Benth. var. bodinieri (Dode) Huang的干燥将近成熟果实入药者，主产于长江流域及华南和陕西等地。
始载于《神农本草经》，味苦性温，有小毒，归肝、脾、胃、肾经，具有散寒止痛、降逆止呕、助阳止泻之功。
近年来，国内外学者对本品进行了较为深入的研究。
本文就 E. rutaecarpa (Juss.) Benth的化学成分、药理作用入临床应用概述如下，供临床用药及进一步研究参考。
1 化学成分1.1 生物碱类：生物碱是吴茱萸的主要活性成分，是成分研究的主流。
按化学结构分类，其所含生物碱可分为吲哚喹唑啉类、喹诺酮类及其它类。
吲哚喹唑啉类主要有吴茱萸碱、吴茱萸次碱、吴茱萸因碱、羟基吴茱萸碱、二氢吴茱萸碱、14-甲酰二氢吴茱萸次碱、吴茱萸酰胺、β-carboine，1，2，3，4-tetrahydro-1-oxo-β-carboline。
其中后二者新近才分离得到[1，2，3]。
喹诺酮类有吴茱萸卡品碱、二氢吴茱萸卡品碱、1-甲基-2-十一烷基4(1H)喹诺酮、1-甲基-2-十五烷基4(1H)喹诺酮、1-甲基-2-[(Z)-6-十一烯基]-4(1H)喹诺酮、1-甲基-2-[(Z)-6-十五烯基-4(1H)喹诺酮、1-甲基-2[(Z)-10-十五烯基]-4(1H)喹诺酮、1-甲基-2[(6Z，9Z)-6，9-十五烷二烯基]-4(1H)喹酮、1-甲基-2-[(4Z，7Z)-4，7-十三烷二烯基]-4(1H)喹诺酮[2，4]。
其它类主要有N，N-二甲基-5-甲氧基色胺、去甲乌药碱、对羟福林、N-甲基蒽胺、dl-脱氧肾上腺素、环磷酸鸟苷等[2，4]。
浅谈吴茱萸中生物碱类成分的研究进展
浅谈吴茱萸中生物碱类成分的研究进展1.吴茱萸,始载于《神农本草经》：主温中下气,止痛,咳逆寒热,除湿,血痹,逐风邪,开腠理,为芸香科植物吴茱萸Evodiarutaecarine、吴茱萸次碱rutaecarine、雷特西宁rhetsinine、二氢吴茱萸次碱dihydrorutaecaryldihydrorutaecarine、N,N-二甲基-5-甲氧基色胺N,N-dimethy-5-methoytryine、吴茱萸酰胺甲goshuyuamide-I、吴茱萸酰胺evodiamide、去甲吴茱萸酰胺NN-2-methylaminobenoyl-tryine、-carbolinehe1,2,3,4-tetrahydrol-oo--carboline。
1.2喹诺酮类生物碱吴茱萸中另一种喹诺酮类生物碱目前已知的共有16个,包括吴茱萸卡品碱evocarethy-2-undecyl-4-1H-quinolone、1-methy-2-ethyl-2-41H-quinolone、1-methyl-2-[Z-10-ethyl-2-[Z-6-ethyl-2-[6Z,9Z-6,9-ethyl-2--41H-quinolone、3-dimethylally-4-methoy-2-quinolone、1-mefilul-2-dode-cvl-4-1H-quinolone、1-methyl-2-Z-5-undecenyl-4-1H-qumolone、1-methyl-2--7-tridecenyl-4-1H-quinolone、1-methyl-2--9-ed-ecenyl-4-quinolone、2-tridecyl-4-1H-quinolone、1-methyl-2-nonul-4-1H-quinolone。
1.3其他生物碱吴茱萸中除了2.2抗肿瘤作用吴茱萸中生物碱可以诱导多种肿瘤细胞凋亡,如S,进而诱导发生阻滞的细胞凋亡而表现其抑制肿瘤作用;对HeLa细胞株则通过cas期,进而诱发细胞凋亡;对人黑色素瘤A375-S2细胞则为作用24h前启动CasP系统无关,可能涉及钙的作用,对人的肛肠括约肌作用更明显,具有一定的临床意义;此外,吴茱萸中喹诺酮类生物碱可以选择性的抑制幽门螺杆菌,作用于阿莫西林相似,有抗蠕虫作用。
吴茱萸次碱药理研究进展
第１１期 收稿日期：２０２０－０４－０３基金项目：铜仁市科技局基础科学研究专项基金项目（２０１７ＴＲＳ３２１９５）；铜仁市科技局基础科学研究专项基金项目（２０１８ＴＲＳ２２６５６）作者简介：袁才林（１９８５—），主管药师，专业方向：社会药房用药调查与分析；通讯作者：杨 超（１９９１—），讲师，专业方向：从事药物化学合成研究。
吴茱萸次碱药理研究进展袁才林１，钱玺丞２，何莲子１，陈 婷１，杨 超１（１．贵州健康职业学院，贵州铜仁 ５５４３００；２．铜仁职业技术学院民族中兽药重点开放实验室，贵州铜仁 ５５４３００）摘要：吴茱萸次碱是传统中药吴茱萸中的主要有效成分之一，在心血管系统、神经系统、消化系统和抗肿瘤等方面具有显著的药理作用，文章综述了近十多年来关于吴茱萸次碱在心血管系统、神经系统、消化系统和抗肿瘤等方面的药理作用。
关键词：吴茱萸；吴茱萸次碱；药理作用中图分类号：ＴＱ４６１；Ｒ２８５ 文献标识码：Ａ 文章编号：１００８－０２１Ｘ（２０２０）１１－００７１－０２ＴｈｅＲｅｓｅａｒｃｈＰｒｏｇｒｅｓｓｏｎｔｈｅＰｈａｒｍａｃｏｌｏｇｉｃａｌＥｆｆｅｃｔｓｏｆＲｕｔａｅｃａｒｐｉｎｅＹｕａｎＣａｉｌｉｎ１，ＱｉａｎＸｉｃｈｅｎｇ２，ＨｅＬｉａｎｚｉ１，ＣｈｅｎＴｉｎｇ１，ＹａｎｇＣｈａｏ１（１．ＧｕｉｚｈｏｕＨｅａｌｔｈＶｏｃａｔｉｏｎａｌＣｏｌｌｅｇｅ，Ｔｏｎｇｒｅｎ ５５４３００，Ｃｈｉｎａ；２．ＴｏｎｇｒｅｎＰｏｌｙｔｅｃｈｎｉｃＣｏｌｌｅｇｅ，Ｔｏｎｇｒｅｎ ５５４３００，Ｃｈｉｎａ）Ａｂｓｔｒａｃｔ：ＲｕｔａｅｃａｒｐｉｎｅｉｓｏｎｅｏｆｔｈｅｍａｉｎｅｆｆｅｃｔｉｖｅｃｏｍｐｏｎｅｎｔｓｉｎｔｈｅｔｒａｄｉｔｉｏｎａｌＣｈｉｎｅｓｅｍｅｄｉｃｉｎｅＥｖｏｄｉａｒｕｔａｅｃａｒｐａ，ｗｈｉｃｈｈａｓｓｉｇｎｉｆｉｃａｎｔｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｉｃａｌｅｆｆｅｃｔｓｉｎｃａｒｄｉｏｖａｓｃｕｌａｒｓｙｓｔｅｍ，ｎｅｒｖｏｕｓｓｙｓｔｅｍ，ｄｉｇｅｓｔｉｖｅｓｙｓｔｅｍａｎｄａｎｔｉ－ｔｕｍｏｒ．Ｔｈｉｓｐａｐｅｒｒｅｖｉｅｗｓｔｈｅｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｉｃａｌｅｆｆｅｃｔｓｏｆｒｕｔａｅｃａｒｐｉｎｅｉｎｃａｒｄｉｏｖａｓｃｕｌａｒｓｙｓｔｅｍ，ｎｅｒｖｏｕｓｓｙｓｔｅｍ，ｄｉｇｅｓｔｉｖｅｓｙｓｔｅｍａｎｄａｎｔｉ－ｔｕｍｏｒｉｎｒｅｃｅｎｔｔｅｎｙｅａｒｓ．Ｋｅｙｗｏｒｄｓ：ｅｖｏｄｉａｒｕｔａｅｃａｒｐａ；ｒｕｔａｅｃａｒｐｉｎｅ；ｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｉｃａｌａｃｔｉｏｎ 吴茱萸属于芸香科吴茱萸属植物，始载于《神农本草经》，在人类与疾病的斗争中应用已久，具有抗高血压、抗心绞痛等药理作用。
吴茱萸化学成分的研究及喹诺酮生物碱的合成
吴茱萸化学成分的研究及喹诺酮生物碱的合成吴茱萸为常用中药，主要用于治疗脘腹冷痛、呕吐、腹泻、头痛、胃痛、腹痛、痛经及高血压等疾病。
近代研究证明，其具有镇痛、镇静、抗菌、降压、抗缺氧等药理作用。
为了进一步阐明吴茱萸的有效成分，对吴茱萸进行了较系统的化学研究，合成了部分喹诺酮生物碱及其类似物，并进行了药理筛选，对其构效关系作了初步探讨。
一、吴茱萸的化学研究利用各种层析方法从吴茱萸果实中分离得到31个化合物，藉助光谱分析和有关化学反应，鉴定了24个化合物的结构。
其中6个为新化合物，它们是2-十三烷基-4(1H)-喹诺酮(2-tridecyl-4(1H)-quinolone，18)，1-甲基-2-十二烷基-4(1H)-喹诺酮(1-methyl-2-dodecyl-4(1H)-quinolone，19)，1-甲基-2-[(Z)-5-十一烯基]-4(1H)-喹诺酮(1-mehtyl-2-[(Z)-5-undecenyl]-4(1H)-quinolone，17)，1-甲基-2-[(Z)-7-十三烯基]-4(1H)-喹诺酮(1-methyl-2-[(Z)-7-tridecenyl]-4(1H)-quinolone，15)，1-甲基-2-[(Z)-9-十五烯基]-4(1H)-喹诺酮(1-methyl-2-[(Z)-9-pentadecenyl]-4(1H)-quinolone，22)，1-甲基-2-[(Z)-8-十四烯基]-4(1H)-喹诺酮(1-methyl-2-[(Z)-8-tetradecenyl]-4(1H)-quinolone，26)，一个新的天然产物：1，2，3，4-四氢-1-羰-β-咔啉(1，2，3，4-tetrahydro-1-oxo-β-carboline，8)，其它为已知化合物rutaecarpine (1)，evodiamine (2)，hydroxyevodiamine (3)，Formyldihydrorutaecarpine (4)，goshuyuamide-Ⅰ (5)，evodiamide (6)，β-carboline (7)，dehydroevodiamine (9)，N-methylanthranylamide (10)，1-methyl-2-nonyl-4(1H)-quinolone (11)，1-methyl-2-undecyl-4(1H)-quinolone (12)，dihydroevocarpine (13)，evocarpine (14)，1-methyl-2-[(Z)-6-undecenyl-4(1H)-quinolone (16)，1-methyl-2-[(Z)-10-pentadecenyl]-4(1H)-quinolone (21)，1-methyl-2-pentadecyl-4(1H)-quinolone (20)，β-sitosterol (23)。
吴茱萸生物碱类对心血管的药理作用研究进展
中 国临 床 研 究 ２ ０ １ ５年 １ Ｏ月 第 ２ ８卷 第 ｌ Ｏ期
Ｃ ｈ ｉ ｎ ｅ ｓ ｅ Ｊ ｏ ｕ ｒ ｎ ａ ｌ ｏ ｆ Ｃ ｌ ｉ ｎ ｉ ｃ ａ ｌ Ｒ ｅ ｓ ｅ ａ ｒ ｃ ｈ ， Ｏ ｃ ｔ ｏ ｂ ｅ ｒ ２ ０ １ ５ ， Ｖ ｏ １ ． ２ ８， Ｎ ｏ ． １ ０
究发现 Ｒ ｕ ｔ 作用于 离体 豚 鼠心 房肌 ， 具 有正 性肌 力 和正性 频
率作用 ， 且辣 椒素受 体拈抗剂 ｃ ａ ｐ ｓ ａ ｚ ｅ ｐ ｉ ｎ ｅ和非竞 争性辣椒 素
吴茱萸生物碱种类多样 ， 且剂量浓度不 同或作用 时间不 同 ， 对
不 同种属 的动物 产生 的作用也 不 同， 既 能起 到正性 肌力 和升 压作用 ， 也可起到降压作用。 ２ ． １ 降低 血压作 用 吴 茱萸 碱类 降低血 压 的主要 成分 有 吲 哚类 Ｅ Ｖ、 Ｒ ｕ ｔ 、 Ｄ Ｈ Ｅ及 喹诺酮类 吴茱萸新碱 （ Ｅ Ｃ ） 等 。Ｅ Ｖ可影 响醛 固酮释 放 ， 使 内皮 细胞 及平 滑 肌 细胞舒 张 ， 达到 降 压作 用 。Ｒ ｕ ｔ 能促 进 Ｃ Ｇ Ｒ Ｐ释放 ， 激 动辣椒 素 ， 从 而起 到舒 血管 及 降压作用 ， 研究表 明 Ｒ ｕ ｔ 通过 静脉 给药 方式 能 降低正 常动
心肌组 织 中 Ｔ Ｎ Ｆ ． 含 量 ， 表明 Ｒ ｕ ｔ 对心脏 过敏损 伤的保 护作 用 除了与激活辣椒素受体促进 内源性 Ｃ Ｇ Ｒ Ｐ释放 和抑 制心肌 组织 Ｔ Ｎ Ｆ — 的产生有关 Ｊ 。有研究表 明 Ｅ Ｖ显著减轻 心脏过 敏损伤亦是通过激 活辣椒 素受 体起 到保 护作 用。 １ ． ３ 抗心律失常作 用 吴茱 萸 中具有抗 心律 失 常作用 的主
要 成分为 Ｒ ｕ ｔ 、 Ｅ Ｖ和 Ｄ Ｈ Ｅ 。Ｅ Ｖ和 Ｒ ｕ ｔ 均 能刺激 内源性 Ｃ Ｇ Ｒ Ｐ
吴茱萸生物碱类化学成分临床应用及现代药理药效研究进展
吴茱萸生物碱类化学成分临床应用及现代药理药效研究进展刘万丽;邵进明;黄晓蝶;鲁道旺
【期刊名称】《广东化工》
【年(卷),期】2024(51)4
【摘要】生物碱类化学成分是中药吴茱萸最主要的活性成分,临床应用广泛,药用价值高。
现代药理药效研究表明,其总生物碱对心血管系统、消化系统和神经系统具有一定的保护作用,而且也具有抗菌、抗炎和抗肿瘤等作用。
吴茱萸中生物碱类化合物的相关研究现已经成为吴茱萸研究的热点,尤其是对吴茱萸碱、吴茱萸次碱、去氢吴茱萸碱的研究取得了较大进展。
对吴茱萸中物碱类化学成分、临床应用及现代药理药效等方面的内容进行归纳总结,旨在为吴茱萸中生物碱类化合物的研究、开发与利用提供参考。
【总页数】4页(P83-86)
【作者】刘万丽;邵进明;黄晓蝶;鲁道旺
【作者单位】贵州中医药大学药学院;贵州中医药大学吴茱萸研究中心;铜仁学院材化学院
【正文语种】中文
【中图分类】TQ
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究进展4.苦参碱类生物碱抗乙型肝炎病毒的临床药理作用研究进展5.兰科植物生物碱类化学成分及药理活性研究进展
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吴茱萸碱诱导肿瘤细胞凋亡的分子机制研究进展
吴茱萸碱诱导肿瘤细胞凋亡的分子机制研究进展
吴茱萸碱是一种具有强烈抗肿瘤活性的天然药物，已被广泛用于临床治疗各种恶性肿瘤。
近年来，科学家们对其抗肿瘤作用的分子机制进行了深入研究，发现吴茱萸碱可以诱导肿瘤细胞凋亡，通过影响多个信号通路实现其抗肿瘤作用。
吴茱萸碱可以通过多种方式诱导肿瘤细胞凋亡，其中最常见的是通过调节细胞内的信号通路。
吴茱萸碱可以抑制蛋白激酶B （AKT）信号通路，这一通路常常被激活在多种癌症中，从而抑制癌细胞生长和增殖。
吴茱萸碱还可以通过调节线粒体信号通路，促进线粒体膜电位下降、释放细胞色素C等促进肿瘤细胞凋亡的作用。
此外，吴茱萸碱还可以通过调节细胞周期蛋白和凋亡抑制蛋白的表达，实现对肿瘤细胞的生长和增殖的抑制。
吴茱萸碱可以抑制细胞周期蛋白D1的表达，从而导致肿瘤细胞停滞在
G0/G1期，限制肿瘤细胞的复制。
此外，吴茱萸碱还可以抑制B细胞淋巴瘤/白血病-2（BCL-2）的表达，从而促进肿瘤细胞的凋亡。
吴茱萸碱的抗肿瘤作用还和细胞增殖信号通路（MAPK）的抑制有关。
吴茱萸碱可以抑制表皮生长因子受体（EGFR）信号通路、血小板衍生生长因子受体（PDGFR）信号通路等细胞增殖信号通路，从而实现对肿瘤细胞增殖的抑制。
总之，吴茱萸碱作为一种天然药物，具有较强的抗肿瘤活性。
其分子机制包括通过抑制AKT信号通路、调节线粒体信号通
路、抑制细胞周期蛋白和凋亡抑制蛋白的表达、抑制MAPK
信号通路等多个方面来诱导肿瘤细胞凋亡和抑制其生长和增殖。
未来的研究有望深化对吴茱萸碱抗肿瘤作用机制的理解，为其在临床治疗中的应用提供更加可靠的理论依据。
吴茱萸生物碱类化学成分及其药理活性研究近况
ｄｏｉ：１０ ３９６９／ｊ ｉｓｓｎ １００４－２７５Ｘ ２０２０ ０８ ０１０吴茱萸生物碱类化学成分及其药理活性研究近况朱梅桂，蒋建勤（中国药科大学天然药物化学教研室，江苏 南京 ２１００００）摘 要：生物碱为吴茱萸的主要生理活性成分，根据母核结构分为吲哚类生物碱、喹诺酮类生物碱等。
对吴茱萸生物碱的化学成分和药理作用进行了综述，药理作用主要表现在抗肿瘤作用、对心血管系统的作用、对消化系统的作用以及抗炎镇痛等。
关键词：吴茱萸；生物碱；吴茱萸碱；吴茱萸次碱；药理活性 中图分类号：Ｒ２８４ １；Ｒ２８５ ５ 文献标识码：Ａ 文章编号：１００４－２７５Ｘ（２０２０）０８－０３１－０３ＲｅｃｅｎｔｒｅｓｅａｒｃｈｏｎｃｈｅｍｉｃａｌｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓａｎｄｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｉｃａｌａｃｔｉｖｉｔｙｏｆＥｖｏｄｉａａｌｋａｌｏｉｄｓＺｈｕＭｅｉｇｕｉ，ＪｉａｎｇＪｉａｎｑｉｎ（ＤｅｐａｒｔｍｅｎｔｏｆＮａｔｕｒａｌＰｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌＣｈｅｍｉｓｔｒｙ，ＣｈｉｎａＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙｏｆＰｈａｒｍａｃｙ，Ｊｉａｎｇｓｕ Ｎａｎｊｉｎｇ ２１００００） Ａｂｓｔｒａｃｔ：ＡｌｋａｌｏｉｄｓａｒｅｔｈｅｍａｉｎｐｈｙｓｉｏｌｏｇｉｃａｌａｃｔｉｖｅｃｏｍｐｏｎｅｎｔｓｏｆＥｖｏｄｉａｒｕｔａｅｃａｒｐａ，ｗｈｉｃｈａｒｅｄｉｖｉｄｅｄｉｎｔｏｉｎｄｏｌｅａｌ ｋａｌｏｉｄｓａｎｄｑｕｉｎｏｌｏｎｅｓａｃｃｏｒｄｉｎｇｔｏｔｈｅｓｔｒｕｃｔｕｒｅｏｆｔｈｅｍｏｔｈｅｒｎｕｃｌｅｕｓ ＨｅｒｅｉｓａｎｏｖｅｒｖｉｅｗｏｆｔｈｅｃｈｅｍｉｃａｌｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏｎａｎｄｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｉｃａｌｅｆｆｅｃｔｓｏｆＥｖｏｄｉａａｌｋａｌｏｉｄｓ Ｔｈｅｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｉｃａｌａｃｔｉｏｎｓａｒｅｍａｉｎｌｙｍａｎｉｆｅｓｔｅｄｉｎａｎｔｉｔｕｍｏｒ，ｃａｒｄｉｏｖａｓｃｕｌａｒ，ｄｉｇｅｓｔｉｖｅ，ａｎｔｉ－ｉｎｆｌａｍｍａｔｏｒｙａｎｄａｎａｌｇｅｓｉｃｅｆｆｅｃｔｓ Ｋｅｙｗｏｒｄｓ：Ｅｖｏｄｉａｒｕｔａｅｃａｒｐａ；ａｌｋａｌｏｉｄ；Ｅｖｏｄｉａｍｉｎｅ；Ｒｕｔｅｃａｒｐｉｎ；ｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｉｃａｌａｃｔｉｖｉｔｙ 吴茱萸为植物吴茱萸Ｅｖｏｄｉａｒｕｔａｅｃａｒｐａ（Ｊｕｓｓ ）Ｂｅｎｔｈ 、石虎Ｅｖｏｄｉａ ｒｕｔａｅｃａｒｐａ（Ｊｕｓｓ ）Ｂｅｎｔｈ ｖａｒ ｏｆｆｆｉｃｉｎａｌｉｓ（Ｄｏｄｅ）Ｈｕａｎｇ或疏毛吴茱萸Ｅｖｏ ｄｉａ ｒｕｔａｅｃａｒｐａ（Ｊｕｓｓ ）Ｂｅｎｔｈ ｖａｒ ｂｏｄｉｎｉｅｒｉ（Ｄｏｄｅ）Ｈｕａｎｇ的干燥近成熟果实［１］。
天然药物吴茱萸生物碱研究进展
提取 法 ：陈维旗 等 研 究 了影 响 吴 茱 萸 中生 物 碱 提
［ 基金项 目］ 湖北省工业微 生物重点实验室基金 （ ｂｙ ｓ２ ０ Ａ ０ ６ ｈ ｇｗ ｗ ０ ５ Ｏ １ ） ［ 通讯作者 ］ 张迎 庆 ，Ｅｍ ｉ：ｙｎｑｎｚａｇ ６ ．ｏ － ａｌ ｉｇ ｉｇｈｎ ＠１３ ｃｒ ｎ
碱 提取 率 的 ４个 因素 ：溶 剂 、提 取 温度 、提 取 时 间 、
溶媒 倍 数 ，得 出最佳 提 取条 件 为溶 剂 选用 醋 酸 乙酯 、
都 属 于色胺 吲哚类 生 物碱 ，其 结构 见 图 １２。 ｌ Ｊ
提 取温 度 ３ ℃ 、提 取 时 问 ４ ｍｎ ０ ０ ｉ、溶 媒 倍 数 ４ ５倍 。 超 临界 Ｃ ， 取 法 ：刘 文 等 。 对 超 临界 流 体 提 取 吴 Ｏ萃 。 茱萸 碱 和吴茱 萸 次 碱 进 行 了研 究 ，萃 取 条 件 为压 力 ２ ＭＰ ，温 度 ４ ℃ 。 分 离 条 件 为 压 力 ６ ａ ８ ａ ０ ＭＰ ，温 度
４０６ ） ３ ０ ８
［ 摘要 ］吴茱萸碱及吴茱 萸次碱是色胺 吲哚类 生物碱 ，主要存 在 于吴茱 萸 中。吴茱 萸碱及 吴茱 萸次碱 具有 护心 降低血压 ，调脂 、镇痛 及抗 炎等作用 。而最近研究 表明 ，吴茱萸生物碱对皮肤病也具 有明显 的临床疗效 。
［ 关键 词］吴茱萸碱 ；吴茱萸次碱 ；生 物活性
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２０ ０ ８年 ７月
第１ ０卷
第 ７期
中国现代 中药 Ｍｏｅ Ｃ ｉ ｓ ｅｉｉ ｄｍ ｈｎ ｅＭ ｄｃ ｅ ｅ ｎ
Ｊ１２０ Ｖ １１ Ｎ ・ ｕ．０ ８ ｏ．０ ｏ７
天 然 药物 吴 茱 萸 生 物 碱 研 究 进 展△
刘彦 昌，干信 ，张迎庆 （ 北 工 业 大 学 生 物 工 程 学 院 ， 北 武 汉 湖 湖
两种吴茱萸生物碱提取工艺优化的研究
两种吴茱萸生物碱提取工艺优化的研究
近年来，由于吴茱萸生物碱的独特属性和活性，人们越来越关注其的
提取技术。
吴茱萸生物碱具有明显的抗癌、抗凝血、抗氧化、抗炎抗
感染等作用，可应用于抗衰老健康、医药健康保健和化妆的开发中。
因此，研究工艺优化对于开发吴茱萸生物碱的应用具有重要意义。
一、吴茱萸生物碱提取工艺优化研究
1.传统提取技术优化
（1）首先采用水与有机溶剂混合溶液，利用微波辅助吴茱萸生物碱提
取技术，可有效提高提取率；
（2）其次，利用水冷下型浸泡法进行提取，能够加快物质运动，增加
提取效率；
（3）同时，采用低温体系进行提取，可以保证吴茱萸生物碱的有效性。
2.分子印迹技术优化
（1）将分子印迹技术应用到吴茱萸生物碱的提取中，可以使抗癌作用
的吴茱萸生物碱的提取效率显著提高；
（2）另外，采用超声波辅助吴茱萸生物碱分子印迹技术，可以提高组分分离效率；
（3）此外，还可以采用原位衍生技术进行提取，有效提高吴茱萸生物碱提取率。
二、抗氧化剂环境友好化工艺优化研究
1.传统技术优化
（1）首先，采用正交试验法进行工艺优化，以确定吴茱萸抗氧化剂的最佳参数；
（2）其次，利用超声波技术，在水环境中制备抗氧化剂，降低污染和能耗；
（3）此外，采用有机溶剂技术来提取抗氧化剂，还可以有效降低其体系温度。
2.化学合成技术优化
（1）利用组合化学方法，可以将吴茱萸抗氧化剂分子中的活性官能团进行模拟组装；
（2）将绿色自由基化学方法相结合，可以大大提高抗氧化剂的稳定性；（3）此外，采用自由基衍生技术，也可以有效提高抗氧化剂的活性。
吴茱萸的研究进展
ｃｒｏｎ ［ ，其 中 Ｂ—ｃｒｏｉ ａｂｌ ｅ Ｖ］ ｉ ａｂｌｅ是 首次 从该 属植 ｎ
物 中分离得 到 ，是较新 的天 然 产物 ．不 久 前 ，左 国营 等 又 分离得 到一 种新 的 吲哚 喹唑 啉 生物 碱 ：丙酮基
其它成分 ， 对主要生物碱 的药理作用进行了研究． 并 近年来 ，左 国营 等又 分离 得 到一种 新 的 吲哚 喹 唑啉 生
及 药理 活性 的研 究进 展进行 了综述 ． ［ 关键 词 ］ 吴 茱萸 ；化 学成分 ；药理作 用 ［ 图分类 号 ］ Ｑ ４．７ ． ［ 中 ９９５２７ 文献标 识码 ］ Ａ ［ 文章编 号 ］ １７ —３０ （０８ ０ ００ ０ ６ １ ３３ ２０ ）１— １２— ６
吴茱 萸 为 芸 香 科 植 物 吴 茱 萸 Ｅｏｉ ｕ ｅｃ ｖ ａ ｔ ｏ ｏ ｄ ｒａ
Ｂ—ｃｒｏｉｅ和 １ ａｂ ｌ ｎ ，２，３，４一ｔｔ ｈ ｄｏ一１一Ｏ ｅ ａｙ ｒ ｒ ＸＯ—Ｂ
—
吐吞酸、五更泄泻 、高血压等症ｕ ．国外对吴茱萸 的 Ｊ
化学成 分 、药 理 作 用 报 道 较 多 ，目前共 分 出 ｌ ４个 吲 哚类 生物 碱 、 ｌ 喹诺 酮 类 生 物碱 、１ 苦 味 素 及 ６个 １种
胺 （ Ｎ，Ｎ—ｄｍ ｏ ｙ一５一ｍ ｔ ｘｔｐａ ｎ ） 夕、 ， ｉｅｔ ｈ ｅ ｏｙ ｙｔ ｅ ｆ ｈ ｒ ｍｉ
Ｂ ｎ ．ａ ｏ ｃ ａｓ（ ｏｅ ｕｎａ ｅｔ ｖｒ ｆ ｉ ｌ Ｄ ｄ ）Ｈ ａｇｋ或 疏 毛吴茱 萸 ｈ ． ｆ ｎｉ ｉ
Ｅ ｏ ｉ ｒｔｅａ ａ （ ｕｓ Ｂ ｎｈ ｖｒｂ ｄ ｉｒ Ｄ ｄ ） ｖｄａ ｕａｃｒ ｐ Ｊｓ ） ｅ ｔ． ａ． ｏ ｉ ｅｉ（ ｏ ｏ ｎ
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第２卷 １
与功效和毒性相关的吴茱萸化学成分研究进展
中 分 ：２２ 文 标 码： 文 编号：７—６９ ０ ） — ８—４ 图 类号 Ｒ８ 献 识 Ａ 章 １ ２８２（ １ ０ ０ ２０ ６ ２０ ８４
・ 述・ 综
与功效和毒性相关的吴茱萸化学成分研究进展
Ｒ ｓ ａ ｃ ｖ ｌｐ ｎ ｎ Ｃｈ ｍｉｃ ｌ ｍｐ ｓｔ ｎ ｖ ｄ ａ ｎ ｌｔ ｄ ｗｉ ｆ ｃ ｃ ｎ ｘｃｔ ｅ ｅ ｒ ｈ Ｄｅ ｅ ｏ ｍｅ ｔ ｅ ｎ ａ ｏ Ｃｏ ｏ ｉ ｓ ｉ Ｅ ｏ ｉｍｉ ｅ Ｒｅａ ｅ ｔ Ｅ ｉ ｙ ａ ｄ Ｔｏ ｉｉ ｉ ｏ ｎ ｈ ａ ｙ
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吴茱萸碱抗肿瘤机制的研究进展
吴茱萸碱抗肿瘤机制的研究进展徐俊杰;杨然;杨芳景;焦鑫;刘颖斌【摘要】吴茱萸碱是从中药吴茱萸中提取的天然生物碱.除具有较强的抗炎、镇痛等作用外,吴茱萸碱还能抑制肿瘤细胞活性与增殖、阻滞细胞周期、促进凋亡、促进自噬、抑制肿瘤微血管形成以及影响肿瘤表观遗传学修饰等.相关的通路如PI3K-Akt和JAK-STAT通路以及其对生存素、血管内皮生长因子和miRNA的作用也陆续被揭示.随着吴茱萸碱相关衍生物和中药制剂不断地被合成与改进,研究人员对其抗肿瘤活性的认识逐步深入,推测其在未来具有较大的临床和药用开发价值.%Evodiamine is the natural component extracted from Euodiae Fructus.Recently,growing evidence has proved that evodiamine has great effects on suppressing cell viability and proliferation,arresting cell cycle,inducing apoptosis,promoting autophagy,inhibiting the formation of microvascular angiogenesis as well as affecting epigenetic modification in cancer.Recent studies have continuously revealed related signal pathways involved in evodiamine such as PI3K-Akt and JAK-STAT pathways,as well as the impact of evodiamine on survivin,vascular endothelial growth factor and miRNAs.With the development and synthesis of evodiamine derivatives and related herbal formulations,the understanding of antitumor activity of evodiamine is gradually deepening.The important clinical significance and market value of evodiamine can be prospected.【期刊名称】《上海交通大学学报（医学版）》【年(卷),期】2018(038)005【总页数】6页(P578-583)【关键词】吴茱萸碱;抗肿瘤活性;作用机制;衍生物;联合用药【作者】徐俊杰;杨然;杨芳景;焦鑫;刘颖斌【作者单位】上海交通大学医学院,上海200025;上海交通大学医学院,上海200025;上海交通大学医学院,上海200025;上海交通大学医学院,上海200025;上海交通大学医学院附属新华医院普外科,上海200092【正文语种】中文【中图分类】Q78中药吴茱萸（Euodiae Fructus）为芸香科植物吴茱萸、石虎或疏毛吴茱萸的干燥近成熟果实，始载于《神农本草经》，味苦、性温热，有小毒，具有散寒止痛、降逆止吐、助阳止泻的功效。
吴茱萸碱在胃肠疾病中的研究进展
吴茱萸碱在胃肠疾病中的研究进展任海霞;罗和生;唐勤彩;严淋【摘要】吴茱萸碱作为一种天然存在的吲哚生物碱,具有多种生物学活性.其能通过多种信号通路抑制胃肠肿瘤细胞增殖,通过胱天蛋白酶(caspase)或非caspase依赖的途径诱导肿瘤细胞凋亡坏死;通过抗氧化和Rho/核因子κB信号通路发挥保护胃黏膜的作用,避免胃溃疡的发生;通过调节胃肠激素缩胆囊素及脑肠肽脑源性神经营养因子的释放,调节胃肠动力;通过激活辣椒素受体参与疼痛及内脏敏感性的调节.同时,吴茱萸碱在肥胖、疼痛、炎症、心血管疾病、阿尔茨海默病、感染性疾病等方面均有不同的功效.目前,其抗肿瘤作用已较明确,未来深入探讨其在调节胃肠动力及内脏敏感性中的作用机制,将对功能性胃肠病新药的研发具有重要价值.【期刊名称】《医学综述》【年(卷),期】2018(024)016【总页数】6页(P3253-3258)【关键词】胃肠疾病;吴茱萸碱;药理;抗肿瘤【作者】任海霞;罗和生;唐勤彩;严淋【作者单位】武汉大学人民医院消化内科,武汉 430060;武汉大学人民医院消化内科,武汉 430060;武汉大学人民医院消化内科,武汉 430060;武汉大学人民医院消化内科,武汉 430060【正文语种】中文【中图分类】R573;R574吴茱萸碱是芸香科植物吴茱萸、石虎和疏毛吴茱萸的干燥近成熟果实中的主要生物碱成分，其最突出的药理学作用为抗肿瘤。
有研究证明，吴茱萸碱在呼吸系统肿瘤[1-2]、循环系统肿瘤[3]、泌尿系统肿瘤[4-5]及消化系统肿瘤[6-11]中均表现出明显的抗肿瘤作用。
在其他慢性疾病中，吴茱萸碱能通过表皮生长因子受体-蛋白激酶C-α-细胞外信号调节激酶(extracellular signal-regulated kinase，ERK)途径抑制脂肪细胞分化，从而达到降低体质量、控制血糖的目的[12-13]；能在翻译水平通过介导蛋白激酶B(protein kinase B，PKB/Akt)和p70核糖体蛋白S6激酶的磷酸化抑制缺氧诱导因子1α(hypoxia-inducible factor-1α，HIF-1α)产生，下调环加氧酶2水平，从而拮抗缺氧诱发的炎症[14]；能抑制雄性大鼠束网状带细胞类固醇激素的产生[15]，具有增强正性肌力的作用[16]。
吴茱萸生物碱的提取工艺和含量分析研究概况
超声波的次级效应 ， 如机 械振 动 、 化 、 散 、 碎 、 学效应 等 乳 扩 击 化 也能加速欲提取成分的扩散释放并充 分与溶剂混 合 ， 利于提取 。 该 技 术具 有 提 取 时 间 短 、 率 高 、 需 加 热 、 温 提 取 有 利 于 有 产 无 低 效成分 的保 护等优 点 。 甄 攀 等 利 用 超 声 波 辅 助 提 取 法 提 取 吴 茱 萸 生 物 碱 ， 究 研
２１ ０ ０年 ３ ８卷 第 １ １期
广州 化工
・ ７・ ｌ
吴 茱 萸 生 物 碱 的提 取 工 艺 和 含 量 分 析研 究 概 况 术
黄厚 泽 谭 明雄 李 冬 青 ， ，
（ １玉林 市卫 生学校 ，广 西 玉林 ５ ７ ０ ； 玉林师 范 学院化 学与 生物 系，广 西 玉林 ３０ ０ ２ ５７ ０ ） ３ ０ ０
ｔｎ ａａ ｓ ｆ ｌａｏ ｓ ｌｙｄｔｅｍａ ｒ ｏ ｓ ｎｔｅｒｓａｃ ， ｕ ｌｙｃｎｒｌ ａ ｄｕｉｚｔ ｎｏ ｅｍｅ ｉｎ ｌ ａｅｉ ｓ ｅ ｔ ｎ ｌ ｉ ｏ ｋ ｌ ｄ ａｅ ｊ ｌ ｅｒｈ ｑ ａｉ ｏｔ ， ｎ ｔｉ ｉ ｆｈ ｄｃ ａ ｍ ｔ ａ ． ｙｓ ａ ｉ ｐ ｈ ｏｒｅ ｉ ｈ ｅ ｔ ｏ ｌａｏ ｔ ｉ ｒ ｌ
吴茱萸化学成分及测定方法研究进展
小管卓夫 分离 出 ｌ ４个化合 物 ，其 中除吴茱 萸
碱 （ｖｄ ｍｎ ） ｅｏｉ ｉｅ ，吴茱 萸次碱 （ｕａｃｒｉｅ ，吴茱 萸 ａ ｒｔ ａｐｎ） ｅ
吴茱 萸 中含 有 多种 生 物碱 ，主要 有 吲 哚 喹唑 啉 类 ，喹诺 酮类 及其 他类 生 物碱 。生 物 碱 是吴 茱 萸 的
主要 活性成分 ，也 是成分研究 的主 流。 １ １ １吲哚喹 唑啉类生 物碱 ．．
烯 ，反 式一 竹烯 ，Ｏ佛 手 柑 油 烯 ， ． 金 合 欢 烯 ， 石 ／ ． 反．
因碱 ，羟基 吴茱 萸 碱 （ ｙｒｒｔ ｃｒｉ ） 二氢 吴 茱 ｈｄｏ ａ ａ ｎ 。 ｕｅ ｐｅ 萸 次碱 ，１ ． ４ 甲酰 二 氢 吴 茱 萸 次 碱 ，去 甲 吴 茱 萸 酰
胺 ，Ｎ Ｎ 二 甲基 －． －一 ５ 甲氧基色胺 外 ，Ｎ ｂ ｒ Ｓ ｏ 等 ｏｅｕ ｈｊ ｉ
１３苦 味素类 ．
１ ２挥发 油类 ．
Ｈ ａｇ的 干燥 近成 熟 果实 。具 有 散 寒止 痛 ，降 逆 止 ｕｎ
呕 ，助阳止泻的功能 ，用于厥 阴头痛 ，寒 疝腹 痛 ，寒
湿脚气 ，经 行 腹 痛 ，脘 腹 胀 痛 ，呕 吐吞 酸 ，五 更 泄 泻 ；外治 口疮 ，高血压 。
１ 化 学成分
吴茱萸 主要 含 有 生物 碱 、挥 发油 、苦 味素 类 等
ｄａ ｕａ ｃｒａ （Ｊ ｓ．） Ｂ ｎｈ ｖｒ ｂｄｎｅｉ （Ｄ ｄ ｉ ｒｔｅａｐ ｕｓ ｅ ｔ． ａ． ｏ ｉｉｒ ｏ ｅ）
吴茱萸次碱药理作用研究进展
管降低 血压、 抗炎、 影响药物代谢、 影响 内分泌 系统、 影响免疫及过敏反应等。特 别是在 心血 管 系统方面的药理作 用极具 临床意义 的。本文就昊 莱萸次碱 的药理作用方面的研究进展作一综述。
【 关键 词】 吴莱萸次碱 ； 药理 ； 研究进展
吴茱萸 为芸香科植物 吴茱萸 Ｅ ｏｉ ｒ ａｃｒ ｕｓＢ ｎ ． 虎 ｖｄ ｔ ａ ａ Ｊｓ ）ｅｔ 、 ａ ｕｅ ｐ ． ｈ石 Ｅ ｏｉ ｕａｃｒａＪｓ．Ｂ ｎｈＶｔ ｆ ｉａ ａＤ ｄ ） ａｇ或 疏毛吴 茱萸 ｖ ｄａｒｔｅａｐ （ ｓ ｅ ｔ． ． ｗｎｌ （ｏｅＨｕｎ ｕ １ ａｏ ｉ Ｅ ｏ ｉ ｒｔｅａｐ （ ｓ． ｅ ｔ．ａ． ｄｎｅｉＤ ｄ ） ａｇ的干 燥 近 成 熟 ｖｄａ ｕａｃｒａＪ ｓＢ ｎｈＶ ｒ ０ ｉｉｒ ｏｅＨｕｎ ｕ ） ｂ （ 果实 。 始载 于《 神农本草经》 在 临床应用 已有数 千年历史 ， 理学效 应 ， 药 广泛 ． 如舒张血管 、 抑制血小板聚集 、 抗血栓形 成、 抗炎 、 抗肿瘤等 。吴 茱萸 的主要 活性成 分吴茱萸 次碱 （ ａｃｒｉ ， ｕ） ｍｔ ａ ｎ Ｒ ｔ为一种 吲哚喹 唑 ｅ ｐｅ 啉类生物碱 ． 具有广泛 的药理学意义 。
吴茱萸碱药理与毒理研究进展
吴茱萸碱药理与毒理研究进展吴茱萸碱是一种来自吴茱萸植物的生物碱，具有镇痛、抗炎、抗肿瘤等多方面的药理作用。
然而，随着其广泛的应用，吴茱萸碱的毒理作用及不良反应也逐渐显现出来。
本文将综述近年来吴茱萸碱药理与毒理研究的主要成果和不足，以期为进一步研究提供参考。
近年来，吴茱萸碱的药理作用研究取得了显著进展。
研究表明，吴茱萸碱具有显著的镇痛作用，可抑制多种疼痛模型的产生和发展。
其镇痛机制可能与抑制中枢神经系统的疼痛信号传导有关。
吴茱萸碱还具有明显的镇静作用，可有效缓解焦虑和失眠等症状。
在抗惊厥方面，吴茱萸碱同样表现出良好的疗效，可延长惊厥发作的潜伏期，减轻惊厥程度。
而在抗缺氧方面，吴茱萸碱能够提高机体对缺氧环境的耐受能力，延长生存时间。
与此同时，关于吴茱萸碱的毒理研究也得到了广泛。
研究表明，吴茱萸碱的毒性较低，但在过量或长期使用的情况下，仍有可能产生一定的毒性反应。
中毒症状主要表现为恶心、呕吐、腹泻等消化道症状，以及乏力、头痛、眩晕等神经系统症状。
有关治疗剂量的研究结果显示，在规定范围内使用吴茱萸碱是安全的，但仍需密切其不良反应的发生。
在吴茱萸碱治疗过程中，可能出现一些并发症和不良反应，如嗜睡、呼吸抑制等。
其中，嗜睡反应在一定剂量下通常不会对健康造成严重影响，但呼吸抑制却可能导致严重的生命威胁。
有报道显示，过量使用吴茱萸碱可能导致呼吸中枢抑制，从而引发呼吸衰竭。
因此，在使用过程中应特别注意观察患者的呼吸状况，防止出现不良后果。
吴茱萸碱具有显著的药理作用和广泛的治疗用途，然而，其毒理作用及不良反应也不容忽视。
未来的研究应进一步深入探讨吴茱萸碱的作用机制和优化治疗方案，以实现更加安全和有效的临床应用。
樟脑是一种常见中药材，具有消炎、止痛、抗菌等作用，被广泛应用于临床。
然而，关于樟脑的药理和毒理作用，以及其安全性研究，一直是科研人员和公众的焦点。
本文将对樟脑的药理毒理研究进行回顾，并探讨其安全性研究展望。
药理作用方面，樟脑主要具有消炎、止痛、抗菌等作用。
吴茱萸总生物碱的检识与鉴定
对照品溶液制备：称取吴茱萸碱和吴茱萸次碱对照品适 量，加乙醇制成每1ml含吴茱萸碱和吴茱萸次碱各约 1mg的溶液，即得。
点样：将样品与对照品点于同一薄层板上。
展开：将点样后的薄层板置于预饱和的展开缸中展 开，取出，晾干。
定位：喷以改良碘化铋钾试液，置于可见光下检视 。
• 吴茱萸中主要生物碱吴茱萸碱和吴茱萸次碱是一 类脂溶性生物碱，难溶于水，易溶于有机溶剂， 在乙醇、甲醇、乙酸乙酯，在氯仿中溶解度较高
• 本实验是根据游离的吴茱萸生物碱脂溶性大，而 脂溶性生物碱在亲水性有机溶剂（丙酮、乙醇、 甲醇）可较好溶解，故用70%乙醇提取。再将其
用稀酸水溶解，过滤除去不溶解的非碱性脂溶性
（二）、结构与分类
吴茱萸的主要成分有生物碱、苦味素、挥发油、 菇类、黄酮等。生物碱类成分占据吴茱英化学成分研 究的主导地位，其中以吲哚喹唑啉类和喹诺酮类生物 碱最为重要，其中吲哚类生物碱吴茱萸碱,吴茱萸次 碱为吴茱萸中主要生物碱。以下把吴茱萸中的几种生 物碱结构列如下:
化合物2（吴茱萸次碱）
化合物3（去氢吴茱萸碱）
谢谢大家！
化合物4（ 羟基吴茱萸碱）
化合物5（小檗碱）
二、实验目的与要求
（一）、通过纂写综述，总结归纳出一套自己的实验 方案；
（二）、掌握吴茱萸中总生物碱的提取原理与方法；
（三）、掌握吴茱萸中总生物碱的结构特征、理化性 质及鉴定方法。
三、 实验原理
• 吴茱萸中生物碱多呈黄色结晶形固体，多有固定 的熔点，如吴茱萸碱为黄色片状结晶（乙醇）， 熔点为278℃，吴茱萸次碱为针状结晶（乙酸乙 酯），熔点为259.5℃-260℃。
主要内容
1
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浅谈吴茱萸中生物碱类成分的研究进展
吴茱萸, 始载于《神农本草经》：主温中下气, 止痛,咳逆寒热, 除湿, 血痹, 逐风邪, 开腠理, 为芸香科植物吴茱萸Evodia rutaecarpa(Juss.) Benth、石虎 E.rutaecarpa (Juss.)Benth.Var.officinalis(Dode) Huang 或疏毛吴茱萸E.rutaecarpa(Juss.)Benth.Var.bodinieri (Dode) Huang 的干燥近成熟果实。
主产于贵州、广西、湖南、云南、陕西、浙江、四川等地。
8~11 月果实尚未开裂时, 剪下果枝, 晒干或低温干燥, 除去枝、叶、果梗等杂质。
其味苦, 性辛热, 有小毒。
归肝、脾、胃、肾经, 具有散寒止痛、降逆止呕、助阳止泻等功效。
临床上常用于寒凝疼痛、胃寒呕吐、虚寒泄泻等症的治疗。
运用现代药物分析技术研究发现, 生物碱类成分为吴茱萸中主要成分, 药理研究则证明生物碱为其药理作用的主要活性成分。
1 生物碱成分化学研究
1. 1 吲哚类生物碱吴茱萸果实中吲哚类生物碱目前分出的共有14 个, 包括吴茱萸碱(evodiamine)、吴茱萸次碱(rutaecarpine)、羟基吴茱萸碱(hydroxy- evodiamine)、雷特西宁(rhetsinine)、二氢吴茱萸次碱(dihydrorutaecarpine)、甲酰二氢吴茱萸次碱(formyldihydrorutaecarpine)、羧基吴茱萸碱(carboxyevodiamine)、N, N- 二甲基-5- 甲氧基色胺(N,N-dimethy-5-methoxytryptamine)、吴茱萸酰胺甲(goshuyuamide-I)[I]、吴茱萸酰胺乙
(goshuyuamide-II)[II]、吴茱萸酰胺(evodiamide)[III]、去甲吴茱萸酰胺N(N-(2-methylaminobenzoyl)-tryptamine)[IV]、-carbolinehe 1, 2, 3,4-tetrahydrol-oxo--carboline。
1. 2 喹诺酮类生物碱吴茱萸中另一种喹诺酮类生物碱目前已知的共有16 个, 包括吴茱萸卡品碱(evocarpine)、二氢吴茱萸卡品碱(dihydroevocarpine)、1-methy-2-undecyl-4-(1H)-quinolone、1-methy-2-pentadecyl-4-(1H)-quin-olone、1-methyl-2[(Z)-6-undecenyl]-4(1H)-quinolone、1-methyl-2-[(Z)-10-pentadecenyl]-4(1H)-quinolone、1- methyl-2-[(Z)-6-pentadecenyl]-4(1H)-quinolone、1-methyl-2-[(6Z, 9Z)-6, 9-pentadecadienyl] -4(1H) - quinolone、1-methyl-2-[(4Z, 7Z)-4, 7-tridecadienyl]-4(1H)-quinolone、3-dimethylally-4-methoxy-2-quinolone、1-mefilul-2-dode-cvl-4-(1H)-quinolone、1-methyl-2-(Z-5-undecenyl)-4-(1H)-qumolone、1-methyl-2-(z-7-tridecenyl)-4-(1H)-quinolone、1-methyl-2-(z-9-pemed-ecenyl)-4-quinolone、2-tridecyl-4-(1H)-quinolone、1-methyl-2-nonul-4-(1H)-quinolone。
1. 3 其他生物碱吴茱萸中除了上述两大类生物碱外, 还含有dl- 去甲乌药碱(hingenamine)、N- 甲基酰胺(N-methylanthranylamide)、辛内弗林(synephrine ) 等生物碱。
2 生物碱成分药理研究
2. 1 免疫抑制作用吴茱萸中生物碱可以通过Bcl-2 和CDK2 下调, 抑制小鼠体外培养的脾和胸腺淋巴细胞增殖, 同时降低细胞分泌IL-2 和IL-12 的生物活性, 增高细胞内活性氧簇(ROS) 水平, 但随着药物作用时间的延长, 细胞死亡率升高, 死亡细胞内的ROS 水平降低。
2. 2 抗肿瘤作用吴茱萸中生物碱可以诱导多种肿瘤细胞凋亡, 如SPC-A1、HsLa、A375-S2、PC-3等,针对不同的肿瘤株, 其作用机制不尽相同, 如对SPC-A1 肿瘤株, 其通过浓度变换可以使肿瘤细胞周期停留在G2/M,进而诱导发生阻滞的细胞凋亡而表现其抑制肿瘤作用;对HeLa 细胞株则通过caspase-3、8、9 的激活以及上调Bax 的同时下调Bcl-2 等途径进行, 从而将HeLa 细胞周期阻滞在G2/M 期, 进而诱发细胞凋亡;对人黑色素瘤A375-S2 细胞则为作用24 h 前启动Caspase 依赖型凋亡途径, 24 h 后启动Caspase 意外的死亡途径, 抑制瘤细胞作用呈现明显的剂量与实践依赖性, 而对人黑色素瘤A375-S2 细胞的正常生长周期无影响。
2. 3 对心血管系统的作用吴茱萸中生物碱成分对豚鼠心房有正性变力作用, 其作用与辣椒素相似, 在使用钌红、降钙素基因相关肽拮抗剂预处理后, 可明显减少与辣椒素的作用, 表明吴茱萸的这一作用可能与辣椒素受体相互作用及降钙素基因相关肽的释放有关;同时, 吴茱萸生物碱能对抗苯福林引起的血管收缩内皮依赖性, 具有松弛血管平滑肌的作用。