第6章单环芳烃应化
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3H2 Ni 加压
120 苯比凯库勒所假 预测值 360 定的环己三烯式 实测值 208 要稳定的多.
② 按照凯库勒结构，苯的邻二卤代物应有
两种不同的结构。
X
Y
X 实际结果：苯的邻二卤代
物只有一种.
Y
有机化学
第6章单环芳烃应化
7
苯的结构
苯分子结构所的分子轨道理论
H. .
.H .
H
.
.
H
H
H
All 2p orbitals overlap equally.
相同取代基的情况。
有机化学
第6章单环芳烃应化
16
6-2 单环芳烃的命名
系统命名
苯环上连有多个取代基时, 应使最小的基 团有最小的编号，其余规则与脂环烃相似.
H3C
CH2CH3 1-甲基-4-乙基苯
若苯环上连的是一复杂的烷基, 此时则把苯 作为取代基, 按烷烃的命名方法来命名.
C H2 C H C H3
构造异构 苯的同系物：苯上氢原子被烷基取代。 通式: CnH2n-6 例 书写C9H12的芳香族构造异构体
① 侧链碳链的构造异构
② 烷基相对位置不同引起的位置异构
有机化学
第6章单环芳烃应化
11
6-2 单环芳烃的构造异构和命名
构造异构 例 书写C9H12的芳香族构造异构体
① 侧链碳链的构造异构
② 烷基相对位置不同引起的位置异构
18
6-2 单环芳烃的命名
练习
C H2 C H3
H3 C
C H3
H3C
CH3 CH
CH3
CH2CH3
1,3-二甲基-5-乙基苯
1-甲基-4-乙基-3-异丙基苯
CH2
CH3 CH
二苯(基)甲烷
1,1-二苯(基)乙烷
有机化学
第6章单环芳烃应化
19
芳烃衍生物的命名
当苯环上连有－OH、－CHO、－COOH、 －NH2、－NO2、－SO3H、－X等基团时，称为 芳烃衍生物。
1865年, 德国的化学家Kakule提出苯结构为
H
H
H
H
H
H
为保证碳的4价，而在
环中加了三个双键，简
记作：
有机化学
第6章单环芳烃应化
4
6-1 苯的结构
凯库勒结构合理性
➢为什么苯经催化加氢后得到环己烷？
3H2 Ni 加压
➢为什么苯的一元取代产物只有一种？
X X
有机化学
第6章单环芳烃应化
5
6-1 苯的结构
命名原则：以最优先基团及苯为母体，其它基
团都作为取代基。编号从最优先基团开始。取
代基的大小及书写次序仍以烯烃中的“次序规
则”为准。
√C H O
√C O O H
OH
２－羟基苯甲醛 邻羟基苯甲醛
HO
NO2
3－硝基－5－羟基
苯甲酸
注意:“优先次序”只在选择母体时有用, 在 选有机好化学母体后, “优先第6次章单环序芳烃”应化 则不再有任何用21
H3 C C H2 C H3
CH3CH2
CH3
CH2CH3
CH3
有机化学
C H3 C H3
C H3
CH3
H3C
CH3
第6章单环芳烃应化
H3 C
C H3
12
H3 C
6-2 单环芳烃的构造异构和命名
命名 当苯环上所连烃基较简单时，以苯环为
母体来命名，叫做“ 某苯 ”。
CH3
甲苯
CH(CH3)2
异丙苯
选择一个母体
一些常见基团的优先次序:
－ N+R3 > － COOH > －SO3H >－COOR > － COX > －CONH2 > －CN > －CHO > － COR > －OH(醇) > －OH(酚) > －NH2 > －CC－ > － C有=机C化学－ > －OR > －R > －H 第6章单环芳烃应化 > －X > －NO2 20
凯库勒结构不合理性
➢凯库勒结构式实际上是环己三烯
键参数： 理 论 上：“C-C”和“C=C”键长应不
同 实测结果：“C-C”键长均为0.140nm；
性 质： 理 论 上： 易发生加成或氧化反应;
实 有机化学 际结果：苯具有异常 第6章单环芳烃应化 的稳定性——芳6
氢化热/kJ.mol-1
cat. H2
CH2CH2CH2CH3
正丁苯
苯环上连有两个取代基时，可以用邻
(1,2-)、间(1,3-)、对(1,4-)表示取代基的相
对有机位化学 置。
第6章单环芳烃应化
13
6-2 单环芳烃的构造异构和命名
命名
苯环上连有两个取代基时，可以用邻
(1,2-)、间(1,3-)、对(1,4-)表示取代基的相
对位置。
CH3
有机化学
第6章单环芳烃应化
8
H H 1200
H
1200
HH
1200
H
H
有机化学
(a)
C
CH
HC
C H
第6(b章)单环芳烃应化
HC C C C H
H
H
(C)
9
6-1 苯的结构
价键(近代)理论
120°H
H
H 0.110nm 0.140nm
H
H
H
有机化学
第6章单环芳烃应化
10
6-2 单环芳烃的构造异构和命名
芳烃具有的难加成、难氧化、易取代 的不同于脂肪烃的化学性质称为芳香性。
有机化学
第6章单环芳烃应化
2
分类
按分子内是否含有苯环及环的多少、结合方式
单环芳烃
CH3
CH=CH2
烃芳 香
联苯和联多苯 多环芳烃 多苯代脂பைடு நூலகம்类
稠环芳烃
蒽
非苯芳烃
有无机化苯学 环，却有芳香第性6章单环芳烃应化
3
6-1 苯的结构
凯库勒结构式
连三甲苯
有机化学
H3C
CH3 CH3
偏三甲苯
第6章单环芳烃应化
H3 C C H3
H3 C
均三甲苯
15
6-2 单环芳烃的构造异构和命名
注意：
命名
✓ 若三个基团不同则不能用这种方法表示.
CH2CH3
CH3
H3C
CH3
H3C
CH2CH3
偏二甲基乙基苯
✓ 邻、间、对表示法仅用于苯环上有两个取
代基，而连、偏、均则用于苯环上有三个
H3C
H3C
CH3
C H2 C H3
CH3
对二甲苯 p-二甲苯
邻甲乙苯 间二甲苯 o-甲乙苯 m-二甲苯
有机化学
第6章单环芳烃应化
14
6-2 单环芳烃的构造异构和命名
命名
苯环上连有三个相同基团时，用连 (1,2,3-)、偏(1,2,4-)、均(1,3,5-)来表示相对 位置。
C H3
C H3
C H3
第六章 单环芳烃
一、苯的结构
二、单环芳烃的构造异构和命名
三、单环芳烃的来源和制备
四、单环芳烃的物理性质
五、单环芳烃的化学性质
六、苯环上亲电取代反应的定位规律
有机化学
第6章单环芳烃应化
1
概述
芳烃名称的由来 芳香烃是指含有苯环的烃类有机物。 “芳香”是指芳烃具有的不同于脂肪
烃的独特的性质。 ——芳香性
H3 C CH CH3
2-甲基-4-苯基戊烷
有机化学
第6章单环芳烃应化
17
6-2 单环芳烃的命名
系统命名
若苯环上连有不饱和基团时，通常也是 将苯基作为取代基处理，命名则需遵守烯 烃或炔烃的命名原则。
CH=CH2
苯(基)乙烯
CH2 CH CH3
H2C C
C H3
4-甲基-2-苯基-1-戊烯
有机化学
第6章单环芳烃应化
120 苯比凯库勒所假 预测值 360 定的环己三烯式 实测值 208 要稳定的多.
② 按照凯库勒结构，苯的邻二卤代物应有
两种不同的结构。
X
Y
X 实际结果：苯的邻二卤代
物只有一种.
Y
有机化学
第6章单环芳烃应化
7
苯的结构
苯分子结构所的分子轨道理论
H. .
.H .
H
.
.
H
H
H
All 2p orbitals overlap equally.
相同取代基的情况。
有机化学
第6章单环芳烃应化
16
6-2 单环芳烃的命名
系统命名
苯环上连有多个取代基时, 应使最小的基 团有最小的编号，其余规则与脂环烃相似.
H3C
CH2CH3 1-甲基-4-乙基苯
若苯环上连的是一复杂的烷基, 此时则把苯 作为取代基, 按烷烃的命名方法来命名.
C H2 C H C H3
构造异构 苯的同系物：苯上氢原子被烷基取代。 通式: CnH2n-6 例 书写C9H12的芳香族构造异构体
① 侧链碳链的构造异构
② 烷基相对位置不同引起的位置异构
有机化学
第6章单环芳烃应化
11
6-2 单环芳烃的构造异构和命名
构造异构 例 书写C9H12的芳香族构造异构体
① 侧链碳链的构造异构
② 烷基相对位置不同引起的位置异构
18
6-2 单环芳烃的命名
练习
C H2 C H3
H3 C
C H3
H3C
CH3 CH
CH3
CH2CH3
1,3-二甲基-5-乙基苯
1-甲基-4-乙基-3-异丙基苯
CH2
CH3 CH
二苯(基)甲烷
1,1-二苯(基)乙烷
有机化学
第6章单环芳烃应化
19
芳烃衍生物的命名
当苯环上连有－OH、－CHO、－COOH、 －NH2、－NO2、－SO3H、－X等基团时，称为 芳烃衍生物。
1865年, 德国的化学家Kakule提出苯结构为
H
H
H
H
H
H
为保证碳的4价，而在
环中加了三个双键，简
记作：
有机化学
第6章单环芳烃应化
4
6-1 苯的结构
凯库勒结构合理性
➢为什么苯经催化加氢后得到环己烷？
3H2 Ni 加压
➢为什么苯的一元取代产物只有一种？
X X
有机化学
第6章单环芳烃应化
5
6-1 苯的结构
命名原则：以最优先基团及苯为母体，其它基
团都作为取代基。编号从最优先基团开始。取
代基的大小及书写次序仍以烯烃中的“次序规
则”为准。
√C H O
√C O O H
OH
２－羟基苯甲醛 邻羟基苯甲醛
HO
NO2
3－硝基－5－羟基
苯甲酸
注意:“优先次序”只在选择母体时有用, 在 选有机好化学母体后, “优先第6次章单环序芳烃”应化 则不再有任何用21
H3 C C H2 C H3
CH3CH2
CH3
CH2CH3
CH3
有机化学
C H3 C H3
C H3
CH3
H3C
CH3
第6章单环芳烃应化
H3 C
C H3
12
H3 C
6-2 单环芳烃的构造异构和命名
命名 当苯环上所连烃基较简单时，以苯环为
母体来命名，叫做“ 某苯 ”。
CH3
甲苯
CH(CH3)2
异丙苯
选择一个母体
一些常见基团的优先次序:
－ N+R3 > － COOH > －SO3H >－COOR > － COX > －CONH2 > －CN > －CHO > － COR > －OH(醇) > －OH(酚) > －NH2 > －CC－ > － C有=机C化学－ > －OR > －R > －H 第6章单环芳烃应化 > －X > －NO2 20
凯库勒结构不合理性
➢凯库勒结构式实际上是环己三烯
键参数： 理 论 上：“C-C”和“C=C”键长应不
同 实测结果：“C-C”键长均为0.140nm；
性 质： 理 论 上： 易发生加成或氧化反应;
实 有机化学 际结果：苯具有异常 第6章单环芳烃应化 的稳定性——芳6
氢化热/kJ.mol-1
cat. H2
CH2CH2CH2CH3
正丁苯
苯环上连有两个取代基时，可以用邻
(1,2-)、间(1,3-)、对(1,4-)表示取代基的相
对有机位化学 置。
第6章单环芳烃应化
13
6-2 单环芳烃的构造异构和命名
命名
苯环上连有两个取代基时，可以用邻
(1,2-)、间(1,3-)、对(1,4-)表示取代基的相
对位置。
CH3
有机化学
第6章单环芳烃应化
8
H H 1200
H
1200
HH
1200
H
H
有机化学
(a)
C
CH
HC
C H
第6(b章)单环芳烃应化
HC C C C H
H
H
(C)
9
6-1 苯的结构
价键(近代)理论
120°H
H
H 0.110nm 0.140nm
H
H
H
有机化学
第6章单环芳烃应化
10
6-2 单环芳烃的构造异构和命名
芳烃具有的难加成、难氧化、易取代 的不同于脂肪烃的化学性质称为芳香性。
有机化学
第6章单环芳烃应化
2
分类
按分子内是否含有苯环及环的多少、结合方式
单环芳烃
CH3
CH=CH2
烃芳 香
联苯和联多苯 多环芳烃 多苯代脂பைடு நூலகம்类
稠环芳烃
蒽
非苯芳烃
有无机化苯学 环，却有芳香第性6章单环芳烃应化
3
6-1 苯的结构
凯库勒结构式
连三甲苯
有机化学
H3C
CH3 CH3
偏三甲苯
第6章单环芳烃应化
H3 C C H3
H3 C
均三甲苯
15
6-2 单环芳烃的构造异构和命名
注意：
命名
✓ 若三个基团不同则不能用这种方法表示.
CH2CH3
CH3
H3C
CH3
H3C
CH2CH3
偏二甲基乙基苯
✓ 邻、间、对表示法仅用于苯环上有两个取
代基，而连、偏、均则用于苯环上有三个
H3C
H3C
CH3
C H2 C H3
CH3
对二甲苯 p-二甲苯
邻甲乙苯 间二甲苯 o-甲乙苯 m-二甲苯
有机化学
第6章单环芳烃应化
14
6-2 单环芳烃的构造异构和命名
命名
苯环上连有三个相同基团时，用连 (1,2,3-)、偏(1,2,4-)、均(1,3,5-)来表示相对 位置。
C H3
C H3
C H3
第六章 单环芳烃
一、苯的结构
二、单环芳烃的构造异构和命名
三、单环芳烃的来源和制备
四、单环芳烃的物理性质
五、单环芳烃的化学性质
六、苯环上亲电取代反应的定位规律
有机化学
第6章单环芳烃应化
1
概述
芳烃名称的由来 芳香烃是指含有苯环的烃类有机物。 “芳香”是指芳烃具有的不同于脂肪
烃的独特的性质。 ——芳香性
H3 C CH CH3
2-甲基-4-苯基戊烷
有机化学
第6章单环芳烃应化
17
6-2 单环芳烃的命名
系统命名
若苯环上连有不饱和基团时，通常也是 将苯基作为取代基处理，命名则需遵守烯 烃或炔烃的命名原则。
CH=CH2
苯(基)乙烯
CH2 CH CH3
H2C C
C H3
4-甲基-2-苯基-1-戊烯
有机化学
第6章单环芳烃应化