有机基本概念

一、有机基本概念

1.多对比，多小结，多辨析，多举例，理解概念的内涵

2《考纲》

★了解有机化合物数目众多的原因和异构现象普遍存在的本质原因

★理解基团、官能团、同分异构、同系物等概念。能够识别结构式（结构简式）中各原子的连接次序和方式、基团和官能团。能够辨认同系物和列举异构体。了解烷烃的命名原则。（一）、有机物

1、定义

有机物指含碳元素的化合物，其组成元素除碳外，通常还含氢、氧、氮、硫、磷等元素，少数含碳化合物（CO、CO2、碳酸及其盐、氰化物及金属碳化物等）由于其结构和性质与无机物相似，故属于无机物。

主要是性质，如碳酸和尿素结构相似，但性质不同，所以划为了不同范畴，就象金属和非金属、极性和非极性一样，不要将有机物的性质特点绝对化，“一定的往往是不一定的，而不一定的往往是一定的“

1828年，德国年轻的化学家维勒首次用无机物合成了有机物——尿素

NH4CO(NH2)2

从而打破了无机物和有机物之间的人为界限，冲击了“有机物就是有生命力的物质”这一说法，解放了思想，为有机合成开辟了广阔的前景。（NH4CNO与CO(NH2)2互为同分异构体）2、结构特点

有机物中的碳原子有四个价电子，可以和其他的原子形成四个共价键，碳原子间也可以以共价键（单键、双键、三键）结合形成长的碳链或碳环，分子式相同的有机物也会因同分异构导致种类不同，这些结构特点是有机物种类繁多的原因。

有机物中的化学键多为非极性共价键或极性共价键，因此多为分子晶体，多为非电解质，多为弱极性或非极性分子

3、性质特点(既要掌握一般规律，又要注意某些特殊性)

①溶解性：多数不溶于水而易溶于有机溶剂

特例：小分子的醇、酸、醛是可溶解于水的

②耐热性；多数熔点较低、易燃、受热易分解

特例：CCl4可以作为电器着火的灭火剂

③电离性：多数为非电解质、不电离、不易导电

特例：最近导电塑料已经在工业上广泛应用

④化学反应：反应复杂、缓慢、副反应多

原因：无机反应一般为离子反应，不需要破坏化学键，故反应速率较快，而有机反应多为共价化合物之间的反应，需要破坏原有的共价键并形成新的共价键，而旧键的断裂和新键的形成方式有多种，所以反应慢且伴随副反应

（二）、同系物

1、定义：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物互称为同系物

2、判断依据：

①结构相似：官能团的种类、数目及连接方式相同（即组成元素、通式相同）

②有若干个系差（CH2），所以分子式必不相同，同系物间的相对分子质量相差14n

注意：通式相同的可能含有异类异构，如C2H4和C3H6：只有符合烷烃通式CnH2n+2、且分子式不同的物质必定互为同系物。结构相似的不一定互为同系物，如葡萄糖与核糖

3、同系物性质规律

①化学性质相似

②同系物随碳原子数增加，相对分子质量增大，分子间作用力增大，物质的熔沸点逐渐升高（三）、同分异构体

1、定义：具有相同分子式和不同结构的化合物互称为同分异构体

涵义：分子式相同，则式量和最简式相同，组成元素和各元素所占的质量分数相同结构不同，包括碳链连接方式不同，官能团的位置不同，有机物的类别不同

2、同分异构体的种类

（1）碳链异构：指碳原子的连接次序不同引起的异构

如：正丁烷和异丁烷，正戊烷、异戊烷和新戊烷。

（2）位置异构：官能团的位置不同引起的异构

如：邻、间、对二甲苯，1-丁烯和2-丁烯

（3）官能团异构：官能团不同引起的异构,

常见的官能团异构体

①CnH2n（n≥3），单烯烃与环烷烃，如己烯和环己烷

②CnH2n-2（n≥3），单炔烃、二烯烃、环单烯烃

③CnH2n-6（n≥6），苯及其同系物与多烯

④CnH2n+2O（n≥2），饱和一元醇和醚，如乙醇和甲醚

⑤CnH2nO（n≥3），饱和一元醛、酮和烯醇，如丙醛、丙酮、丙烯醇

⑥CnH2nO2（n≥2），饱和一元羧酸、酯、羟基醛，如乙酸、甲酸甲酯

⑦CnH2n-6O（n>6），一元酚、芳香醇、芳香醚，如甲酚、苯甲醇和苯甲醚

⑧CnH2n+1NO2，氨基酸和一硝基化合物，如氨基乙酸和硝基乙烷

⑨C6H12O6，葡萄糖和果糖，

⑩C12H22O11，蔗糖和麦芽糖

注：C2H4和C3H6不一定互为同分异构体

4、同分异构体的书写

·书写方法：官能团异构→碳链异构→位置异构，即判类别→定碳链→移官位→氢饱和·书写规律：

（降碳对称法）, 支链由整到散, 位置由中到边, 排列由邻到间

例题：书写C4H10（醇四，醚三）、含苯环C7H80、C4H8O2的所有同分异构体

5、一些判断同分异构体的方法

（1）等效转换法：若烃分子中的n卤代物的同分异构体与m卤代物的同分异构体的数目相等，则m+n一定等于烃分子中的氢原子数目。

（2）等效氢原子法（有多少种等效氢原子，就有多少种一卤代物）

①同一碳原子上的氢原子是等效的

②同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的

③处于镜面或中心对称位置上的氢原子是等效的

（3）定位移动法：是确定位置异构的常用方法, 可确定一元取代物，在一元取代物的基础上还可用定位移动法确定其二元取代物

（4）换元法：将某官能团当作取代基处理。

（四）烷烃的命名

1、习惯命名法：正（无支链）、异（含…..）、新（含……）

2、系统命名法：

（1）选主链，要最长，做母体，称某烷，若碳原子一样多，选支链多的碳链做主链

（2）定支链，看两端，离端近，支号先，取代基位数和最小

（3）写名称，支在前，支链异，简在前，支链同，要合并，数字间，逗号隔，数字与文字间，短线连，文字间无需隔

（五）基、根、官能团比较

（六）“五同”比较

（七）“五式”、“二模”比较

..

……….

（八）原子共平面问题

苯

杂分子的碳原子实际上都是有这几个基本构型按一定的组合方式构成的，判断原子是否共直线或者共平面的时候，让每个基本单元各自保持原有的构型，在基本结构单元之间结合的时候，注意单键是可以旋转的，而双键和三键不能旋转，另外注意问题条件是“所有碳原子”还是“所有原子”、是“一定”还是“可能”共平面。

例如CH4正四面体，在其分子内5个原子不能共平面，但有三个原子肯定共平面；CH2＝CH2是平面形分子，6原子共平面，若CH4中一个氢原子被－CH＝CH2取代构成丙烯，则丙烯分子中就有3个碳原子和3个氢原子可共平面。这一结论就是CH4与CH2＝CH2分子结构的一种最基本的变化和外延。只有对内涵理解了，才能透彻地分析其外延和变化。理解空间结构要把立体几何知识结合起来，可降低记忆和理解难度。

（九）“三馏”比较

（十）芳香系列比较

（十一）一些需要强调的知识和概念

·油脂不是高分子

·油脂（高级脂肪酸甘油酯）属于酯

·甘油不属于油脂，是丙三醇

·蛋白质和纤维素不是同分异构体

·乙醚中有4个碳

·硝酸纤维不是纤维素，是酯

·硝化甘油不是硝化反应的产物，是酯化反应的产物

·人造纤维与合成纤维不等同，黏胶纤维属于前者，“六大纶”属于后者·羊毛属于纤维蛋白

·石炭酸（苯酚）不属于有机酸，属于酚类

·糖类不一定都有甜味，如淀粉和纤维素

·氟氯代烷本身无毒，但会在高空破坏臭氧层

·碳碳双键和三键是官能团，苯环不是

·己烷和己烯常温为液态，加溴水都会有分层现象，后者褪色

·一般使溴水褪色属于加成反应，而使高锰酸钾褪色属于氧化反应

·碳氢化合物引起的温室效应比CO2厉害

·一般含硝基较多的物质有爆炸性能，如TNT、硝化甘油、火棉