南京工业大学王积涛第三版有机化学课后答案第20章
(精选)有机化学课后习题答案 南开大学版 20 杂环化合物
---------------------------------------------------------------最新资料推荐------------------------------------------------------(精选)有机化学课后习题答案南开大学版20 杂环化合物第二十章杂环化合物 1．写出下列化合物的结构式：NNCH3烟碱尿嘧啶胞嘧啶胸腺嘧啶哌啶NNOHOHNNOHNH2NNOHOHCH3NH2．写出吡啶与下列试剂反应的主要产物的结构（若有反应发生）NBr(1)(2)(3)(4)(5)NSO3HNNO2NCOCH3+[AlCl4]-NNH2(6)(7)(8)(9)NC6H5N+Cl-不反应NCOCH3+CH3COO-(10) 不反应NH(11)(12)(13)NO-NO2+NO-+ 3．试写出下列诸合成路线中所用的试剂和条件或中间产物的结构。
NCONOCH3(1)NCOOEtNOCH3+NaOC2H5H3+ONCOCHCH2CH2NHCH3COOHNCOCH 2CH2CH2NHCH3NaBH4NCHCH2CH2CH2NHCH3OHHBrNCHCH2CH2CH2NHCH3Br+ HBr-NaOHNNCH3（尼古丁）(2)NHOHH(1)(2)H+/CH3INCH3CH3INCH3CH3+I-Ag2O/NCH3CH3CH3IN(CH3)3I-+Ag2O/(3)H3+OCH2CH2OEt2NHHOCH2CH2NC2H5C2H5SOCl2ClCH2CH2NC2H5C2H5N aCHCOCH3COOEtCH3COCHCH2CH2NCOOEtC2H5C2H5CH3COCH2CH2CH2NC2H5 C2H5H2/PtCH3CHCH2CH2CH2NC2H5C2H5OHPBr3CH3CHCH2CH2CH2NC2H5C2 H5BrNO2NH2CH3O甘油硝基苯NNO2CH3OSn/HClNNH2CH3OQLMNOPQNNHCH3OCHCH2CH2CH2NC2H5C2H5CH31 / 3CH3OCH3OCH3OCH3ON(4)Pd/OCH3CH2ClCH3ONaCNH2/NiOCH3CH2CNCH3OO CH3CH2CH2NH2CH3OOCH3CH2CNCH3OH3O+OCH3CH2COOHCH3OPCl3OCH3CH2 COClCH3OUVWXYZAAVOCH3CH2CONHCH2CH2CH3OOCH3OCH3P2O5CH3ONCH3O CH3OCH3O200 C。
南京工业大学王积涛第三版有机化学课后答案第20章
第二十章：杂环化合物1. 写出下列化合物的结构式2. 写出吡啶与下列试剂反应的主要产物的结构(若有反应发生)(I) Br 2,300°C 浮石 (3)乙酰氯，AICI 3； (5) NaNH 2，加热； (7)稀 HCI ; (9)醋酸酐(II) H 2O 2 -CH 3COOH ; (12) H 2O 2 -CH 3COOH ，然后 (13) H 2, Pt ;解：(2) H 2SO 4, 300°C;(4) KNO 3、H 2SO 4, 300C ；(6) C 6H 5Li ; (8)稀 NaOH ; (10)苯磺酰氯；HNO 3 + H 2SO 4(1) I (2)NSO 3H不反应(4)NO 2(5)(6)2⑶⑺HCl -(8)不反应(1)烟碱 (2)尿嘧啶 解：(3)胞嘧啶(4)胸腺嘧啶(5)哌啶哌啶即六氢吡啶H⑶3、写出下列诸合成路线中所用的试剂和条件或中间产物的结构:解：(1)OCHOEtOCH3C z HQNaACOCO3HNIC-CO2 NaBH4O HCHCH2律2-C-CHCH2CH2△“DCOOH NHCH 3C N NHCH 3NaOHFOCHBrB rC-CHCH2CH2+1NH2CH3Br尼古丁EEt2NH(3) CH.2CH3CH2、SOCI2CH3CH2 NCH2CH2OHL(C2H5)2NCH2CH2ClO- O +[CH3CCHCOC 2H s]+Na C2H5N-CH 2CH2-CC2H5OCCH3COC2H5OH +O C 2H 5 0H 3 ONaBH 4 - N-CH 2CH 2-CH 牙CCH 3 △ C 2H 5 C 2H 5 ?HC H /N -CH 2CH 2-CH 厂CCH 3HBr 二 C 2H5 —C 2HK Br N-CH 2CH 2-CH 厂CCH 3CH 3O NH 2 NO 2S NH 2甘油/H 2SO 4 NO 2CH 3匚-NO 2H ^CHCH 2CH 2CH 2NCH 35 5MeCH 2CINaCN- MeO⑷MeO MeCH 2CNH 2 , NiMeOMeCH 2CH 2NH 2MeO OMe■■■- ' -CH 2CN'丿H3+O “ cMeO OMe WCH 3OOCH 3CH 2O ClCH 3O CH 3OO CH 2COHPCI 5P 2O 5△ -H 2 Ox^?X I x，OCH3CH 3OPd 200°C 0CH高温脱氢CH 3°N OCHAA （罂粟碱）OCH 34、写出下列杂环合成产物的结构式:(2)根据下列事实，G 应有何结构？斯克柔普2,3-二氨基甲苯 +甘油十成 'H(C 10H 9N 2)H + NaNO 2 + HCl; 后加 H 3PO 2 ------------------- G丙二酸二乙酯 + 尿素，碱，加热C 4H 4O 3N 2,嘧啶系2，4-戊二酮 邻氨基苯甲酸碱，强热H 2N-NH 2 --------- - C 5H 8N 2,吡唑环 +氯代乙酸一-C 9H 9O 4N邻苯二胺+甘油吲哚环C 8H 7ON(3 -羟基吲哚)斯克柔普 合成「C12H8N2CH 2O-OC 2H 5C-OC 2H 5O巴比妥酸CH 35、 CH 3-CONH 2 C-CH 3 OOnNHNH 2 NH 2间甲苯胺+甘油+ NH 2-NH 2 OH+ CO 2 +H 2。
有机化学完整版答案(1-20)
第一章(一) 用简单的文字解释下列术语：（1） 有机化合物：碳氢化合物及其衍生物。
（2） 键能：形成共价鍵时体系所放出的能量。
（3） 极性键：成鍵原子的电负性相差为0.5~1.6时所形成的共价鍵。
（4） 官能团：决定有机化合物的主要性质的原子或原子团。
（5） 实验式：能够反映有机化合物元素组成的相对比例的化学式。
（6） 构造式：能够反映有机化合物中原子或原子团相互连接顺序的化学式。
（7）均裂：共价鍵断裂时，两个成鍵电子均匀地分配给两个成鍵原子或原子团，形成两个自由基。
（8） 异裂：共价鍵断裂时，两个成鍵电子完成被某一个成鍵原子或原子团占有，形成正、负离子。
（9） sp 2杂化：由1 个s 轨道和2个p 轨道进行线性组合，形成的3个能量介于s 轨道和p 轨道之间的、能量完全相同的新的原子轨道。
sp 2杂化轨道的形状也不同于s 轨道或p 轨道，而是“一头大，一头小”的形状，这种形状更有利于形成σ键。
（10） 诱导效应：由于成键原子的电负性不同而引起的电子云的转移。
诱导效应只能通过σ键传递，并且随着碳链增长，诱导效应迅速减弱。
（11） 氢键：由氢原子在两个电负性很强的原子之间形成“桥梁”而导致的类似化学键的分子间或分子内作用力。
氢键具有饱和性和方向性，但作用力比化学键小得多，一般为20~30kJ/mol 。
（12） Lewis 酸：能够接受的电子的分子或离子。
(二) 下列化合物的化学键如果都为共价键，而且外层价电子都达到稳定的电子层结构，同时原子之间可以共用一对以上的电子，试写出化合物可能的Lewis 结构式。
(1) C H 3N H 2 (2) C H 3O C H 3 (3)CH 3C OH O(4) C H 3C H =C H 2 (5) C H 3C C H (6) CH 2O 解：分别以“○”表示氢原子核外电子，以“●”表示碳原子核外电子，以“★”表示氧原子核外电子，以“△”表示氮原子核外电子，题给各化合物的Lewis 结构式如下：(1) CH HH H H。
《有机化学》第三版王积涛课后知识题目解析南开大学(无水印版本)
不反应
(5) HBr
CH 3
H Br
CH3
C H3- C= C H2
CH 3C- CH 3
Br
2- -2-
(6) HBr(
)
CH3 HBr CH3-C=CH2
CH3 Br CH3CH-CH2
1- -2-
(7) HI
CH3 HI
CH3-C=CH2
CH3 CH3C-CH3
I
2- -2-
(8) HI (
)
|CH3
CH3-CH-CH-CH2CH2-C-CH2CH3
||
|
3) H3C CH3
CH2CH3
2，3，6-三甲基-6-乙基辛烷
2,3,6-trimethyl-6-ethylocta ne
|CH3
CH3 |
4） CH3CH2CHH23-|CCH-|CC-HC3H2-CHCH2CH3
3，5，5，6-四甲基壬烷
( E) -1- -2- -2(E)-1-chl oro-2-methyl -2-butene
(3) (CH3)3CCH=CH2 3,3-
-1-
3,3-di methyl-1-butene
(4) CH3CH2 C=C CH2CH2CH3
-3-
H
H
3.
(1) H2,Ni
CH3 CH3-C=CH2
H2,Ni
3，5，5，6-tetra met hylnonac e
3、不要查表，试将下列烃类按沸点降低的次序排列。
① 3，3-二甲基戊烷 ②正庚烷 ③2-甲基庚烷 ④正戊烷 ⑤2-甲基已烷
沸点降低次序为：③＞②＞⑤＞①＞④ 4、写出下列化合物氯代时的全部产物的构造式及比例。
有机化学第三版答案-下册---南开大学出版社---王积涛等编
解：
O
CH-OCH2CH2CH3
OH
8. 化合物A(C6H12O3)在1710cm-1有强的红外吸收峰。 A和 I2/NaOH溶液作用给出黄色沉淀。A与吐伦试剂无银镜 反应，但 A用稀H2SO4处理后生成化合物B与吐伦试剂 作用有银镜生成。A的1H NMR数据为 δ2.1(单峰，3H), δ2.6(双峰，2H), δ3.2(单峰，6H), δ4.7(三重峰， 1H)。写出A,B的结构式及有关反应式。
5 . 按 碱 性 强 弱 排 列 下 列 化 合 物
（ 1 ） . α - 溴 代 苯 乙 酸 ， 对 溴 苯 乙 酸 ， 对 甲 基 苯 乙 酸 ， 苯 乙 酸 。
解 ：B r-CH2H COC2C H2O H C2C H2O H
C2C H2O H
>
>
>
B r
C3H
( 2 ) . 苯 甲 酸 ， 对 硝 基 苯 甲 酸 ， 间 硝 基 苯 甲 酸 ， 对 甲 基 苯 甲 酸 。
α ， α '— 二 甲 基 己 二 酸 （ 2 ， 5 — 二 甲 基 己 二 酸 ）
2 . 写 出 下 列 化 合 物 的 结 构 式 。
（ 1 ） . 4 — 乙 基 -2 -丙 基 辛 酸 ；（ 2） .
O CH 3(C2H)2CH 2CHC-H 2-CH C-OH CH3C
CH 2CH 3 CH 2CH 2CH3
O
O
O H C C H 2C C H 3
1.Ag(N H 3)2O H 2.H +
H O O C C H 2C C H 3
9. 有一化合物的IR在1690 ㎝-1和826 ㎝-1有特征吸收峰。 1H NMR数据为δ7.60(4H), δ2.45(3H)。它的质谱较强 峰m/e183相对强度100（基峰），m/e 198相对强度 26，m/e200相对强度25。写出它的结构式。
(整理)南京工业大学王积涛第三版有机化学课后答案第5章
第五章 脂环烃1、是写出下列化合物的结构式： （1）1-氯双环[2,2,2]辛烷（2）环戊基乙炔≡C CH—（3）反-1，3-二氯环丁烷（4）1-isopropyl-4-methyl-bi-cyclo[3.1.0]hex-2-ene33(5) 3-methyl cyclopenteneCH 3 (6) bicycle[3,2,1]octane2、命名下列化合物（后三种包括英文命名）：(1)33 1-氯-3，4-二甲基双环[4，4，0]-3-癸烯(2)CH 3H 3C1，7-二甲基螺[4，5]癸烷Cl(3)8-氯双环[3，2，1]辛烷(4)CH 3CH 3椅式-顺-1，2-二甲基环已烷Chair from-cis-1,2-dimethylcyclohexaneCH 3(5)3-甲基环已烯 3-methylcyclohexene(6)CH 2CHH 2C H 2C CHCH 2CH 2CH 2 双环{2，2，2}辛烷 bicycle[2,2,2]octane3、写出下列化合物的最稳定的构象：（1）反-1-乙基-3-叔丁基环已烷2CH 3(CH 3)3 （2）顺-4-异丙基氯代环已烷(CH 3)2（3）1，1，3-三甲基环已烷333CH 3Cl(CH 3)3C(4)CH 3Cl(CH 3)3C———4、完成下列反应：（1）环戊烯+ Br 2/CCl 4+ Br 24BrBr（2）环戊烯+ Br 2（300℃）+ Br 2Br300℃（3）1-甲基环已烯+HCl3+ HCl3（4）1-甲基环已烯+HBr （过氧化物）+ HBrCH 3CH 3Br过氧化物（5）环已烯+冷碱KMnO 4/H 2O-KMnO4（6）环戊烯+热KMnO 4/H 2OHOOC(CH 2)3COOH（7）环戊烯+RCO 3H+ RCO 3HO（8）1-甲基环戊烯+冷、浓H 2SO 4CH 324H 3C OSO 3H（9）3-甲基环戊烯+O 3，后Zn/H 2OCH 3O Zn/H 2OHC-CH-CH 2-CH 2-C-HCH 3O =O =—（10）1，3-环已二烯+HClH Cl（11）环戊烷+Cl2/高温Cl 2500℃Cl（12）环丙烷+Br 2/CCl 4+ Br 2/CCl 4CH 2-CH 2-CH 2Br —Br—（13）CH 3CH 3CH 2+ HBrBr CH 3CH 3CH 23CH 2-CH-CH-CH 3CH 3+CH 3CH 2-CH-CH-CH 3——Br —CH 3—（14）CH 2+ HBrBrCH 3CH 2+ HBr（15）1，3-环戊二烯+顺丁烯二酸酐+OOCC ==OO5、试说明下列反应结果（*表示13C ）﹕*NBS*+*+*Br—BrBrNBS 在光或引发剂（如过氧化苯甲酰）作用下，在惰性溶剂（如CCl 4） 中。
有机化学实验_南京工业大学中国大学mooc课后章节答案期末考试题库2023年
有机化学实验_南京工业大学中国大学mooc课后章节答案期末考试题库2023年1.某反应的活化能是20.0 kJ/mol，在300.0 K时，降低1.0 K，反应速率常数减少答案:2.65%2.比较下列几个反应的反应级数的大小：（A）反应1：反应进行完全的时间是有限的，且t=c0/k反应2：反应物转化掉5/9所需时间是转化掉1/3所需时间的2倍反应3：某一反应物初始浓度为0.04 mol/L时，消耗一半所需时间为360 s，初始浓度为0.024 mol/L时，消耗一半所需时间为600 s答案:反应级数：反应1 < 反应2 < 反应33.Arrhenius活化能E a、阈能E c和活化焓Dr‡H m三者数值大小关系，下列不等式正确的是：答案:E a > E c > Dr‡H m4.水平、均匀的毛细管中，液体处于中间的位置，液面为凹液面。
当毛细管右端冷却时，管内液体将：答案:向右移动ngmuir吸附等温式基于一系列假定。
下面不属于这些假定的是答案:被吸附分子发生多层吸附6.温度 298K下，有一个飘在空气中的肥皂泡，其直径为5mm，肥皂水的表面张力为0.05 N·m-1，则肥皂泡受到的附加压力是：答案:80 Pa7.在298 K无限稀释的水溶液中，下列离子摩尔电导率最大的是答案:H+8.下面四种电解质溶液，浓度均为0.01 mol·dm-3，现已按它们的摩尔电导率Lm值由大到小排了次序。
请判定下面哪个是正确的？答案:HCl > KOH > KCl > NaCl9.在氯碱工业中电解氯化钠水溶液，为避免氢在阴极区直接析出采取的措施为答案:选用流动汞作为阴极10.两半电池之间使用盐桥，测得电动势为 0.059 V，当盐桥拿走，使两溶液接触，这时测得电动势为 0.048 V，则液接电势值为答案:-0.011 V11.不能用于测定溶液 pH 值的电极是答案:Ag,AgCl(s)|Cl-电极12.电解时，在阳极上首先发生氧化作用而放电的是答案:考虑极化后，实际上的不可逆还原电势最小者13.下列对铁表面防腐方法中属于“电化保护”的是答案:Fe表面上镶嵌Zn块14.若算得电池反应的电池电动势为负值时，表示此电池反应是答案:逆向进行15.美国物理化学家Willard Frank Libby因为发展放射性碳定年法（碳测年）而于1960年获得了诺贝尔化学奖。
有机课后习题解答(王积涛版).ppt
OH 油层 油层 OH
操作：
弃去
NO2 O2N (2) NO2 O2N
NO2 OH 油层 NO2 CH3 Na2CO3 H2O 水层 O2N 分液 O2N NO2
CH3 NO2 NO2 油层 H3O 分液 O2N 水层 弃去
OH NO2
ONa NO2
NO2
4. 用简单的化学方法鉴别下列化合物
OH Br CH3 H3C C OH CH3 CH3CHCH2CH3 OH CH3CH2CH2CH2OH FeCl3 √（紫红色）
3 2 1
Br
(4) Br
5 6 7
4 3 2
(5) OH
H
OH 2-溴-1,4-对苯二酚 邻溴对苯二酚
8
1
CH3 5 CH2C6H5
4
5-氯-7-溴-2-萘酚 5-氯-7-溴-β -萘酚
(3R,4R)-4-甲基-5-苯基-1-戊烯-3-醇
2. 完成下列反应式。
OH (1) C CH3 HCl (主) CH3 Cl CH3 CH3 CH3 + CH3 Cl + CH3 CH3
D：
F：
CH3 CH3 O
10. 完成下列转化。
(1) CH2OH H2SO4 Br2 CCl4 B2H6 CH3 H2O2 OH CH3 Br Br NaOH EtOH TsCl OH CH3 EtONa EtOH CH3 OH CCH2CH3 CH3 OTs
(2) HO
H2SO4 CH3
(CH3)3COK (CH3)3COH CH3
OH 比较： C CH3 H2SO4 CH3
CH3 CH3 (主) +
CH3 CH3
OH 机理： C CH3 H CH3 CH3 CH3 Cl Cl CH3 CH3
有机化学第三版答案上册南开大学出版社王积涛等主编
11.HCOOH的pKa= 3.7 ， 苦味酸的pKa= 0.3 ， 哪 一个酸性更强？你能画出苦味酸的结构吗？苯 酚的酸性比上述两者是强还是弱？
答：苦味酸的酸性强。苯酚的酸性比上述两者
要弱。
OH
O2N
NO2
NO2 苦味酸
12、氨NH3的pKa＝36，丙酮CH3COCH3的pKa＝20。下列可逆平
CH3-CH2 Cl
CH3-CH3 + CH2-CH3
Cl + Cl
Cl2
CH3-CH2-CH2-CH3
记住： 自由基反应三部曲 引发、增长、链终止。 无论是自由基取代还是自由基加成都是遵 循这个模式。
7、 1）把下列三个透视式改写成纽曼投影
式，它们是不是相同的构象。
Cl H
H FH
H Cl H
8、二氧化碳的偶极矩为零，这是为什麽？如果CO2遇水 后形成HCO3-或H2CO3,这时它们的偶极矩还能保持为 零吗？碳酸分子为什麽是酸性的？
O=C=O
化合物分子的偶极矩是分子中所有键偶极矩的矢量和， 二氧化碳分子中两个碳氧键的偶极矩大小相等、方向相反， 故二氧化碳分子的偶极矩为零。
O
O
HO C
HO C
③＞②＞⑤＞①＞④
4、写出下列化合物氯代时的全部产物的构造
式及比例。
1) 正已烷
2）异已烷
3）2，2-二甲基丁烷
1)、正已烷 CH3CH2CH2CH2CH2CH3
∣CH2CH2CH2CH2CH2CH3 CH3∣CHCH2CH2CH2CH3
Cl
15.8%
Cl 42.1%
CH3CH2∣CHCH2CH2CH3 Cl
H
FH
H Cl
(整理)南京工业大学王积涛第三版有机化学课后答案第5章
第五章 脂环烃1、是写出下列化合物的结构式： （1）1-氯双环[2,2,2]辛烷（2）环戊基乙炔≡C CH—（3）反-1，3-二氯环丁烷（4）1-isopropyl-4-methyl-bi-cyclo[3.1.0]hex-2-ene33(5) 3-methyl cyclopenteneCH 3 (6) bicycle[3,2,1]octane2、命名下列化合物（后三种包括英文命名）：(1)33 1-氯-3，4-二甲基双环[4，4，0]-3-癸烯(2)CH 3H 3C1，7-二甲基螺[4，5]癸烷Cl(3)8-氯双环[3，2，1]辛烷(4)CH 3CH 3椅式-顺-1，2-二甲基环已烷Chair from-cis-1,2-dimethylcyclohexaneCH 3(5)3-甲基环已烯 3-methylcyclohexene(6)CH 2CHH 2C H 2C CHCH 2CH 2CH 2 双环{2，2，2}辛烷 bicycle[2,2,2]octane3、写出下列化合物的最稳定的构象：（1）反-1-乙基-3-叔丁基环已烷2CH 3(CH 3)3 （2）顺-4-异丙基氯代环已烷(CH 3)2（3）1，1，3-三甲基环已烷333CH 3Cl(CH 3)3C(4)CH 3Cl(CH 3)3C———4、完成下列反应：（1）环戊烯+ Br 2/CCl 4+ Br 24BrBr（2）环戊烯+ Br 2（300℃）+ Br 2Br300℃（3）1-甲基环已烯+HCl3+ HCl3（4）1-甲基环已烯+HBr （过氧化物）+ HBrCH 3CH 3Br过氧化物（5）环已烯+冷碱KMnO 4/H 2O-KMnO4（6）环戊烯+热KMnO 4/H 2OHOOC(CH 2)3COOH（7）环戊烯+RCO 3H+ RCO 3HO（8）1-甲基环戊烯+冷、浓H 2SO 4CH 324H 3C OSO 3H（9）3-甲基环戊烯+O 3，后Zn/H 2OCH 3O Zn/H 2OHC-CH-CH 2-CH 2-C-HCH 3O =O =—（10）1，3-环已二烯+HClH Cl（11）环戊烷+Cl2/高温Cl 2500℃Cl（12）环丙烷+Br 2/CCl 4+ Br 2/CCl 4CH 2-CH 2-CH 2Br —Br—（13）CH 3CH 3CH 2+ HBrBr CH 3CH 3CH 23CH 2-CH-CH-CH 3CH 3+CH 3CH 2-CH-CH-CH 3——Br —CH 3—（14）CH 2+ HBrBrCH 3CH 2+ HBr（15）1，3-环戊二烯+顺丁烯二酸酐+OOCC ==OO5、试说明下列反应结果（*表示13C ）﹕*NBS*+*+*Br—BrBrNBS 在光或引发剂（如过氧化苯甲酰）作用下，在惰性溶剂（如CCl 4） 中。
第三版有机化学试题及答案
第三版有机化学试题及答案一、选择题（每题2分，共20分）1. 以下哪个化合物不是芳香族化合物？A. 苯B. 吡啶C. 环己烷D. 呋喃2. 哪个反应是亲电取代反应？A. 羟醛缩合B. 弗里德尔-克拉夫茨反应C. 格氏试剂反应D. 迈克尔加成3. 以下哪个是碳正离子的稳定化效应？A. 诱导效应B. 共轭效应C. 场效应D. 超共轭效应4. 哪个反应是消除反应？A. 酯化反应B. 水解反应C. 脱水反应D. 还原反应5. 以下哪个化合物属于烯烃？A. 甲烷B. 乙炔C. 乙烯D. 甲醛6. 哪个是有机化合物的官能团？A. 碳链B. 羟基C. 羰基D. 所有选项7. 以下哪个是自由基反应？A. 狄尔斯-阿尔德反应B. 哈洛反应C. 氯代烷的卤素原子交换D. 威廉森醚合成8. 哪个是有机合成中常用的保护基团？A. 乙酰基B. 苯甲酰基C. 三甲基硅基D. 所有选项9. 哪个是有机化学中的立体化学术语？A. 顺式B. 反式C. 同分异构体D. 所有选项10. 以下哪个是有机化学中的酸碱反应？A. 酯化反应B. 酸碱中和反应C. 氧化还原反应D. 聚合反应答案：1-5 C B D C C；6-10 D C D B B二、填空题（每空1分，共10分）11. 芳香族化合物的特征是含有_______电子的共轭体系。
12. 亲电取代反应中，亲电试剂首先攻击_______原子。
13. 碳正离子的稳定性可以通过_______效应来增强。
14. 消除反应通常发生在_______化合物上。
15. 烯烃的特征是含有_______个碳碳双键。
答案：11. 4n+2；12. 碳；13. 超共轭；14. 醇或卤代烷；15. 一三、简答题（每题5分，共20分）16. 请简述什么是芳香性，并举一个例子。
17. 什么是亲电加成反应，与亲电取代反应有何不同？18. 请解释什么是保护基团，并说明其在有机合成中的作用。
19. 什么是立体化学，它在有机化学中的重要性是什么？答案：16. 芳香性是指含有4n+2个π电子的共轭体系具有的特殊稳定性，例如苯就是一个典型的芳香族化合物。
南京工业大学王积涛第三版有机化学课后答案第5章
第五章 脂环烃1、是写出下列化合物的结构式： （1）1-氯双环[2,2,2]辛烷（2）环戊基乙炔≡C CH—（3）反-1，3-二氯环丁烷（4）1-isopropyl-4-methyl-bi-cyclo[3.1.0]hex-2-ene33(5) 3-methyl cyclopenteneCH 3 (6) bicycle[3,2,1]octane2、命名下列化合物（后三种包括英文命名）：(1)33 1-氯-3，4-二甲基双环[4，4，0]-3-癸烯(2)CH 3H 3C1，7-二甲基螺[4，5]癸烷Cl(3)8-氯双环[3，2，1]辛烷(4)CH 3CH 3椅式-顺-1，2-二甲基环已烷Chair from-cis-1,2-dimethylcyclohexaneCH 3(5)3-甲基环已烯 3-methylcyclohexene(6)CH 2CHH 2C H 2C CHCH 2CH 2CH 2 双环{2，2，2}辛烷 bicycle[2,2,2]octane3、写出下列化合物的最稳定的构象：（1）反-1-乙基-3-叔丁基环已烷2CH 3(CH 3)3 （2）顺-4-异丙基氯代环已烷(CH 3)2（3）1，1，3-三甲基环已烷333CH 3Cl(CH 3)3C(4)CH 3Cl(CH 3)3C———4、完成下列反应：（1）环戊烯+ Br 2/CCl 4+ Br 24BrBr（2）环戊烯+ Br 2（300℃）+ Br 2Br300℃（3）1-甲基环已烯+HCl3+ HCl3（4）1-甲基环已烯+HBr（过氧化物）+ HBrCH3CH3Br（5）环已烯+冷碱KMnO4/H2O-4（6）环戊烯+热KMnO4/H2OHOOC(CH2)3COOH（7）环戊烯+RCO3H+ RCO3H O（8）1-甲基环戊烯+冷、浓H2SO4CH324H3C OSO3H（9）3-甲基环戊烯+O3，后Zn/H2OCH3OZn/H2OHC-CH-CH2-CH2-C-HCH3O=O=—（10）1，3-环已二烯+HClH Cl（11）环戊烷+Cl2/高温Cl2500℃Cl（12）环丙烷+Br2/CCl4+ Br2/CCl4CH2-CH2-CH2Br—Br—（13）CH 3CH 3CH 2+ HBrBr CH 3CH 3CH 23CH 2-CH-CH-CH 3CH 3+CH 3CH 2-CH-CH-CH 3——Br —CH 3—（14）CH 2+ HBrBrCH 3CH 2+ HBr（15）1，3-环戊二烯+顺丁烯二酸酐+OOCC ==OO5、试说明下列反应结果（*表示13C ）﹕*NBS*+*+*Br—BrBrNBS 在光或引发剂（如过氧化苯甲酰）作用下，在惰性溶剂（如CCl 4） 中。
南京工业大学王积涛第三版有机化学课后答案第5章
第五章 脂环烃1、是写出下列化合物的结构式： （1）1-氯双环[2,2,2]辛烷（2）环戊基乙炔≡C CH—（3）反-1，3-二氯环丁烷（4）1-isopropyl-4-methyl-bi-cyclo[3.1.0]hex-2-ene33(5) 3-methyl cyclopenteneCH 3 (6) bicycle[3,2,1]octane2、命名下列化合物（后三种包括英文命名）：(1)33 1-氯-3，4-二甲基双环[4，4，0]-3-癸烯(2)CH 3H 3C1，7-二甲基螺[4，5]癸烷Cl(3)8-氯双环[3，2，1]辛烷(4)CH 3CH 3椅式-顺-1，2-二甲基环已烷Chair from-cis-1,2-dimethylcyclohexaneCH 3(5)3-甲基环已烯 3-methylcyclohexene(6)CH 2CHH 2C H 2C CHCH 2CH 2CH 2 双环{2，2，2}辛烷 bicycle[2,2,2]octane3、写出下列化合物的最稳定的构象：（1）反-1-乙基-3-叔丁基环已烷2CH 3(CH 3)3 （2）顺-4-异丙基氯代环已烷(CH 3)2（3）1，1，3-三甲基环已烷333CH 3Cl(CH 3)3C(4)CH 3Cl(CH 3)3C———4、完成下列反应：（1）环戊烯+ Br 2/CCl 4+ Br 24BrBr（2）环戊烯+ Br 2（300℃）+ Br 2Br300℃（3）1-甲基环已烯+HCl3+ HCl3（4）1-甲基环已烯+HBr（过氧化物）+ HBrCH3CH3Br（5）环已烯+冷碱KMnO4/H2O-4（6）环戊烯+热KMnO4/H2OHOOC(CH2)3COOH（7）环戊烯+RCO3H+ RCO3H O（8）1-甲基环戊烯+冷、浓H2SO4CH324H3C OSO3H（9）3-甲基环戊烯+O3，后Zn/H2OCH3OZn/H2OHC-CH-CH2-CH2-C-HCH3O=O=—（10）1，3-环已二烯+HClH Cl（11）环戊烷+Cl2/高温Cl2500℃Cl（12）环丙烷+Br2/CCl4+ Br2/CCl4CH2-CH2-CH2Br—Br—（13）CH 3CH 3CH 2+ HBrBr CH 3CH 3CH 23CH 2-CH-CH-CH 3CH 3+CH 3CH 2-CH-CH-CH 3——Br —CH 3—（14）CH 2+ HBrBrCH 3CH 2+ HBr（15）1，3-环戊二烯+顺丁烯二酸酐+OOCC ==OO5、试说明下列反应结果（*表示13C ）﹕*NBS*+*+*Br—BrBrNBS 在光或引发剂（如过氧化苯甲酰）作用下，在惰性溶剂（如CCl 4） 中。
王积涛著《有机化学》第二版课后习题答案--第二章 烷烃
3) 链终止
C C l C H C C H 3 3 3 + ︱ C H 3
C H C C H H C C H 3 3 +C 3 3 ︱ ︱ C H C H 3 3
C C l 3 ︱ C H C C H 3 3 ︱ C H 3
C H H C 3 3 ︱ ︱ C H C C C H 3 3 ︱ ︱ C H H C 3 3
2
CH3 3）CH CH ∣ 3 2CHCH2CH2CH3 H3C CH3 ∣ 4） CH ∣ CHCHCH CH
3 2 3
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C H C H 3 3 5） ∣ ∣ C H C H C H C H C H 3 2 3
CH3 ∣ 6） CH3CCH2CH2CH3 ∣ CH3
他们是不同物质
15
8.叔丁基过氧化物是一个稳定而便于操作的液体，可作 为一个方便的自由基来源：
( C H ) C O O C ( C H ) 3 3 3 3 1 3 0 ℃ 2 ( C H ) C O 3 3 或 光
异丁烷和 CCl4 的混合物在 130-140℃时十分稳定。假如 加入少量叔丁基过氧化物就会发生反应，主要生成叔 丁基氯和氯仿，同时也有少量叔丁醇（ CH3)3C-OH ，其 量相当于所加的过氧化物 ,试写出这个反应可能机理的 所有步骤。
C C l C C l 3+ 3
C C l C l C 3 3
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1) 链引发
2) 链增长
C H 3
C H 3 ︱ H C C H ( C H ) C O+C ② 3 3 3 3 ︱ H
有机化学课后题答案chapter20
第二十章习题解答20-1(1)dCDP(2)dTTP(3)(4)2P O O O P O O O20-2DNA 和RNA 的结构单元是核苷酸。
DNA 结构单元由2’-脱氧核糖，磷酸和碱基(A 、G 、C 、T)组成。
RNA 结构单元由核糖，磷酸和碱基(A 、G 、C 、U)组成。
20-3 U-T 20-4(1) 氢键(2)N N N HNN H H (D)(A)ANH N N HN O NH 2(A)(D)(D)G N N H N O H H (D)(A)(A)C NH N H O O (A)(D)(A)T NH N H O O (A)(D)(A)U20-5(1) 3’-C-C-T-G-G-A-T-C-T-A-C-5’ (2) 互补链5’端的碱基是C20-626214(第一子代)(母体)(第二子代)(第三子代)(第四子代)20-7略。
参见P521-522。
20-83’-CUAAGUGAUUCA-5’ 20-9Leu-Met-Ala-Trp-His-Lys20-10密码子 CUU AUG GCU UGG CAC AAG 反密码子 AAG CAU AGC CCA GUG CUU20-115’-AATCAGCGATTCGGTAC-3’ 20-123 3+H33R COCH3OCH3+ROH20-13P OOROR 3N C+NH4P OHORORO+20-14(1) 3’-磷酸鸟苷 (Guanosine-3’-phosphate)(2) 5’-二磷酸腺苷 (Adenosine-5’-diphosphate)(3) 2'-脱氧胸腺核苷(可不要)2'-deoxy thymidine(可不要)(4) 5’-磷酸-2’-脱氧胞苷 (2’-deoxycytidine-5’-phosphate) 20-15n20-16(2) ()8.276.21051058.11058.12-ADP 877−≈−=⎟⎟⎠⎞⎜⎜⎝⎛×+××−+=−−−总带电荷数 (3) ()6.156.1103.6105103.61-Pi 878−≈−=⎟⎟⎠⎞⎜⎜⎝⎛×+××−+=−−−总带电荷数20-17A=32%，A=T ∴T=32% G+C=36% ∴G=C=18%20-18Lys-Val-Gly-Tyr-Pro-Gly-Met-Val-Val20-193+ADPCH CCH2CH2NH3CO OH2N OPOOOO+20-20密码子AAA GCA CUU AGG CCU GAC反密码子CCU UUU AGG AAG GCU UGC20-21四个碱基排列组合，若构成四联体，则有44=256个(太多)；四个碱基排列组合，若构成三联体，则有43=64个(合适)；四个碱基排列组合，若构成二联体，则有42=16个(不够)。
2019精选医学南京工业大学王积涛第三版有机化学课后答案第5章
脂环烃第五章1、是写出下列化合物的结构式：[2,2,2]（1）1-氯双环辛烷）环戊基乙炔（2Cl—CHC≡）反-1，3-二氯环丁烷（3ClCl1-isopropyl-4-methyl-bi-cyclo[3.1.0]hex-2-ene（4）CH3-CH-CHCH33(5) 3-methyl cyclopenteneCH3(6) bicycle[3,2,1]octane、命名下列化合物（后三种包括英文命名）：2CH3(1)CH3Cl癸烯4，0]-3-4- 1-氯-3，二甲基双环[4，CH3(2)CH癸烷[4二甲基螺，5]1 ，7-3(3)Cl辛烷1]，2，[3氯双环8-CH(4)3CH，2-二甲基环已烷-1 椅式-顺3Chairfrom-cis-1,2-dimethylcyclohexane(5)CH33-methylcyclohexene3-甲基环已烯CH CHCHCH222(6)CHCHCH222CH bicycle[2,2,2]octane辛烷双环{2，2，2}3、写出下列化合物的最稳定的构象：-1-乙基-3-叔丁基环已烷（1）反C(CH)33CHCH32-4-异丙基氯代环已烷（2）顺Cl CH)(CH23三甲基环已烷1，1，3-）（3CH3CH3CH3ClCl—C(CH)33CH —C(CH)(4)333—CH34、完成下列反应：/CCl+ Br（1）环戊烯 42Br Br/CCl + Br42℃） Br+（300）环戊烯2（2℃300Br + Br2+HCl（3）1-甲基环已烯CHCH33+ HCCl（过氧化物）1-4）甲基环已烯+HBr（CHBrCH33过氧化物+ HBrO（5）环已烯+冷碱KMnO/H24OH-OH冷，KMnO4OHOKMnO/H6（）环戊烯+热24KMnO4COOH)HOOC(CH32H7）环戊烯+RCO（3OH+ RCO3SO冷、浓H1-（8）甲基环戊烯+42CHHHCOSO333SOH42O+O，后Zn/H（9）3-甲基环戊烯23CHOO3O3==-C-HHC-CH-CH-CH22—OZn/H2CH3+HCl环已二烯1，3-（10）HCl ClH/）环戊烷+Cl高温（112Cl Cl2500℃/CCl）环丙烷（12+Br42-CH-CHCH/CCl+ Br222—42—BrBr+ HBrCHCHCH23 13）（3-CH-CH-CHCHCH-CH-CH-CHCHCH+332332+ HBr————CHCHCH23CHBrCHBr333CH2+ HBr）（14BrCH3CH2+ HBr3-顺丁烯二酸酐环戊二烯+（15）1，OH=C+HOO=C=O=OO13*）5、试说明下列反应结果（表示﹕C Br—Br NBS****++BrCCl）在光或引发剂（如过氧化苯甲酰）作用下，在惰性溶剂（如NBS4与反应体系中存在极少量的酸或水气作用，产生少量的溴：NBS中。
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第二十章：杂环化合物1. 写出下列化合物的结构式2. 写出吡啶与下列试剂反应的主要产物的结构(若有反应发生)(I) Br 2,300°C 浮石 (3)乙酰氯，AICI 3； (5) NaNH 2，加热； (7)稀 HCI ; (9)醋酸酐(II) H 2O 2 -CH 3COOH ; (12) H 2O 2 -CH 3COOH ，然后 (13) H 2, Pt ;解：(2) H 2SO 4, 300°C;(4) KNO 3、H 2SO 4, 300C ；(6) C 6H 5Li ; (8)稀 NaOH ; (10)苯磺酰氯；HNO 3 + H 2SO 4(1) I (2)NSO 3H不反应(4)NO 2(5)(6)2⑶⑺HCl -(8)不反应(1)烟碱 (2)尿嘧啶 解：(3)胞嘧啶(4)胸腺嘧啶(5)哌啶哌啶即六氢吡啶H⑶3、写出下列诸合成路线中所用的试剂和条件或中间产物的结构:解：(1)OCHOEtOCH3C z HQNaACOCO3HNIC-CO2 NaBH4O HCHCH2律2-C-CHCH2CH2△“DCOOH NHCH 3C N NHCH 3NaOHFOCHBrB rC-CHCH2CH2+1NH2CH3Br尼古丁EEt2NH(3) CH.2CH3CH2、SOCI2CH3CH2 NCH2CH2OHL(C2H5)2NCH2CH2ClO- O +[CH3CCHCOC 2H s]+Na C2H5N-CH 2CH2-CC2H5OCCH3COC2H5OH +O C 2H 5 0H 3 ONaBH 4 - N-CH 2CH 2-CH 牙CCH 3 △ C 2H 5 C 2H 5 ?HC H /N -CH 2CH 2-CH 厂CCH 3HBr 二 C 2H5 —C 2HK Br N-CH 2CH 2-CH 厂CCH 3CH 3O NH 2 NO 2S NH 2甘油/H 2SO 4 NO 2CH 3匚-NO 2H ^CHCH 2CH 2CH 2NCH 35 5MeCH 2CINaCN- MeO⑷MeO MeCH 2CNH 2 , NiMeOMeCH 2CH 2NH 2MeO OMe■■■- ' -CH 2CN'丿H3+O “ cMeO OMe WCH 3OOCH 3CH 2O ClCH 3O CH 3OO CH 2COHPCI 5P 2O 5△ -H 2 Ox^?X I x，OCH3CH 3OPd 200°C 0CH高温脱氢CH 3°N OCHAA （罂粟碱）OCH 34、写出下列杂环合成产物的结构式:(2)根据下列事实，G 应有何结构？斯克柔普2,3-二氨基甲苯 +甘油十成 'H(C 10H 9N 2)H + NaNO 2 + HCl; 后加 H 3PO 2 ------------------- G丙二酸二乙酯 + 尿素，碱，加热C 4H 4O 3N 2,嘧啶系2，4-戊二酮 邻氨基苯甲酸碱，强热H 2N-NH 2 --------- - C 5H 8N 2,吡唑环 +氯代乙酸一-C 9H 9O 4N邻苯二胺+甘油吲哚环C 8H 7ON(3 -羟基吲哚)斯克柔普 合成「C12H8N2CH 2O-OC 2H 5C-OC 2H 5O巴比妥酸CH 35、 CH 3-CONH 2 C-CH 3 OOnNHNH 2 NH 2间甲苯胺+甘油+ NH 2-NH 2 OH+ CO 2 +H 2。
2 CH 2少甲2OH OH OH斯克柔普 合成(1) G 可能的结构是什么？ -G(C io H g N)H°d 。
NHNH =ONH 2 C=ONH 2⑶COOH碱- △COOHO+ ClCH 2COH---------------------------- *H 3AsO 4 H 2SO 46■试将组胺（一种造成许多过敏反应的物质）中的氮原子按照它们预期的碱性 排列成序，并予以说明。
N a 上的孤对电子在sp 3杂化轨道中，N b 上的孤对电子在sp 2杂化轨道中。
sp 2杂化轨道的电负性大于sp 3杂化轨道,其对电子的束缚力较强不易给出，故 N b 的碱性小于N a ； N c 上没有孤对电子（其孤对电子参与了形成环状大n 键） 所以碱性最弱。
7. 解决下列问题:a ）除去混在苯中的少量噻吩; 解：用浓硫酸洗涤+ H 2SO 4室温---- »不反应溶于浓H 2SO 4解:+甘油CH 2CHCH 2 O H O H O HSkrup 碱NH 2 NH 2Skrup 碱 2NaNO 3----------------- >HCIH 3PO 2合成GH 3解：组胺中N 的碱性:Na>Nb>Ncb）除去混在甲苯中的少量吡啶；解：用水洗，吡啶与水无限互溶甲苯不溶于水。
解:8. 用箭头表示下列化合物进行指定反应时的位置3与苯基锂作用S解：⑴硝+'N——。
遼化用简单化学试剂区分N-氧化2，6-二甲基吡啶和2，6-二甲基4吡啶酮;广CH3d）用简单化学试剂区分1-乙基吲哚和2-乙基吲哚OnIC2H5Or1N C2H5IH加入Na前者无反应后者则生成H2?c)9. 合成下列化合物:a ）用噻吩和四个碳以下的有机化合物制备严C —OH CH 3解:CH 3提示：可制备所需的1, 4-二酮，然后再在P 2O 5的作用下进行分子的内 缩合反应。
O JI CCH 3 ② H 3+O+ Ac 2O H3P °4① CH 3Mgl■CH 3C-OHICH 3b) 由呋喃及必要的有机无机试剂制备解:(2)+ Br 2 MgBr0 OH①「o② H 3+OO Br乙醚c) 由庚二酸二乙酯及丙酮为原料合成 解:OOC 2H5① NaOC 2H 5O O C 2H 5 -②"V 5OIICOC 2H 5 ①NaOC 2H 5② OBrCH 2CCH 3d) COOC 2H 52 5①-OHCH 2CCH 3— ② H +,A -CO 2OOOOH 2CCH 3O - P 2O 5 100>CO CH 3以苯及必需的无机及有机试剂为原料合成H 5CH3解:Fe+H10.罂栗碱可用下列途径合成CH3O ■ ' ^/CH 2 人，CH 3。
C H2 +CH3O J NH2CH3OP2O5/ △亠二氢罂栗碱Pd-H2O△ -H2O试写出每步反应的产物。
解：该题与第3题的（4）小题相同CH3OCH3OCH3O\^\^CH3O、P2O5/△片CH3O,Pd r-H2O CH3O、厂1200o CL -H2CH3OCH3O^P S^CH3O11 .在合成吗啡时有下列重要的一步CN试写出如何完成此步反应解：CH3OCH3OO 12 ■试写出下列反应的历程:解:(1) CH-CHOIICH2CH3OCH2CN(1) NH2NH2 + CH2=CH-CHOOH O + AC2O 叫II+ NH2-NH21,4加成CH2CH2------ OH -H 2ON N-HPd-H2OCH3C O- + H-CHOII2C-O-C-CH 3-CH3O0HCH=OOHO O-CH2COCCH3+CH3COOHO11C-O-CCHOH O-CH 3COOOCH3OCCNON-NHOO—CH=OJN H2NH3 -O H O OCH-CH 2-C-O-CCHOHO11-CH2COCCH3O OII II2-C-O-CCH 3O-CH-CHOH-H2O酸酐的醇解-O OOCH3COH。