大学有机化学二糖
选修五,第四章第二节第一课时 单糖 二糖
[答案] D
针对训练1
下列叙述正确的是(
)
A．糖类也叫碳水化合物 B．符合Cn(H2O)m通式的物质均可称为碳水化合物 C．由于糖的分子式可以用通式Cn(H2O)m来表示，所 以在它们的分子中H和O的原子数比一定等于2:1 D．橡胶、电木、葡萄糖都是高分子化合物
答案：A
葡萄糖的结构与性质
[典例2] 分别取1 mol葡萄糖进行下列实验： (1)银镜反应时，需银氨络离子________mol，反应后 葡萄糖变为________，其结构简式是________________。 (2)与乙酸反应生成酯，从理论上讲完全酯化需要 ________g乙酸。 (3)若使之完全转化为CO2和H2O，所需氧气的体积在 标准状况下为________L，反应的方程式是___________。
(1)其原因是(
)
A．蔗糖尚未水解 B．加热时间不够 C．煮沸后的溶液中没有加碱中和作催化剂的酸 D．蔗糖水解的产物中没有葡萄糖 (2)正确的操作是________。
答案：(1)C (2)待煮沸后的溶液冷却后加入适量的 NaOH 溶液至溶 液呈现碱性，再加入新配制的银氨溶液，水浴加热
互为同分异构体
规律技巧
一、葡萄糖和果糖的比较
二、葡萄糖 1．组成和结构
2.物理性质 葡萄糖为无色晶体，熔点为146℃，有甜味，但甜度 不如蔗糖，易溶于水，稍溶于乙醇，不溶于乙醚。 3．化学性质 (1)葡萄糖分子中的官能团及反应类型
(2)氧化反应 ①与银氨溶液反应： △ CH2OH(CHOH)4CHO＋2Ag(NH3)2OH――→ CH2OH(CHOH)4COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O。 ②与新制的Cu(OH)2反应： △ CH2OH(CHOH)4CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH――→ CH2OH(CHOH)4COONa＋Cu2O↓＋3H2O。
有机化学-第13章_糖类
糖 类
Carbohydrates
一个羰基共多羟, 古误碳水今为糖。 单糖缩聚糖苷键， 植物动物贮能量。
本章学习要求
1. 了解糖的来源和糖的分类；
2. 掌握单糖、二糖及多糖的结构和性质，
3. 掌握单糖的开链式、氧环式和Haworth
式的画法.
糖的存在、组成与通式
糖类化合物又称碳水化合物，在在自然界 分布最广; 维持生命活动（贮能与其他功能）.
xCO 2 + yH 2 O
光
叶绿素
C x (H 2 O) y + xO 2
Cx(H2O)y + xO2
xCO2 + yH2O + 能量
C、H、O组成，通式Cm(H2O)n，
不符合碳水比例的糖：
鼠李糖 C5H12O5（甲基糖）；脱氧核糖 C5H10O4
符合碳水比例的非糖：
甲醛(CH2O)、乙酸(C2H4O2)、乳酸(C3H6O3)
答: 1. 是 2. C1-差向异构体 3. 非对映体
三、单糖的物理性质
甜味，无色晶体，易溶于水。
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
四、单糖的化学性质
1. 显色反应 2. 异构化作用 3. 氧化反应 4. 还原 5. 成脎反应
1. 显色反应（color-reaction）
莫利施反应： 糖类＋－萘酚
浓H2SO4
紫色物质
定性鉴别糖类物质 西列瓦诺夫反应（间苯二酚反应）： 酮糖＋间苯二酚/浓HCl 区别醛糖和酮糖
D-葡萄糖
D-甘露糖
D-半乳糖
A与B仅C2构型不同为C2差向异构体 A与C仅C4构型不同为C4差向异构体 B与C不属于差向异构体
简写糖分子
①连接氢的短横省略，-OH用短横表示；
有机化学第二糖类PPT学习教案
苷 羟 基 在 环 平面之 下者为 α型。
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•(二 )果 糖 的 组 成和 结构、
6126 3 5 2
22
3、 成 脎 反 应
成 苯 腙 ， 然 后继续 与过量 的苯肼 作用生 成糖脎 。其反 应 过程为：
单 糖 的 开 链 式结 构中具 有羰基 ，可与 苯肼作 用首先 生
D-葡萄糖
糖 脎 是 难 溶于 水的黄 色晶体 ，由于 不同的 糖脎晶 形不 同 ， 而 且 熔 点也不 同，成 脎速度 也不同 。如D-果 糖成 脎比 D-葡 萄 糖 快 。 因此 ，实验 室运用 显微镜 观察脎 的晶形 及结 晶 速 度 来 定 性鉴别 各种单 糖。
弱 氧 化 剂 如 托伦试 剂（Ag+） 、 斐林试 剂及班 氏试剂 (Cu
)
2 等 氧 化 ， 分 别还原 生成银 镜（Ag） 和 砖 红色沉 淀(Cu
O)。
凡 是 能 与 碱性 弱氧化 剂（托 伦试剂 、斐林 试剂及 班氏试 剂）发 生反应 的糖， 称为还 原糖。 如葡萄 糖、果 糖、甘 露糖都 是还原 糖。反 之称为 非还原 糖。 所 有 的 单 糖 都是 还原糖 。
•糖 分 子 中 的 半缩醛 （酮） 羟基称 为苷羟 基。
5
与此同时，C
上 羟基的 氧与醛 基的碳 相连， 形成一 个稳定 六元环 的半缩 醛，这 就是葡 萄糖的 环状结 构。
单糖通常 若 以 稳 定 的 六元含 氧环形 式存在 ，与六 元杂环 吡喃相 似，故 称为吡 喃糖。 若 单 糖 以 五 元含氧 环形式 存在时 ，与五 元杂环 呋喃相 似，故 称为呋 喃糖。
二糖
OH （C6H7O2） OH OH 浓硫酸
＋ 3n CH3COOH
n
O—COCH3 （C6H7O2） O—COCH3 O—COCH3 醋酸纤维
＋ 3nH2O n
用途: 电影胶片的片基(不易着火)
淀粉、 淀粉、纤维素
淀粉和纤维素的分子式都是 (C6H10O5)n 注意: (1) n值不同，结构也不同，所以淀粉和纤维 注意 素不是同分异构体； (2) 由于分子组成上相差的是若干个C6H10O5 , 淀粉和纤维素并不互为同系物。
一、淀粉
1、存在： 存在：
2、物理性质: 白色、无气味、无味道的粉末状物质， 物理性质: 白色、无气味、无味道的粉末状物质，
不溶于冷水，热水中糊化。 不溶于冷水，热水中糊化。
3、化学性质
⑴没有醛基（—CHO），不具有还原性 ⑵淀粉水解：在催化剂（如酸）存在和加热 下可以逐步水解，最终生成还原性糖→葡萄 糖。 （C6H10O5)n + n H2O 淀粉
稀H2SO4 △
n C6H12O6 葡萄糖
如何检验淀粉是否水解完全？
类别
功能
品种
食品色 素 食用香 料 甜味剂 鲜味剂 防腐剂 抗氧化 剂
营养强化剂
调节食品色泽 增加香味 增加甜味 增加鲜味 阻抑细菌繁殖、 阻抑细菌繁殖、防 止食物腐败 抗氧化、 抗氧化、阻止空气 中氧气的氧化 补充食物中缺少的 营养物质
胡萝卜素（ 胡萝卜素（橙红 色）…… 花椒、茴香、桂皮…… 花椒、茴香、桂皮 糖精、木糖醇…… 糖精、木糖醇 味精…… 味精 苯甲酸及其钠盐、 苯甲酸及其钠盐、丙酸 钙、山梨酸及其盐…… 山梨酸及其盐 抗坏血酸、维生素E、丁 抗坏血酸、维生素 、 基羟茴香醚…… 基羟茴香醚 食盐加碘、 食盐加碘、粮食中加赖 氨酸…… 氨酸
【知识解析】二糖
二糖最常见且重要的二糖是蔗糖和麦芽糖，二者互为同分异构体。
1 蔗糖与麦芽糖的存在、组成及用途存在常见物质分子式用途蔗糖大多数植物体中（甘蔗和甜菜中含量最丰富）白糖、红糖和冰糖C12H22O11 最常用的甜味剂麦芽糖发芽的谷粒和麦芽中饴糖C12H22O11 制作甜味食品2 蔗糖与麦芽糖的物理性质色、态甜度溶解性蔗糖无色晶体甜度仅次于果糖易溶于水麦芽糖白色晶体有甜味，但甜度不及蔗糖易溶于水3 蔗糖与麦芽糖的化学性质（1）教材P104·探究糖类的还原性实验步骤实验现象实验结论试管内无明显现象蔗糖分子中不含醛基，是非还原糖；麦芽糖分子中含有醛基，是还原糖试管内产生砖红色沉淀加入银氨溶液的试管中产生银镜；加入新制的Cu （OH）2的试管中出现砖红色沉淀蔗糖的水解产物分子中含有醛基，具有还原性名师提醒保证糖类还原性实验成功的注意事项1．盛蔗糖或麦芽糖溶液的试管要预先洗净，可先用NaOH溶液洗涤，再用蒸馏水洗净。
2．蔗糖的水解实验需要用水浴加热。
3．检验蔗糖的水解产物中是否含醛基时，一定要先加NaOH溶液中和作催化剂的稀硫酸至溶液呈碱性后，再加银氨溶液或新制的Cu（OH）2，否则实验会失败。
（2）蔗糖与麦芽糖的水解反应①蔗糖是在自然界中分布最广的一种二糖，在酸或酶的作用下水解生成葡萄糖和果糖。
②麦芽糖在酸或酶催化下，发生水解反应生成葡萄糖。
典型例题例3－8下列关于二糖的说法不正确的是A．蔗糖与麦芽糖互为同分异构体B．蔗糖与麦芽糖的分子式都是C12H22O11C．蔗糖与麦芽糖的水解产物完全相同D．麦芽糖能发生银镜反应，蔗糖不能发生银镜反应解析◆蔗糖与麦芽糖的分子式都是C12H22O11，但二者结构不同，故二者互为同分异构体，A、B项正确；蔗糖的水解产物是果糖和葡萄糖，而麦芽糖的水解产物只有葡萄糖，C项错误；麦芽糖是还原糖，能发生银镜反应．而蔗糖无还原性，不能发生银镜反应，D项正确。
答案◆C例3－9（2020山东师大附中月考，双选）某有机物在酸性条件下发生水解反应，生成相对分子质量相等的两种不同的有机物，则该有机物可能是A．蔗糖B．麦芽糖C．甲酸乙酯D．丙酸乙酯解析◆题给四种有机物在酸性条件下都能发生水解反应，水解情况分别是：蔗糖生成相对分子质量相等的葡萄糖和果糖，麦芽糖只生成葡萄糖一种物质，甲酸乙酯生成相对分子质量相等的甲酸和乙醇，丙酸乙酯生成相对分子质量不等的丙酸（CH3CH2COOH）和乙醇（CH3CH2OH）。
二糖化学式
二糖化学式
葡萄糖和果糖是两种常见的二糖，它们在日常生活中起着重要的作用。
葡萄糖是一种单糖，化学式为C6H12O6，而果糖也是一种单糖，化学式同样为C6H12O6。
当这两种单糖结合在一起时，就形成了葡萄糖和果糖合成的二糖，即蔗糖，其化学式为C12H22O11。
蔗糖是一种天然存在的糖分，广泛存在于许多植物中，如甘蔗、甜菜和甜橙等。
在日常生活中，蔗糖是我们常见的食用糖之一，用于烹饪、烘焙和制作甜点等。
蔗糖具有甜味，是人们喜爱的甜味剂之一，常用于调味食物和饮料中。
蔗糖的结构是由一个葡萄糖分子和一个果糖分子通过糖苷键连接而成。
这种连接方式使得蔗糖在人体内消化时需要被酶分解为葡萄糖和果糖，然后才能被吸收利用。
这也是为什么蔗糖被认为是一种复合糖，需要在体内进行分解才能被有效利用。
除了作为食用糖外，蔗糖还具有其他重要的用途。
在工业上，蔗糖被用作生产食品、饮料、化妆品等产品的原料。
此外，蔗糖还可以发酵产生乙醇，用于生产酒精饮料和生物燃料。
因此，蔗糖在人类的生活中扮演着重要的角色。
总的来说，葡萄糖和果糖合成的二糖蔗糖在日常生活中具有重要的作用。
无论是作为食用糖还是工业原料，蔗糖都扮演着不可或缺的角色。
通过了解蔗糖的结构和用途，我们可以更好地理解它在我们
生活中的重要性，同时也能更好地利用和管理这种重要的二糖。
二糖化学式
二糖化学式
二糖是由两个单糖分子通过糖苷键连接而成的一种糖类化合物。
它们的化学式可以用来描述其结构和组成。
本文将就三种常见的二糖——蔗糖、乳糖和麦芽糖进行介绍和解析，旨在帮助读者更好地理解和认识这些重要的二糖化合物。
一、蔗糖（化学式：C12H22O11）
蔗糖是由一个葡萄糖分子和一个果糖分子通过α-1,2-糖苷键连接而成的二糖。
它是一种常见的天然糖类，在甘蔗、甜菜根等植物中广泛存在。
蔗糖在生活中被广泛应用于制糖、食品加工等多个领域。
二、乳糖（化学式：C12H22O11）
乳糖是由一个葡萄糖分子和一个半乳糖分子通过β-1,4-糖苷键连接而成的二糖。
它存在于哺乳动物的乳汁中，是乳制品的主要成分之一。
乳糖是人体消化系统中的重要物质，需要乳糖酶来将其分解成葡萄糖和半乳糖，供能和维持生命活动。
三、麦芽糖（化学式：C12H22O11）
麦芽糖是由两个葡萄糖分子通过α-1,4-糖苷键连接而成的二糖。
它是麦芽中的主要成分，也广泛存在于大麦、啤酒等食物中。
麦芽糖是一种重要的能量来源，同时也是酿酒、烘焙等工业中的重要原料。
总结起来，蔗糖、乳糖和麦芽糖是三种常见的二糖化合物，它们的化学式分别为C12H22O11。
这些二糖在自然界中广泛存在，并在人类的生活中起着重要的作用。
深入了解和研究二糖的结构和性质，对于食品、医药等领域的发展具有重要意义。
二糖的合成方法
二糖的合成方法嗨，朋友们！今天咱们来聊聊二糖的合成方法，这可真是个超级有趣的话题呢。
你知道吗，二糖在我们的生活里可太重要啦，就像那些小小的魔法分子，在很多地方都起着大作用。
先来说说什么是二糖吧。
二糖呢，简单来讲就是由两个单糖分子通过特定的化学键连接在一起形成的糖类。
就好比是两个小伙伴手拉手，组成了一个新的小团体。
常见的二糖有蔗糖、麦芽糖和乳糖呢。
那这些二糖是怎么合成的呀？这其中的门道可不少。
咱先说蔗糖的合成吧。
在植物的世界里，蔗糖的合成就像是一场神奇的合作。
植物细胞中有专门的小工厂，也就是细胞器啦。
植物利用光合作用制造出葡萄糖和果糖这两种单糖。
这时候啊，就有一些特殊的酶出场了，这些酶就像是小工匠一样，它们把葡萄糖和果糖巧妙地连接在一起，就合成了蔗糖。
你能想象到那种画面吗？小小的分子在细胞这个小世界里，在酶的指挥下，完美地结合，就像小零件组成了一个精密的小仪器一样。
我就想啊，植物可真是大自然的小化学家，这么复杂的事情做得有条不紊。
再来说麦芽糖的合成。
麦芽糖的合成更像是一场接力赛。
淀粉是这个故事的主角之一。
淀粉是由很多葡萄糖分子组成的大分子。
当淀粉在淀粉酶的作用下被分解的时候，就会产生麦芽糖。
这个过程就像是把一串长长的珍珠项链（淀粉），一颗颗地解开，然后再把其中的两颗珍珠（葡萄糖分子）组合在一起，就变成了麦芽糖。
这时候我就感叹，大自然的设计可真是巧妙啊。
每一个步骤都像是精心安排好的，一点也不马虎。
乳糖的合成又不一样啦。
在哺乳动物的乳腺细胞里，乳糖被合成出来。
这可是为了哺育小宝宝们呢。
葡萄糖和半乳糖这两种单糖在特定的酶的催化下结合在一起，形成了乳糖。
这就像是妈妈给宝宝准备的特制小礼物，是专门为宝宝成长所需要的营养而打造的。
你想啊，如果没有这种合成，小宝宝们的营养来源可就少了一大块呢，那多糟糕啊。
不过呢，咱们在实验室里也可以合成二糖哦。
这就像是人类在模仿大自然的魔法。
科学家们会在合适的反应条件下，把单糖和特定的试剂混合在一起。
大学有机化学十三章糖
D-半乳糖二酸
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第十五章 糖 类 第一节 单 糖 （四、单糖的化学性质）
D-葡萄糖二酸经选择性还原可得D-葡萄糖醛酸。
H HO H H CHO COOH OH OH H H 稀HNO3 HO H OH H OH OH H OH CH2OH COOH
CHO H OH [H] HO H H OH H OH COOH
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第十五章 糖 类 第一节 单 糖 （一、构型和开链结构）
自然界中存在的D-酮糖，其酮羰基一般在C2位上。
CH2OH C O HO C H H C OH H C OH CH2OH CH2OH C O H C OH HO C H H C OH CH2OH CH2OH C O H C OH H C OH CH2OH CH2OH C O HO C H H C OH CH2OH
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S-2-丁醇
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第五章 立体化学基础 第四节 构型标记法 (R/S构型标记法)
R/S 构型命名法举例:
CH3 H OH CH2CH3
H
CH3
OH
H
转动使H 远离视线
HO
CH3
C 2 H5
C2H5
S-2-丁醇
CHO HO H OH H CH2OH
HO H
CHO SC
RC
S 构型
CHO H OH HO H H OH H OH CH2OH
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Glucose 葡萄糖
(2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-五羟基己醛
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复习：
第五章 立体化学基础 第四节 构型标记法 (R/S构型标记法)
第三十六次课教案（双糖和多糖）有机化学教案@安徽
通过α-1，4-苷键结合而成
麦芽糖
A g( NH3)2OH Cu(NH3)2 3 C6H5NHNH 2
Ag + 麦芽糖酸 Cu2O 有黄 （有麦芽糖脎生成）
α 型 [α ]D20 = +168 ° 有变旋光现象 β 型 [α ]D20 = +112 ° 137°
说明麦芽糖 有游离的苷 羟基，
CH2OH
醛酸
葡萄糖-6-硫酸酯
肝素
4、右旋糖酐
右旋糖酐是一种合成的葡萄糖物，为一重要的血容量扩充剂，用于大量失血后补充血
液容量，提高血浆胶体渗透压，有改善微循环等作用。临床上一般用其 6%的生理盐水溶
液，因为它和血浆等渗，粘度也和血浆相同。
近年来，发现有些多糖,特别是多聚葡萄糖具有显著的抗癌活性，因此引起各国家者
CH2OH
H
O
H OH H
O
OH
H
H OH
CH2OH
H
O
H
OH H
HOH
H OH
β -1,4 - 苷键
(3)乳糖：由一分子β-D- 半乳糖 C1 上的半缩醛-OH 与另一分子葡萄糖 C4 上的醇-OH 脱水
后，通过β-1，4-苷键结合而成。
CH2OH
CH2OH
OH O
H
O
H OH H
O
H OH H
(3)无粘性
(4)遇 I2 显深兰色 直链淀粉+ I2—→深蓝色
加热蓝色褪去，冷却重现蓝色
每一螺圈约含 六个葡萄糖单位
(5)水解 在酸性条件或酶催化下，直链淀粉可发生水解。水解进程可用碘液与其作用的 颜色变化来判断。 （C6H10O5）n→(C6H10O5)n-x→C12H22O11→C6H12O6 淀粉→紫糊精→红糊精→无色糊精→麦芽糖→葡萄糖 （蓝色）（紫糊精）（红色）（无色）（无色）（无色）
二糖化学式
二糖化学式
二糖是由两个单糖分子通过缩合反应而成的一种碳水化合物，其化学式一般表示为C12H22O11。
其中，“C”代表碳元素，“H”代表氢元素，“O”代表氧元素，数字12和22分别代表该元素在分子中的数量，而数字11则表示分子中氧原子与碳原子的比例。
常见的二糖包括蔗糖、乳糖和麦芽糖等。
蔗糖由葡萄糖和果糖缩合而成，其化学式为C12H22O11。
乳糖由葡萄糖和半乳糖缩合而成，其化学式为C12H22O11。
麦芽糖由葡萄糖和葡萄糖缩合而成，其化学式为C12H22O11。
二糖的化学性质与单糖相似，但其物理性质却有所不同。
由于二糖分子较大，所以其水溶性和化学活性均较单糖低。
在人体内，二糖必须经过消化过程才能被吸收利用。
消化酶会将二糖分子分解成两个单糖分子，然后再被肠道细胞吸收。
总之，二糖的化学式为C12H22O11，是由两个单糖分子缩合而成的一种碳水化合物。
其在人体内必须经过消化分解才能被吸收利用。
- 1 -。
有机化学大一糖类知识点
有机化学大一糖类知识点糖类是一类在生物界中广泛存在的有机化合物，它们是构成生物体的重要成分，也是能量的重要来源。
在大一有机化学的学习中，糖类作为一个重要的知识点，需要我们了解其结构、分类和一些重要的反应。
本文将介绍有机化学大一糖类知识点的主要内容。
一、糖类的结构糖类的结构非常多样化，但它们都由一个或多个单糖单元组成。
单糖是最简单的糖类，由3-7个碳原子和伴随的羟基组成。
常见的单糖包括三碳糖丙酮糖、五碳糖葡萄糖和六碳糖果糖等。
多糖是由许多单糖单元通过糖苷键连接而成，如葡聚糖和淀粉等。
二、糖类的分类根据单糖的化学性质，糖类可以分为单糖、双糖和多糖三个类别。
单糖是由一个单糖单元组成，双糖则由两个单糖单元通过糖苷键连接而成，多糖则由许多单糖单元组成。
三、糖类的重要反应1. 缩醛反应：糖类中的部分羟基在酸性条件下可以发生缩醛反应，生成醛酮官能团，这是糖类重要的识别反应之一。
2. 试剂检验：糖类可以通过加入试剂进行检验。
比如用硝酸银试剂检测存在于糖中的醛基，形成银镜反应，可以判断糖的还原性，如果糖和葡萄糖是还原糖。
3. 水解反应：多糖可以通过水解反应将多个单糖单元分解为单糖，如酶催化下的淀粉水解。
酶催化水解是生物体分解多糖的主要途径。
4. 光学活性：糖类中的单糖和双糖分子可以存在手性中心，因而具有旋光性质。
通过旋光仪可以测定旋光度，来判断糖类的旋光性质。
四、糖类在生物体中的作用糖类在生物体中具有重要的作用。
首先，糖类是生物体的主要能量来源，通过糖酵解和呼吸作用释放能量。
其次，糖类参与细胞膜的结构，并参与了生物粘附和识别过程。
此外，糖类还是核酸和脂肪的结构单位，为生物体提供了重要的物质基础。
总结：有机化学大一糖类知识点主要包括糖类的结构、分类和一些重要的反应。
糖类是生物体的重要成分之一，对于生命过程具有重要的作用。
通过学习糖类的知识，我们可以更好地理解生物体的结构和功能，为进一步研究生命科学奠定基础。
以上就是有机化学大一糖类知识点的主要内容。
有机化学-第十四章-二糖和多糖
二糖和多糖一、二糖二糖是两分子单糖脱去一分子水形成的糖苷。
按照脱水方式的不同，可分为还原性二糖和非还原性二糖。
还原性二糖：一分子单糖的半缩醛羟基与另一分子单糖的醇羟基脱水成苷，其分子中仍含有一个半缩醛羟基，因此性质类似于单糖，可以形成开链结构、有变旋光现象、具有还原性，能成脎；苷键可以被麦芽糖酶或苦杏仁酶水解。
因其具有还原性，所以称还原性二糖，如麦芽糖、纤维二糖、乳糖。
非还原性二糖：一分子单糖的半缩醛羟基与另一分子单糖的半缩醛羟基脱水成苷，其分子中不再含有半缩醛羟基，因此不能形成开链结构、无变旋光现象、无还原性，不能成脎；但可以被麦芽糖酶或苦杏仁酶水解。
因其无还原性，所以称为非还原性二糖，如蔗糖。
（一）还原性二糖1、麦芽糖（1）组成麦芽糖是2分子D-G脱水而成，其中1分子用C1上的半缩醛羟基，另1分子用C4上的醇羟基，形成α–1,4 –苷键：OHOHα -1,4-苷键表示构型不确定（2）性质麦芽糖仍含有半缩醛羟基，因此可以形成开链结构、有变旋光现象、具有还原性，能成脎，也可以被麦芽糖酶水解（麦芽糖是α-苷）。
2、纤维二糖（1）组成纤维二糖是2 分子D-G脱水形成的β–1,4 –苷：OH OH+β -1,4-苷键（2）性质纤维二糖仍含有半缩醛羟基，因此可以形成开链结构、有变旋光现象、具有还原性，能成脎，也可以被苦杏仁酶水解（麦芽糖是β-苷）。
3、乳糖（1）组成乳糖是β-D-半乳糖用半缩醛羟基与D-G 脱水形成的β–1,4 –苷（半乳糖与葡萄糖是C4差向异构体）：OHOHβ -1,4-苷键β -D-半乳糖D-葡萄糖差向异构（2）性质乳糖仍含有半缩醛羟基，因此可以形成开链结构、有变旋光现象、具有还原性，能成脎，也可以被苦杏仁酶水解（乳糖是β-苷）。
（二）非还原性二糖（蔗糖） 1、蔗糖组成蔗糖是α-D-G 用半缩醛羟基与β-D-果糖C2上半缩醛羟基脱水形成的α, β–1,2 –苷：2OH既是α-D-G 苷又是β-D-F 苷2、蔗糖性质蔗糖分子中不再含有半缩醛羟基，因此不能形成开链结构、无变旋光现象、无还原性，不能成脎；但可以被麦芽糖酶和苦杏仁酶水解（既是α-葡萄糖苷，又是β-果糖苷）。
二糖
麦芽糖味甘，性 微温，有健脾胃、 润肺止咳之功效， 可用于治疗气虚 倦怠、虚寒腹痛、 肺虚、久咳久喘 等症。
郝汉 制作
文宣 审校
11
第十五章 糖 类 第二节 双糖和多糖 （一、双糖）
(二) 乳糖 (lactose)
乳糖存在于哺乳动物的乳汁中, 人乳汁中含量为7~8%, 牛乳中含量为4~5%。 它是半乳糖的β-苷羟基与葡萄糖的 C4-OH失水而成的 β-半乳糖苷, 二者以 β-1,4苷键结合。
糖
sugar
第十五章 糖 类 第二节 双糖和多糖 （一、双糖）
• 想一想单糖 • 看一看二糖
• 尝一尝多糖
郝汉 制作 文宣 审校 2
第十五章 糖 类 第二节 双糖和多糖 （一、双糖）
知识回顾
无色晶体
物理性质
溶于水、乙醇、吡啶
单 糖
甜味
变旋光
脱水反应
化学性质
氧化反应 成脎反应 成苷反应
郝汉 制作 文宣 审校 3
双糖的物理性质与单糖相似。 双糖根据其是否具有还原性又分为还原糖和非还 原糖两类。
蔗糖
非还原性二糖
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麦芽糖
还原性二糖
郝汉 制作 文宣 审校
第十五章 糖 类 第二节 双糖和多糖 （一、双糖）
(一) 麦芽糖 (maltose)
可看作是一个D-葡萄糖的a-苷羟基与另一个D-葡萄糖的 C4-OH脱水而形成的a-葡萄糖苷, 二者以a-1,4-苷键结合。
双糖可由二个相同或不同的单糖分子脱水而成。
非还原糖
(双糖分子中 无游离的苷羟基)
H OH
C H 2O H O H OH H H OH
OH
OH
2个苷羟基 之间脱水
单糖
有机化学ppt-糖
CH2OH
CH2OH
H H OH
OH H
H
+
H OH
O O CH3 H
OH
O CH3 OH
H
H
OH
H OH
D-葡萄糖
α-D-吡喃葡萄糖甲苷 β-D-吡喃葡萄糖甲苷
（六）成酯反应
单糖环状结构中的羟基可以酯化。在生物体内重要的反应是糖 的磷酸化。葡萄糖在酶的作用下，可以和磷酸反应生成葡萄糖-1-磷 酸酯（1-磷酸葡萄糖），和葡萄糖-6-磷酸酯（6-磷酸葡萄糖），两 者在酶的作用下，可相互转变。还可生成葡萄糖-1,6-二磷酸酯。
H
OH
CH2OH D-葡萄糖
Br2,H2O
COOH
H
OH
OH H
H
OH
H
OH
CH2OH D-葡萄糖酸
3．被稀硝酸氧化 稀硝酸的氧化性比溴水强，它能将醛糖中C1位醛基和C6位羟 甲基都氧化成羧基而生成糖二酸。如D-葡萄糖被稀硝酸氧化成D-
葡萄糖二酸。 CHO
H
OH
OH H
H
OH
H
OH
CH2OH D-葡萄糖
HO H H OH H OH CH2OH D-果糖
2．氧环式结构
果糖主要以氧环式结构存在，当C5上的羟基与酮基结合时， 形成五元环的半缩酮结构；当C6上的羟基与酮基结合时，形成六 元环的半缩酮结构。无论五元环还是六元环，又都有各自的-型 和β-型2种异构体。
游离的果糖主要以六元环结构的形式存在，因而称为D-吡喃 果糖；五元环结构的果糖主要以结合态的形式存在于化合物中， 称为D-呋喃果糖。如构成蔗糖的果糖就是五元环。
H OH H OH
CH2OH
化学选修5二糖及多糖
多糖
定义：1mol糖水解后能产生很多摩尔 单糖的称为多糖。典型的代表 物有淀粉、纤维素。
分子式： （C6H10O5）n
[C6H7O2(OH)3]n
不是同分异构体
一、淀粉（C6H10O5）n
淀粉
1、物理性质
淀粉是无嗅、无味的粉末状物质， 不溶于冷水
但在热水中淀粉颗粒会膨胀破裂， 有一部分溶解在水中，另一部分 悬浮在水中，形成了淀粉糊，这 一过程称为糊化作用。
一、蔗糖 （C12H22O11）
2、分子结构
蔗糖是由1分子葡萄糖和1分子 果糖脱水形成的。
3、化学性质
水解反应（3; H2O
C6H12O6 + C6H12O6
蔗糖
葡萄糖
果糖
还原性糖
生活中的麦芽糖
饴糖
灶糖
二、麦芽糖
1、物理性质
白色晶体，易溶于水，有甜味， 甜度约为蔗糖的1/3，主要存在 于发芽的谷粒和麦芽中。
酒精发酵过程
①②、、淀单粉糖吸在水酒膨胀化，酶加的热催糊化化下，分形解成，结逐构疏渐松分的 淀解粉形，成在二淀氧粉化酶的碳作和用酒下精分。解为低分子的单糖。
（C6CH61H0O125O）6 n酒+化nH酶2O2C淀2粉H5酶OHn+C26CHO122O6
小结
练习
1.下列各物质中，属于纯净物的是
（ A）
第四章 生命中的基础有机化学物质
天冬酰苯丙氨酸甲酯 阿斯巴甜
木糖醇
邻苯甲酰磺酰亚胺 糖精
二糖及多糖
二糖
定义：1mol糖水解能生成2mol单糖的 糖叫做二糖。典型的代表物有 蔗糖、麦芽糖、乳糖。
一、蔗糖
甘蔗
甜菜
鲁科版《有机化学基础》《二糖和多糖》创新学案
二糖和多糖一.预习目标知道麦芽糖、蔗糖、淀粉、纤维素的结构特点和性质。
二. 预习内容（一）蔗糖和麦芽糖1.蔗糖(1) 物理性质与分子组成：蔗糖的分子式是，是一种晶体，有味，易溶于水。
(2) 化学性质：①无醛基，无还原性②水解反应：2.麦芽糖(1) 物理性质与分子组成：麦芽糖的分子式是，是一种晶体，有味，易溶于水(2) 化学性质：①有醛基，有还原性②水解反应：（二）淀粉和纤维素1.淀粉(1) 物理性质与分子组成：淀粉的分子式是，物理性质(2) 化学性质：①无醛基，无还原性②水解反应：③遇碘变蓝2.纤维素(1) 物理性质与分子组成：纤维素的分子式是，物理性质(2) 化学性质：①无醛基，无还原性②水解反应：③酯化反应三.提出疑惑同学们，通过你的自主学习，你还有哪些疑惑，请把它填在下面的表格中二.学习过程探究一蔗糖和麦芽糖的结构和化学性质各有何异同？探究二：淀粉和纤维素的结构和化学性质各有何异同？探究三：设计实验检验麦芽糖和淀粉的水解产物。
三.反思总结四.当堂检测1.下列物质不需水解就能发生银镜反应的是（）A．淀粉B．葡萄糖C．蔗糖D．纤维素2．证明淀粉在酶作用下只部分发生了水解的实验试剂是（）A．碘水B．氢氧化钠溶液、银氨溶液C．烧碱溶液、新制氢氧化铜溶液D．碘水、烧碱溶液、氢氧化铜悬浊液3、鉴别食盐水和蔗糖水的方法: (1)向两种溶液中加入少量稀硫酸并加热,再加氢氧化钠溶液中和硫酸,最后加入银氨溶液微热; (2)测溶液导电性;(3) 将溶液与溴水混合,振荡;(4)用舌头尝味道. 其中在实验室进行鉴别的正确方法是( )A .(1)(2) B.(1)(3) C.(2)(3) D.(1)(2)(3)(4)4.只用一种试剂就可以鉴别乙酸,葡萄糖,蔗糖,这种试剂是( )A.氢氧化钠溶液B.新制氢氧化铜悬浊液C.石蕊试液D.饱和碳酸钠溶液5.下列物质中的主要成分不属于糖类的是( )A.棉花B.木材C.豆油D.小麦6.能证明淀粉已经完全水解的试剂是( )A.淀粉－碘化钾试纸B.银氨溶液C.碘水D.碘化钾7．有关纤维素的说法，错误的是（）A、纤维素是一种天然高分子化合物B、B、纤维素是一种多糖，能够水解生成葡萄糖C、人体内含有能够促使纤维素水解的酶，纤维素在人体内能够被消化吸收D、纤维素是白色、没有气味和味道的纤维状结构的物质五．课后练习与提高1.现有三个实验方案，用以检验淀粉的水解情况。
有机化学——13糖类
二糖是一种特殊的糖苷，连接两个单糖的苷键可
以是一分子单糖的苷羟基与另一分子单糖的醇羟基脱 水，也可以是两分子单糖都用苷羟基脱水而成
二糖分子中是否还保留苷羟基，在性质上差别很大
常见的二糖有麦芽糖、乳糖和蔗糖，分子式均为： C12H22O11。均有甜味，广泛存在于自然界
一、麦芽糖
一个D-葡萄糖的C1上的苷羟基与另一个D-葡萄糖的C4上 的醇羟基脱水而形成的a-葡萄糖苷, 二者以a-1,4-苷键结合。 存在于麦芽中
2
O H
4
OH OH
3 2
H
4
OH
H
CH2OH
1
OH H a -D-(-)-呋喃果糖
OH H β -D-(-)-呋喃果糖
二、单糖的物理性质
溶解性：单糖都是结晶性物质，具有吸湿性，易溶于水难 溶于有机溶剂 甜度：单糖都有甜味，但甜度各不相同 旋光性和变旋光现象：凡能发生开链结构和环状结构互变 单糖都有变旋光现象
存在于水果、蜂蜜中。是人体能量的主要来源；人和动 物的血液中也含有葡萄糖（血糖），正常人空腹时的血糖浓 度为3.9～6.1mmol∙L-1，保持血糖浓度的恒定具有重要的 生理意义。有强心、利尿、解毒作用
（三） D-果糖（左旋糖）
存在于水果、蜂蜜、蔗糖中 最甜的糖，甜度为蔗糖170 ％
（四）半乳糖
D-半乳糖是D-葡萄糖的C4差向异构体，二者结合形成乳 糖，存在于哺乳动物的乳汁中。半乳糖具有右旋光性，其甜度 仅为蔗糖的30％
单糖构型的表示 以编号最大的手性碳原子的构型代表单糖的构型：编号 最大的手性碳构型与 D—甘油醛相同者为 D—型糖；与L—甘 油醛相同者为L—型糖
2.变旋光现象和葡萄糖的环状结构 （1）变旋光现象 葡萄糖有两种比旋光度不同的晶体：
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第十五章 糖 类 第二节 双糖和多糖 （二、多糖）
1. 直链淀粉：由200~300个α-D-吡喃葡萄糖通过α-(1→4)
苷键连接而成的直链多糖, 支链很少。
α-1,4 苷键
直链淀粉的结构
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第十五章 糖 类 第二节 双糖和多糖 （二、多糖）
直链淀粉并不排列成一条直线，这是因为α-1,4-苷 键的氧原子有一定键角, 且单键可自由转动, 分子内的 羟基间可形成氢键, 因此直链淀粉具有规则的螺旋状 空间排列。每一圈螺旋有6个D-葡萄糖单位。
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5
第十五章 糖 类 第二节 双糖和多糖 （一、双糖）
(三) 乳糖 (lactose)
乳糖存在于哺乳动物的乳汁中, 人乳汁中含量为5~8%, 牛乳中含量为4~6%。 它是半乳糖的β-苷羟基与葡萄糖的 C4-OH脱水而成的 β-半乳糖苷, 二者以 β-1,4苷键结合。
OH HO OH HO OH O
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四、 右旋糖酐（dextran）
右旋糖酐（dextran）是由蔗糖发酵生成的D—葡萄糖聚合 物，具有黏性和强右旋光性（[a]D+200°），故称右旋糖酐。 临床上所用的右旋糖酐约含400到500个葡萄糖单位，单糖间 主要通过a-1,6-苷键连接。因具有提高血浆渗透压、改善微 循环等作用，可用作代血浆，用于外伤性出血、损伤等补充 血浆容量。
α -1,4 苷键
葡萄糖单位
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第十五章 糖 类 第二节 双糖和多糖 （二、多糖）
直链淀粉不易溶于冷水,能溶于热水。其水溶液与碘产生紫 兰色反应，目前认为是直链淀粉螺旋状结构中的空穴恰好适合 碘分子的进入, 依靠分子间引力使碘形成 3
I- 3
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第十五章 糖 类 第二节 双糖和多糖 （二、多糖）
(一) 淀 粉 (starch)
淀粉广泛分布于植物界, 是人类获取糖类的主要源泉。
淀粉为白色、无臭、无味粉状物质，它是由 α-D-葡萄糖单位组成的多聚体，是植物中D-葡萄 糖的主要储存形式。淀粉是由直链淀粉(amylose) 和支链淀粉(amylopectin)所组成的混合物，前者 的含量为10~30%，后者的含量为70~90%。
OH HO HO O OH O HO
HO HO CH2OH
O
OH H 1 O HO
4
CH2OH
O
OH OH
HO
O OH
OH
maltose (+)-麦芽糖
4-O-(-D-glucopyranosyl)-D-glucose
cellobiose (+)-纤维二糖 4-O-(b-D-glucopyranosyl)-D-glucose
分子式:C12 H22O11 ，重要的二糖有 麦芽糖、纤维二糖、乳糖、蔗糖等。
一、二糖
CH2OH O H H OH H OH H OH
二糖可由二个相同或不同的单糖分子脱水而成。
OH
OH
2个苷羟基 之间脱水
非还原糖
(双糖分子中 无游离的苷羟基)
单糖
还原糖 苷羟基与醇 (OH)n 二糖分子中仍有 羟基脱水 1个游离的苷羟基
22
（一）透明质酸
透明质酸（hyaluronic acid）存在于多数结缔组织、眼 球玻璃体，关节液和皮肤中。透明质酸与水形成凝胶，起 润滑，联结和保护细胞的作用。透明质酸只含少量蛋白质， 其多糖链是由N-乙酰氨基葡萄糖和D-葡萄糖醛酸组成的二 糖单位聚合而成直链多糖。其结构如下所示：
D-葡萄糖醛酸
第十五章 糖 类 第二节 双糖和多糖 （二、多糖）
直链和支链淀粉均可在酸催化下加热 水解。根据淀粉的水解产物与碘液呈现的 颜色，可判断淀粉水解的程度。
(C6H10O5)n
淀粉 紫糊精
蓝紫色
(C6H10O5)n-x
红糊精 无色 糊精 无 色
C12H22O11
麦芽糖 无 色
C6H12O6
D-葡萄糖
I2 :
多糖分为匀多糖(水解后只生成一种单糖 , 如淀粉、 纤维素等) 和杂多糖 (水解产物是两种以上的单糖或单 糖衍生物, 如粘多糖等)。 苷键类型：α-1,4苷键、β-1,4苷键和 α-1,6苷键等 物理性质：多糖无固定熔点、无甜味、大多难溶于 水，也难溶于有机溶剂，多糖的长链末端虽然仍有苷 羟基，但一般无变旋光现象，也不显还原性。
21
五、蛋白多糖
蛋白 多糖 （ p rot eo gly ca n) 又 称 黏多糖 （mucopolysaccharide），是一类由糖链和蛋白质以共价键 相连的高分子物质，其多糖链中含有氨基糖及其衍生物，作 为结构成分广泛分布于软骨、结缔组织及角膜中。蛋白多糖 具有粘稠性，是组织间质及粘液的重要组分，具有多种功能。 蛋白多糖的多糖链有的由某些二糖单位重复连接而成，其中 结合蛋白质所占的比例较小，因而更多地表现出多糖性质。 重要的蛋白多糖有透明质酸、肝素等。
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第十五章 糖 类 第二节 双糖和多糖 （二、多糖）
由β(1,4) 苷键连接的纤维素趋向形成 “直链”，每100~200条彼此平行的分子长 链通过氢键聚集在一起排列成纤维素索。
绞成绳索状的纤维长链
纤维素在水、稀酸和稀碱及一般有机溶剂中 不溶，但能溶于浓硫酸及浓的氯化锌溶液中，并 同时断链，最好的溶剂是氢氧化铜的氨溶液。 纤维素不显还原性, 在酸中加热加压长时间水解, 可最终水解为D-葡萄糖,若小心水解可生成纤维二糖。
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因此二糖也是一种苷
2
第十五章 糖 类 第二节 双糖和多糖 （一、双糖）
(一) 麦芽糖 (maltose)
可看作是一个D-葡萄糖的-苷羟基与另一个D-葡萄糖的 C4-OH脱水而形成的-葡萄糖苷, 二者以-1,4-苷键结合。
OH
CH2OH CH2OH O O HO OH OH HO OH OH HO OH OH OH - H 2O
第二节 低聚糖
低聚糖又称寡糖，由2~10个单糖分子脱水 缩合而成。按照水解生成单糖分子的数目， 寡糖又可分为二糖、三糖等，以二糖最常 见。此外，在糖蛋白及糖脂中还含有某些 低聚糖链，他们具有重要的生理作用，如 血型的特异性
莫 言 深 闺 空 寂 寞
善 舞 红 袖 传 飞 鸿
1
一、重要的二糖（双糖）
N-乙酰氨基葡萄糖
β-1，3-苷键
β-1，4-苷键
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（二）肝素
肝素（heparin）广泛分布于哺乳动物的肺，肌肉以及 肠黏膜中，最先从心脏及肝组织中提取出来，因肝内含量 最多而得名。肝素是细胞膜的重要成分，在细胞识别中起 到重要作用。商品肝素可从牛肺和猪小肠黏膜中提取，相 对分子质量在10000到15000左右。肝素是人和动物体内的 天然抗血凝物质，是凝血酶的对抗物。临床上广泛用作输 血的抗凝剂，还用来防止血栓形成。 肝素的结构比较复杂，目前认为它有 L- 艾杜糖醛酸， D-葡萄糖醛酸和D-氨基葡萄糖组成，其结构可用一个四糖 重复单位表示，分子中还含有硫酸酯和磺酰胺的结构。肝 素的可能结构如下
蓝紫色
红色
无 色
临床上利用这一 原理来测定血清中淀 粉酶的活性。
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第十五章 糖 类 第二节 双糖和多糖 （二、多糖）
（二）糖元(glycogen)
糖元是无色粉末,易溶于水,遇碘呈紫红色。糖元主要存在于动 物的肝脏和肌肉中,其功能与植物淀粉相似,是葡萄糖的贮存形式。
糖元的结构与支链淀粉 相似，但分子量更大(可 含5.6×106个葡萄糖单位); 分支更密，只相隔8~10个 葡萄糖残基就出现一个α1,6-苷键。
CH2OH HO HO
O O
1' CH2OH
α,β -1,2-苷键
1 H 2' OH OH
O
HO
5' 6' CH2OH
β-D-呋喃果糖基-α-D-吡喃葡萄糖苷 α-D-吡喃葡萄糖基-β-D-呋喃果糖苷
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第十五章 糖 类 第二节 双糖和多糖 （一、双糖）
蔗糖是右旋糖，比旋光度为+66.7º，水解后生成等量 的D-葡萄糖和D-果糖的混合物，其比旋光度为-19.7º，与 水解前的旋光方向相反，因此把蔗糖的水解反应称为转化 反应，水解后的混合物称为转化糖(invert sugar)。 OH OH O O HO CH,OH HO HO HO OH OH α-葡萄糖苷酶 D-(+)-葡萄糖 []D + 52.3° O HO O [α ]D 或 : β-果糖苷酶 HO HO 或: H3O+ O -19.7º HO COH,CH2OH OH OH OH (+)-蔗糖 D-(-)-果糖 []D -92.4° []D + 66.7°
O
OH O OH
CH2OH HO O O OH OH OH
OH OH OH O CH2OH
(+)-乳糖：
4-O-(β-D-吡喃半乳糖基)-D-吡喃葡萄糖
(+)-乳糖不易溶解, 几无甜味, 有变旋光现象和还原性。医药 上利用其吸湿性小作为药物的稀释剂以配制散剂和片剂。
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6
第十五章 糖 类 第二节 双糖和多糖 （一、双糖）
(四) 蔗 糖 (sucrose)
甘蔗和甜菜中含量最多，故俗称为蔗糖或甜菜糖, 甜味 仅次于果糖。蔗糖被稀酸水解，产生等量的D-葡萄糖和D-果 糖。无还原性和变旋光作用,说明结构中已无半缩醛羟基。 能被α-葡萄糖苷酶或β-果糖苷酶水解生成相同产物, 说明其 苷键由葡萄糖的半缩醛羟基和果糖的半缩酮羟基脱水而成。
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8
第十五章 糖 类 第二节 双糖和多糖 （二、多糖）