食品化学第四章脂类资料
食品化学,第4章_脂质
回本节
4.2.7 食用油脂的乳化
乳化剂是分子中同时具有亲水基和亲油基的
一类两亲性物质。
回本节
4.2.7 食用油脂的乳化
食品中常见的乳化剂
脂肪酸甘油单酯及其衍生物
蔗糖脂肪酸酯
山梨糖醇酐脂肪酸酯及其衍生物 丙二醇脂肪酸酯 硬脂酰乳酸钠 大豆磷脂
热量最高的营养素(39.58kJ/g)
提供必需脂肪酸
脂溶性维生素的载体
提供滑润的口感，光润的外观，塑性脂肪的造型 功能 赋予油炸食品香酥的风味，是传热介质
4.1 Introduction
1. Classification
按化学结构分 ： 简单脂质 酰基甘油
（simple lipids） 复合脂质 （complex lipids） 蜡
猪油
牛脂 羊脂
36~50
42~50 44~55 -
94
89 81 87
回本节
人造黄油
4.2.3 食用油脂的烟点、闪点和着火点
烟点：在不通风的情况下加热观察到试样 出现稀薄蓝烟时的温度。
闪点：试样挥发的物质能被点燃但不能维 持燃烧的温度。
着火点：试样挥发的物质能被点燃并能维 持燃烧不少于5s的温度。
回本节
4.2 食用油脂的物理性质
4.2.1 食用油脂的气味和色泽
4.2.2 食用油脂的熔点和沸点
4.2.3 食用油脂的烟点、闪点和着火点
4.2.4 食用油脂的结晶特性及同质多晶
现象
4.2.5 食用油脂的塑性
4.2.6 食用油脂的液晶态
回目录
4.2.7 食用油脂的乳化
食品化学 第四章 脂类
Chapter 4 Lipids
• 一、概述 • 二、油脂的物理特性 • 三、脂类的化学性质 • 四、油脂加工化学
一．概述
（一）共性
•
Introduction
不溶于水，酯的结构，由生物体产生、为生 物体利用 供能，提供必需脂肪酸，维生素载体，生理 活性物质，改善食品质地，增加食品风味。
（五）膨胀及固体脂肪指数
1、熔化膨胀－固体脂肪在加热时熔化，使容积增加
• 2、固体脂肪指数 SFI（Solid FatIndex)） 在一定温度下，固体脂肪的含量（ＳＦＩ） ＳＦＩ越大，膨胀度越大。 部分脂肪ＳＦＩ值 • 品种 10℃ 21.1℃ 33.3℃ • 可可脂 62 48 0 • 棕榈油 34 12 6 • 椰子油 55 27 0 • 面包奶油 29 18 13
脂肪的亚晶胞最常见的堆积方式
• ３、混合三酰甘油多晶体
• 饱和的为β'型； • 不饱和的：不对称的为β'型，（USS UUS）; 对称的为β型(SUS USU) • 交叉排列，可形成 β２、 β３
甘油三酯在晶格中分子排列成椅式
• ４、常见油脂的晶型 • β'：棉、菜、棕榈、牛脂、奶油 • β：豆、花生、玉米、芝麻、椰子 可可脂： ＰＯＳt （16:0 18:1 18:0） ４０％ • StＯＳt (18:0 18:1 18:0) 3 ０％ • ＰＯＰ (16:0 18:1 16:0) １５％ • 稳定的晶型为 β3 （Ｉ－ＶＩ， 不同间矩） • 其中β3（Ｖ）稳定，外观明亮，光滑， 可转变为β3（ＶＩ）“白霜”
（3）乳状液的失稳与影响乳化稳定 性的因素
• 乳状液失稳的三个阶段为：上浮、絮集与 聚结 • A 上浮：两相的密度不同而引起的密度小的 一相向上富集的过程。沉降速度符合 Stokes定律： 2r 2 g △ρ
课件04食品化学脂类
二、 物理性质 （一）气味和色泽 纯净的油脂无色无味， 纯净的油脂无色无味，天然油脂由于含有一些脂溶 性色素（如叶绿素、类胡萝卜素等）而略带黄绿色； 性色素（如叶绿素、类胡萝卜素等）而略带黄绿色； 油脂特征的气味一般是由其中的非脂类成分引起的， 油脂特征的气味一般是由其中的非脂类成分引起的， 如芝麻油的香气是由乙酰吡嗪引起的、 如芝麻油的香气是由乙酰吡嗪引起的、椰子油的香气是 由壬基甲酮引起的。另外，油脂氧化也会产生气味。 由壬基甲酮引起的。另外，油脂氧化也会产生气味。
β晶型三酰甘油的排列方式 晶型三酰甘油的排列方式
一般同酸三酰甘油易形成稳定的β结晶， 一般同酸三酰甘油易形成稳定的β结晶，而且是 排列，不同酸三酰甘油由于碳链长度不同， β－2排列，不同酸三酰甘油由于碳链长度不同，易形 结晶， 成β’结晶，以β’－3排列。 结晶 － 排列。
４、常见油脂的晶型 棕榈、牛脂、 β’：棉、菜、棕榈、牛脂、乳脂 ： β：豆、花生、玉米、猪油、椰子 花生、玉米、猪油、 可可脂： ＰＯＳt 可可脂： ＰＯＳ （16:0 18:1 18:0） ４０％ ） ４０％ StＯＳ ＯＳt ＯＳ (18:0 18:1 18:0) 3 ０％ 18:1 16:0) １５％ １５％ ＰＯＰ (16:0
2、油脂的晶型 、 三酰基甘油的晶胞有三种不同的堆积排列方式， 三酰基甘油的晶胞有三种不同的堆积排列方式，形 成三斜、正交以及六方晶系。 成三斜、正交以及六方晶系。 可能形成的晶体形态：主要有α 可能形成的晶体形态：主要有α 型、βˊ 型、和 型三种。 β型三种。
同酸三酰基甘油同质多晶体的特性 晶形 链堆积 密度 稳定性 熔点 α 六方 小 小 低 β’ 正交 中 中 中 β 三斜 大 大 高
2、天然油脂中脂肪酸位置分布 （1）植物油 一般规律 Ｕ---------S -----S 不饱和脂肪酸优先占据（排列）Ｓn 不饱和脂肪酸优先占据（排列）Ｓn-2位。特别是 ）Ｓ 亚油酸优先在Ｓ 、Ｓn 亚油酸优先在Ｓn-2位，饱和的在 Ｓn-1、Ｓn-3位。 -----Ｓ -----Ｓ
第四章脂类-ppt课件
Fisher平面投影，中间的羟基位于中心碳的
（三〕磷脂
1-棕榈酰-2-亚油酰-Sn-甘油-3-磷脂酰胆碱-----卵磷脂。 任何含磷酸一酯或磷酸二酯的脂称为磷脂。 磷酸甘油酯属于Sn-甘油-3-磷酸酯，广泛存在于动 植物中。
（四） 脂肪酸
ω-命名系统：从分子的末端甲基开始。 亚油酸 18：2ω6〔或 n－6）
乙烯，
➢
所有的曲折平面都是相平行的。
➢ 正交〔O）堆积: 也为´，每个亚晶胞中具有
两个
➢
乙烯单位，交替链平面与它们邻近
平
➢
面互相垂直。
➢
正石蜡、脂肪酸、脂肪酸酯存在正
三 斜 (),记 为 T 六 方 (),H
正 交 (’),记 为 O
A、脂肪酸 具有偶数碳原子的饱和脂肪酸可以结晶
成任何一种多晶型物。按长间隔距离 减少的次序〔或者按链的倾斜度增加 的次序〕称为A、B和C。 具奇数碳原子的酸被称为A′、B′和C′。 A和A′型具有三斜亚晶胞链堆积〔T／ ），余下的类型以常见的正交方式〔
硬脂酸晶胞，单斜，含有4个分子。
油酸 每个晶胞长度上有着两个分子．在顺式双键
两侧的烃键以相反方向倾斜。
B、三酰基甘油 一般三酰基甘油由于具有相当长的链，具
有许多烃 类的特点。具有三种主要的多晶型物，α、β′ 、β。
• 在具有相同脂肪酸的三酰基甘油的晶格中，分子排 列呈2倍炼长的变型音叉或椅式结构。
A、上浮 — 两相的密度不同而引起的密度小的一相向 上富集
的过程 Stokes公式
V ：脂肪上浮的速度 R ：脂肪球的半径 ：两相的密度差 ：体相的粘度 g ：重力加速度
B 、絮集〔絮凝）—脂肪球相互靠拢 影响因素：维持脂肪球相对状态的力： 吸引力 分子间作用力〔主要是范德华引力）； 斥力 静电斥力，粒子表面上存在双电层而引起的静
食品化学 ：第四章 脂类2
O
+R-C-O-C-R
CH O
R - COOH 酸
+ CH
CH2 烯醛
O R - C -R+CO2
酮
4
O [O]
R2OC-C-C-R1
O OOH R2OC-C-C-R1
O
O.
R2OC C C R1
Cn-3烷烃 CCnn--21烷 甲醛 基酮
5
（2）热聚合 非氧化热聚合：发生Diels-Alder反应
9
（3）缩合
CH2OOCR CHOOCR CH2OOCR
+ H2O
CH2OOCR CHOOCR CH2OH
+ RCOOH
CH2OOCR 2
CHOOCR -H2O
CH2OH
CH2OOCR CHOOCR
HC O
HC CHOOCRHale Waihona Puke CH2OOCR10
油炸食品中香气的形成与油脂在高温下 的某些反应产物有关，油炸食品香气的 主要成分是羰基化合物（烯醛类）。
18
3、辐照
辐射剂量越大，影响越严重 辐照和加热生成的降解产物有些相似，
但后者分解产物更多。 按巴氏灭菌剂量辐照含脂肪食品，不会
有毒性危险。
19
七、油脂的质量评价 油脂在加工和贮藏过程中，其 品质会因氧化、水解、辐照等化学 反应而降低。
20
1、过氧化值（POV） • 指1千克油脂中所含氢过氧化物的毫摩尔数。
氧化热聚合：聚合成二聚体
导致油脂粘度增大， 泡沫增多
6
非氧化热聚合
R1
R3
+
R1 R3
R2
R4
R4 R2
分子间Diels-Alder反应
食品化学04第四脂肪
5、常用的乳化剂：单硬脂酸甘油酯，磷脂，蔗糖脂
肪酯，丙二醇脂肪酸酯。应用：牛奶，冰淇淋，鲜奶
油等。
16
6 破乳： 压力随液滴半径减小而升高，在高分散体系中，
14
自然界的水滴自 动形成球状？
在水—气表面的水分子所受作用力不同于体相中的
水分子，体相中的水分子所受的作用力是平衡的， 在表面上的水分子所受的作用力是不平衡的，它们 受到一种指向体相的净作用力，因此表面的水分子 具有自动向体相运动的趋势，这种趋势即为表面张 力，而体相中的水分子到表面则需要做功以扩大表 面积，而球状表面积最小。
8
一些常见脂肪酸的名称和代号
数字缩写
系统名称
俗名或普通名
英文缩写
4:0
丁酸
酪酸(butyric acid)
B
6:0
己酸
己酸(caproic acid)
H
8:0
辛酸
辛酸(caprylic acid)
Oc
10:0
癸酸
癸酸(capric acid)
D
12:0
十二酸
月桂酸(lauric acid)
La
14:0
2、乳状液在热力学上是不稳定的，常有液滴聚结而 减少分散相界面积的倾向，最终导致两相分层(破乳)。 一般可通过加入乳化剂来稳定乳状液。 3、乳化剂：能使互不相溶的两相中的一相分散于另 一相中的物质称为乳化剂。
15
? 4、乳化剂的结构特点： 一般是表面活性物，在结构上
食品化学第四章 脂类
名词解释1.烟点：指不通风条件下加热油脂观察到冒烟时的温度。
2.闪点：指油脂加热产生的挥发物能被点燃，但不能持续燃烧的温度。
3.着火点：指油脂挥发物能被点燃，并能维持燃烧不少于5s的温度4.同质多晶性：物质能通过不同的分子组装方式形成具有不同结构特性晶胞的能力。
5.氧化型酸败主要指不饱和脂肪酸经历自动氧化、光氧化或酶促氧化后形成氢化氧化物，而后者经过分解产生一些导致油脂异味的化合物的过程。
填空题：1.油脂的氧化分为自动氧化、光氧化和酶促氧化。
2.油脂的烟点、闪点和着火点是与空气接触时油脂加热时的热稳定性指标。
3.塑性脂肪具有良好的涂抹性、起酥性和可塑性。
4.磷脂的存在会导致油脂在加热时颜色快速变深，它还能使油炸用油大量起泡。
5. 组成油脂的脂肪酸碳链越长，起沸点越高；脂肪酸碳链长度相同时，饱和程度对沸点的影响不大。
但油脂的沸点随其游离脂肪酸的含量增加而降低。
判断题：1.精炼油脂的烟点、闪点、着火点明显高于原始油脂。
（√）2.油脂的烟点、闪点、着火点随其中游离脂肪酸含量的增大而降低。
（√）简答题：1. 判断变质油脂的条件：①油炸用友石油醚不溶物≥0.7%和烟点低于170℃.②石油醚不溶物≥1.0%，无论烟点是否改变。
2. 脂类在食品中的作用:①脂类是重要的食品营养素；②脂类是重要的食品风味成分；③脂类具有众多食品工艺学性质。
问答题：1.氢化对油脂有什么影响？答：影响主要体现在四个方面：①油脂的熔点提高、碘值降低、固体脂肪指数提高、颜色变浅、氧化稳定性提高；经过氢化可使室温下的液态油脂转变为半固态塑性脂肪。
完全氢化的油脂（碘值小于1）在室温下呈易碎性固体。
②多不饱和脂肪酸含量下降，使油脂的营养学品质下降；③脂溶性维生素和类胡萝卜素被破坏；④不完全氢化有反式油脂形成。
食品化学 第四章 脂类分析
Lipids教学目的和要求1、了解天然脂肪及脂肪酸的组成和命名，卵磷脂及胆固醇的结构和性质，脂肪替代物的定义和种类。
2、掌握脂肪的物理性质（结晶特性、熔融特性、油质的乳化等），油脂在加工贮藏中发生的化学变化，油脂加工化学的原理。
Lipids⏹第一节脂质的分类、组成、命名和结构⏹第二节常见商品食用油脂的分类、来源、组成特点和基本的食品用途⏹第三节油脂的特征值和其意义⏹第四节油脂的物理功能性质⏹第五节油脂的水解和酮型酸败⏹第六节油脂的氧化和抗氧化剂的作用机理⏹第七节油脂的高温裂解和热氧化反应⏹第八节油脂加工中的变化⏹第九节油脂氧化、酸败、裂解、聚合和反式脂肪酸生成对食品的影响第一节脂质的分类、组成、命名和结构一、脂质(Lipids)脂类是脂肪酸和醇等所组成的酯类及其衍生物。
它包括脂肪、蜡、磷脂、糖脂、类固醇等，其元素组成主要是碳、氢、氧，有的还含有氮、磷、硫。
Lipids共同特征不溶于水而溶于乙醚、石油醚、氯仿、丙酮等有机溶剂。
大多是脂肪酸的衍生物，具有酯的结构。
由生物体产生，并可被生物体所利用（与矿物油不同）。
主类亚类组成简单脂质（simple lipids）酰基甘油蜡甘油+脂肪酸（占天然脂质的95％左右）长链脂肪醇+ 长链脂肪酸磷酸酰基甘油甘油+脂肪酸+磷酸盐+含氮基团鞘磷脂类鞘氨醇+脂肪酸+磷酸盐+胆碱脑苷脂类鞘氨醇+脂肪酸+糖复合脂质（complex lipids）神经节苷脂类鞘氨醇+脂肪酸+碳水化合物衍生脂质（derivative lipids）类胡萝卜素，类固醇，脂溶性维生素等一、脂质的分类(Classification)简单脂质和衍生脂质绝大多数为非极性脂，复合脂质为极性脂质。
第一节脂质的分类、组成、命名和结构第一节脂质的分类、组成、命名和结构二、脂肪酸的种类1、常见脂肪酸的种类脂肪酸可分为饱和和不饱和脂肪酸两大类。
饱和脂肪酸按照碳数多少和有无支链等进一步划分偶数碳、奇数碳和含支链的饱和脂肪酸。
食品化学 第四章 脂类
Lipids教学目的和要求1、了解天然脂肪及脂肪酸的组成和命名，卵磷脂及胆固醇的结构和性质，脂肪替代物的定义和种类。
2、掌握脂肪的物理性质（结晶特性、熔融特性、油质的乳化等），油脂在加工贮藏中发生的化学变化，油脂加工化学的原理。
Lipids⏹第一节脂质的分类、组成、命名和结构⏹第二节常见商品食用油脂的分类、来源、组成特点和基本的食品用途⏹第三节油脂的特征值和其意义⏹第四节油脂的物理功能性质⏹第五节油脂的水解和酮型酸败⏹第六节油脂的氧化和抗氧化剂的作用机理⏹第七节油脂的高温裂解和热氧化反应⏹第八节油脂加工中的变化⏹第九节油脂氧化、酸败、裂解、聚合和反式脂肪酸生成对食品的影响第一节脂质的分类、组成、命名和结构一、脂质(Lipids)脂类是脂肪酸和醇等所组成的酯类及其衍生物。
它包括脂肪、蜡、磷脂、糖脂、类固醇等，其元素组成主要是碳、氢、氧，有的还含有氮、磷、硫。
Lipids共同特征不溶于水而溶于乙醚、石油醚、氯仿、丙酮等有机溶剂。
大多是脂肪酸的衍生物，具有酯的结构。
由生物体产生，并可被生物体所利用（与矿物油不同）。
主类亚类组成简单脂质（simple lipids）酰基甘油蜡甘油+脂肪酸（占天然脂质的95％左右）长链脂肪醇+ 长链脂肪酸磷酸酰基甘油甘油+脂肪酸+磷酸盐+含氮基团鞘磷脂类鞘氨醇+脂肪酸+磷酸盐+胆碱脑苷脂类鞘氨醇+脂肪酸+糖复合脂质（complex lipids）神经节苷脂类鞘氨醇+脂肪酸+碳水化合物衍生脂质（derivative lipids）类胡萝卜素，类固醇，脂溶性维生素等一、脂质的分类(Classification)简单脂质和衍生脂质绝大多数为非极性脂，复合脂质为极性脂质。
第一节脂质的分类、组成、命名和结构第一节脂质的分类、组成、命名和结构二、脂肪酸的种类1、常见脂肪酸的种类脂肪酸可分为饱和和不饱和脂肪酸两大类。
饱和脂肪酸按照碳数多少和有无支链等进一步划分偶数碳、奇数碳和含支链的饱和脂肪酸。
食品化学 ：第四章 脂类1
代号
C 4：0
C 6：0
C 8：0
C10：0
C12：0
C14：0
C16：0
C16：1，n-7 cis
C18：0
C18：1，n-9 cis
C18：1，n-9 trans
C18：2，n-6,9,all cis
C18：3，n-3，6，9，all cis
C18：3，n-6，9，12 all cis
C20：0
• 成型前加温使部分结晶的原料在32℃左右保持一 段时间，然后迅速冷却并在16℃左右贮藏。不适 当的调温或在高温下贮藏都会导致巧克力品质下 降。 山梨醇酯。
39
5、熔融特性
热 （1）对于晶型的同质多
焓 晶体，随着温度升高，热
F
B 液体线
C
H
焓值增加，在熔点时吸热 （熔化热）但是温度不上
熔化
升，直到全部固体转变为
热
熔化
焓 H 或
结束
a
Y液 体
膨
胀
率
D
b
固体 X
c
熔化
t
开始 温度/ ℃
甘油酯混合物的热焓或膨胀熔化曲线
42
• 油脂的塑性是指在一定的外力下，表观固体脂肪 具有的抗变形能力。
• 油脂的塑性取决于： （1）固体脂肪指数（SFI）：固液比适当时，塑性
最好。
（2）脂肪的晶型： 型在结晶时包合大量的小空气 泡，可塑性强； 型结晶所包合的气泡少且大， 塑性较差。
油酸（18：2），α-亚麻酸（18：3），DHA （22：6），EPA（20：5） 3、是脂溶性维生素的载体 4、起到润滑、保护、保温的作用 5、特殊的风味功能，增加食品风味。
8
食品化学第四章脂类
毛油→脱胶→静置分层→脱酸→水洗→干燥→脱色→ 过滤→脱臭→冷却→精制油
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a、脱胶：指脱掉磷脂。向油脂中加入2%-3%的水，在 50℃左右搅拌或通入水蒸气，由于磷脂有亲水性，吸 水后相对密度增大，然后可通过沉降或离心分离除去 磷脂。
❖ 2、油(液态)＋H2 一定条件下 脂肪(固态)人造脂肪硬化 油 油酸某油酯+H2 NI加热压 硬脂酸甘油酯
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3、全氢化：生成硬化型氢化油脂 部分氢化：生成乳化型可塑性脂肪
4、注意：
(1)氢化前必须经过精炼、漂白和干燥，游离脂肪酸和皂的 含量要低。
(2)氢气必须干燥且不含S，CO2和氨等杂质。
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2、工业酯交换方法：
(1) 高 温 ( ＜ 200℃) 下 长 时 间 加 热 或 催 化 剂 ， 50℃ ， 30min
催化剂：碱金属，烷基化碱金属(甲醇钠)，用量一般约 为油脂质量的0.1% (2)酯交换时的注意点：
a、必须非常干燥，以防水解。
b、游离脂肪酸，过氧化物和其他任何能与甲醇钠起反 应的物质含量都必须很低。
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４.5 油脂的加工化学
❖ 油脂的制取和精练：
❖ 1、油脂的制取：
(1)压榨法： a、用作植物油的制取，或作为熬炼法的辅助方法。 b、热榨：焙炒：破坏种子中的酶，油脂与组织易分离。
榨取：气味香，颜色较深。 c、冷榨：香味较差，色泽好
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(2)熬炼法：
❖ 脂肪是三脂酸(C4以上)的甘油酯，即三酰甘油。脂肪
食品化学之脂类
线态氧之间直接发生的反应。
油脂光敏氧化的反应速率是自动氧化的1500倍
2.3 酶促氧化：酶参与下的脂肪氧化反应
2.4 氢过氧化合物的分解及聚合
氢过氧化合物既可以通过分解反应， 也可以通过聚合反应而进一步发生变化。
2.5影响油脂氧化速率的因素
a、脂肪酸的组成及结构
主要发生在不饱和脂肪酸上，饱和脂肪酸难氧化 不饱和脂肪酸中C=C数目增加，氧化速度加快 顺式双键比反式氧化速度快 共轭双键反应速度快 游离脂肪酸容易氧化
0.73-：
反应体系稀释
e、表面积 表面积增加，油脂的氧化速度提高
f、助氧化剂
一些二价或多价，如Cu 2+、Zn2+、Fe3+、
Fe2+、Al3+、Pb2+等常可促进油脂氧化反应的进
行，称这些金属离子为助氧化剂：
g、光和射线： 光线或射线是能量，不仅可以促使氢过氧化 物分解，还能引发自由基，尤其是紫外线、γ射线 h、抗氧化剂： 即能防止或抑制油脂氧化反应的物质。这类 物质可以通过不同方式发挥作用，有天然和人工 合成两大类.
脂类的物理性质
The Physicial Properties of Fat
1.气味和色泽：纯净的油脂无色无味 2.烟点、闪点及着火点：
烟点：不通风条件下油脂加热发烟时的温度，一般
240℃。
闪点：油脂中挥发性物质能被点燃而不能维持燃烧的温
度；一般为340℃。
着火点：油脂中挥发性物质能被点燃并维持燃烧时间不
Chapter 4
Lipid
脂 类
4.1
概述
Introduction
1.定义： 是指不溶于水而溶于有机溶剂的化合物
脂：室温下为固体
大学课件食品化学第四章脂类3
5
影响吸附脱色的因素
1）吸附剂 不同的吸附剂有不同的特点，应根据
实际要求选用合适的吸附剂。油脂脱色一 般多选用活性度高、吸油率低、过滤速度 快的白土。
6
2）操作压力
吸附脱色过程在吸附作用的同时，往往还 伴有热氧化副反应，这种副反应对油脂脱色有 利的一方面是：部分色素因氧化而褪色，不利 的方面是：因氧化而使色素固定或产生新的色 素以及影响成品的稳定性。负压脱色过程由于 操作压力低，热氧化副反应较弱，实际生产中 一般采用负压脱色。
Pt等的催化作用下，在高温下与氢气发生 加成反应，不饱和度降低，从而把在室温 下呈液态的油变成固态的脂的过程。
19
油脂氢化的机理
c -CH2CH=CHCH2-
吸附
Ni，Pt，Cu
-CH2C*H CH CH2-
+H*
(a)
+H*
-CH2C*H CH2CH2-
-H
(b)
+H*
* -CH2CH2CH CH2-
2、Traiblazer：以黄原胶、大豆、鸡蛋、牛乳蛋白和酪蛋 白为原料，用类似于模拟肉的生产工艺而制得的纤维状产 品。
3、LITA：以从玉米中分离出的高疏水性蛋白质（即玉米醇 溶蛋白）为原料。
32
思考题
1、如何认识脂肪的结晶特性和同质多晶体。 2、油脂自动氧化历程包括哪几步？影响脂肪氧化
的因素有哪些？ 3、抗氧化剂的抗氧化机理是什么？使用时应注意
9
5）搅拌 脱色过程中，吸附剂对色素的吸附，
是在吸附剂表面进行的，属于非均相物 理化学反应。良好的搅拌能使油脂与吸 附剂有均匀的接触机会。
第四章-食品中的脂类
❖ 4.皂化价
皂化价是指1g油脂完全皂化所需的KOH的毫克数。 皂化价一般都在200左右；皂化价与油脂的平均分子 量成反比，即皂化价越大，油脂的平均分子量越小。
❖ 5.二烯值
二烯值也可称为共轭二烯值，即具有共轭二烯结构的不饱和 脂肪酸与丁烯二酸酐反应时需要丁烯二酸酐的量换算成所需 碘的量。 二烯值反映了不饱和脂肪酸中是否存在有共轭二烯结构及此
❖ （3）必需脂肪酸和非必需脂肪酸
大多数的脂肪酸人体能够自身合成，而有几种不饱和脂 肪酸是维持人体正常生长所必需，而体内又不能合成的脂肪 酸，这些脂肪酸称为必需脂肪酸。属于必需脂肪酸的有亚油 酸、亚麻酸和花生四烯酸，必需脂肪酸的最好来源是植物油。
大多数脂肪酸是人体能够自身合成的，可以不从食物中 直接吸收，这类脂肪酸称为非必需脂肪酸。非必需脂肪酸主 要是饱和脂肪酸。
CH2OCOR 2 CHOCOR
CH2OCOR
2H2O 2RCOOH CH2OH 2 CHOCOR
CH2OCOR
H2O CH2 O CH2 CHOCOR CHOCOR CH2OCOR CH2OCOR
4、 油脂的分解
油脂在高温下，除聚合、缩合外，还生成各 种分解产物如酮、醛、酸等。金属离子(如 Fe2+)的存在可催化热解反应。
H3C (CH2)n C O CH
O
H2C O P O X OH
X = 胆碱、乙醇胺、 丝氨酸、甘油
X= H 磷脂酸 （PA）
硬脂酸 （脂）
软脂酸 （油）
二者的区别
2.脂肪酸
❖ （1）饱和脂肪酸
含有4到24个碳原子的脂肪酸常常存在于油脂中，最常见的饱和脂肪酸有 丁、己、辛、癸酸和软脂酸与硬脂酸；而24个碳原子以上的脂肪酸则存 在于蜡中。
食品化学第四章 脂类
B、不饱和脂肪酸
①常见种类：
一烯酸：棕榈油酸、 （C16，顺9）、油酸（C18，顺9）、 反油酸（C18，反9）、芥酸（C22，顺13）；
二烯酸：亚油酸（C18，顺9、顺12）
三烯酸：α –亚麻酸（C18，顺9、顺12、顺15）
多烯酸：花生四烯酸（C20，5,8,11,14）、EPA（C20， 5,8,11,14,17）、DHA（C22，4,7,10,13,16,19)
五、天然油脂中脂肪酸的分布
(1)动物脂中脂肪酸的分布 乳脂：含短链脂肪酸(C4 -C12)，少量的支链、奇数碳脂 肪酸。 高等陆生动物脂：含有较多的棕榈酸P和硬脂酸St。链长 以C18居多。熔点较高。 水产动物油脂：多为不饱和脂肪酸。 两栖类、爬行类、鸟类和啮齿动物：脂肪酸的组成介于 水产动物和陆产高等动物之间。 (2) 植物油中脂肪酸的分布 果仁油及种籽油中含有较多的棕榈酸、油酸、亚油酸。后 者还含有较多的亚麻酸。芥酸仅存在于十字花科植物种籽 中。
CH3 CH2 C H
c.数字命名法：
（1）双键位次构型-n(C总数）: m(双键数）
如：硬脂酸：18:0 亚油酸：9c,12c-18:2
DHA：4c,7c,10c,13c,16c,19c-22:6 对于只存在顺式双键及无共轭体系的不饱和脂肪酸 也有从末端C开始编号的，表示为：n:mω x(末端双键 位次）或n:m(n-x) 如：亚油酸：18:2ω 6或18:2(n-6) α -亚麻酸：18:3ω 3或18:3(n-3) （2）△双键位次构型Cn:m 如亚油酸：△ 9c,12cC18:2
②结构特点：偶数C、直链、含一个或多个C=C、C=C构 型多为顺式。
必需脂肪酸：人体不能合成的脂肪酸。主要指一 些不饱和脂肪酸，如亚油酸、亚麻酸、花生四烯 酸等。
第四章 脂类
第四章脂类(Lipids)第三节油脂的氧化和抗氧化由于脂肪中脂肪酸残基含有不饱和键，暴露于空气中很容易发生自动氧化。
脂肪的自动氧化是油脂和含油食品酸败的主要原因，食品酸败降低了油脂的营养价值和品质，生成的过氧化物和游离基可引起急性、慢性中毒，甚至诱发癌症，所以油脂的氧化和抗氧化是食品化学的研究重点之一。
一、油脂自动氧化（一）油脂自动氧化机理油脂自动氧化是典型的游离基反应。
此反应分为三个阶段：链的引发期、增殖期和链的终止。
1.引发期：少量脂肪被光、热或金属催化剂等活化，使其双键相邻的亚甲基碳原子有一个H原子被解离，形成不稳定的游离基。
2.增殖期：当有O2存在时，游离基可与O2结合生成过氧化物游离基;此过氧化物游离基又与一个脂肪分子反应生成氢氧化物ROOH和游离基R。
终止期：当游离基与游离基结合，或游离基与游离基失活剂结合，产生稳定的化合物时，反应终止。
过氧化物是油脂氧化的第一中间产物，本身并无异味，因此感官上尚无酸败的特征，但已有过高的过氧化值(POV),此时生成的氢过氧化物不稳定，达到一定浓度时就转变成醛、酮等异味物质。
（二）氢过氧化物的生成和它的结构自动氧化生成的氢过氧化物的结构与其底物不饱和脂肪酸的结构有关，生成游离基时所裂解的H是与双键相连的－CH2－上的氢，然后O2进攻连接在双键上的α碳原子并生成相应的氢过氧化物：油酸分子中8位、11位碳原子上的H活泼性相同故可以生成两个不同的游离基并有四种氢过氧化物生成。
亚油酸由于1l位氢特别活泼所以只有一种游离基生成并生成两种氢过氧化物有三个双键的亚麻酸除了生成与上述相同的氢过氧化物外，还可以生成环过氧化物：（三）氢过氧化物的裂解油脂自动氧化生成的氢过氧化物再分解生成各种物质，其中挥发性物质是油脂酸败后产生的特殊气味的主要成分。
氢过氧化物的分解主要有1.烷氧游离基的生成，2.醛、酮、酸、醇的生成，3.丙二醛的生成。
1.烷氧游离基的生成2.醛、酮、酸、醇等化合物的生成3.丙二醛(MDA)的生成：油脂氧化后生成的丙二醛对食品风味产生不良的影响，还与食品或生物体内的蛋白质反应生成席夫碱(Schiff base)，对人体有害。
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对食品滋味的贡献
➢ 油脂对食品滋味的贡献是很重要的。所有天然 油脂都有特殊滋味，一碟好的菜其滋味常因其 中所用的油脂面而有很大影响，但是油脂对促 进食品滋味的有效程度大部分取决于油脂的物 理性质，而不是油脂可能带来的任何其他滋味。 譬如，完全中性和无味的油类，如挂高度脱臭 的棉籽油等大量用于烹饪蔬菜、色拉、调味酱 油、调味汁等。
12
9
1
CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH
9,12-十八碳二烯酸
ω-命名系统：
分子末端甲基ω碳原子开始确定第一个双 键的位置
ω
6
CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH
亚油酸 18：2ω6
或 18：2 （n－6）
天然多烯酸（一般会有2-6个双键）的双键都是 被亚甲基隔开的。
俗名 酪酸 己酸 辛酸 癸酸 月桂酸 肉豆蔻酸 棕榈酸 棕榈油酸 硬脂酸 油酸 亚油酸 亚麻酸 花生酸 花M P Po St O L Ln Ad An
E
DHA
CH2OOC(CH2)16CH3 CH3(CH2)7CH CH(CH2)7COOCH
CH2OOC(CH2)12CH3
有相当数量的C4～C12短链脂肪酸。
海生动物鱼油：高不饱和脂肪酸,EPA(20:5),DHA(22:6) 植物油脂：大量油酸、亚油酸，饱和脂肪酸均低于20％。 亚麻酸酯：豆油、麦胚油、大麻籽油 月桂酸酯：月桂酸含量特别高，熔点低，如椰子油。
复合脂类
磷酸酰基甘油（或甘油磷脂）
➢ 甘油+脂肪酸+磷酸盐+其它含氮基团
14 11 8 5 1
6
5,8,11,14-二十碳四烯酸，或 20:4ω6（或 n－6）
DHA
4,7,10,13,16,19-二十二碳六烯酸 或22:6ω3（或 n－3）
几何构型
顺式(cis):烷基处于分子的同侧 反式(trans):烷基处于分子的异侧 反式比顺式熔点高、反应性低
植物中最常见的脂肪酸
第四章 脂类
第一节 引言
定义：不溶于水而溶于有机溶剂的疏水 性化合物，是脂肪组织的主要成分
99%的植物和动物脂类是脂肪酸甘油酯 习惯上称的脂和油是根椐其在室温下的
物理状态而来的
➢脂：室温下为固体 ➢油：室温下为液体
提供热量和必需脂肪酸、改善食品口味
食用脂的两种形式
游离脂，或可见脂肪
➢是指从植物或动物中分离出来的脂 ➢如奶油、猪油或色拉油
Sn-甘油-1-硬脂酸酯-2-油酸酯-3-肉豆蔻酸酯 （Sn-StOM或Sn-18:0-18:1-14:0）
二、磷脂
任何含磷酸一酯或磷酸二酯的脂称为磷脂
16
1-硬脂酰-2-亚油酰-Sn-甘油-3-磷脂酰胆碱（卵磷脂）
磷酸甘油酯属于Sn-甘油-3-磷酸酯，广泛存在 于动植物中
三、脂肪酸
以母体饱和烃来命名 末端羧基C定为C1 不饱和脂肪酸命名 明确双键位置 例如：亚油酸
食品组分
➢是指存在于食品中，作为食品的一部分 ➢例如肉、乳、大豆中的脂
食用脂
具有独特的物理与化学性质
➢组成、晶体结构、同质多晶、熔化性能及同 其它非脂组分的相互作用对最终食品的营养、 风味、质构和贮存稳定性有很大的关系
奶油、巧克力、冰淇淋、蛋黄酱等
在食品加工中的应用举例
用来生产烘焙食品
➢ 大量油脂用来生产烘焙食品，包括面包、饼干和 糕饼等。这些食物内的油脂不但有营养价值，同 时也起了很重要的润滑作用。油脂分布在面团中 会阻止面粉中的面筋造成连续和韧性结构，使产 品在烘焙操作中能有特殊的形式和结构。另外， 塑性脂肪能够在捏和过程中包入和摄住多量空气。 这些空气在烘焙的热影响下扩张，造成发酵作用， 这在制造饼类和类似的烘焙食物时十分重要。
第三节 脂的分类与组成
简单脂类
➢酰基甘油： ➢蜡：长链醇+长链脂肪酸
复合脂类： 衍生脂类
➢类胡萝卜素、类固醇、脂溶性维生素
酰基甘油（甘油+脂肪酸）
动物脂肪：含有大量的C16和C18饱和脂肪酸和中等量
不饱和脂肪酸（油酸和亚油酸，具有相当高的熔点）。
乳脂肪： 主要的脂肪酸是棕榈酸、油酸与硬脂酸，也含
系统命名
丁酸 己酸 辛酸 癸酸 十二酸 十四酸 十六酸 9-十六烯酸 十八酸 9-十八烯酸 9，12-十八二烯酸 9，12，15-十八三烯酸 二十酸 5，8，11，14-二十碳四烯酸 5，8，11，14，17-二十碳五烯酸 13-二十二烯酸 7，10，13，16，19-二十二碳五烯酸 4，7，10，13，16，19-二十二碳六烯酸
第二节 命名
一、酰基甘油（甘油酯）
天然脂肪：甘油与脂肪酸结合而成
➢一酰基甘油（甘油一酯） ➢二酰基甘油（甘油二酯） ➢三酰基甘油（甘油三酯）
食用油或食用脂几乎完全（95%）由三 酰基甘油组成
Sn-系统命名三酰基甘油
Fisher平面投影 中间的羟基位于中心碳的左边
一些常见的脂肪酸命名
缩写 4:0 6:0 8:0 10:0 12:0 14:0 16:0 16:1(n-7) 18:0 18:1(n-9) 18:2(n-6) 18:3(n-3) 20:0 20:4(n-6) 20:5(n-3) 22:1(n-9) 22:5(n-3) 22:6(n-6)
用来油煎食品
➢ 煎食物不将食物油煎时，油脂的作用主要作为 有效的传热介质，特别适合迅速和均匀的将热 量传递至烹饪食品的表面。油煎比其他烹饪方 法优越的地方是过程十分迅速，同时不会过分 使食物干燥，亦不会洗去水溶性的成分。现在 一般认为油煎食物不一定比其他脂肪含量相当 的食物不易消化，油适于儿童食用的偏见是很 少或没有科学根据的。
鞘磷脂类
➢ 鞘氨醇+脂肪酸+磷酸盐+胆碱
脑苷脂类
➢ 鞘氨醇+脂肪酸+糖
约占脂肪酸总量的 97％
月桂酸 [12：0]
肉豆蔻酸 [14：0]
棕榈酸 [16：0]
硬脂酸 [18：0]
油酸
[18：1（n-9)]
亚油酸 [18：2（n-6)]
亚麻酸 [18：3（n-3)]
棕榈酸、油酸以及亚油酸含量较高，即 不饱和脂肪酸占主要成分
亚油酸、ω-6脂肪酸、 -亚麻酸（ω-3脂 肪酸），不能由人体合成，具有生理活 性和营养功能，是必需脂肪酸