碳负离子反应举例
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O
mass
C O C H 3 C O O C 2 H 5
trace
难度系数
From：2009年中科院有机化学研究生入学考试真 题
reaction mechanism
Br
C H 3C O C H 2C O O C 2H 5 C H 3C H 2O N aCH3C OCHCOOC2H5 CH2CH2CH2Br
难度系数
From: 2010年中科院有机化学研究生入学考试真题
reaction mechanism
O O
O
O
OH
H OH
OH
OH OH
O
O O
O
O
HO H OH
OH H O
O
O
H O H H OH
O
O
O
HO CCO C2H 5
C
2
H
5
O
R
O
O
C 2 H 5 OCC H 2 C H 2 C H 2CC O C 2 H 5 R
C2H5OH
O
HO
C2H 5OCCH 2CH 2CH 2CCO C2H 5
R
O O OC2H5
C2H5OC
R
O C2H5O C2H5OC
O R
NO.3 出神入化
O
O KOH H2O
CH2CH2CH2 Br
CH2CH2CH2Br CH3CCHCOOC2H5
CH3CH2ONa CH3CCCOOC2H5
O
Slow
O
COCH3 COOC2H5
trace
H3CC CCOOC2H5 O (C H 2)2
CH2 Br
Fast H3C
COOC2H5
O
mass
NO.2 大显身手
Reviewing makes learning new！
碳负离子反应举例
NO.1 小试牛刀
COOC2H5
H3C
乙酰乙酸乙酯及BrCH2CH2CH2Br在醇钠作用下，得到 O
而不是
COCH3 （少量）。请通过反应机理解释其原因。
COOC2H5
C O O C 2 H 5
C H 3 C O C H 2 C O O C 2 H 5 B r C H 2 C H 2 C H 2 B rC H 3 C H 2 O N aH 3 C
O R C2H5ONa
COC2H5 C源自文库H5OH O
OO
C2H5OC
R
难度系数
From：大工有机化学考研复习指 导
reaction mechanism
Reviewing makes learning new！
O
R
C2H5O
O OC2H5 R
C O C 2H 5
C O C 2H 5
O
O
O C2H 5OCCH CH 2CH 2
mass
C O C H 3 C O O C 2 H 5
trace
难度系数
From：2009年中科院有机化学研究生入学考试真 题
reaction mechanism
Br
C H 3C O C H 2C O O C 2H 5 C H 3C H 2O N aCH3C OCHCOOC2H5 CH2CH2CH2Br
难度系数
From: 2010年中科院有机化学研究生入学考试真题
reaction mechanism
O O
O
O
OH
H OH
OH
OH OH
O
O O
O
O
HO H OH
OH H O
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H O H H OH
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HO CCO C2H 5
C
2
H
5
O
R
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C 2 H 5 OCC H 2 C H 2 C H 2CC O C 2 H 5 R
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C2H 5OCCH 2CH 2CH 2CCO C2H 5
R
O O OC2H5
C2H5OC
R
O C2H5O C2H5OC
O R
NO.3 出神入化
O
O KOH H2O
CH2CH2CH2 Br
CH2CH2CH2Br CH3CCHCOOC2H5
CH3CH2ONa CH3CCCOOC2H5
O
Slow
O
COCH3 COOC2H5
trace
H3CC CCOOC2H5 O (C H 2)2
CH2 Br
Fast H3C
COOC2H5
O
mass
NO.2 大显身手
Reviewing makes learning new！
碳负离子反应举例
NO.1 小试牛刀
COOC2H5
H3C
乙酰乙酸乙酯及BrCH2CH2CH2Br在醇钠作用下，得到 O
而不是
COCH3 （少量）。请通过反应机理解释其原因。
COOC2H5
C O O C 2 H 5
C H 3 C O C H 2 C O O C 2 H 5 B r C H 2 C H 2 C H 2 B rC H 3 C H 2 O N aH 3 C
O R C2H5ONa
COC2H5 C源自文库H5OH O
OO
C2H5OC
R
难度系数
From：大工有机化学考研复习指 导
reaction mechanism
Reviewing makes learning new！
O
R
C2H5O
O OC2H5 R
C O C 2H 5
C O C 2H 5
O
O
O C2H 5OCCH CH 2CH 2