含氮化合物习题解答

含氮化合物习题解答一、比较碱性大小

1、

2、

O

NH

NH2NHCOCH3

C

C

O [(CH3)4N]+OH-

3、二甲胺、甲胺、三甲胺

4、乙醇胺,乙胺,乙酰胺,苯胺中碱性最强的( )

5、甲胺，二甲胺，三甲胺，苯胺，二苯亚胺中碱性最强的是( )，最弱的是( ) 解：1、

2、

O

NH

NH2NHCOCH3

C

C

O [(CH3)4N]+OH-> > >

3、二甲胺>甲胺>三甲胺

4、乙胺

5、二甲胺，二苯亚胺

二、推断题

1、A(C6H15N)+HCl→溶解，+HNO2→N2+B，B+I2/OH-→黄↓，B+浓硫酸共热→C(C6H12)，

C+KMnO4/H+→乙酸+2-甲基丙酸。求ABC结构。

解：（1）A含N，遇亚硝酸放出氮气，可知A为R-NH2(伯胺)，并可知A不饱和度=0 （2）R-NH2+HNO2→N2+B，则B为R-OH，且为甲基醇（可碘仿反应）；

（3）B与浓硫酸共热→烯C→氧化得到CH3COOH+CH3CH(CH3)COOH，

可反推出C：CH3CH=CHCH

CH3

3

（4）由C可反推出B（甲基醇）：

CH3

3 CH32CH

OH

（5）由B 反推出A ：

CH 3

CH 3CH 32CH

NH 2

2、旋光性A(C 4H 9O 2N)+HCl →溶解，+HNO 2→N 2，A 可水解→甲醇+旋光性B ，B 可溶于酸和碱，B+HNO 2→乳酸。求AB 结构。 解：（1）A 含O 和N ，可溶于盐酸，则A 为胺（非酰胺，酰胺近似中性），A 遇亚硝酸放出氮气，则A 为伯胺，计算知A 的Ω=1；

（2）A 可以水解得到甲醇和可溶于酸碱的B ，推知A 应该是含氨基的酯，水解得到甲醇和氨基酸B （可溶于酸碱）；

（3）B （氨基酸）+HNO 2→乳酸（CH 3CH(OH)COOH ），

可推知B ：

NH 2

CH 3CHCOOH

*

（4）由A 水解得到甲醇和B 可反推出A ：

*

NH 2

CH 3CHCOOCH 3

3、碱性A(C 7H 9N)，其盐酸盐+HNO 2→B(C 7H 7N 2Cl)，B 加热→N 2+对甲苯酚，B+苯酚/OH -→有色化合物C(C 13H 20ON 2)。求ABC 结构。 解：（1）由不饱和度可推知A 含苯环，此外A 含有一个N ，与亚硝酸反应得到的B 是含2

个N 的盐，且B 受热放氮得到对甲苯酚，可推知B 是重氮盐，且重氮基与甲基处于对位： H 3C

N 2+Cl -

（2）A 与亚硝酸形成对位重氮化合物，可推知A 是对甲基芳伯胺：

NH 2

H 3C

（3）B+苯酚/OH -

→有色化合物C(C 13H 20ON 2)，可知C 为重氮盐偶联反应的产物：

H 3C

N N OH

4、A 含CHON ，与NaOH 共热→刺激性气体，反应液酸化得B(B 不含N)，B+LiAlH 4→C ，C+浓H 2SO 4共热→M=56的烯D ，D 臭氧化得醛＋酮。求A-D 结构。 解：（1）A （含O 、N ）与碱共热放出刺激性气体，产物不含N ，可推知A 为酰胺； （2）A 酰胺碱性水解得到氨气和酸，则B 为酸；

（3）B 还原得到醇C ，C 脱水成烯D （M=56，可推知含有4C ），D 臭氧化得醛和酮，

可反推出烯烃D ：

3CH 2=C

CH 3

（4）由D 反推醇C （C 中羟基由酸还原得到，故应位于链端）：OH 3CH 2CH

CH 3

（5）由C 可反推出B ：

3HOOC CH

CH 3

（6）由B 反推出A ：

O 3H 2N C CH

CH 3

5、旋光性A 的分子式为C 5H 10O 3N 2，HNO 2处理后水解可得到α-羟基乙酸和β-氨基丙酸，试写出A 的结构式。

解：A 经亚硝酸处理后的水解产物为：CH 2COOH

CH 2CH 2COOH

2

，则可知-OH 来源于A 中独立的伯氨基，而-NH 2在A 中应是结合态（若是独立的氨基经亚硝酸处理亦变成羟基）

且可水解出氨基，推断为酰胺。则A 为：CH 2CO 2NHCH 2CH 2COOH

，N 为手性原子，

符合题意。

6、A （C 5H 13N ）有旋光性，与亚硝酸作用得B （C 5H 12O ），B 可拆分，氧化得C （C 5H 10O ）， C 与次卤酸钠反应得到异丁酸。试推A ，B ，C 的结构。 解：（1）A 含氮,与亚硝酸反应消去NH 2成OH 可推知A 含伯胺基；

（2）A 与亚硝酸反应得B 可知：B 为手性醇；B 氧化得C ，C 据组成推测为醛或酮； （3）C 可卤仿反应推得：C 应为甲基酮，且C 卤仿反应得到异丁酸，可推知C 为：

(CH 3)2CH 2COCH 3

（4）由C 可推知：CH 33)2OH

B:*，

*CH 33)2NH 2A:

7、A ，B ，C （C 7H 7NO 2），都含苯环。A 能溶于酸和碱；B 能溶于强碱而不溶于酸；C 不 溶于酸和碱。试推A 、B 、C 结构。 解：（1）A 能溶于酸和碱 →两性 （2）B 能溶于强碱 →酸性 （3）C 不溶于酸碱 →中性 故推得：