植物次生代谢的主要途径课件
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植物次生代谢与化感作用原理 43页PPT文档
1973 年初，北京中药研究所拿到 青蒿素的结晶 周维善院士
植物化感作用已经被发现有二千多年， 但真正进行系统、深入的研究是近40年的 事情。由于植物化感作用的理论和实践能 实现农林业的持续发展和达到对自然资源 的保护，近年来植物化感作用成为科学研 究的前沿之一。
1 基本概念
1937年奥地利科学家Molish首次提出：指出化感作用是 指植物之间（包括微生物）作用的相互生物化学关系， 这种生物化学关系包括有益和有害的两个方面。
随着研究的深入，人们更清楚地认识到次生代谢及 其调控是植物进化过程中出现的一系列复杂的对外 界环境改变的适应。
次生代谢产物
植物次生代谢产物种类繁多，人们至今 已发现有黄酮类、酚类、香豆素、木质素、 生物碱、糖苷、萜类、甾类、皂苷、多炔类、 有机酸等。一般分为酚性化合物、萜类化合 物、含氮有机物三大类。
药。从菊科植物青蒿又称黄花蒿(Artemisia annua Linn.中分离出的倍半萜类化合物青蒿素是一种高
效、速效、低毒抗疟药。从பைடு நூலகம்竹桃科植物长春花 (Catharantbus roseus) 中分离出的生物碱长春碱和长 春新碱则是治疗白血病的最好药物之一。
青蒿素是中国学者在20世纪70年代初 从青蒿（Artemisia annua L）中分离 得到的抗疟有效单体，是含有过氧桥 结构的新型倍半萜内酯化合物，是目 前世界上最有效的治疗脑型疟疾和抗 恶性疟疾的药物，被世界卫生组织称 为“治疗疟疾的最大希望”，具有快 速、高效、无抗药性、低毒副作用的 特征。
Ten years later in year of 1984 this book was republished and he added the beneficial effects in his definition.
植物化感作用已经被发现有二千多年， 但真正进行系统、深入的研究是近40年的 事情。由于植物化感作用的理论和实践能 实现农林业的持续发展和达到对自然资源 的保护，近年来植物化感作用成为科学研 究的前沿之一。
1 基本概念
1937年奥地利科学家Molish首次提出：指出化感作用是 指植物之间（包括微生物）作用的相互生物化学关系， 这种生物化学关系包括有益和有害的两个方面。
随着研究的深入，人们更清楚地认识到次生代谢及 其调控是植物进化过程中出现的一系列复杂的对外 界环境改变的适应。
次生代谢产物
植物次生代谢产物种类繁多，人们至今 已发现有黄酮类、酚类、香豆素、木质素、 生物碱、糖苷、萜类、甾类、皂苷、多炔类、 有机酸等。一般分为酚性化合物、萜类化合 物、含氮有机物三大类。
药。从菊科植物青蒿又称黄花蒿(Artemisia annua Linn.中分离出的倍半萜类化合物青蒿素是一种高
效、速效、低毒抗疟药。从பைடு நூலகம்竹桃科植物长春花 (Catharantbus roseus) 中分离出的生物碱长春碱和长 春新碱则是治疗白血病的最好药物之一。
青蒿素是中国学者在20世纪70年代初 从青蒿（Artemisia annua L）中分离 得到的抗疟有效单体，是含有过氧桥 结构的新型倍半萜内酯化合物，是目 前世界上最有效的治疗脑型疟疾和抗 恶性疟疾的药物，被世界卫生组织称 为“治疗疟疾的最大希望”，具有快 速、高效、无抗药性、低毒副作用的 特征。
Ten years later in year of 1984 this book was republished and he added the beneficial effects in his definition.
植物体的次生代谢
✓据不完全统计高等植物能够产生超过20万种不同的
代谢产物。
✓初生代谢产物为人类提供了食物，如各种单分子或
双分子的糖、有机酸、醇、醛、酮、脂肪、氨基酸、 蛋白质、核苷酸、核酸。
✓次生代谢（产物）为人类提供了纤维、木材、药物、
染料、香料，抗氧化剂，天然色素，同时也提供了毒 药。
植物生理学的四大趋势：
➢类黄酮具有抵抗紫外线
的作用，增强高山植物 的保护
（3）抗氧化作用
目前植物来源的天然功能性 化学成分研究非常活跃。多 酚及衍生物是有效的抗氧化 剂，可清除超氧阴离子和羟 基自由基。
最近报道苯丙素苷（PPGs） 及其类似物、芦丁以及槲皮 素 可 快 速 修 复 dAMP 、 dGMP 损 伤。
菠菜 空心菜 甘蓝 葱
罂粟
罂粟（Papaver somniferum）
罂粟为一年生草本，属罂粟 科罂粟属
幼果产生白色汁液，在空气 中迅速凝结为黑色膏状，即 生鸦片 (烟土)，具安眠止 痛作用
1803年从鸦片中分离出吗啡 (morphine)，海洛因 (heroin) 为吗啡的衍生物， 更易成瘾
罂粟
鸦片(opium)
现在已知21科100种以上的植物产生植物保卫素，豆 科、茄科、锦葵科、菊科和旋花科植物产生的植物保 卫素最多。
90多种植物保卫素的化学结构已被确定，其中多数 为类异黄酮、生物碱和类萜化合物。
（6）提高植物种间竞争能力
植物合成的某些次生代谢物可通过分泌、挥发或淋 溶作用进入环境，对周围其它植物(植株) 产生相生或 相克作用(Allelopathy)，叫植物化感作用。
Secondary Metabolites
Products that are not essential for normal growth and development of plants
《次生代谢》课件
《次生代谢》PPT课件
欢迎来到本次次生代谢PPT课件！
什么是次生代谢？
次生代谢是一种重要的植物代谢途径，主要发生在植物次生生长阶段。它包 括多种生物合成和代谢调控过程。
次生代谢的功能
次生代谢对植物的生物多样性和适应性有重要影响，同时也对人类有广泛的 作用和应用，包括药物、香料、色素等。
次生代谢的调控机制
次生代谢的调控机制包括外Байду номын сангаас环境因素的影响、内部激素的作用，以及基因调控和信号传导等。
典型的次生代谢产物
典型的次生代谢产物包括生物碱、黄酮类化合物、苯丙素类化合物、蒽醌类 化合物和香豆素类化合物。
次生代谢的应用
次生代谢的应用涵盖医学、农业、食品和化妆品等领域，为人类带来诸多益 处。
结论
次生代谢是植物生长发育的重要途径，次生代谢产物具有广泛的作用和应用。研究次生代谢机制有助于利用植 物的次生代谢产物。
谢谢收听！
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什么是次生代谢？
次生代谢是一种重要的植物代谢途径，主要发生在植物次生生长阶段。它包 括多种生物合成和代谢调控过程。
次生代谢的功能
次生代谢对植物的生物多样性和适应性有重要影响，同时也对人类有广泛的 作用和应用，包括药物、香料、色素等。
次生代谢的调控机制
次生代谢的调控机制包括外Байду номын сангаас环境因素的影响、内部激素的作用，以及基因调控和信号传导等。
典型的次生代谢产物
典型的次生代谢产物包括生物碱、黄酮类化合物、苯丙素类化合物、蒽醌类 化合物和香豆素类化合物。
次生代谢的应用
次生代谢的应用涵盖医学、农业、食品和化妆品等领域，为人类带来诸多益 处。
结论
次生代谢是植物生长发育的重要途径，次生代谢产物具有广泛的作用和应用。研究次生代谢机制有助于利用植 物的次生代谢产物。
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莽草酸途径 ppt课件
酸烯醇式丙酮酸（PEP）。
这两者化合后经几步反应生成莽草酸, 莽 草酸经磷酸化形成5-磷酸莽草酸后，再与 PEP反应，以后生成分支酸；分支酸可以合
成色氨酸，也可以转变为预苯酸，由预苯酸 可生成苯丙氨酸和酪氨酸。
ppt课件
4
Байду номын сангаас E4P PEP
莽草酸
分支酸 预苯酸
色氨酸 苯丙氨酸 酪氨酸
分支酸 是莽草酸途径的重要枢纽物质，将代谢分为
ppt课件
10
苯丙烷化合物代谢的说明：
①出发单位是苯丙氨酸；
②经PAL（苯丙氨酸脱氨酶）脱去氨后生成肉 桂酸；
③两分子苯丙烷类通过β-位聚合可生成木质 素类化合物；
④苯丙烷类与丙二酸单酰辅酶A结合，可生成 黄酮类物质；
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11
产物：
苯丙烷类化合物(C6-C3)：是一类分子
中以苯丙基为基本骨架单位构成的化合物。 其中香豆素和木质素为其典型化合物。
ppt课件
8
ppt课件
9
由苯丙氨酸经肉桂酸形成木质素单体的 一系列过程是苯丙烷类化合物代谢的中心途 径。
黄酮类化合物的生物合成都是通过苯丙 烷类生物合成途径，是苯丙烷代谢途径的支 路。由1分子香豆酰-CoA和3分子丙二酸单酰 -CoA在查尔酮合成酶(CHS)催化下聚合生成 查尔酮开始，是苯丙烷代谢反应中黄酮类产 物合成支路中的初始反应。
黄酮类化合物(C6-C3-C6)：泛指具有两
个苯环通过中间三碳链相互联结而成的一类 化学成分。多具有酚羟基，显酸性。
ppt课件
12
ppt课件
13
酶及调控
之一：苯丙氨酸解氨酶(PAL)
PAL是中心酶，它催化苯丙氨酸途径中的 第一步反应，不需要任何辅助因子参与，通过 一个非氧化脱氨基作用把苯丙氨酸转变成肉桂 酸和氨，而当过量的氨存在时，它催化逆反应 的进行。
这两者化合后经几步反应生成莽草酸, 莽 草酸经磷酸化形成5-磷酸莽草酸后，再与 PEP反应，以后生成分支酸；分支酸可以合
成色氨酸，也可以转变为预苯酸，由预苯酸 可生成苯丙氨酸和酪氨酸。
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Байду номын сангаас E4P PEP
莽草酸
分支酸 预苯酸
色氨酸 苯丙氨酸 酪氨酸
分支酸 是莽草酸途径的重要枢纽物质，将代谢分为
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苯丙烷化合物代谢的说明：
①出发单位是苯丙氨酸；
②经PAL（苯丙氨酸脱氨酶）脱去氨后生成肉 桂酸；
③两分子苯丙烷类通过β-位聚合可生成木质 素类化合物；
④苯丙烷类与丙二酸单酰辅酶A结合，可生成 黄酮类物质；
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产物：
苯丙烷类化合物(C6-C3)：是一类分子
中以苯丙基为基本骨架单位构成的化合物。 其中香豆素和木质素为其典型化合物。
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9
由苯丙氨酸经肉桂酸形成木质素单体的 一系列过程是苯丙烷类化合物代谢的中心途 径。
黄酮类化合物的生物合成都是通过苯丙 烷类生物合成途径，是苯丙烷代谢途径的支 路。由1分子香豆酰-CoA和3分子丙二酸单酰 -CoA在查尔酮合成酶(CHS)催化下聚合生成 查尔酮开始，是苯丙烷代谢反应中黄酮类产 物合成支路中的初始反应。
黄酮类化合物(C6-C3-C6)：泛指具有两
个苯环通过中间三碳链相互联结而成的一类 化学成分。多具有酚羟基，显酸性。
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酶及调控
之一：苯丙氨酸解氨酶(PAL)
PAL是中心酶，它催化苯丙氨酸途径中的 第一步反应，不需要任何辅助因子参与，通过 一个非氧化脱氨基作用把苯丙氨酸转变成肉桂 酸和氨，而当过量的氨存在时，它催化逆反应 的进行。
次生代谢产物 PPT
植物细胞培养 之次生代谢产物生产
大家好
1
植物次生代谢产物的概述 研究现状 植物细胞大规模培养生产次生代谢
产物的基本程序 提高次生代谢物生产效率的途径与
方法 应用实例 前景展望
大家好
2
植物次生代谢产物是指植物中一大类并 非植物生长发育所必需的小分子有机化 合物，其产生和分布通常有种属、器官 组织和生长发育期的特异性。
大家好
22
pH：培养基的pH值与细胞生长繁殖以及次生 代谢产物的生产关系密切，与培养温度相似， 细胞的生长繁殖与次生代谢产物合成时所需 的pH值通常并不一致，需要在不同的阶段控 制不同的pH值。
电场：膜周电泳学说认为对细胞施加稳定的 电场能够导致膜中带电物质的重新分配，最 终导致原生质体生长和分化效应。
大家好
21
合适的培养条件
物理因素：
温度：植物细胞培养的最适温度一般为 25℃，但不同的植物种类略有差异，而 且植物细胞生长和次生代谢产物的合成 所需的温度并不一致，因此选择合理的 培养温度并进行相应的调控对于细胞生 长以及产物合成十分关键。
光照：光强、光质和光照时间对细胞的 生长和次生代谢产物的合成都具有一定 的影响。不同的光照情况要根据不同的 植物细胞来设定。
大家好
16
因此充分利用基因工程的手段，筛选高 产细胞系，深入研究特定代谢产物的生 物合成途径，对培养条件进行优化，研 究和开发适合植物细胞培养的生物反应 器是解决这些问题的根本途径。
大家好
17
提高次生代谢产物生产效 率的途径和方法：
选择合适的外植体 筛选得到高产细胞系（株） 寻求合适的培养条件和培养技术
大家好
10
植物次生代谢产品的市场潜能
大家好
大家好
1
植物次生代谢产物的概述 研究现状 植物细胞大规模培养生产次生代谢
产物的基本程序 提高次生代谢物生产效率的途径与
方法 应用实例 前景展望
大家好
2
植物次生代谢产物是指植物中一大类并 非植物生长发育所必需的小分子有机化 合物，其产生和分布通常有种属、器官 组织和生长发育期的特异性。
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22
pH：培养基的pH值与细胞生长繁殖以及次生 代谢产物的生产关系密切，与培养温度相似， 细胞的生长繁殖与次生代谢产物合成时所需 的pH值通常并不一致，需要在不同的阶段控 制不同的pH值。
电场：膜周电泳学说认为对细胞施加稳定的 电场能够导致膜中带电物质的重新分配，最 终导致原生质体生长和分化效应。
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21
合适的培养条件
物理因素：
温度：植物细胞培养的最适温度一般为 25℃，但不同的植物种类略有差异，而 且植物细胞生长和次生代谢产物的合成 所需的温度并不一致，因此选择合理的 培养温度并进行相应的调控对于细胞生 长以及产物合成十分关键。
光照：光强、光质和光照时间对细胞的 生长和次生代谢产物的合成都具有一定 的影响。不同的光照情况要根据不同的 植物细胞来设定。
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因此充分利用基因工程的手段，筛选高 产细胞系，深入研究特定代谢产物的生 物合成途径，对培养条件进行优化，研 究和开发适合植物细胞培养的生物反应 器是解决这些问题的根本途径。
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提高次生代谢产物生产效 率的途径和方法：
选择合适的外植体 筛选得到高产细胞系（株） 寻求合适的培养条件和培养技术
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植物次生代谢产品的市场潜能
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植物次生代谢产物的生物合成途径及其调控
植物次生代谢产物的生物合成途径及其调控Introduction植物次生代谢产物（Secondary metabolites），又称次生代谢产物，是植物体内不参与生命活动或基础代谢的物质。
与生命活动有关的物质被称为初级代谢产物，如糖类、脂肪类、蛋白质等，而次生代谢产物则是一些植物体内的化学物质，通常不参与基础代谢和生命活动，但在植物体内具有多种重要的生物学功能，如抗氧化、抗逆境、防治病虫害等。
植物次生代谢产物的生物合成途径及其调控一直是植物化学生态学和植物生理学等领域的研究热点。
Part 1：植物次生代谢产物的生物合成途径植物次生代谢产物的生物合成途径具有多样性和特异性。
在不同的植物物种、组织和发育阶段，次生代谢产物的生物合成途径都存在差异。
一般来说，植物次生代谢产物的生物合成途径主要包括两个方面：前体物质提供途径和代谢路径。
前体物质提供途径是指植物体内生物原料的来源，代谢路径则是指从前体物质向次生代谢物的转化过程。
以下是植物次生代谢产物的生物合成途径分析：前体物质提供途径植物次生代谢产物的生物合成需要大量的前体物质提供，如糖类、氨基酸、脂肪酸、色氨酸、异戊烯基二磷酸（IPP）等。
这些前体物质可以从植物体内基础代谢产物中获取，也可以通过土壤、大气等环境中吸收到外源性物质。
除此之外，同一物种不同器官也可以通过分泌和交换方式相互补充。
代谢路径植物次生代谢产物的代谢路径因植物物种和代谢物质而异。
较为典型的植物代谢途径包括：香豆素途径、类黄酮途径、异戊烯基二磷酸代谢途径、三萜化合物合成途径等。
其中，类黄酮途径和香豆素途径是植物次生代谢物质的生物合成途径比较经典和重要的两种途径。
类黄酮途径类黄酮途径是植物次生代谢产物的生物合成途径之一。
类黄酮途径通常是从苯丙氨酸出发，通过香兰素酸的分解，经过苯丙素与苯基丙酮的连接，其后可生成双加氧的黄酮酸，并转化为黄酮。
黄酮酸的不同环数和不同羟基修饰会产生不同的黄酮类物质，包括黄酮、异黄酮、花色苷、花青素等。
学习_课件第二章茶树次级代谢
AMP脱氨酶 (adenosine monophosphate deaminase
此酶是催化腺苷酸脱氨产生次黄嘌 呤核苷酸的反应。 Fujimori N, Ashihara H,(1993) 研究了茶树花芽中嘌呤碱的生物合成， 试验表明[8-14C]腺嘌呤在雄蕊中先转化 成腺嘌呤核苷酸，然后转化成可可碱和 咖啡碱，如果加入 AMP脱氨酶抑制剂 （Coformycin），能够抑制转化成嘌呤 碱的放射强度。说明从腺嘌呤核苷酸合
咖啡碱合成中的甲基主要来源于S-腺苷蛋氨酸，
N9是成苷位 置
•嘌呤环的生物合成
应 用 同 位 素 标 记 法 对表明嘌呤中各氮、 碳原子的先质来源进 行了详细研究。 C的5结分羧果别基证来和明自α，甘- 碳环氨原中酸子中C4 、。 N基盐酰酸7 来胺，。 ，自，CCN623甘来、、N1 氨来自CN89 来来酸自CO自自中天2, 如甲谷的冬图氨氨酸氨。
初 级 代 谢 和 次 级 代 谢 的 关 系
次级代谢的调节
1）初级代谢对次级代谢的调节
初级代谢的许多重要中间产物是次级代谢的 始点，因而可通过调控初级代谢而增加次级 代谢的产量和各种次级代谢的比例。
当盐酸乙胺添加到培养基中，在茶树愈伤组 织中的氨基酸的积累大大提高，而多酚类、 咖啡碱积累则下降。
茶树中的咖啡碱合成酶(Caffeine synthase,CS) 为3-NMT 和1-NMT的总称。即催化由7-甲基黄嘌 呤生成咖啡碱的两步反应。
茶叶中的咖啡碱合成酶已经得到分离纯化，并对 性 质 进 行 了 全 面 的 研 究 (Kato M.Mizuno K.et al.1999) 而 且 ， 茶 树 中 的 咖 啡 碱 合 成 酶 基 因 的 cDNA 全 长 已 经 克 隆 (Kato M.Mizuno K.et al.2000) ，催化甲基化反应的两种N-甲基化转 移酶(3-NMT 、1-NMT)很多性质相同，例如，最 适pH值均为8.5,Mg2+ 、Ca2+和Mn2+都能微弱刺激 酶的活性，Hg2+和Cu2+能强烈的抑制酶的活性， 巯基试剂对活性几乎没有影响，有人把两种酶看 作 同 一 种 酶 ， 称 为 咖 啡 碱 合 成 酶 (Caffeine synthase,CS)(Suzuki T.and Takahashi E.1975)。
植物次生代谢课件
.
32
含氮化合物（nitrogen-containing）
• 植物次生代谢产物中有许多是含氮的，大多数 含氮产物是从普通的氨基酸合成的
• 生物碱、含氰苷、芥子油苷、非蛋白氨基酸等 • 含氮化合物多具有防御功能
.
33
生物碱（alkaloid）
• 生物碱是一类含氮杂环化合物，通常有一个含 氮杂环，其碱性即来自此环
• 代谢（metabolism） 是维持生命各种活 动（如生长、繁殖 和运动等）过程中 化学变化（包括物 质合成、转化和分 解）的总称
.
16
1.1 植物次生代谢及其产物的概 念
• 按性质分——物质代谢和能量代谢 • 按方向分——
同化（assimilation） 或合成（anabolism）
异化（dissimilation, disassimilation） 或分解（catabolism）
.
29
1.2 植物次生代谢产物的分类
• 根据结构特征和生理作用也可将次生代谢产物 分为抗生素、植保素、激素、维生素、色素、 毒素等不同类型
• 次生代谢产物的化学结构差异很大，一般可归 为萜类化合物、酚类化合物、含氮化合物三大 类
.
30
萜类化合物（terpenoids）
• 萜类或类萜在 植物界中广泛 存在，由异戊 二烯组成，有 链状的，也有环状的，一般不溶于水
乙酰辅酶A 丙二酰辅酶A
脂肪酸、蜡 聚酮化合物
白羽扇豆碱 lupanine
草酰乙酸
嘧啶 非蛋白氨基酸
天冬氨酸
哌啶生物碱 羽扇豆生物碱 景天属生物碱 非蛋白氨基酸
赖氨酸
托烷生物碱 古柯生物碱 烟草属生物碱
双吡咯烷生物碱 .
植物次生代谢通路
植物次生代谢通路植物次生代谢是指植物在生长发育过程中，除了进行基本的生物合成以外，还合成一些与生长发育无直接关系的化合物。
这些化合物通常具有特定的生物活性，能够帮助植物适应环境的变化、抵御外界的伤害以及吸引传粉者等。
植物次生代谢通路是指植物合成这些次生代谢产物的一系列化学反应步骤。
植物次生代谢通路可以分为三大类：异烟酸途径、黄酮途径和生物碱途径。
1. 异烟酸途径异烟酸途径是植物合成维生素B3（烟酸和烟酰胺）的重要途径。
这个途径的起始物质是鸟嘌呤核苷酸（NAD+和NADP+），经过一系列的反应，最终合成烟酸和烟酰胺。
异烟酸在植物中具有抗氧化、抗逆境和抗病等多种生物活性，对植物的生长发育和适应环境起着重要作用。
2. 黄酮途径黄酮途径是植物合成黄酮类化合物的途径。
黄酮类化合物是一类具有广泛生物活性的次生代谢产物，包括黄酮、异黄酮、黄酮醇等。
在植物中，黄酮类化合物参与植物的防御机制、抗氧化反应以及花色的形成等。
黄酮途径的起始物质是苯丙氨酸，经过一系列酶催化反应，最终合成黄酮类化合物。
3. 生物碱途径生物碱途径是植物合成生物碱类化合物的途径。
生物碱是一类具有广泛生物活性的次生代谢产物，包括吗啡、生物碱生物碱、生物碱生物碱等。
在植物中，生物碱起到防御捕食者、抗逆境和抗病等多种生物活性。
生物碱途径的起始物质是酪氨酸，经过一系列酶催化反应，最终合成生物碱类化合物。
总结起来，植物次生代谢通路是植物合成一些与生长发育无直接关系的化合物的途径。
这些化合物具有特定的生物活性，能够帮助植物适应环境的变化、抵御外界的伤害以及吸引传粉者等。
植物次生代谢通路可以分为异烟酸途径、黄酮途径和生物碱途径，每个途径都有特定的起始物质和一系列酶催化反应。
研究植物次生代谢通路有助于我们深入了解植物的生长发育和适应机制，为植物的应用研究提供理论指导和技术支持。
植物次生代谢主要途径
活跃异戊二烯（active isoprene） 的形成
3-羟基-3-甲 基戊二酰辅 酶A还原酶 (3-hydroxy3-methyl coenzyme reductase， HMGR）
HMGR
• 由四个部分组成：N-末端、跨膜区、连接区和 C-末端区
• 具有催化活性的C-末端区和跨膜区在各植物种 中高度保守
HMGR
• 经胆固醇或脱落酸处理的豌豆白化苗中 HMGR活性下降
• 可能还受钙调素和钙离子的调控，但是 这类结果彼此相互矛盾，无法统一。在 Ca2+存在的情况下从橡胶树（Hevea brasilensis）的橡胶中提纯的钙调素可使 HMGR活性升高3.25倍，此作用可被钙 调素拮抗物抑制；而极少量的游离Ca2+ 就能显著抑制豌豆中的HMGR活性。
HMGR
• 实验证明HMGR主要定位在内质网膜上。 • 植物HMGR跨膜两次（人的HMGR跨膜为八
次），其中两个疏水区就是跨膜的部分，分别 称为H1和H2 • N-末端、连接区和催化区都暴露在细胞质腔中
• 两个疏水区之间的一个短的亲水区位于内质网 腔内，称之为腔内序列（Lumenal sequence, LS）。也就是说HMGR是作为膜组成蛋白而 存在的。
乙酰辅酶A 丙二酰辅酶A
草酰乙酸
α-酮戊二酸
天冬氨酸
赖氨酸
托烷生物碱 古柯生物碱 烟草属生物碱
鸟氨酸
脂肪酸、蜡 聚酮化合物
蒽醌、萘醌 黄酮类化合物 毒参属生物碱
谷氨酸 谷氨酰胺
双吡咯烷生物碱
精氨酸
生物碱、嘌呤 非蛋白氨基酸
赤藓糖-4-磷酸
葡萄糖-6-磷酸
甘油醛-3-磷酸
单萜、倍半萜 双萜、三萜、四萜 多萜、类固醇
高中生物精品资源第四章 植物细胞培养与次生代谢产物的生产课件高中生物竞赛
•世界现代制药工业起步于第二次世界大战后的国际经济复兴。 •药品的巨大的社会效益和经济效益，刺激了制药工业在50-70年代以较高
的速度蓬勃发展。
药用植物及其制成保健食品、化妆品等每年进,药用植物细胞大量培养技术正成为 国际上名贵珍稀天然药物开发的新目标,目前已经从400多种植物建立了组 织和细胞培养体系,从中分离出600多种代谢产物,其中40多种化合物在数量 上超过或等于原植物
玫瑰鲜花在清晨摘下后24小时内即取出黄褐色的玫瑰精油，大约五吨 重的花朵只能提炼出两磅的玫瑰油，所以是全世界最贵的精油之一
茉莉精油被称为“精油之王”。茉莉精油产量 极少因而十分昂贵，其具有高雅气味，可舒缓 郁闷情绪、振奋精神、提升自信心，同时可护 理和善肌肤干燥、缺水、过油及敏感的状况， 淡化妊娠纹与疤痕，增加皮肤弹性，让肌肤倍 感柔嫩。
悬浮培养基本分为：分批式、流加式、连续式、半连续式培养
1)分批培养(batch culture) 是指在培养过程中，既不向系统中补加培养基， 也不从系统中排出培养物（包括培养基和细胞），也就是说一次性加入培养 基，在一定条件下培养一段时间后，一次性收获。
国内外细胞培养的研究进展
1）重点放在细胞培养上（过去） 细胞培养的优点是生物量生长快，但也有次生代谢产物的含量不稳定
和不易与大田栽培接轨等明显的缺点。
2）植物组织和器官培养具有更重要的意义。
初级代谢物、次生代谢物对细胞、植物的意义 植物合成次生代谢产物的目的是其自身生理代谢的需要，在细胞阶段，往往不 需要合成，但到了组织和器官阶段，合成的需要就会加强。因此，培养药用植 物的组织和器官，更容易获得次生代谢产物。
第四章 植物组织培养生产次生代谢产物
一、植物组织培养生产次生代谢物质的目的意义 二、植物细胞培养生产次生代谢产物
的速度蓬勃发展。
药用植物及其制成保健食品、化妆品等每年进,药用植物细胞大量培养技术正成为 国际上名贵珍稀天然药物开发的新目标,目前已经从400多种植物建立了组 织和细胞培养体系,从中分离出600多种代谢产物,其中40多种化合物在数量 上超过或等于原植物
玫瑰鲜花在清晨摘下后24小时内即取出黄褐色的玫瑰精油，大约五吨 重的花朵只能提炼出两磅的玫瑰油，所以是全世界最贵的精油之一
茉莉精油被称为“精油之王”。茉莉精油产量 极少因而十分昂贵，其具有高雅气味，可舒缓 郁闷情绪、振奋精神、提升自信心，同时可护 理和善肌肤干燥、缺水、过油及敏感的状况， 淡化妊娠纹与疤痕，增加皮肤弹性，让肌肤倍 感柔嫩。
悬浮培养基本分为：分批式、流加式、连续式、半连续式培养
1)分批培养(batch culture) 是指在培养过程中，既不向系统中补加培养基， 也不从系统中排出培养物（包括培养基和细胞），也就是说一次性加入培养 基，在一定条件下培养一段时间后，一次性收获。
国内外细胞培养的研究进展
1）重点放在细胞培养上（过去） 细胞培养的优点是生物量生长快，但也有次生代谢产物的含量不稳定
和不易与大田栽培接轨等明显的缺点。
2）植物组织和器官培养具有更重要的意义。
初级代谢物、次生代谢物对细胞、植物的意义 植物合成次生代谢产物的目的是其自身生理代谢的需要，在细胞阶段，往往不 需要合成，但到了组织和器官阶段，合成的需要就会加强。因此，培养药用植 物的组织和器官，更容易获得次生代谢产物。
第四章 植物组织培养生产次生代谢产物
一、植物组织培养生产次生代谢物质的目的意义 二、植物细胞培养生产次生代谢产物
《次生代谢》PPT课件
橡胶〔rubber) 3000-6000个异戊二烯单元组成的 无分枝长链。
天然橡胶是三叶橡胶树分泌的一种胶乳，其中1/3是 橡胶。目前世界上已发现约2000种产胶植物，如我 国的杜仲树即为产胶植物之一，其所产生的杜仲胶 为反式异戊二烯单位构成的长链分子。
3. 含氮化合物
3.1 甜菜素〔betalain) :一类含氮的色素， 黄色或 红色。存在于石竹科的少数植物中。存在于花、果 实、叶片或茎中。颜色受pH值影响。合成受光促 进。它的功能是作为呈色物质，吸引昆虫采食和传 粉。
Structure of flavonoids
苯丙氨酸在苯丙氨 酸脱氨酶〔PAL)作 用下形成肉桂酸，, 它是合成木质素、 香豆素及类黄酮的 共同前体。
花葵素
花青素
翠雀素
1. 参与花、果实的着色。 颜色形成的主要色素：红色或紫色的花色素苷， 黄色的查尔酮 协同着色色素：黄酮、黄酮醇。 其它因素： 液泡pH, 金属离子。
(游离甾醇存在于细胞膜内，起增强膜构造稳定性作用。
油菜素内酯是植物生长发育中重要的甾醇激素。)
2.2 植物精油和其它萜烯类化合物
10-15碳的萜烯称为植物精油，具有挥发性和较强的 气味。是香料、香精的重要原料。植物释放的挥发性 精油的量很大。
树脂〔resin): 10-30碳萜烯的混合物。存在于针 叶植物及热带被子植物中。保护植物抵御昆虫侵害。
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次生代谢物质
初生代谢物
不直接参与生长发育 对植物的生态适应有 重要作用(ecological function) 产生和分布往往局限 在某一个或分类学上 相近的的几个植物种 类。
天然橡胶是三叶橡胶树分泌的一种胶乳，其中1/3是 橡胶。目前世界上已发现约2000种产胶植物，如我 国的杜仲树即为产胶植物之一，其所产生的杜仲胶 为反式异戊二烯单位构成的长链分子。
3. 含氮化合物
3.1 甜菜素〔betalain) :一类含氮的色素， 黄色或 红色。存在于石竹科的少数植物中。存在于花、果 实、叶片或茎中。颜色受pH值影响。合成受光促 进。它的功能是作为呈色物质，吸引昆虫采食和传 粉。
Structure of flavonoids
苯丙氨酸在苯丙氨 酸脱氨酶〔PAL)作 用下形成肉桂酸，, 它是合成木质素、 香豆素及类黄酮的 共同前体。
花葵素
花青素
翠雀素
1. 参与花、果实的着色。 颜色形成的主要色素：红色或紫色的花色素苷， 黄色的查尔酮 协同着色色素：黄酮、黄酮醇。 其它因素： 液泡pH, 金属离子。
(游离甾醇存在于细胞膜内，起增强膜构造稳定性作用。
油菜素内酯是植物生长发育中重要的甾醇激素。)
2.2 植物精油和其它萜烯类化合物
10-15碳的萜烯称为植物精油，具有挥发性和较强的 气味。是香料、香精的重要原料。植物释放的挥发性 精油的量很大。
树脂〔resin): 10-30碳萜烯的混合物。存在于针 叶植物及热带被子植物中。保护植物抵御昆虫侵害。
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次生代谢物质
初生代谢物
不直接参与生长发育 对植物的生态适应有 重要作用(ecological function) 产生和分布往往局限 在某一个或分类学上 相近的的几个植物种 类。
第一章植物次生代谢
其他途径
• 许多天然化合物均由上述特定的生物合成途 径所生成、但是也有少数例外。例如，植物界 中广泛分布的没食子酸在不同的植物中，或由 莽草酸直接生成(如老鹳草)，或由桂皮酸生成 (如漆树)，或由苔藓酸得来。
初生代谢和次生代谢的关系
• 植物次生代谢产物的种类繁多、化学结构 多种多样，但从它们的生源发生和生物合成途 径看，次生代谢与初生代谢的关系，和蛋白、 脂肪、核酸与初生代谢的关系很相似，也是从 几个主要分叉点与初生代谢相连结，初生代谢 的一些关键产物是次生代谢的起始物。
“代谢纽”
• 乙酰辅酶A是初生代谢的一个重要“代谢 纽”，在TCA循环、脂肪代谢、能量代谢上占有 重要地位，它又是次生代谢产物黄酮类化合物和 萜类化合物的起始物。乙酰辅酶A会在一定程度 上相互独立地调节次生代谢和初生代谢，同时又 将糖代谢和TCA途径结合起来。从生源发生的角 度看，次生代谢产物可大致归为萜类、芳香族化 合物和生物碱三大类。它们与初生代谢的关系如 图所示。
三、次生代谢途径及次生代谢物
• 天然化合物的主要合成途径(姚新生、1994)。
主要的生物合成途径
•
• • • • • • •
虽然从自然界得到的化合物总数非常多，其结构 也千变万化，非常复杂，但它们均由一定的基本结 构单位按不同方式组合而成。常见的基本结构单位 大概有以下几种类型 C２单位：如脂肪酸、酚类、苯醌等聚酮类化合物。 C５单位(异戊烯单位)：如萜类、甾类等。 C６单位：如香豆素、木脂体等苯丙素类化合物。 氨基酸单位：如生物碱类化合物。 复合单位：由上述单位复合构成。 天然化合物的主要生物合成途径如下，且大多数已 用同位素示踪试验得到了证明
第二节 植物次生代谢的基础理论
• 一、次生代谢的“全能性” • 二、次生代谢的多途径观点 • 三、次生代谢的可调控性
植物次生代谢主要途径38页PPT
40、人类法律，事物有规律，这是不 容忽视 的。— —爱献 生
31、只有永远躺在泥坑里的人，才不会再掉进坑里。——黑格尔 32、希望的灯一旦熄灭，生活刹那间变成了一片黑暗。——普列姆昌德 33、希望是人生的乳母。——科策布 34、形成天才的决定因素应该是勤奋。——郭沫若 35、学到很多东西的诀窍，就是一下子不要学很多。——洛克
植物次生代谢主要途径
36、如果我们国家的法律中只有某种 神灵， 而不是 殚精竭 虑将神 灵揉进 宪法， 总体上 来废弃之日，便是暴政兴起之 时。— —威·皮 物特
38、若是没有公众舆论的支持，法律 是丝毫 没有力 量的。 ——菲 力普斯 39、一个判例造出另一个判例，它们 迅速累 聚，进 而变成 法律。 ——朱 尼厄斯
31、只有永远躺在泥坑里的人，才不会再掉进坑里。——黑格尔 32、希望的灯一旦熄灭，生活刹那间变成了一片黑暗。——普列姆昌德 33、希望是人生的乳母。——科策布 34、形成天才的决定因素应该是勤奋。——郭沫若 35、学到很多东西的诀窍，就是一下子不要学很多。——洛克
植物次生代谢主要途径
36、如果我们国家的法律中只有某种 神灵， 而不是 殚精竭 虑将神 灵揉进 宪法， 总体上 来废弃之日，便是暴政兴起之 时。— —威·皮 物特
38、若是没有公众舆论的支持，法律 是丝毫 没有力 量的。 ——菲 力普斯 39、一个判例造出另一个判例，它们 迅速累 聚，进 而变成 法律。 ——朱 尼厄斯
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异戊烯基焦磷酸 二甲基丙烯基焦磷酸 脂肪酸、蜡 聚酮化合物ຫໍສະໝຸດ 丙二酰辅酶A草酰乙酸
α-酮戊二酸
蒽醌、萘醌 黄酮类化合物 毒参属生物碱 谷氨酸 谷氨酰胺 生物碱、嘌呤 非蛋白氨基酸
精氨酸
赤藓糖-4-磷酸
葡萄糖-6-磷酸
甘油醛-3-磷酸
单萜、倍半萜 双萜、三萜、四萜 多萜、类固醇
磷酸烯醇式丙酮酸 异戊烯基焦磷酸 (IPP) 二甲基丙烯基焦磷酸 乙酰辅酶A 脂肪酸、蜡 聚酮化合物
分支酸
预苯酸 磷酸烯醇式丙酮酸
邻氨基苯甲酸 色氨酸 吲哚生物碱 芥子油苷 非蛋白氨基酸 胺类 生长素类 嘧啶 非蛋白氨基酸 哌啶生物碱 羽扇豆生物碱 景天属生物碱 非蛋白氨基酸
酪氨酸 苯丙氨酸
异喹啉生物碱 木质素、木聚素 含氰苷、芥子油苷 黄酮类化合物 醌、香豆素 非蛋白氨基酸 天冬氨酸 赖氨酸 托烷生物碱 古柯生物碱 烟草属生物碱 双吡咯烷生物碱 鸟氨酸 乙酰辅酶A
HMGR
• 在哺乳动物中，HMGR是由单个基因编码的 • 已研究的植物中，HMGR都是由一个基因家族 编码 拟南芥：两个编码基因 橡胶：至少两个编码基因 小麦：至少四个编码基因 番茄：四个编码基因 水稻：三个编码基因 苹果：至少两个编码基因
3.2 丙酮酸/磷酸甘油醛途径 ( pyruvate/ glyceraldehyde phosphate pathway)
单萜、倍半萜 双萜、三萜、四萜 多萜、类固醇
磷酸烯醇式丙酮酸 异戊烯基焦磷酸 二甲基丙烯基焦磷酸 乙酰辅酶A
草酰乙酸
α-酮戊二酸
glyceraldehyde-3-phosphate 甘油醛-3-磷醛
pyruvate 丙酮酸 transketolase 转酮酶
xylulose-5-phosphate 木酮糖-5-磷酸
isopentenyl pyrophosphate（IPP） 异戊烯基焦磷酸
各种萜类化合物 的形成
浮萍 胡萝卜
番茄
3.3 莽草酸途径 (shikimate pathway, shikimic acid pathway)
• 产生酚类化合物（简单苯丙酸类如桂皮酸，苯 丙酸内酯如香豆素，苯甲酸衍生物类如水杨酸、 没食子酸，木质素，类黄酮类如花色素苷、黄 酮、异黄酮，鞣质）和含氮化合物（生物碱、 含氰苷、芥子油苷、非蛋白氨基酸） • 在细胞质中进行 • 以磷酸烯醇式丙酮酸和赤藓糖-4-磷酸为原料， 经莽草酸、分支酸形成色氨酸、苯丙氨酸、酪 氨酸
丙二酰辅酶A
草酰乙酸
α-酮戊二酸
3.1 甲羟戊酸途径 (mevalonate pathway, mevalonic acid pathway)
• 产生萜类化合物 • 在细胞质中进行
• 以乙酰辅酶A（aceltyl coenzyme A）为原料， 经甲羟戊酸（甲瓦龙酸，mevalonic acid， MVA）形成异戊烯基焦磷酸（isopenteny pyrophosphate，IPP）及其异构体——二甲基 丙烯基焦磷酸（dimethylallyl pyrophosphate， DMAPP），再形成各种萜类化合物
HMGR
• 经胆固醇或脱落酸处理的豌豆白化苗中 HMGR活性下降 • 可能还受钙调素和钙离子的调控，但是 这类结果彼此相互矛盾，无法统一。在 Ca2+存在的情况下从橡胶树（Hevea brasilensis）的橡胶中提纯的钙调素可使 HMGR活性升高3.25倍，此作用可被钙 调素拮抗物抑制；而极少量的游离Ca2+ 就能显著抑制豌豆中的HMGR活性。
HMGR
• 实验证明HMGR主要定位在内质网膜上。 • 植物HMGR跨膜两次（人的HMGR跨膜为八 次），其中两个疏水区就是跨膜的部分，分别 称为H1和H2 • N-末端、连接区和催化区都暴露在细胞质腔中 • 两个疏水区之间的一个短的亲水区位于内质网 腔内，称之为腔内序列（Lumenal sequence, LS）。也就是说HMGR是作为膜组成蛋白而 存在的。
• 产生萜类化合物 • 在植物特有的细胞器——质体中进行
• 丙酮酸和 3- 磷酸甘油醛缩合形成 5- 磷酸木酮糖 （xylulose-5-phosphate），再生成异戊烯基焦 磷酸（IPP），又称为非依赖甲羟戊酸途径 • 最后一步反应可能是在叶绿体中进行的
赤藓糖-4-磷酸
葡萄糖-6-磷酸
甘油醛-3-磷酸
HMGR
• 黑暗中生长的拟南芥白化苗的HMGR1 mRNA 水平比光下生长的植株高，暗诱导后恢复一定 强度的光照时HMGR1 mRNA减少 • 持续照红光和蓝光的植物中HMGR mRNA水 平不同 • 成熟马铃薯植株的顶端分生组织时发现黑暗抑 制HMGR的活性和蛋白含量。 • 受损伤的马铃薯块茎中HMGR活性增高，如 果再接种马铃薯晚疫病菌（Phytophthora infestans）或用花生四烯酸处理，HMGR活性 会更高，随后甾醇类糖生物碱和植保素的水平 也升高。
活跃异戊二烯（active isoprene） 的形成
活跃异戊二烯（active isoprene） 的形成
3-羟基-3-甲 基戊二酰辅 酶A还原酶 (3-hydroxy3-methyl coenzyme reductase， HMGR）
HMGR
• 由四个部分组成：N-末端、跨膜区、连接区和 C-末端区 • 具有催化活性的C-末端区和跨膜区在各植物种 中高度保守 • 所有植物HMGR的催化区有四个保守的基 元:Glu-247、Glu-278、Asp-372，这些残基可 能与底物的识别和结合有关；单个的His（His584），是催化活性所必须的 • 跨膜区由两个疏水基和一个亲水基组成，亲水 基位于两疏水基之间，每个疏水区约20个氨基 酸，与HMGR分子的膜定位有关
Chapter
3
植物次生代谢 的主要途径
3
植物次生代谢的主要途径
3.1 甲羟戊酸途径 3.2 丙酮酸/磷酸甘油醛途径
3.3 莽草酸途径
3.4 丙二酸途径
3.5 氨基酸的次生代谢
赤藓糖-4-磷酸 鞣质 吖啶酮 生物碱 没食子酸 蒽醌 萘醌 莽草酸
葡萄糖-6-磷酸
糖苷、寡糖、多糖 甘油醛-3-磷酸 单萜、倍半萜 双萜、三萜、四萜 多萜、类固醇