有机化合物复习(第3课时)

练习：选5第12页习题3 3.下列各组物质中，属于同分异构体的是 B A. CH3—CH—CH2—CH2—CH3和 | CH3 CH3—CH—CH2—CH2—CH2—CH3 同系物 | CH3 B. H2N—CH2—COOH和CH3CH2NO2
C. CH3CH2CH2COOH和CH3CH2CH2CH2COOH 同系物
练习：汕头统考卷 第5题 5、下列各物质中，互为同系物的是 C A. 丙三醇和乙二醇 B. 甲苯和苯乙烯 C. 正丁烷和2 , 2 - 甲基丙烷 D. 1 , 3 – 丁二烯和1 – 戊炔
五、同系物的判断规律 ⒈ 结构相似（即含相同的 官能团 ，且官能团 的数目也 通式 要相同， 符合同一_______） CH2 ⒉ 分子组成相差一个或若干个 ______ ⒊ 注意 ⑴ 同系物必须为 同一类 物质； ⑵ 同系物间物性 递变 化性 相似 。 脂肪烃的物理性质：不溶于水；n≤4时为气态；熔 沸点随着碳原子数的增加而升高，随着支链的增多而 降低；液态烷烃可用作萃取剂（比水轻） 练习：选5 P12 5 《优》P105 10、P129 6、 P133 3、 P134 12、P137 1
有机化合物复习 （第3课时）
四、不饱和度及其应用 不饱和度（Ω）又名“缺氢指数”是有机物分子不 饱和程度的量化标志。 ⒈ 如果已知有机物的结构式或结构简式， 双键和环的Ω＝1，叁键的Ω＝ 2，苯环的Ω＝ 4 不饱和度（Ω）＝ 环面-1（立体封闭） ⒉ 如果已知有机物的化学式CnHmOx， (2n + 2)-m 不饱和度（Ω）＝ ————— 2 ⒊ 不饱和度的应用 ① 辅助推求分子式（选5 P25 5、《优》P9 5、P94 14） ② 根据化学式推断有机物的可能官能团
练习：早读（十） 10（5） 10. ⑸ 呲啶甲酸酯可作为金属离子的萃取剂。2-呲啶甲 酸正丁酯（VI）的结构式见右图，其合成原料2-呲啶甲 酸的结构式为 。
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VI的同分异构体中，呲啶环上只有一个氢原子被 11 取代的呲啶甲酸酯类同分异构体有______种。
练习：早读（十一） 9（4） ⒐ （4） 与D互为同分异构体且可发生碱性水解的物 质有 4 种（不包括环状化合物），写出其中一种的 结构简式 CH2 = CHCOOCH3 。
练习：汕头统考卷 第21题 2，5－二甲基－3－乙基庚烷 21. ⑴ 命名右图所示有机物： ； ⑵ 若该有机物是某单炔烃经过加成反应得到的， 请写出此炔烃可能的结构简式 。 CH3 ｜ CHCH3 ｜ ＊ CH3—CHCH2CH—CH2—CH3 ｜ ︳ C2H5 CH2 ＊︳ CH3
题型： 一、判断是否同分异构体 二、同分异构体的书写 三、有机物同分异构体种数的确定 四、由加成产物确定原不饱和有机物异构体数 该类题目的特点：已知某不饱和有机物加成后的产 物结构，确定原不饱和有机物的同分异构体的种数。 解此类题的关键是：抓住加成反应的特点即反应前后 (不饱和键变成饱和键)碳链，结构不变确定不饱和键 (双键、叁键)的可能位置(注意碳原子在共价化合物中 的四价原则)，进而得到有机物的结构及种数。 练习：《优》P95 第6、14题 P99 第3、11、13题
练习：某有机物与H2按1∶1物质的量比加成后生成的 产物结构为 CH3 | ＊ ＊ CH3 —CH —CH2 —CH—C—CH2—CH3 |＊ |＊ | OH CH3 OH OH | | 则该有机物可能的结构有 4 种。（已知结构—C=C— 不存在，因为结构不稳定）。
思路：1、明确已知物质及 其组成（题目直接给出或联 系上下文推出）； 2、解读题目的限制条件 （审题），找出与限制条件 相对应的原子或原子团； 3、组装新物质（考虑碳链 异构和位置异构，有时也要 考虑官能团异构）。
题型： 一、判断是否同分异构体 二、同分异构体的书写 三、有机物同分异构体种数的确定 该类题目的特点： 一是已知有机物结构确定取代产物的同分异构体种 数。其方法是分析有机物的结构特点，确定不同位置 的氢原子种数，再确定取代产物同分异构体数目。关 键：抓“对称性”。
饱和一元羧酸、 酯 和 羟基醛 （ CnH2nO2 ）； 芳香醇、 芳香醚 和 酚类 （ CnH2n-6O ）； 氨基酸和 硝基化合物 （ CnH2n+1NO2 ）。
题型： 一、判断是否同分异构体 该类题目的特点是：给出几组有机物结构简式， 分析每组物质的结构特点，判断是否同分异构体。 判断的依据是同分异构体的概念。其方法思路是： 先看分子式相同，再看结构不同。注意从两个方面考 虑：一是原子或原子团连接顺序；二是原子的空间排 列形状。由此能辩认出等同结构。
练习：《优》P109页 第3题 丁基有4种形式，不用写，试推断定分子式为 C5H10O的醛应有 种。
有机物同分异构体种数的判断方法 ⑴ 记忆法：记住已掌握的常见的异构体数目。例如： ① 丁烷2种、戊烷3种 ② 丙基2种、丁基4种 ⑵ 基元法： 卤代烃、醇、醛、羧酸都可看做烃的一元取代物， 判断种类时均可用烃基的同分异构体数来确定，书写 同分异构体时就可用烃基的同分异构体连接官能团。 如丁基有4种，故戊醛有4种。 ⑶ 替元法： 如C6H4Cl2有3种，C6H2Cl4有3种(将H替代Cl) ⑷ 对称法（又称等效氢法）
练习：早读（十） 9 （4） 9.（4）H属于α – 氨基酸，与B的水解产物互为同分异 构体。H能与FeCl3溶液发生显色反应，且苯环上的一 氯代物只有2种。写出两种满足上述条件的H的结构简 式 CH2CH2COOH B的水解产物：
HO CH2CHCOOH NH2 OH OH NH2 NH2
CH3CHCOOH
D：CH2 = CHOOCCH3 ―插入法”：将“—COO—‖插入CH2 = CHCH3 的碳碳键和碳氢键中。
三、有机物同分异构体种数的确定 该类题目的特点： 一是已知有机物结构确定取代产物的同分异构体种 数。其方法是分析有机物的结构特点，确定不同位置 的氢原子种数，再确定取代产物同分异构体数目。关 键：抓“对称性”。 二是已知某物质某种取代物异构体种数来确定其另 一种取代物的种数。此类题重在分析结构，找清关系， 其方法是：找出取代物氢原子数与取代基团关系，不 必写出异构体即得另一种异构体的种数。
D. CH3—CH2—O—CH2—CH3和CH3—CH—CH3 | CH3
题型： 一、判断是否同分异构体 二、同分异构体的书写 该类题目的特点是：常常限制一定的条件(如写出结 构基团、限制化合物的类型或限制必须含某种基团及不 含某种基团等)，在限定的范围内书写或补写几种同分 异构体。从近年高考题中可以看出，此类题目所涉及的 化合物往往较为复杂；但由于所限范围较小，书写的种 数较少，尽管有一定的难度（大多数为中等难度），只 要按书写规律思考，做此题也并不十分困难。
同系物、同分异构体比较 概念 同分异构体 同分子式 不同的物质 分子式相同
பைடு நூலகம்
研究范围
限制条件
结构不同
㈡ 同分异构体种类及其书写规律 ⒈ 种类：中学阶段异构体种类包括碳链异构、位置异 构和官能团异构三种。 ⑴ 碳链异构：由分子内碳原子的连接次序不同所引起 的。 如 CH3CH2CH2CH3和CH3—CH—CH3 | CH3 ⑵ 位置异构：由官能团在碳链上的位置不同或取代基 在苯环上的位置不同引起的异构。如 CH3CH2C≡CH和CH3C≡CCH3 ； 1–丙醇和2–丙醇； 甲酸乙酯和乙酸甲酯； 邻二甲苯和对二甲苯。
六、 同分异构体 ㈠ 同分异构体的含义 化学组成 同________ 同分 异构体 分子式 同________ 结构 不同______ 同系物 同类物质中 分子式不同的物质 结构相似 组成相差若干 CH2原子团
组成元素 同________ 元素的质量分数 同________ 相对分子质量 同________
㈡ 同分异构体种类及其书写规律 ⒈ 种类：中学阶段异构体种类包括碳链异构、位置异 构和官能团异构三种。 ⑴ 碳链异构 ⑵ 位置异构 ⑶ 官能团异构：不同系列的物质之间。 如：烯烃和 环烷烃 （ CnH2n ）； 炔烃和 二烯烃 （ CnH2n-2 ）； 饱和一元醇和 醚 （ CnH2n+2O ）； 饱和一元醛、 饱和一元酮 和 烯醇 （ CnH2nO ）；