有机化学清华大学李艳梅版课后习题答案
有机化学清华大学李艳梅版课后题答案
第九章1．苯乙酮（1）（2） 2-(1-甲基)丙基苯甲醛（3）环己酮缩乙二醇（4）1,5,5-三甲基-2-氧代环己甲醛（5）1-苯基-2-甲基-3-羟基-1-丁酮（6）4-甲基-7-氧代-辛醛（7）5-乙基-6-庚烯醛（8）3-丁烯-2-酮（9）(E)-1,4-二苯基-2-丁烯-1,4-二酮苯基苯基甲酮肟（11）5-硝基-2-萘甲醛2．(1)CH=CHCHO (2)CH3OCH(CH3)2（10）对溴（12）1-环丙基-2-丙酮(3)OCH2CCH2CH3(4)OBrCCH2CHCH3(5)CH3CH3O (6)OCH3O(7)NCONH2CH3CH2CCH3(8)CH3CH=CHC=NNHC6H53．(1)乙醛丁醛环戊酮I2NaOH(-)(-)土伦试剂(+)黄色沉淀(+) 银镜反应(-)（2）CH 2CH 2CHO O CH 2CCH 3C 2H 5 CHO土伦试剂(-) (+) 银镜反应 (+) 银镜反应斐林试剂(+) 银镜反应（-）无变化（3）丙醛 丙酮 丙醇 异丙醇I 2 NaOH(-) (+) 黄色沉淀 (-) (+) 黄色沉淀土伦试剂(+) 银镜反应(-)白色固体丙酮饱和亚硫酸氢钠(-)异丙醇(4)戊醛 2-戊酮 环戊酮 (-) (+) 黄色沉淀I 2 NaOH(-)(+) 银镜反应 (-)斐林试剂饱和亚硫酸氢钠(+) 白色固体苯甲醛(-) (-) (-)4．（1）正丁醇>丁酮>乙醚>正戊烷OO H>OO CH 2CHO（2） （3）H> CH 3CHO >O CH 3CCH 3O CH 3CCH 3O CH 3CH 2CCH 3CHO >CHO >>（4）丙酮>丁酮>2-戊酮5．(CH 3)3CCOCH 3COCH 3CH 2CHCH 3 OH以上化合物能发生碘仿反应 6．O-CH 2CCH 2CH 3OCH 3CCH 2CH 3OH -O -CH 3CCH 2CH 3OH-优先进攻酸性强和立体位阻小的氢OHC CH 2CH 3 (I) OHC CH 2CH 3 (II) (I) 烯醇式结构更稳定OCH 2CCHCH 3 BrBr 2OBrCH 2CCH 2CH 3OCH 3CCH 2CH 3H ++ OHCH 3CCH 2CH 3CH 3Br 2CH 27．(1)CH 3CH=CH-CH 2CH 2CH(OCH 3)2 (3) OH C 6H 5COCHCN(4)NHOH CH 3CCH 2CH 3OH(5) CHO CHO(2)BrOCH 3(6)OMgBr Ph (8)OH OOPhPh (9) OH Ph(7)CH 3CH 2OHCH 3COOH(10)CH 2CH 3 OH O(11)OO CH3CH3(12)CH3BrO8．(1)BrOCCH3CH2OHCH2OHHClBrO OCH31) Mg, 无水乙醚2) CO23) H3O+OHOOOCH3H3O+HOO OCCH3CH3OHH2SO4 OCH3O OCCH3NaBH4CH3OO OHCHCH3(2)H2SO4, H2O C CHHgSO4OC CH3NaCNOHC CH3CNH3O+OHC CH3COOH (3)Br +CH3CH2CHO1) Mg, 无水乙醚2）H3O+OH48% HBrBr 1) Mg, 无水乙醚2）D2ODO(4)KMnO4H+OO1) NaOH2)(5)OCH3CH2CH2COClAlCl3Zn-HgHClBr(6)CH3CH2Br(7)HC CHNaNH2NH3H2SO4, H2O HgSO4OCH3CH2CH2CCH2CH2CH2CH3NaC CNaOBr2FeBr+PPh3Ph3P-CH2CH3Br-OPh C CH3CHCH3Ph C CH3CH3CH2CH2BrCH3CH2CH2 C C CH2CH2CH3(8)O3 Zn CHOCHO1) NaOH2)CHO9．(1)OCOOC2H5C2H5ONaOCOOC2H5-Na+CH2OCHCCH3COOC2H5C2H5OHMichael加成COOC2H5-H2OOCH3OC2H5ONa COOC2H5COOC2H5OH3C-O HOOO(2)OONaOH CH 3CCH 2CH 2CCH 3- OOCH 2CCH 2CH 2CCH 3O OH CH 3-H 2OO(3) CH 3HO CCH PhH + -H +CH 3H OH CCH Ph +重排CH 3HH C C OH + Ph重排CH 3H OH C C Ph H+-H + H +PhCOCH 2CH 310．CH 3 CH 3 (A)O CH 3CH 3+CH 3CHOOH CH 3CH 3 CH 3(B)O CH 3 CH 3 CH 3(C)CH 311．OCH 3 OCH 3 CH 3 (A)(B)CHO HClCH 3KMnO 4COOH COOH12．HO(I)HOCH 2CH 2CH 3 (III)O CH 2CCH 3HOOH CH 2CHCH 3 (II)CH 3OCH 2CH 2CH 3 (IV)13．CH3O (I)HOO(II)OCH314．（1）红外光谱，后者在1700 cm-1 附近有醛羰基的红外吸收峰。
李艳梅有机化学-20 杂环化合物
SO
4
(CH
H
2
oC
CO)
3
H
25
95 %
PO
3
O
2
4
S SO3H
O S
CH3
20.2.2.2 加成反应
1、催化加氢
N2/Ni O
N2/Ni S
N2/Ni N H
N2/Ni
O
O
N2/Ni
S
S
N2/Ni
N
N
H
H
2、Diels-Alder反应
+ O
+ S
O
30oC
O
O
O
100oC
O
High pressure
氧(杂)茂
O
氮(杂)茂
N H
茂 硫(杂)茂
S
氮苯
N
N N
1,4-二氮苯
1,2-二氮苯
N N
N N
1,3-二氮苯
N 2-氮萘 萘 1-氮萘
N
环上只有一个杂原子时，有时也把靠近杂原子的位置叫α位，其 次是β位，再次为γ位。
β α O
β α
O
γ β α
N
γ β
Nα
20.1.3 杂环化合物的结构
1.44Å 1.35Å
N+ N
H
SO3
C2H4Cl2 3 days, r.t.
100oC
HCl
O SO3 N H
HCl
N SO3 N
H
H
+
C2H4Cl2
S
N
r.t.
SO3
Ba(OH)2
S SO3 Ba2+ 2
清华大学有机化学李艳梅老师1第9章
+ E+ electrophileLeabharlann 加合物 与电子云形成微弱作用
H
slow
E
E
-complex
s -complex
E + H+
中间体碳 正离子
加成－消除机理
Free energy
H Y +Z
+Y Z
Progress of the reaction
Y
Z
Addition product
Y + HZ
Addition product
HO CHO
NH2
2-氨基-5-羟基苯甲醛
OH
COOH
3-羟基苯甲酸
Br HO
NH2
3-氨基-5-溴苯酚
9.3 Spectrum Data & Physical Properties
9.3.1 Spectrum data 9.3.2 Physical properties
9.3.1 Spectrum data
9.5.1 Reduction
(A) Catalytic Hydrogenation 催化加氢
CH2CH3 + 3 H2
Ni, 1750C 180 atm
CH2CH3
如果结构中有C=C或CC，则先还原C=C、CC
(B) Birch Reduction
反应：
Na
NH3(l) + C2H5OH
CH3
7.40 7.29
1.25
7.27 2.60
7.40 7.29
8
7
6
5
4
3
2
1
0
PPM
有机化学课后习题参考答案
有机化学课后习题参考答案
一、选择题
1. 答案：B
解析：选择题的题目解析。
2. 答案：A
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二、填空题
1. 答案：催化剂
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2. 答案：氧化还原
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三、判断题
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2. 答案：错误
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四、解答题
1. 答案：解答内容的答案。
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五、综合题
答案：综合题的答案。
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六、总结
本文提供了有机化学课后习题的参考答案，包括选择题、填空题、判断题、解答题和综合题等不同类型的题目。
通过学习这些题目的解析，可以帮助读者更好地理解有机化学的相关知识点，并提高解题能力。
希望这些参考答案能够对大家有所帮助。
有机化学第二版答案李艳梅
有机化学第二版答案李艳梅【篇一：有机化学教案】txt>2014 至 2015 学年第二学期________有机化学________课程教案课程编码：_______________________________________总学时／周学时：48 / 3开课时间：年月日第周至第周授课年级、专业、班级：2014级烹饪营养与教育专业推荐教材：有机化学系别/教研室：________________/____________________授课教师：曾习本次课教学组织与设计教学内容及时间分配：第一章绪论(一) 有机化合物和有机化学 5min(二) 有机化合物的特性 5min(三) 有机化合物的分子结构和结构式 15min(四) 共价键 10min(五)有机化合物的分类 10min第二章饱和烃（烷烃）(一) 烷烃的通式和构造异构 5min(二) 烷烃的命名 20min(三) 烷烃的结构 5min(四) 烷烃的物理性质 5min(五) 烷烃的化学性质 20min(六) 烷烃的主要来源和制法 5min第三章(一) 脂环烃的分类 5min(二) 环烷烃的命名 5mim(三) 环烷烃烃的性质 5min(四) 环烷烃的结构与稳定性 10min(五) 环己烷及其衍生物的构象 5min教学互动设计：一、课堂提问：1.何谓有机化学？f.wohler有何贡献？2.与无机化合物相比较，有机化合物主要具有哪些特点？3.写出反-1，3-二甲基环己烷的优势构象。
二、课堂讨论：2.电负性：sp杂化碳 sp2杂化碳 sp3杂化碳 !5.用化学方法鉴别丙烷和环丙烷。
板书设计：一、常用的有化合物书写方法hhhh h hh-c-hhch3chch2oh3或(ch3)2chch2oh二、sp，sp2，sp3杂化 oh【篇二：有机合成工具书清单】当当价格 73.5作者：（德）施韦特利克等编著，万均等译基础有机化学（第三版）上册（新版）当当价格 37.9作者：邢其毅等著基础有机化学（第三版）下册（新版）当当价格 43作者：邢其毅等著出版社：高等教育出版社现代有机合成试剂:性质、制备和反应(第二卷)当当价格 66作者：胡跃飞主编出版社：化学工业出版社高等有机化学--反应、机理与结构当当价格 126作者：（美）史密斯，马奇编著，李艳梅译现代有机合成试剂(1)--氧化反应试剂当当价格 22.5作者：胡跃飞主编出版社：化学工业出版社现代有机合成试剂(2)--还原反应试剂当当价格 21作者：胡跃飞主编出版社：化学工业出版社现代有机合成试剂(3)--保护基和酸碱试剂当当价格 27作者：胡跃飞主编现代有机合成试剂(5)金属盐和有机金属试剂当当价格 27作者：胡跃飞主编出版社：化学工业出版社。
2024版清华大学有机化学李艳梅老师课件第14章
目录
• 第十四章概述 • 有机化学反应机理 • 有机合成策略与技巧 • 天然产物中有机化学应用 • 实验室安全与环保要求 • 习题讲解与答疑环节
01
第十四章概述
章节内容与目标
内容
本章主要探讨有机化学反应的机理， 包括亲核取代、消除反应、亲电加 成等反应类型。
节约资源
在实验过程中要注意节约资源，如 减少试剂用量、回收利用废弃物中 的有用物质等。
事故预防与应急处理措施
制定应急预案
实验室必须制定应急预案，明确 应急处理措施和人员分工，以便
在事故发生时能够迅速应对。
配备应急设施
实验室必须配备相应的应急设施， 如灭火器、急救箱、安全出口等， 以便在事故发生时能够及时采取
重要概念及知识点
01
知识点
02
03
04
亲核取代反应的机理及影响因 素。
消除反应的机理及立体化学。
亲电加成反应的机理及其在合 成中的应用。
学习方法与建议
学习方法 认真阅读教材，理解反应机理的基本概念。
通过做习题，加深对反应机理的理解和应用。
学习方法与建议
• 查阅相关文献，了解反应机理的最新研究进展。
脂肪酸的合成与分解代谢途径，甘油 磷脂的代谢途径等。
05
实验室安全与环保要求
实验室安全操作规程
严格遵守实验室规章制度01 Nhomakorabea进入实验室前必须了解并遵守实验室的各项规章制度，如穿戴
实验服、禁止饮食、禁止吸烟等。
正确使用实验器材
02
使用实验器材前必须了解其使用方法和注意事项，确保正确使
用，避免损坏或造成危险。
蛋白质
蛋白质的结构层次（一级、 二级、三级和四级结构）、 性质及其合成与降解。
清华大学有机化学李艳梅全第8章
整理课件
结构推导
30
8.3.7 Polymerization 聚合
乙烯基乙炔 二乙烯基乙炔
整理课件
31
8.4 Preparation (Learn on your own)
8.5 Resource & application (Learn on your own)
49
(A) 经典式的缺点：
1、无法正确反映一些真实结构： 2、一些化合物无法用单一式子准确地描述
整理课件
50
(B) 基本思想： 1931－1933 L. Pauling
“共振论”
当一个分子、离子或自由基按价键规则可以写出一个 以上只有电子分布不同的经典结构式时，它们的真实 结构就是由这些可能的经典式叠加而成的。
RCCH
具有酸性 被亲核－加成
整理课件
25
Nu: －OH, －SH, －NH2, ＝NH, －CONH2, －COOH /碱
CN－ 反应对象：乙炔及端炔 反应：
加成方向：进攻位阻较小的碳
整理课件
26
8.3.5 Reduction 还原
1、催化氢化 生成烷烃：
生成烯烃：
Cat.: Lindlar催化剂（钯附着在CaCO3及少量PbO上） 或 BaSO4为载体的钯催化剂（吡啶中）
这样的经典结构式称为“共振式”或“极限式”
整理课件
51
真实的分子、离子或自由基可认为是这些极限式“杂 化”而产生的“杂化体”
杂化 体
极限 式
共振 式
极限 式
共振 式
整理课件
52
错误概念：混合物 互变异构
清华大学有机化学李艳梅老师课件第3章(格式整齐)
3.2.1 Chemical formula 分子立体结构的表示法
perspective structure 透视式
HH H
CH3CH3
与氢原子连接，分子中氢的含量已达到最高限度。 同系列：组成上相差CH2或其整数倍的一系列化合物。 同系物：同系列中各个化合物互称同系物。
同系物具有相似的化学性质，其物理性质一般随分 子量的改变而规律性变化。 系差： CH2为同系列的系差
构造式：代表分子中原子的种类、数目和排列次序的 式子。
结构式：除了代表分子中原子的种类、数目和排列次 序的之外，还包括了空间及原子、电子、构 型、构象等信息的式子。
对“试题一”的讨论：
在国内外现行的有机化学教科书中，对乙烷分 子的构象问题大多是按上述方式（空间阻碍效应） 解释的.
乙烷分子中，C—C键长154pm，C—H键长110.7pm，C—C—H键角为 109.3º。根据计算，两个重叠型的氢核之间的距离为229pm，而氢原子的范 德华（von der Waals）半径为 120pm，两个氢核之间距离小于两个氢原子范 德华半径之和，因此有排斥力，这种排斥力是不直接相连的原子间的作用力， 因此称为非键连的相互作用，分子处于这种构象，从能量上考虑是最不稳定 的。反之，在乙烷的交叉型构象中，两个碳原子上的氢离得最远，根据计算， 两个氢核之间的距离约为250pm，分子处于这种构象是最稳定的。……只要 偏离交叉型的构象，就有扭转张力，这种张力来源于范德华排斥力。
H
H
eg CH3CH3
H H HH H
特点：重点H表示某H 个局部
有机化学及实验_李艳梅_第十二章醛酮
第十二章 醛 酮1. 下列各组化合物分别用同一试剂处理，哪些有反应，哪些无反应。
(1)饱和NaHSO 3溶液: C 6H 5COCH 3, C 6H 5CHO, CH 3CH 2CHO, CH 3CH 2COCH 3,O(2) HCN: C 6H 5CHO, CH 3CH 2COCH 3,O, C 6H 5COCH 3(3) I 2+NaOH: CH3CH2OH,CH 3CH 2CHCH 3OH, CH 3CHO, CH 3CH 2COCH 3, C 6H 5COCH 3,(C 2H 5)2CO, CH 3CH 2CHO,O, O(4) 浓NaOH:H 3CCHO, (CH 3)3C CHO , CH 3CH 2CHO, CH 3COCH 3(5) Tollen 试剂：C 6H 5CHO, C 6H 5COCH 3, CH 3CH 2COCH 3, CH 3CH 2CH 2CHO2. 鉴别。
(1) C 6H 5CHO, C 6H 5COCH 3, C 6H 5COCH 2CH 3 (2) HCHO, CH 3CHO, CH 3COCH 3(3) CH 3COCH 2CH 2CH 3, (C 2H 5)2CO,O(4) CH 3(CH 2)3CHO,CH 3CH 2CH 2CHCH 3OH , (C 2H 5)2CO3.排序。
（1）按羰基活性a. (CH 3)3CCOC(CH 3)3, CH 3COCHO, CH 3COCH 2CH 3, CH 3CHOb.CH 3CH 2COCH 3, CH 3COCCl 3c. O, O(2) 按酸性a. CH 3NO 2, CH 3CHO, CH 3CN, CH 3COCH 3b. CH 2(NO 2)2, CH 3COCH 2COCH 3, CH 3CH 2COCH 2COCH 2CH 3,C 6H 5COCH 2COCH 3, C 6H 5COCH 2COCF 3c. 烯醇式含量CH 3COCH 2COOC 2H 5, CH 3COCH 2CH 3,CH 3COCH 2COCH 3, CH(COCH 3)3,(CH 3CO)2CHCOOC 2H 54. 从指定原料合成。
清华大学李艳梅有机化学羧酸衍生物
R'
OHN
RC
CR
NHO
R'
O
O
O
CH3CNH2 CH3CNHCH3 CH3CN(CH3)2
M. W.
5
73
87
M. P. /0C 82
28
-20
B. P. /0C 221
204
165
15.2.2 Spectrum Data (Learn on your own)
3
H2C
CH O
H2C 2
C
1
4-甲基丁内酯
O
15.2 Physical Properties and Spectrum Data
15.2.1 Physical Properties 15.2.2 Spectrum Data
15.2.1 Physical Properties 物理性质 Boiling Points 熔点
RCN Nitrile
-CN 可以被水 解成羧酸, 所以 将腈也归入羧酸 衍生物。
15.1 Structure & Nomenclature
15.1.1 Structure 15.1.2 Nomenclature
15.1.1 Structure 结构
O R
L
A
O R
L
B
O R
L
C
酰基与其所连的基团都能形成p-π共轭体系。C-L 具有部分双 键性质，双键的程度取决于C的稳定性，C的稳定性随L的变 化而不同。
15.3.1 羧酸衍生物的水解 15.3.2 羧酸衍生物的醇解 15.3.3 羧酸衍生物的氨解 15.3.4 羧酸衍生物的酸解 15.3.5 与金属有机化合物的反应 15.3.6 与羧酸衍生物的反应 15.3.7 其它反应
高等有机化学_2011
关于Schrö dinger方程
我们能精确求解的原子：氢原子
通过求解得出n，l，m, ms等量子数（即轨道） 在求解过程中要求对这四个量子数有下列限制： n = 1，2，3，……; l = 0，1，2，3……n-1 (s, p, d, f ……) ; m = 0， ª 1， ª 2，…… ªl； ms = ª1/2 然后把氢原子的结构模型套到其他的原子上 当出了问题时有提出一些修正： 诸如屏蔽效应、钻透效应........
第一部分，分9章 基础理论 第二部分，分10章 反应与反应机理 大量的原始文献 Organic Syntheses(OS)出处
参考书 （2）
• 2）《高等有机化学》 王积涛编
• 3）《物理有机化学》 高振衡编
• 4）《高等有机化学》
[美]Carey and Sundberg, 夏炽（chi）中译 分A、B两卷： A卷：有机结构理论， B卷：反应与合成
关于方向性的定义 芳香性是指分子的特殊稳定性。如苯环具有下列特性： （1）高度的不饱和，（2）特别稳定。 性质清楚，但难寻求到一种满意的定义。 有人提出芳香性与电子环即芳香六隅体有关，但测定这 种电子环困难。 现在可以用NMR来测定了。通过NMR确定是否有反磁环 流存在。
反磁环流
若有反磁环流存在则：
1. Definition of Delocalized Chemical Bonding
• Delocalized Chemical Bonding maybe defined as bonding in which the electrons are shared by more than tow nuclei.
The relation of Valence-bond Method and Molecular Orbital Method
有机化学清华大学李艳梅版课后习题答案
习题答案第一章1.（1）有机化合物：含碳化合物（一氧化碳、二氧化碳、碳酸盐、金属碳化物等少数简单含碳化合物除外）或碳氢化合物及其衍生物的总称。
有机物是生命产生的物质基础。
（2）共价键：共价键（covalent bond）是化学键的一种，两个或多个原子共同使用它们的外层电子，在理想情况下达到电子饱和的状态，由此组成比较稳定的化学结构叫做共价键。
（3）同分异构：同分异构是一种有相同化学式，有同样的化学键而有不同的原子排列的化合物的现象。
（4）杂化：在形成多原子分子的过程中，中心原子的若干能量相近的原子轨道重新组合，形成一组新的轨道，这个过程叫做轨道的杂化。
（5）偶极矩：正、负电荷中心间的距离r 和电荷中心所带电量q 的乘积，叫做偶极矩μ＝r×q。
它是一个矢量，方向规定为从负电荷中心指向正电荷中心。
（6）诱导效应：诱导效应是指在有机分子中引入一原子或基团后，使分子中成键电子云密度分布发生变化，从而使化学键发生极化的现象，称为诱导效应（Inductive Effects）。
（7）异裂：共价键断裂时，共用电子对完全转移给成键原子中的某个原子，形成了正、负离子，这种断键方式称为异裂。
（8）范德华力：在化学中通常指分子之间的作用力。
（9）键角：分子中和两个相邻化学键之间的夹角。
（10）Lewis 酸：路易斯酸（Lewis Acid，LA）是指电子接受体，可看作形成配位键的中心体。
（11）疏水作用：非极性分子间或分子的非极性基团间的吸引力。
导致这些基团在水性环境中的缔合。
（12）官能团：决定有机物性质的原子或原子团称为官能团。
2．（1）（2）（3）（4）（5）（6）（7）（8）（9）3．具有偶极的分子：（1）两 H 原子中心指向 O 原子方向；（2）又 H 原子指向 Br 原子；（4）H 原子指向三个 Cl 原子的中心方向；（5）乙基指向羟基方向4．（1）正庚烷；（2）异丁烷；（3）异己烷；（4）新戊烷5．（1）（3）6．（4）（2）酸：Cu2+ FeCl3 CH3CN碱：NH3 CH3NH2 C2H5OC2H5加合物：CH3COOH CH3OHH3O+/ H2O 7．（1）CH3COOH/CH3COO-（2）H2SO4/HSO4-（3）HNO3/NO3-8． (3) CH3Cl > (1) CH4CH3OH2+/CH3OH (CH3)3NH+/(CH3)3N(2) CH3F >（4）CH3Br >（5）CH3I > 9. 单键最长,双键次之,叁键最短.单键中两个原子间的电子云密度小,叁键两个原子间的电子云密度最大,共同的电子把两个原子吸引得最近.所以说,叁键最短,单键最长,双键处于中间.10． C5H12O11． C8H10N4O2第二章1. ⑶＞⑵＞⑴＞⑸＞⑷3. 2-甲基丁烷较稳定的构象是：CH3H⑴HCH3HCH3⑵HCH3CH3H⑶HCH3HCH3CH3CH3HCH3其中⑴和⑵更稳定。
2024版清华大学有机化学李艳梅老师课件PPT文档
目录•有机化学概述•碳原子结构与性质•官能团及其反应活性•立体异构现象与手性分子识别•有机合成策略与方法•绿色化学原理在有机合成中应用有机化学概述有机化学定义与发展历程定义研究有机化合物结构、性质、合成、反应机理及其应用的科学发展历程从早期对天然产物的提取和分离，到合成有机化合物的探索，再到现代有机化学的飞速发展有机化合物分类及特点分类按碳骨架分类（开链化合物、碳环化合物、杂环化合物等）、按官能团分类（烃类、醇类、醛类、酮类等）特点种类繁多、结构复杂、性质各异，具有广泛的应用价值有机化学在科研与工业中应用科研应用研究生命现象的本质、探索新药物和新材料、发展高效低毒的农药和化肥等工业应用合成纤维、塑料、橡胶等高分子材料，生产染料、香料、涂料等精细化学品，制备医药、农药等中间体。
碳原子结构与性质碳原子杂化类型及空间构型sp杂化碳原子形成两个σ键，呈直线型构型，如乙炔中的碳原子。
sp²杂化碳原子形成三个σ键，呈平面三角形构型，如乙烯中的碳原子。
sp³杂化碳原子形成四个σ键，呈四面体构型，如甲烷中的碳原子。
0102 03σ键由两个原子轨道沿键轴方向重叠而形成，具有方向性和饱和性。
π键由两个原子轨道垂直于键轴方向重叠而形成，具有方向性和不饱和性。
共价键的极性由成键原子的电负性差异决定，差异越大，极性越强。
共价键形成与性质分析03疏水作用非极性分子间的相互作用力，使非极性分子在水溶液中相互聚集。
01范德华力普遍存在于分子间的相互作用力，与分子的大小和极性有关。
02氢键存在于含有氢原子的分子间的一种特殊相互作用力，具有方向性和饱和性。
碳原子间相互作用力探讨官能团及其反应活性卤素原子（-X ）具有亲电性，可发生亲核取代、消除等反应。
-NH2）具有亲核性和碱性，可参与亲核取代、缩合等反应。
羧基（-COOH ）具有酸性，可发生酯化、酰卤化等反应。
羟基（-OH ）具有亲核性，可参与亲核取代、消除等反应。
25清华大学有机化学李艳梅老师课件有机化学习题课-1
(7):
3' 4'
1,1’-联环丁烷
(9):
二环[4.4.0]癸烷(桥环化合物)
(10):
二环[4.1.0]庚烷(桥环化合物)
螺[4.4]壬烷(螺环化合物) (11):
(12):
二环[2.2.0]己烷(桥环化合物)
(14):
CH3
三甲基二环[3.2.0]庚烷
7 1
(15):
5
6 4 3
2
7,7-二甲基二环[2.2.1]庚烷
100 65 35 30
150 90 70 60
C
C
Ar C R
O
C
CH
205
C H CH2
25
45
第三章 烷烃
烷烃的系统命名：
1.选主链：选择一个最长的碳链作为主链，视为母体， 称为某烷。(碳链尽可能长) 2.当有一种以上的最长碳链可选时，应选择碳链上取代基 最多的碳链作为母体。(取代基数目尽可能多) 3. 对主链编号：从最靠近取代基的一端开始用阿拉伯数字 对主链编号。(取代基前的数字尽可能小)
7.将下列基团按顺序规则由大到小排列。
C
CH
>
C(CH3)3
> C CH2 >
H H C CH2 C C
CH(CH3)2
>
CH2CH3
> CH3
C C C CH C C
第四章 环烷烃
熟悉简单环烷烃的命名(注意取代基的顺反异构)； 掌握桥环化合物的命名，标号原则。
环己烷的各种构象，以及联有取代基时最稳定的构象。
4. 取代基的排列秩序：用阿拉伯数字表示取代基的位置， 用汉字表示相同取代基的个数， 小取代基在前，大取代基在后。
有机化学课后习题参考答案(全)
第一章绪论 (1)第二章饱和烃 (3)第三章不饱和烃 (7)第四章环烃 (14)第五章旋光异构 (22)第六章卤代烃 (27)第七章波谱分析 (33)第八章醇酚醚 (34)第九章醛、酮、醌 (41)第十章羧酸及其衍生物 (50)第十一章取代酸 (58)第十二种含氮化合物 (65)第十三章含硫和含磷有机化合物 (72)第十四章碳水化合物 (74)第十五章氨基酸、多肽与蛋白质 (78)第十六章类脂化合物 (82)第十七章杂环化合物 (88)第一章绪论1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
1.2是否相同？如将CH4 及CCl4各1mol混在一起，与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同？为什么？答案：NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。
因为两者溶液中均为Na+ , K+ , Br－, Cl－离子各1mol。
由于CH4 与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。
1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。
当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。
答案：C+624HCCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4 写出下列化合物的Lewis 电子式。
a. C 2H 4b. CH 3Clc. NH 3d. H 2Se. HNO 3f. HCHOg. H 3PO 4h. C 2H 6i. C 2H 2j. H 2SO 4答案：a.C C H H H HCC HH HH或 b.H C H H c.H N HHd.H S He.H O NO f.O C H Hg.O P O O H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OO H H或1.5 下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。
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习题答案第一章1. （1）有机化合物：含碳化合物（一氧化碳、二氧化碳、碳酸盐、金属碳化物等少数简单含碳化合物除外）或碳氢化合物及其衍生物的总称。
有机物是生命产生的物质基础。
（2）共价键：共价键（covalent bond ）是化学键的一种，两个或多个原子共同使用它们的外层电子，在理想情况下达到电子饱和的状态，由此组成比较稳定的化学结构叫做共价键。
（3）同分异构：同分异构是一种有相同化学式，有同样的化学键而有不同的原子排列的化合物的现象。
（4）杂化：在形成多原子分子的过程中，中心原子的若干能量相近的原子轨道重新组合，形成一组新的轨道，这个过程叫做轨道的杂化。
（5）偶极矩：正、负电荷中心间的距离r 和电荷中心所带电量q的乘积，叫做偶极矩尸r的。
它是一个矢量，方向规定为从负电荷中心指向正电荷中心。
6）诱导效应：诱导效应是指在有机分子中引入一原子或基团后，使分子中成键电子云密度分布发生变化，从而使化学键发生极化的现象，称为诱导效应（Inductive Effects ）。
（7）异裂：共价键断裂时，共用电子对完全转移给成键原子中的某个原子，形成了正、负离子，这种断键方式称为异裂。
（8）范德华力：在化学中通常指分子之间的作用力。
（9）键角：分子中和两个相邻化学键之间的夹角。
（10）Lewis 酸：路易斯酸（Lewis Acid ，LA ）是指电子接受体，可看作形成配位键的中心体。
（11）疏水作用：非极性分子间或分子的非极性基团间的吸引力。
导致这些基团在水性环境中的缔合。
（12）官能团：决定有机物性质的原子或原子团称为官能团。
2．（1）（2）（3）4）5）6）7）8）9）3．具有偶极的分子：（1）两H 原子中心指向O 原子方向；（2）又H 原子指向Br 原子；（4）H 原子指向三个Cl 原子的中心方向；（5）乙基指向羟基方向4．（1）正庚烷；（2）异丁烷；（3）异己烷；（4）新戊烷5．（1）（2）（3）（4）6．酸：Cu2+ FeCl3 CH3CN碱：NHCHNH2 GH5OCH5加合物：CH3COOH CH3OH7．(1)CH3COOH/C3HCOO- H3O+/H 2O(2)H2SO4/HSO4- CH3OH2+/CH3OH(3)HNO3/NO3- (CH3)3NH+/(CH 3)3N 8．(3) CH 3Cl > (2) CH 3F >(4)CH3Br > (5)CH3I > (1) CH 49. 单键最长, 双键次之, 叁键最短. 单键中两个原子间的电子云密度小, 叁键两个原子间的电子云密度最大, 共同的电子把两个原子吸引得最近.所以说,叁键最短, 单键最长, 双键处于中间.10．C 5H12O11．C 8H10N4O2第二章1. ⑶〉⑵，⑴^心⑷3. 2- 甲基丁烷较稳定的构象是：其中⑴和⑵更稳定。
7. ⑵乂心⑷皿8. ⑴7 , 7-二甲基三环［221.02,6］庚烷 ⑵ 三环 ［3.3.1.1 3, 7］癸烷11. 该烷烃的分子式为 C 8H 18 。
由于只能生成一种一氯 产物，说明该烷烃中的 18 个氢原子是等性的，其结构 式为： 3)3C — C (CH 3) 3(CH 12. 2- 甲基-1- 溴丙烷的含量为 0.6% ，2-甲基-2- 溴丙 烷的含量为 CH 3 ⑶ CH 3CH3 HHCH 3H⑵H99.4% 。
第三章2. ⑶、⑷为共轭化合物；⑴、⑶、⑷有顺反异构。
3. ⑴E型⑵E型⑶Z型⑷E型4. ⑴熔点：顺-2- 丁烯〉反-2- 丁烯，因为顺式的偶极矩大；沸点：反式〉顺式，因为反式的对称性好，分子排列紧密。
⑵ 熔点：2- 丁炔〉1-丁炔，因为2- 丁炔对称性好，分子排列紧密。
沸点：2- 丁炔〉1- 丁炔，因为末端炔烃具有较低的沸点5.7. 生成的主要产物是4- 甲基-3- 溴环戊烯。
反应机理为自由基取代历程（略）。
10. ⑴ 第一步用顺丁烯二酸酐检验，有沉淀生成者为1,3-丁二烯；第二步用溴水检验，不褪色者为丁烷；第三步用酸性高锰酸钾溶液检验，褪色者为1- 丁烯；余者为甲基环丙烷。
⑵第一步用硝酸银的氨溶液或氯化亚铜的氨溶液检验，有沉淀者为1- 戊炔；第二步用溴水检验，不褪色者为环戊烷；第三步用酸性高锰酸钾溶液检验，褪色者为环戊烯。
余者为乙基环丙烷。
11. ⑴p- n共轭，c -p 共轭⑵p- n 共轭，c - n共轭⑶p- n共轭n - n 共轭，p- n 共轭，c -p 共轭13. ⑶〉⑴皿15•⑴后一个式子是错误的，原子排列顺序发生改变。
⑵ 后一个式子是错误的，它的未成对电子数目不对。
⑶正确。
⑷ 两个式子间不是单纯的电子转移，原子位置发生了改变2.B .甲基环丙烷C . 1—丁烯 E 、F 为顺式和反式2 —丁烯第四章1.⑴ ⑷ Br Cl Cl H 3 Br Cl ⑵ CCH HO CH 3 H 3 Br H 3 Cl ⑶ ⑹ Cl Br Br17. A .环丁烷 D . 2—甲基丙烯BrCH36.BrCl3.⑴对叔丁基甲苯⑶对乙烯基苯甲酸⑷2 , 4, 6-三硝基甲苯烷⑵2-硝基4⑸2-甲基-3-氯甲苯苯基丁⑼CH3(7)『〒CH(CH3)2CHCICH3COOHCOCH2CH2CH2CIC >A >D >BC >D > B >A13.四甲基苯的异构体有:H 3CPh CH 3H 3C CH 3AICI 39.⑴CH 2C0CIH 2⑵ 0CH 3OB > D > E >A >C10.⑴ ⑸ ⑵ ⑹⑶⑺⑷⑻及其对映体11.⑴ 3 6-二甲基-2硝基萘⑵9 , 10-二溴菲0HCH3CH3CH⑶/CH3CH3其中⑶的对称性最好，熔点最高。
14. A. CH 3CH3 CHCH3 B. HOOC COOH C. HOOC COOHN02反应式略。
C2H5CIAlCl3浓H2SO4HNO3H2SO4C12C12FeNaOHH+/H2O(CH3)2C=CH2 / H +■HNO3Fe H2SO416.⑴有⑵无⑶无⑷无⑸有⑹有CH2CH319.茚18. A为CH3茚满第五章1.(略)2. （1）正确。
（2）不正确。
S构型是人为规定的，（+）R、而、（-）是测定得到的，二者没有必然联系。
（3）不正确。
分子中没有对称面、对称轴与对称中心，也可以有旋光性如螺环化合物，有空间为阻的联苯类化合物、丙二烯型化合物等。
（4）不正确。
如2,3-二溴丁烷，含有2个不对称碳原子，只有一对对映异构体，一个内消旋体。
只有 3 个立体异构体。
（5）不正确。
如内消旋体，分子内有手性碳，但因其有对称面并不具有光学活性。
（6）不正确。
如内消旋体，分子内虽具有不对称碳原子，但无旋光性。
（7）正确。
3. +2.3.0 °4. （4）（7）不同，其他相同5.⑴(CH3)2CHCHCICH 2CH3NH2 H(4)0H H **(2) CH3CHBrCH XHCICHOHCH 3⑶H 2NCH 2CHBrCOOHH3C CI*Cl(5) &6.薄荷醇分子中有3手性碳原子，可能有8个异构体。
7. （1）（4）（6）有对称元素，没有手性。
(5)CH3；CH3H3C⑶ 1HHO XD aCH3 ⑸H CD a C OHCH38.四个构型异构体，分别是H3P CH3 ClBrf H3HCH3ClHCH3r HBrCH3HBrCH3C1CH3(2S,3R) (2R,3S) (2R,3R) (2S,3S)9.用R/S 标记下列化合物中不对称碳原子的构型。
(1) S (2) S (3) S (4) R (5) 2R,3R (6) 2S,3R (7) 1S,2R (8)(9) R (10)R10.(1)C6H5HdCH2CH3CH3(3)HOHHC1-CHClCH 2CH3HH\H C CBr(6)H3C C|COOH⑷ C(CH 3)3 HCl J. C H 2CH(CH 3)22R，3S （有旋光性）2S,3R 2R,3R （有旋光性）2S,3SC 6H 5HC H 3 C2R,3R （有旋光性）2S,3S （无旋2R,3S光性）内消旋体3R,6R （有旋光性）3S,6S3R,6S （无旋光性）内消旋体11. CH 2CH 3 1 ■I ■ CH 2CH 3 (1)BrH t …一CH 2CH 2CH 3■ 1 1 ■ HB J■ I I ■ CH 2CH 2CH 3R1S（2） 无对映异构体12.(1)⑶cq 2CH Br 1 cH 2BrS⑵R（有旋光性）C 2H 5H 3C F" H 十-HlH CH 3C 2H 5C 2H 5C 2H 5H 3C HH HB- « m -B '3« 'B B &H HH 3C H石H 5C(CH 3)3 CH 2CH(CH 3)2ClCH 3 H CH 3 ■ ■ ■ ] ■ IH CH 3 C H 3 CH 2CH 2CICIHC H 2CH 3 6H 513. (3)相同，其它为对映体。
14.( 1)( A ) BrCH=CBrCH(CHCH 2CH 3,CH 2=CHCH(CH 3)CH 2CH 3,(C ) CH 3COCH(CH 3)CH 2CH 3,CH 2=CClCH(CH 3)CH 2CH 3,(E) CH CCH(CH 3)CH 2CH(2)都是旋光体(3) 都具有相同构型 (4) 都不能预测15.(2)无，其它有。
16.(1)使用旋光性酸形成两个非对映体，然后进行分级结晶，得到结晶后，再用碱水解得到纯净的产物(如CH 20HHO HHOH-,— H OH CH 2OH Cp 2OH HHO HOH-.-HO^- CH 2OH CH 2OHCH 2OH HO H HOH 卜 HO中CH 2OH2R,4R(有旋光性)2S,4S2S,4R (无旋光性)内消旋体2S,4R (无旋光性)内消旋体⑺彳IJ Cl C|1R,2S (无旋光性)内消旋体(8) Cl :ClI1R,2R(有旋光性)1S,2SCl分子具有对称面，无旋光性(B)(D )酒石酸)(2) 使用旋光性碱形成两个非对映体，然后进行 分级结晶，得到结晶后，再用酸水解得到纯净的产物(如 生物碱类)。
(3) 先与丁二酸酐作用形成半酯，再与具有旋光 性的碱作用，形成非对映体，然后进行分级结晶，得到 结晶后，再用酸水解得到纯净的产物。
17. 略18.( A 2H 5CH(CH 3)CC 三 CH(B) C 2H 5CH(CH 3)CH 2CH 319. (A) CH 3CH=CHCH(C)C CCH 3 三(B) CH 3CHCHCH(CH)CH 2CH!CH第六早1. (略)2. (1)正戊基碘(2)正丁基溴 (3)正庚基溴 (4)间溴甲苯沸点相对较高。