氨基酸的结构及性质PPT课件
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18
3）半胱氨酸(Cys) 它的个性不仅表现在其侧链 有一定的大小和具有高度的化学反应活性，还 在于两个 Cys 能形成稳定的带有二硫（桥）键 的胱氨酸。二硫键不仅可以在肽链内，也可以 在肽链间存在。更有甚者，同样的一对二硫键 能具有不同的空间取向。
Page 19
半胱氨酸
-OOC-CH-CH2-SH + HS-CH2-CH-COO-
天冬酰胺 asparagine Asn N 5.41
谷氨酰胺 glutamine Gln Q 5.65
苏氨酸 threonine Thr T 5.60
3个有个性的氨基酸
1）脯氨酸（Pro） 因为是一个环状 的亚氨基酸, 它的氨基和其它氨基 酸的羧基形成的肽键有明显的特 点, 较易变成顺式肽键.
2）甘氨酸（Gly） 是唯一的在α-碳原子上 只有2个氢原子, 没有侧链的氨基酸. 为 此它既不能和其它残基的侧链相互作用， 也不产生任何位阻现象, 进而在蛋白质 的立体结构形成中有其特定的作用.
Page 16
脯氨酸
饼干写亮一本谱 proline Pro P
百度文库6.30
4. 极性中性氨基酸
Page 17
色氨酸 tryptophan Trp W 5.89
丝氨酸 serine
Ser S 5.68
酪氨酸 tyrosine Tyr Y 5.66 半胱氨酸 cysteine Cys C 5.07
蛋氨酸 methionine Met M 5.74
Page 23
（四）非蛋白质氨基酸
大多是蛋白质中存在的L型α-氨基酸的衍生 物。但有一些是β、γ 或δ-氨基酸，且有些是D型氨基酸。
细菌细胞壁组成中的肽聚糖中的D-氨基酸： D-谷氨酸、D-丙氨酸
一种抗生素短杆菌肽S中含有D-苯丙氨酸。
Page 24
β -丙氨酸是遍多酸(泛酸,一种维生素)的前体成分 γ –氨基丁酸是传递神经冲动的化学介质
Page 5
二、常见氨基酸的分类
（1）按R基团的酸碱性分
中性AA 酸性AA 碱性AA
（2）按R基团的电性质分
疏水性R基团AA 电荷极性R基团的AA 带电荷R基团的AA
（3）按R基团的化学结构分 芳香族AA 杂环族AA
Page 6
（一）按R基的化学结构分类 可分为三类：脂肪族、芳香族和杂环族
1、脂肪族氨基酸
Page 25
鸟氨酸 胍氨酸
L-鸟氨酸、 L-瓜氨酸是尿素循环的中间体
Page 26
第二节 氨基酸的重要理化性质和功能
一、一般物理性质 α-氨基酸为无色晶体，熔点极高(一般在200℃以上)。有的无味、有的味
甜、有的味苦、谷氨酸的单钠盐有鲜味(味精的主要成分)。
Page 27
1、溶解性 氨基酸在水中的溶解度差别很大, 除胱氨酸、 半胱氨酸和酪氨酸外, 一般都能溶于水, 并能溶 解于稀酸或稀碱中, 但不能溶解于有机溶剂 ( 通 常酒精能把氨基酸从其溶液中沉淀析出 )。
● ● ● 酸性氨基酸(一氨基二羧基)及其酰胺
天冬氨酸 (Asp, D)
谷氨酸 (Glu, E)
Page 9
天冬酰胺 (Asn, N)
谷氨酰胺 (Gln, Q)
● ● ● ● 碱性氨基酸(二氨基一羧基)
赖氨酸 (Lys, K)
Page 10
精氨酸 (Arg, R)
杂环
组氨酸 (His, H)
2、芳香族氨基酸
高级生物化学及实验
Page 1
主要内容
氨基酸的分析 蛋白质的分析 核酸的分析 两个实验
Page 2
第一章、氨基酸的结构及性质 —— 组成蛋白质的基本单位
存在自然界中的氨基酸有300余种，但 组成人体蛋白质的氨基酸仅有20种，且均 属 L-氨基酸（甘氨酸除外）。
Page 3
第一节 氨基酸的分类
Page 4
● 含一氨基一羧基的中性氨基酸
甘氨酸 Gly, G
Page 7
丙氨酸 Ala, A
缬氨酸 Val, V
亮氨酸 Lue, L
异亮氨 酸 Ile, I
● ● 含羟基或硫氨基酸 (一氨基一羧基)
丝氨酸 (Ser, S)
Page 8
苏氨酸 (Thr, T)
半胱氨酸 (Cys, C)
甲硫氨酸 (Met, M)
苯丙氨酸 （Phe,F）
Page 11
酪氨酸 （Tyr,Y）
色氨酸 （Trp,W）
3、杂环氨基酸
Page 12
组氨酸 （His, H）
脯氨酸 （Pro, P）
说明：关于杂环氨基酸和杂环亚氨基酸
色氨酸 （Trg,W）
芳香族氨基酸
组氨酸 （ His, H）
Page 13
杂环氨基酸
脯氨酸 （ Pro, P）
+NH3
-HH
+NH3
-O O C -C H -C H 2-SS-C H 2-C H -C O O -
+ N H 3
+ N H 3
二硫键
胱氨酸
Page 20
人体所需的八种必需氨基酸 赖氨酸(Lys) 缬氨酸(Val) 蛋氨酸(Met) 色氨酸(Trp ) 亮氨酸(Leu) 异亮氨酸(Ile) 苏氨酸(Thr) 苯丙氨酸(Phe)
杂环亚氨基酸
（二）按R基的极性性质的分类
1. 非极性氨基酸 2. 极性中性氨基酸 3. 酸性氨基酸 4. 碱性氨基酸
* 20种氨基酸的英文名称、缩写符号及分类如下:
Page 14
1. 酸性氨基酸
2. 碱性氨基酸
Page 15
3. 非极性疏水性氨基酸
甘氨酸 glycine Gly G 5.97 丙氨酸 alanine Ala A 6.00 缬氨酸 valine Val V 5.96 亮氨酸 leucine Leu L 5.98 异亮氨酸 isoleucine Ile I 6.02 苯丙氨酸 phenylalanine Phe F 5.48
一、氨基酸的结构通式
氨基酸是蛋白质水解的最终产物，是组成蛋白质的基本单位。从蛋白质水解物中 分离出来的氨基酸有二十种，除脯氨酸和羟脯氨酸外，这些天然氨基酸在结构上 的共同特点为：
(1). 与羧基相邻的α-碳原子上 都有一个氨基，因而称为α-氨 基酸 (2). 除甘氨酸外,其它所有氨基 酸分子中的α-碳原子都为不对 称碳原子,所以：A.氨基酸都具 有旋光性。B.每一种氨基酸都 具有D-型和L-型两种立体异构 体。目前已知的天然蛋白质中 氨基酸都为L-型。
婴儿时期所需: 精氨酸(Arg)、组氨酸(His) 早产儿所需：色氨酸(Trp)、半胱氨酸(Cys)
21
（三）不常见的蛋白质氨基酸
存在于少数蛋白质中特殊的氨基酸，是在蛋白 质生物合成后由相应的基本氨基酸衍生而来。
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γ-羧基谷氨酸存在于凝血酶原中;
羟脯氨酸存在于胶原蛋白中; N-甲基赖氨酸存在于肌球蛋白中。
3）半胱氨酸(Cys) 它的个性不仅表现在其侧链 有一定的大小和具有高度的化学反应活性，还 在于两个 Cys 能形成稳定的带有二硫（桥）键 的胱氨酸。二硫键不仅可以在肽链内，也可以 在肽链间存在。更有甚者，同样的一对二硫键 能具有不同的空间取向。
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半胱氨酸
-OOC-CH-CH2-SH + HS-CH2-CH-COO-
天冬酰胺 asparagine Asn N 5.41
谷氨酰胺 glutamine Gln Q 5.65
苏氨酸 threonine Thr T 5.60
3个有个性的氨基酸
1）脯氨酸（Pro） 因为是一个环状 的亚氨基酸, 它的氨基和其它氨基 酸的羧基形成的肽键有明显的特 点, 较易变成顺式肽键.
2）甘氨酸（Gly） 是唯一的在α-碳原子上 只有2个氢原子, 没有侧链的氨基酸. 为 此它既不能和其它残基的侧链相互作用， 也不产生任何位阻现象, 进而在蛋白质 的立体结构形成中有其特定的作用.
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脯氨酸
饼干写亮一本谱 proline Pro P
百度文库6.30
4. 极性中性氨基酸
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色氨酸 tryptophan Trp W 5.89
丝氨酸 serine
Ser S 5.68
酪氨酸 tyrosine Tyr Y 5.66 半胱氨酸 cysteine Cys C 5.07
蛋氨酸 methionine Met M 5.74
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（四）非蛋白质氨基酸
大多是蛋白质中存在的L型α-氨基酸的衍生 物。但有一些是β、γ 或δ-氨基酸，且有些是D型氨基酸。
细菌细胞壁组成中的肽聚糖中的D-氨基酸： D-谷氨酸、D-丙氨酸
一种抗生素短杆菌肽S中含有D-苯丙氨酸。
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β -丙氨酸是遍多酸(泛酸,一种维生素)的前体成分 γ –氨基丁酸是传递神经冲动的化学介质
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二、常见氨基酸的分类
（1）按R基团的酸碱性分
中性AA 酸性AA 碱性AA
（2）按R基团的电性质分
疏水性R基团AA 电荷极性R基团的AA 带电荷R基团的AA
（3）按R基团的化学结构分 芳香族AA 杂环族AA
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（一）按R基的化学结构分类 可分为三类：脂肪族、芳香族和杂环族
1、脂肪族氨基酸
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鸟氨酸 胍氨酸
L-鸟氨酸、 L-瓜氨酸是尿素循环的中间体
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第二节 氨基酸的重要理化性质和功能
一、一般物理性质 α-氨基酸为无色晶体，熔点极高(一般在200℃以上)。有的无味、有的味
甜、有的味苦、谷氨酸的单钠盐有鲜味(味精的主要成分)。
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1、溶解性 氨基酸在水中的溶解度差别很大, 除胱氨酸、 半胱氨酸和酪氨酸外, 一般都能溶于水, 并能溶 解于稀酸或稀碱中, 但不能溶解于有机溶剂 ( 通 常酒精能把氨基酸从其溶液中沉淀析出 )。
● ● ● 酸性氨基酸(一氨基二羧基)及其酰胺
天冬氨酸 (Asp, D)
谷氨酸 (Glu, E)
Page 9
天冬酰胺 (Asn, N)
谷氨酰胺 (Gln, Q)
● ● ● ● 碱性氨基酸(二氨基一羧基)
赖氨酸 (Lys, K)
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精氨酸 (Arg, R)
杂环
组氨酸 (His, H)
2、芳香族氨基酸
高级生物化学及实验
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主要内容
氨基酸的分析 蛋白质的分析 核酸的分析 两个实验
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第一章、氨基酸的结构及性质 —— 组成蛋白质的基本单位
存在自然界中的氨基酸有300余种，但 组成人体蛋白质的氨基酸仅有20种，且均 属 L-氨基酸（甘氨酸除外）。
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第一节 氨基酸的分类
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● 含一氨基一羧基的中性氨基酸
甘氨酸 Gly, G
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丙氨酸 Ala, A
缬氨酸 Val, V
亮氨酸 Lue, L
异亮氨 酸 Ile, I
● ● 含羟基或硫氨基酸 (一氨基一羧基)
丝氨酸 (Ser, S)
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苏氨酸 (Thr, T)
半胱氨酸 (Cys, C)
甲硫氨酸 (Met, M)
苯丙氨酸 （Phe,F）
Page 11
酪氨酸 （Tyr,Y）
色氨酸 （Trp,W）
3、杂环氨基酸
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组氨酸 （His, H）
脯氨酸 （Pro, P）
说明：关于杂环氨基酸和杂环亚氨基酸
色氨酸 （Trg,W）
芳香族氨基酸
组氨酸 （ His, H）
Page 13
杂环氨基酸
脯氨酸 （ Pro, P）
+NH3
-HH
+NH3
-O O C -C H -C H 2-SS-C H 2-C H -C O O -
+ N H 3
+ N H 3
二硫键
胱氨酸
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人体所需的八种必需氨基酸 赖氨酸(Lys) 缬氨酸(Val) 蛋氨酸(Met) 色氨酸(Trp ) 亮氨酸(Leu) 异亮氨酸(Ile) 苏氨酸(Thr) 苯丙氨酸(Phe)
杂环亚氨基酸
（二）按R基的极性性质的分类
1. 非极性氨基酸 2. 极性中性氨基酸 3. 酸性氨基酸 4. 碱性氨基酸
* 20种氨基酸的英文名称、缩写符号及分类如下:
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1. 酸性氨基酸
2. 碱性氨基酸
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3. 非极性疏水性氨基酸
甘氨酸 glycine Gly G 5.97 丙氨酸 alanine Ala A 6.00 缬氨酸 valine Val V 5.96 亮氨酸 leucine Leu L 5.98 异亮氨酸 isoleucine Ile I 6.02 苯丙氨酸 phenylalanine Phe F 5.48
一、氨基酸的结构通式
氨基酸是蛋白质水解的最终产物，是组成蛋白质的基本单位。从蛋白质水解物中 分离出来的氨基酸有二十种，除脯氨酸和羟脯氨酸外，这些天然氨基酸在结构上 的共同特点为：
(1). 与羧基相邻的α-碳原子上 都有一个氨基，因而称为α-氨 基酸 (2). 除甘氨酸外,其它所有氨基 酸分子中的α-碳原子都为不对 称碳原子,所以：A.氨基酸都具 有旋光性。B.每一种氨基酸都 具有D-型和L-型两种立体异构 体。目前已知的天然蛋白质中 氨基酸都为L-型。
婴儿时期所需: 精氨酸(Arg)、组氨酸(His) 早产儿所需：色氨酸(Trp)、半胱氨酸(Cys)
21
（三）不常见的蛋白质氨基酸
存在于少数蛋白质中特殊的氨基酸，是在蛋白 质生物合成后由相应的基本氨基酸衍生而来。
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γ-羧基谷氨酸存在于凝血酶原中;
羟脯氨酸存在于胶原蛋白中; N-甲基赖氨酸存在于肌球蛋白中。