湖南大学有机化学-课后例题习题-第七章
有机化学第七章芳香烃习题答案
第七章芳香烃7-1 命名下列各化合物或写出构造式。
（1）5-硝基-1-溴萘（2）9,10-二氯菲（3）4-苯基-2-戊烯（4）(S)-1-苯基-1-溴丙烷（5）4-溴联苯（6）2-蒽磺酸(7)(8)(9)27-2 将下列各组中间体按稳定性由强至弱排列。
（1）A＞B＞C；（2）B＞C＞A＞D；（3）C＞B＞A。
7-3 将下列化合物按硝化反应的速率由快至慢排列。
（2）＞（4）＞（3）＞（7）＞（5）＞（1）＞（6）7-3 将下列化合物按与HCl反应的速率由快至慢排列。
（4）＞（2）＞（1）＞（3）7-5 用NMR法鉴别下列各组化合物。
（1）、两个化合物的1H-NMR谱都有三组信号，其中间的信号明显不同，前者是四重峰(2H)、三重峰(3H)和多重峰(5H)；而后者是双峰(6H)、多重峰(1H)和多重峰（5H）。
（2）、两者芳环上H的谱图明显不同，前者苯上的4个H是等同的，分子共有二组峰，单峰（6H），双峰（4H）；而后者芳环的4个H为AB2C型，对应的谱图（峰）较复杂[单峰(6H)、单峰(1H)和多重峰(3H)]。
7-6 完成下列各反应式。
(1)ClCH2CH(CH3)CH23AlCl3+CH2CH3 CH3CH3OH+++COOH(2)(3)CH3CH22C CCH3CH2C CH HCH3+Cl2hν4H2(4)CH HCHO, HCl, ZnCl2CH3ClH2C CH3CH2Cl(5)+(6)CH CHHNO3/H2SO4CH CH2OH ClOCH3OCH3OCH3NO2NO2V 2O 5+NO 2O 2C O C NO 2OO(7)2HNO 3/H 2SO 4NO 2O 2N(8)AlCl 3+(9)(CH 3)2C=CH 2H 2SO 4CH 2H 3COH 3CO CH 3(10)H 3COCH CH 2COClCH 2H 3COH 3COCH CH 2C O H 3COCH 3(H 3C)3C3+(CH 3)3Cl+浓H 24(11)O OOOOOCH 3CH 3CH 3CH 3C(CH 3)3SO 3H(12)(13)+CH 3CH 3(H 3C)3C （热力学控制产物）（主）（主）7-7 用苯、甲苯或萘为主要原料合成下列化合物。
湖南理工学院有机化学第七章立体化学试题
解答：
（1）将得到四个：
（2）（3）
（5）外消旋体的形成如下：
解答：S
（2）在下列构型式中哪些是与述化合物的构型相同？哪些是它的反映体呢？
对映体
相同
相同
相同
11、家蝇的性诱剂是一个分子式为C23H46的烃类化合物，加氢后生成C23H48；
用热而浓的KMnO4氧化时，生成CH3(CH2)12COOH和CH3(CH2)7COOH。
得到另一个没有手性的化合物C8H14(D).试推测(A)的结构。
（1）2,4-二溴戊烷
（2）1,2-二苯基-1-氯丙烷
（3）1-甲基-2-亚乙基环戊烷
（4）
（5）1-氚-1-氯丁烷
7、写出下列化合物的费歇尔投影式，并用R和S标定不对称碳原子。
（1）
（2）
（3）
（4）
（5）
（6）
（7）Leabharlann （8）8、下列各队化合物哪些属于非对映体，对映体，顺反异构体，构造异构体或
同一化合物。
光仪测定的旋光度α大小与盛液管的长度、溶液的浓度有
关。
比旋光度：排除了各种影响因素后，具有可比性的旋光度。
[]---比旋光度c----溶液浓度
-----旋光度λ----光源的波长
l---盛液管长度（dm）t---温度
（3）对映体和非对映体
对映体：具有实物和镜象关系的一对立体异构体，称为对映体。它们具有旋光性，旋光角度相同，旋光方向相反。
非对映体：不为镜像与实物关系的立体异构体叫非对映体。
例如：
对映体非对映体
非对映体
（4）内消旋体和外消旋体
内消旋：有手性中心，但无手性（旋光性）的化合物（或分子）叫
大学《有机化学》课后习题答案
第一章绪论2. (1) (2) (5)易溶于水；(3) (4) (6)难溶于水。
4.80*45%/12=3 80*7.5%/1=6 80*47.5%/19=2 C3H6F2第二章有机化合物的结构本质及构性关系1.(1) sp3 (2) sp (3) sp2 (4) sp (5) sp3 (6)sp2第四章开链烃1.(1) 2-甲基-4,5-二乙基庚烷 (2) 3-甲基戊烷 (3) 2,4-二甲基-3-乙基戊烷(4) (顺)-3-甲基-3-己烯 or Z-3-甲基-3-己烯 (12) 3-甲基-1-庚烯-5-炔2.7.11.12.14. (5) ＞ (3) ＞ (2) ＞ (1) ＞ (4) 即： CH2=CHC +HCH 3 ＞(CH3)3C + ＞CH 3CH 2C +HCH 3 ＞CH 3CH 2CH 2C +H 2＞ (CH 3)2CHC +H 216. (1)(2)(3)17.21AB.10．（1）CH 3-CH=CH 2−−−−−→−+H /KMnO 4CH 3COOH（2）CH 3-C≡CH+HBr（2mol ） CH 3CBr 2CH 3（3）CH 3-3-C=CH 2−−→−2Br CH 3CBr 2CH 2Br 第四章 环 烃 2.1-戊烯 1-戊炔 戊 烷Br 2/CCl 4室温,避光√ 溴褪色√ 溴褪色× × √灰白色1-丁炔 2-丁炔 丁 烷Br 2/CCl 4 室温,避光√溴褪色 × Ag(NH 3)2+√灰白色↓ × ×1,3-丁二烯 1-己炔 2,3-二甲基丁烷Br 2/CCl 4√ 溴褪色 √ 溴褪色 × Ag(NH 3)2+×√ 灰白色↓C(CH 3)3CH 3(1)(2)(3)3.(1)反式CH 3Br(3)顺式4.C H 3B rC lC l +C l C lC O O HH 3CO 2N (C H 3)3C C O O H(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7) B rC 2H 5C 2H 5B r +C H 3C O C H 3(C H 3)2C C H (C H 3)2B r(8) 1molCl 2 / h, 苯/无水AlCl 3N H C O C H 3N O 2C H 3C H 3S O 3H(9) (10)7. (2)有芳香性 10.第六章 旋光异构6-32. (1)× (2)× (3)× (4)√ (5)√ (6)√7.2.66120678.58.18][20+=⨯÷+=⨯=l c Dαα第七章 卤 代 烃2、C l C lC l (2)4、第八章 醇、酚、醚1. (1) 3-甲基-3-戊烯-1-醇 (2) 2-甲基苯酚 (3) 2,5-庚二醇 (4) 4-苯基-2-戊醇 (5) 2-溴-1-丙醇 (6) 1-苯基乙醇(7) 2-硝基-1-萘酚 (8) 3-甲氧基苯甲 (9) 1,2-二乙氧基乙烷（乙二醇二乙醚）(1)(2)3、4. (1) 甲醇 分子间氢键 (6) 邻硝基苯酚 分子内氢键、分子间氢键 5、(1)CH 2IH 3COOH(5)(6)HOOCH 3H(7)6、AgNO 3/乙醇,室温白↓× ×AgNO 3/乙醇，加热白↓×OH+OHBrBr(1)(2)10、OH O ClA B C D第九章醛、酮、醌一、命名下列化合物。
有机化学课后习题答案7第七章答案
4.
V2O5, O2
一. 命名或写出结构式
1.
2. C2H5
NO2
Br2 Fe
NO2 Br
O
O
O
O
浓H2SO4
AlCl3 O
COOH
O
习题 B 答案
CH3 3.
OH 4.
SO3H
H3C
5.
6.
7. 2-乙基-9,10-蒽醌 8. 2-环丙基萘
9. 1,4-二甲基萘 10. 邻苯二甲酸酐
二.用休克尔规则判断下列化合物是否有芳香性
CHO
CHO
CH3 NBS
O2, V2O5 400-500℃
CH2MgBr 无水乙醚
CH2Br Mg 无水乙醚
CH2MgBr
O
O AlCl3
O
O Zn-Hg HCl
HOOC
H2SO4 HOOC
H3O+
H2/Ni HO CH2
H2SO4 HO CH2
O CH2
5.
O
O
Zn-Hg
浓H2SO4
O AlCl3
第七章 稠环芳香烃
一.写出下列化合物的结构式
习题 A 答案
NO2
Cl
Br
OH
1.
2.
3. NO2
4.
5.
6.
7.
8.
CH3 H3C
9.
10.
二.用系统命名法命名下列化合物 1、8-溴-1-萘甲醚 2、1-萘甲醛（α-萘甲醛） 3、8-氯-1-萘甲酸 4、2-氯-6ˊ-溴联苯 5、9-硝基菲 6、2-甲基蒽 7、2,6-二甲基萘 8、2-萘酚（β-萘酚） 三、选择题 1、C 2、A 3、B 4、AD 5、C 6、D 四.下列化合物有无芳香性，为什么？ 解：（1）的π电子数为 4 个，不符合 4n+2 规则，没有芳香性。
有机化学章节习题参考答案(7-10)
（4）
习题 10-3．出分子式为 C5H10O 的醛和酮的同分异构体，并加以命名。 答案：
CHO
CHO
CHO
C2H5 H CH3
CHO
H C2H5 CH3
CHO
戊醛 二甲基丙醛
3-甲基丁醛
R-2-甲基丁醛 S-2-甲基丁醛 2,2-
习题 10-6．用化学方法区别下列各组化合物： 答案： （1）加 Tollens 试剂并加热，能产生银镜的为苯甲醛。 （2）加 Tollens 试剂并加热，能产生银镜的为己醛。 （3）加 I2/NaOH 溶液，能产生亮黄色固体的为 2-己酮。 （4）加饱和 NaHSO3 溶液，能产生固体的为丙酮。 （5）加 Na， 有气体产生的是 2-己醇。 （6）加 I2/NaOH 溶液，能产生亮黄色固体的为 1-苯基乙醇。 （7）加饱和 NaHSO3，能产生固体的为环己酮；剩下的各加入 Na，有气体产生的 为环己醇。 （8）加饱和 NaHSO3，能产生固体的为环己酮；剩下的各加入 I2/NaOH 溶液，能 产生亮黄色固体的为 2-己醇。
COOH
NO2 NHCOCH3
NO2 CH2CH3
CH2CH3
NO2
NO2
COOH
HNO3 H2SO4
COOH OH HNO3 H2SO4 O2N
COOH
HNO3 H2SO4
CH3
OCH3
H3CO
HNO3 H2SO4
NO2
COOH OH
COOH OH
COOH
NO2
NO2
CH3 OCH3
NO2
OCH3
(3) CH3CH2CH3 + MgBr(OC2H5) (4) CH3CH2CH3 + MgBr2 (5) CH3CH2CH3 + Br Mg (C C CH2 CH2 CH3)
有机化学第7章课后习题答案
第7章习题答案章习题答案(1)(3)(5)(7)(9)(11)OH CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 2Mg BrI O C 2H 5CH 3CH 2C H CH 2D NHCH 3CN CH 3CH 3CH 2CH 2CH 2CCCH 3(2)(4)(6)(8)(10)(12)CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 2+ AgBrCH 3(CH 2)3ONO 2+ AgBrCH 3(CH 2)3OOCCH 31.2. 两组化合物的排列顺序为：两组化合物的排列顺序为：（a ）按亲核取代反应的难易次序排列：（1）C ＞B ＞A （2）B ＞C ＞A （b ）按与AgNO 3(醇溶液中)反应的活性顺序排列：（1）C ＞B ＞A （2）B ＞C ＞A （c ）按亲电加成难易次序排列（1）B ＞C ＞ A, 亲电取代的难易次序排列：（2）C ＞B ＞ A 3. (1) CH 3Br 和C 2H 5Br 是伯卤代烷，进行碱性水解按S N 2机理进行。
增加水的含量，可使溶剂的极性增大，不利于S N 2；(CH 3)3CCl 是叔卤代烷，水解按S N 1机理进行。
增加水的含量，使溶剂的极性增大，有利于S N 1。
(2)(CH 3)3CCH 2X 在进行S N 1反应时，C-X 键断裂得到不稳定的1º1ºC C +，所以S N 1反应速度很慢；(CH 3)3CCH 2X 在进行S N 2反应时，α-C 上有空间障碍特别大的叔丁基，不利于亲核试剂从背面进攻α-C ，所以S N 2速度也很慢。
度也很慢。
(3) 在浓的乙醇钠的乙醇溶液中，反应均按S N 2机理进行，无C +，无重排；，无重排； 在乙醇溶液中加热，反应是按照S N 1机理进行的，有C +，有重排：，有重排：CH 3CHCH=CH 2ClCH 3CHCH=CH 2CH 3CH=CHCH 2- Cl -(4) 亲核性：（B ）＞）＞(C) ＞ (A) 原因：三种亲核试剂的中心原子均是氧，故其亲核性顺序与碱性一致。
有机化学习题及答案（湖南大学版）
有机化学习题及答案（湖南大学版）1章思考题什么是同系列与同分异构现象什么叫诱导效应影响有机化学反应活性的主要因素有哪些在沸点、熔点和溶解度方面，有机化合物和无机盐有哪些差别正丁醇的沸点(118℃)比它的同分异构体乙醚的沸点(34℃)高得多，但这两个化合物在水中的溶解度却相同(每100克水溶解8克)，怎样说明这些事实根据共价键的断裂方式推测反应机理的可能类型有哪些解答答：具有同一个分子结构通式，且结构和性质相似的一系列化合物称为同系列。
分子式相同而结构相异，因而其性质也各异的不同化合物，称为同分异构体，这种现象叫同分异构现象。
答：因某一原子或基团的电负性而引起电子云沿着键链向某一方面偏移的效应叫诱导效应。
答：影响有机化学反应活性的因素主要有三个：底物（反应物）的结构和特性，进攻试剂的性质和反应环境条件（温度、压强、溶剂、反应时间等）。
答：有机物的沸点、熔点比无机盐低。
在水中的溶解度比无机盐小。
答：溶解度跟有机物和水分子间形成的氢键有关，因二者和水解都能形成氢键，而沸点与同种物质分子间氢键有关，正丁醇分子间能形成氢键，乙醚分子间不能形成氢键。
答：自由基反应和离子型的反应。
习题用系统命名法命名下列化合物。
(1)CH3CH2CHCH3CHOHCHCH2CH2CH3 OH(2)CH3CH2CHCH3CHOHCHClCH2CH2CH2CH3 (3)CH3CH2CHCH3CHOHCHCH2CH2CH3 CH2CH2CH2CH3 (4)CH3CH2CHCH3CHCH2CH3CH2CHO(5)COOHCH3CH3(6)COOHCH3NH2(7)COOHNH2NO2(8)COOHNO2(9)COOHCH3(10)NH2(11)COOH(12)NH2CH3(13)SO3HClH2NCH3(14)C Cn-Bun-P rE tM e写出下列化合物的结构式。
（1）4-乙基-4-氯-己酸-4-甲基戊酯（2）N-（2-氨基丁基）-4-甲氧基苯胺（3）2,6,6-三甲基双环[庚烯（4）3-（1-甲基-8氨基-2-萘基）丁酸写出的（1）CH4O（2）CH2O（3）CH2O2（4）CH5N（5）CH2Br可能结构式并指出上述每一结构式中的官能团。
有机化学课后习题参考答案(全)
第一章绪论 (1)第二章饱和烃 (3)第三章不饱和烃 (7)第四章环烃 (14)第五章旋光异构 (22)第六章卤代烃 (27)第七章波谱分析 (33)第八章醇酚醚 (34)第九章醛、酮、醌 (41)第十章羧酸及其衍生物 (50)第十一章取代酸 (58)第十二种含氮化合物 (65)第十三章含硫和含磷有机化合物 (72)第十四章碳水化合物 (74)第十五章氨基酸、多肽与蛋白质 (78)第十六章类脂化合物 (82)第十七章杂环化合物 (88)第一章绪论1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
1.2是否相同？如将CH4 及CCl4各1mol混在一起，与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同？为什么？答案：NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。
因为两者溶液中均为Na+ , K+ , Br－, Cl－离子各1mol。
由于CH4 与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。
1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。
当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。
答案：C+624HCCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4 写出下列化合物的Lewis 电子式。
a. C 2H 4b. CH 3Clc. NH 3d. H 2Se. HNO 3f. HCHOg. H 3PO 4h. C 2H 6i. C 2H 2j. H 2SO 4答案：a.C C H H H HCC HH HH或 b.H C H H c.H N HHd.H S He.H O NO f.O C H Hg.O P O O H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OO H H或1.5 下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。
湖南大学有机化学-课后例题习题-第七章
7 章思 考 题7.1 试说明取代苯甲酸的酸性,应遵循哪些规律?7.2 简要说明影响碳氧双键化合物亲核加成反应的因素。
7.3 指出不饱和羰基化合物的分类方式及其结构特征。
7.4 为什么醛、酮和氨的衍生物的反应要在微酸性(pH~3.5)条件下才有最大的速率？pH 值太大或太小有什么不好？7.5 2,2-二甲基丙酸乙酯与OH －的反应和丙酸乙酯与OH －的反应相比，反应进行得非常慢，为什么？7.6 醛容易氧化成酸，在用重铬酸氧化伯醇以制备醛时需要采取什么措施？7.7 制备缩醛，反应后要加碱使反应混合物呈碱性，然后蒸馏，为什么？7.8 乙酸中也含有乙酰基，但不发生碘仿反应，为什么？7.9 为什么CH 3COOH 的沸点比相对分子量相近的有机物沸点一般要高，但却低于醇？7.10 为什么旋光性的2-甲基丁醛在碱性条件下的α-溴代反应产物为外消旋体？解 答7.1 答（1）邻位取代苯甲酸的酸性，均大于间位和对位异构体。
（2）间、对位上的吸电子基使苯甲酸酸性增加、供电子基使苯甲酸酸性降低。
7.2 答（1）立体因素的影响：当羰基上的两个取代基和亲核试剂体积越小，反应速度越快。
（2）电子因素的影响：反应物羰基碳原子的正电性越强，羰基进行亲核加成反应活性越大。
（3）亲核试剂的影响：亲核试剂的亲核性越强，对反应越有利。
（4）酸碱的影响：适当控制羰基化合物与亲核试剂反应的酸碱性，有利于提高反应速率。
7.3 答（1）不饱和羰基化合物，根据种类考虑可分为不饱和醛酮、不饱和羧酸、不饱和羧酸衍生物及醌。
根据双键和羟基的相对位置，可分为烯酮（如RCH=C=O ），弧立不饱和羰基化合物（如 RCH=CH(CH 2)nC —OC 2H 5）O，α,β-不饱和羰基化合物（RCH=CHC —CH 3O ,（醌是一类特殊的α，β-不饱和羰基化合物如苯醌）7.4 答 醛酮和氨的衍生物的反应一般为加成、消去两步反应。
pH 太大，消除脱水步较慢，pH 太小，加成步骤慢。
有机化学第7、8章习题答案
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但事实上，苯是一种高度不饱和却具异常稳定性的化合物。
因此，要能够很好地解释这一矛盾是当时有机化学家所面临的重大挑战。
[知识点：苯的结构特征]思考题7-2早期的有机化学家对苯的芳香性认识与现代有机化学家对苯的芳香性认识有什么不同?答案：早期的有机化学把那些高度不饱和的苯环类结构并具有芳香气味的化合物称为芳香化合物，这些化合物所具有的特性具称为芳香性。
随着对事物认识的不断深入，人们已经意识到，除了苯环以外还有一些其他类型的分子结构也具有如苯一样的特别性质。
现在仍然迫用芳香性概念，但其内涵已超出了原来的定义范围。
现在对芳香性的定义为：化学结构上环状封闭的共轭大π键，不易被氧化，也不易发生加成反应，但是容易起亲电反应的性质。
[知识点：苯的芳香性]思考题7-3 关于苯分子的近代结构理论有哪些?其中,由Pauling提出的共振结构理论是如何解释苯分子结构?答案：现代价键理论：苯分子中的六个碳原子都以sp2杂化轨道和相邻的碳和氢原子形成σ键，此sp2杂化轨道为平面其对称轴夹角为120°，此外每个碳原子还有一个和平面垂直的p轨道，六个p轨道相互平行重叠形成了一个闭合共轭体系。
分子轨道理论：基态时，苯分子的六个π电子都处在成建轨道上，具有闭壳层电子结构。
离域的π电子使得所有的C-C键都相同，具有大π键的特殊性质因此相比孤立π键要稳定得多。
有机化学各章习题与及答案
3
CH 2CHCH CHCH 3
H 2C C CH CH 2
CH 3
17.下面三种化合物与一分子HBr加成反应活性最大的是( )
A. B. C.PhCH CH 2
p O 2NC 6H 4CH CH 2
p CH 3C 6H 4CH CH 2
CH 3
Cl
KOH/C H OH
3
CH 3
19.下列化合物稳定性最大的是( )
A. B.C. D.
H 3C CH 2H 3C
CH 3H 3C
CH 3
H 3C
CH 3CH 3
第四章炔烃和二烯烃
1.在含水丙酮中，p-CH 3OC 6H 4CH 2Cl的水解速度是C 6H 5CH 2Cl的一万倍，原因是( )
B. 3种
C. 4种
D. 5种
16.化合物的分子式为C5H12一元氯代产物只有一种，结构式是( )
A．C(CH3)4 B. CH3CH2CH2CH2CH3
C. (CH3)2CHCH2CH3
17.下列分子中，表示烷烃的是( )
A. C2H2
B. C2H4
C. C2H6
D. C6H6
18.下列各组化合物中，属同系物的是( )
序为( )
A. a＞b＞c＞d
B. b＞a＞c＞d
C. a＞b ≈c＞d
D. c＞b＞a＞d 5.下列烯烃发生亲电加成反应最活泼的是( )
A.（CH 3）2C=CHCH 3
B. CH 3CH=CHCH 3
C. CH 2=CHCF 3
D. CH 2=CHCl 3 6.下列反应中间体的相对稳定性顺序由大到小为( )
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二、用系统命名法命名下列化合物：
Cl （1） H3C
(S)(S) H （2）
H
CH3 Br
Br （5） CH2Cl Cl
CH2Cl CH3
（6） CH3CH
CHCH3 Br
(2S,3S)-2氯-3-溴丁烷
顺-1-氯甲 基-2-溴环 己烷
1-甲基-2-氯 甲基-5-氯苯
2-苯基-3-溴 丁烷
C>A>B
（2）在NaI丙酮溶液中反应 （A）3-溴丙烯 （B）溴乙烯 A>C>D>B （3）在KOH醇溶液中反应
CH3 H3C C Br CH2CH3
CH3 Br
（C）1-溴丁烷
（D）2-溴丁烷
CH3
（A）
(B) H3CHC CHCH3 (C) CH3CHCH2CH2Br
A>B>C
九、用化学方法区别下列各组化合物
(A) Br H3C
(E)
(Z)
(B)
(Z)
(Z)
Br H3C
Br Br
(C) (D) OH H3C
(Z)
HO
(Z)
CH3
H3C
（二十二）写出下列反应机理：
CHCH3 Cl Ag H2O CHCH3 + OH OH CH3
+ H3CHC CHCH2CH2 OH
CHCH3 -AgCl Cl
Ag+
CHCH3
CH3CH2 O
>
O
>
O2N
O
碱性越强，亲核性越强
十九、化合物（A）与Br2-CCl4溶液作用生成一个三溴化合物 （B）,(A)很容易与NaOH水溶液作用，生成两种同分异构体的醇 （C）和（D）。(A)与KOH乙醇溶液作用，生成一种共轭二烯烃 （E）。将（E）经臭氧化、锌粉水解后生成乙二醛（OHC-CHO） 和4-氧代戊醛（OHCCH2CH2COCH3）。试推测A~E的构造。
湖大有机化学课后习题及答案
1章思考题1.1 什么是同系列与同分异构现象？1.2 什么叫诱导效应？1.3 影响有机化学反应活性的主要因素有哪些？1.4 在沸点、熔点和溶解度方面，有机化合物和无机盐有哪些差别？1.5 正丁醇的沸点(118℃)比它的同分异构体乙醚的沸点(34℃)高得多，但这两个化合物在水中的溶解度却相同(每100克水溶解8克)，怎样说明这些事实？1.6根据共价键的断裂方式推测反应机理的可能类型有哪些？解答1.1 答：具有同一个分子结构通式，且结构和性质相似的一系列化合物称为同系列。
分子式相同而结构相异，因而其性质也各异的不同化合物，称为同分异构体，这种现象叫同分异构现象。
1.2 答：因某一原子或基团的电负性而引起电子云沿着键链向某一方面偏移的效应叫诱导效应。
1.3 答：影响有机化学反应活性的因素主要有三个：底物（反应物）的结构和特性，进攻试剂的性质和反应环境条件（温度、压强、溶剂、反应时间等）。
1.4 答：有机物的沸点、熔点比无机盐低。
在水中的溶解度比无机盐小。
1.5 答：溶解度跟有机物和水分子间形成的氢键有关，因二者和水解都能形成氢键，而沸点与同种物质分子间氢键有关，正丁醇分子间能形成氢键，乙醚分子间不能形成氢键。
1.6 答：自由基反应和离子型的反应。
习题1.1 用系统命名法命名下列化合物。
(1)CH3CH2CHCH3CHOHCHCH2CH2CH3OH(2)CH3CH2CHCH3CHOHCHClCH2CH2CH2CH3(3)CH3CH2CHCH3CHOHCHCH2CH2CH3CH2CH2CH2CH3(4)CH3CH2CHCH3CHCH2CH3CH2CHO(5) COOHCH3CH3(6) COOHCH3NH2(7) COOHNH2NO2(8) COOHNO2(9) COOHCH3(10) NH2(11) COOH(12) NH2CH3(13) SO3HClH2NCH3(14)C Cn-Bun-P rE tM e1.2 写出下列化合物的结构式。
有机化学课后习题参考答案完整版
目录第一章绪论...................................................错误!未定义书签。
第二章饱和烃.................................................错误!未定义书签。
第三章不饱和烃...............................................错误!未定义书签。
第四章环烃...................................................错误!未定义书签。
第五章旋光异构...............................................错误!未定义书签。
第六章卤代烃.................................................错误!未定义书签。
第七章波谱法在有机化学中的应用...............................错误!未定义书签。
第八章醇酚醚.................................................错误!未定义书签。
第九章醛、酮、醌.............................................错误!未定义书签。
第十章羧酸及其衍生物.........................................错误!未定义书签。
第十一章取代酸...............................................错误!未定义书签。
第十二章含氮化合物...........................................错误!未定义书签。
第十三章含硫和含磷有机化合物.................................错误!未定义书签。
第十四章碳水化合物...........................................错误!未定义书签。
有机化学习题及答案(湖南大学版)
1章 思考题1.1 什么是同系列与同分异构现象？ 1.2 什么叫诱导效应？1.3 影响有机化学反应活性的主要因素有哪些？1.4 在沸点、熔点和溶解度方面，有机化合物和无机盐有哪些差别？1.5 正丁醇的沸点(118℃)比它的同分异构体乙醚的沸点(34℃)高得多，但这两个化合物在水中的溶解度却相同(每100克水溶解8克)，怎样说明这些事实？ 1.6根据共价键的断裂方式推测反应机理的可能类型有哪些？解答1.1 答：具有同一个分子结构通式，且结构和性质相似的一系列化合物称为同系列。
分子式相同而结构相异，因而其性质也各异的不同化合物，称为同分异构体，这种现象叫同分异构现象。
1.2 答：因某一原子或基团的电负性而引起电子云沿着键链向某一方面偏移的效应叫诱导效应。
1.3 答：影响有机化学反应活性的因素主要有三个：底物（反应物）的结构和特性，进攻试剂的性质和反应环境条件（温度、压强、溶剂、反应时间等）。
1.4 答：有机物的沸点、熔点比无机盐低。
在水中的溶解度比无机盐小。
1.5 答：溶解度跟有机物和水分子间形成的氢键有关，因二者和水解都能形成氢键，而沸点与同种物质分子间氢键有关，正丁醇分子间能形成氢键，乙醚分子间不能形成氢键。
1.6 答：自由基反应和离子型的反应。
习题1.1 用系统命名法命名下列化合物。
(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8) (9)(10)CH 3CH 2CH CH 3CH OH CH CH 2CH 2CH 3OHCH 3CH 2CH CH 3CH OHCH ClCH 2CH 2CH 2CH 3CH 3CH 2CH CH 3CH OHCH CH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 3CH 2CH CH 3CH CH 2CH 3CH 2CHO COOHCH 3CH 3COOHCH 3NH 2COOHNH 2NO 2COOHNO 2COOHCH 3NH 2(11)(12)(13)(14)1.2 写出下列化合物的结构式。
《有机化学》(第四版)第七章-卤代烃(习题答案)
第七章卤代烃相转移催化反应邻基效应思考题P235 习题7.1 用普通命名法命名下列各化合物，并指出它们属于伯、仲、叔卤代烷中的哪一种。
(1) (CH3)3CCH2Cl (2) CH3CH2CHFCH3(3) CH2=CHCH2Br解：(1) 新戊基氯(伯卤代烷) (2) 仲丁基氟(仲卤代烷) (3) 烯丙基氯(伯卤代烷) 习题7.2 用系统命名法命名下列各化合物，或写出结构式。
(1)CH3CHCHCH2CHCH3CH332,3-二甲基-5-氯己烷(2)CH3CHCH2C CHCH3CH3ClClCl2-甲基-3,3,5-三氯己烷(3) BrCH2CH2CHCH2CH2CH32H53-乙基 -1-溴己烷(4) CH3CH2CHCH2CH32Cl3-氯甲基戊烷(5) Cl1-环戊基-2-氯乙烷或 氯乙基环戊烷(6)CH3Cl1-甲基-1-氯环己烷(7) CH3CH3CH2Cl1,1-二甲基-2-氯甲基环戊烷(8)Cl1-氯双环[2.2.1]庚烷(9)CH 3CH CH 2CH 2BrCH 3异戊基溴 (10)CH 3CH 2CH 2CH 3H Br(R)-2-溴戊烷P236 习题7.3 命名下列各化合物:(1) Cl 2CHCH=CH 23,3-二氯-1-丙烯(2) CH 3CHCH=CHCH 3Cl4-氯-2-戊烯(3)CH 3Br1-甲基-4-溴-2-环戊烯(4)BrCl 1-氯-4-溴苯(5)CH=CHCH 2CH 2Br 1-苯-4-溴-1-丁烯(6)CH 2CH=CH 2ClBr2-氯-4-溴烯丙基苯3-(2-氯-4-溴苯基)-1-丙烯P236 习题7.4 写出下列各化合物的构造式或结构式：(1)4-溴-1-丁烯-3-炔CH 2=CH C CBr(2) 反-1,2-二氯-1,2-二苯乙烯C=C ClPhPh(3)对氯叔丁苯ClC(CH 3)3(4)-溴 代乙苯CHCH 3BrP239 习题7.5 试预测下列各对化合物哪一个沸点较高。
有机化学-第七章 习 题
（3）
A白色氯化银沉淀B
B +硝酸银的醇溶液A余A
+冷浓盐酸
C C溶的是C
6.
（1）（2）（3）（4）7.（2）
（4）
8.A B C
9.（1） （2） （3）
10.因为-NO2R的–C与-I效应使苯酚酸性增强
11. 12.
13.
14.
氢化氧化醚(易爆)
可用KI-淀粉试纸检验 +淀粉---兰
（1） （2） （3） （4）
22.下列哪个化合物能形成分子内氢键
（1） （2） （3） （4）
23.下列哪个化合物与氢氧化钠反应时最容易转变为相应的酚
（1） （2） （3） （4）
24.用化学方法提纯下列化合物。
（1）苯甲醚中含少量苯酚（2）正庚烷中含有少量乙醚
25.由指定原料及其它必要试剂合成下列化合物。
（3）
1，3-丙二醇无现象无现象
+HIO4/AgNO3
1，2-丙二醇+Pb(OOCCH3)2无现象白色沉淀
BAL白色沉淀
1，3-丙二醇3组峰
1H-NMR1，2-丙二醇5组峰
BAL6组峰
5.（1）
A H2为苯酚
B +Na A无现象A
+溴水
C B褪色B
（2）
A H2为正丁醇
B +Na B溶的是B
+冷浓盐酸
（1） （2） （3） （4）
8．根据下列反应推测反应物的结构
A+HIO4CH3CHO+HCHO
B+HIO4HOC（CH2）4CHO
9．写出下列化合物进行频哪醇重排的产物
（1） （2）
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7 章思考题7.1 试说明取代苯甲酸的酸性 ,应遵循哪些规律 ?7.2 简要说明影响碳氧双键化合物亲核加成反应的因素。
7.3 指出不饱和羰基化合物的分类方式及其结构特征。
7.4 为什么醛、 酮和氨的衍生物的反应要在微酸性 （pH~3.5）条件下才有最大的速率？ pH 值太 大或太小有什么不好？7.5 2,2-二甲基丙酸乙酯与 OH －的反应和丙酸乙酯与 OH －的反应相比，反应进行得非常慢，为什么？7.6 醛容易氧化成酸，在用重铬酸氧化伯醇以制备醛时需要采取什么措施？ 7.7 制备缩醛，反应后要加碱使反应混合物呈碱性，然后蒸馏，为什么？ 7.8 乙酸中也含有乙酰基，但不发生碘仿反应，为什么？7.9 为什么 CH 3COOH 的沸点比相对分子量相近的有机物沸点一般要高，但却低于醇？ 7.10 为什么旋光性的 2-甲基丁醛在碱性条件下的 α-溴代反应产物为外消旋体？解答7.1 答（ 1）邻位取代苯甲酸的酸性，均大于间位和对位异构体。
（2）间、对位上的吸电子基使苯甲酸酸性增加、供电子基使苯甲酸酸性降低。
7.2 答（ 1）立体因素的影响：当羰基上的两个取代基和亲核试剂体积越小，反应速度越快。
（2）电子因素的影响：反应物羰基碳原子的正电性越强，羰基进行亲核加成反应活性 越大。
（3）亲核试剂的影响：亲核试剂的亲核性越强，对反应越有利。
（ 4）酸碱的影响：适当控制羰基化合物与亲核试剂反应的酸碱性，有利于提高反应速 率。
7.3 答（ 1）不饱和羰基化合物，根据种类考虑可分为不饱和醛酮、不饱和羧酸、不饱和羧 酸衍生物及醌。
根据双键和羟基的相对位置，可分为烯酮（如 RCH=C=O ），弧立不饱和羰基化合物 OO（如 RCH=CH （CH 2）nC —OC 2H 5），α,β-不饱和羰基化合物（ RCH=CHC — CH 3 （醌是一类特殊的 α， β-不饱和羰基化合物如苯醌 ） 7.4 答 醛酮和氨的衍生物的反应一般为加成、消去两步反应O 。
OpH 太大，消除脱水步较慢， pH 太小，加成步骤慢。
7.5 答 叔丁基的空间位阻效应大于乙基， 再者供电子效应比乙基大使羰基碳的亲电性降低， 故反应慢。
7.6 答 利用醛的沸点比醇低这一特点，使反应生成的醛不断蒸发出来以免被进一步氧化。
7.7 答 缩醛在碱性条件下稳定。
7.8 答 乙酸在 NaOH 条件下，形成 CH 3COO -，氧负离子与羰基共轭，电子离域化的结果， 降低了羰基碳的正电性，因此 α-氢活泼性降低，不能发生碘仿反应。
7.9 答 乙酸存在分子间氢键，故沸点比相对分子质量相近的有机物要高。
7.10 答 2-甲基丁醛在碱性条件存在下列平衡 CH 3CH 2CHCHO CH 3CH 2C=CHCH 3而烯醇酸中对 C=C 加溴可从平面上或下两个方向，故为外消旋体。
7.1 写出下列化合物的构造式。
7.5 7.5 写出间乙基苯甲醛与下列各试剂反应所生成的主要产物。
(1) 乙醛， 稀 NaOH ， 加热 (2) 浓 NaOH (3) HCHO ， 浓 NaOH (4) KMnO 4(5) KMnO 4， H +， 加热7.6 7.6 下列化合物中哪些在碱性溶液中会发生外消旋化。
(1) (R) -2- 甲基丁醛 (2) (S) -3- 甲基-2-庚酮 (3) (S) -3-甲基环己酮 (4) (R) -1， 2， 3-三苯基 -1-丙酮 7.7 7.7 写出丙酸与下列各试剂反应所生成的主要产物。
(1) Br 2， P (2) LiAlH 4， 然后加 H 2O (3) SOCl 2 (4) (CH 3CO)2O ， 加热 (5) PBr 3 (6) C 2H 5OH ， H 2SO 4 (7) NH 3， 加热7.8 下列化合物中哪些能发生碘仿反应 ? 哪些能和饱和亚硫酸氢钠水溶液加成 ? 写出反应产物。
(1) 2- 戊酮 (2) 丙醛 (3) 乙醇 (4) 苯甲醛 (5) 3- 己酮 (6) 苯乙酮 (7) 2- 戊醇 (8) 环己酮7.9 7.9 将下列羰基化合物按其亲核加成的活性顺序排列。
(1) CH 3COCH 2CH 3 ， CH 3CHO ， CF 3CHO ， CH 3COCH=CH 2 (2) C lCH 2CHO ， BrCH 2CHO ， FCH 2CHO ， F 2CHCHO ， CH 3CH 2CHO ， PhCHO ， PhCOCH3(13) CH 3COCH(CH 3)COOC 2H 5， CH 3COC(CH 3)2COOC 2H 57.11 化合物 A(C 5H 12O)有旋光性。
它在碱性高锰酸钾溶液作用下生成 B(C 5H 10O)，无旋光(1) 2-丁烯醛 (3) 2 ，2-二甲基环己酮 (5) 甲醛苯腙 (7) 苄基丙酮 (9) 三聚甲醛 (11) 草酸 (13) 肉桂酸 (15) -α甲基丙烯酸甲酯 (17) 过氧化苯甲酰 (2) 二苯甲酮 (4) 3-( 间羟基苯基 )丁醛 (6) 丁酮缩氨脲 (8) -α氯代丙醛 (10) 对羟基苯甲醛 (12) 马来酸酐 (14) 硬脂酸 (16) 邻苯二甲酸 (18) -ε己内酰胺 (20) 聚乙酸乙烯酯 7.2 7.2 写出分子式为 C 6H 12O 的醛和酮的同分异构体， 并命名。
7.3 7.3 写出分子式为 C 5H 6O 4 的不饱和二元羧酸的所有异构体 (包括顺反异构 )的结构式，并命名及指出哪些容易生成酸酐。
7.4 7.4 写出乙醛与下列各试剂反应所生成的主要产物。
(1) NaBH 4， 在 NaOH 水溶液中(3) LiAlH 4， 然后加 H 2O(5) NaHSO 3， 然后加 NaCN(7) 稀 OH - ， 然后加热(9) 乙二醇， H +(11) Ag(NH 3)2OH (13) PhNHNH 2 (2) C 6H 5MgBr ， 然后加 H 3O +(4) N aHSO 3 (6) 稀 OH - (8) H 2， Pt (10) Br 2在乙酸中 (12) NH 4OH 7.10 7.10 用化学方法区别下列各组化合物。
(1) (1) 苯甲醇与苯甲醛 (3) 2- 戊酮与 3-戊酮(5) 2- 丙醇与丙酮(7) 乙醇， 乙醛， 乙酸(9) 草酸， 马来酸， 丁二酸(11) 乙酰氯， 乙酸酐， 氯乙烷(2) 丁醛与 2-丁酮(4) 丙酮与苯乙酮(6) 1- 苯基乙醇与 2-苯基乙醇 (8) 甲酸， 乙酸， 丙二酸 (10) 水杨酸， 苯甲酸， 苄基醇 (12) CH 3COCH 2COOH ， HOOCCH 2COOH性。
化合物 B 与正丙基溴化镁反应，水解后得到 C。
C 为互为镜象关系的两个异构体。
试推测化合物 A， B， C 的结构。
7.12有一化合物 A 的分子式为 C8H14O， A 可使溴水迅速褪色，也可以与苯肼反应。
A 氧化生成一分子丙酮及另一化合物B。
B 具有酸性，与次氯酸钠反应生成一分子氯仿和一分子丁二酸。
试写出 A， B 可能的构造式7.13某化合物的分子式为 C6H12O，能与羟胺作用生成肟，但不发生银镜反应，在铂催化下加氢得到醇，此醇经去水，臭氧化，水解反应后，得到两种液体，其中之一能发生银镜反应，但不发生碘仿反应 ; 另一种能发生碘仿反应，而不能使费林试剂还原。
试写出该化合物的构造式。
7.14化合物 A(C 9H 10O)不能发生碘仿反应，其红外光谱表明在 1690cm-1处有一强吸收峰。
其核磁共振谱数据如下 :δ1.2 ( 3H ) 三重峰 ; δ3.0 ( 2H ) 四重峰 ; δ7.7 ( 5H ) 多重峰试推测 A 的结构。
B为A 的异构体，能发生碘仿反应，其红外光谱表明在 1705cm-1处有一强吸收峰。
其核磁共振谱数据如下 :δ2.0 ( 3H ) 单峰; δ3.5 ( 2H ) 单峰 ; δ7.1 ( 5H ) 多重峰试推测 B 的结构。
7.15化合物 A 的分子式为 C6H12O3，在 1710cm-1处有强的红外吸收峰。
A 用碘的氢氧化钠溶液处理时，得到黄色沉淀。
A 与托伦斯试剂不发生银镜反应。
但 A 先用稀硫酸处理，再与托伦斯试剂作用能发生银镜反应。
A 的核磁共振谱数据如下 :δ2.1 ( 3H ) 单峰; δ2.6 ( 2H ) 多重峰 ; δ3.2 ( 6H ) 单峰; δ4.7 ( 1H 三) 重峰试推测 A 的结构。
7.16某化合物 A 的分子式为 C12H14O2，可在碱存在下由芳醛和丙酮反应得到。
红外光谱显示 A 在 1675 cm-1处有强的吸收峰。
A 催化加氢得到 B， B 在 1715 cm-1处有强的吸收峰。
A 和碘的碱溶液作用得到碘仿和化合物C(C11H12O3)。
B 及 C 进一步氧化均得到酸D(C9H10O3)。
将D和氢碘酸作用得到另一种酸E(C7H6O3)，E能用水蒸汽蒸馏蒸出。
试推测 E的结构，并写出各步反应式。
7.17由指定原料合成下列化合物。
(1) (1) 乙炔，丙烯→ 4-辛酮(2)(2) 丙烯， 2-戊酮→ 2， 3-二甲基 -2-己烯(3)(3) 乙烯，β-溴代丙醛→ 4-羟基戊醛(4)(4) 乙炔→ 丙烯酸甲酯(5)(5) 异丙醇→ α-甲基丙酸(6)(6) 甲苯→ 苯乙酸 (用两种方法合成 )(7)(7) 丁酸→ 乙基丙二酸(8)(8) 乙烯→ β-羟基丙酸(9)(9) 对甲氧基苯甲醛→ α-羟基对甲氧基苯乙酸(10)(10) 乙烯→α-甲基 -β-羟基戊酸(11)(11) 乙醇，对甲氧基苯乙酮→β-甲基-β-羟基对甲氧基苯丙酸乙酯(12)(12) 环戊酮，乙醇→β-羟基环戊烷乙酸(13)(13) 丙酸→ 丁酸(14)(14) 丁酸→ 丙酸(15)(15) 丙烯→ 丁酸7.18以甲醇，乙醇为主要原料，用丙二酸酯法合成下列化合物。
(1) -α甲基丁酸(2) 正己酸(3)3-甲基己二酸(4) 1， 4-环己烷二甲酸(5)环丙烷甲酸7.19以甲醇，乙醇及无机试剂为原料，经乙酰乙酸乙酯合成下列化合物。
(1) 2， 7-辛二酮(2) 3-乙基 -2-戊酮(3) α-甲基丙酸(4) -γ戊酮酸(5) 甲基环丁基甲酮(1) -α甲基 -α-羟基丙酸(3) -β甲基 -γ-羟基戊酸(5) 乙二酸(4) -δ羟基戊酸7.21 比较下列各组化合物的酸性强弱。
(1) (1) 乙酸，丙二酸，草酸，苯酚，甲酸(2) (2) 乙酸，苯酚，三氟乙酸，氯乙酸，乙醇，丙酸，乙烯，乙炔，乙烷(3) (3) 对硝基苯甲酸，间硝基苯甲酸，苯甲酸，苯酚，环己醇7.22 某化合物 A 的分子式为C7H12O4，已知其为羧酸，依次与下列试剂作用。