苯的结构与性质(公开课)
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苯的结构与性质ppt课件
黄色油状物生成。酸发生取代
反应。
温
请
度
分
计
析 各 装
应 伸
置
入
的
水
作
浴
用 ？
中
冷凝回流 苯、浓硝酸 浓硫酸混合物
水浴加热：受热 均匀、便于控温
1.温度计的位置和作用？ 2.混酸如何配制？浓硫酸起什么作用？ 3.烧杯内水浴液面和试管内混合液的液 面有何差别？ 4.试管塞上的玻璃直导管的作用？ 5.制得的产物不是无色，为什么？如何 提纯硝基苯？ 6.浓硫酸能与苯反应吗？
2、导管为什么要这么长？其末端为何不插入液面？
C、伸出烧瓶外的导管要有足够长度，其作用是导气、冷凝。 D、导管未端不可插入锥形瓶内水面以下，因为HBr气体易溶 于水，以免倒吸。
3、反应后的产物是什么？如何分离？
纯净的溴苯是无色的液体，而烧瓶中液体倒入盛有水 的烧杯中，烧杯底部是油状的褐色液体，这是因为溴 苯溶有溴的缘故。除去溴苯中的溴可加入NaOH溶液， 振荡，再用分液漏斗分离。
含有苯环的烃 叫做芳香烃， 苯 是最简 单的一种芳香烃
芳香烃的分类
1、单环芳烃 如：
2、多环芳烃 如：
CH3
苯
CH3
邻二甲苯
联苯
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
3、稠环芳烃
如：
萘
一、苯分子结构的探究
苯的结构简式有以下两种书写方 式，你认为哪种更能反映苯的真实结 构？请找出能证实你的选择的依据。
凯库勒式 交流与讨论（P48）:
二、苯分子结构的探究
用NaOH溶液清洗
。
3.加成反应 ——工业制取环己烷的主要方法
+ 3H2
18MPa
Ni 180~250℃
苯的性质 (上课用)
B、苯的间位二溴代物只有一种
C、苯的对位二溴代物只有一种
D、苯的邻位二溴代物只有一种 √
【课后思考】你能找出有哪些事实可 以证明苯分子中不是单双键交替的？
你能拿出我们本节课没有讲过的事实
证据吗？
如何用实验检验苯的水溶性和苯的密度？
1ml苯 振荡
滴有黑墨水的水 为什么苯 不溶于水？
现象： 分层，苯在上层
问题讨论：
⑤导管口为什么在液面上？ 防止倒吸 ⑥在实验中四氯化碳的作用是什么呢？ 吸收溴的蒸汽 ⑦纯净的溴苯是无色液体，密度比水大，为何 反应中生成的物质为褐色？ 褐色不溶于水的油状液体是溴苯中溶解了溴， 可加入NaOH溶液除去。
①苯的取代反应
原理：
-H +Br-Br Fe粉 溴苯 -Br +HBr
CH3
+
Cl2
Fe
CH3 Cl
+
HCl
CH3
+
⑵硝化反应
Cl2
Fe
CH3
+
HCl
产物以邻、对 位取代为主
NO2 CH3 NO2
Cl
浓硫酸 CH3 + 3HO---NO2 O2N
+ 3OH2
CH3—对苯环的影响使 取代反应更易进行
淡黄色针状晶体，不溶 于水。不稳定，易爆炸
2、加成反应
CH3
+
Ni
CH3
（1）加入铁粉前，苯和
液溴并没有发生反应
（2）加入铁粉后，混合液体沸腾
（3）导管口有白雾出现
问题讨论：
①这个反应是吸热反应还是放热反应？判断依 据是什么呢？ 放热反应 混合液体沸腾 ②该反应是属于取代反应还是加成反应？ 取代反应 生成了溴化氢 ③如何得知反应中生成了溴化氢？ 导管口有白雾出现，锥型瓶中有浅黄色沉淀 ④导管为什么这么长？ 导气，兼起冷凝回流作用，防止苯和溴挥发
C、苯的对位二溴代物只有一种
D、苯的邻位二溴代物只有一种 √
【课后思考】你能找出有哪些事实可 以证明苯分子中不是单双键交替的？
你能拿出我们本节课没有讲过的事实
证据吗？
如何用实验检验苯的水溶性和苯的密度？
1ml苯 振荡
滴有黑墨水的水 为什么苯 不溶于水？
现象： 分层，苯在上层
问题讨论：
⑤导管口为什么在液面上？ 防止倒吸 ⑥在实验中四氯化碳的作用是什么呢？ 吸收溴的蒸汽 ⑦纯净的溴苯是无色液体，密度比水大，为何 反应中生成的物质为褐色？ 褐色不溶于水的油状液体是溴苯中溶解了溴， 可加入NaOH溶液除去。
①苯的取代反应
原理：
-H +Br-Br Fe粉 溴苯 -Br +HBr
CH3
+
Cl2
Fe
CH3 Cl
+
HCl
CH3
+
⑵硝化反应
Cl2
Fe
CH3
+
HCl
产物以邻、对 位取代为主
NO2 CH3 NO2
Cl
浓硫酸 CH3 + 3HO---NO2 O2N
+ 3OH2
CH3—对苯环的影响使 取代反应更易进行
淡黄色针状晶体，不溶 于水。不稳定，易爆炸
2、加成反应
CH3
+
Ni
CH3
（1）加入铁粉前，苯和
液溴并没有发生反应
（2）加入铁粉后，混合液体沸腾
（3）导管口有白雾出现
问题讨论：
①这个反应是吸热反应还是放热反应？判断依 据是什么呢？ 放热反应 混合液体沸腾 ②该反应是属于取代反应还是加成反应？ 取代反应 生成了溴化氢 ③如何得知反应中生成了溴化氢？ 导管口有白雾出现，锥型瓶中有浅黄色沉淀 ④导管为什么这么长？ 导气，兼起冷凝回流作用，防止苯和溴挥发
苯的结构与性质课件
B．从苯的凯库勒式( )看，苯分子中含有碳碳双键，应 属于烯烃
C．在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了加 成反应
D．苯分子为平面正六边形结构，6 个碳原子之间的价键完 全相同
2．苯分子的结构中，不存在碳碳键和碳碳双键的简单交替
结构，下列事实中：①苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色；②苯
分子中碳碳键的键长均相等；③苯在加热和催化剂存在条件下
A．(1)(2)(3)(4) B．(4)(2)(3)(1) C．(4)(1)(2)(3) D．(2)(4)(2)(3)(1)
4．在实验室中，下列除去杂质的方法正确的是( ) A．溴苯中混有溴，加入 KI 溶液，振荡，用汽油萃取溴 B．硝基苯中混有浓硝酸和浓硫酸，将其倒入到 NaOH 溶 液中，静置，分液 C．乙烷中混有乙烯，通氢气在一定条件下反应，使乙烯 转化为乙烷 D．乙烯中混有 SO2和 CO2，将其先后通入 NaOH 和 KMnO4 溶液中洗气
苯的结构与性质
一、苯的分子结构
二、物理性质
三、苯的化学性质 苯分子比较稳定，但在一定条件下(如在催化剂作用下)， 苯可以发生取代反应和加成反应。 1．氧化反应 苯__________被酸性 KMnO4 溶液氧化，因此________使 酸性 KMnO4 溶液褪色，但苯像大多数有机物一样，可以在空 气中燃烧，生成________和________。燃烧时________并带有 ________，这是由于______________________________的缘故。 化学方程式为：___________________________________。
3.加成反应 虽然苯不具有典型的碳碳双键所应有的加成反应的性质， 但在特定的条件下，苯仍然能发生加成反应。例如，在有催化 剂镍的存在下，加热至 180～250 ℃，苯可以与氢气发生加成反 应，生成环己烷(C6H12)。 化学方程式为：_____________________________。
C．在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了加 成反应
D．苯分子为平面正六边形结构，6 个碳原子之间的价键完 全相同
2．苯分子的结构中，不存在碳碳键和碳碳双键的简单交替
结构，下列事实中：①苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色；②苯
分子中碳碳键的键长均相等；③苯在加热和催化剂存在条件下
A．(1)(2)(3)(4) B．(4)(2)(3)(1) C．(4)(1)(2)(3) D．(2)(4)(2)(3)(1)
4．在实验室中，下列除去杂质的方法正确的是( ) A．溴苯中混有溴，加入 KI 溶液，振荡，用汽油萃取溴 B．硝基苯中混有浓硝酸和浓硫酸，将其倒入到 NaOH 溶 液中，静置，分液 C．乙烷中混有乙烯，通氢气在一定条件下反应，使乙烯 转化为乙烷 D．乙烯中混有 SO2和 CO2，将其先后通入 NaOH 和 KMnO4 溶液中洗气
苯的结构与性质
一、苯的分子结构
二、物理性质
三、苯的化学性质 苯分子比较稳定，但在一定条件下(如在催化剂作用下)， 苯可以发生取代反应和加成反应。 1．氧化反应 苯__________被酸性 KMnO4 溶液氧化，因此________使 酸性 KMnO4 溶液褪色，但苯像大多数有机物一样，可以在空 气中燃烧，生成________和________。燃烧时________并带有 ________，这是由于______________________________的缘故。 化学方程式为：___________________________________。
3.加成反应 虽然苯不具有典型的碳碳双键所应有的加成反应的性质， 但在特定的条件下，苯仍然能发生加成反应。例如，在有催化 剂镍的存在下，加热至 180～250 ℃，苯可以与氢气发生加成反 应，生成环己烷(C6H12)。 化学方程式为：_____________________________。
苯的结构与性质(公开课)
苯有什么样的结构呢？
试根据“碳四价学说”和“碳链学说”写出C6 H6的可能的结构简式，并设计实验来验证这些结构是否合理？
链状（提示：考虑最多有几个叁键和双键）：
CH ≡C－CH2－CH2－C≡CH CH ≡C－C≡C－CH2－CH3 CH2＝CH－CH＝CH－C≡CH CH2＝CH－C≡C－CH＝CH2 等
+ 3H2
Ni 180~250℃
——工业制取环己烷的主要方法
虽然苯不具有典型的碳碳双键所应有的加成反应的性质，但在特定的条件下，苯仍然能发生加成反应 。
3、加成反应：
总结：能燃烧，易取代，难加成，难氧化
四、苯的用途
苯是一种重要的化工原料，它广泛应用于生产合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料和香料等。苯也常用作有机溶剂。
1、各试剂在反应中所起到的作用？
2、冷凝管的作用？导管末端为何不插入液面下？
3、反应后的产物是什么？如何分离？
5、生成的HBr中常混有溴蒸气，此时用AgNO3溶液对HBr的检验结果有影响，如何除去混在HBr中的溴蒸气？干燥管的作用？
4、如何证明苯与液溴的反应是取代反应？
4、向锥形瓶中加入AgNO3溶液，若有浅黄色沉淀生成证明为HBr。
03
04
阅读材料：
英国化学家法拉第对这种液体产生了浓厚的兴趣，他花了整整五年的时间从这种液体里提取了一种液体物质。1825年6月16日，法拉第向伦敦皇家学会报告，发现一种新的碳氢化合物—“氢的重碳化合物” 。
1834年，德国科学家米希尔里希（E·E·Mitscherlich，1794—1863）通过蒸馏苯甲酸和石灰的混合物，得到了与法拉第所制液体相同的一种液体，并命名为苯。
为何要水浴加热，并将温度控制在60℃？
课件4：3.2.2 苯的结构和性质
答案 A．溴水 洗气 B．NaOH溶液 分液 C．水 分液 D．NaOH溶液 洗气
解析 乙烷中混有乙烯，应利用溴水除去；溴苯中混有 溴，利用溴可与NaOH反应生成溶于水的NaBr、NaBrO，分 层后分液弃去上层的水层即可；硝酸易溶于水而硝基苯不溶于 水，可利用水除去硝基苯中的硝酸；乙烯中混有二氧化硫，可 利用SO2与NaOH溶液反应，而乙烯不反应，从而除去二氧化 硫。
C．苯分子中 6 个碳碳化学键完全相同
D．苯可以与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应而使它们褪色
答案 C
二 苯的性质实验 例2 某化学课外小组用如图所示装置制取溴苯。先向分 液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应器A(A下端 活塞关闭)中。试完成下列问题：
(1)写出A中反应的化学方程式：______________________ ______________________________________________。
。HBr中混有的Br2在经过 CCl4时被吸收；在制备的溴苯中常混有Br2，一般加入NaOH 溶液中，因发生反应Br2＋2NaOH===NaBr＋NaBrO＋H2O而 除去。若该反应为取代反应，则必有HBr生成，若为加成反应 则没有HBr生成，故只需检验D中是否含有大量H＋或Br－即 可。
〔答案〕 (1) (2)除去溶于溴苯中的溴 Br2＋2NaOH===NaBr＋NaBrO ＋H2O(或3Br2＋6NaOH===5NaBr＋NaBrO3＋3H2O) (3)除去HBr气体中的溴蒸气 (4)石蕊试液 溶液变红
的独特的键。
二、苯的性质 1．物理性质
苯是 无 色，有 特殊气味 的液体，密度比水 小 ， 不 溶于水， 有 毒，如用冰冷却，可凝结成 无色晶体 。
2．化学性质
苯-公开课课件 PPT
探究 实验
结论： 苯结构中中无碳碳双键和叁键，
而是另有其独特的结构！
二、分子结构
分子式： 结构式: C6H6
结构简式:
或
注意：
至今仍被沿用但在使用时不能认为苯
是单双键交替组成的环状结构
苯的结构特点
碳碳键 介于C-C单键与C=C双键的碳碳键（6个
键完全相同）连接成一个环。 空间结构 正六边形的平面型分子
③只发生单取代反应（只取代一个H）
（2）与硝酸反应
+ HO－NO2
浓H2SO4 55℃~60℃
－NO2 + H2O
硝基苯
注意： 1、浓硫酸的作用——催化剂、吸水剂
2、加热方式——水浴加热
3、加成反应
+ 3H2
Ni
△
环己烷
合作学习
1、总结苯的相关知识 2、比较甲烷、乙烯和苯性质的异同
（以列表的形式）
三、化学性质
结构
苯的特 殊结构
性质 苯的特殊性质
饱和烃 不饱和烃 取代反应 加成反应
1、氧化反应——可燃性
2C6H6 + 15O2 点燃 12CO2 + 6H2O
甲乙 烷烯
2、取代反应
（1）与溴反应 + Br2 FeBr3
Br
+ HBr
注 ①反应物：苯与液溴（与溴水不反应） 意 ②反应条件：催化剂（Fe或FeBr3）
（D）
A . 乙醇
B. NaCl
C. 四氯化碳 D. 苯
大家应该也有点累了，稍作休息
大家有疑问的，可以询问和交流
甲烷、乙烯和苯的比较
甲烷 乙烯 苯
CH4
C2H4
C6H6
《苯的结构与化学性质》教案课程
《苯的结构与化学性质》教案课程(总4页)-CAL-FENGHAI.-(YICAI)-Company One1-CAL-本页仅作为文档封面，使用请直接删除第二节芳香烃第一课时苯的结构与化学性质一、教学目标【知识与技能】1、了解苯的组成和结构特征，掌握苯的化学性质。
2、了解芳香烃的概念。
【过程与方法】1、通过“苯宝宝表情包”激发学生对苯的好奇、学习热情，并从中引出“苯的物理性质”；2、以“问题”促思考，引导学生进行“交流与讨论”认识苯的结构特征及证明方法；3、用“探究实验”和观察“实验视频”，掌握苯的主要化学性质。
4、通过对苯的结构、化学性质的探究培养学生观察、思维、逻辑推理和实验探究能力。
【情感、态度与价值观】苯是最简单的芳香烃，也是重要的化工原料。
因此学好苯的结构和性质尤为重要，而苯的结构和性质，又进一步说明了“结构决定性质”的思想。
从而可培养学生根据有机物结构分析其性质的思想，增强自学能力。
二、教学重点重点：苯的分子结构与化学性质，关键是正确处理苯的分子结构与其化学性质的关系。
三、教学难点难点：理解苯环上碳碳间的化学键是一种介于单键和双键之间的独特的化学键。
苯的主要化学性质是难加成、难氧化、易取代。
四、教学过程★ 第一课时苯的结构与化学性质【引入】在烃类化合物中，除了我们前面已经学习过的脂肪烃之外，有很多烃分子里含有一个或多个苯环，这样的有机物属于芳香烃。
近期网络上流行这样一组“苯宝宝表情包”，大家可以来看一下，我们的苯宝宝是不是很神气呢 这里的苯就是最简单、最基本的芳香烃，大家回顾一下它的物理性质。
1、苯的物理性质特殊气味（装修时用苯和甲醛作溶剂），水苯ρρ<（强调），且苯不溶于水（常见的萃取剂），苯与水混合时应漂浮在水面上。
2、苯的分子结构【学生活动】由学生板书分子式、结构简式、最简式分子式：C 6H 6 结构简式： 或最简式：CH （与乙炔最简式相同）【过渡】苯的结构简式可以写成单双键交替的形式，苯是否含有双键呢？同学们知道双键可以使高锰酸钾和溴水退色，苯可以吗【实验视频】实验证明苯不能使高锰酸钾退色，不与溴水加成。
《苯的结构与性质》说课稿（精选五篇）
《苯的结构与性质》说课稿（精选五篇）第一篇：《苯的结构与性质》说课稿《苯的结构与性质》说课稿各位评委各位老师：大家好！我的说课题目是：苏教版选修五《有机化学基础》中《苯的结构与性质》。
本次说课包括四部分：说教材、说学情、说教学内容和教学过程、说教学反思。
一、说教材（一）教材的地位及其作用本节内容是本单元的一个重点，是继烷烃、烯烃、炔烃这些链状烃学习之后，向学生介绍的另一类重要的环状烃，它的学习使烃的知识更加全面和系统。
另外芳香族化合物是高考的重点,苯是芳香烃典型的代表物，苯分子结构中的独特化学键决定了苯的化学性质---兼有饱和烃和不饱和烃的性质，学好苯的知识对学习苯的同系物具有指导作用。
（二）教学重点、难点（1）重点：苯的分子结构与其化学性质（2）难点：理解苯环上碳碳间的化学键是一种介于单键和双键之间的独特的化学键。
苯的主要化学性质是易取代、难加成、难氧化。
（3）关键：正确处理苯的分子结构与其化学性质的关系。
二、说学情高二的学生已具备一定的逻辑分析、归纳、概括和综合的能力，另外由于高一必修中苯的一些基本知识已经有所了解与掌握，比如物理性质，结构特点，基本化学性质等，所以今天再学习起来带有复习性，有一定的知识基础，所以学生接受性较强，这样可以在教师的指引下，让学生更近一步的挖深知识，发挥了学生的主动性，使他们养成了严谨求实的科学态度。
三、说教学内容及教学过程本节课涉及到、三个内容：苯的物理性质、苯的结构，苯的化学性质。
教学重点放在了苯的结构及化学性质上，尤其是苯的取代反应所涉及到的溴代和硝化两个实验。
由于知识具有复习性，所以在前两个知识点上采用分组讨论，回忆总结，然后以组为代表发言。
在性质上则由教师设疑提出问题，学生经过讨论给出解决方案。
首先以苯的发现史引入，让学生了解本节课主题。
然后复习物理性质，在这里强调一下苯的毒性，并简单介绍苯中毒的一些症状和后果，再例举几例近年来社会上一些苯中毒的重大事件，通过这些介绍让学生意识到苯的毒性以及一些不法行为的后果，进行情感态度价值观的培养。
苯的结构和性质PPT课件
3、新航路的开辟过程
时间
14871488
1492
14971498
人物 迪亚士 哥伦布 达.迦马
国别 葡萄牙 意大利 葡萄牙
15191522 麦哲伦
葡萄牙
航线
从西欧沿非洲 西海岸南航， 到达非洲西南 端-好望角
从西欧横渡大 西洋，到达美 洲
绕过好望角到 达印度，开辟 了通往东方的 新航路
完成第一次环 球航行
从原来相对分散、隔绝的状态走向一个相互联系的整 体。 2.促进了不同地区人民的相互融合，形成了新的民族。 3.促进了国际贸易的发展。 4.促进了不同区域文明之间的交流尤其是促进科技成果 的交流。 5.促进了封建制度的衰落和资本主义的发展 二、负面影响
葡萄牙、西班牙等国对美洲、非洲和亚洲进行殖 民扩张，野蛮屠杀当地居民，掠夺土地和财富。殖民、 奴役和前所未闻的屠杀、掠夺、迫害带给了拉美、非 洲、印度和东南亚人民无尽的灾难。
4、路线：江苏刘家港出发，经东南亚、南亚、西亚，最远到达红海沿岸和非洲东海岸地区。
5、对外贸易：
传出的物品、技术
传入的物品、技术
丝织品、瓷器、茶叶、 印花布、铁器
香料、药材、染料及大量供皇室享用 的珍珠、玛瑙、宝石、象牙等奢侈品
6、意义：是世界航海史上的壮举。促进了中国与亚非各国的经济文化交流，有 助于中国人对世界的了解
气体
为什么三颈瓶上方需要用长导管？
2.锥形瓶内长导管口出现 白雾
，
为什么导管不能深入锥形瓶中的液面以下？
3.盛有硝酸银溶液的锥形瓶内出现 浅黄色沉淀，
结论：苯和液溴催化剂的条件下发生 了取代反应
上述实验中与AgNO3溶液产生沉 淀的一定是HBr吗？
讨论------如何改进？
无机化学教学课件7.1. 苯的结构命名和性质
---具有芳香性的碳氢化合物
单环：含一个苯环
CH3 CH2CH3 CH=CH 2
苯系芳烃
多环芳烃：含两个以上独立苯环
1 4
CH 2
结 构
稠环芳烃：含两个或两个以上苯环，彼此间 共用两个相邻的碳原子结合而成
非苯系芳烃 不含苯环的芳烃
2013-3-13
2
7.1 苯的结构和芳香性
1825年，由法拉弟(M.Farady)从照明气中首 先分离得到苯，并测得其组成元素：C和H。 1833年，米歇尔利希(E.Mitscherlich)采用蒸 汽密度法确定了苯的分子式：C6H6。 苯的不饱和度为4，这应该是一种高度不饱和的 结构。似乎应具有不饱和烃的相关反应特性 。
CH3CH2CHCH2CHCH3 CH3CH2CHCH2CHCH3 CH3 COOH CH3 2-甲基-4-苯基己烷 2-甲基-4-苯基己烷 苯甲酸
SO3H 苯磺酸
2013-3-13
COOH SO3H
SO3H CH
苯甲酸 苯磺酸
苯磺酸 苯乙烯
CH CH2 苯乙烯
C CH
苯乙炔
23
2. 二元取代苯的命名
2013-3-13
3
Br2 CCl4 CH3CH2CH CH2 KMnO4 H+
Br CH3CH2CH CH Br CH3CH2COOH
Br2 CCl4 苯 KMnO4 H+
苯
FeX3 Br2
取代产物
苯在结构上的不饱和性与其性质上的饱和性 发生了矛盾，苯究竟是一什么样的结构？
7.1.1 凯库勒结构式
+
H-O-NO 2 + HSO 4H
+
+
NO2 + H 2O
单环：含一个苯环
CH3 CH2CH3 CH=CH 2
苯系芳烃
多环芳烃：含两个以上独立苯环
1 4
CH 2
结 构
稠环芳烃：含两个或两个以上苯环，彼此间 共用两个相邻的碳原子结合而成
非苯系芳烃 不含苯环的芳烃
2013-3-13
2
7.1 苯的结构和芳香性
1825年，由法拉弟(M.Farady)从照明气中首 先分离得到苯，并测得其组成元素：C和H。 1833年，米歇尔利希(E.Mitscherlich)采用蒸 汽密度法确定了苯的分子式：C6H6。 苯的不饱和度为4，这应该是一种高度不饱和的 结构。似乎应具有不饱和烃的相关反应特性 。
CH3CH2CHCH2CHCH3 CH3CH2CHCH2CHCH3 CH3 COOH CH3 2-甲基-4-苯基己烷 2-甲基-4-苯基己烷 苯甲酸
SO3H 苯磺酸
2013-3-13
COOH SO3H
SO3H CH
苯甲酸 苯磺酸
苯磺酸 苯乙烯
CH CH2 苯乙烯
C CH
苯乙炔
23
2. 二元取代苯的命名
2013-3-13
3
Br2 CCl4 CH3CH2CH CH2 KMnO4 H+
Br CH3CH2CH CH Br CH3CH2COOH
Br2 CCl4 苯 KMnO4 H+
苯
FeX3 Br2
取代产物
苯在结构上的不饱和性与其性质上的饱和性 发生了矛盾，苯究竟是一什么样的结构？
7.1.1 凯库勒结构式
+
H-O-NO 2 + HSO 4H
+
+
NO2 + H 2O
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因为苯不能使酸性高锰 酸钾和溴水褪色所以否定 了凯库勒所推出的分子结 构
苯的邻位二元取代物结 构只有一种也否定了凯库 勒所推出的分子结构
苯分子中的碳碳键既不是纯粹的碳碳 单键，也不是纯粹的碳碳双键，而是比 较特殊的一种键。
苯的分子结构到底是怎样呢？
一.苯分子的结构 (独特的大π键) 结构简式又为：
❖
5.所有进入现场使用的成品、半成品 、设备 、材料 、器具 ，均主 动向监 理工程 师提交 产品合 格证或 质保书 ，应按 规定使 用前需 进行物 理化学 试验检 测的材 料，主 动递交 检测结 果报告 ，使所 使用的 材料、 设备不 给工程 造成浪 费。
❖
谢谢观看
6.为什么导管口会出现白雾？ HBr易溶于水，结合了空气中的水分子，生成氢
溴酸小液滴。
7.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？ 怎样使之恢复本来的面目？
因为未发生反应的溴溶解在生成的溴苯中，
用NaOH溶液反复洗涤可以使褐色褪去。
8.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？ 苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它
点燃
12CO2＋6H2O
2、苯的取代反应：
（1）苯与溴的反应（溴代反应）
反应现象：
导管口有白雾，锥形瓶 中滴入AgNO3溶液，出 现浅黄色沉淀；
烧瓶中液体倒入盛 有水的烧杯中，烧杯 底部出现油状的(红) 褐色液体。
（取代反应） 溴苯
（无色液体，密度大于水）
实验思考题：
1.苯、溴、Fe屑等试剂加入烧瓶的顺序是怎样的？ 苯 液溴 Fe屑
2.Fe屑的作用是什么？ 铁粉起催化剂的作用（实际上是FeBr3)。
3.将Fe屑加入烧瓶后，烧瓶内有什么现象？这说明什么？ 较剧烈的反应，轻微翻腾，有气体逸出。反应放热。
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1.氧化反应 1）燃烧 2C6H6+15O212CO2+6H2O
火焰明亮冒浓烟
2）不能是酸性高锰酸钾溶液褪色
2、取代反应
（1）苯与Br2的反应
+
Br－Br
催化剂
－Br
+ HBr
溴苯
苯与溴的反应
反应现象：
剧烈反应，轻微翻腾，三颈 烧瓶内充满红棕色气体
导管口附近出现的白雾，是 溴化氢遇空气中的水蒸气形 成的氢溴酸小液滴。
为何要水浴加热，并将温度控制在60℃？
②水浴的温度一定要控制在 60℃以下，温度过高，苯易挥发， 且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸反应生成苯磺酸等副反应。
浓硫酸的作用？ ③催化剂和吸水剂。 温度计的位置？作用？长导管的作用? ④插入水浴液面以下，以测量水浴温度; 如何得到纯净的硝基苯？
冷凝回流
⑤把反应的混合物倒入一个盛水的烧杯里，烧杯底部聚集淡黄 色的油状液体，这是因为在硝基苯中溶有 HNO3 分解产生的 NO2的缘故。除去杂质提纯硝基苯，可将粗产品依次用蒸馏水 和NaOH溶液洗涤，再用分液漏斗分液。
3、从能量的角度探究
相同碳原子数的环己烯、环己二烯和苯在加氢时放出 的热量不成正比。 能量越低，越稳定 苯环是一种稳定的特殊结构 4、从键长的角度分析 碳碳单键键长：1.54×10-10m 碳碳双键键长：1.34×10-10m 苯分子中碳碳键长都相等，为1.40×10-10m
苯的结构到底如何？
——现代物理方法（光谱法、射线法、偶极距的测定）
5.用下图装置制取少量溴苯，请填写下 列空白 1）在烧瓶a中装的试剂是苯、溴和铁 屑。导管b的作用有两个，一是导气，二 是兼起 的作用。
液溴、苯、 铁粉
水
2）反应过程中在导管的下口C附近可 以观察到有白雾出现这里是由于反应生成 的 遇水蒸气而形成的。 3）反应完毕后，向锥形瓶d中滴入 AgNO3溶液有 生成。 4）反应完毕后，将烧瓶a中的液体倒 入盛有冷水的烧杯里，可以观察到烧杯底 部有 色不溶于水的液体。这是溶解 了 的粗产品溴苯。如何提纯？ （5）写出烧瓶a中发生反应的化学方 程式 。
2.下列关于苯的性质的叙述中，不正确 的是 ( D ) A、苯是无色带有特殊气味的液体 B、常温下苯是一种不溶于水且密度小于 水的液体 C、苯在一定条件下能与溴发生取代反应 D、苯不具有典型的双键，故不可能发生 加成反应
3.下列物质中所有原子不可能在同一平 面上的是 （ D ） A.C6H6 B. C6H5Cl C.C6H5CH=CH2 D. C6H5CH3 4.下列各组物质能用分液漏斗分离的是 （ B ） A.C6H5Br和C6H6 B.C6H5NO2和H2O C.C6H6和CCl4 D.C6H14和C6H6
A.苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B.苯环中的碳碳键的键长均相等
C.邻二甲苯没有同分异构体
D.苯的一元取代物没有同分异构体
1.下列关于苯分子结构的说法中，错误的 是 ( B ) A.各原子均位于同一平面上，6个碳原子 彼此连接成为一个平面正六边形的结构。 B.苯环中含有3个C-C单键，3个C=C双键 C.苯环中碳碳键的键长介于C-C和C=C之间 D.苯分子中各个键角都为120o
硝基苯：苦杏仁味,有毒, 无色油状液体,密度大于水
1.加热方法 2.温度计的位置
+ HNO3 + 2HNO3
浓硫酸 60℃
硝基苯
—NO2 + H2O NO2 NO2 +2H2O
浓硫酸 100~110℃
间二硝基苯
交流讨论
如何混合硫酸和硝酸的混合液？
①加入药品时，先浓硝酸再浓硫酸冷却到50-60℃，再加入苯
4、如何证明苯与液溴的反应是取代反应？
4、向锥形瓶中加入AgNO3溶液，若有浅黄色沉淀生成证明为 HBr 。 5、生成的 HBr中常混有溴蒸气，此时用AgNO3溶液对HBr的检 验结果有影响，如何除去混在HBr中的溴蒸气？干燥管的作用？ 5、加装四氯化碳溶液，吸收尾气
（2）硝化反应
苯与浓硝酸、浓硫酸 的混合物在60℃时生 成一取代硝基苯。
（2）各碳原子间存在着单、双键交替形式。
请据此假设书写苯的结构式和结构简式， 并思考此结构是否合理？
凯库勒式
交流与讨论
1、用取代产物验证
苯的结构到底为何
苯的邻位二取代物只有一种 2、用实验事实说明 苯不能像烯烃、炔烃那样使酸性KMnO4溶液褪 色，不能通过化学反应使溴水褪色。 往苯中加入酸性KMnO4溶液： 上层无色，下层紫红色 往苯中加入溴水： 上层橙红色，下层无色
平面正六边形，键角120º 6个碳碳键完全相同 碳碳键是一种介于单键
和双键之间的独特的键
拓展视野
1935年，经X射线衍射法发现苯 的真实结构。阅读教材P49苯的 大∏键，思考为什么苯的结构稳 定？
所以凯库勒式仅有习惯性的纪念意义
一、苯的分子结构
C6H6 分子式：
H
最简式： CH
H H
结构式
H
C C
芳香族化合物：含有苯环的有机化合物
芳香烃：芳香族化合物的一种。 是含有苯环的碳氢化合物的简称。 又称“芳烃”。苯是最简单的芳烃。
第二单元 芳香烃
苯的结构与性质
苯的发现
阅读材料： 1 、 19 世纪 30 年代，欧洲经历空前的技术革命，煤炭工业 蒸蒸日上。不少国家使用煤气照明，人们发现煤气罐里常 残留一些油状液体。 2、英国化学家法拉第对这种液体产生了浓厚的兴趣，他 花了整整五年的时间从这种液体里提取了一种液体物质。 1825年6月16日，法拉第向伦敦皇家学会报告，发现一种 新的碳氢化合物—“氢的重碳化合物” 。 3、1834年，德国科学家米希尔里希（E· E· Mitscherlich， 1794—1863）通过蒸馏苯甲酸和石灰的混合物，得到了与 法拉第所制液体相同的一种液体，并命名为苯。 4、待有机化学中的正确的分子概念和原子价概念建立之 后，法国化学家日拉尔（C· F· Gerhardt，1815—1856）等 人又确定了苯的相对分子质量和分子式。
链状（提示：考虑最多有几个叁键和双键）：
CH ≡C－CH2－CH2－C≡CH CH ≡C－C≡C－CH2－CH3 CH2＝CH－CH＝CH－C≡CH CH2＝CH－C≡C－CH＝CH2 等
实验表明苯不能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色。这说 明苯不存在单键或双键结构
凯库勒在1866年提出两点假设：
（1）苯的六个碳原子形成闭合环状，即平 面六边形；
H C C C H C
结构 简式
比例 模型
球棍 模型
二、苯的物理性质 无色液体，有特殊气味，熔点5.5℃， 沸点80.1℃ ，易挥发，比水轻，不溶 于水，是重要的有机溶剂。 有毒: 对人的神经系统、造血系统有伤
害，可导致白血病。
三、苯的化学性质
在通常情况下比较稳定，在一定条件下能 发生氧化、加成、取代等反应。
实验探究
1、溴应是纯溴，而不是溴水。加入铁粉起催化作用，实际上起 催化作用的是FeBr3。
1、各试剂在反应中所起到的作用？
2、冷凝管的作用？导管末端为何不插入液面下？ 3、反应后的产物是什么？如何分离？
2、冷凝管的作用是导气、冷凝。导管未端不可插入锥形瓶内 水面以下，因为HBr气体易溶于水，以免倒吸。 3、纯净的溴苯是无色油状液体，烧杯底部是油状的褐色液体， 这是因为溴苯溶有溴的缘故。除去溴苯中的溴可加入NaOH溶 液，再水洗，分液。
总ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ：能燃烧，易取代，难加成，难氧化
四、苯的用途
1、苯是一种重要的化工原料，它广泛应用于 生产合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、 染料和香料等。苯也常用作有机溶剂。 2、苯以前是从炼焦所得的煤焦油里提取的， 产量受到一定的限制。自从石油工业迅速发展以 来，大量的苯可以从石油工业获得。
不能说明苯分子中的碳碳键不是单、 D 双键交替的事实是（ ）
（3）苯的磺化反应
①苯与浓硫酸共热到70～80℃,上述反应就会发生。 ②在这个反应中,苯分子里的氢原子被硫酸分子里 的磺酸基（—SO3H）取代,这样的反应叫做磺化 反应。
3、加成反应：
虽然苯不具有典型的碳碳双键所应有的加成反应的性 质，但在特定的条件下，苯仍然能发生加成反应 。
+ 3H2
Ni 180~250℃ ——工业制取环己烷的主要方法
苯的分子式的确定
已知苯的组成元素为碳、氢；碳氢的质 量比为 12︰1；蒸气密度为同温同压下乙 炔气体密度的3倍。请确定苯的最简式和 分子式。
最简式CH 、分子式 C6H6
活动探究
苯有什么样的结构呢？
试根据“碳四价学说”和“碳链学说” 写出C6 H6的可能的结构简式，并设计实验 来验证这些结构是否合理？