第二章脂类Lipids
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第2章-脂类物质
第2章 脂类物质 （Lipids）
1.1 概述 1.2 脂肪的结构和组成 1.3 油脂的物理性质 1.4 油脂在加工和储藏中的化学性质
1.1 概述 （Introduction）
脂类（lipids）：是生物体内一大类溶于大部分有机溶 剂而不溶于水的疏水性物质。分为脂肪和类脂。
99%的植物和ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ物脂类是脂肪酸甘油酯（甘油三酰 酯），习惯上将它们称为脂（fat）和油（oil）。
也有不符定义的脂质，如卵磷脂（微溶于水不溶于丙 酮）、鞘磷脂和脑磷脂（不溶于乙醚）。
脂肪在食品中的功能
热量最高的营养素(39.58kJ/g) 提供必需脂肪酸 脂溶性维生素的载体 提供滑润的口感，光润的外观，塑性脂肪还具有造型
功能 赋予油炸食品香酥的风味 是传热介质
分类（Classification）
EPA 20:5 5c8c11c14c17c 鲸蜡烯酸 22:1 11c 芥酸 22:1 13c DHA 22:6 5c8c11c14c17c20c
主要分布 鱼油 鱼油、乳脂 各种动植物油脂 蓖麻油、花生油
玉米花生棉子大豆等油 常与亚油酸共存，亚麻油 中最多 个别植物油如夜来香油 常与亚油酸共存，花生油 中最多
饱和
不饱和
天然油脂中一些常见的饱和脂肪酸
系统名称 丁酸 己酸 辛酸 葵酸 十二碳酸 十四碳酸 十六碳酸 十八碳酸 二十碳酸 二十二碳酸 二十四碳酸
俗名 碳原子数
主要分布
酪酸
4
牛乳
6
牛乳
8
乳脂、椰脂
10
乳脂、棕榈脂
月桂酸 12 乳脂、棕榈油、椰子油
肉豆寇酸 14
乳脂、椰子油
棕榈酸 16
一切油脂
硬脂酸 18
1.1 概述 1.2 脂肪的结构和组成 1.3 油脂的物理性质 1.4 油脂在加工和储藏中的化学性质
1.1 概述 （Introduction）
脂类（lipids）：是生物体内一大类溶于大部分有机溶 剂而不溶于水的疏水性物质。分为脂肪和类脂。
99%的植物和ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ物脂类是脂肪酸甘油酯（甘油三酰 酯），习惯上将它们称为脂（fat）和油（oil）。
也有不符定义的脂质，如卵磷脂（微溶于水不溶于丙 酮）、鞘磷脂和脑磷脂（不溶于乙醚）。
脂肪在食品中的功能
热量最高的营养素(39.58kJ/g) 提供必需脂肪酸 脂溶性维生素的载体 提供滑润的口感，光润的外观，塑性脂肪还具有造型
功能 赋予油炸食品香酥的风味 是传热介质
分类（Classification）
EPA 20:5 5c8c11c14c17c 鲸蜡烯酸 22:1 11c 芥酸 22:1 13c DHA 22:6 5c8c11c14c17c20c
主要分布 鱼油 鱼油、乳脂 各种动植物油脂 蓖麻油、花生油
玉米花生棉子大豆等油 常与亚油酸共存，亚麻油 中最多 个别植物油如夜来香油 常与亚油酸共存，花生油 中最多
饱和
不饱和
天然油脂中一些常见的饱和脂肪酸
系统名称 丁酸 己酸 辛酸 葵酸 十二碳酸 十四碳酸 十六碳酸 十八碳酸 二十碳酸 二十二碳酸 二十四碳酸
俗名 碳原子数
主要分布
酪酸
4
牛乳
6
牛乳
8
乳脂、椰脂
10
乳脂、棕榈脂
月桂酸 12 乳脂、棕榈油、椰子油
肉豆寇酸 14
乳脂、椰子油
棕榈酸 16
一切油脂
硬脂酸 18
第2章 脂质
△编码体系 ω编码体系 编码体系 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 COOH 12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12
亚麻酸 18:3ω3, 6, 9ω3 156 12
ω9
9 ∆
HO
C O
C H2
H2C OH HC OH C OH H2
H2O
脂肪酸1 脂肪酸
H2 C C O C H2 C H2 H2 C C H2 H2 C C H2 H2 C C H2 H2 C C H2 H2 C C H2 H2 C C H2 H2 C CH3
H2O
H2C O HO CH C OH H2
单酯酰甘油
国际生物化学命名委员会推荐采用立 体专一编号或称sn-系统
H2C OH HC OH C OH H2
α β
α
手性原中心。 β碳——手性原中心。S-原 手性原中心 sn系统实际上是把 ，R-原sn系统实际上是把 甘油的手性β碳都看成是L 甘油的手性β碳都看成是L型的。 型的。
三酰甘油脂又称油脂，常温下为液态的油脂称为油，为固态 三酰甘油脂又称油脂，常温下为液态的油脂称为油， 的称为脂或脂肪。植物性三酰甘油脂多为油，动物多为脂。 的称为脂或脂肪。植物性三酰甘油脂多为油，动物多为脂。 生物体内含量最为丰富的脂类物质 3、三酰甘油的理化性质 颜色和气味：无色、无嗅、无味。 颜色和气味：无色、无嗅、无味。天然油脂的颜色来自非油脂物质 。 密度和溶解度：密度小于1 一般在0.91~0.94之间； 0.91~0.94之间 密度和溶解度：密度小于1g/cm3，一般在0.91~0.94之间；不溶于 略溶于低级纯，易溶于乙醚、石油醚、氯仿、 水，略溶于低级纯，易溶于乙醚、石油醚、氯仿、苯。 熔点： 熔点： 化学性质 （1）水解与皂化：在酸、碱或脂酶作用下水解为脂肪酸和甘油。 水解与皂化：在酸、碱或脂酶作用下水解为脂肪酸和甘油。 提问：肥皂是怎么做的？ 提问：肥皂是怎么做的？ 皂化反应— 皂化反应 动植物油脂在氢氧化钠或氢氧化钾作用下水解生成的脂肪酸盐。 动植物油脂在氢氧化钠或氢氧化钾作用下水解生成的脂肪酸盐。 皂化值——皂化1g油脂所需要的KOH mg数。 皂化1 油脂所需要的KOH mg数 皂化值 皂化
亚麻酸 18:3ω3, 6, 9ω3 156 12
ω9
9 ∆
HO
C O
C H2
H2C OH HC OH C OH H2
H2O
脂肪酸1 脂肪酸
H2 C C O C H2 C H2 H2 C C H2 H2 C C H2 H2 C C H2 H2 C C H2 H2 C C H2 H2 C C H2 H2 C CH3
H2O
H2C O HO CH C OH H2
单酯酰甘油
国际生物化学命名委员会推荐采用立 体专一编号或称sn-系统
H2C OH HC OH C OH H2
α β
α
手性原中心。 β碳——手性原中心。S-原 手性原中心 sn系统实际上是把 ，R-原sn系统实际上是把 甘油的手性β碳都看成是L 甘油的手性β碳都看成是L型的。 型的。
三酰甘油脂又称油脂，常温下为液态的油脂称为油，为固态 三酰甘油脂又称油脂，常温下为液态的油脂称为油， 的称为脂或脂肪。植物性三酰甘油脂多为油，动物多为脂。 的称为脂或脂肪。植物性三酰甘油脂多为油，动物多为脂。 生物体内含量最为丰富的脂类物质 3、三酰甘油的理化性质 颜色和气味：无色、无嗅、无味。 颜色和气味：无色、无嗅、无味。天然油脂的颜色来自非油脂物质 。 密度和溶解度：密度小于1 一般在0.91~0.94之间； 0.91~0.94之间 密度和溶解度：密度小于1g/cm3，一般在0.91~0.94之间；不溶于 略溶于低级纯，易溶于乙醚、石油醚、氯仿、 水，略溶于低级纯，易溶于乙醚、石油醚、氯仿、苯。 熔点： 熔点： 化学性质 （1）水解与皂化：在酸、碱或脂酶作用下水解为脂肪酸和甘油。 水解与皂化：在酸、碱或脂酶作用下水解为脂肪酸和甘油。 提问：肥皂是怎么做的？ 提问：肥皂是怎么做的？ 皂化反应— 皂化反应 动植物油脂在氢氧化钠或氢氧化钾作用下水解生成的脂肪酸盐。 动植物油脂在氢氧化钠或氢氧化钾作用下水解生成的脂肪酸盐。 皂化值——皂化1g油脂所需要的KOH mg数。 皂化1 油脂所需要的KOH mg数 皂化值 皂化
第二章 脂类的化学 PPT课件
第二章 脂类的化学
第一节 脂类的概念、分类及 生理功能
一、脂类的概念
脂类(lipid)：脂肪和类脂的总称
元素组成：
C 、 H 、 O 、 N 、P 、S 共同理化性质： 不溶于水而溶于有机溶剂
二、脂类的分类
按照它的化学组成分为： 甘油三酯（三酰甘油） 单纯脂类 蜡 甘油磷脂 磷脂 鞘磷脂 复合脂类 鞘脂 鞘糖脂 糖脂 甘油糖脂 衍生脂类 取代烃 固醇类（甾类） 萜 其他脂质
三、胆固醇和胆酸
（一）胆固醇(cholesterol)
固醇共同结构： 环戊烷多氢菲
1 2 A 3 4 5 6 11 H 10 9 H B 12 H C H 8 7 13 17 D 14 H 15 16
动物固醇
胆固醇
植物固醇
酵母固醇
胆结石症的胆石成分几乎都是胆固醇构成的。
（二）胆酸与胆汁酸
胆汁酸
硬脂酸（18C）
油酸（18:1）
亚油酸（18:2） α -亚麻酸（18:3）花生四烯酸（20:4）
不饱和脂肪酸的命名
系统命名法：需标示脂肪酸的碳原子数和双键的位置 ω或n编码体系：从脂肪酸的甲基碳起计算碳原子顺序 △编码体系：从脂肪酸的羧基碳起计算碳原子的顺序 CH3-(CH2)5-CH=CH-(CH2)7-COOH
（二）鞘磷脂
鞘磷脂(sphingophospholipid)是鞘氨醇磷脂的 简称，是一种不含甘油的磷脂。
鞘脂(sphingolipid)：含鞘氨醇或二氢鞘氨醇 的脂类。
鞘脂
鞘 氨 醇
鞘磷脂
FA
鞘 氨 醇 鞘 氨 醇
FA
Pi
XLeabharlann 鞘糖脂FA 糖神经鞘磷脂
鞘 氨 醇 磷酸胆碱 脂 肪 酸
第一节 脂类的概念、分类及 生理功能
一、脂类的概念
脂类(lipid)：脂肪和类脂的总称
元素组成：
C 、 H 、 O 、 N 、P 、S 共同理化性质： 不溶于水而溶于有机溶剂
二、脂类的分类
按照它的化学组成分为： 甘油三酯（三酰甘油） 单纯脂类 蜡 甘油磷脂 磷脂 鞘磷脂 复合脂类 鞘脂 鞘糖脂 糖脂 甘油糖脂 衍生脂类 取代烃 固醇类（甾类） 萜 其他脂质
三、胆固醇和胆酸
（一）胆固醇(cholesterol)
固醇共同结构： 环戊烷多氢菲
1 2 A 3 4 5 6 11 H 10 9 H B 12 H C H 8 7 13 17 D 14 H 15 16
动物固醇
胆固醇
植物固醇
酵母固醇
胆结石症的胆石成分几乎都是胆固醇构成的。
（二）胆酸与胆汁酸
胆汁酸
硬脂酸（18C）
油酸（18:1）
亚油酸（18:2） α -亚麻酸（18:3）花生四烯酸（20:4）
不饱和脂肪酸的命名
系统命名法：需标示脂肪酸的碳原子数和双键的位置 ω或n编码体系：从脂肪酸的甲基碳起计算碳原子顺序 △编码体系：从脂肪酸的羧基碳起计算碳原子的顺序 CH3-(CH2)5-CH=CH-(CH2)7-COOH
（二）鞘磷脂
鞘磷脂(sphingophospholipid)是鞘氨醇磷脂的 简称，是一种不含甘油的磷脂。
鞘脂(sphingolipid)：含鞘氨醇或二氢鞘氨醇 的脂类。
鞘脂
鞘 氨 醇
鞘磷脂
FA
鞘 氨 醇 鞘 氨 醇
FA
Pi
XLeabharlann 鞘糖脂FA 糖神经鞘磷脂
鞘 氨 醇 磷酸胆碱 脂 肪 酸
第二节 脂类(lipids)
二、碳水化合物的生理功能
（二）构成机体成分和参与细胞多种活动
※由糖参与构成的糖蛋白、黏蛋白、糖脂和核酸等， 参与构成细胞核、细胞膜、细胞间质和结缔组织、 神经鞘等组织，某些糖类还是构成一些具有重要生 理功能的物质如抗体、酶、血型物质和激素的组成 成分。
二、碳水化合物的生理功能
（三）调节脂肪酸代谢 ※三羧酸循环是糖、脂肪、糖白质分解代谢中彻底氧
一、碳水化合物的分类
2 膳食纤维的重要性
膳食纤维对促进良好的消化和排泄固体废物 有着举足轻重的作用。适量地补充纤维素，可使 肠道中的食物增大变软，促进肠道蠕动，从而加 快了排便速度，防止便秘和降低肠癌的风险。
纤维素还可调节血糖，有助预防糖尿病。
可以减少消化过程对脂肪的吸收，从而降低血 液中胆固醇、甘油三脂的水平，防治高血压、心 脑血管疾病的作用。
糖原、淀粉、膳食纤维*。
一、碳水化合物的分类
*膳食纤维：是存在于食物中的各类纤维， 不能被人体消化吸收。
① 不溶性纤维：纤维素、半纤维素、木质 素，主要存在于麦麸、全麦和米糠中，能起到 促进肠胃蠕动的作用；
② 可溶性纤维：果胶、树胶、粘胶，主要 存在于各类水果、蔬菜，尤其是燕麦、豆类、 海藻、苹果中，可降低胆固醇、保护心脏。
八、脂肪的膳食来源
▪ 饱和脂肪酸、单不饱和脂肪酸（动物的脂肪组 织和肉类）。
▪ 不饱和脂肪酸（植物种子）。 ▪ 亚油酸（植物油）。 ▪ 亚麻酸（豆油、紫苏籽油）。 ▪ EPA、DHA（海产品、深海鱼油）。 ▪ 磷脂（蛋黄、肝脏、大豆、花生）。 ▪ 胆固醇（脑、肝、肾、蛋、肉、奶）。
九 保健食品 核桃
有高血压、糖尿病等危险因素的人群，如果出 现“坏胆固醇”升高则尤需警惕，因为“坏胆 固醇”更容易在这些高危人群的血管中形成斑 块，造成血管硬化狭窄，甚至破裂，引起缺血 或梗塞的发生。
第二章 脂类 Lipids
第二章脂类 Lipids重点：磷脂、糖脂一、 脂类的概念不溶于水而能被乙醚、氯仿、苯等非极性有机溶剂抽提出的化合物，统称脂类。
脂类包括油脂（甘油三脂）和类脂（磷脂、蜡、萜类、甾类）。
二、 分类（1）单纯脂：脂肪酸与醇类形成的酯，甘油酯、鞘脂、蜡（2）复合脂：甘油磷脂、鞘磷脂。
（3）萜类和甾类及其衍生物：不含脂肪酸，都是异戊二烯的衍生物。
（4）衍生脂：上述脂类的水解产物，包括脂肪酸及其衍生物、甘油、鞘氨醇等。
（5）结合脂类：糖脂、脂蛋白三、 脂类的生物学功能脂类的生物学功能也多种多样：①生物膜的结构组分(甘油磷脂和鞘磷脂，胆固醇、糖脂)；②能量贮存形式(动物、油料种子的甘油三酯)；③激素、维生素和色素的前体(萜类、固醇类)；④生长因子；⑤抗氧化剂；⑥化学信号(如)；⑦参与信号识别和免疫（糖脂）；⑧动物的脂肪组织有保温，防机械压力等保护功能，植物的蜡质可以防止水分的蒸发。
第一节脂肪酸及其衍生物一、 脂肪酸绝大多数的脂肪酸含有偶数个碳原子，形成长而不分支的链(也有分支的或含环的脂肪酸)。
不饱和脂肪酸有顺式和反式两种异物体。
但生物体内大多数是顺式结构。
不饱和脂肪酸中，反式双键会造成脂肪酸链弯曲，分子间没有饱和脂肪酸链那样结合紧密。
因此，不饱和脂肪酸的熔点低。
脂肪酸(主要是豆蔻酸与棕榈酸)可以与蛋白质共价相连，形成脂酰蛋白(acyloted protein)，脂酰基团能促进膜蛋白与疏水环境间的相互作用。
1、必需脂肪酸 essential fatty acids植物和细菌可以利用乙酰CoA合成所需的全部脂肪酸。
哺乳动物既可以从食物中获得大部分脂肪酸，也可以合成饱和脂肪酸和一些单不饱和脂肪酸。
但是，哺乳动物不能合成多不饱和脂肪酸（如亚油酸和亚麻酸），称为必需脂肪酸。
亚油酸和亚麻酸必须从植物中获取。
花生四烯酸可由亚油酸在体内合成。
2、皂化值（评估油的质量）完全皂化1克油脂所需KOH的毫克数，称皂化值。
用来评估油脂的质量。
脂类化合物
呆、减少动脉硬化及高血压，促进脑部和眼睛的发育等功效。 DHA和EPA俗称为脑黄金。
高等陆生动物脂肪中的脂肪酸主要是软脂酸、油酸，并往往含有
硬脂酸。软脂酸及油酸也是哺乳动物乳汁中的主要脂肪酸。此外， 许多动物（特别是反刍动物）的乳中含有相当多的（5%～30%） 短链脂肪酸（C4～C10）。 两栖类及爬行类动物的脂肪含有大量C20及C22不饱和脂肪酸，与 水产动物相似；而鸟类及啮齿类则更接近于其他高等陆生动物
31
二、糖脂
糖脂：指糖（1或1以上个分子）通过其半缩醛羟基以 糖苷键与脂质连接的化合物。
分为 鞘氨醇糖脂 甘油醇糖脂
32
33
三、萜和类固醇
一般不含脂肪酸属不可皂化脂质，在生物体内含量 不多，是重要的生物活性物质。
34
1.萜 (terpene)
属于异戊二烯系脂类，不含脂肪酸，属不皂化物。 可分为：单萜、双萜、三萜、四萜、多萜。
脂类 (Lipids)
脂肪：甘油三酯(Triglycerides, TG) (Fats) 蜡
类脂
磷脂(Phospholipids, PL) 糖脂(Glycolipids, GL)
胆固醇(Cholestrol, CH)
胆固醇脂(Cholestrol ester,CHE)
7
三、脂质的生物学作用 贮存脂质：脂肪和油是很多生物主要的能量贮存形式 结构脂质：磷脂及固醇组成了生物膜约一半的部分 活性脂质：有些脂类虽然数量相对较低，但在酶 的辅助因子、电子载体、光吸收色素、疏水稳定体、 乳化剂、激素及胞间信息等方面都起着关键作用；
水产动物脂肪中以C20及C22脂肪酸居多，其中不饱和脂肪酸的 含量占绝大部分，种类也很多，饱和脂肪酸仅含少量。淡水鱼类脂 肪中C18不饱和脂肪酸的比例高，而海水鱼类脂肪中则以C20及 C22不饱和脂肪酸含量居优势，如含二十二碳六烯酸（DHA）和二 十碳五烯酸（EPA），具有调节血脂、降低胆固醇和甘油三脂的含 量，防止血管凝固，促进血液循环，预防脑溢血、脑血栓及老年痴
高等陆生动物脂肪中的脂肪酸主要是软脂酸、油酸，并往往含有
硬脂酸。软脂酸及油酸也是哺乳动物乳汁中的主要脂肪酸。此外， 许多动物（特别是反刍动物）的乳中含有相当多的（5%～30%） 短链脂肪酸（C4～C10）。 两栖类及爬行类动物的脂肪含有大量C20及C22不饱和脂肪酸，与 水产动物相似；而鸟类及啮齿类则更接近于其他高等陆生动物
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二、糖脂
糖脂：指糖（1或1以上个分子）通过其半缩醛羟基以 糖苷键与脂质连接的化合物。
分为 鞘氨醇糖脂 甘油醇糖脂
32
33
三、萜和类固醇
一般不含脂肪酸属不可皂化脂质，在生物体内含量 不多，是重要的生物活性物质。
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1.萜 (terpene)
属于异戊二烯系脂类，不含脂肪酸，属不皂化物。 可分为：单萜、双萜、三萜、四萜、多萜。
脂类 (Lipids)
脂肪：甘油三酯(Triglycerides, TG) (Fats) 蜡
类脂
磷脂(Phospholipids, PL) 糖脂(Glycolipids, GL)
胆固醇(Cholestrol, CH)
胆固醇脂(Cholestrol ester,CHE)
7
三、脂质的生物学作用 贮存脂质：脂肪和油是很多生物主要的能量贮存形式 结构脂质：磷脂及固醇组成了生物膜约一半的部分 活性脂质：有些脂类虽然数量相对较低，但在酶 的辅助因子、电子载体、光吸收色素、疏水稳定体、 乳化剂、激素及胞间信息等方面都起着关键作用；
水产动物脂肪中以C20及C22脂肪酸居多，其中不饱和脂肪酸的 含量占绝大部分，种类也很多，饱和脂肪酸仅含少量。淡水鱼类脂 肪中C18不饱和脂肪酸的比例高，而海水鱼类脂肪中则以C20及 C22不饱和脂肪酸含量居优势，如含二十二碳六烯酸（DHA）和二 十碳五烯酸（EPA），具有调节血脂、降低胆固醇和甘油三脂的含 量，防止血管凝固，促进血液循环，预防脑溢血、脑血栓及老年痴
第二章 脂类
第二节 脂肪酸
• 1. 定义和种类：含长烃链的羧酸：饱和、不饱和、多 不饱和脂肪酸。一般不饱和键呈现顺式结构。 • 2. 结构特点：碳骨架线性结构，多偶数碳原子 ☺ 棕榈酸(软脂酸）16:0, 硬脂酸18:0, 油酸18:1∆9c，亚麻 酸18:3∆6c,9c,12c.p83-85 Tab2-2, p86 Fig 2-2 ☺ 物理化学性质：取决于脂肪酸烃链的长度与不饱和度， 如溶解度：越长则越低，熔点：越长越高，不饱和度 越高则越低。 ☺ 脂肪酸的乳化作用：脂肪酸盐具有极性头部，非极性 尾部，两亲化合物，在水中可以乳化脂肪。还有SDS， Triton X-100等。
第五节 糖脂
• 1. 定义：为糖通过半缩醛羟基以糖苷键与脂类相连形 定义： 成的化合物。 成的化合物。 • 2. 分类 鞘糖脂，甘油糖脂和类固醇衍生糖脂 分类:鞘糖脂 鞘糖脂， • 3. 鞘糖脂：指神经酰胺 原子之羟基被糖基化形成 鞘糖脂： 神经酰胺C1原子之羟基被糖基化形成 的糖苷化合物。单糖主要包括： 葡萄糖 半乳糖， 葡萄糖， 的糖苷化合物。单糖主要包括：D-葡萄糖，半乳糖， N-乙酰葡萄糖胺，N-乙酰半乳糖胺，唾液酸等。脂 乙酰葡萄糖胺， 乙酰半乳糖胺 唾液酸等。 乙酰半乳糖胺， 乙酰葡萄糖胺 肪酸以16-24C的饱和或不饱和脂肪酸为主，少量羟基 的饱和或不饱和脂肪酸为主， 肪酸以 的饱和或不饱和脂肪酸为主 脂肪酸。根据是否含唾液酸或硫酸成分，分为： 脂肪酸。根据是否含唾液酸或硫酸成分，分为：
p86
• 3. 必需多不饱和脂肪酸：亚油酸、亚麻酸 omega-6和3系列，人体不能合成。 • 4. 类二十碳烷：20碳PUFA是前体，前列腺素PG • 第三节：Triacylglycerol • 常温下液体，油，固体：脂 • 1. 化学通式： • 2. 甘油的beta碳原子：手性原子中心 • 3.物理化学性质： • ☺物理性质：无色、无嗅、无味的固体或液体，密度 小于水 • ☺化学性质：
02脂类
30º
（二）脂肪酸的特性
4、FA的解离： 、 的解离 的解离： FA是难以溶于水，只能溶于低极性的溶剂中。 是难以溶于水，只能溶于低极性的溶剂中。 是难以溶于水 游离的FA在水中应能解离： 游离的 在水中应能解离： 在水中应能解离
RCOOH
[RCOO-] K [RCOOH]
RCOO + H+
[H+]
共同性质： 共同性质：
• 不溶或微溶于水而易溶于乙醚、氯仿、苯等非极性有 机溶剂的化合物,一般由醇和脂肪酸组成。（脂质的这 一共同特征主要是由构成它们的长链烃类结构成分所 决定的。） • 脂质在生物体内的代谢方式具有类似性。 • 脂类的范围： • 油脂，磷脂，蜡，萜类以及甾体化合物等
Lipids are soluble in nonpolar organic compounds They have a variety of structures and functions
O O R2 C O CH2 O C O O C R3 R1
酯键
CH
CH2
一、油脂的结构组成 三酰甘油（甘油三酯）： 简单三脂酰甘油 混合三脂酰甘油 二酰甘油（甘油二酯）： 单酰甘油（甘油单酯）： 蜡：长链脂肪酸+长链一元醇（或固醇）
硬脂酸甘油酯
三油酸甘油酯
二、脂肪酸（fatty acids) 脂肪酸（
油脂的碱水解作用称为皂化。 产物是脂肪酸的盐类，俗称皂；甘油
O CH 2 O CH CH 2 O C R1 O C R2
皂化 CH 2 OH
+3KOH
CH CH 2
OH OH
O O C R3
R1COOR2COOR3COO3×56×1000 皂化值
第二章 脂类化学
Ⅱ磷脂酰乙醇胺、磷脂酰丝氨酸（脑磷脂）
Ⅲ磷脂酰肌醇
Ⅳ心磷脂（双磷脂酰甘油）
• 二、鞘氨醇磷脂 组成：鞘氨醇、脂酸、磷酸与氮碱组成 的脂质。同甘油醇磷脂的组分差异主要是 醇，前者是甘油醇，后者是鞘氨醇且脂酸 与氨基相连。
• 磷脂的特性 1.溶解性：表面活性剂，双亲化合物（亲 油亲水）
氯仿+甲醇是提取磷脂的有效溶剂 2.解离：两性电解质，解离后磷酸基团带 负电，X基团带正电（见X的结构） 3.水解反应：碱解（皂化）、酶解
• 2.3.1、磷脂
复合脂中最重要的一族，磷脂为含磷的单脂衍 生物，分甘油醇磷脂及鞘氨醇磷脂两类。前者 为甘油醇酯衍生物，后者为鞘氨醇酯的衍生物 组成基团：脂肪酸、醇（甘油、鞘氨醇等）、 磷酸、其他基团
一.甘油醇磷脂（磷脂 酰甘油）
1.结构通式
命名：磷脂酰X X为其他基团，通过 磷酸二酯键与甘油连 接。 天然磷脂均为L型构 型。
3.电与热的绝缘体 电绝缘：神经细胞的鞘细胞
热绝缘：冬天保暖，企鹅、北极熊
4.信号传递：类固醇类激素 5.酶的激活剂：卵磷脂激活β-羟丁酸脱氢酶 6.糖基载体：合成糖蛋白时，磷酸多萜醇作为羰甘油脂
定义：高级脂肪酸与甘油，其中甘油三脂就是油脂。 一.脂肪酸： 1.性质 偶数、双键的位置 顺式 • 熔点与结构的关系：链长（长-高），饱不饱和 （饱-高）
三、分类：
脂
糖脂
单脂 油 复脂
蜡
磷脂
单脂：是脂肪酸和醇（包括甘油醇、高级一元醇）脱水缩 合所组成的酯类。
蜡：高级脂肪酸与高级一元醇，幼植物体表覆盖物，
叶面，动物体表覆盖物，蜂蜡。 甘油脂：高级脂肪酸与甘油，最多的脂类，分为油和脂。
复脂：是脂肪酸和醇（包括甘油醇、鞘氨醇）所组成的酯 类及其衍生物的总称。即单纯脂加上磷酸等基团产生的 衍生物。
第二章 脂质类
脂质为某些物质的良好溶剂，可以促进一切脂溶性物质，如维生素A、 D、E、K及类胡萝卜素等物质的吸收。
固醇类物质也有重要生物学意义。麦角固醇可变为维生素D2，动物固醇则可能有 下列几种功用：①7-脱氢胆固醇经紫外光照射后，可得维生素D3，所以也称维生 素D原。②胆固醇可变为性激素和肾上腺皮质激素，胆汁酸也由胆固醇转变而来。 ③胆固醇与某些疾病有关。胆管阻塞或胆石等都可因胆固醇结晶而成。此外，动 脉硬化也可能与固醇的代谢失常有关，因患动脉粥样硬化的病人，血管内壁上常 有显著的胆固醇沉含有其他
非脂性物质，如糖、磷酸及含氮碱等。复脂分磷脂与糖脂两大类。 （三）衍生脂质 由单纯脂质和复合脂质衍生而来，也有脂质一般性质。
1、取代烃 主要是脂肪酸及其碱性盐（皂）和高级醇，少量醛脂肪胺等；
2、固醇类（甾类）
包括固醇（甾醇）、胆酸，强心苷、性激素、肾上腺激素；
lipids
四、脂肪酸
自然界存在的脂酸皆为含双数碳的脂酸，已知者有C4～C28的各种脂酸，分饱 和脂酸、不饱和脂酸、羟酸和环酸四类，饱和与不饱和脂酸为主体，羟酸和环酸仅 存在于个别动植物体中。不饱和脂酸皆为C18到C22的脂酸，其中有含5个不饱和双键 者，这些不饱和脂酸，都有其一定的特殊生理功能。 1、脂肪酸的种类 2、天然脂肪酸的结构特点
COOH COOH
硬脂酸
油酸
lipids
3、脂肪酸的物理和化学性质
决定于链的长度与不饱和度。
4、脂肪盐与乳化作用
两亲分子，如SDS。 5、必需多不饱和脂肪酸 亚油酸和亚麻酸，为必需脂肪酸。花生四烯酸
二十碳五烯酸（EPA）、二十二碳六（DHA）烯酸
lipids
五、甘油三酯的理化特性
1、皂化和皂化值：概念、意义。
第二章 脂类
甘油糖脂 糖脂 鞘糖脂: 以脑苷脂和神经节苷脂为代表。
1.鞘糖脂
• 是以神经酰胺为母体的化合物。 • 是神经酰胺的1-位羟基被糖基化形 成的 • 组成：醇（鞘氨醇）、脂肪酸、糖
（1）脑苷脂
脑苷脂由一个单糖与神经酰胺构成。
（2）神经节苷脂 是含唾液酸的鞘糖脂。
• 鞘糖脂是细胞膜的组分，其糖结构突出于质 膜表面，与细胞识别和免疫有关。 • 位于神经细胞的还与神经传递有关。
按皂化性质
可皂化脂质：能被碱水解而产生皂 （脂肪酸盐） 不可皂化脂质： 固醇类、萜 极性脂质
按极性
非极性脂质
（三）生物学功能
• 贮存脂质：
三酰甘油主要分布在皮下、胸腔、腹腔、肌肉、 骨髓等处的脂肪组织中，是储备能源的主要形式。
可大量储存 功能效率高 占空间少
• 结构脂质：
磷脂、糖脂、胆固醇是构成生物膜的主要成分。 膜脂共同特点： 有极性头（亲水部分）和非极性尾（疏水部分）
• CAT（Catalase）
• GSHPX（Glutathione peroxidase）
• VE
四、衍生脂
固醇类、萜
一般不含脂肪酸 属于不可皂化脂
（一）萜类
•是异戊二烯的衍生物。
•根据含有异戊二烯的数目分为单萜，倍半萜，二萜， 三萜、多萜等。 •维生素A、E、K等都属于萜类，视黄醛是二萜,天然 橡胶也是多萜。
（二）类固醇
类固醇以环戊烷多氢菲为基本结构。
分为固醇类和固醇衍生物类
胆固醇
•胆固醇在神经组织和肾上腺中含量特别丰富; •胆固醇是高等动物生物膜的重要成分; •类固醇激素、维生素D3、胆汁酸等都是胆固 醇的衍生物。
有关生物膜的两点说明：
• 生物膜中分子间作用力：主要有静电力、疏水作
1.鞘糖脂
• 是以神经酰胺为母体的化合物。 • 是神经酰胺的1-位羟基被糖基化形 成的 • 组成：醇（鞘氨醇）、脂肪酸、糖
（1）脑苷脂
脑苷脂由一个单糖与神经酰胺构成。
（2）神经节苷脂 是含唾液酸的鞘糖脂。
• 鞘糖脂是细胞膜的组分，其糖结构突出于质 膜表面，与细胞识别和免疫有关。 • 位于神经细胞的还与神经传递有关。
按皂化性质
可皂化脂质：能被碱水解而产生皂 （脂肪酸盐） 不可皂化脂质： 固醇类、萜 极性脂质
按极性
非极性脂质
（三）生物学功能
• 贮存脂质：
三酰甘油主要分布在皮下、胸腔、腹腔、肌肉、 骨髓等处的脂肪组织中，是储备能源的主要形式。
可大量储存 功能效率高 占空间少
• 结构脂质：
磷脂、糖脂、胆固醇是构成生物膜的主要成分。 膜脂共同特点： 有极性头（亲水部分）和非极性尾（疏水部分）
• CAT（Catalase）
• GSHPX（Glutathione peroxidase）
• VE
四、衍生脂
固醇类、萜
一般不含脂肪酸 属于不可皂化脂
（一）萜类
•是异戊二烯的衍生物。
•根据含有异戊二烯的数目分为单萜，倍半萜，二萜， 三萜、多萜等。 •维生素A、E、K等都属于萜类，视黄醛是二萜,天然 橡胶也是多萜。
（二）类固醇
类固醇以环戊烷多氢菲为基本结构。
分为固醇类和固醇衍生物类
胆固醇
•胆固醇在神经组织和肾上腺中含量特别丰富; •胆固醇是高等动物生物膜的重要成分; •类固醇激素、维生素D3、胆汁酸等都是胆固 醇的衍生物。
有关生物膜的两点说明：
• 生物膜中分子间作用力：主要有静电力、疏水作
脂类可编辑全文
脂质
构件分子
脂质
脂肪酸：由一条长的烃链和一个末端羧基组成的羧酸。
饱和脂肪酸与不饱和脂肪酸的区别（分子式、空间构象、物 理性质、化学性质） 脂肪酸盐的乳化作用
脂质
脂质
三酰甘油
动、植物油脂的化学本质是酰基甘 油，其中主要是三酰甘油 （tricylglycerol，TG），或称甘油三 酯（triglyceride）。
脂质
三酰甘油的空间结构
脂质
油脂（三酰甘油）的化学性质
➢ 水解与皂化，皂化值 ➢ 氢化和卤化，碘值 ➢ 酸败与自动氧化，酸值（价）
脂质
磷脂（phospholipid）
甘油磷脂 glycerophospholipid
磷脂
鞘磷脂 sphingolipid
甘油磷脂的形成与结构
脂质
棕榈酸或硬脂酸等
油酸、亚油酸、亚麻酸等
sn-甘油-3-磷酸
3- sn-磷脂酸 甘油磷脂
脂质
甘油磷脂的性质
属于两亲脂质，是成膜分子，在水中能形成双分子层微囊。 生理pH下，磷酸基带1个负电荷，胆碱或乙醇胺部分带1个 正电荷。。。 磷脂中的不饱和脂肪 酸在空气中易氧化。
脂质
常见的甘油磷脂及其极性头
脂质
鞘磷脂（sphingomyelin）：由鞘氨醇、脂肪酸、磷酸、 胆碱或乙醇胺等组成的脂类
麦角固醇
非动物固醇
固醇衍生物
5类激素 维生素D 胆汁酸
脂质
胆固醇：最常见的动物固醇
结构
17 3
脂质
性质及功能
是两亲分子。 是合成胆汁酸、类固醇激素、维生素D等生理活性物
质的前体。 是生物膜的重要成分，调节脂质的物理状态，控制膜
的流动性，保证膜在低温时的流动性及正常功能。
生化chapter 02 lipids
液态膜（溶胶） 转相温度 固态膜（凝胶）
（约10～250C)
＞转相温度
＜转相温度
Membrane are asymmetric structure
Membrane undergo phase transition
3.1 甘油磷脂
形成：甘油的第三个羟基被磷酸酯化，其他两 个被脂肪酸酯化 特点：具有极性的头部和非极性的尾部,所以这 类化合物又称为两性脂类或极性脂类，是构成生 物膜结构的基本特征之一 举例: 磷脂酰胆碱（卵磷脂）、磷脂酰乙醇胺 （脑磷脂）
卤化作用和碘价
卤化作用：指油脂中不饱和双键与卤素发生加 成，生成卤代脂肪酸的反应 碘价：指在油脂的卤化作用中，100 g油脂与碘 发生加成反应所需碘的克数，也称作碘值
碘值 =
M V 127 1000100
W
氢化
氢化：指在催化剂（如金属Ni）的作用下，甘 油三酯中的不饱和双键与氢发生加成反应
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1.3 脂肪酸的理化性质
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Company Logo
1.4 脂肪酸的类型与生理学功能
2.1 三脂酰甘油
脂酰甘油，又称脂酰甘油酯，是脂肪酸与丙三 醇（即甘油）作用所形成的酯
甘油即丙三醇，为无色粘稠甜味液体
能与水或酒精混溶，不溶于氯仿、乙醚及苯等
R2 C O CH
O
CH2O P O X
OH
X前体为胆胺 ： HO-CH2CH2-NH3+ 即X= CH2CH2-NH3+
（3）磷脂酰丝氨酸
丝氨酸
乙醇胺
胆碱
（4）磷脂酰肌醇
O
O
H2C
O
C
R1
R2
第2章-脂类物质PPT课件
-亚麻酸 18:3 9c12c15c
常与亚油酸共存，亚麻油
中最多
-亚麻酸18:3 6c9c12c
个别植物油如夜来香油
花生四烯酸20:4 5c8c11c14c 常与亚油酸共存，花生油
中最多
EPA 20:5 5c8c11c14c17c
鱼油
鲸蜡烯酸 22:1 11c
鱼油
芥酸 22:1 13c
菜子油
DHA 22:6 5c8c11c14c17c20c
饱和度越高，则熔点越 高 。 反式结构的熔点 高 于顺式结构。 非共轭双键比共轭双键熔点 低。
18碳酸
硬脂酸 9c 9t 9a（炔） 9c12c
熔点(oC)
70 11 45 46 -5
18碳酸
9t12t 9t11t 9c12c15c 9t12t15t 9t11t13t
熔点(oC)
29 54 -11 30 71
.
22
1.3 油脂的物理性质
1.3.1 1.3.2 1.3.3
气味和色泽 熔点和沸点 烟点、闪点和着火点
.
23
1.3.1 气味和色泽（Smell and Colour）
纯净的脂肪是无色无味的。
天然油脂中略带黄绿色是由于含有脂溶性色素（如类 胡萝卜素、叶绿素等）所致。经精炼的食用油一般呈 浅黄色。
称为“十二（烷）酸”（习惯用名为“月桂
酸”）
.
7
不饱和脂肪酸：
要反映以下几部分：链长、不饱和中心的位 置与构型（顺式用“c”、反式用“t”）、取 代基的位置
eg ： CH3-(CH2)4-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)7-COOH （习惯用名为“亚油酸”）
称为： 顺-9-顺-12-十八碳二烯酸 或： 十八碳-顺-9-顺-12-二烯酸 或： 十八碳-9c，12c-二烯酸（简便）
02-脂类-磷脂
R1 R2
O 1 C O CH2 O 2 C O CH 3 CH2
极性头基 3、位于碳2上面的碳原子称为 ，位 、位于碳 上面的碳原子称为 上面的碳原子称为C1， 于碳2下面的碳原子称为碳 下面的碳原子称为碳3。 于碳 下面的碳原子称为碳 。
非极性尾部
O O P O X O
sn-甘油-3-磷酸
极性头基 磷脂酰丝氨酸
CH (CH2) 12 CH3
二、 鞘磷脂 (sphingomyelin) （二）、神经酰胺 ）、神经酰胺
CH2OH
CH2OH HC NH O C R
2位NH2被一C18-
HC
NH2
C26的脂肪酶酰化。 HC
CH CH
OH
HC CH CH
OH
(CH2) 12 CH3
(CH2)12 CH3
二、 鞘磷脂 (sphingomyelin)
4、磷脂酰甘油（PG） 、磷脂酰甘油（ ） 甘油 HO-CH2-CH-CH2-OH
R1 R2 O C O O C O CH2 CH O CH2 O P O CH2CHCH2OH OOH
OH
（二）、主要的磷脂酰甘油酯 ）、主要的磷脂酰甘油酯
5、二磷脂酰甘油（心磷脂） 、二磷脂酰甘油（心磷脂） 甘油 HO-CH2-CH-CH2-OH
O
（三）、鞘磷脂 ）、鞘磷脂
极性头是磷酰乙 醇胺酰胺或磷酰 胆碱由磷酸基和 胆碱由磷酸基和 神经酰胺的第一 个羟基以酯键相 个羟基以酯键相 以酯键 连。
O CH2 HC
P ONH
O O C
CH2CH2N+(CH3)3
R
HC CH CH
OH
鞘磷脂的性质和 磷脂酰胆碱以及 磷脂酰胆碱以及 磷脂酰乙醇胺的 性质很相近
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（2）复合脂： 磷脂：甘油磷脂、鞘磷脂 糖脂：甘油糖脂、鞘糖脂 脂蛋白
（3）衍生脂：脂肪酸及其衍生物 甘油、鞘氨醇、高级醇等， 固醇类。 萜类 脂溶性维生素 第二章脂类Lipids
三、 脂类的生物学功能
① 生物膜的结构组分： 磷脂（甘油磷脂和鞘磷脂），胆固醇，糖脂 极性头部：磷酸基、醇基、含氮碱 疏水尾部：烃链
脏中生成，清除细胞膜上过量的胆固醇。
第二章脂类Lipids
载脂蛋白：脂质的增溶剂 脂蛋白受体的识别部位（细胞导向）
第二章脂类Lipids
第六节 萜类和固醇类化合 物
统称为类异戊二烯类(isoprenoid)
一、 萜类 P111
第二章脂类Lipids
二、 固醇类
含有环戊烷多氢菲母核的一类醇、酸及其 衍生物。
第五节 糖脂 glycolipid
1、 甘油糖脂
P110
单（二）半乳糖基甘油二酯 6—磺基Glc甘油二酯
植物的叶绿体和微生物的质膜富含甘油糖脂
第二章脂类Lipids
2、 鞘糖脂（神经酰胺糖脂）
单糖、双糖或寡糖通过O-糖苷键与神经酰胺相连
脑苷脂：半乳糖苷神经酰胺、葡萄糖苷神经酰胺 硫脑苷脂：脑苷脂被硫酸化，在生理pH下带负电荷。 神经节苷脂：寡糖链(带有一个或多个唾液酸残基)与神经
第二章脂类Lipids
1、必需脂肪酸 essential fatty acids
亚油酸和α-亚麻酸，称为必需脂肪酸。
2、皂化值（评估油的质量）
完全皂化1克油脂所需KOH的毫克数，
3、酸值（酸败程度）
中和1 克油脂中的游离脂肪酸所消耗的KOH毫克数。
4、碘值（不饱和键的多少）
100克油脂吸收碘的克数。
要点：血桨脂蛋白
血浆脂蛋白可以把脂类(三酰甘油、磷脂、胆固醇)从一个 器官运输到另一个器官。
（1）乳糜微粒，运输甘油三酯和胆固醇脂，从小肠到组 织肌肉和adipose组织。
（2）极低密度脂蛋白VLDL在肝脏中生成，将脂类运输 到组织中，
（3）低密度脂蛋白，把胆固醇运输到组织， （4）高密度脂蛋白(HDL，1.063-1.210g/cm3)，也是在肝
油酸：顺-十八碳-9-稀酸，18：1△9c，
亚油酸（ω-6）：
顺，顺-十八碳-9，12-二稀酸，18：2△9c，12c
α-亚麻酸（ ω-3） ： 全顺-十八碳-9，12，15-三稀酸，18：3△9c，12c，15c
花生四稀酸（ω-6） ：全顺-二十碳-5，8，11，14四稀酸， 20：4 △5c，8c，11c，14c
第二章脂类Lipids
第二章脂类Lipids
第二章脂类Lipids
第二章脂类Lipids
第二章脂类Lipids
第二章脂类Lipids
第二章脂类Lipids
第二章脂类Lipids
第二章脂类Lipids
② 能量贮存形式：动物、油料种子的甘油三酯 ③ 激素、维生素和色素的前体：
萜类、固醇类、二十碳四稀酸 ④ 化学信号： PIP2 ⑤ 保护功能：动物的脂肪组织，植物的蜡质
第二章脂类Lipids
第二章脂类Lipids
第三节 磷脂
甘油磷脂：甘油、脂肪酸、磷酸和一分子氨基醇 (如胆碱、乙醇胺、丝氨酸或肌醇)组成。
鞘氨醇磷脂：以鞘氨醇代替了甘油。
第二章脂类Lipids
第二章脂类Lipids
第二章脂类Lipids
一、 甘油磷脂
1、 结构与分类
（1） 磷脂酰胆碱（卵磷脂）（PC） HO—CH2CH2N+（CH3）3 （胆碱）
第二章 脂类 Lipids
重点：磷脂、糖脂
一、 脂类的概念
不溶或微溶于水而易溶于乙醚、氯仿、苯等非极性有机溶剂的 化合物,一般由醇和脂肪酸组成。
醇：甘油、鞘胺醇、高级醇、固醇 脂肪酸：
第二章脂类Lipids
第二章脂类Lipids
第二章脂类Lipids
第二章脂类Lipids
二、 分类
（1）单纯脂：脂肪酸与醇类形成的酯。 甘油酯、鞘酯、胆固醇酯、蜡
酰胺形成的鞘糖脂，
第二章脂类Lipids
第二章脂类Lipids
பைடு நூலகம்
第二章脂类Lipids
3、 糖脂的生物学功能
（1）细胞结构的刚性 （2）抗原的化学标记 血型抗原 （3）细胞分化阶段可鉴定的化学标记 （4）调节细胞的正常生长 （5）授予细胞与其它生物活性物质的反应性倾向。
第二章脂类Lipids
第六节 脂蛋白 Lipoprotein
第二章脂类Lipids
二、花生四稀酸的衍生物
前列腺素 凝血恶烷 白三稀
第二章脂类Lipids
第二章脂类Lipids
前列腺素
白细胞三烯 血栓烷 二十碳烷酸
第二章脂类Lipids
第二章脂类Lipids
第二节 脂酰甘油和蜡
三酰甘油（甘油三脂）： 简单三脂酰甘油 混合三脂酰甘油
二酰甘油（甘油二脂）： 单酰甘油（甘油单脂）： 蜡：长链脂肪酸+长链一元醇（或固醇）
1、 组成：
鞘氨醇 脂肪酸
磷酸 胆碱或乙醇胺
第二章脂类Lipids
第二章脂类Lipids
神经酰胺 胆碱鞘磷脂
葡萄糖苷神经酰胺
乳糖苷神经酰胺
神经节苷脂
第四节
一、 鞘氨醇
鞘脂类
二、 神经酰胺
鞘脂类的核心结构，由鞘氨醇氨基以酰胺键与长链 （18—26C）脂肪酸的羟基相连。
第二章脂类Lipids
第二章脂类Lipids
（2） 磷脂酰乙醇胺（脑磷脂）（PE） HO—CH2CH2—N+H3（乙醇胺）
（3） 磷脂酰丝氨酸（PS） HO—CH2CH—COO-（丝氨酸）
N+H3
第二章脂类Lipids
（4） 磷脂酰肌醇（PI） 图
（5）磷脂酰甘油（PG） （6） 二磷脂酰甘油
第二章脂类Lipids
第二章脂类Lipids
二、 鞘磷脂
二十二碳六稀酸 （DHA） （ω-3） ： 全顺-二十二碳-4-7-10-13-16-19六稀酸 ，22：6 △4c，7c，10c， 13c，16c，
19c
第二章脂类Lipids
★PUFA的研究价值
1、生物膜中多是顺式不饱和脂肪酸： 增加膜流动性 降低膜相变温度，抗寒冷
2、PUFA能降低血脂
第二章脂类Lipids
第二章脂类Lipids
第二章脂类Lipids
第一节 脂肪酸及其衍生物
一、 脂肪酸的结构特点
线形不分支
第二章脂类Lipids
饱和脂肪酸：
软脂酸（棕榈酸），n-十六酸，16:0
硬脂酸，
n-十八酸，18:0
花生酸，
n-二十酸，20：0
P83 表2-2
第二章脂类Lipids
不饱和脂肪酸：1-6个双键
（3）衍生脂：脂肪酸及其衍生物 甘油、鞘氨醇、高级醇等， 固醇类。 萜类 脂溶性维生素 第二章脂类Lipids
三、 脂类的生物学功能
① 生物膜的结构组分： 磷脂（甘油磷脂和鞘磷脂），胆固醇，糖脂 极性头部：磷酸基、醇基、含氮碱 疏水尾部：烃链
脏中生成，清除细胞膜上过量的胆固醇。
第二章脂类Lipids
载脂蛋白：脂质的增溶剂 脂蛋白受体的识别部位（细胞导向）
第二章脂类Lipids
第六节 萜类和固醇类化合 物
统称为类异戊二烯类(isoprenoid)
一、 萜类 P111
第二章脂类Lipids
二、 固醇类
含有环戊烷多氢菲母核的一类醇、酸及其 衍生物。
第五节 糖脂 glycolipid
1、 甘油糖脂
P110
单（二）半乳糖基甘油二酯 6—磺基Glc甘油二酯
植物的叶绿体和微生物的质膜富含甘油糖脂
第二章脂类Lipids
2、 鞘糖脂（神经酰胺糖脂）
单糖、双糖或寡糖通过O-糖苷键与神经酰胺相连
脑苷脂：半乳糖苷神经酰胺、葡萄糖苷神经酰胺 硫脑苷脂：脑苷脂被硫酸化，在生理pH下带负电荷。 神经节苷脂：寡糖链(带有一个或多个唾液酸残基)与神经
第二章脂类Lipids
1、必需脂肪酸 essential fatty acids
亚油酸和α-亚麻酸，称为必需脂肪酸。
2、皂化值（评估油的质量）
完全皂化1克油脂所需KOH的毫克数，
3、酸值（酸败程度）
中和1 克油脂中的游离脂肪酸所消耗的KOH毫克数。
4、碘值（不饱和键的多少）
100克油脂吸收碘的克数。
要点：血桨脂蛋白
血浆脂蛋白可以把脂类(三酰甘油、磷脂、胆固醇)从一个 器官运输到另一个器官。
（1）乳糜微粒，运输甘油三酯和胆固醇脂，从小肠到组 织肌肉和adipose组织。
（2）极低密度脂蛋白VLDL在肝脏中生成，将脂类运输 到组织中，
（3）低密度脂蛋白，把胆固醇运输到组织， （4）高密度脂蛋白(HDL，1.063-1.210g/cm3)，也是在肝
油酸：顺-十八碳-9-稀酸，18：1△9c，
亚油酸（ω-6）：
顺，顺-十八碳-9，12-二稀酸，18：2△9c，12c
α-亚麻酸（ ω-3） ： 全顺-十八碳-9，12，15-三稀酸，18：3△9c，12c，15c
花生四稀酸（ω-6） ：全顺-二十碳-5，8，11，14四稀酸， 20：4 △5c，8c，11c，14c
第二章脂类Lipids
第二章脂类Lipids
第二章脂类Lipids
第二章脂类Lipids
第二章脂类Lipids
第二章脂类Lipids
第二章脂类Lipids
第二章脂类Lipids
第二章脂类Lipids
② 能量贮存形式：动物、油料种子的甘油三酯 ③ 激素、维生素和色素的前体：
萜类、固醇类、二十碳四稀酸 ④ 化学信号： PIP2 ⑤ 保护功能：动物的脂肪组织，植物的蜡质
第二章脂类Lipids
第二章脂类Lipids
第三节 磷脂
甘油磷脂：甘油、脂肪酸、磷酸和一分子氨基醇 (如胆碱、乙醇胺、丝氨酸或肌醇)组成。
鞘氨醇磷脂：以鞘氨醇代替了甘油。
第二章脂类Lipids
第二章脂类Lipids
第二章脂类Lipids
一、 甘油磷脂
1、 结构与分类
（1） 磷脂酰胆碱（卵磷脂）（PC） HO—CH2CH2N+（CH3）3 （胆碱）
第二章 脂类 Lipids
重点：磷脂、糖脂
一、 脂类的概念
不溶或微溶于水而易溶于乙醚、氯仿、苯等非极性有机溶剂的 化合物,一般由醇和脂肪酸组成。
醇：甘油、鞘胺醇、高级醇、固醇 脂肪酸：
第二章脂类Lipids
第二章脂类Lipids
第二章脂类Lipids
第二章脂类Lipids
二、 分类
（1）单纯脂：脂肪酸与醇类形成的酯。 甘油酯、鞘酯、胆固醇酯、蜡
酰胺形成的鞘糖脂，
第二章脂类Lipids
第二章脂类Lipids
பைடு நூலகம்
第二章脂类Lipids
3、 糖脂的生物学功能
（1）细胞结构的刚性 （2）抗原的化学标记 血型抗原 （3）细胞分化阶段可鉴定的化学标记 （4）调节细胞的正常生长 （5）授予细胞与其它生物活性物质的反应性倾向。
第二章脂类Lipids
第六节 脂蛋白 Lipoprotein
第二章脂类Lipids
二、花生四稀酸的衍生物
前列腺素 凝血恶烷 白三稀
第二章脂类Lipids
第二章脂类Lipids
前列腺素
白细胞三烯 血栓烷 二十碳烷酸
第二章脂类Lipids
第二章脂类Lipids
第二节 脂酰甘油和蜡
三酰甘油（甘油三脂）： 简单三脂酰甘油 混合三脂酰甘油
二酰甘油（甘油二脂）： 单酰甘油（甘油单脂）： 蜡：长链脂肪酸+长链一元醇（或固醇）
1、 组成：
鞘氨醇 脂肪酸
磷酸 胆碱或乙醇胺
第二章脂类Lipids
第二章脂类Lipids
神经酰胺 胆碱鞘磷脂
葡萄糖苷神经酰胺
乳糖苷神经酰胺
神经节苷脂
第四节
一、 鞘氨醇
鞘脂类
二、 神经酰胺
鞘脂类的核心结构，由鞘氨醇氨基以酰胺键与长链 （18—26C）脂肪酸的羟基相连。
第二章脂类Lipids
第二章脂类Lipids
（2） 磷脂酰乙醇胺（脑磷脂）（PE） HO—CH2CH2—N+H3（乙醇胺）
（3） 磷脂酰丝氨酸（PS） HO—CH2CH—COO-（丝氨酸）
N+H3
第二章脂类Lipids
（4） 磷脂酰肌醇（PI） 图
（5）磷脂酰甘油（PG） （6） 二磷脂酰甘油
第二章脂类Lipids
第二章脂类Lipids
二、 鞘磷脂
二十二碳六稀酸 （DHA） （ω-3） ： 全顺-二十二碳-4-7-10-13-16-19六稀酸 ，22：6 △4c，7c，10c， 13c，16c，
19c
第二章脂类Lipids
★PUFA的研究价值
1、生物膜中多是顺式不饱和脂肪酸： 增加膜流动性 降低膜相变温度，抗寒冷
2、PUFA能降低血脂
第二章脂类Lipids
第二章脂类Lipids
第二章脂类Lipids
第一节 脂肪酸及其衍生物
一、 脂肪酸的结构特点
线形不分支
第二章脂类Lipids
饱和脂肪酸：
软脂酸（棕榈酸），n-十六酸，16:0
硬脂酸，
n-十八酸，18:0
花生酸，
n-二十酸，20：0
P83 表2-2
第二章脂类Lipids
不饱和脂肪酸：1-6个双键