(完整版)苯知识点归纳,推荐文档

; 结构简式： 或 ；最简式：CH。 键长：1.4×10–10m[苯分子中的碳碳键
是一种介于碳碳单键(1.54×10–10 m)和碳碳双键(1.33×10–10 m)之间的特殊的共价键]。
2. 苯的物理性质 ① 无色带有特殊气味的液体②比水轻(ρ = 0.87g/cm3)③难溶于水④熔沸点不高沸点 80.1℃,熔点 5.5℃(故具有挥发性)
5. 如何除去无色溴苯中溶解的溴？（用氢氧化钠溶液洗涤，用分液漏斗分液。）
(2) 硝化反应
H2SO4(浓)
+ HNO35→0～60℃
NO2 + H2O
苯分子里的氢原子被硝酸分子里的硝基所取代的反应叫硝化反应
①药品取用顺序：HNO3―H2SO4―苯; 要将浓硫酸逐滴滴入浓硝酸中，且边加 边搅拌。而不能将硝酸加入硫酸中。其原理跟用水稀释浓硫酸
认识碳氢化合物的多样性
知识梳理——苯和芳香烃
考纲要求： 1. 知道苯的物理性质 2. 理解苯的分子结构，苯分子中碳碳键的特点，从结构上理解苯的化学性质与烷烃、烯
烃的异同。 3. 理解苯的化学性质，苯的溴代实验(知道有机化学实验中的冷凝回流)，苯的硝化(知道
水浴加热及作用) 4. 理解苯的同系物。苯与苯的同系物在化学性质方面的异同(甲苯的硝化反应)。在苯的
+ 3H 2 →Ni
(2)苯与氯气发生加成生成有名的“六六六”
H Cl H
Cl
+ 3Cl2 →紫外线
H Cl
Cl H
2
H Cl H Cl
D. 苯的用途: 重要的有机化工原料和有机溶剂. 三、苯的同系物——烷基苯
1. 常见苯的同系物的结构简式:
甲苯
Βιβλιοθήκη BaiduCH3 ,
、乙苯
CH2CH3 、邻二甲苯
CH3
CH3
同。然后向冷却后的混合酸中逐滴滴加苯，且边加边振荡，促
使苯与混合酸形成乳浊液——由于没有形成溶液，所以没有明
显放热现象，所以可以先加浓硫酸后加苯；②为什么用水浴加
热？a、过热促使苯的挥发、硝酸的分解；b、70～80℃时易生
成苯磺酸。水浴加热以便于控制反应的温度，温度计一般应置
于水浴之中；为防止反应物在反应过程中蒸发损失，要在反应
而苯乙烯的分子式为 C8H8, 结构简式为
CH=CH2 ,与立方烷
为同分异构体).
2. 化学性质: A. 与苯的相同之处: 能加成:
CH3
( +
3H2→Ni
CH3 , 甲苯的一氯取代产物有四
种(苯环上与甲基邻、间、对位及甲基), 而催化加氢产物甲基环己烷的一氯取代产 物则要增加一种(变成五种)——甲基所连的碳原子上现在也有氢原子可以被取代了.
1
苯跟溴的反应：①反应物：苯跟液溴(不能用溴水); ②反应条件：Fe 作催化剂； 温度(该反应是放热反应，常温下即可进行); ③主要生成物：溴苯(无色比水重的 油状液体, 实验室制得的溴苯由于溶解了溴而显褐色)
按上页右图装置, 在具支试管中加入铁丝球, 把苯和溴以 4 : 1 (体积比)混和, 在 分液漏斗里加入 3～4 mL 混合液，双球吸收管中注入 CCl4 液体(用于吸收反应中 逸出的溴蒸气), 导管通入盛有 AgNO3 溶液的试管里, 开启分 液漏斗活塞，逐滴加入苯和溴的混合液，观察现象. 反应完 毕, 取下漏斗, 将反应后的混合液注入 3 mol/L 的 NaOH 溶液 中, 充分搅拌, 将混合液注入分液漏斗, 分液取下层液体——即 溴苯.
3. 苯的化学性质——难氧化, 能加成点燃, 易取代
A. 燃烧反应 2C6H6(l) + 15O2(g)→12CO2(g) + 6H2O(l) + 6520 kJ
火焰明亮，伴有浓烟。不能使酸性高锰酸钾溶液紫红色褪去,
从这个意义上讲, 苯难氧化.
B. 取代反应 (1) 溴取代
+ Br2→Fe
Br + HBr
本页右图（也是溴取代反应装置）问题和答案
1. 长导管的作用是什么？（用于导气和冷凝回流气体。）
2. 为什么导管末端不插入液面下？(防止倒吸-溴化氢易溶于水。)
3. 园底烧瓶中的现象为：混合溶液保持微沸状态，且有红棕色蒸气逸出。这些现象 说明了什么？（苯的溴取代反应是放热反应）
4. 锥形瓶内的现象：水面上方有白雾形成，溶液中出现淡黄色沉淀。仅凭这些现象 能说明发生了取代反应吗？（白雾可以, 淡黄色沉淀不行，溴蒸气逸出若进入 AgNO3 溶液，也生淡黄色沉淀）
、 间二甲苯、
CH3
CH3
CH3 CH2CH2CH3
CHCH3CH3
对二甲苯
、正丙苯
CH2CH3
, 异丙苯
CH3 , 邻
(间、对)甲乙苯
CH2CH3 、
CH3
CH3
、CH3
CH2CH3 。
连(偏、间)三甲苯 CH3
CH3 CH3
、CH3
CH3
CH3
、
. 通式: CnH2n–6
CH3 CH3
CH3
苯乙烯简介：首先苯乙烯不是苯的同系物, 苯的同系物是烷基苯, 符合通式 CnH2n–6,
B. 取代反应更容易:
与溴的取代产物是——2, 4, 6—三溴甲苯:
CH3 + 3Br2→Fe Br
CH3 Br + 3HBr
同系物分子中，苯环与侧链之间的相互影响。 5. 知道甲苯、二甲苯、乙苯等比较简单的苯的同系物的结构和命名。
知识梳理：
一、芳香烃简介 在有机化学发展初期，研究得较多的是开链的脂肪族化合物。当时发现从香树脂、
香料油等天然产物中得到的一些化合物，在性质上和脂肪族化合物有显著的差异。它们
的碳氢含量比（C/H）都高于脂肪族化合物，从组成上看来，它们是高度不饱和的化合物， 但是它们却不容易起加成反应，而容易起饱和化合物所特有的取代反应。由于当时还不
器上加一冷凝回流装置。如右图所示。
所得硝基苯是一种有苦杏仁气味的比水重的无色油状液体，有剧毒。实验中得 到的产品往往有一定的淡黄色，原因有二：一是浓硝酸分解所得的部分二氧化氮溶
于其中所致，二是副反应得到的多硝基苯等。硝基苯能被还原成苯胺,而苯胺是合成
染料的原料。
C. 加(1)成苯反与应氢气催化加成反应
知道它们的结构，就根据其中许多化合物有香气这一特征，总称为芳香族化合物，现在 的认识是分子中含有苯环的有机物称芳香族化合物。芳香族化合物中的碳氢化合物就叫
芳香烃。
芳香烃包括
苯 苯的同系物 稠环芳烃
二、苯
H
1. 苯的表示方法：
H C C CH
A.
化学式：C6H6, 结构式： C H
CCH
(碳碳或碳氢)键角：120°， H