学年第二学期有机化学习题课演示文稿
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[课件]有机化学(药学专业)-习题课PPT
![[课件]有机化学(药学专业)-习题课PPT](https://img.taocdn.com/s3/m/60a0a773ad02de80d5d84008.png)
11. 电子数满足4n+2的多烯烃都具有芳香性。 12. 溴甲烷在碱性溶液中的水解反应历程是SN2。 13. 溴化苄与AgNO3的醇溶液在室温下反应产生白色沉淀。 14. 在表示烯烃构型的时候，“顺”式等同于“Z”型， “反”式等同于“E”型。 15. 反-1,2-二甲基环己烷的最稳定构象是 16. 对映异构体的构型与旋光方向有直接对应关系。 17.顺反异构体的物理性质和生理活性一般都不同。 18. 谷氨酸（pI = 3.22）在 pH = 5.80的水溶液中，在外电 场作用下向阳极移动。
10.
CH2 COOH HO C COOH CH2 COOH
(2R,3S)-2-氯-3-溴戊烷
3-羧基-3-羟基戊二酸
11.
CHO OH
12 . 14 .
NC H C H 2 3 C H 3
2-羟基苯甲醛
N-甲基-N-乙基苯胺
C H 3
H C O O H C C
13 .
N
2-甲基喹啉
O O O
C H 3
(S)-4-溴-1-戊烯
N,N-二甲基酰亚胺 （DMF）
3-丁烯酸 三甲基苄基氯化铵
异丁基叔丁基醚 N-甲基-γ-丁内酰胺
嘌呤
果糖（链状结构）
二、单项选择题
1．下列化合物中，烯醇式含量最低的是
O O O O O O
C H C C H C O C H D . C H C C H C H O C . 3 2 2 5 B . C H C C H C C H C H C H C C H C H 3 2 A . 3 2 3 3 2 2 3
H S O 2 4
10.
11.
干 H C l
H O + O H C H O 3
有机化学第十章醛和酮详解演示文稿
H(R)
2. H2O
ONa R C SO3H
H(R)
NaHSO3
HCN / NaOH OH
R C CN H(R)
第二十三页，共74页。
1. 醛酮羰基上的亲核加成反应(2)
分析：分子型亲核试剂的特点及与醛酮的加成
•特点分析
H Nu
水、醇、胺
•预测：直接与羰基加成
H OH H OR H NHR H NR2
▪ 醛酮与胺类化合物的加成——生成亚胺和烯胺
▪
第二十二页，共74页。
一. 醛酮的性质（II）
复习：醛酮与负离子型亲核试剂的加成
OH
R C CCR
OH RC R
H(R)
(R)H 1. M C C R
OH
1. RMgX 2. H2O
2. H2O
RC H
1. LiAlH4
H(R)
O
or NaBH4
C
R
第六页，共74页。
CrO3 Pyridine
Sarrett 试剂
RCH O
CrO3 Pyridine
Sarrett 试剂
CrO3 / H2SO4 Jones 试剂 O
Al[OC(CH3)3]3 / CH3CCH3
Oppenauer 氧化
O R C R'
• 氧化烯烃
R1
C R2
R3 C
H
(1) O3 (2) Zn / H2O
R''
1o醇 2o醇 3o醇
2.2 醛酮与炔化物的加成
O
M C C R(H)
H2O
C
M = Na, K, MgX等
OH C C C R(H)
有机化学课堂练习及部分参考答案PPT课件
A.
C CH
CH 3
B.
CH 2CH 3
COOH
C.
COOH
O C
D.
O
C O
CH 3
CH 3
E.
脱氢
18
结构推导习题参考答案
CH 3
3 、 A . CH 3 CH 2 C CH 3
OH
B . CH 3 CH
CH 3 C CH 3
CH 3
C . CH 3 CH C CH 3
OH OH
19
结构推导习题参考答案
14
结构推导习题
11、已知D—醛糖A和B均有旋光性，但 与过量苯肼作用生成不同的糖脎；如果 以硝酸氧化A和B，则分别可得五碳二 元羧酸C和D，但C和D均不具有旋光性。 试写出A、B、C、D的费歇尔投影式。
15
结构推导习题
12、已知D—木糖与D—来苏糖都是戊醛糖，
与苯肼作用生成相同的糖脎。又知D—来苏糖
有机化学
课堂练习
1
思考题：如何分离苄醇、苯酚和苯甲酸？
练习题：
现有苯胺、苄醇、对甲苯酚混合物， 试设计一分离方案分离之。
2
例一： Br
Br
的制备
Br
例二：
Br
Br
Br
的制备
例三：
CN 的制备
*讲义402－403页练习题14、15
3
思考题：
1、试标出α－萘酚、β－萘酚与重氮盐发生偶联 反应时的偶联位置。
10
结构推导习题
7、化合物A的分子式为C5H6O3，它 能与乙醇作用得到两个结构异构体B 和C，B和C分别与氯化亚砜作用后 再加入乙醇，则两者生成同一化合 物D。试推测A、B、C、D的结构。
武汉大学有机化学习题课40页PPT
武汉大学有机化学习题课
1、合法而稳定的权力在使用得当时很 少遇到 抵抗。 ——塞 ·约翰 逊 2、权力会使人渐渐失去温厚善良的美 德。— —伯克
3、最大限度地行使权力总是令人反感 ；权力 不易确 定之处 始终存 在着危 险。— —塞·约翰逊 4、权力会奴化一切。——塔西佗
5、虽然权力是一头固执的熊，可是金 子可ห้องสมุดไป่ตู้ 拉着它 的鼻子 走。— —莎士 比
谢谢你的阅读
❖ 知识就是财富 ❖ 丰富你的人生
71、既然我已经踏上这条道路，那么，任何东西都不应妨碍我沿着这条路走下去。——康德 72、家庭成为快乐的种子在外也不致成为障碍物但在旅行之际却是夜间的伴侣。——西塞罗 73、坚持意志伟大的事业需要始终不渝的精神。——伏尔泰 74、路漫漫其修道远，吾将上下而求索。——屈原 75、内外相应，言行相称。——韩非
1、合法而稳定的权力在使用得当时很 少遇到 抵抗。 ——塞 ·约翰 逊 2、权力会使人渐渐失去温厚善良的美 德。— —伯克
3、最大限度地行使权力总是令人反感 ；权力 不易确 定之处 始终存 在着危 险。— —塞·约翰逊 4、权力会奴化一切。——塔西佗
5、虽然权力是一头固执的熊，可是金 子可ห้องสมุดไป่ตู้ 拉着它 的鼻子 走。— —莎士 比
谢谢你的阅读
❖ 知识就是财富 ❖ 丰富你的人生
71、既然我已经踏上这条道路，那么，任何东西都不应妨碍我沿着这条路走下去。——康德 72、家庭成为快乐的种子在外也不致成为障碍物但在旅行之际却是夜间的伴侣。——西塞罗 73、坚持意志伟大的事业需要始终不渝的精神。——伏尔泰 74、路漫漫其修道远，吾将上下而求索。——屈原 75、内外相应，言行相称。——韩非
大学有机化学课件含氮化合物详解演示文稿
R3N
蒸出物 R3N
蒸馏
残留物
Na C6H5SO2N -R
滤液 抽滤
Na 1. H3 O
C6H5SO2N -R
R-NH2
2. OH
C6H5SO2N -R2
滤饼 C6H5SO2N -R2
1. H3 O R2NH 2. OH
34
第34页，共89页。
三）、与亚硝酸的反应（P91）
1、脂肪胺与亚硝酸的反应
4
第4页，共89页。
三、硝基化合物的化学性质
1、脂肪族硝基化合物 ⑴、酸性
CH3-NO2
pKa: 10.2
H
O
R-CHN
O
假酸式 （硝基式）
CH3CH2-NO2 8.5
CH3-CH-CH3
NO2 7.8
OH
R-CHN
NaOH
O
酸式 （假酸式）
O-
R-CHN
Na+
O
5
第5页，共89页。
⑵、与羰基化合物的缩合反应
溶解
SO2-Cl + H-N-R2
仲胺
NaOH
SO2NR2
沉淀
SO2Cl + N-R3
叔胺
NaOH
R3N +
SO2O-Na+ + NaCl
不反应 （黄色油状物）
33
第33页，共89页。
用兴斯堡反应分离伯、仲、叔胺的混合物：
RNH2 R2NH R3N
C6H5SO2Cl NaOH
Na C6H5SO2N -R C6H5SO2N -R2
第二节 胺
胺类广泛地存在于生物界，具有极其 重要的生理作用。
绝大多数的药物含有胺的官能团——氨基。 蛋白质、核酸、许多激素、抗生素和生物
蒸出物 R3N
蒸馏
残留物
Na C6H5SO2N -R
滤液 抽滤
Na 1. H3 O
C6H5SO2N -R
R-NH2
2. OH
C6H5SO2N -R2
滤饼 C6H5SO2N -R2
1. H3 O R2NH 2. OH
34
第34页，共89页。
三）、与亚硝酸的反应（P91）
1、脂肪胺与亚硝酸的反应
4
第4页，共89页。
三、硝基化合物的化学性质
1、脂肪族硝基化合物 ⑴、酸性
CH3-NO2
pKa: 10.2
H
O
R-CHN
O
假酸式 （硝基式）
CH3CH2-NO2 8.5
CH3-CH-CH3
NO2 7.8
OH
R-CHN
NaOH
O
酸式 （假酸式）
O-
R-CHN
Na+
O
5
第5页，共89页。
⑵、与羰基化合物的缩合反应
溶解
SO2-Cl + H-N-R2
仲胺
NaOH
SO2NR2
沉淀
SO2Cl + N-R3
叔胺
NaOH
R3N +
SO2O-Na+ + NaCl
不反应 （黄色油状物）
33
第33页，共89页。
用兴斯堡反应分离伯、仲、叔胺的混合物：
RNH2 R2NH R3N
C6H5SO2Cl NaOH
Na C6H5SO2N -R C6H5SO2N -R2
第二节 胺
胺类广泛地存在于生物界，具有极其 重要的生理作用。
绝大多数的药物含有胺的官能团——氨基。 蛋白质、核酸、许多激素、抗生素和生物
有机化学课件第四版详解演示文稿
2–丁烯
H3C C
C CH3
H
H
顺–2–丁烯
b.p: 3.7℃
H3C C
H C
H
CH3
反–2–丁烯 b.p: 0.9 ℃
第13页，共95页。
反–2–丁烯
顺–2–丁烯 图 3.6 2–丁烯顺反异构体的模型
第14页，共95页。
构型和构象都是用来描述分子 中各原子或基团在空间的不同的 排列，但，其涵义不同。
选择含碳碳双键在内的连续最长碳链作为母 体，根据其碳原子的个数称“某烯”。
• 编号
使碳碳双键的编号最小；即碳原子的编号从距离双键 最近的一端开始。
• 指出取代基的位次、数目、名称 此步骤与烷烃同。
• 当碳原子数超过10时，称“某碳烯”。
CH3CH2
C CH3CH2CH2
C
H H
2–乙基–1–戊烯
CH3
第27页，共95页。
1、加成反应 通式：
CC +
Y--Z
1、1个π 键 2个σ键； 2、sp2杂化的碳 sp3杂化的碳； 3、构型的改变：平面 四面体。
CC YZ
第28页，共95页。
(1) 烯烃的催化氢化（还原反应）
烯烃在催化剂存在下，与氢气进行加成反 应，生成烷烃：
CC
+
H2
催化剂 室温
HH CC
有机化学课件第四版详解演示 文稿
第1页，共95页。
优选有机化学课件第四版
第2页，共95页。
3-1 烯烃的结构
一、碳碳双键的组成
基态
激发态
2p
2p
sp2 杂化态
2p
sp2
2s
2s
1s
1s
H3C C
C CH3
H
H
顺–2–丁烯
b.p: 3.7℃
H3C C
H C
H
CH3
反–2–丁烯 b.p: 0.9 ℃
第13页，共95页。
反–2–丁烯
顺–2–丁烯 图 3.6 2–丁烯顺反异构体的模型
第14页，共95页。
构型和构象都是用来描述分子 中各原子或基团在空间的不同的 排列，但，其涵义不同。
选择含碳碳双键在内的连续最长碳链作为母 体，根据其碳原子的个数称“某烯”。
• 编号
使碳碳双键的编号最小；即碳原子的编号从距离双键 最近的一端开始。
• 指出取代基的位次、数目、名称 此步骤与烷烃同。
• 当碳原子数超过10时，称“某碳烯”。
CH3CH2
C CH3CH2CH2
C
H H
2–乙基–1–戊烯
CH3
第27页，共95页。
1、加成反应 通式：
CC +
Y--Z
1、1个π 键 2个σ键； 2、sp2杂化的碳 sp3杂化的碳； 3、构型的改变：平面 四面体。
CC YZ
第28页，共95页。
(1) 烯烃的催化氢化（还原反应）
烯烃在催化剂存在下，与氢气进行加成反 应，生成烷烃：
CC
+
H2
催化剂 室温
HH CC
有机化学课件第四版详解演示 文稿
第1页，共95页。
优选有机化学课件第四版
第2页，共95页。
3-1 烯烃的结构
一、碳碳双键的组成
基态
激发态
2p
2p
sp2 杂化态
2p
sp2
2s
2s
1s
1s
有机化学第三章立体化学详解演示文稿
缩短一个C接到相应缩短后的碳链上：
C C C C C C 2 C C C C C C3
C
C
C CCCC 9
CC
CCCC 同4
CCC
缩短二个C接到相应缩短后的碳链上：
C
C C C C 同3
CCC
C C C C C4 C C C C C 5C C C C C 6
CC
CC
C
C C C C 同4 CCC
C
C C C C C8
E标记。在命名时，将Z，E放到括弧中，写在名称前面。
H
CH3
CC
C2H5
Cl
(Z)-2-氯-2-戊烯
H
Cl
CC
C2H5
CH3
(E)-2-氯-2-戊烯
第9页，共63页。
分子中有一个以上双键时，分别判断每个双键是Z还是E， 命名时低位号者写在前，高位号者写在后，中间用逗号隔 开，放到括弧中，写在名称之前。
为同一化合物
CH3 HO 2 H
H 3 OH
C2H5 I
OH
H2
CH3
和
HO 3
C2H5
H
II
用基团交换法（C2和C3都要交换）
CH3 HO 2 H
H 3 OH
C2 CH3与OH 交换 1 次
OH
2
H3C
H
H 3 OH
C2 CH3与H 交换 2 次
C2H5 I
C2H5 I 的非对映异构体
（接下页）
如：-CH2CH3 > -CH3 -CH2Cl > -CH2F
-CH2OCH3 > -CH2OH -CH(CH3)2 > -CH2CH(CH3)2
大学有机化学教程第八章醛和酮详解演示文稿
应可用来鉴别醛和甲基酮。
第25页，共68页。
a、反应机理
δ-O
δ+C R
H（CH3）+ SO3H
R C
CH3（H）
O SO3H
互变重排
R
OH
C
CH3（H） SO3
R
OH
Na
C
CH3（H） SO3Na （白）
羰基的碳原子是和硫原子结合的,HSO3-的亲核性
与CN-相近,二者反应机理也相似。
第26页，共68页。
b、反应范围
醛,脂肪族甲基酮以及C8以下的环酮均可与饱和NaHSO3溶液 反应。非甲基酮和芳香酮难发生此反应。
不 同 的 羰 基 化 合 物 与 1molNaHSO3 反 应 1hr 后 生成加成产物的百分数为:
CH3CHO （89%）
CH3COCH3 CH3CH2COCH3
（56%）
（36%）
O CH3CH2COCH2CH3 PhCOCH3
O CH3CCH2CH3
O CH3CCH3
二甲酮(丙酮)
甲基乙基甲酮
（甲乙酮）（丁酮）
O CH3CCH（CH3）2
甲异丙酮(异戊酮)
第6页，共68页。
（2）系统命名法
（a）选主链。选取包含羰基在内的最长碳链为主链，
并根据主链碳原子数命名为“某醛”或“某酮”。
（b）编号。从离羰基最近的一端开始编号。醛的羰
第4页，共68页。
2、醛酮的命名
（1） 普通命名法
醛与醇的习惯命名相似，相应的碳原子数的烃 基后面加一个“醛”字即可。
CH3CH2CHO
丙醛
CH2=CHCHO
丙烯醛
O CH3CH2CH2C H
第25页，共68页。
a、反应机理
δ-O
δ+C R
H（CH3）+ SO3H
R C
CH3（H）
O SO3H
互变重排
R
OH
C
CH3（H） SO3
R
OH
Na
C
CH3（H） SO3Na （白）
羰基的碳原子是和硫原子结合的,HSO3-的亲核性
与CN-相近,二者反应机理也相似。
第26页，共68页。
b、反应范围
醛,脂肪族甲基酮以及C8以下的环酮均可与饱和NaHSO3溶液 反应。非甲基酮和芳香酮难发生此反应。
不 同 的 羰 基 化 合 物 与 1molNaHSO3 反 应 1hr 后 生成加成产物的百分数为:
CH3CHO （89%）
CH3COCH3 CH3CH2COCH3
（56%）
（36%）
O CH3CH2COCH2CH3 PhCOCH3
O CH3CCH2CH3
O CH3CCH3
二甲酮(丙酮)
甲基乙基甲酮
（甲乙酮）（丁酮）
O CH3CCH（CH3）2
甲异丙酮(异戊酮)
第6页，共68页。
（2）系统命名法
（a）选主链。选取包含羰基在内的最长碳链为主链，
并根据主链碳原子数命名为“某醛”或“某酮”。
（b）编号。从离羰基最近的一端开始编号。醛的羰
第4页，共68页。
2、醛酮的命名
（1） 普通命名法
醛与醇的习惯命名相似，相应的碳原子数的烃 基后面加一个“醛”字即可。
CH3CH2CHO
丙醛
CH2=CHCHO
丙烯醛
O CH3CH2CH2C H
化学课件《有机化学练习习题》优秀ppt 人教课标版
⑤ F发生臭氧化还原水解反应生成G，G能 发生银镜反应，遇酸转化为H(C7H6O2).
请根据上述信息，完成下列填空： (1)写出下列化合物的结构简式(如有多组化
合物符合题意，只要写出其中的一组)
A____________________
C____________________
E____________________ (2)写出分子式为C7H6O2的含有苯环的所有
91.要及时把握梦想，因为梦想一死，生命就如一只羽翼受创的小鸟，无法飞翔。――[兰斯顿·休斯] 92.生活的艺术较像角力的艺术，而较不像跳舞的艺术；最重要的是：站稳脚步，为无法预见的攻击做准备。――[玛科斯·奥雷利阿斯] 93.在安详静谧的大自然里，确实还有些使人烦恼.怀疑.感到压迫的事。请你看看蔚蓝的天空和闪烁的星星吧!你的心将会平静下来。[约翰·纳森·爱德瓦兹]
II. RCH=CHR′与碱性KMnO4溶液共热后酸 化，发生双键断裂生成羧酸：
RCH=CHR′ ①碱性KMnO4溶液，
②酸化
RCOOH+R′COOH， 常利用该反应的产物反推含碳碳双键化合物的 结构。在催化剂存在下，1 mol不饱和脂肪酸B 和1 mol H2反应后经处理得到D和E的混合物， D和E互为同分异构体。当D和E的混合物与碱 性KMnO4溶液共热酸化后, 得到如下四种产物:
87.当一切毫无希望时，我看着切石工人在他的石头上，敲击了上百次，而不见任何裂痕出现。但在第一百零一次时，石头被劈成两半。我体会到，并非那一击，而是前面的敲打使它裂开。――[贾柯·瑞斯] 88.每个意念都是一场祈祷。――[詹姆士·雷德非]
89.虚荣心很难说是一种恶行，然而一切恶行都围绕虚荣心而生，都不过是满足虚荣心的手段。――[柏格森] 90.习惯正一天天地把我们的生命变成某种定型的化石，我们的心灵正在失去自由，成为平静而没有激情的时间之流的奴隶。――[托尔斯泰]
请根据上述信息，完成下列填空： (1)写出下列化合物的结构简式(如有多组化
合物符合题意，只要写出其中的一组)
A____________________
C____________________
E____________________ (2)写出分子式为C7H6O2的含有苯环的所有
91.要及时把握梦想，因为梦想一死，生命就如一只羽翼受创的小鸟，无法飞翔。――[兰斯顿·休斯] 92.生活的艺术较像角力的艺术，而较不像跳舞的艺术；最重要的是：站稳脚步，为无法预见的攻击做准备。――[玛科斯·奥雷利阿斯] 93.在安详静谧的大自然里，确实还有些使人烦恼.怀疑.感到压迫的事。请你看看蔚蓝的天空和闪烁的星星吧!你的心将会平静下来。[约翰·纳森·爱德瓦兹]
II. RCH=CHR′与碱性KMnO4溶液共热后酸 化，发生双键断裂生成羧酸：
RCH=CHR′ ①碱性KMnO4溶液，
②酸化
RCOOH+R′COOH， 常利用该反应的产物反推含碳碳双键化合物的 结构。在催化剂存在下，1 mol不饱和脂肪酸B 和1 mol H2反应后经处理得到D和E的混合物， D和E互为同分异构体。当D和E的混合物与碱 性KMnO4溶液共热酸化后, 得到如下四种产物:
87.当一切毫无希望时，我看着切石工人在他的石头上，敲击了上百次，而不见任何裂痕出现。但在第一百零一次时，石头被劈成两半。我体会到，并非那一击，而是前面的敲打使它裂开。――[贾柯·瑞斯] 88.每个意念都是一场祈祷。――[詹姆士·雷德非]
89.虚荣心很难说是一种恶行，然而一切恶行都围绕虚荣心而生，都不过是满足虚荣心的手段。――[柏格森] 90.习惯正一天天地把我们的生命变成某种定型的化石，我们的心灵正在失去自由，成为平静而没有激情的时间之流的奴隶。――[托尔斯泰]
学二学期有机化学习题PPT课件
OH OH
CH3
H
Ph C C CH3
Ph O
频哪醇（pinacol）重排
CH3 CH3 Ph C C Ph
OH OH
H
Ph
CH3 CH3 C C Ph
-H2O
Ph
CH3 CH3 C C Ph
OH2 OH
OH
CH3 Ph C C CH3
Ph OH
CH3 Ph C C CH3
Ph OH
CH3 - H Ph C C CH3
B. 2-溴丙烯 D. 2-苯基-2-溴丙烷
16、下列化合物按水解反应由快到慢排序 （BAC）
17、下列化合物按SN1反应由快到慢排序 （BAC） A.苄基溴 B. α-苯基乙基溴 C. β-苯基乙基溴
18、下列化合物在NaI/丙酮中反应由快到慢排序 （ABDC）
A. 3-溴-1-丁烯 B. 正溴丁烷 C. 1-溴-1-丁烯 D. 2-溴丁烷
6、下列化合物与Br2加成，由快到慢排序 （BCA）
(A) CF3CH CH2 (B) CH3CH CH2 (C) CH2 CH2
7、将下列烯烃按稳定性由大到小排列成序（BACD） 8、下列化合物与HBr加成活性由大到小排序 （DBAC）
9、马来酸酐与下列烯烃加成反应活性由大到小（ABDC）
(A) CH3O
以乙炔为原料合成
六、推导结构
某化合物的分子式为C10H12O，其红外光谱都表明在1710cm-1处有 强吸收带，核磁共振谱如下图所示，试推断该化合物的结构。
写在最后
经常不断地学习,你就什么都知道。你知道得越多,你就越有力量 Study Constantly, And You Will Know Everything. The More
CH3
H
Ph C C CH3
Ph O
频哪醇（pinacol）重排
CH3 CH3 Ph C C Ph
OH OH
H
Ph
CH3 CH3 C C Ph
-H2O
Ph
CH3 CH3 C C Ph
OH2 OH
OH
CH3 Ph C C CH3
Ph OH
CH3 Ph C C CH3
Ph OH
CH3 - H Ph C C CH3
B. 2-溴丙烯 D. 2-苯基-2-溴丙烷
16、下列化合物按水解反应由快到慢排序 （BAC）
17、下列化合物按SN1反应由快到慢排序 （BAC） A.苄基溴 B. α-苯基乙基溴 C. β-苯基乙基溴
18、下列化合物在NaI/丙酮中反应由快到慢排序 （ABDC）
A. 3-溴-1-丁烯 B. 正溴丁烷 C. 1-溴-1-丁烯 D. 2-溴丁烷
6、下列化合物与Br2加成，由快到慢排序 （BCA）
(A) CF3CH CH2 (B) CH3CH CH2 (C) CH2 CH2
7、将下列烯烃按稳定性由大到小排列成序（BACD） 8、下列化合物与HBr加成活性由大到小排序 （DBAC）
9、马来酸酐与下列烯烃加成反应活性由大到小（ABDC）
(A) CH3O
以乙炔为原料合成
六、推导结构
某化合物的分子式为C10H12O，其红外光谱都表明在1710cm-1处有 强吸收带，核磁共振谱如下图所示，试推断该化合物的结构。
写在最后
经常不断地学习,你就什么都知道。你知道得越多,你就越有力量 Study Constantly, And You Will Know Everything. The More
有机化学实验习题及解答ppt课件
(1)用乙酰氯作乙酰化剂，其优点是反应速度快。缺点是反应中
生成的HCl可与未反应的苯胺成盐，从而使半数的胺因成盐而无法
参与酰化反应。为解决这个问题，需在碱性介质中进行反应；另外，
乙酰氯价格昂贵，在实验室合成时，一般不采用。
20
(2)用乙酐(CH3CO)2O作酰化剂，其优点是产物的纯度高，收率 好，虽然反应过程中生成的CH3COOH可与苯胺成盐，但该盐不如 苯胺盐酸盐稳定，在反应条件下仍可以使苯胺全部转化为乙酰苯胺。
为便于学习，我们在制作了有机化学实验的网上预习 课件的同时，又制作了有机化学实验习题及解答课件，以
2
全面提高有机化学实验课的教学质量。 本课件将有机化学实验的习题分为以下五类：
思考题(SK) 实验操作(CZ) 实验装置(ZZ) 判试断题题难(度PD系)数分填为空三题级(T：K)N 1为容易题；N 2为较难题； N 3为难题。
答：(1) 熔点管壁太厚，影响传热，其结果是测得的初熔温度 偏高。
(2) 熔点管不洁净，相当于在试料中掺入杂质，其结果将导致 测得的熔点偏低。
(3) 试料研得不细或装得不实，这样试料颗粒之间空隙较大，
5
其空隙之间为空气所占据，而空气导热系数较小，结果导致熔距加
大，测得的熔点数值偏高。
(4) 加热太快，则热浴体温度大于热量转移到待测样品中的转
其缺点是除原料价格昂贵外，该法不适用于钝化的胺(如邻或对硝 基苯胺)。
(3)用醋酸作乙酰化剂，其优点是价格便宜；缺点是反应时间长。
SK-26-N3 在对甲苯磺酸钠的制备实验中，中和酸时，为什么用NaHCO3
而不用Na2CO3？ 答：因为用NaHCO3中和生成具有酸性的NaHSO4，其水溶性
较大；而用Na2CO3中和，易将硫酸完全中和，生成中性的Na2SO4， 且水溶性较小，从而易使产品中夹杂有硫酸钠，影响产品质量21。
有机难点习题课课件下学期高一化学人教版
B
A．分子中至少有8个碳原子处于同一平面上 B．分子中至少有9个碳原子处于同一平面上 C．该烃的一氯取代物最多有8种 D．该烃是苯的同系物
例2、茋是一种染料中间体，其系统命名为1，2-二苯乙烯，其球 棍模型如图所示。该分子中一定在同一平面上的碳原子数和一定在
B 同一平面上的原子数分别为
A．6、11
有机难点习题课
本节课学习目标 掌握多官能团物质性质推断 掌握分子式的求法和确定结构的方法 掌握同分异构体的书写方法 掌握原子共线共面问题的计算方法 运用官能团的转化设计有机合成路线
多官能团物质性质Βιβλιοθήκη 断核心思想：含有某种官能团，有机物就具有该官能团的性质，
官能团名称\结构
主要化学性质及对应的反应类型
碳碳双键 C=C 碳碳三键 C≡C 羟基 —OH
加成反应、氧化反应(KMnO4溶液) 、加聚反应 加成反应、氧化反应(KMnO4溶液)等 与钠反应、催化氧化、酯化反应等
醛基 —CHO 羧基 —COOH 酯基 —COOR
能被新制Cu（OH）2、银氨溶液、氧气等氧化 酸性（5点通性）、酯化反应
水解反应（酸性或碱性条件下进行）
例题1: 把4.6克某有机物在密封的环境中与足量的氧气中充分燃烧
，再把生成的产物依次通过浓硫酸与碱石灰，经测定浓硫酸质量增加
5.4克，碱石灰质量增加8.8克。
则（1）该有机物中元素组成?
（2）该有机物各元素的物质的量之比？分子式?
mC = （8.8/44）×12=2.4克 mH= （5.4/18）×2=0.6克
B．7、12 C．8、14 D．14、26
设计有机合成路线 1、利用有机化学物的转化 氯乙烷
乙烷
乙烯
乙醇
聚乙烯 2、仿题目转化流程设计合成
A．分子中至少有8个碳原子处于同一平面上 B．分子中至少有9个碳原子处于同一平面上 C．该烃的一氯取代物最多有8种 D．该烃是苯的同系物
例2、茋是一种染料中间体，其系统命名为1，2-二苯乙烯，其球 棍模型如图所示。该分子中一定在同一平面上的碳原子数和一定在
B 同一平面上的原子数分别为
A．6、11
有机难点习题课
本节课学习目标 掌握多官能团物质性质推断 掌握分子式的求法和确定结构的方法 掌握同分异构体的书写方法 掌握原子共线共面问题的计算方法 运用官能团的转化设计有机合成路线
多官能团物质性质Βιβλιοθήκη 断核心思想：含有某种官能团，有机物就具有该官能团的性质，
官能团名称\结构
主要化学性质及对应的反应类型
碳碳双键 C=C 碳碳三键 C≡C 羟基 —OH
加成反应、氧化反应(KMnO4溶液) 、加聚反应 加成反应、氧化反应(KMnO4溶液)等 与钠反应、催化氧化、酯化反应等
醛基 —CHO 羧基 —COOH 酯基 —COOR
能被新制Cu（OH）2、银氨溶液、氧气等氧化 酸性（5点通性）、酯化反应
水解反应（酸性或碱性条件下进行）
例题1: 把4.6克某有机物在密封的环境中与足量的氧气中充分燃烧
，再把生成的产物依次通过浓硫酸与碱石灰，经测定浓硫酸质量增加
5.4克，碱石灰质量增加8.8克。
则（1）该有机物中元素组成?
（2）该有机物各元素的物质的量之比？分子式?
mC = （8.8/44）×12=2.4克 mH= （5.4/18）×2=0.6克
B．7、12 C．8、14 D．14、26
设计有机合成路线 1、利用有机化学物的转化 氯乙烷
乙烷
乙烯
乙醇
聚乙烯 2、仿题目转化流程设计合成
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(A)
(B)
(C)
2.下列化合物按沸点由高到低排序 （CBEAD）
（A）3,3-二甲基戊烷
（B）正庚烷
（C）2-甲基庚烷 （D）正戊烷 （ E）2-甲基己烷
3.下列化合物按熔点由高到低排序（CAB） （A）正戊烷 （B）异戊烷 （C）新戊烷
4、将下列自由基按稳定性由大到小排序（CBAD）
(A) CH3CH2CH2 (B) CH3CHCH3 (C) CH3CCH3 (D) CH3
丙炔 丙烷
Br2/CCl4 (+) 褪色 (+) 褪色 (+) 褪色 (-)
KMnO4
(-)
(+)NH3)2NO3 (-)
/
(+)
/
COOH
14、下列Fisher投影式与乳酸 H OH 构型相同的是
CH3
（A）
CH3
A. HO
H
COOH
OH
COOH
B. H
COOH C. HO
H2 Lindlar 催化剂
C2H5 C
H
C2H5 C
H
4、 C2H5 C C C2H5
Na, 液NH3 -78℃
C2H5 C
H
H
C C2H5
四、写出下列反应的机理
自由基取代
Br2 hv
2 Br
+ Br
+ Br2
Br + Br
Br2
+ HBr + Br
Br
HCl (CH3)2CHCH CH2
(A) CH3O
(B) CH3
(CH3)3C
(C)
(D)
(CH3)3C
10、将下列化合物按亲电取代反应的活性由大到小
排序
（CDBA）
11、按照Hückel规则，下列化合物或离子具有芳香
性的有
（ACEFH）
12、写出反-1-甲基-3叔丁基环己烷的最稳定构象
13、用简便的化学方法鉴别下列化合物
环丙烷 丙烯
H
CH3
CH3
CH3
D. HOOC
H
OH
15、将下列化合物与AgNO3/乙醇 反应活性由大到
小排序
（DACB）
A. 2-甲基-2-溴丙烷 C. 2-溴丁烷
B. 2-溴丙烯 D. 2-苯基-2-溴丙烷
16、下列化合物按水解反应由快到慢排序 （BAC）
CH2CH2Cl
CHClCH3
A.
B.
C.
Cl
C2H5
3-三甲基二 环[3.3.0]辛烷
5-甲基螺 [3.5]壬烷
CH3CHCH2C CH CH3
4-甲基-1-戊炔
HC C CH2CH CH2
1-戊烯-4-炔
(E)-1-氟-1-溴丙烯
1,5-二甲基环戊烯
Cl Cl
邻二氯苯
COOH
C6H5 CH2 CH CH2
3-苯基丙烯
Cl COOH
H2N
OH
3-氨基-5-羟基苯甲酸
A. H3CO
CH2OH
B. O2N
CH2OH（ADCB）
C.
CH2OH
D. H3C
CH2OH
20. 下列化合物酸催化脱水由易到难排序（BAC）
A.
CHCH3 B. HO
OH
CHCH3 C. O2N OH
CHCH3 OH
21. 下列化合物的酸性由大到小排序
(CDAB)
三、完成反应
3、 C2H5 C C C2H5
CH3
5、将下列碳正离子按稳定性由大到小排序（BCAD）
6、下列化合物与Br2加成，由快到慢排序 （BCA）
(A) CF3CH CH2 (B) CH3CH CH2 (C) CH2 CH2
7、将下列烯烃按稳定性由大到小排列成序（BACD） 8、下列化合物与HBr加成活性由大到小排序 （DBAC）
9、马来酸酐与下列烯烃加成反应活性由大到小（ABDC）
8-氯-1-萘甲酸
CH3
H
I
C2H5
(S)-2-碘丁烷
OH
C
H
COOH
CH3
(R)-2-羟基丙酸
(R)-2-碘丁烷
CHBrCH3
α-溴代乙苯
CH2 Br
苄基溴
Cl
CH2Cl
对氯苄基氯
2,3-二甲基- 3-戊醇
CH3OCH CH2
甲基乙烯基醚
2-甲基苯酚
H3C
OCH3
对甲基苯甲醚
二、回答问题
1.下列化合物中，哪个张力最大、最不稳定？（B）
17、下列化合物按SN1反应由快到慢排序 （BAC） A.苄基溴 B. α-苯基乙基溴 C. β-苯基乙基溴
18、下列化合物在NaI/丙酮中反应由快到慢排序
（ABDC） A. 3-溴-1-丁烯 B. 正溴丁烷 C. 1-溴-1-丁烯 D. 2-溴丁烷
19. 下列化合物在HBr/H2O中反应速度由大到小排序
CH3 CH3 Ph C C Ph
OH OH
H
Ph
CH3 CH3 C C Ph
-H2O
Ph
CH3 CH3 C C Ph
OH2 OH
OH
CH3 Ph C C CH3
Ph OH
CH3 Ph C C CH3
Ph OH
CH3 - H Ph C C CH3
Ph O
CH3 CH CH2 O
CH3OH H
CH3
CH
CH2
OCH3 OH
环氧乙烷酸性开环
CH3 CH CH2 H CH3 CH CH2
O CH3OH
CH3 CH
O H
CH2
-H
OCH3 OH H
CH3 CH CH2 OH
CH3 CH CH2 OCH3 OH
H3C
I+
C Cl H
C2H5
(R)
CH3
I C + OH H
C2H5 (S)
CH3
δ
δ
I C Cl
H C2H5
CH3
δ
δ
I C OH
H C2H5
CH3
IC H
C2H5 (S)
H3C
C OH H C2H5
(R)
CH3 CH3 Ph C C Ph
OH OH
CH3
H
Ph C C CH3
Ph O
频哪醇（pinacol）重排
学年第二学期有机化学习题课演示文稿
特别说明：本习题仅供作练习 参考，切勿当作期末考试救命 稻草！如有雷同，纯属巧合！
一、写出下列化合物的名称或结构式
CH3CH CH2CHCH2CH3 C2H5 CH2CH2CH3
CH3CH2CHCH2CH3
3-甲基-5-乙基辛烷
3-环丁基戊烷
CH3
2,5-二甲基-3, 4-二乙基己烷
(CH3)2CHCHCH3 + (CH3)2CCH2CH3
Cl
Cl
亲电加成---碳正离子重排
(CH3)2CHCH CH2 + H
Cl (CH3)2C CHCH3
H
(CH3)2CHCHCH3 Cl
(CH3)2CCH2CH3 Cl
Cl (CH3)2CCH2CH3
AlCl3 + CH3CH2CH2Cl
CH CH3 CH3
亲电取代---碳正离子重排
CH3CH2CH2Cl + AlCl3 _ AlCl4 CH3CH2CH2
H3C CH CH3
+ H3C CH CH3
H CH(CH3)2 _H
CH CH3 CH3
用立体表达式写出下面反应的机理。
NaI
丙酮 Cl (R)
NaOH
H2O I
OH
(R)
亲核取代---SN2（构型反转）