学年第二学期有机化学习题课演示文稿

CH
CH2
OCH3 OH
环氧乙烷酸性开环
CH3 CH CH2 H CH3 CH CH2
O CH3OH
CH3 CH
O H
CH2
-H
OCH3 OH H
CH3 CH CH2 OH
CH3 CH CH2 OCH3 OH
亲电取代---碳正离子重排
CH3CH2CH2Cl + AlCl3 _ AlCl4 CH3CH2CH2
H3C CH CH3
+ H3C CH CH3
H CH(CH3)2 _H
CH CH3 CH3
用立体表达式写出下面反应的机理。
NaI
丙酮 Cl (R)
NaOH
H2O I
OH
(R)
亲核取代---SN2（构型反转）
H2 Lindlar 催化剂
C2H5 C
H
C2H5 C
H
4、 C2H5 C C C2H5
Na, 液NH3 -78℃
C2H5 C
H
H
C C2H5
四、写出下列反应的机理
自由基取代
Br2 hv
2 Br
+ Br
+ Br2
Br + Br
Br2
+ HBr + Br
Br
HCl (CH3)2CHCH CH2
3-三甲基二 环[3.3.0]辛烷
5-甲基螺 [3.5]壬烷
CH3CHCH2C CH CH3
4-甲基-1-戊炔
HC C CH2CH CH2
1-戊烯-4-炔
(E)-1-氟-1-溴丙烯
1,5-二甲基环戊烯
Cl Cl
邻二氯苯
COOH
C6H5 CH2 CH CH2
3-苯基丙烯
Cl COOH
H2N
OH
3-氨基-5-羟基苯甲酸
学年第二学期有机化学习题课演示文稿
特别说明：本习题仅供作练习 参考，切勿当作期末考试救命 稻草！如有雷同，纯属巧合！
一、写出下列化合物的名称或结构式
CH3CH CH2CHCH2CH3 C2H5 CH2CH2CH3
CH3CH2CHCH2CH3
3-甲基-5-乙基辛烷
3-环丁基戊烷
CH3
2,5-二甲基-3, 4-二乙基己烷
H3C
I+
C Cl H
C2H5
(R)
CH3
I C + OH H
C2H5 (S)
CH3
δ
δ
I C Cl
H C2H5
CH3
δ
δ
I C OH
H C2H5
CH3
IC H
C2H5 (S)
H3C
C OH H C2H5
(R)
CH3 CH3 Ph C C Ph
OH OH
CH3
H
Ph C C CH3
Ph O
频哪醇（pinacol）重排
(A) CH3O
(B) CH3
(CH3)3C
(C)
(D)
(CH3)3C
10、将下列化合物按亲电取代反应的活性由大到小
排序
（CDBA）
11、按照Hückel规则，下列化合物或离子具有芳香
性的有
（ACEFH）
12、写出反-1-甲基-3叔丁基环己烷的最稳定构象
13、用简便的化学方法鉴别下列化合物
环丙烷 丙烯
CH3
5、将下列碳正离子按稳定性由大到小排序（BCAD）
6、下列化合物与Br2加成，由快到慢排序 （BCA）
(A) CF3CH CH2 (B) CH3CH CH2 (C) CH2 CH2
7、将下列烯烃按稳定性由大到小排列成序（BACD） 8、下列化合物与HBr加成活性由大到小排序 （DBAC）
9、马来酸酐与下列烯烃加成反应活性由大到小（ABDC）
17、下列化合物按SN1反应由快到慢排序 （BAC） A.苄基溴 B. α-苯基乙基溴 C. β-苯基乙基溴
18、下列化合物在NaI/丙酮中反应由快到慢排序
（ABDC） A. 3-溴-1-丁烯 B. 正溴丁烷 C. 1-溴-1-丁烯 D. 2-溴丁烷
19. 下列化合物在HBr/H2O中反应速度由大到小排序
(CH3)2CHCHCH3 + (CH3)2CCH2CH3
Cl
Cl
亲电加成---碳正离子重排
(CH3)2CHCH CH2 + H
Cl (CH3)2C CHCH3
H
(CH3)2CHCHCH3 Cl
(CH3)2CCH2CH3 Cl
Cl (CH3)2CCH2CH3
AlCl3 + CH3CH2CH2Cl
CH CH3 CH3
A. H3CO
CH2OH
B. O2N
CH2OH（ADCB）
C.
CH2OH
D. H3C
CH2OH
20. 下列化合物酸催化脱水由易到难排序（BAC）
A.
CHCH3 B. HO
OH
CHCH3 C. O2N OH
CHCH3 OH
21. 下列化合物的酸性由大到小排序
(CDAB)
三、完成反应
3、 C2H5 C C C2H5
H
CH3
CH3
CH3
D. HOOC
H
OH
15、将下列化合物与AgNO3/乙醇 反应活性由大到
小排序
（DACB）
A. 2-甲基-2-溴丙烷 C. 2-溴丁烷
B. 2-溴丙烯 D. 2-苯基-2-溴丙烷
16、下列化合物按水解反应由快到慢排序 （BAC）
CH2CH2Cl
CHClCH3
A.
B.
C.
Cl
C2H5
丙炔 丙烷
Br2/CCl4 (+) 褪色 (+) 褪色 (+) 褪色 (-)
KMnO4
(-)
(+) 褪色 (+) 褪色 /
Ag(NH3)2NO3 (-)
/
(+)
/
COOH
14、下列Fisher投影式与乳酸 H OH 构型相同的是
CH3
（A）
CH3
A. HO
H
COOH
OH
COOH
B. H
COOH C. HO
8-氯-1-萘甲酸
CH3
H
I
C2H5
(S)-2-碘丁烷
OH
C
H
COOH
CH3
(R)-2-羟基丙酸
(R)-2-碘丁烷
CHBrCH3
α-溴代乙苯
CH2 Br
苄基溴
Cl
CH2Cl
对氯苄基氯
2,3-二甲基- 3-戊醇
CH3OCH CH2
甲基乙烯基醚
2-甲基苯酚
H3C
OCH3
对甲基苯甲醚
二、回答问题
1.下列化合物中，哪个张力最大、最不稳定？（B）
CH3 CH3 Ph C C Ph
OH OH
H
Ph
CH3 CH3 C C Ph
-H2O
Ph
CH3 CH3 C C Ph
OH2 OH
OH
Baidu Nhomakorabea
CH3 Ph C C CH3
Ph OH
CH3 Ph C C CH3
Ph OH
CH3 - H Ph C C CH3
Ph O
CH3 CH CH2 O
CH3OH H
CH3
(A)
(B)
(C)
2.下列化合物按沸点由高到低排序 （CBEAD）
（A）3,3-二甲基戊烷
（B）正庚烷
（C）2-甲基庚烷 （D）正戊烷 （ E）2-甲基己烷
3.下列化合物按熔点由高到低排序（CAB） （A）正戊烷 （B）异戊烷 （C）新戊烷
4、将下列自由基按稳定性由大到小排序（CBAD）
(A) CH3CH2CH2 (B) CH3CHCH3 (C) CH3CCH3 (D) CH3