硝基苯电解合成对氨基苯酚的方程式
一种简易的还原对硝基苯酚制备对氨基苯酚的方法
一种简易的还原对硝基苯酚制备对氨基苯酚
的方法
制备对氨基苯酚是一个有挑战性的任务，它能够提供非常有用的
有机试剂，以提供成分活性成分。
经典的方法是从硝基苯酚还原得到
对氨基苯酚，但多数具有高温梯度，需要大量有毒物质，甚至还需要
放射性物质。
因此，寻求一种低成本、安全易操作的简易方法，以替
代传统的还原方法进行制备对氨基苯酚，显得尤为必要。
最近，一种新的由硝基苯酚还原制备对氨基苯酚的方法被报道，
它使用具有亲和性的氧化剂催化剂硝酸铵的溶液。
这种方法的温度要
求相对较低，并且没有有毒残留物，是一种安全可靠的方法。
总之，
被报道的这种方法制备对氨基苯酚具有更低的温度梯度，较低的成本
和回收率，因此它无疑是一种更可靠和经济的方法。
实施新的还原方法的步骤较简印，首先，将硝基苯酚和硝酸铵（NH2NO2）以1:1的比例混合放置在容器内，并加热至60℃，然后搅
拌30分钟。
接着，将该混合物冷却至室温，催化剂硝酸铵分解为氨气
和氧气，然后，通过除去溶液中的氨气，获得对氨基苯酚。
此外，报道中提到，还可以采用有机碱替代硝酸铵来提高对氨基
苯酚的收率。
使用有机碱，如乙酸乙酯，可以将反应温度缩减至室温，从而可以提高生产效率。
最后，实验中的结果表明，样品的收率高达90％，证明是一种有效的用于制备对氨基苯酚的方法。
综上所述，一种新的以硝酸铵为催化剂的低温方法可以从硝基苯
酚中还原制备对氨基苯酚，它可以在低成本、安全可靠的条件下获得
较高的收率，为化学实验室提供了一种可靠可行的选择。
硝基苯电还原制备对氨基苯酚工艺过程
第!"卷 第#期 化 工 学 报$%&'!" (%'# #)*+年#月 ,-./, 0%1234&56721428#)*+研究论文硝基苯电还原制备对氨基苯酚工艺过程钮东方 郎 超 张新胜!华东理工大学化学工程联合国家重点实验室"上海#))#+9#摘要$采用固定床电解槽还原硝基苯制备对氨基苯酚"并对其工艺条件进行了优化%以铜网组成固定床电解槽阴极"镀铱钛网!:/;#作为阳极"在电流密度为*)));&<=#"阴极电解槽内流速为"'#>?<&@=*"铜网厚度为*)<<"温度为>A B 条件下"硝基苯还原的电流效率接近*))C "对氨基苯酚的选择性可达到>+C %电解液可循环套用A 次"硫酸和氨水的消耗量降至原来的#A C "硫酸铵和废水的排放量也减少了9A C %采用扩散渗析法回收废弃电解液中的硫酸"以;D /为阴离子交换膜"模拟液的流量为)')*<&&<E 3=*'温度为#)B 时"酸回收率达到!*C "且对氨基苯酚和苯胺的透过率分别仅为*'"C 和*'!C %关键词$硝基苯(对氨基苯酚(电化学还原(电解液循环(酸回收!"#$*)'+F !F )G 'E @@3')"+>H **A 9'#)*+')#')++中图分类号$I J*A *'A 文献标志码$;文章编号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收到初稿"#)*#=)F =)#收到修改稿%联系人$张新胜%第一作者$钮东方!*F >#*#"男"讲师%E&2&*F &33()&$#)*#=)>=)9'=+%%&A '+,3*,9(4)0+%$D 2%Q 'V W;(X Y E 3@K 63U "T @R K 43U 6?1@P '6N 1'?3引 言对氨基苯酚!D ;D #是医药'染料和显影剂等多种精细化工产品的重要中间体"目前其合成方法有铁粉还原法+*,'催化加氢还原法+#H ",'水合肼还原法+A ,和电化学还原法+!H F ,%由硝基苯电化学还原合成对氨基苯酚的方法不但具有生产工艺简洁'三废污染少'成本低等优点"而且可在常温'常压下操作"是目前世界上合成对氨基苯酚最先进的方法之一"一直吸引众多化学工作者致力于该领域的研究%其阴极还原可能反应机理如图*所示%图* 硝基苯电化学还原的可能反应机理5E U'* D %@@E 7&6264?P E %3<6?K 43E @<Q %26&6?P 2%?K 6<E ?4&26N 1?P E %3%Q 3E P 2%763R 636大量的研究工作表明+*)H *#,"硝基苯在酸性介质中电化学还原制备对氨基苯酚是一个很有竞争力的工艺过程"但用通常的平板电极或二维电极电化学反应器难以实现大规模的工业化%其原因是$ 硝基苯在水溶液中的溶解度低"极限扩散电流密度小( 硝基苯在电极上的反应是有机电化学反应过程"其本征动力学速率低+*+,%固定床电化学反应器是一种三维电极电化学反应器"与旋转圆柱电极'平板电极相比"电极真实表面积是几何面积的*) *))倍"因此电极表面上真实电流密度较低"有利于提高对氨基苯酚的选择性%在工艺参数相同时"对氨基苯酚在固定床反应器中的生成速率比旋转圆柱电极反应器和平板电极反应器高*A C#)C +*"H *A,%因此"本研究拟采用铜网组成的固定床三维电极作为阴极"对电化学还原硝基苯制备对氨基苯酚的工艺进行研究%* 实验部分G H G 试剂硝基苯'对氨基苯酚'苯胺'硫酸'氢氧化钠'醋酸钠'甲醇均为市售分析纯试剂"水为自制去离子水%;D /';;$和;W I 阴离子交换膜购买自旭硝子公司%G H I 主要实验装置及工艺路线*'#'* 固定床电解槽装置 实验在自制的隔膜固定床电解槽!图##中进行"阴极采用由孔径#<<铜网组成的固定床三维电极"阳极采用镀铱的钛网"阴极和阳极的表观面积均为+)?<Z !?<"阴极室和阳极室采用(4Q E %3阳离子交换膜隔开"管道及储料桶等材质均为增强型聚丙烯(电流由直流电源提供"电解液温度由超级恒温槽控制%图# 固定床电解槽装置5E U'# D 4?M 6N76N ?6&&Q %26&6?P 2%?K 6<E ?4&26N 1?P E %3%Q 3E P 2%763R 636**?4P K %N 6P 43M (#*43%N 6P 43M (+*?4P K %N 6?K 4<762("*43%N 6?K 4<762(A *?%L L62<6@K?4P K %N 6(!*:/;43%N 6(9*?4P K %N 6L 1<L (>*43%N 6L 1<L*'#'# 硝基苯电解还原过程 将硝基苯加入#<%&&[=*的硫酸溶液中溶解"转入固定床电解槽的阴极槽中"再将相应体积的硫酸溶液加入固定床电解槽的阳极槽中%电解液通过超级恒温槽加热并恒温至>A B "用循环泵使电解液循环起来"通电电解%电解过程中"硝基苯在硫酸溶液中的浓度始终处于饱和"其还原的电流效率接近*))C %当电解液中对氨基苯酚的浓度达到F )U &[=*左右后停止电解"取出阴极液进行分析%*'#'+ 阴极电解液的分析 实验结束后"采用高效液相色谱对阴极电解液中各组分进行定性和定量分析"高效液相色谱主要分析条件如下$,*>反相色谱柱!#))<<Z A<<#(流速*')<&&<E 3=*(检测波长#A "3<(流动相为体积分数为A )C 的甲醇水溶液"其中醋酸钠含量为*U &[=*%*'#'" 电解液循环套用 电解结束后"将电解液降温至=A =!B 析出对氨基苯酚硫酸盐并过滤"&;<=& 第#期 钮东方等$硝基苯电还原制备对氨基苯酚工艺过程滤液补足所需的硫酸后返回到阴极电解槽中继续反应%冷冻结晶得到的对氨基苯酚硫酸盐粗品用适量水溶解"采用中和'萃取分离工艺提纯对氨基苯酚%精制后的废水可再用于溶解粗品"这样可大量减少废水"也减少了对氨基苯酚的损失"硫酸'氨水和蒸馏水的用量也显著降低"生产成本明显降低%*'#'A 扩散渗析回收电解液中的硫酸 当电解液连续数次套用导致反应选择性下降后"需配制新鲜电解液进行反应%废弃的电解液中含有对氨基苯酚'苯胺等有机物"需要用氨水调节电解液的L W 值才能析出对氨基苯酚'苯胺等%而电解液的酸度很高"需要消耗大量的氨水"并使废水量增加%因此"本研究先通过扩散渗析将电解液中的大部分酸回收"这样就可以减少氨水的用量"节约了生产成本%扩散渗析装置由固定板'橡胶垫片'阴离子交换膜!;D/';;$';W I#'蠕动泵及若干橡胶管组成"其装置如图+所示%渗析器由固定片及垫片构成"处于中间的阴离子交换膜将渗析器分为两室"管路包括橡胶管及止水夹%电解结束后电解液中的对氨基苯酚与苯胺浓度分别约为F)'*A U& [=*"硫酸浓度为#<%&&[=*"模拟液按此组成配制%图+ 扩散渗析回收硫酸装置5E U'+ ;L L424P1@Q%226?8?&6%Q@1&Q12E?4?E N78N E Q Q1@E%3N E4&8@E@模拟液从右室流过"去离子水从左室以逆流方式流过%为控制较低流速"实验中采用蠕动泵实现两侧流体的输送"由于采用双通道蠕动泵"两侧流量控制一致%工艺路线如图"所示%*'#'! 扩散渗析回收酸测定 回收酸浓度采用酸碱滴定法"配制氢氧化钠标准溶液"用邻苯二甲酸氢钾进行标定"采用酚酞作为指示剂%图" 硝基苯电还原制备对氨基苯酚工艺流程5E U'" 5&%O?K42P Q%2L26L424P E%3%QD;D Q2%<6&6?P2%?K6<E?4&26N1?P E%3%Q3E P2%763R636# 结果与讨论I H G 硝基苯电解还原工艺条件的优化硝基苯经电解还原生成对氨基苯酚'苯胺'"""H二氨基二苯醚等"其中对氨基苯酚的选择性受许多因素的影响"如电解电流密度'电解液流速'电极材料'电解温度等%本研究以铜网作为固定床阴极材料"在硫酸电解液中重点考察了电解液流速'固定床阴极厚度'电流密度以及对氨基苯酚的浓度对反应选择性的影响%#'*'* 电解液流速的选择 硝基苯在水中溶解度较低"其在电极表面的反应为传质控制+*!,"并且电解还原生产的苯胲很容易在电极表面继续深度还原生成苯胺"因此电解液在电解槽中的流速对电解生成对氨基苯酚的选择性具有十分重要的影响作用%在电解过程中"电解液流速增大时"相间传质速率增大"使电极表面硝基苯浓度增大"减少了析氢副反应的发生%同时"增大电解液流速还有利于苯胲从电极表面及时扩散到电解液中"降低了电极表面上苯胲的浓度"因而生成苯胺的速率降低"提高了对氨基苯酚的选择性%图A为阴极流速与反应选择性之间的关系%当电流密度为*)));&<=#时"随着阴极流速的增加"对氨基苯酚的选择性逐渐增加"但是当阴极流速增大到一定程度时"电极还原的动力学成为了反应控制的主要因素"继续加大电解液流速对反应选择性的影响不大%因此"综合考虑各方面影响后"阴极电解液在电解槽中的流速选择为"'#>?<&@=*%#'*'# 固定床阴极厚度选择 由于本文采用铜网铺成的固定床作为电解反应的阴极"铜网的厚度决定了实际参与反应的电极面积"同时影响着固定床的电势分布%铜网厚度较薄时"阴极实际电极面积较小"使阴极实际电流密度增大"电极表面容易发&><=&化 工 学 报 第!"卷图A 对氨基苯酚选择性与电解液流速的关系5E U 'A \6&4P E %3@K E L 76P O 663D ;D@6&6?P E S E P 843N Q &%O24P 6%Q ?4P K %&8P 6生析氢以及深度还原为苯胺的副反应(铜网过厚时"床层内电势分布不均性增大"同样会带来选择性与电流效率的降低%因此"存在一个最佳铜网厚度%图!为阴极铜网厚度与对氨基苯酚选择性之间的关系"从图中可以看出"当反应器厚度由+)<<减少到*)<<"选择性是逐渐提高的%但是"当反应器为平板铜电极时"选择性却是最低的"这也充分显示出固定床电极的优势%图! 对氨基苯酚选择性与反应器厚度的关系5E U '! \6&4P E %3@K E L 76P O 663D ;D@6&6?P E S E P 843N 264?P %2P K E ?M 36@@#'*'+ 电流密度的选择 电流密度增大"主产物和副产物的生成速率均增加"但是副产物苯胺生成速率提高更快%因为电流密度增大导致苯胲的生成速率增大"在电极表面上苯胲浓度增大后苯胺生成速率显著提高"选择性显著降低%另外"电流密度增大"电极电位也升高"加剧了析氢反应的速率"不利于硝基苯的还原%由图9可以看出阴极电流密度为*)));&<=#时电解反应具有较高的选择性%图9 电流密度对反应选择性的影响5E U '9 .Q Q 6?P %Q ?12263P N 63@E P 8%3@6&6?P E S E P 8%QD ;D#'*'" 对氨基苯酚浓度的影响 电解液中对氨基苯酚浓度随电解时间增长而提高"但是其生成速率是逐渐变慢的"而苯胺生成速率是逐渐加快%这是因为对氨基苯酚浓度提高"电解液中苯胲浓度增加"电极表面上苯胲浓度也增加"电极表面上苯胲进一步还原成苯胺的速率增大"生成对氨基苯酚的速率减小%图>显示当电解液中对氨基苯酚的浓度达到F )U &[=*左右时"再继续电解会造成对氨基苯酚选择性的明显下降%图> 对氨基苯酚浓度对反应选择性的影响5E U '> .Q Q 6?P %QD ;D?%3?63P 24P E %3%3@6&6?P E S E P 8%QD ;D#'*'A 电解液循环套用次数 随着电解液循环套用次数的增加"对氨基苯酚的选择性先逐渐下降然后趋于稳定%当电流密度为*)));&<=#'电解液流速为"'#>?<&@=*'铜网厚*)<<时"!次反应平均选择性为9!C %当电解液循环套用到第A 次时"对氨基苯酚的选择性已从首次电解的>+C 下降到9+C "其值与在二维电极上得到的选择性相接近+*),"由此得出电解液循环A 次即应终止循环"重新配制新鲜电解液%由图F 可以看出"电解&?<=& 第#期 钮东方等$硝基苯电还原制备对氨基苯酚工艺过程液前两次循环套用时 对氨基苯酚的选择性有明显降低 在电解液冷冻结晶过程中 由于前两次电解结束后 副产物苯胺 " "H 二氨基二苯醚等的浓度不高 低于其在=A =!B 时各自的溶解度 析出的量较少或不析出 因此 副产物在电解液中浓度的累积可能是导致反应选择性降低的主要原因 当第#次电解液循环套用结束冷冻时 苯胺 " "H二氨基二苯醚随对氨基苯酚大量析出 随后的第+次 第A 次电解液循环套用反应 对氨基苯酚的选择性稳定在9"C 左右图F 电解液循环套用次数5E U 'F \6?8?&6P E <6@%Q ?4P K %&8P 6I H I 扩散渗析回收电解液中酸工艺条件的优化 在扩散渗析回收硫酸的过程中 影响酸回收效果的主要因素有电解液酸度 电解液流量以及去离子水流量与电解液流量之比 温度以及离子膜种类等 本文保持去离子水流量与模拟液流量相同 主要从流量 温度以及离子膜的种类三个方面对酸回收效果进行了研究 另外 还考察了阴离子交换膜对苯胺和对氨基苯酚的截留效果#'#'* 模拟液流量的影响 以;D /膜为阴离子交换膜 操作温度为#)B 考察了在不同流量下对酸回收效果的影响 其中 酸回收率公式为.@A )0)*式中 A 为去离子水流量 <& <E 3=*0为回收后酸浓度 <%& [=* A )为模拟液流量 <&<E 3=*0)为起始酸浓度 <%& [=* .为酸回收率 C在模拟液和去离子水流量相等时 流量越大酸回收率反而下降 这是由于流量大时 模拟液及去离子水的停留时间缩短 部分W 离子来不及通过图*) 酸回收率随模拟液流量的变化5E U '*) \6?%S 628%Q 4?E N4@Q 13?P E %3%Q Q &%O24P 6%Q @E <1&4P E %3@%&1P E %3渗析膜就流出 传质交换不完全 使酸回收率下降 不利于酸回收操作 对于一定膜面积的渗析装置 模拟液和去离子水必须有一定的停留时间 才能使渗析扩散达到较理想的效果 如图*)所示当模拟液的流量为)')*<& <E 3=*时 模拟液中的酸回收率达到!*C#'#'# 模拟液温度的影响 电解结束时电解液的温度为>A B 左右 有必要考察温度对酸回收率的影响 采用;D /膜 模拟液流量取*'F *<&<E 3=*酸回收率随温度的变化如图**所示 由图**可以看出 在其他条件一定时 酸回收率随温度的升高而增大 由于电解工艺操作温度是在>A B 左右 反应完成后可以直接进入扩散渗析回收酸阶段 此时可以获得较高酸回收率 然而 离子膜能承受温度也很有限 就;D /膜而言 最高承受温度为!)B 所以在操作中可以对反应母液先进行冷却至A )B 左右再进入渗析器 扩散渗析的推动力为浓度差 分子扩散本质上是一种热运动 温度越高 说明分子越活跃 回收酸浓度越高 此外 温度越高 离子膜有一定程度扩张 也有利于离子扩散 便于酸回收#'#'+ 离子膜种类的影响 酸回收效果除了受流体阻力的影响 还受到膜阻力的影响 在操作温度#)B 模拟液流量为)')*<& <E 3=*考察了阴离子交换膜;D / ;;$和;W I 对酸回收率的影响 其结果如图*#所示当模拟液的流量保持不变时 膜阻力取决于膜本身 即膜厚度及结构 就厚度而言 ;D /膜为*A ) < ;;$膜为*+) < ;W I 膜为+)) <膜厚度越小 越有利于离子扩散 所以;D /膜和B == 化 工 学 报 第!"卷图** 酸回收率随温度的变化5E U '** \6?%S 628%Q 4?E N4@Q 13?P E %3%Q P 6<L624P 126图*# 离子膜种类对酸回收率的影响5E U '*# .Q Q 6?P %Q 43E %36T ?K 43U6<6<72436P 8L 6@%326?%S 628%Q 4?E N;;$膜的酸回收效果要优于;W I 膜%就膜结构而言";D /在)'A <%&&[=*(4,&溶液中电阻为)'A &?<#"而;;$膜和;W I 膜在同样条件下电阻分别为*9'A &?<#和## &?<#%膜电阻越小"离子透过性越好%从膜厚度和结构两方面来看";D /膜的膜阻力都是最小"因此最适合作为本研究的阴离子交换膜%#'#'" 截留率 截留率表征了阴离子膜对对氨基苯酚和苯胺的截留程度"为了更清楚显示去离子水中对氨基苯酚和苯胺的含量"也用透过率表示"见式!##%采用;D /膜"考察了#)B 时模拟液流量对透过率的影响%实验结果如图*+所示%3@#0*!##式中 0*为模拟液中对氨基苯酚及苯胺含量"U &[=*(0#为去离子水中对氨基苯酚及苯胺含量"U&[=*(3为对氨基苯酚及苯胺透过率"C %图*+表明"对氨基苯酚和苯胺会有不同程度图*+ 模拟液流量对对氨基苯酚和苯胺透过率的影响5E U'*+ .Q Q 6?P %Q Q &%O24P 6%Q @E <1&4P E %3@%&1P E %3%3P 243@<E @@E S E P 8%QD ;D43N;(的透过"当流量为)')*<&&<E 3=*时"对氨基苯酚和苯胺透过率分别仅为*'"C 和*'!C %在酸性溶液中"对氨基苯酚是以阳离子形式透过隔膜"阴离子膜虽然理论上不允许阳离子通过"但是仍会有少量阳离子在浓度差的作用下从膜的孔道透过阴离子交换膜%回收酸中存在少量对氨基苯酚和苯胺"这并不影响硫酸的循环使用%+ 结 论采用固定床电解槽由硝基苯还原制备对氨基苯酚"以铜网组成固定床电解槽阴极"镀铱的钛网作为阳极"在电流密度为*)));&<=#"阴极电解槽内流速为"'#>?<&@=*"铜网厚度为*)<<"温度为>A B 时"生成对氨基苯酚的收率可达>+C %为了节约生产成本和减少废水排放量"考察了电解液循环套用的次数"实验结果表明电解液可循环套用A 次"硫酸和氨水的消耗量降至原来的#A C "硫酸铵和废水的排放量也减少了9A C %根据反应结束后电解液中对氨基苯酚'苯胺和硫酸的浓度配成模拟液"通过扩散渗析法对模拟液中的酸进行回收%以;D /为阴离子交换膜"模拟液的流量为)')*<&&<E 3=*'温度为#)B 时"酸回收率达到!*C "且对氨基苯酚和苯胺的透过率仅为*'"C 和*'!C %该工艺通过回收电解液中的酸"可以显著节约生产成本和减少废液的排放"具有良好的工业应用前景%E &-&%&,2&A+*, [E /E 8E !李思意#"[E 1]%1R K E !刘有智#"V K 43U J E 4%&E 3U&C ==& 第#期 钮东方等$硝基苯电还原制备对氨基苯酚工艺过程!张巧玲#"^4E_6E!白梅#`\6S E6O%3L26L424P E%3<6P K%N@%Q:H4<E3%L K63%&+0,`D/3$#38!:$0/#1"&,-$./0#15!精细与专用化学品#"#)**"G J!*##$A#H A"+#, ,1E]%3U<6E!崔咏梅#"]143:4!袁达#"a43U]43G E !王延吉#"V K4%Y E3b E43U!赵新强#`W8N2%U634P E%3%Q3E P2%763R636P%:H4<E3%L K63%&1@E3U4?E N E?E%3E?&E b1E N4@?4P4&8@P+0,`,E2!,F)G*3#1!化工学报#"#))F"K L!##$ +"A H+A)++, a43U/K1Q43U"W6^6E76E"a43U]43G E"V K4% Y E3b E43U'_U;D c H A H@1L L%2P6N D P H D N H74@6N3%S6&?4P4&8@P Q%2P K6K8N2%U634P E%3%Q3E P2%763R636P%:H4<E3%L K63%&+0,`,#"#1&5/5,)..G3/0#"/)35"#)*#"I M$*)F H**++", :6@K L43N6;"5E U1624@5"d43P4<_["\4P34<d0"\6N N8\/"/6M K42(/'.3S E2%3<63P4&&8Q2E63N&8K8N2%U634P E%3%Q3E P2%763R636P%:H4<E3%L K63%&1@E3UK6P62%U636%1@?4P4&8@P@+0,`F)G*3#1)+,#"#1&5/5"#)*)"I N O!##$#A)H#A!+A, [E1[E T E1!刘丽秀#"J E430E43K14!钱建华#"V K43U _E3U O6E!张明伟#`I K6@P1N8%3P K6@83P K6@E@%Q:H4<E3%L K63%&+0,`F)G*3#1)+H$/I/34E35"/"G"$)+J$"*)H 0-$./0#19$0-3)1)4&!北京石油化工学院学报#"#))9"G O!+#$A H9+!, V K4%X1%L E3U!赵国平#",K63X1%K1E!陈国辉#`(E P2%763R63676E3U26N1?6N P%:H4<E3%L K63%&P K2%1U KE3N E26?P6&6?P2%&8@E@+0,`K G#348)34,-$./0#1E38G5"*&!广东化工#"#))>"P O!*#$+"H+9+9, D%&4P d";M@1_["D6M6&;I'.&6?P2%26N1?P E%3%Q 3E P2%763R636P%:H4<E3%L K63%&1@E3U S%&P4<<6P2E?43N@6<E L E&%P@?4&6L26L424P E S66&6?P2%&8@E@P6?K3E b16@+0,`F)G*3#1)+L::1/$821$0"*)0-$./5"*8"#))#"P I$#*9H##+ +>, /<6&P R620,"56N M E O D/'\6N1?P E%3%Q3E P2%763R636E34 L424&&6H L&4P6264?P%2! #$:E Q Q6263P E4&?%3S62@E%31@E3UL62E%N E??6&&H S%&P4U6?%3P2%&+0,`F)G*3#1)+"-$21$0"*)0-$./0#1!)0/$"&"*F F#"G P J!A#$*+A>H*+!!+F, 56N M E O D/",K4%0,'/6&6?P E S E P8<%N E Q E?4P E%3E3 6&6?P2%%2U43E?264?P E%3@78L62E%N E??12263P?%3P2%&$ 6&6?P2%26N1?P E%3%Q3E P2%763R636+0,`L.$*/0#3E35"/"G"$)+,-$./0#1234/3$$*5"*F>A"P G!F#$*A9>H*A>)+*), _4,K13-43!马淳安#",K1]%1b13!褚有群#"I%3U /K4%L E3U!童少平#"_4%Y E37E4%!毛信表#"[E_6E?K4%!李美超#"V K1]E3U K%3U!朱英红#`X26636&6?P2%?K6<E?4&@83P K6@E@%Q:H4<E3%L K63%&43N E3N1@P2E4&E R4P E%3+0,`F)G*3#1)+,-$./0#1E38G5"*镚/3$$*/34!,-/3##!化工学报#"#))""O O!*##$*F9*H*F9A+**, /13]D"Y1a["/?%P Pd';@P1N8%Q P K66&6?P2%?K6<E?4& 26N1?P E%3%Q3E P2%763R636P%:H4<E3%L K63%&E34L4?M6N76N6&6?P2%N6264?P%2+0,`21$0"*)0-/./0L0"#"*F F+"P Q!*+#$*9A+H*9A F+*#, ;7742;W"/1&48<%3;W"04&K%%<_X'/?4&6H1L%Q4 Q E T6N76N6&6?P2%?K6<E?4&264?P%2?%3@E@P E3U%Q L424&&6&@?26636&6?P2%N61@6N Q%2:H4<E3%L K63%&L2%N1?P E%3+0,`21$0"*)0-/./0#L0"#"#))9"O P$*!9*H*!9F+*+, [E^4%@K43!李保山#"(E1]1@K1!牛玉舒#"V K4E]1?K13 !翟玉春#"J143_E3U T E1!全明秀#"W1V K143U b E!胡庄麒#`(E P2%763R63676E3U26N1?6N P%L4244<E3%L K63%&P K2%1U K6&6?P2%&8@E@%3Q%4<6N3E?M6&?4P K%N6@+0,`F)G*3#1)+J$"*)0-$./0#163/7$*5/"/$5!石油化工高等学校学报#"#)))"G P!##$*H A+*", :E3U D E3U!丁平#"V K1Y E4%<63U!朱晓蒙#"]43U Y E4%b E3 !杨晓琴#"V K1V K%3U343!朱中南#"]143a6E M43U!袁渭康#`D26L424P E%3%Q:H4<E3%L K63%&78P K66&6?P2%?K6<E?4&26N1?P E%3%Q3E P2%763R636E34L4?M6N76N264?P%2+0,`F)G*3#1)+2#5",-/3#63/7$*5/"&)+!0/$30$#389$0-3)1)4&!华东理工大学学报#"*F F""I L!"#$"+F H""+ +*A, /13]43L E3U!孙彦平#"Y1a63&E3!许文林#"]143 a6E M43U!袁渭康#`/P1N8%36&6?P2%?K6<E?4&Q E T6N76N264?P%2$6&6?P2%?K6<E?4&26N1?P E%3%Q3E P2%763R636P%L2%N1?6:H4<E3%L K63%&+0,`F)G*3#1)+,-$./0#1E38G5"*镚/3$$*/34!,-/3##!化工学报#"*F F+"M M!"#$+>F H+F"+*!, _4,K13-43!马淳安#"V K43U a63M1E!张文魁#"W143U W1E!黄辉#"X43]%3U L E3U!甘永平#`/P1N8%36&6?P2%?K6<E?4&26N1?P E%3L2%L62P E6@%Q3E P2%763R636+0,`21$0"*)0-$./5"*&!电化学#"*F F F"O!"#$+F A H"))&M==&化 工 学 报 第!"卷。
直接还原硝基苯制取对氨基苯酚
直接还原硝基苯制取对氨基苯酚r自然科学版 V o l. 2 N o. 2 扬州大学学报第2卷第2期JOU RN A L O F YA N GZHOU U N IV ER S IT YN A TU RA L SC IEN C E ED IT ION r 1999年5月M ay 19993 直接还原硝基苯制取对氨基苯酚张明王赤贞胤杨继生王存德( ) 扬州大学理学院化学化工系, 扬州, 225002, 在存在下, 还原硝基苯制取中间体苯胲, 苯胲在硫酸存在下经重排以锌粉为还原剂摘要N H 4C l反应制得对氨基苯酚, 在优化反应条件下, 硝基苯的转化率为72% , 对氨基苯酚的选择性为68%.关键词硝基苯; 锌; 还原反应; 对氨基苯酚中图法分类号 131625O() 对氨基苯酚以下简称是重要的有机化工中间体, 用途极为广泛, 尤其在制药方面. 目前合PA P1, 2 ) ) ) 成的方法主要有以下几种: 1铁粉还原法; 2贵金属催化加氢还原法; 3电解合成 PA P3, 4 法) ) ; 4苯酚经亚硝酸处理后用多硫化物还原. 我国生产多以1法为主, 生产过程中污染环 PA P 5 ) 境严重, 原料成本高, 生产周期长, 产品往往含铁量高. 国外公司已用2法投产, H a r t in g C h em ica l 但由于贵金属催化剂昂贵且回收利用率不高, 故难以推广使用. 电化学合成是目前一种较新的ƒP tC)工艺, 对环境污染小, 产率和产品纯度高, 但由于生产的局限性, 还未实现大规模的工业化生产. 4法产率较低, 极少采用.本文作者采用直接还原硝基苯的方法制取中间体——苯胲, 并迅速将其置于酸性介质中发生重排反应制得 , 原料成本低, 副产物利用价值高, 能耗低, 污染小. 该法未见报. 该法生产工艺简单PA P道.1 实验部分1. 1 仪器和试剂() () ( 22电动搅拌器杭州仪表电机厂, 真空干燥装置自制, 24数字显示双目熔点测定仪北 40D F X)() ( ) 京电子光学设备厂. 硝基苯 , 上海试剂一厂出品, 锌粉 90% , 宜兴金达金属化工厂出品, 其 C P余试剂均为 .C P1. 2 苯胲的制备() () 在四颈烧瓶中加入150蒸馏水, 615约0112氯化铵, 121501102硝基苯, 剧烈搅 mL g m o lg m o l() 拌, 使油水充分混合均匀. 另称取锌粉131301204于20内分批加入. 还原反应温度升至60g m o lm in(), 65?, 锌粉加完后继续搅拌15, 温度不再上升, 表明反应结束约40. 趁热抽滤除去氢氧化m in m in锌, 滤液用食盐饱和并置冰盐浴中冷至0?, 有淡黄色针状结晶析出, 抽滤称重, 产率72%. 苯胲易分解, 需立即进行下一步反应.选择合成 1. 3 PA P配制= 20% 的硫酸水溶液, 置于烧瓶中, 装上温度计, 电热套加热至82?, 滴加少量砜类稳定助 w( ) 剂, 把112中制得的苯胲加入, 搅拌60, 冷却, 加入少量亚硫酸钠抗氧剂, 氨水中和至 10, 冷7m in pH却于冰盐浴中, 析出黄色结晶, 抽滤. 滤饼用冰水洗涤, 抽干, 5 0 ?下真空干燥, 得浅棕色PA P2. 1 反应过程讨论还原硝基苯制备需分两步进行.第1步生成的中间体苯胲在弱酸或中性条件下可保持安PA P定, 在强酸条件下则易生成苯胺. 所以, 在第2步反应中控制适当酸度是关键. 只有严格控制反应条() 件温度、硫酸浓度等, 才可提高反应的选择性.+ Zn , N H C l 4 H N H 2 N O 2 N HO H O H 62, 65 ?重排 B am b e rge r2. 2 反应温度对反应选择性的影响由表1可见, 温度对重排反应选择性的影反应条件对重排反应选择性和表1 硝基苯转化率的影响( ) 响较大. 温度过低 ?70 ?, 主要产物为苯( 胺, 相应地产率降低; 温度过高?85ƒ% 转化率ƒ% 选择性ƒ% 硫酸浓度PAP Η? ƒth w ƒ ) ?, 也不利于的生成. 本实验温度控 PA P 70 1 20 72 35. 5制在82?左右. 82 1 20 72 68. 285 1 20 72 65. 0 2. 3 硫酸浓度对反应选择性的影响90 1 20 72 56. 3 试验表明, 适当提高硫酸浓度, 可以提高 82 1 10 72 36. 082 1 15 72 54. 5 重排反应的选择性. 酸浓度过低, 反应的选 82 1 30 72 56. 3 择性不高; 酸浓度过高, 体系粘度过大, 又不本实验选择硫酸浓度= 20% 为最佳浓度. 利于传质.w2. 4 反应时间的影响试验表明, 合成苯胲反应40, 重排反应60, 即可达到最大产率.m in m in2. 5 的分析 PA P( ) 为米黄色或棕色细粒状结晶体, 与市售分析试剂上海试剂二厂相似, 采用电位滴定 PA P PA P - 1 法测定其含量?95% ; 经红外光谱分析, 其特征吸收峰波数ƒ分别为: 750, 840, 960, PA P Ρcm1090, 1240, 1250, 1370, 1470, 1490, 1610, 3230, 3330, 与日本 21987 试剂标准中 9059J ISK PA P6 () 的红外光谱相同; 熔点185, 186?文献值: 181, 183?.3 结论)1 用二步法合成反应时间短, 工艺简单, 反应选择性好, 产率高. , PA P ) 2采用硝基苯为起始原料, 生产成本低, 副产物苯胺和氧化锌均有较高的利用价值, 从而降低了使用锌粉的成本.) 3生产过程中“三废”污染小, 社会效益与经济效益均可提高.4 参考文献1 , , . K ing W M Irv in W P R u sse ll A M P ro ce ss o f regene ra t io n a no b le m e ta l ca ta ly st u sed in th e reduc t io n o f o r2 gan ic n it ro com po und s. U SP , 4 164 481. 1979 08 14 ) ( 2 玉置晃弘, 山本耕介, 黑田一之. ’|' ? ’|' ’|'} および核置换? S < ? ’|' ’|'} の制造法. 日公开特‘? “ ‘? “() 许公报 , 昭54298727. 1979 08 03 A() 3 乔庆东, 鄂利海, 张巍. 电化学合成对氨基苯酚. 精细化工, 1995, 12 6: 47() 下转第37面? 1994-2013 China Academic Journal Electronic Publishing House. All rights reserved.第2期孙龙生等: 中国对虾杆状病毒病的初步研究 37PREL IM INA RY STUD IES O N BACULO V IRAL D ISEA SEIN CH INESE PENA E ID SHR IM PSSu n L o n g sh en g W an g Yo n gk u n Zh u Guo q ian g Y an g W e iw e i Zh u K u n x i(), , , , 225009 D ep t o f V e t M edA n i Sc i and V e t M ed Co llYangzho u U n ivYangzho uA bstra c t O u tb reak s o f an ep idem ic b acu lo v ira l d isea se o ccu r red in C h in e se p en ae id sh r im p s1993, 1995. an d cau sed h eavy eco nom ic lo sse s du r in g T h e m a in h istop a tho lo g ica l ch an ge s o f th e d isea sed sh r im p s in c lu ded den a tu ra t io n an d n ec ro sis o f ep ith e lia l laye r s o f th e h ep a top an c rea s an d, , . ga st ro in te st in a l t rac t sedem a o f th e co n n ec t ive t issu e san d in f ilt ra t io n o f th e lym p ho cy te sU n de r , e lec t ro n m ic ro scop eth e n u c le i o f th e affec ted cells w e re f illed w ith b acu lo v iru s p a r t ic le s w itho u t in 2, 310 ×90, 110 2. 260c lu sio n bo d ie sT h e in tac t v ir io n s w e re nm nm in size w ith do u b lelaye r en ve263 lop e. A f te r so lven t ex t rac t io n , th e n ak ed v ir ion s w e re × 286 . nm nm in sizeIno cu la t io n o fsh r im p s w ithth e d isea sed sh r im p t issu e s in d iffe ren t in fec t io n ro u te s co u ld rep ro du ce th e d isea se56% 84% 5 .w ith m o r ta lity ran g in g f rom to a t day s po st ino cu la t io n; ; ; ; Keyword s p en ae id sh r im p p a tho lo gyb acu lo v iru sexp lo sive ep idem ic d isea sea r t if ic ia l in 2 fec t io n () 本文责任编辑月日() 上接第18面() 4 马淳安,俞文国. 对氨基苯酚电解合成的放大研究. 精细化工, 1995, 12 1: 39() () 5 邵玉昌.硝基苯选择加氢制对氨基苯酚的研究 . 精细化工, 1993, 10 2: 50?6 章思规.精细有机化学品技术手册. 北京: 科学出版社, 1992. 126-THE D IRECT SY NTHES IS O F p AM INO PHENOL BYTHE RED UCT IO N O F N ITRO BENZENEZh an g M in g W an g C h en gy in Y an g J ish en g W an g C u n de (), , , , 225002 D ep t o f C h em and C h em E ng in Co ll o f Sc iYangzho u U n ivYangzho uIn th e p re sen ce o f N H 4C l, n it ro b en zen e is redu ced b y zin c pow de r an d p h en y l2h y2 A bstra c td ro x y lam ine is fo rm ed a s an in te rm ed ia te. W ith th e p re sen ce of su lfu r ic ac id, p h en y l h yd ro x y lam in e2. , rea r ran ge s an d p am inop h eno l is m adeU n de r op t ima l co n d it io n sth e co n ve r sio n o f n it rob en zen e is 72% 268%.an d th e reac t ive se lec t io n o f p am inop h eno l is 2; ; ; Keyword s n it ro b en zen ezin credu c t io n reac t io np am inop h eno l。
[论文]硝基苯催化加氢制对氨基苯酚文件综述
![[论文]硝基苯催化加氢制对氨基苯酚文件综述](https://img.taocdn.com/s3/m/b2fba33b7275a417866fb84ae45c3b3567ecddb2.png)
文件综述物化性质：对氨基苯酚又名对羟基苯胺，英文名p-Aminophenol，简称PAP，分子式，其外观呈白色或浅黄色针状或片状结晶；有强还原性，已被空气中的氧气所氧化，遇光和在空气中颜色变为灰褐色；微溶于水和甲乙酮，溶于碱液和醇类，几乎不溶于苯和氯仿；溶于碱液后很快地变成褐色，水溶液遇三氯化铁或漂白粉成紫色。
对氨基苯酚有毒，且具有苯胺和苯酚的双重毒性，经皮肤吸收可引起皮炎、高铁血蛋白症和哮喘。
对氨基苯酚属两性化合物，既有弱酸性，又有弱碱性，化学性质较活泼，它既能进行芳氨基和酚轻基所能进行的各种反应，也可进行苯环上的取代反应，所以它是一种重要的有机合成中间体，可广泛用于合成医药、染料、橡胶助剂、感光材料、染发剂、乙烯基单体聚合抑制剂及其它多种精细化学品。
市场情况：对氨基苯酚是一种重要的有机中间体，广泛应用于医药、橡胶、染料及照相行业是世界十大药品之一扑热息痛和子午线轮防老剂的主要原料，国外对氨基苯酚主要用于生产扑热息痛。
目前世界上生产扑热息痛的主要国家有美国、法国、德国和英国，此外还有日本、韩国、印度以及东欧一些国家。
美国是世界上扑热息痛最大生产国和消费国，其生产能力达4万吨/年。
2006年国内对氨基苯酚总消费量近7万t，其中用于制药行业的消费量已超过5万t，橡胶、染料等其他行业的消费量也有一定增长。
2007年国内对氨基苯酚的总消费量将超过7.5万t。
主要采用方法：利用硝基苯制备对氨基苯酚方法很多，主要有：（1）金属还原法；（2）催化氢化法；（3）电解还原法。
Ⅰ、金属还原法金属还原法是在稀硫酸中，用铝粉或镁粉等金属粉末将硝基苯一步还原为PAP。
金属还原法开发较早，国内外专利和文献均有报道，收率在60%～70%之间。
该法工艺简单，但金属消耗量大，且存在回收利用等后处理问题，因此难于大规模生产。
Ⅱ、催化加氢还原法此法研究较多，是本课题将要研究的内容。
硝基苯在酸性环境中加氢制PAP由Henke等人利用这一发现于1940年4月提出，其过程包括硝基苯吸氢生成苯基经胺和苯基经胺转位生成PAnllol。
铝粉还原硝基苯制对氨基苯酚的研究
铝粉还原硝基苯制对氨基苯酚的研究李远军;陈丽;刚丽霞【摘要】以硝基苯为原料,在酸性溶液中用铝粉还原得对氨基苯酚.优化了反应温度对反应时间和酸度等因素,并用实验的方法得到了最佳实验结果.实验表明:在反应温度为100℃,反应时间为10h,n(硝基苯):n(硫酸)=1.0:1.14的条件下,对氨基苯酚的产率可达80.2％.与传统工艺相比,该法生产成本低,操作简便,收率高,具有潜在的工业生产价值.【期刊名称】《西昌学院学报（自然科学版）》【年(卷),期】2014(028)002【总页数】3页(P41-43)【关键词】对氨基苯酚;硝基苯;铝粉;还原【作者】李远军;陈丽;刚丽霞【作者单位】西昌学院轻化工程学院,四川西昌615013;四川西昌市川兴中学,四川西昌615000;浙江东亚药业有限公司,浙江台州317100【正文语种】中文【中图分类】TQ223.27对氨基苯酚(p-Aminophenol,简称PAP)是一种重要的化工原料及有机中间体，广泛应用于医药、染料、橡胶、饲料、石油添加剂和生产照相显影剂等方面[1-3]。
在染料工业中则用于分散染料和硫化染料的制备。
对氨基苯酚还可应用于橡胶防老剂4010NA、4020、4030等产品的合成，目前国内外主要以廉价的硝基苯为起始原料生产PAP，其工艺路线主要有三条[4-12]：金属还原法，主要采用Al、Mg、Zn金属或铝汞剂还原硝基苯的方法。
该法生产成本低，设备简单，生产周期短。
已报道文献存在产率较低，硫酸用量较大的现象。
电解还原法操作简单，流程短，产品纯度高，克服了环境污染问题，本文以硫酸作介质，用铝还原廉价的硝基苯生产PAP，获得较高质量的对氨基苯酚，产率可达80.2%。
1 实验部分1.1 主要试剂和仪器硝基苯、硫酸(98%)、铝粉、表面活性剂、氢氧化钠、以上试剂均为分析纯，成都长征试剂厂生产，沸石。
PTHW可调温电热套、温度计、布氏漏斗、抽滤瓶、TG16-WS台式高速离心机，X-4数字显示显微熔点测定仪。
硝基苯电解合成对氨基苯酚的工业化试验
0.5 A-type B-type
0.0 0
200
400
600
800
RRotoataiotnio, nr ,. min-1
110,00 0
图 5 阴极转速对 A、B 两类陶瓷隔膜的电压降影响 (工作电流：2000A)
样品纯度采用 LC6A 高效液相色谱仪和电位滴定仪进行分析，并采用原子吸收法测定样品中的 重金属含量; 熔点采用熔点仪进行测试。
3 结果与讨论
3.1 阴极转动电解槽的工作特性 3.1.1 阴极转速对电极电位、槽电压和电解
电流的影响 图 2 为阴、阳极电位和槽电压与阴极转 速的关系曲线。如图所示，随着转速增大, 槽 电压呈下降趋势，而阳极电位先缓慢下降, 超过 300r⋅min−1 后基本不变。阴极电位随着 转速增高先逐渐下降，超过 600 r⋅min−1 后, 电位反而略有增加。因此，适当增加阴极转 速对降低阴、阳极极化和槽电压均有好处; 但当转速达到一定程度以后，对降低阳极极 化已作用不大，阴极极化却略有增大。图 3 为阴极转速与工作电流之间的关系。恒定槽
收稿日期：2000-11-07; 修订日期：2001-06-12。 基金项目：浙江省科技厅重大科技项目资助(001101089)。 作者简介：马淳安 (1951-)，男，浙江东阳人，浙江工业大学教授，博导。
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高校化学工程学报
2001 年 10 月
2 实验步骤
本试验采用的电解工艺流程与工业模试基本相同[7,8]，整个电解部分由电源系统、进料系统、电
PAP content, % Melting point, °C
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硝基苯电解合成对氨基苯酚的方程式
近来，硝基苯电解合成氨基苯酚这一新兴技术在氨基苯酚化工行业中越来越受
欢迎。
硝基苯电解的表观反应方程式是CO-NO/CH3NO2 + 2H2C6H4OH -> 2C6H4-NH2 +2H2O + H2，也就是说，将甲酰硝基苯与甲醇共电解，最终生成氨基苯酚和水、氢气。
由于硝基苯电解合成氨基苯酚技术能在氨基苯酚的制备过程中消灭有害原料，
大大降低生产成本、延长产品使用寿命、降低环境污染，相比传统合成方法具有较高的安全性与环保性，逐渐被用于各地化学工厂的生产线中，受到客户的青睐。
另外，硝基苯电解合成氨基苯酚技术法赋予了氨基苯酚产品更多的优点，能够
调节产品的成分比例，提高产品的精细度、安全性与稳定性，满足客户对功能性产品更高品质要求。
也正是由于硝基苯电解合成氨基苯酚技术法的出现，氨基苯酚产品得到了突飞猛进的发展。
从以上可以得知，硝基苯电解合成氨基苯酚技术是一款令人兴奋的新技术，它
给氨基苯酚行业带来了突破性的贡献，大大提高了氨基苯酚的利用价值。
它的出现，引领着氨基苯酚行业的新发展，改变着氨基苯酚制备工艺，为我们带来更多惊喜。