新人教版高中化学选修_卤代烃
22人教版高中化学新教材选择性必修3--第一节 卤代烃
究溴乙烷的取代反应和消去反应的反应
消去反应的特点和规律。
条件，完成检验卤代经中卤素原子的任
3.结合生产、生活实际了解
务。
卤代经对环境和诠康可能产
3.科学态度与社会责任：能参与有关卤
生的影响。
代烧对环境和健康可能产生的影响及环
境保护的议题讨论。
知识点一
卤代烃的组成、物理性质和命名
问题3：. 如何检验氯乙烷中的氯原子？
[答案] 提示 取一支试管，滴入10～15滴氯乙烷，再加入 1 mL 5%NaOH 溶
液，振荡后加热，静置。待溶液分层后，用胶头滴管小心吸取少量上层水溶
液，移入另一支盛有 1 mL 稀硝酸的试管中，然后加入2滴 AgNO3 溶液，有
白色沉淀生成，证明氯乙烷中含有氯原子。
NaOH 醇溶液、△
（2）消去反应：其反应条件为② _________________。
（3）加聚反应，如四氟乙烯聚合生成聚四氟乙烯：③_________________
_________________。
2.用途和危害
想一想. 六氯环己烷又名“六六六”，是一种广谱
杀菌剂，对昆虫有杀灭作用。其结构如图所示：
C. 加入 NaOH 水溶液共热，冷却后加入稀硝酸至酸性，再滴入 AgNO3 溶液，
观察有无淡黄色沉淀生成
D. 加入 NaOH 的醇溶液共热，再滴入 AgNO3 溶液，观察有无淡黄色沉淀生成
[解析] 溴代烃不溶于水，也不能电离出 Br − ，加入氯水振荡，不能置换出
溴单质，滴入 AgNO3 溶液，也不能产生淡黄色的 AgBr 沉淀， A 、 B 均不正
3.1-溴丁烷的水解反应是以水为溶剂，而消去反应则是以乙醇为溶剂。由此
第三章第一节 卤代烃 课件 2022-2023学年高二化学人教版(2019)选择性必修3
高中化学同步教学-有机化学
阅读理解 阅读教材有关内容，回答下列问题
1．什么是烃的衍生物？请列举出几种重要的烃的衍生物 烃中的氢被其它原子或原子团取代所得的化合物
2．什么卤代烃，卤素包括 烃中的氢被卤素原子取代。后所形成的化合物 3．饱和一元卤代烃的通式是 CnH2n+1X，X代表F、Cl。、Br、I. 4．卤代烃的分类：按照卤素原子个数分，可分为 一卤代烃、多卤代烃； 按照烃基是否含有苯环划分，可分为 卤代烷烃、卤代烯烃和卤代芳。烃
5.是不是所有的卤代烃在NaOH醇溶液中都能发生消去反应？ 不是，相邻碳上要有氢原子
高中化学同步教学-有机化学
问题解决 1211灭火器主要适用于扑灭易燃、可燃液体、气体及
带电设备的初起火灾(即B类、C类及D类);也可以对固体物 质如木、竹、织物、纸张等表面火灾
问题 1.1211灭火器的主要成分是什么？ CF2ClBr 2.为什么我国2005开始禁止生产1211灭火器？ 化学性质稳定，污染环境， 3.你还知道哪些卤代烃的产品，有什么应用？ 破坏臭氧层。
D
高中化学同步教学-有机化学
5
4.化合物X的分子式为C5H11Cl，用NaOH的醇溶液处理X，可得分子式为C5H10的两种 产物Y、Z，Y、Z经催化加氢后都可得到2-甲基丁烷。若将化合物X用NaOH的水溶液 处理，则所得有机产物的结构简式可能是( )
A. CH3CH2CH2CH2CH2OH
B.
B
C.
高中化学同步教学-有机化学
3.如何证明溴乙烷已经发生了消去反应？
检查是否有乙烯生成，可用酸性高锰酸钾溶液和溴水
4.为什么生成的气体要先通过水，再通入酸性高锰酸钾溶液？ 除去挥发出来的乙醇，乙醇也能使酸性高锰酸钾溶液褪色
3.1 卤代烃 课件(共29张PPT) 人教版(2019)选择性必修三
【练习】写出溴乙烷跟NaHS反应的化学方程式 CH3CH2-Br + NaHS → CH3CH2-SH + NaBr
反应机理解读
【练习】写出碘甲烷跟CH3COONa反应的化学方程式 CH3-I + CH3COONa → CH3COOCH3 + NaI
NaOH溶液
R-X 水解
HNO3溶液 酸化
AgNO3溶液 有沉淀产生
烃
烷烃
加成
烯烃
炔烃
烃的衍生物
酮
卤代烃 水解 醇
酯
醛
氧化
酸
3 PART
卤代烃的同分异构体
取代法
思考 以下烃发生取代反应，生成的一氯代物有几种？
1
1
CH3-CH3
1种
1
2
1
CH3-CH2-CH3
2种
4
1
2
3
CH3-CH2-CH
4种
OH
O CH3－C－CH2 + H2O
【练习】写出下列卤代烃的水解反应的化学方程式
－－ －
－－
水
CH3CBr3 + 3NaOH △
OH CH3－C－ OH + 3NaBr
OH
OH CH3－C－ OH
OH
O CH3－C－OH + H2O
反应机理解读 卤代烃在氢氧化钠存在的条件下水解，这是一个典型的 取代反应。其实质是带负电的原子团(例如OH-等阴离子) 取代了卤代烃中的卤原子。例如：
现象：
产生淡黄色沉淀AgBr
解释：溴乙烷在强碱水溶 液中，能产生Br -
人教版高中化学选修5 第二章 卤代烃
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◆化学•选修5/有机化学基础•(人教版)◆
课中一练
下列化合物中，既能发生消去反应生成烯烃，又能发生
水解反应的是(
)
答案：B 金品质•高追求 我们让你更放心！
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课后思考：
如何由溴乙烷制取乙二醇？
CH3CH2Br HOCH2CH2OH
根据沉淀(AgX)的颜色(白色、浅黄色、黄色)即可确定卤 素(氯、溴、碘)的种类。 金品质•高追求 我们让你更放心！
△
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◆化学•选修5/有机化学基础•(人教版)◆ 2．实验步骤
取少量卤代烃；加入NaOH溶液；加热煮沸；冷却；加入 稀硝酸酸化；加入硝酸银溶液。 3．实验说明 (1)加热煮沸是为了加快水解反应的速率，因为不同的卤代 烃水解难易程度不同。 (2)加入稀硝酸酸化，一是为了中和过量的NaOH，防止 NaOH与AgNO3反应对实验产生影响；二是检验生成的沉淀是 否溶于稀硝酸。 关键一点： 将卤代烃中的卤素转化为X－，也可用卤代烃的消去反应， 在加AgNO3溶液检验X－前，也要先加稀硝酸溶液中和过量的碱。
◆化学•选修5/有机化学基础•(人教版)◆
烃和卤代烃
第三节
卤
代
烃
金品质•高追求
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◆化学•选修5/有机化学基础•(人教版)◆
1．认识卤代烃的组成和结构特点、物理性质。 2. 理解卤代烃的水解反应和消去反应及卤代烃在合 成中的桥梁作用
金品质•高追求
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新教材人教版高中化学选择性必修3第3章烃的衍生物 知识点考点归纳总结
第3章烃的衍生物第一节卤代烃一、卤代烃1．定义烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物称为卤代烃。
官能团是碳卤键，可表示为R—X(X＝F、Cl、Br、I)。
2．分类3．物理性质(1)状态：常温下，卤代烃中除个别为气体外，大多为液体或固体。
如一氯甲烷为气体。
(2)溶解性：卤代烃不溶于水，可溶于有机溶剂，某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂，如CCl4、氯仿(CHCl3)等。
(3)密度与沸点：①卤代烃的密度和沸点都高于相应的烃；②卤代烃的密度一般随烃基中碳原子数目的增加而减小，如ρ(CH3Cl)＞ρ(CH3CH2Cl)；③卤代烃的沸点一般随碳原子数目的增加而升高，如沸点CH3Cl＜CH3CH2Cl。
4．卤代烃的系统命名——类似于烃的命名方法二、溴乙烷的结构与性质1．溴乙烷的物理性质纯净的溴乙烷是无色液体，沸点是38.4 ℃，密度比水的大，难溶于水，可溶于多种有机溶剂(如乙醇、苯、汽油等)。
2．溴乙烷的分子结构3．溴乙烷的化学性质(1)取代反应——又称水解反应①条件：NaOH水溶液、加热。
②反应方程式：C 2H5—Br＋NaOH――→水△C2H5—OH＋NaBr。
③反应原理：(2)消去反应——又称为消除反应。
①条件：NaOH的乙醇溶液、加热。
②反应方程式：(以溴乙烷为例)CH3CH2Br＋NaOH――→乙醇△CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O。
③反应原理：④定义：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键的化合物的反应叫做消去反应(消除反应)。
(3)加成和加聚反应含有不饱和键(如)的卤代烃也可以发生加成和加聚反应。
①氯乙烯加聚反应生成聚氯乙烯：。
②四氟乙烯加聚反应生成聚四氟乙烯：。
三、卤代烃破坏臭氧层原理(了解)氟利昂可在强烈的紫外线作用下分解，产生的氯原子自由基会对臭氧层产生长久的破坏作用。
以CCl3F为例，它破坏臭氧层的反应过程可表示为：CCl3F――→紫外线CCl2F·＋Cl·卤代烃的主要性质及检验1．卤代烃的消去反应和取代反应的比较消去反应取代反应卤代烃的结构特点与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子一般是1个碳原子上只有1个—X反应实质脱去1个HX分子，形成不饱和键—X被—OH取代反应条件强碱的醇溶液、加热强碱的水溶液、加热化学键变化主要产物烯烃或炔烃醇2．卤代烃消去反应的规律(1)没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应。
人教版(2019)高中化学选择性必修3有机化学基础第三章 第一节 卤代烃
卤代烃的水解反应和消去反应比较
水解反应
消去反应
NaOH水溶液、加热
NaOH的乙醇溶液、加热
断键规律
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反应类型
水解反应
消去反应
卤代烃的 要求
卤代烃都可以水解
(1)含两个以上碳原子，如CH3Br不能发生 消去反应； (2)与卤素原子相连碳原子的邻位碳原子 上有氢原子，如(CH3)3CCH2Br不能发生 消去反应
在碳原子上引入—
反应特点 OH，生成含—OH的 消去HX，引入碳碳双键或碳碳三键
有机化合物(醇)
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1．二氯甲烷是涂改液中的一种成分，下列叙述正确的是( ) A．它是由碳、氢、氯三种元素组成的烃 B．它是由氯气和甲烷组成的混合物
√C．它的分子中碳、氢、氯三种元素的原子个数比是1∶2∶2
D．涂改液是由多种元素原子组成的一种化合物
√C．发生水解反应时，被破坏的键是①
D．发生消去反应时，被破坏的键是②和③ 解析：卤代烃水解反应是卤素原子被羟基取代生成醇，只断①键；消去反 应是卤代烃中卤素原子和卤素原子相连碳原子的邻位碳原子上的氢原子共 同脱去，断①③键，故选C。
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3．下列化合物中，既能发生水解反应，又能发生消去反应，且消去反应 只生成一种烯烃的是( )
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提示：方案B。方案A所发生的取代反应是连锁反应，生成一氯代烃、二氯 代烃、三氯代烃等的混合物。方案B的产物仅有一氯乙烷，原子利用率为 100%，符合绿色化学思想。
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(2)氯乙烷能否溶于水？能否电离出Cl－？ 提示：氯乙烷不溶于水，属于非电解质，不能电离出Cl－。 (3)如何检验氯乙烷中的氯原子？ 提示：取一支试管，滴入10～15滴氯乙烷，再加入1 mL 5% NaOH溶液， 振荡后加热，静置。待溶液分层后，用胶头滴管小心吸取少量上层水溶 液，移入另一支盛有1 mL稀硝酸的试管中，然后加入2滴AgNO3溶液，有 白色沉淀生成，证明氯乙烷中含有氯原子。
人教版高中化学选择性必修第3册 第三章 3.1 卤代烃
c 直接连接在苯环上的卤原子不能消去
取代和消去的对比
比较溴乙烷的取代反应和消去反应，体会反应条件对化学反应的影响。
取代反应
消去反应
反应物 反应条件
生成物 断键位置
应用
CH3CH2Br NaOH水溶液，加热 CH3CH2OH、NaBr
C—Br 引入羟基
CH3CH2Br NaOH醇溶液，加热 CH2=CH2、NaBr、H2O C—Br、邻碳的C—H
⑤
CH2=CH2
①
② CH3CH2--Br
③ ④
CH3CH2－OH
⑥
思考：以溴乙烷为原料设计合成乙二醇（HO－CH2－CH2－OH）
的方案，并写出有关的化学方程式。
CH3CH2Br + NaOH
乙醇 △
CH2=CH2
+ NaBr + H2O
CH2=CH2 + Br2
CH2BrCH2Br
CH2BrCH2Br + 2NaOH
卤代烃在化学反应中，C—X较易断裂，使卤 素原子被其他原子或原子团所取代，生成X －而离去。
【学习任务三】认识卤代烃的化学性质
【例】请写出下列卤代烃水解的方程式：
CH3CH2Br
CH3 CH3−C−CH2Br
CH3
思考：CH3CH2Br＋NaCN(aq)反应的产物？
−Br
CH3CH−CH2CH3 Br
【学以致用】实验探究1-溴丁烷的化学性质
【学以致用】实验探究1-溴丁烷的化学性质
4．为了检验溴乙烷中含有溴元素，有以下操作，其顺序合理的是( ) ①加AgNO3溶液 ②加NaOH水溶液 ③加热 ④加蒸馏水⑤加稀硝酸至 溶液显酸性A．②①③⑤
人教版高中化学选修五第二章 第三节 卤代烃课件 新人教版选修5
Br-；
(2)用何种波谱的方法可以方便地检验出
溴乙烷的取代反应物中有乙醇生成？
想一想
为了检验溴乙烷中含有的卤族元素是溴元 素。某同学设计了两套实验装置，你认为哪一 套装置更好？它的优点有哪些？
想一想
为了检验溴乙烷中含有的卤族元素是溴元 素。某同学设计了两套实验装置，你认为哪一 套装置更好？它的优点有哪些？
CH3CH2CHCH3 Cl
1.下列卤代烃是否能发生消去反应，若能，请写出有机 产物的结构简式： A、CH3Cl B、CH3－CH－CH3
CH3
C、CH3－C－CH2－I CH3 D、
Br Cl
E、CH3－CH2－CH－CH3
Br
【思考与交流】你能归纳卤代烃 发生消去反应的条件吗？
卤代烃发生消去反应的条件：
卤代烃中卤原子的检验方法： R-X NaOH溶液 水解 HNO3溶液 酸化 能否省？ AgNO3溶液
AgCl 白色
AgBr 浅黄色 AgI 黄色
二、溴乙烷的消去反应: 【实验1】将盛有溴乙烷、NaOH溶液、乙醇的混合溶液的试 管放在热水浴中加热，并将产生的气体通入溴水中，观察现象。
溴乙烷与NaOH 乙醇混合液
4.此反应
溴乙烷与氢氧化钠共热实验的注意事项： 1. 反应物： 溴乙烷+氢氧化钠水溶液； 2. 反应条件：共热 3. 产物检验步骤 ①取水解后上层清液少许加入稀硝酸至酸性 ②再加入硝酸银溶液
4.此反应
溴乙烷与氢氧化钠共热实验的注意事项： 1. 反应物： 溴乙烷+氢氧化钠水溶液； 2. 反应条件：共热 3. 产物检验步骤 ①取水解后上层清液少许加入稀硝酸至酸性 ②再加入硝酸银溶液 ③因为Ag++OH—=AgOH(白色)↓ 2AgOH=Ag2O(褐色)+H2O； 褐色掩蔽AgBr的浅黄色，使产物检验实验 失败。所以必须用硝酸酸化！
人教版高中化学选修五2.3 卤代烃(共26张PPT)
有机化合物(醇/卤代烃)在一定条件下从一个分子 中脱去一个小分子(水/卤代氢等),而生成不饱和 (含双键或三键)化合物的反应。
对消去反应的理解 紧扣概念
CH2—(CH2)4—CH2 —
催化剂
Br H 属消去反应吗？
—
二.卤代烃
1.定义:
烃分子中的氢原子被卤素原 子取代后所生成的化合物.
2.通式:
B、CH3－CH－CH3 Br D、 Cl
2
E、CH3－CH2－CH－CH3 F 、CH Br
CHBr
思考与交流:你能归纳卤发生代烃 发生消去反应的条件吗？
发生消去反应的条件：
-C - C- +NaOH
醇
△
C=C
+NaX+H2O
H
X
①烃中碳原子数≥2 ②接卤素原子的碳邻近的碳原子上必须有氢原子 ③反应条件：强碱和醇溶液中加热 水解反应有无这要求？ 无
运动场上的 “化学大夫 ”
氯乙烷
卤代烃
【学习目标】 1．通过对溴乙烷主要化学性质的探究， ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ.学习卤代烃的一般性质，了解卤代烃的用途； 3．掌握消去反应，能判断有机反应是否属于消去反应。 【重、难点】
卤代烃的水解反应和消去反应
【知识梳理】
一.溴乙烷
比例模型
球棍模型
1.分子组成和结构
(1).分子式
请写出2-溴丁烷 CH3 CH CH2 CH3 水解反应、消去反应的 方程式。 Br
【合作探究2】
卤代烃中卤素原子的检验： NaOH 过量 AgNO3 卤代烃 水溶液 HNO3 溶液 有沉淀产生
取少量卤代烃样品 于试管中
说明有卤 素原子
白 淡 黄 色 黄 色 色
高中化学(新人教版)选择性必修三同步习题：卤代烃(同步习题)【含答案及解析】
第三章烃的衍生物第一节卤代烃基础过关练题组一卤代烃的概念与分类1.(2020河北邯郸高二下月考)下列有机物不属于卤代烃的是( )A.2-氯丁烷B.四氯化碳C.硝基苯D.氯仿2.(2020辽宁师大附中高二上月考)氟利昂-12是甲烷的氯、氟代物,结构式为,下列有关叙述正确的是( )A.它只有一种结构B.它的空间构型是正四面体C.它常温下是无色气体D.它溶于水可以电离出氟离子和氯离子题组二卤代烃的物理性质3.有机物大多易挥发,因此许多有机物保存时为避免挥发损失,可加一层水,即“水封”。
下列有机物可以用“水封法”保存的是( )A.乙醇B.氯仿C.乙醛D.乙酸乙酯4.下列关于卤代烃的叙述错误的是( )A.随着碳原子数的增多,一氯代烃的沸点一般逐渐升高B.随着碳原子数的增多,一氯代烃的密度逐渐增大C.等碳原子数的一氯代烃,支链越多,沸点越低D.等碳原子数的一卤代烃,卤素的原子序数越大,沸点越高题组三卤代烃的化学性质5.(2020山东模拟)2-氯丁烷常用于有机合成等,有关2-氯丁烷的叙述正确的是( )A.分子式为C4H8Cl2B.与硝酸银溶液混合产生不溶于稀硝酸的白色沉淀C.不溶于水,可溶于乙醇、乙醚、氯仿等多数有机溶剂D.与氢氧化钠的乙醇溶液在加热条件下发生消去反应生成的有机产物只有一种6.(2020上海杨浦校级模拟)下列卤代烃不能由烃和HCl加成制得的是(深度解析)A. B.C. D.7.(2020北京丰台高二上期末)下列卤代烃能发生消去反应的是( )A.CH3BrB.C.D.8.卤代烃R—CH2—CH2—X中存在的化学键如图所示,则下列说法正确的是( )A.发生水解反应时,被破坏的键是④B.发生消去反应时,被破坏的键是①和②C.发生水解反应时,被破坏的键是①和④D.发生消去反应时,被破坏的键是①和③9.下列卤代烃在KOH的醇溶液中加热,不能发生消去反应的是( )①②③④⑤⑥CH3ClA.①③⑥B.②③⑤C.全部D.②④10.(2020甘肃静宁一中高二上期末)由碘乙烷制取乙二醇(HOCH2CH2OH),依次发生的反应类型是( )A.水解消去加成B.取代加成水解C.消去水解取代D.消去加成取代11.如图表示4-溴环己烯所发生的4个不同反应,其中产物只含有一种官能团的反应是(深度解析)A.①②B.②③C.③④D.①④12.聚四氟乙烯的耐热性和化学稳定性超过其他塑料,被称为“塑料王”。
人教版高中化学选择性必修第3册 第三章 烃的衍生物 第一节 卤代烃 (2)
吸收挥发的乙醇蒸气, 防止乙醇使酸性高锰 酸钾溶液褪色
1-溴丁烷与NaOH 的乙醇溶液共热 生成了1-丁烯
1-溴丁烷发生消去反应和水解反应的化学方程式:CH3CH2CH2CH2Br+NaOH
CH2 CHCH2CH3↑+NaBr+H2O、CH3CH2CH2CH2Br+NaOH
CH3CH2CH2CH2
2.人接触低浓度2-氯-1,3-丁二烯( 氯-1,3-丁二烯属于氯代烃,不溶于水( √ )
)可引起强烈的刺激症状,2-
3.
既能发生水解反应,又能发生消去
反应 ( ✕ )
4.卤代烃中一定含有的元素为C、H和卤素( ✕ ) 提示:卤代烃中不一定有H,如CCl4。 5.溴乙烷可以与浓硫酸共热制取乙烯 ( ✕ ) 提示:溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热生成乙烯。 6.取溴乙烷的水解液,向其中加入AgNO3溶液,可观察到淡黄色沉淀 ( ✕ ) 提示:溴乙烷在碱性条件下水解,水解反应后应先用硝酸中和水解液中的OH-,再向 其中加入AgNO3溶液,才能观察到淡黄色沉淀。
思路点拨
解析 检验卤代烃中是否含有氯元素时,由于卤代烃中的氯元素并非游离态的Cl-, 故应加入NaOH的水溶液或NaOH的醇溶液,并加热,先使卤代烃水解或发生消去反 应,产生Cl-,然后加入稀HNO3酸化,再加AgNO3溶液,根据是否产生白色沉淀确定卤 代烃中是否含有氯元素。先加稀HNO3酸化,是为了防止NaOH与AgNO3反应生成 AgOH,再转化为Ag2O而干扰检验,故A、B不选;有的氯代烃不能发生消去反应,故D 不选。
AgX颜色 白色 淡黄色 黄色
卤代烃中卤素原子 氯 溴 碘
为了检验某氯代烃中的氯元素,现进行如下操作。其中最合理的是 ( C )
人教版高中化学选择性必修第3册有机化学基础课后习题 第三章 烃的衍生物 第一节 卤代烃
第三章烃的衍生物第一节卤代烃必备知识基础练1.下列关于卤代烃的叙述错误的是( )A.随着碳原子数的增多,一氯代烃的沸点逐渐升高B.随着碳原子数的增多,一氯代烃的密度逐渐增大C.等碳原子数的一氯代烃,支链越多,沸点越低D.等碳原子数的一卤代烃,卤素的原子序数越大,沸点越高,一氯代烃的沸点逐渐升高,A项正确;随着碳原子数的增多,一氯代烃的密度逐渐减小,B项错误;等碳原子数的一氯代烃,支链越多,沸点越低,C项正确;等碳原子数的一卤代烃,卤素的原子序数越大,分子间作用力越大,沸点越高,D项正确。
2.(双选)下列关于卤代烃的叙述正确的是( )A.所有卤代烃都是难溶于水、密度比水小的液体B.所有卤代烃在适当条件下都能发生水解反应,但不一定发生消去反应C.所有卤代烃都含有卤素原子D.所有卤代烃都是通过取代反应制得的,但不一定都是密度比水小的液体,例如一氯甲烷是气体,溴乙烷密度比水大,A项错误;卤代烃分子中,连有卤素原子的碳原子必须有相邻的碳原子且此相邻的碳原子上还必须连有氢原子时,才可发生消去反应,因此B项正确;所有卤代烃都含有卤素原子,C项正确;卤代烃不一定是通过取代反应制得的,也可以通过加成反应,D项错误。
3.(江苏淮安高二月考)2-溴丁烷在氢氧化钠的乙醇溶液中发生消去反应后的产物有( )A.1种B.2种C.3种D.4种解析2-溴丁烷的结构简式是,在该物质分子中Br原子连接的C原子有两种不同位置的H原子,因此2-溴丁烷与NaOH的乙醇溶液共热,发生消去反应产生的有机化合物有CH2CHCH2CH3、CH3CH CH—CH3两种不同结构。
4.如图装置可用于溴乙烷与氢氧化钠乙醇溶液反应的生成物乙烯的检验,下列说法不正确的是( )A.该反应为消去反应B.反应过程中可观察到酸性KMnO4溶液褪色C.可用溴水代替酸性KMnO4溶液D.乙烯难溶于水,故装置②可以省去,该反应属于消去反应,故A正确;产物乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,故B正确;由于乙烯可以与溴单质发生加成反应而使溴水褪色,故可用溴水代替酸性KMnO4溶液来检验实验中是否有乙烯生成,故C正确;从装置①导气管出来的气体除了乙烯外,还有乙醇,乙醇也可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,干扰乙烯的检验,故装置②的目的是除去乙醇,不可省去,故D错误。
2021_2022版高中化学第二章烃和卤代烃第三节卤代烃课件新人教版选修5202103222205
回答下列问题: (1)加入AgNO3溶液时产生的沉淀为淡黄色,则此卤代烃中的卤素原子是 ________。 (2)已知此卤代烃液体的密度是1.65g· mL-1,其蒸气对甲烷的相对密度是11.75, 则每个此卤代烃分子中卤素原子的数目为________________;此卤代烃的结构 简式为__________________________________________。
(3)丙:向反应混合液中滴入酸性KMnO4溶液,若溶液颜色变浅或褪去,则可证明发 生了消去反应。 提示:1-溴环己烷发生消去反应生成的烯烃能使酸性KMnO4溶液紫色变浅或褪去, 发生水解反应生成的醇也会还原酸性KMnO4溶液而使溶液紫色变浅或褪去,丙也 不正确。 (4)请设计你的方案。 提示:先向混合液中加入足量的稀硫酸中和过量的碱,再滴入溴水,如果溴水颜色 很快褪去,说明有烯烃生成,即可证明发生了消去反应。
第三节 卤 代 烃
必备知识·自主学习
一、卤代烃的结构与物理性质 1.结构特点及分类
2.物理性质
3.溴乙烷的结构与物理性质 (1)分子结构
(2)物理性质
【自主探索】 (1)卤代烃属于烃类吗? 提示:不属于。烃是只含C、H两种元素的有机物,而卤代烃是指烃中的氢原子被 卤素原子取代后的产物,属于烃的衍生物。 (2)卤代烃一定是烃分子通过发生取代反应而生成的吗? 提示:不一定。卤代烃从结构上都可以看作是烃分子中的氢原子被卤素原子取 代而生成,但并不一定要发生取代反应。例如CH2 ＝CH2+HCl→CH3CH2Cl,该反应 的生成物CH3CH2Cl是卤代烃,而它是由加成反应生成的。
≈0.1
mol。
n(AgBr)= 37.6 g =0.2 mol。故每个卤代烃分子中溴原子数目为2,根据相对
人教版高中化学选择性必修第3册课后习题 第3章 第1节 卤代烃
第三章烃的衍生物第一节卤代烃课后·训练提升基础巩固1.运动员的腿部肌肉不小心挫伤,队医马上对准该运动员的受伤部位喷射一种名叫氯乙烷的药剂(沸点约为12 ℃)进行冷冻麻醉处理。
关于氯乙烷的说法不正确的是( )。
A.在一定条件下能发生水解反应B.一定条件下反应可以制备乙烯C.该物质易溶于水D.该物质官能团的名称是氯原子答案:C2.下表为部分一氯代烷的结构简式和一些实验数据:以下对表中物质与数据的分析归纳,错误的是( )。
A.物质①②③⑤互为同系物B.一氯代烷同分异构体的沸点随着支链的增多而升高C.一氯代烷的沸点随着碳原子数的增多而趋于升高D.一氯代烷的相对密度随着碳原子数的增多而趋于减小答案:B解析:由⑥和⑦的沸点比较可知,一氯代烷同分异构体的沸点随着支链的增多而降低。
3.下列关于卤代烃的叙述正确的是( )。
A.所有卤代烃都是难溶于水、密度比水大的液体B.所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应C.所有卤代烃都含有卤素原子D.所有卤代烃都是通过取代反应制得的答案:C解析:卤代烃一般都难溶于水,但是卤代烃的密度不一定比水大,也不全是液体,例如,一氯甲烷就是气体,A项不正确;不是所有的卤代烃在适当条件下都能发生消去反应,只有与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有H原子的才能发生消去反应,B项不正确;卤代烃的官能团就是卤素原子,故所有卤代烃都含有卤素原子,C项正确;并非所有卤代烃都是通过取代反应制得的,有些也可以通过加成反应制得,D项不正确。
4.反应条件是影响有机化学反应的重要因素。
下列各组物质的反应产物与反应条件无关的是( )。
A.甲苯与Br2B.丙烯与溴的CCl4溶液C.溴乙烷与氢氧化钠D.铁与浓硫酸答案:B解析:甲苯与Br2在光照条件下,甲基上的氢原子被Br原子取代,而在FeBr3作催化剂的条件下,苯环上的氢被Br原子取代,故A项不符合题意;丙烯与溴的CCl4溶液在任何条件下均发生加成反应,故B项符合题意;溴乙烷与氢氧化钠的水溶液发生水解反应生成乙醇,而与氢氧化钠的醇溶液混合加热,发生消去反应生成乙烯,故C项不符合题意;铁与浓硫酸常温下钝化,在加热条件下生成二氧化硫等气体,故D项不符合题意。
人教版高中化学选择性必修第3册 第三章 烃的衍生物 第1节 卤代烃
—X 变成—OH
—X 变成
或
,生成不饱和键
主要产物 醇
烯烃或炔烃
2.卤代烃的消去反应规律。 (1)主链上至少有2个C。没有邻位碳原子的卤代烃不能发 生消去反应,如CH3Cl。 (2)与卤代烃的卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢 原子才能发生消去反应,若无氢原子则不能发生消去反应。
如
和
均不能发生消去反应。
无色 液态 38.4 ℃
密度 比水 大
溶解性 难 溶于水, 可
溶于多种有机溶剂
3.化学性质。 (1)实验探究。
实验步骤
实验现象
取一支试管,滴入 10~15 滴溴乙烷,再加入 1
mL 5% NaOH 溶液,振荡后加热,静置
静置后,溶液分层
取少量上层水溶液,移入另一支盛有 1 mL 试管中有 浅黄
稀硝酸的试管中,加入 2 滴硝酸银溶液
+HCl
B.2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O
C.ClCH2CH CH2+NaOH HOCH2CH CH2+NaCl
D.
+HNO3
答案:B
+H2O
6.在结构简式为R—CH2—CH2—X的卤代烃中,化学键如图 所示。
则下列说法正确的是( )。 A.发生水解反应时,被破坏的键是①和③ B.发生消去反应时,被破坏的键是①和④ C.发生水解反应时,被破坏的键是① D.发生消去反应时,被破坏的键是②和③ 答案:C
3.1-溴丁烷与NaOH水溶液共热发生取代反应的检验。 (1)实验过程。
(2)实验现象:取1-溴丁烷与NaOH水溶液共热后的上层水溶 液,经稀硝酸酸化后,再滴入AgNO3溶液,有浅黄色(AgBr)沉淀 生成。
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多卤代烃： CH2Cl2、 CH2－CH2
(3)根据烃基
Br Br
脂肪卤代烃
饱和卤代烃： CH3CH2Br 不饱和卤代烃：CH2 = CHCl
芳香卤代烃：
CXl
运动场上的 “化学大夫”
氯乙烷
聚四氟乙烯
FF
[ C C ]n
FF
聚氯乙烯
[ CH－CH2 ]n Cl
人造血液
致
碳氟化合物
冷
剂
灭
火 部分干洗剂
现象：该气体能使酸性高
锰酸钾溶液褪色
笔记 3、溴乙烷的化学性质
（2）消去反应
解释：
C H 2C H 2N a O H 醇△ CH2=CH2↑ + NaBr + H2O H Br
反应条件 ①NaOH的醇溶液
定义
②加热
有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去 一个或几个小分子（如H2O 、 HX 等），而 生成含不饱和键（“=”或者“≡” ）化合物 的反应叫做消去反应。
AgNO3+NaBr=AgBr↓+NaNO3
③因为Ag++OH—=AgOH（白色）↓ 2AgOH=Ag2O(褐色)+H2O；
褐色掩蔽AgBr的浅黄色，使产物检验实验失败。
所以必须用硝酸酸化！ (4)断键位置：C—Br键
1、写出下列卤代烃的水解方程式 CH3Cl + NaOH 水 CH3OH + NaCl
笔记
溴乙烷与氢氧化钠醇溶液装置改进图（1）
溴乙烷与氢氧化钠醇溶液装置改进图 笔记 （2）
溴水或溴的四 氯化碳溶液
笔记 3、溴乙烷的化学性质 (1)取代（水解）反应
C H 3C H 2O H N△aOH溶液 CH3CH2OH + HBr Br H
NaOH + HBr = NaBr + H2O
C H 3C H 2N a O H H△2O C H 3 C H 2 O H N a B r
B r
条件
1.NaOH水溶液
① 滴加AgNO3溶液 ② 加入NaOH溶液 ③ 加热
④ 加催化剂MnO2 ⑤ 加蒸馏水过滤后取滤液
⑥ 过滤后取滤渣
⑦ 用HNO3酸化 ⑴ 鉴定氯酸钾中氯元素的操作步骤是 ④③⑤⑦① ⑵ 鉴定1-氯丙烷中氯元素的操作步骤是 ②③⑦①
实验探究2
取一支试管，加入约2mL溴乙烷和2mL氢氧化钠的乙 醇溶液，按下图连接，加热，将产生的气体通入酸性 高锰酸钾溶液，观察实验现象。
一.卤代烃
1.定义: 烃分子中的氢原子被卤素原子
取代后所生成的化合物.
2.通式:
饱和一卤代烃
CnH2n+1X
含有卤素原子的有机物大多是由人工合成得到的， 卤代烃用途十分广泛，对人类生活有着重要的影响。
3、卤代烃的分类
(1)按卤素原子种类
氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃
(2)按卤素原子数目
一卤代烃： CH3Cl 、CH3CH2Cl
— —
H
Br
属消去反应吗？
催化剂
不是，没有生成不饱和键
思考和交流： 笔记
分析溴乙烷消去反应产生的气体中可能含有哪 些杂质？会不会对乙烯的检验产生干扰？若有 干扰如何排除干扰？。
可能的杂质气体：溴乙烷、乙醇、水蒸汽
乙醇也能使高锰酸钾溶液褪色。
将气体先通入盛有水的洗气瓶或更换检验试剂 为溴的四氯化碳溶液（或溴水）。
2.加热
3、溴乙烷的化学性质
科学探究
① 溴乙烷在水中能否电离出Br-？ 它是否为电解质？请设计实验证明。
② 如何用实验的方法证明溴乙烷中 含有溴元素。
3、溴乙烷的化学性质
方案I
无明显现象
方案II
褐色沉淀
浅黄色沉淀
（HNO3中和过量的 NaOH 溶液，防止生成 Ag2O 褐色沉淀，影响 X-检验。）
消去反应发生在两个相邻碳原子上。
笔记
实例：
CH2CH2 ||
ห้องสมุดไป่ตู้
醇、NaOH △
CH
≡
CH↑+2HCl
Cl Cl
不饱和烃 小分子
CH2CH2
浓H2SO4 170℃
CH2=CH2↑ +
H2O
||
H OH
不饱和烃
小分子
对消去反应的理解 紧扣概念
❖CH3CH2CH2Br能否发生消去反应？
CH2—(CH2)4—CH2
结论：溴乙烷中不存在溴离子,溴乙烷是非电解质， 不能电离。
思考和交流：
③在溴乙烷的水解实验中要想加快水解 反应速率可采取什么措施？同时还要注 意什么问题？（参考硝基苯的制备）。
溴乙烷沸点：38.4ºC
实验步骤： 将溴乙烷和氢氧化钠溶液 按一定的比例充分混合； 加热直至大试管中的液体 不再分层为止。
思考和交流：
④用何种波谱的方法可以方便地检验
出水解产物中有乙醇生成？
核磁共振氢谱
乙醇
笔记
小结：
溴乙烷与氢氧化钠共热实验的注意事项：
(1)反应物：溴乙烷+氢氧化钠水溶液； (2)反应条件及反应类型：加热；取代（水解） (3)产物（Br—）检验步骤 ①取水解后取上层清液少许加入稀硝酸至酸性
②再加入硝酸银溶液
第二章 烃和卤代烃 第三节 卤代烃
知识回忆
写出下列反应的化学方程式和反应类型
CH4
+ 2Cl光
+ B2r FeBr3
CH3Cl + Hl C
取代反应
Br + HBr
取代反应
CH2=CH2 + Br2 → CH2BrCH2Br 加成反应
CH≡CH + HCl → CH2=CHCl 加成反应
笔记 像氯乙烷这样，烃分子中的氢原子被卤 素原子取代后，形成的化合物就是卤代烃。
剂
四氯乙烯
笔记 以溴乙烷CH3CH2Br为代表 研究卤代烃
二、溴乙烷
1、溴乙烷的物理性质
无色液体， 密度比水大，
难溶于水， 易溶于有机溶剂，
沸点低（38.4ºC）。
与乙烷比较：
乙烷为无色气体，沸点-88.6 ℃，不溶于水
分析溴乙烷的核磁共振氢谱图，你能得到 什么启示？
笔记
2、溴乙烷的结构
球棍模型
CH3
CH3－C－Br + NaOH 水
CH3
Br
水
H3C CH CH3 + NaOH △
CH3
CH3－C－OH + NaBr
CH3
OH H3C CH CH3 + NaBr
H 2C H 2C
Br Br
+ 2 NaOH
水
△
H 2C O H + 2 NaBr H2C OH
在实验室要分别鉴定氯酸钾晶体和1-氯丙烷中的氯元 素，设计了下列实验操作步骤：
比例模型
分子式 结构式
HH
C2H5Br H C C H
H Br
结构简式 电子式
CH3CH2Br H
H C
H C
Br
或 C2H5Br
HH
思考：乙烷与溴乙烷结构有何不同？ 导致化学性质不同,为什么？
溴乙烷的结构特点
由于溴原子吸引电子能力强，C－Br 键容易断裂， 使溴原子易被取代。由于“－Br”的作用，溴乙烷 的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。