新人教版高中化学选修_卤代烃

— —
H
Br
属消去反应吗？
催化剂
不是，没有生成不饱和键
思考和交流： Βιβλιοθήκη Baidu记
分析溴乙烷消去反应产生的气体中可能含有哪 些杂质？会不会对乙烯的检验产生干扰？若有 干扰如何排除干扰？。
可能的杂质气体：溴乙烷、乙醇、水蒸汽
乙醇也能使高锰酸钾溶液褪色。
将气体先通入盛有水的洗气瓶或更换检验试剂 为溴的四氯化碳溶液（或溴水）。
多卤代烃： CH2Cl2、 CH2－CH2
(3)根据烃基
Br Br
脂肪卤代烃
饱和卤代烃： CH3CH2Br 不饱和卤代烃：CH2 = CHCl
芳香卤代烃：
CXl
运动场上的 “化学大夫”
氯乙烷
聚四氟乙烯
FF
[ C C ]n
FF
聚氯乙烯
[ CH－CH2 ]n Cl
人造血液
致
碳氟化合物
冷
剂
灭
火 部分干洗剂
2.加热
3、溴乙烷的化学性质
科学探究
① 溴乙烷在水中能否电离出Br-？ 它是否为电解质？请设计实验证明。
② 如何用实验的方法证明溴乙烷中 含有溴元素。
3、溴乙烷的化学性质
方案I
无明显现象
方案II
褐色沉淀
浅黄色沉淀
（HNO3中和过量的 NaOH 溶液，防止生成 Ag2O 褐色沉淀，影响 X-检验。）
消去反应发生在两个相邻碳原子上。
笔记
实例：
CH2CH2 ||
醇、NaOH △
CH
≡
CH↑+2HCl
Cl Cl
不饱和烃 小分子
CH2CH2
浓H2SO4 170℃
CH2=CH2↑ +
H2O
||
H OH
不饱和烃
小分子
对消去反应的理解 紧扣概念
❖CH3CH2CH2Br能否发生消去反应？
CH2—(CH2)4—CH2
比例模型
分子式 结构式
HH
C2H5Br H C C H
H Br
结构简式 电子式
CH3CH2Br H
H C
H C
Br
或 C2H5Br
HH
思考：乙烷与溴乙烷结构有何不同？ 导致化学性质不同,为什么？
溴乙烷的结构特点
由于溴原子吸引电子能力强，C－Br 键容易断裂， 使溴原子易被取代。由于“－Br”的作用，溴乙烷 的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。
AgNO3+NaBr=AgBr↓+NaNO3
③因为Ag++OH—=AgOH（白色）↓ 2AgOH=Ag2O(褐色)+H2O；
褐色掩蔽AgBr的浅黄色，使产物检验实验失败。
所以必须用硝酸酸化！ (4)断键位置：C—Br键
1、写出下列卤代烃的水解方程式 CH3Cl + NaOH 水 CH3OH + NaCl
一.卤代烃
1.定义: 烃分子中的氢原子被卤素原子
取代后所生成的化合物.
2.通式:
饱和一卤代烃
CnH2n+1X
含有卤素原子的有机物大多是由人工合成得到的， 卤代烃用途十分广泛，对人类生活有着重要的影响。
3、卤代烃的分类
(1)按卤素原子种类
氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃
(2)按卤素原子数目
一卤代烃： CH3Cl 、CH3CH2Cl
CH3
CH3－C－Br + NaOH 水
CH3
Br
水
H3C CH CH3 + NaOH △
CH3
CH3－C－OH + NaBr
CH3
OH H3C CH CH3 + NaBr
H 2C H 2C
Br Br
+ 2 NaOH
水
△
H 2C O H + 2 NaBr H2C OH
在实验室要分别鉴定氯酸钾晶体和1-氯丙烷中的氯元 素，设计了下列实验操作步骤：
现象：该气体能使酸性高
锰酸钾溶液褪色
笔记 3、溴乙烷的化学性质
（2）消去反应
解释：
C H 2C H 2N a O H 醇△ CH2=CH2↑ + NaBr + H2O H Br
反应条件 ①NaOH的醇溶液
定义
②加热
有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去 一个或几个小分子（如H2O 、 HX 等），而 生成含不饱和键（“=”或者“≡” ）化合物 的反应叫做消去反应。
剂
四氯乙烯
笔记 以溴乙烷CH3CH2Br为代表 研究卤代烃
二、溴乙烷
1、溴乙烷的物理性质
无色液体， 密度比水大，
难溶于水， 易溶于有机溶剂，
沸点低（38.4ºC）。
与乙烷比较：
乙烷为无色气体，沸点-88.6 ℃，不溶于水
分析溴乙烷的核磁共振氢谱图，你能得到 什么启示？
笔记
2、溴乙烷的结构
球棍模型
结论：溴乙烷中不存在溴离子,溴乙烷是非电解质， 不能电离。
思考和交流：
③在溴乙烷的水解实验中要想加快水解 反应速率可采取什么措施？同时还要注 意什么问题？（参考硝基苯的制备）。
溴乙烷沸点：38.4ºC
实验步骤： 将溴乙烷和氢氧化钠溶液 按一定的比例充分混合； 加热直至大试管中的液体 不再分层为止。
第二章 烃和卤代烃 第三节 卤代烃
知识回忆
写出下列反应的化学方程式和反应类型
CH4
+ 2Cl光
+ B2r FeBr3
CH3Cl + Hl C
取代反应
Br + HBr
取代反应
CH2=CH2 + Br2 → CH2BrCH2Br 加成反应
CH≡CH + HCl → CH2=CHCl 加成反应
笔记 像氯乙烷这样，烃分子中的氢原子被卤 素原子取代后，形成的化合物就是卤代烃。
① 滴加AgNO3溶液 ② 加入NaOH溶液 ③ 加热
④ 加催化剂MnO2 ⑤ 加蒸馏水过滤后取滤液
⑥ 过滤后取滤渣
⑦ 用HNO3酸化 ⑴ 鉴定氯酸钾中氯元素的操作步骤是 ④③⑤⑦① ⑵ 鉴定1-氯丙烷中氯元素的操作步骤是 ②③⑦①
实验探究2
取一支试管，加入约2mL溴乙烷和2mL氢氧化钠的乙 醇溶液，按下图连接，加热，将产生的气体通入酸性 高锰酸钾溶液，观察实验现象。
笔记 3、溴乙烷的化学性质 (1)取代（水解）反应
C H 3C H 2O H N△aOH溶液 CH3CH2OH + HBr Br H
NaOH + HBr = NaBr + H2O
C H 3C H 2N a O H H△2O C H 3 C H 2 O H N a B r
B r
条件
1.NaOH水溶液
思考和交流：
④用何种波谱的方法可以方便地检验
出水解产物中有乙醇生成？
核磁共振氢谱
乙醇
笔记
小结：
溴乙烷与氢氧化钠共热实验的注意事项：
(1)反应物：溴乙烷+氢氧化钠水溶液； (2)反应条件及反应类型：加热；取代（水解） (3)产物（Br—）检验步骤 ①取水解后取上层清液少许加入稀硝酸至酸性
②再加入硝酸银溶液
笔记
溴乙烷与氢氧化钠醇溶液装置改进图（1）
溴乙烷与氢氧化钠醇溶液装置改进图 笔记 （2）
溴水或溴的四 氯化碳溶液