简单有机物的合成

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2018-2019学年化学同步苏教版必修2专题3 第三单元 人工合成有机化合物

2018-2019学年化学同步苏教版必修2专题3 第三单元 人工合成有机化合物

1.常见有机反应类型:取代反应、加成反应和聚合反应。 2.由乙烯合成乙酸乙酯的反应流程:
3.加聚反应的条件和特点: (1)条件:单体必有碳碳双键或碳碳叁键等不饱和键; (2)特点:产物只有高聚物; (3)实例:nCH2===CH2―→ CH2—CH2 ,
4. CH2CH2 中单体是 CH2===CH2,链节是 CH2CH2, 聚合度是 n。
答案:C
5.已知有机物 A 既是一种重要的化工原料,也是一种水果催熟 剂。由 A 为原料衍生出的部分化工产品如下图所示。回答下 列问题:
(1)A 中所含官能团的名称为_碳__碳__双__键__。 (2)写出下列反应的反应类型:A―→B_加__成__反__应_,B―→F取__代__反__应__。
(3)写出下列反应的化学方程式 催化剂 ①A―→E: __①__n_C__H_2_=_=_=_C__H_2_―__△ ―__→___C__H_2_—__C__H_2_______;
②实例: 乙烯、苯乙烯、氯乙烯发生加聚反应的化学方程式为 a.乙烯: nCH2===CH2―→ CH2—CH2 ;
b.苯乙烯:

c.氯乙烯:nCH2===CHCl―→ CH2—CHCl ③链节、单体和聚合度(以合成聚乙烯为例): 单体:CH2===CH2,链节: —CH2—CH2—,聚合度: n 。
(4)去掉不符合四价的碳原子间的价键(一般为双键),即得合 成该加聚产物的单体。如判断
1.将下列物质及其对应的化学式与结构单元用线连起来。
2.如何由乙炔合成聚氯乙烯塑料?写出各步反应的化学方程式。 答案:CHCH―H① ―C→l CH2===CHCl―加②―聚→ CH2—CHCl 。 催化剂 CHCH+HCl ――→ CH2CHCl 催化剂 nCH2===CHCl ――→ CH2—CHCl

高一化学简单有机物的合成1

高一化学简单有机物的合成1
其后的企业是国有工业生产企业的,经土地行政主管部门批准,对企业改革涉及的土地使用权,经批准可以采取保留划拨方式处置,但保留划拨用地方式的期限不得超过年。A.2B.5C.15D.10 患儿,男性,10岁,水肿、尿少、肉眼血尿3天,3周前开始反复发作双下肢出血性皮疹,对称性分布,伴关节肿痛。为明确病因,首选检查A.肾脏B超B.血清抗链球菌素"O"C.肾功能D.肾穿刺活检E.血清C3 霍乱的治疗过程中,首选的抗生素为A.氯霉素B.多西环素C.四环素D.氨苄西林E.卡那霉素 Internet上的安全问题主要来自两个方面:TCP/P协议本身的缺陷和___。A.人为因素B.自然因素C.A、B项都有D.其他 怎样保存和施用草木灰? ()是市场营销活动的出发点。A.市场定位B.市场调查C.市场细分D.市场分析 ()在非办公时间内,存放秘密载体的现场只要有专门人员值班监护,可以留住家属或客人。A.正确B.错误 在我国,出版单位不包括。A.报社B.期刊社C.排版印刷企业D.大学学报编辑部 根据外商投资企业法律制度的规定,下列关于合营企业的表述中,不正确的是。A.董事长是合营企业的法定代表人B.合营企业的董事任期不得超过3年C.合营企业的董事会会议每年至少召开1次D.合营企业不设股东会,董事会是最高权力机构 枸橼酸钠用于血沉检查,抗凝剂与血液的比例是A.1:2B.1:4C.1:6D.1:8E.1:9 [多选,案例分析题]患者男,75岁。因"肺部感染"来诊。住院治疗6天仍无明显好转,夜间突发氧饱和度快速下降,进而出现呼吸、心搏骤停,行心肺复苏抢救约10分钟后恢复自主心律,持续球囊面罩通气,送入重症监护室继续治疗。患者既往有高血压、糖尿病病史。查体:体温35.6℃,脉搏72次 防止中毒窒息十条规定是什么? 朱砂常采用的粉碎方法是A.低温粉碎B.单独粉碎C.串料粉碎D.水飞法E.超细粉碎 5岁男孩,面色苍白半年入院,间有脐周痛,家住农村,贫血貌。心率108次/分,律齐,心尖部闻及Ⅱ级收缩期杂音,腹软,肝右肋下0.5cm,RBC4.1×10/L,Hb85g/L,WBC8.5×10/L,N0.5,L0.41,E0.09,RC0.02,MCV65fl,大便潜血(+)。引起本例贫血的原因是A.叶酸缺乏B.铁缺乏C.维生素 针灸学起源于我国的时代是A.青铜器时代B.新石器时代C.仰韶文化时期D.奴隶制度时代E.春秋战国时期 男性,63岁,因"腰痛伴乏力2月余"就诊。查体:全身发现多处浅表淋巴结肿大。化验:血常规Hb85g/L,WBC7.2×109/L,Plt110×109/L。ESR120MM/H,骨髓浆细胞50%,血清蛋白电流可见M带,X线检查见L3及L4椎体压缩性骨折。患者最可能的诊断是。A.华氏巨球蛋白血症B.反应性浆细胞增 春秋黄瓜霜霉病的防治方法是什么? 目前治疗偏侧面肌痉挛最安全有效、简单易行的方法为A.抗癫药物B.50%乙醇1ml皮下面神经分支阻滞C.A型肉毒毒素注射D.50%乙醇经茎乳孔面神经干阻滞E.颅后窝处微血管减压术 在模板及支架的变形限值中,对于结构表面外露的模板,挠度不得大于模板构件计算跨度的A、1/200B、1/300C、1/400D、1/500 常用在容量较大的负载上作为短路保护的是。ABCD 工程索赔是当事人一方向另一方提出索赔要求的行为,相对来说的索赔更加困难一些。A.发包人向供应商B.承包人向供应商C.发包人向承包人D.承包人向发包人 省内网由设置在省内地市的节点组成,节点之间采用网状连接。 女性,68岁。慢性咳喘、咳痰近20年,近3年来症状加重,登二楼困难。有高血压病,服药控制较稳定。心电图示左心室肥大。昨傍晚无明确诱因突感胸闷、气急渐渐加重,不能平卧,彻夜未眠,今晨前来急诊。体检:端坐呼吸,紫绀。血压18/12kPa。气管位置无明显偏移。两肺叩诊过清音,呼 经济资本分配系数是根据设定。A、主要依据各类资产的利润和回报水平来设定B、主要依据各类资产的收入、利润和回报水平来设定C、主要依据各类资产的风险状况、回报水平和全行资产组合管理策略等因素综合设定D、主要依据各类资产的收入、风险和回报水平来设定 发病2小时内即可显示脑缺血病变的是A.头颅CTB.头颅MRIC.磁共振增强扫描D.液体衰减翻转恢复序列MRIE.磁共振波谱成像 对小鼠消化系统描述错误的是。A、小鼠的唾液腺分为耳下腺、颌下腺和舌下腺。B、肝脏是腹腔内最大的脏器,分左、右、中3叶。C、小鼠与大鼠不同,有胆囊。D、胰腺分散在十二指肠、胃底及脾门处,似脂肪组织。 中国古代的财政收入制度,为什么会经历从控制人丁为主到控制地产为主的演变过程? 新生儿护理中的重要环节是。A.抚触B.洗澡C.喂食D.睡眠 女性,68岁,进行性乏力,间断痰中带血10个月。近3个月来晨起干咳,咳少量暗红色痰,胸片示左肺门阴影。既往吸烟史30年。该患者最可能的诊断是()A.慢性支气管炎B.支气管扩张C.肺脓肿D.肺结核E.支气管肺癌 下列关于犯罪客体的表述中,错误的是A.犯罪同类客体是建立刑法分则体系的主要依据B.犯罪直接客体就是犯罪行为直接指向的人或物C.犯罪直接客体是刑法所保护而被犯罪侵犯的具体社会关系D.一个犯罪可以同时侵犯数个直接客体 [不定项选择]火灾自动报警系统的基本形式有。A、声光自动报警系统B、区域报警系统C、集中报警系统D、控制中心报警系统 7个月男患儿,反复发作性快速点头样痉挛伴双上肢外展,下肢和躯干屈曲。1~2岁发现有智力低下。EEG为高度节律失调。4岁后发作停止。最可能的诊断A.特异性综合征B.特殊综合征C.早期肌阵挛性脑病D.WestsyndromeE.Lennox-Gastautsyndrome 目前认为与鼻咽癌发生密切相关的病毒是A.麻疹病毒B.风疹病毒C.EBVD.HIVE.HTLV 炉渣泡沫化严重时,短时间可借助氧流压制泡沫和防止喷渣。A.降枪B.提枪C.枪位不变D.都不对 变更的时间通常很紧迫,甚至可能发生现场停工,等待变更通知,这种情况下的工程变更通常发生在。A.工程尚未开始B.工程施工前准备C.工程正在施工D.工程已完工

高中化 专题3 有机化合物的获得与应用 第三单元 人工合成有机化合物课时作业 苏教2

高中化 专题3 有机化合物的获得与应用 第三单元 人工合成有机化合物课时作业 苏教2

第三单元人工合成有机化合物一、简单有机物的合成1.有机合成的一般思路(1)依据被合成物质的组成和结构特点,选择合适的________________和________________.(2)精心设计并选择合理的________和________。

2.以乙烯为原料合成乙酸乙酯(1)乙酸乙酯可能的合成路线(2)选择路线,写出化学方程式如果选择路线Ⅲ,请写出在此过程中发生反应的化学方程式及反应类型:①CH2===CH2+H2O错误!CH3CH2OH,________反应。

②________________________________,________反应。

③2CH3CHO+O2错误!2CH3COOH,________反应。

④________________________________________________,________反应或________反应。

二、有机高分子的合成1.合成有机高分子合成有机高分子是用____________合成的、相对分子质量高达几万乃至几百万的有机化合物。

____________、____________、____________(统称为____________________)等都是合成有机高分子。

2.有机高分子的组成对于反应:n CH2===CH2错误!(1)单体:________________________。

(2)链节:________________________。

(3)聚合度:________________。

3.合成方法——聚合反应(1)加聚反应①概念含有________________(或________________)的相对分子质量小的化合物分子,在一定条件下,互相结合成相对分子质量大的高分子的反应.②举例写出下列物质发生加聚反应的化学方程式:氯乙烯:_______________________________________________________________。

有机物的电解合成

有机物的电解合成
• 目前,达到工业化生产的有机电合成产品已逾百种,孟山都公司电解 还原丙稀腈合成己二腈已经发展到年产10万吨,而实验室用电合成法 制备成功有待产业化的产品更是多达八千余种。
• 近10年来,我国有机电化学合成领域也得到较大发展,有10多个产品 实现了工业化,研究品种日益增多,与世界先进水平的差距逐步缩小。 我国也于20世纪80年代初建立了第一套工业化生产装置――L半胱氨酸 盐酸盐水合物的合成。
• (1) 直接有机电合成 有机合成反应直接在电极表面完成。
• (2) 间接有机电合成 有机物的氧化(或还原)反应,仍采用氧化剂(或 还原剂),用传统的化学方法进行。但氧化剂(或还原剂)在反应后以电 化学方法(电解氧化成电解还原)再生后反复使用。间接有机电合成只 限于有机物的氧化成还原。
直接有机电合成反应的分类
2CH 2 CHCN 2H 2e CH 2 CHCN 2
电化学合成法规模效益小,但对小规模生产还是比较有利的:而且通 过调节电压、电流,反应易控制。虽然电的价格较高,对于生产少量、 多品种的精细化工产品来说,采用电化学方法还是很合适的。
“古老的科学,崭新的技术”
• 有机电化学合成与其它学科一样,也是在生产力不断发展的基础上 成长起来的。
• 早在19世纪初期,Rheinold发现电是一种强有力的氧化剂和还原剂, 已经用稀醇溶液进行电解反应的研究。
• 媒质铈离子能反复循环使用,它实际上起着催化剂的作用解法 • 电化学反应易在水相中进行,在水相电导率高,槽电压低,降低能
耗,而产品常留在有机相中,易分离,在经济上有利。例如,电合 成己二腈,原料丙烯腈微溶于水,则以7%的浓度配成水相,加12% 的季胺盐进行电还原,阴极反应为:
有机电合成方法与精细化工
医药品、香料、农药等称为精细化学品,是高附加值的产品,这类产 品一直用有机合成和发酵法生产,后来才认识到对这些精细化学品采 用电解合成的过程是极为有效的。

高中化学必修二讲义专题3第三单元人工合成有机化合物Word版含答案

高中化学必修二讲义专题3第三单元人工合成有机化合物Word版含答案

第三单元人工合成有机化合物 [课标要求]1.通过乙酸乙酯合成路线的分析,学会简单有机合成的基本方法思路。

2.会分析、评价、选择有机物合成的最佳路线及合成过程中反应类型的判断。

3.知道常见的有机高分子化合物和三大合成材料。

4.熟知加聚反应的原理,会书写加聚反应的化学方程式,会判断加聚反应的单体。

1.常见有机反应类型:取代反应、加成反应和聚合反应。

2.由乙烯合成乙酸乙酯的反应流程:3.加聚反应的条件和特点:(1)条件:单体必有碳碳双键或碳碳叁键等不饱和键; (2)特点:产物只有高聚物; (3)实例:n CH 2===CH 2―→CH 2—CH 2,4.CH 2CH 2中单体是CH 2===CH 2,链节是,聚合度是n 。

简单有机物的合成1.有机合成有机合成是利用简单、易得的原料,通过有机反应,生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。

如利用石油化工产品乙烯可合成下列有机物,写出反应的化学方程式。

(1)乙烯水合法制乙醇:。

OH 2CH 3CH ――→催化剂O 2+H 2=CH ==2CH(2)乙烯氧化制乙醛:2CH 2===CH 2+O 2――→催化剂2CH 3CHO 。

(3)乙烯氧化制乙酸:。

COOH 3CH ――→催化剂2+O 2=CH ==2CH2.以乙烯为原料合成乙酸乙酯若合成路线如下,请在方框内填写相应物质的名称。

写出反应的化学方程式,并注明反应类型。

;反应加成,OH 2CH 3CH ――→催化剂O 2+H 2=CH ==2CH ① 反应;氧化,O 2CHO +2H 32CH ――→催化剂△2OH +O 2CH 32CH ②反应;氧化,COOH 32CH ――→催化剂2CHO +O 32CH ③反应。

酯化,O 2+H 5H 2COOC 3CH 错误!OH 5H 2COOH +C 3CH ④ 3.乙酸乙酯的合成途径(1)合成路线一(2)合成路线二(3)合成路线三1.制取氯乙烷有以下两种方案:方案一:乙烷与Cl 2光照下发生取代反应生成CH 3CH 2Cl 。

高中化学:有机合成知识点

高中化学:有机合成知识点

高中化学:有机合成知识点一、有机合成1.有机合成的概念有机合成指利用简单、易得的原料,通过有机反应,生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程方法。

2.有机合成的任务和过程3.有机合成的原则(1)起始原料要廉价、易得、低毒、低污染。

(2)尽量选择步骤最少的合成路线,使得反应过程中副反应少、产率高。

(3)符合“绿色化学”的要求,操作简单、条件温和、能耗低、易实现、原料利用率高、污染少,尽量实现零排放。

(4)按照一定的反应顺序和规律引入官能团,不能臆造不存在的反应事实。

二、有机合成中的碳链变化和官能团衍变1.有机合成中常见的碳链变化(1)使碳链增长的反应不饱和有机物之间的加成或相互加成,卤代烃与氰化钠或炔钠的反应,醛、酮与HCN的加成等。

(2)使碳链缩短的反应烯、炔的氧化,烷的裂解,脱羧反应,芳香烃侧链的氧化等。

2.常见官能团引入或转化的方法(1)引入或转化为碳碳双键的三种方法卤代烃的消去反应,醇的消去反应,炔烃与H2、HX、X2的不完全加成反应。

(2)引入卤素原子的三种方法不饱和烃与卤素单质(或卤化氢)的加成反应,烷烃、苯及其同系物与卤素单质发生取代反应,醇与氢卤酸的取代反应。

(3)在有机物中引入羟基的三种方法卤代烃的水解反应,醛、酮与H2的加成反应,酯的水解反应。

(4)在有机物中引入醛基的两种方法醇的氧化反应、烯烃的氧化反应。

3.有机物分子中官能团的消除(1)消除不饱和双键或三键,可通过加成反应。

(2)经过酯化、氧化、与氢卤酸取代、消去等反应,都可以消除—OH。

(3)通过加成、氧化反应可消除—CHO。

(4)通过水解反应可消除酯基。

相关链接改变碳架结构的常用方法1.增长碳链(1)卤代烃与NaCN的反应CH3CH2Cl+NaCN―→CH3CH2CN(丙腈)+NaCl(2)醛、酮与氢氰酸的加成反应(3)卤代烃与炔钠的反应(4)羟醛缩合反应2.缩短碳链(1)脱羧反应:(2)氧化反应:(3)水解反应:主要包括酯的水解、蛋白质的水解和多糖的水解。

有机合成

有机合成

R C OH
试以甲醇,丙酮和HCN为原料, HCN为原料 试以甲醇,丙酮和HCN为原料,制备有机 COOH 玻璃- 玻璃-聚甲基丙烯酸甲酯
[ C CH2 ] n CH3

有机合成
一,有机合成的过程
1,有机合成的概念 利用简单,易得的原料, 利用简单,易得的原料,通 过有机反应, 过有机反应,生成具有特定结构 和功能的有机化合物. 和功能的有机化合物. 2,有机合成的任务 有机合成的任务包括目标化 合物分子骨架的构建 分子骨架的构建和 合物分子骨架的构建和官能团的 转化. 转化.
CH3
C CH2 CH3
OH O
OH OH CH3 C CH2 CH3
CH3
C CH3
C H
CH2
C CH3
COOH
例2.
醛酮中α-H的醛能自身加成生成β-羟基醛 R-CH2-CHO+R'-CH2-CHO R-CH2-CH-CH-CHO OH R' 巴豆酸(CH3-CH=CH-COOH)主要用 于合成树脂,现用乙醇及无机原料合成巴 豆酸?写出有关反应方程式.

官能团 引入
CH3Cl+HCl
Fe
C6H5Br+HBr
CH2=CH2+HBr △ CH3CH2Br CHBr2CHBr2 CH≡CH+2Br2 3.醇与 的取代, 醇与HX的取代, 醇与 的取代 C2H5OH+HBr

C2H5Br+H2O
-C=C-或-C=O的引入 C=C- C=O的引入
1.醇与卤代烃的消去反应 醇与卤代烃的消去反应 CH3CH2OH CH3CH2Br 2.醇的氧化 醇的氧化 2CH3CH2OH+O2

人工合成有机化合物

人工合成有机化合物

O2 催化剂
乙醛 (CH3C HO)
催化剂
O2 催化剂
乙酸 (CH3CO
OH)
乙酸பைடு நூலகம்酯
(CH3COOC2
H5)
5
3、有机合成遵循的原则
一种物质的合成路线可能有多条,到 底采用哪一条,主要考虑的因素有:
1.合成路线的简约性。 2.实际生产的可操作性。 3.还要综合考虑原料来源、反应物利用率、反 应速率、设备和技术条件、是否有污染物排放、 生产成本等问题来选择最佳的合成路线。
一种特别的菜锅——不粘锅。
易清洁的脱排油烟机,人们仅
仅是在锅的内表面和脱排油烟
机的外表面多涂了一层氟树脂。
利用氟树脂优异的热性能、化 学性能、易清洁性能和无毒性 能,它还有最好的耐化学腐蚀
聚四氟乙烯 作内衬的不粘锅
和耐老化的性能。
nCF2=CF2催化剂 〔 CF2 CF2 〕n
13
一、简单有机物的合成
尿素
维勒
1
1、乙酸乙酯的性质 分子式:C4H8O2
O
结构简式:CH3COOC2H5, CH3-C-O-CH2-CH3
O
O
稀酸
CH3-C-O-CH2-CH3 + H2O ← CH3-C-OH + CH3-CH2-OH
2
2、由乙烯合成乙酸乙酯
乙烯 (CH2=CH2)
催化剂 ① H2O
产物种类 只产生高聚物
高聚物和小分子 (如水等)
反应种类 单稀加聚、双稀加聚
酚醛类、脂类、 肽键等
9
◆ 聚乙烯(PE)产品
催化剂
nCH2=CH2 △, P [CH2 CH2]n(聚乙烯)
单体
链节

高二化学有机合成2

高二化学有机合成2
10
【预备知识回顾】
3、卤代烃的制取及其主要化学性质
一卤代烃的消去反应引入C=C、 一卤代烃的水解引入—OH
11
【预备知识回顾】
4、醇、醛、羧酸、酯的相互转化及其化学性质
请以乙醇为例写出上述转化的化学方程式:
思考:如何引入醇羟基、醛基、羧基、酯基
12
【预备知识回顾】
4、醇、醛、羧酸、酯的相互转化及其化学性质 乙醇的其它化学性质(写出化学方程式):
消去 水解 氧化
CH3-CHO
CH3CH2-Br CH2=CH2 CH2Br-CH2Br c.官能团位置变化: 消去 加HBr CH3CH2CH2-Br CH3CH=CH 2 CH3CH-CH3 Br
加Br2
二、有机合成的方法
1、有机合成的常规方法
(1)官能团的引入
①引入双键(C=C或C=O)
1)某些醇的消去引入C=C
和新制Cu(OH)2悬浊液的反应:
14
【预备知识回顾】
5、酚的主要化学性质(写出化学方程式): 苯酚与NaOH溶液的反应(酸碱中和):
C6H5ONa+CO2+H2O → C6H5OH+NaHCO3 (较强酸 制取 较弱酸)
苯酚钠溶液中通入CO2气体:
C6H5OH+NaOH → C6H5ONa+H2O
问题二
写出由乙烯制备乙酸乙酯的设计思路,并 写出有关的化学方程式 :
乙烯
乙醇
乙醛 乙酸乙酯
乙酸
请课后在学案中完成相应的化学方程式
26
问题三
化合物A最早发现于酸牛奶中,它是人体内糖代谢 的中间体,A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某 催化剂的存在下进行氧化,其产物不能发生银镜反应。 在浓硫酸存在下,A可发生如下图所示的反应:

有机合成基础知识点总结

有机合成基础知识点总结

有机合成基础知识点总结一、有机合成的概念。

有机合成是指利用简单、易得的原料,通过有机化学反应,生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。

其目的包括合成天然产物、制备具有特殊性能的有机材料等。

二、有机合成的任务。

1. 构建碳骨架。

- 增长碳链的反应。

- 卤代烃与氰化钠(NaCN)反应:R - X+NaCN→R - CN + NaX,然后R - CN水解可得到羧酸R - COOH,实现了碳链的增长。

- 醛、酮与格氏试剂(RMgX)反应:R - CHO+R'MgX→R - CH(OH)R'(产物为醇,增长了碳链);R - CO - R'+R''MgX→R - C(OH)(R'')R'。

- 羟醛缩合反应:在稀碱作用下,含有α - H的醛发生自身加成反应。

例如2CH_3CHO→(稀碱)CH_3CH(OH)CH_2CHO,产物加热失水可得到CH_3CH = CHCHO,实现碳链增长。

- 缩短碳链的反应。

- 烷烃的裂化反应:如C_16H_34→(高温)C_8H_18+C_8H_16。

- 烯烃、炔烃的氧化反应:例如R - CH = CH - R'→(KM nO_4/H^+)R - COOH+R' - COOH,碳碳双键断裂,碳链缩短。

- 脱羧反应:R - COOH→(碱石灰)R - H+CO_2↑,常用于制备少一个碳原子的烃类。

2. 引入官能团。

- 引入卤素原子(-X)- 烷烃的卤代反应:CH_4+Cl_2→(光照)CH_3Cl+HCl,反应逐步进行,可得到多卤代物。

- 烯烃、炔烃与卤素单质或卤化氢的加成反应:CH_2 =CH_2+Br_2→CH_2Br - CH_2Br;CH≡ CH+HCl→CH_2 = C HCl。

- 芳香烃的卤代反应:在催化剂作用下,苯与液溴反应C_6H_6+Br_2→(FeBr_3)C_6H_5Br+HBr。

有机化合物的合成

有机化合物的合成


• •

正向合成分析法
从已知原料入手,经过(中间体)碳链的连 接和官能团的安装来完成。
中间体 中间体
基础原料
目标化合物
首先要比较原料分子和目标化合物分子在结构 上的异同,包括官能团和碳骨架两方面的异同, 然后设计由原料分子转向目标化合物分子的合 成线路
由乙烯制备乙酸乙酯的设计思路
中间体
CH3CH2OH
(2) CH3CH2Br+NaOH
消去反应:


(1)醇;(2)卤代烃;
CH2=CH2+H2O 醇、卤代烃的 消去反应 CH2=CH2+NaBr+H2O
官能团的消除
①通过加成消除不饱和键 ②通过消去或氧化或酯化或取代等消除羟基
③通过加成或氧化消除醛基
④通过消去反应或水解反应可消除卤原子
学生练习

目标化合物 中间体 中间体 基础原料
逆向合成分析法示意图
例 乙二酸二乙酯的合成----切割逆推

O 2 C2H5OH +
O
C—OC2H5
C—OC2H5 O H2C—Cl
C—OH
C—OH O O
H2C—OH
C—H
H2C—Cl
CH2 CH2
H2C—OH
C—H
O
O
如何由CH2=CH2制备乙二酸乙二酯
CH2=CH2
Cu
氧化反应
(1)醛的氧化(2)苯的同系物氧化(3)烯烃 KMnO4 —CH2 CH3 —COOH 氧化 O CH3CH=CCH3 KMnO CH COOH+CH ‖ 4 3 3CCH3 CH3
(5)在分子中引入碳碳双键的反应通常有

高中化学第3章有机合成及其应用合成高分子化合物第1节有机化合物的合成(第2课时)有机合成路线的设计及

高中化学第3章有机合成及其应用合成高分子化合物第1节有机化合物的合成(第2课时)有机合成路线的设计及
(2)B的相对分子质量为30,且只含C、H、O三种元素,由合成路线可知A与B 发生加成反应生成M,M再与H2加成生成N,N分子中有4个C和1个O,故B的分子 式中应含有1个C和1个O,B的结构简式为HCHO。
第四十四页,共51页。
第四十五页,共51页。
第四十六页,共51页。
第四十七页,共51页。
第十五页,共51页。
回答下列问题: (1)A的名称是________,B含有的官能团是________。 (2)① 的反应类型是________,⑦的反应类型是________。 (3)C和D的结构简式分别为________、________。 (4)异戊二烯分子中最多有________个原子共平面,顺式聚异戊二烯的结构简 式为________。 (5)写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体________(填结构简 式)。 (6)参照异戊二烯的上述合成路线,设计一条由A和乙醛为起始原料制备1,3丁二烯的合成路线________。
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合成五元环有机化合物J的路线如下:
第四十一页,共51页。
已知:
(1)A属于炔烃,其结构简式是________。 (2)B由碳、氢、氧三种元素组成,相对分子质量为30。B的结构简式是 ________。
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(3)C、D含有与B相同的官能团,C是芳香族化合物。E中含有的官能团是 ________。
第十六页,共51页。
【解析】 (1)由A的分子式为C2H2知,A为乙炔。由B的加聚反应产物的结构 简式可逆推B的结构简式为CH2===CHOOCCH3,分子中含有碳碳双键和酯基。
(2)由HC≡CH+CH3COOH―→ CH2===CHOOCCH3可知,反应①为加成反应;由

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3水 解
(石油裂解气)
CH2 CH2
+Cl2 2
H2C— Cl H2C— Cl
【学与问】(教材P66)
总产率计算 ——多步反应一次
93.0%
计算
A
81.7%
90.0% B
C
85.6%
请计算一下该合成路线的总产率是多少?
(卡托普利)
总产率= 1×93.0%×81.7%×90.0%×85.6%
=58.54%
邻甲基苯酚上的甲基被氧化成羧基时,所用的氧化剂 也能将酚羟基氧化,如何才能将邻甲基苯酚氧化为邻 羟基苯甲酸? 分析:用氧化剂把 显然氧
化剂先氧化—OH,再氧化—CH3,故需要在加氧化剂之 前先把酚羟基“保护”起来.
有机合成的过程 思路
明确目标化合物的性质和结构
关键:
设计合成路线
检测样品的性能,不断改进
各类主要有机物的特征反应
有机物类别
烷烃 烯烃、炔烃 醇 酚 醛 羧酸
特征反应
取代反应、热裂解 加成反应、氧化反应、加聚反应
脱水反应、消去反应、取代反应、酯化反应、氧化反应、 置换反应 取代反应、氧化反应、缩聚反应、显色反应、弱酸的酸通 性
苯和苯的同系物 取代反应、加成反应、苯的同系物的氧化反应
氧化反应、还原反应、加成反应、缩聚反应 酯化反应、弱酸的酸通性
(5)要按一定的反应顺序和规律引入官能团,不能臆造不存在
的反应事实.
3、有机合成的过程示意图
副产物1
副产物2
基础 原料
辅助原料1
中间体1
中间体2
目标 化合物
辅助原料2
辅助原料3
主要有机物之间转化
加成 加成
烷烃
取 代
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点燃
H2 + Cl2
2HCl
CH CH +HCl 催化剂 CH2=CHCl
小科研
请调查身边所用塑料制品底部的三角区数字, 归纳各数字所代表的材料及使用规范,书写一份调 查报告,并向家人普及这些有机制品的使用要点。
化 学未来 等 你 创造
催化剂
CH2=CH2+H2O
CH3CH2OH
2CH3CH2OH+O2
假如你是化工厂的技术工程师,如何来设计 方案制备乙酸乙酯?选择什么原料?
设计分析 乙酸乙酯的分子结构特点:
由目标产物出发
结构简式: CH3COOC2H5
主要性质:
生产途径一
乙烯
CH2=CH2
逆向思维
催化剂 ①H2O
乙烯 乙醇
乙醇
乙(C烯2H5OH)
乙醇CuO/2②Ag
乙醛(CH乙3C醛HO乙) 酸催化O③2剂
已知:
小科研
请调查身边所用塑料制品底部的三角区数字, 归纳各数字所代表的材料及使用规范,书写一份调 查报告,并向家人普及这些有机制品的使用要点。
化 学未来 等 你 创造
学以致用
用乙炔、食盐、水为原料,写出合成氯乙烯 (CH2=CHCl)的化学方程式
2NaCl + 2H2O
通电 2NaOH + H2 + Cl2
浓硫酸 加热
乙酸乙酯
(CH3COOC2H5)
拓展视野 生产途径三:乙烯与乙酸直接酯化生成乙酸乙酯
以附载在SiO2等载体上的杂多酸金属盐或杂多酸为催化剂
生产途径四:乙醛缩合法
以乙醇铝为催化剂
生产体验二
以乙烯为原料,为提高原料利用率,你的化 工厂会选择下列哪条线路来制备乙酸?(各反应 的原料利用率如下)
苏教版· 必修二
专题三 人工合成有机物 简单有机物的合成
湖州市南浔中学 董杨
联系生活
人造心脏
人造血管
科学追踪
在1880年,人们一共发现了1.2万种化 合物(包括有机物和无机物)
到21世纪,有机物种类大约3000万种, 且每年还在以数十万种新化合物问世。
联系生活
生产体验一
纯净的乙酸乙酯是无色透明有芳香气味的液体, 是一 种重要的有机化工原料和极好的工业溶剂,被广泛用于醋酸 纤维、氯化橡胶、乙烯树脂、合成橡胶、涂料及油漆等的 生产过程中。可作为提取剂,用于医药、有机酸等产品的生 产;也作为香料原料,用于菠萝、香蕉、草莓等水果香精 和威士忌、奶油等香料的主要原料。
生产体验三
优选路径 综合考虑
作为化工厂技术工程师的你,在生产中还需考虑 哪些问题?
在实际生产中,要综合考虑原料来源、反应物的 利用率(原子利用率)、反应速率、设备和技术 条件、是否有污染物排放、生产成本等问题来选 择最佳的合成路线。
本课小结
以乙酸乙酯的合成为例,总结有机合成的思路、原则、方法。
观察目标产物、 确定原料
Cu △
2CH3CHO +2H2O
催化剂
2CH3CHO+O2
2CH3COOH
浓硫酸
CH3COOH+CH3CH2OH △ CH3COOCH2CH3+H2O
有机物合成的意义
可以制备天然有机物,以弥补自然资源的 不足;
可以对天然有机物进行局部的结构改造 和修饰,使其性能更加完美;
可以合成具有特定性质的、自然界并不 存在的有机物,以满足人类的特殊需要。
乙酸乙乙酸酯
(CH3COOH)
浓硫酸④ 加热
乙酸乙酯
(CH3COOC2H5)
信息提示 已知由乙烯可直接合成下列物质;
由原料出发
由H2=CH2
正向思维
催化剂 H2O
乙醇
(C2H5OH)
O2
催化剂
O2
催化剂
O2
乙醛
O2
乙酸
Cu/Ag (CH3CHO) 催化剂 (CH3COOH)
目标分子的结构、原料的结构、 涉及的官能团种类和位置
讨论合成路线
对不同的合成路径 和方法进行优选
1、从目标产物出发逆向思维 2、从原料出发,正向思维 3、从原料和目标产物同时出发, 双向思维
科学、简约、经济、环保
学以致用
乙酸乙二酯常用于燃料和制药行业,请以
O
O
CH2=CH2为原料合成 CH3 C OCH2CH2O C CH3
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