人教版高中化学选修5 第二章 卤代烃

液体 或固体。 常温下，大多数卤代烃为________
(2)溶解性。 不 溶于水，可溶于大多数有机溶剂，某些卤 卤代烃都______ 代烃本身就是很好的有机溶剂。 溴乙烷的分子结构
分子式
C2H5Br
结构式
H H H—C—C—Br H H
结构简式
CH3CH2Br
官能团
—Br
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烃和卤代烃
第三节
卤
代
烃
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1．认识卤代烃的组成和结构特点、物理性质。 2. 理解卤代烃的水解反应和消去反应及卤代烃在合 成中的桥梁作用
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溴乙烷→NaOH乙醇溶液→加热→ 将产生的气体先 通过水，再通过酸性高锰酸钾溶液。
2、消去反应
CH2 CH2 NaOH 醇 CH2 CH2 △ H Br
反应条件
①NaOH的醇溶液 ②要加热
NaBr H2O
定 义
像这样，有机化合物(醇/卤代烃)在一定条件 下从一个分子中脱去一个或几个小分子(水/卤 代氢等),而生成不饱和(含双键或三键)化合物 的反应，叫消去反应。
根据沉淀(AgX)的颜色(白色、浅黄色、黄色)即可确定wenku.baidu.com 素(氯、溴、碘)的种类。 金品质•高追求 我们让你更放心！
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◆化学•选修5/有机化学基础•(人教版)◆ 2．实验步骤
取少量卤代烃；加入NaOH溶液；加热煮沸；冷却；加入 稀硝酸酸化；加入硝酸银溶液。 3．实验说明 (1)加热煮沸是为了加快水解反应的速率，因为不同的卤代 烃水解难易程度不同。 (2)加入稀硝酸酸化，一是为了中和过量的NaOH，防止 NaOH与AgNO3反应对实验产生影响；二是检验生成的沉淀是 否溶于稀硝酸。 关键一点： 将卤代烃中的卤素转化为X－，也可用卤代烃的消去反应， 在加AgNO3溶液检验X－前，也要先加稀硝酸溶液中和过量的碱。
‖
卤代烃的 结构特点
含C—X 即可
主要生成 物
醇
消去 NaOH C—X与C—H断裂，C C 反应 醇溶液 (或—C C—)
与X相连的 烯烃或炔 C的邻位 烃 C上有H
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◆化学•选修5/有机化学基础•(人教版)◆ 卤代烃中卤原子的检验
1．实验原理 R—X＋H2O― ― →R—OH＋HX， NaOH HX＋NaOH===NaX＋H2O， HNO3＋NaOH===NaNO3＋H2O， AgNO3＋NaX===AgX↓＋NaNO3。
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课中一练
下列化合物中，既能发生消去反应生成烯烃，又能发生
水解反应的是(
)
答案：B 金品质•高追求 我们让你更放心！
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课后思考：
如何由溴乙烷制取乙二醇？
CH3CH2Br HOCH2CH2OH
二、卤代烃有以下几种分类方法： （1）、根据分子中所含卤素的不同，可分为氟代烃、
氯代烃、溴代烃、碘代烃。 （2）、根据卤代烃分子中卤原子的数目不同 （3）、根据分子中烃基结构不同可分为饱和卤代
烃、不饱和卤代烃和芳香卤代烃。
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◆化学•选修5/有机化学基础•(人教版)◆ 卤代烃的物理性质 (1)状态。
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1、取代（水解）反应
CH3 CH2 OH 溶 Br H
NaOH
液
CH3CH2OH HBr
2O CH CH OH CH3 CH2 NaOH H NaBr △ 3 2 Br
条 件
1.NaOH溶 液2.加热 金品质•高追求 我们让你更放心！
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有多种产物。如CH3—CH—CH2CH3的消去产物有
CH2==CHCH2CH3和CH3CH==CHCH3两种。 金品质•高追求 我们让你更放心！
Cl
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◆化学•选修5/有机化学基础•(人教版)◆ 消去反应与水解反应的比较
反应 反应条 类型 件
水解 NaOH 反应 水溶液
键的变化 C—X断裂 C—O生成
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卤代烃消去反应的规律
(1)没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH3Cl。 (2)卤代烃的卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原 子则能发生消去反应，若无氢原子则不能发生消去反应。 如 均不能发生消去反应。
(3)当卤素原子所连接的碳原子的两侧的烃基不对称时则会
3、溴乙烷能发生水解和消去反应，思考并对比断键位置？
4、卤代烃发生消去反应时，分子结构应具备什么条件？ 5、溴乙烷中的溴原子如何检验？应注意的哪些事项？
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◆化学•选修5/有机化学基础•(人教版)◆ 一、定义：烃分子中的氢原子被 卤素原子 ________取代后所生成 卤素原子__。 的化合物，官能团是______
重难点
1、卤代烃水解、消去反应的断键方式。（重点） 2、卤代烃在有机合成中官能团的转化（重难点）
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思考交流
1、根据课本41页，找到卤代烃的定义；思考：分类依据 不同卤代烃有几种分法？ 2、卤代烃有哪些物理性质？溴乙烷的结构特点？