专题十三有机化学基础第二课时芳香烃
芳香烃课件人教版
（3）苯的同系物的加成反应
CH3 ＋3H2
催化剂
△
CH3
三、芳香烃的来源及其应用
1、来源： (1)、煤的干馏 (2)、石油的催化重整 2、应用： 简单的芳香烃是基本的有机化工原料,合成炸药、 染料、药品、农药、合成材料等。
萘 C10H8
蒽 C14H10
稠环芳香烃：苯环间共用两个或两个以上碳原子
50℃～60℃水浴 加热、浓硫酸做 催化剂吸水剂
镍做催化剂，加 热
芳香烃课件人教版【PPT实用课件】
（1）卤代反应---苯跟溴的反应 实验：苯跟溴的取代反应实验方案
芳香烃课件人教版【PPT实用课件】
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（1）卤代反应---苯跟溴的反应
问题1：导管口为什么在液面上？ 溴化氢易溶于水，防止倒吸。
解析 苯中的碳碳键比较特殊，是介于碳碳单键和碳碳双
键之间的一种特殊的化学键，难氧化也难加成，但是在一
定条件下易发生取代反应。
二、苯的同系物
1、苯的同系物的概念
C7H8、C8H10等，苯环上的氢原子被烷基取代的产物。分子组成与 苯相差一个或多个CH2。
2、苯的同系物举例：苯环侧链全为烷基。
CH3
CH2CH3
苯
结构 ①分子中都含有一个苯环
相 组成 ②都符合分子通式CnH2n－6(n≥6)
同 点
化学 性质
①燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟 ②都易发生苯环上的取代反应 ③都能发生加成反应，都比较困难
苯的同系物
取代 易发生取代反应，主要得到一 更容易发生取代反应，常得到多元取
不 反应 元取代产物
代产物
同
芳香烃
H || —C—C— || H
C
| —C—C
× |
C
思考：产物是什么？
CH3 | CH3—CH—
C| H3
CH3 |
—C—CH3 |
KMnO4/H+
| CH3
CH2—R
思考：产物是什么？
CH3 | CH3—CH—
C| H3
CH3 |
—C—CH3 |
HOOC
KMnO4/H+
|
| CH3 CH2—R
稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干环边
而形成
萘(C10H8)
蒽(C14H10)
三、芳香烃的来源及其应用 1、芳香烃主要来源：
煤高温干馏后得到焦炭、煤焦油、粗氨水、粗苯和焦炉气。将煤焦油 分馏，便可获得芳香烃。现代工业生产，芳香烃主要来源于石油化学工业 中的催化重整和裂化
2、芳香烃的应用：
在芳香烃中，作为基本有机原料应用最多的是苯、乙苯和对二甲苯等 苯是生产本分、硝基苯、苯胺、环己烷、二氯苯、氯苯、苯乙烯等重 要有机化合物的原料。通过这些有机化合物又可生产多种合成树脂、合成 纤维、染料、医药、洗涤剂、合成橡胶、炸药等
❖ 2、通式：CnH2n-6(n≥6)
❖ 3、特点：
❖ (1):苯环上的取代基必须是烷基(CnH2n+1 )。(2):分子中只含 有一个苯环,
❖ (3):分子组成相差n个CH2
二、苯的同系物
苯的几种同系物的结构简式
C| H3
甲苯(C7H8)
C| H2CH3
C| H3
H3C C| H3 CH3
乙苯( C8H10)
第二课时
❖苯的同系物
芳香族化合物
历史含义：具有香味的物质
有机化学-芳香烃PPT课件
.
6
芳香烃：具有芳香性的碳氢化合物。 芳香性：1）具有稳定的环系；
2）易于取代，难于加成和氧化。
.
7
二、芳香烃的分类
含有苯环的有机化合物称为芳香族化合物， 把分子中含有苯环结构的烃称为芳香烃。
(1) 单环芳香烃：分子中只含有一个苯环的芳 香烃称为单环芳香烃。
CH3
CH CH2
苯
甲苯
苯乙烯
.
8
(2) 多环芳香烃：分子中含有两个或两个 以上独立苯环的芳香烃称为多环芳香烃。
苯乙烯
.
15
(二) 多环芳烃的命名 多苯代脂肪烃命名时，以脂肪烃为母体，以
苯环为取代基。
1 23
CH2CH2CH2
1, 3-二苯基丙烷
.
16
（三）稠环芳烃的命名
简单稠环芳烃给予特定名称，每种稠环上碳
原子的编号有所不同。
8 7
1 2
8
9
1
7
2
4 3
6
5
7
8
6 5
3 4
6
3
5
10
4
2 1
9 10
萘
蒽
COOH
29
• 在过量氧化剂存在下,无论支链长短,最后都氧化成 苯甲酸(说明的活泼性):
α C H2 C H3
K M nO4
C O O H
注意：叔丁基苯由于无，在一般情况下
若苯环上连有两个相同取代基时，常用邻或 o、 间或 m、对或 p 来标明它们的相对位次。
CH3 CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
1, 2-二甲苯 邻-二甲苯
1, 3-二甲苯
间-二甲苯
芳香烃课件
1. 三种试剂添加的顺序 把浓硫酸沿器壁慢慢加入到浓硝酸中，并 用玻璃棒不断搅拌，待冷却后再加入苯 2. 如何提纯硝基苯？ 5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤.将 用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏, 得到纯硝基苯
（3）.加成反应（与H2、Cl2，不能与溴水）
催化剂
+ 3H2
C6H6
H2 C H2 C
CH2 CH2
CH2 CH2
△
C6H12
Ni + 3H2
△
环己烷
（易取代、 能氧化、难加成）
【思考与交流】
如何用实验证明苯中的碳碳键是一种介于单双 键之间的一种特殊的键，而不是单双键交替
1mlKMnO4(H+)溶液
分层：上层无色
分层：下层紫色
2ml苯
振荡
分层：上层橙红色
2ml苯 1ml溴水 振荡
2C6H6 + 15 O2
点燃
12CO2+6 H2O
①现象：火焰明亮并伴有大量的黑烟 ②注意：不能被高锰酸钾氧化使其褪色
(2).取代反应
①溴代反应
FeBr3
+ Br2
Br
+ HBr
注意： 反应物:苯和液溴（不能用溴水） 反应条件：催化剂（FeBr3或Fe）
溴苯不溶于水且密度大于水无色油状物
【思考与交流】
+ 3H2
△
三、芳香烃的来源及其应用
1、来源：a、煤的干馏 b、石油的催化重整
2、应用：简单的芳香烃是基本的有机 化工原料。
萘
C10H8
蒽
稠环芳香烃
C14H10
苯环间共用两个或两个以上碳原子形成 的一类芳香烃
芳香烃—芳香烃的分类、命名(有机化学课件)
苯乙烯
1，2－二苯乙烯
2，3－二甲基－1－苯基－1－己烯
芳烃的命名 2.芳烃的命名
（5）苯环上连接的两个取代烷基不同时，以苯为母体，选取最简单烷基碳原子 作为1位，然后将其它烷基的位次按尽可能小的方向对苯环编号。 例
间甲异丙苯 1－甲基－3－异丙苯
对甲乙苯 1－甲基－4－乙苯
芳烃的命名 3.苯衍生物的命名
芳基 ：Ar-
苯基 : C6H5-或 Ph-
苄基:
-CH2- 或BzB-Z-
芳烃的命名 2.芳烃的命名
（1）以苯环为母体，称为某烷基苯。 例
异丙基苯
叔丁基苯
硝基苯
氯苯
芳烃的命名 2.芳烃的命名
（2）当苯环上连有两个或两个以上取代基时，可用阿拉伯数字或邻、间、对等 字样表示。
例
邻二甲苯 1，2-二甲苯
—COOH＞—SO3H＞—COOR＞—CONH2＞—CN＞—CHO＞—COR＞—OH＞—NH2 ＞—R＞—X＞—NO2
芳烃的命名 3.苯衍生物的命名
例
NO2 -CH3
邻硝基甲苯
OH
-NH2 间氨基苯酚
小结
100% 80 % 60 % 40 % 20 %
100%
80 % 60 % 40 % 20 %
首先要选好母体，使母体编号最小。 如何选择母体？
-NO2,-X,-R
苯作母体
例
-NO2
-Cl
-NH2,-OH,-CN,-CHO,-COOH,-SO3H
官能团作母体
例
-NH2
ห้องสมุดไป่ตู้
-SO3H
硝基苯
氯苯
苯胺
苯磺磺酸酸
芳烃的命名 3.苯衍生物的命名
《有机化学-芳香烃》课件
芳香和非芳香物质的比较
比较芳香烃和非芳香物质的特征和性质，探 讨它们之间的区别和联系。
芳香烃的物理性质
外观和气味
描述芳香烃的外观特征和独特的香气，探索 不同芳香烃之间可能存在的差异。
密度，沸点，熔点等物理性质的比较
比较不同芳香烃的物理性质，包括密度、沸 点、熔点等，探讨它们的变化规律和影响因 素。
《有机化学-芳香烃》PPT 课件
这份PPT课件将介绍有机化学中的芳香烃。从概念和特点开始，分析芳香和 非芳香物质的对比，探讨芳香烃的物理性质和结构特点，深入研究芳香烃的 化学性质，以及芳香烃在工业、医药和日用品等方面的应用。
什么是芳香烃
概念与特点
了解芳香烃的定义和特点，包括环状共轭结 构和强烈的香气。
芳香烃的结构特点
分子结构
解析芳香烃的分子结构，包括环状共轭结构 和π电子共轭系统的形成原理。
共价键和非共价键的说明
讨论芳香烃中共价键和非共价键的作用和特 点，应
探究芳香烃的烷基化反应，了解这种反应的反应条件、机理和应用。
卤代反应
研究芳香烃的卤代反应，掌握卤素取代芳香烃的反应条件和反应类型。
结束语
1 总结芳香烃的重要性和应用
总结芳香烃在化学领域的重要性和广泛应用，强调其对人类社会的贡献。
2 展望未来芳香烃领域的发展前景
展望芳香烃领域的未来发展，讨论可能的研究方向和应用领域。
烷基酚基化反应
分析芳香烃的烷基酚基化反应，研究酚类与芳香烃之间的置换反应。
芳香烃的应用
工业应用
探索芳香烃在工业领域的 广泛应用，包括合成材料、 涂料和溶剂等方面。
医药应用
研究芳香烃在医药领域的 应用，包括合成药物和草 药中的成分。
芳香烃 完整版课件
③温度计放置的位置：温度计的下端不能触及烧杯底部 及烧杯壁。
④长直玻璃导管的作用是冷凝回流。 ⑤硝基苯是无色油状液体有苦杏仁味，因为溶解了 NO2 而呈褐色。
1．获得溴苯的反应属于取代反应的依据是生成了 HBr。 2．与瓶口垂直的长玻璃管兼起导气和冷凝作用。 3．鉴别生成 HBr 的方法是：取锥形瓶内少许溶液，滴 加 AgNO3 溶液，观察是否有淡黄色沉淀 AgBr 生成。 4．水浴加热的优点是试管受热均匀和可容易控制反应 温度。
⑨锥形瓶中导管不能插入液面以下，否则因 HBr 极易溶 于水而发生倒吸。
⑩溴苯中溶有溴可用 NaOH 溶液洗涤，再用分液的方法 除去溴苯中的溴。
2．硝基苯的制取——反应装置见教材图 3－10 (1)化学方程式
(2)注意事项 ①药品的加入：将浓硫酸慢慢加入到浓硝酸中，并不断 振荡降温，冷却到 50 ℃以下再逐滴滴入苯，边滴边振荡。 ②加热方式及原因：采用水浴加热方式，其原因是易控 制反应温度在 50～60 ℃。
式 CnH2n－6(n≥6)的芳香烃。稠环芳香烃不符合这一个通式。 它们三者之间的关系可表示为
2．苯的同系物与苯在化学性质上的不同之处 (1)由于侧链对苯环的影响，使苯的同系物的苯环上氢原 子的活性增强，发生的取代反应有所不同。
(2)由于苯环对侧链的影响，使苯的同系物的侧链易被氧 化。在苯的同系物中，如果侧链烃基中与苯环直接相连的碳 原子上有氢原子，它就能被热的酸性 KMnO4 溶液氧化，侧 链烃基通常被氧化为羧基(—COOH)。
(5)B 中采用了双球吸收管，其作用是______________； 反应后双球管中可能出现的现象是_________________；双 球管内液体不能太多，原因是_______________________。
芳香烃(课件)
甲苯(C7H8)
【问题】1.什么叫芳香烃？
分子中含有一个或多个苯环的烃
CH3
甲苯(C7H8)
萘(C10H8)
【问题】1.什么叫芳香烃？
分子中含有一个或多个苯环的烃
CH3
甲苯(C7H8)
萘(C10H8)
蒽(C14H10)
【问题】1.什么叫芳香烃？
分子中含有一个或多个苯环的烃
CH3
甲苯(C7H8)
催化剂
△
环己烷
+ 3Cl2
催化剂
（三）苯的化学性质
1、加成反应（与H2、Cl2）
+ 3H2
催化剂
△
环己烷
Cl Cl Cl
+ 3Cl2
催化剂
Cl
Cl
Cl
（三）苯的化学性质
1、加成反应（与H2、Cl2）
+ 3H2
催化剂
△
环己烷
Cl Cl Cl
+ 3Cl2
催化剂
Cl
Cl
Cl
六氯环己烷 俗称：六六六
2、氧化反应（燃烧）
无色、有特殊气味、有毒的液体； 难溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水小， 密度、熔沸点随C数增多而升高。
R
【对比思考】
1.比较苯和甲苯结构的异同点， 推测甲苯的化学性质。
【对比思考】
1.比较苯和甲苯结构的异同点， 推测甲苯的化学性质。 相似： 都能燃烧， 与卤素单质、硝酸、硫酸等发生取代反应。 不能溴水或使酸性KMnO4溶液褪色
2.在实验室里，下列除去杂质的方法正确的是( A.溴苯中混有溴，加入KI溶液，用汽油萃取出来 B.乙烷中混有乙烯，在一定条件下通氢气，使乙烯 )
转化为乙烷 C.硝基苯中混有硝酸和浓硫酸，将其浓烧碱溶液中， 静置，然后分液 D.乙烯中混有CO2，将其通入浓氢氧化钠溶液洗气 后干燥
第二节芳香烃
2、为何要水浴加热，并将温 度控制在60℃？
② 水浴的温度一定要控制在 60℃ 以下，温度过高，苯易挥发，且硝 酸也会分解，同时苯和浓硫酸反应 生成苯磺酸等副反应。
3、浓硫酸的作用？
③浓硫酸的作用：装置中的温度计，应插入水浴液面以下，以测 量水浴温度。
5、如何得到纯净的硝基苯？
O || C—OH |
鉴别苯与苯的同系物
烷基上与苯环直接相连的碳原子上 一定要直接连氢原子。
H | —C—H | H H | | —C—C— | | H
×
HOOC |
CH3 | —C—CH3 | CH3
CH3 CH3 | | —C—CH3 KMnO /H+ 4 | CH3 | CH2—R
CH3 | —C—CH3 | CH3 | COOH
课堂演练
2、下列说法正确的是（ D ） A 芳香烃的分子通式是CnH2n-6（n≥6） B 苯的同系物是分子中仅含有一个苯环 的所有烃类物质 C苯和甲苯都不能使酸性高锰酸钾褪色 D苯和甲苯都能和卤素单质、硝酸等发 生取代反应
课堂演练
3、下列由于发生反应，即能使溴水 褪色，又能使酸性高锰酸钾褪色的 是（ B） A 乙烷 B 乙烯 C 苯 D 甲苯
芳香烃及其化合物的来源
历史回顾
后来，以法拉第为代表的科学家对煤焦油产生了兴 趣，并从煤焦油中分离出了以芳香烃为主的多种重要 芳香族化合物，又以这些芳香族化合物为原料合成了 多种染料、药品、香料、炸药等有机产品。到十九世 纪中叶，形成了以煤焦油为原料的有机合成工业。 自从1845年人们从煤焦油内发现苯及其它芳香烃， 很长时间里煤是一切芳香烃的主要来源。但是，从1吨 煤中仅可以提取1Kg苯和2.5Kg其它芳香烃。由于芳香 烃的需要在不断增长，仅从煤中提炼芳香烃远不能满 足化学工业的发展，通过石油化学工业中的催化重整 等工艺可以获得芳香烃。
有机化学芳香烃知识点总结
有机化学芳香烃知识点总结本文将从芳香烃的结构、命名、性质和应用等多个方面展开对芳香烃的知识点进行深入总结。
一、芳香烃的结构芳香烃是由苯环或苯环的衍生物组成的一类化合物。
苯环是一个由六个碳原子构成的六元环结构，其中每个碳原子上都有一个氢原子，化学式为C6H6。
苯环上的每个碳原子都与相邻的两个碳原子形成共轭双键，使得苯环的结构非常稳定。
苯环上的每个碳原子都含有3个σ键和1个π键，由于π键的存在，使得苯环表现出特殊的芳香性质。
芳香烃由一个或多个苯环组成，其结构稳定，常常与其他官能团发生加成反应。
在芳香烃中，苯环上的氢原子可以被其他官能团取代，形成取代芳香烃。
取代芳香烃中的氢原子可以被卤原子、羟基、甲基等官能团取代，从而形成不同的取代芳香烃。
取代芳香烃的命名方法和性质稍有不同，但其基本的结构和化学性质与芳香烃类似。
二、芳香烃的命名芳香烃的命名分为两种情况，一种是直链芳香烃的命名，另一种是取代芳香烃的命名。
直链芳香烃的命名采用正规命名法，根据芳香烃中苯环的个数和所附加的取代基的种类和数目来进行命名。
在正规命名法中，苯环的个数和取代基的种类和数目都要在化合物的名称中进行标注，以便准确地识别化合物的种类和结构。
取代芳香烃的命名是根据取代基的种类和位置来进行命名的，取代基的种类和数量都要在化合物的名称中进行标注，以区分不同的取代芳香烃。
同时，在取代芳香烃的命名中还需注意给出取代基的位置。
芳香烃的命名需要牢记一些规则，比如取代基的优先级，取代基编号的方法等。
只有严格遵守这些规则，才能正确地给出芳香烃的命名。
三、芳香烃的性质1. 燃烧性质芳香烃具有较高的燃烧热，可以在氧气的存在下燃烧。
芳香烃的燃烧产物一般是二氧化碳和水，放出大量的热能。
芳香烃的燃烧反应是一种典型的氧化反应，是芳香烃的一种重要性质。
2. 溶解性在常温下，芳香烃可以溶解在多种有机溶剂中，如醚、醇等。
然而，芳香烃的溶解性随着分子量的增加而减弱，大分子量的芳香烃的溶解性通常较差。
有机化学-芳香烃
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
C(CH3)3 H H+
H
H
H
H C(CH3)3
+ HH
H
H
H
H C(CH3)3
+ H
H
(1) 傅－克烷基化反应 ★ 反应历程 酸催化下，烯、醇作为烷基化剂
ROH + H+
ROH2
法国化学家
回美国，于1868年和1871年先后在康奈尔大学和马萨诸塞
理工学院任教授职。
1874-1891 年两人合作，1877年他们一起研究金属铝对某
克拉夫茨
些含氯有机化合物的作用时注意到，只是经过一段钝化作 James Mason Crafts
用之后反应才发生，然后生成氯化氢气体。他们发现钝化 期间生成氯化铝，而且正是氯化铝才激发了这个反应。原
15
二. 苯的结构
2. 苯分子结构的近代观点 (1) 杂化轨道理论
从氢化热看苯的稳定性
H2
△H=－120kJ/mol
2 H2
△H=－232kJ/mol
3 H2
△H 理= 360kJ/mol
△H=－208kJ/mol
△H 实= 208kJ/mol
16
2. 苯分子结构的近代观点 (2) 分子轨道理论
2-甲 基 -3-苯 基 戊 烷
2-甲基-3-苯基戊烷
苯乙烯
苯(基)乙烯
COOH NH2
2-苯 基 -2-丁 烯
3-苯基-2-丁烯
OH
CHO
CH2 二苯甲烷
二苯(基)甲烷
苯甲酸 苯胺
苯酚
苯甲醛
benzoicacid phenylamine phenol benzalde6hyde
大学有机化学芳香烃PPT课件
复合技术
利用纳米技术可以制备出具有特殊功 能的芳香烃纳米材料，如纳米传感器、 纳米催化剂等。
将芳香烃与其他材料复合，可以制备 出具有优异性能的功能复合材料，如 导电高分子材料、耐高温材料等。
表面修饰技术
通过对芳香烃表面进行化学或物理修 饰，可以改变其表面性质，从而赋予 其新的功能，如超疏水、超亲水、抗 菌等。
生物活性评价方法简介
细胞毒性试验
通过测定药物对细胞的毒性作用， 评价药物的生物活性。常用的细 胞毒性试验方法包括MTT法、
LDH法等。
抗菌活性试验
对于具有抗菌作用的药物，可以 通过测定药物对细菌的抑制作用 来评价其生物活性。常用的抗菌 活性试验方法包括琼脂扩散法、
微量肉汤稀释法等。
抗肿瘤活性试验
通过测定药物对肿瘤细胞的增殖 抑制作用，评价药物的抗肿瘤活 性。常用的抗肿瘤活性试验方法 包括MTT法、克隆形成法ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ。
03
钯催化下烯烃与卤代芳烃的偶联反应，可高效构建C-C键，是芳
香烃合成的重要手段。
路线设计原则及实例分析
01
路线设计原则
02
原料易得、价格适中；
03
反应条件温和、操作简便；
04
产物易分离纯化、收率高；
05
符合绿色化学要求，减少废弃物排放。
06
实例分析：以苯乙烯为原料，通过Heck反应合成对甲基苯 乙烯。该路线原料易得，反应条件温和，产物收率高且易于 分离纯化。
高能源利用效率。
04
芳香烃在医药领域应用
药物合成中作用举例
苯环作为核心结构
许多药物都含有苯环，如阿司匹 林、对乙酰氨基酚等，这些药物
的合成离不开芳香烃。
芳香烃侧链修饰
《有机化学芳香烃》课件
3
酚和酸酐的烃化反应
探索酚和酸酐反应生成芳香烃的烃化反应，如费雪酯合成法。
芳香烃的应用
化学工业中的用途
揭示芳香烃在化学工业中的广泛用途，包括 作为溶剂、原料和催化剂。
药物领域的应用
介绍芳香烃在药物研发和制造中的应用，如 合成药物和药物提取。
芳香烃的命名方法
代号法
介绍通过简单的代号命名法来命名芳香烃 化合物。
IUPAC命名法
详细叙述国际纯化学与应用化学联合会 （IUPAC）的命名体系，包括主链命名和 取代基命名。
芳香烃的合成方法
1
烷基苯和活化剂的反应
介绍烷基苯与活化剂（如卤代烷和烷基金属）反应生成芳香烃的方法。
2
艾芬芳香化反应
讲解由烯烃和烷基卤化物反应合成芳香烃的艾芬芳香化反应。
《有机化学芳香烃》PPT 课件
课程介绍：回顾有机化学基础，概述芳香烃的结构和性质，讲解芳香烃的命 名方法，合成方法以及应用领域。让我们一起探索有机化学芳香烃的奥秘与 应用吧！
有机化学基础回顾
复习有机化学基本知识，包括化学键，键的极性，化学键的形成等基本概念， 为进一步了解芳香烃的结构和性质打下基础。
芳香烃概述
探索芳香烃的基本概念和定义，包括芳香烃与非芳香烃的
环状结构
详细解析芳香烃的环状结构，包括苯环和其他芳香环的构成及特点。
2
共轭体系
讲解芳香烃中的共轭体系，解释其对芳香性质和反应性的影响。
3
稳定性和反应性
探讨芳香烃的稳定性和常见反应类型，如取代反应和芳香性亲电取代反应。
：2.2《芳香烃》课件
与苯环连接的C原子上有H原子)
鉴别苯和苯的同系物?
注意：苯与苯的同系物化学性质的差异：苯的同系 物由于苯环和侧链的相互影响，使与苯环相连的侧 链可被酸性KMnO4溶液氧化，从而使酸性KMnO4 溶液的紫红色褪去，可依此鉴别苯和苯的同系物。
【例2】
对于苯乙烯
的下
列叙述：①能使酸性KMnO4溶液褪色；②可发生加 聚反应；③可溶于水；④可溶于苯中；⑤能与浓硝 酸发生取代反应；⑥所有的原子可能共平面，其中 正确的是( ) B．仅①②⑤⑥ D．全部正确
A．仅①②④⑤ C．仅①②④⑤⑥
【例3】
某同学设计如图所示装置制取少量溴苯，请回答下 列问题： (1)写出实验室制取溴苯的化学方程式：______。 (2)上述反应在一定条件下发生，反应结束后，在锥 形瓶中加入硝酸银溶液观察到的现象是______”)______，理由是 ________________________。
将苯与溴水混合，充分振荡后静置，用分液漏斗 分出上层液体放置于试管中，若向其中加入一种试 剂，可发生反应产生白雾，这种试剂可能是( ) A．亚硫酸钠 B．溴化铁 C．锌粉 D．铁粉
【答案】
BD
(3)苯的同系物分子里都含有且只有一个苯环结构， 苯环上的侧链全为烷烃基。 (4)苯的同系物的物理性质随碳原子数的增加呈现有 规律的递变。 注意：苯的同系物都是芳香烃，但是芳香烃不一定 是苯的同系物。
【解析】 苯是一种不溶于水的液体，所以不会有 大量苯溶入水中渗入土壤，对周边农田、水渠造成 严重污染，A项不正确；苯是一种易挥发、易燃的 物质，遇明火就可能引起爆炸，B项正确；苯是一 种不溶于水但密度比小水的液体，所以可以采取抽 吸水渠中上层液体的办法，达到部分清除泄漏物的 目的，C项正确；苯中含碳量很高，燃烧会产生大 量的黑烟，D项正确。 【答案】 A
《芳香烃》精品课件
KMnO4/H+
HOOC |
CH3 | —C—CH3 | CH3
| COOH
B 1.下列化合物为苯的同系物的是
①
CH3 ②
CH=CH2
③
A．①② B．③④ C．①④
CH2CHCH3
|
④
CH3
D．②④
2.选择什么试剂鉴别己烯和甲苯？ 溴的四氯化碳溶液
CH3
CH2CH3
来源
煤的干馏 石油的催化重整
应用
C| H3
COOH |
④
KMnO4/H+
C| H2CH3KMnO4/H+
COOH |
CH3
× |
—C—CH3
KMnO4/H+
|
CH3
说明 ①无论烷烃基的碳数为多少，最后均 被氧化成羧基 ②苯环相邻碳上没有α氢的则不能被 氧化，即不能使高锰酸钾溶液褪色。
C| H3
CH3 |
—C—CH3 |
CH3
| CH2—R
炸药 染料 药品 农药
很长时间里煤是一切芳香烃的主要来源，至20世纪40年代以来， 随着石油化学工业的发展，通过石油化学工业中的催化重整等工艺可 以获得芳香烃。一些简单的芳香烃，如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是 基本的有机原料，可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。
②
+
卤素 单质
FeBr
3
取代苯环上的氢
甲基的存在活化 了苯环上的氢
③
C| H3
浓硫酸 O2N
+ 3HO-NO2 Δ
C| H3 NO2 + 3H2O
| NO2
2,4,6—三硝基甲苯（TNT）
芳香烃--芳香烃的结构和性质
已知C—C键可以绕键轴旋转，则关于结构简式为
的烃，下列说法中正确的是( B )
A．分子中至少有8个碳原子处于同一平面上 B．分子中至少有9个碳原子处于同一平面上 C．该烃的一氯取代物最多有4种 D．该烃是苯的同系物
甲烷分子中的4个氢原子都被苯基取代，可得到分
子结构为
的有机物，
对该有机物的下列叙述中，正确的是( AD )
一、苯的同系物 1、命名：
苯
甲苯
乙苯
间二甲苯 对二甲苯
丙苯
间甲乙苯
对甲乙苯 同分异构体 甲苯只有一种分子。 乙苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯是 同分异构体。
丙苯、异丙苯、邻甲乙苯、间甲乙苯、 对甲乙苯、连三甲苯、偏三甲苯、 均三甲苯是同分异构体。
能力扩展
①苯及其同系物的熔沸点，随着碳原子 数 增多 ，沸点逐渐升高，当碳原子数相同 时，支链越多，沸点越 低 ，当碳原子数 相同，支链也相同时，支链越对称，熔沸点 越低 。
生产染料的重要原料。
萘的结构：
分子式 C10H8
分子量 128
平面结构，易升华。
一氯代物的同分异构体： 2种
二氯代物的同分异构体：10种
Cl
** *
* *
*
*
Cl
*
*
**
*
*
联苯的一氯取代物：
** *
三种
蒽的一氯取代物 三种
** *
下列关于苯及其同系物的说法中正确的是( C )
A 苯及其同系物可以含有一个苯环，也可以含有多个 苯环
** * 丙苯
** *
邻甲乙* 苯 **
** * 异丙苯
* * 间* 甲* 乙苯
** *
连三甲苯 偏三甲苯
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专题十三有机化学基础
第二课时芳香烃
【课堂目标】
1.以芳香烃的代表物为例，比较与其他烃类在组成、结构、性质上的差异。
2.举例说明芳香烃在有机合成和有机化工中的重要作用。
【基础梳理】
活动一：苯的结构与性质
1.苯的结构和芳香烃
苯分子碳原子杂化为；苯分子具有空间结构。
辨析：下列说法是否正确
( )78g苯中含碳碳双键为3mol
2.区分苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物。
【例题1】下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是
A.③④
B.②⑤
C.①②⑤⑥
D.②③④⑤⑥三者关系可表示为(画圆圈)：
3.苯的性质
(1)物理性质
苯有毒，溶于水，密度比水，熔点仅为5.5℃。
(2)苯分子的特殊结构决定了苯兼有烷烃和烯烃的化学性质，
即：取代，加成，氧化。
①取代反应：
苯与溴发生反应：
；
苯与浓硝酸发生反应：
；
②苯与H2发生加成反应：。
③氧化反应：
a.苯不能使酸性KMnO4溶液褪色。
b.苯在空气中燃烧，产生明亮火焰并。
活动二：苯的同系物
由于苯环受烃基的影响，使苯的同系物与苯有所不同。
(1)氧化反应：
①燃烧。
②苯的同系物分子中的烃基一般可以被酸性KMnO4溶液氧化为羧基。
以甲苯为例：。
(2)取代反应：
甲苯与浓HNO3、浓H2SO4的混合物反应：。
辨析：下列说法是否正确
( )乙烯和乙烷都能发生加聚反应
( )乙烯和苯都能与溴水反应
( )乙烯和甲烷可用酸性KMnO4溶液鉴别
( )苯和乙烯都可使溴的四氯化碳溶液褪色
( )苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，因此苯不能发生氧化反应
【例题2】含苯环的化合物的同分异构体的书写：
(1)写出苯的一氯代物、二氯代物的结构简式。
(2)分子式为C8H10的芳香烃的同分异构体有几种？试写出其结构简式。
(3)乙苯的核磁共振氢谱共有几个峰？一氯代物有几种？试写出其结构简式。
活动三：芳香烃的来源及其应用
1.芳香烃来源于煤的提炼和石油化学工业中的催化重整。
2.一些简单的芳香烃如苯、甲苯等可用于合成炸药、染料、农药等。
3.烃的来源及应用(填写下表空白处)
【课堂训练】
1.下列关于煤、石油和天然气说法中正确的是
A.煤的干馏和石油的分馏均属化学变化
B.煤经气化和液化两个物理变化过程，可变为清洁能源
C.石油和天然气的主要成分都是碳氢化合物
D.煤油可由石油分馏获得，可用作燃料和保存少量金属钠
2.下列各组有机物中，只需加入溴水就能一一鉴别的是
A.己烯、苯、四氯化碳
B.苯、己炔、己烯
C.己烷、苯、环己烷
D.甲苯、己烷、己烯
3.在核磁共振氢谱中出现两组峰，其氢原子数之比为3∶2的化合物是
A. B.
C. D.
【问题反馈与反思】
专题十三 有机化学基础
第二课时 芳香烃
参考答案、评分标准及备课资料
1.苯的结构性质
苯的特殊结构
①取代反应 ②加成反应
与Ｈ2
溴代反应
与Ｃl 2 硝化反应
磺化反应
③氧化反应：C 6H 6＋15
2O 2——→点燃
6CO 2＋3H 2O ，苯不能使酸性KMnO 4溶液褪色。
2.苯的同系物的性质
由于苯环受烃基的影响，使苯与苯的同系物有所不同。
【基础梳理】
活动三
【课堂训练】
3.解析 A 中有2种氢，个数比为3∶1；B 中据镜面对称分析知有3种氢，个数比为3∶1∶1；C 中据对称分析知有3种氢，个数比为1∶3∶4；D 中据对称分析知有2种氢，个数比为3∶2。
【备用试题】
1.下列化合物中既易发生取代反应，也可发生加成反应，还能使KMnO 4酸性溶液褪色的是 A.乙烷
B.乙醇
C.丙烯
D.苯
2.化合物A 经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为136，分子式为C 8H 8O 2。
A 的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为1∶2∶2∶3，A 分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其红外光谱与核磁共振氢谱如下图。
关于A 的下列说法中，正确的是
A.A 分子属于酯类化合物，在一定条件下不能发生水解反应
B.A 在一定条件下可与4 mol H 2发生加成反应
C.符合题中A 分子结构特征的有机物只有1种
D.与A属于同类化合物的同分异构体只有2种
解析因化合物A中有4类氢原子，个数分别为1、2、2、3，又因为A是一取代苯，苯环上有三类氢原子，个数分别为1、2、2，所以剩余侧链上的3个氢等效，为—CH3，结
合红外光谱知，A中含有酯基，可以水解，A为。
与A发生加成反应的H2为3 mol，与A同类的同分异构体应为5种。
3.如图所示是一个有机物的核磁共振氢谱图，请你观察图谱，分析其可能是下列物质中的
A.CH3CH2CH2CH3
B.(CH3)2CHCH3
C.CH3CH2CH2OH
D.CH3CH2COOH
解析由核磁共振氢谱的定义可知，在氢谱图中从峰的个数即可推知有几种化学环境不同的氢原子，由图可知有4种不同化学环境的氢原子。
分析选项可得A项有2种不同化学环境的氢原子，B项有2种不同化学环境的氢原子，C项有4种不同化学环境的氢原子，D项有3种不同化学环境的氢原子。
4.用A、B、C三种装置都可制取溴苯，请仔细分析三套装置，并完成下列问题：
(1)写出三个装置中都发生的两个反应的化学方程式：
，。
写出B的试管中还发生的反应的化学方程式：。
(2)装置A、C中长导管的作用是。
(3)B、C装置已连接好，并进行了气密性检验，也装入了合适的药品，接下来要使反应开始，对B应进行的操作是，
对C应进行的操作是。
(4)A中存在加装药品和及时密封的矛盾，因而在实验中易造成的不良后果是。
(5)B中采用了双球吸收管，其作用是；反应后双球管中可能出现的现象是；双球管内液体不能太多，原因是。
(6)B装置也存在两个明显的缺点，使实验的效果不好或不能正常进行，这两个缺点是
；。