专题十三有机化学基础第二课时芳香烃

专题十三有机化学基础

第二课时芳香烃

【课堂目标】

1.以芳香烃的代表物为例，比较与其他烃类在组成、结构、性质上的差异。

2.举例说明芳香烃在有机合成和有机化工中的重要作用。

【基础梳理】

活动一：苯的结构与性质

1.苯的结构和芳香烃

苯分子碳原子杂化为；苯分子具有空间结构。

辨析：下列说法是否正确

( )78g苯中含碳碳双键为3mol

2.区分苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物。

【例题1】下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是

A.③④

B.②⑤

C.①②⑤⑥

D.②③④⑤⑥三者关系可表示为(画圆圈)：

3.苯的性质

(1)物理性质

苯有毒，溶于水，密度比水，熔点仅为5.5℃。

(2)苯分子的特殊结构决定了苯兼有烷烃和烯烃的化学性质，

即：取代，加成，氧化。

①取代反应：

苯与溴发生反应：

；

苯与浓硝酸发生反应：

；

②苯与H2发生加成反应：

。

③氧化反应：

a.苯不能使酸性KMnO4溶液褪色。

b.苯在空气中燃烧，产生明亮火焰并。

活动二：苯的同系物

由于苯环受烃基的影响，使苯的同系物与苯有所不同。

(1)氧化反应：

①燃烧。

②苯的同系物分子中的烃基一般可以被酸性KMnO4溶液氧化为羧基。

以甲苯为例：。

(2)取代反应：

甲苯与浓HNO3、浓H2SO4的混合物反应：

。

辨析：下列说法是否正确

( )乙烯和乙烷都能发生加聚反应

( )乙烯和苯都能与溴水反应

( )乙烯和甲烷可用酸性KMnO4溶液鉴别

( )苯和乙烯都可使溴的四氯化碳溶液褪色

( )苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，因此苯不能发生氧化反应

【例题2】含苯环的化合物的同分异构体的书写：

(1)写出苯的一氯代物、二氯代物的结构简式。

(2)分子式为C8H10的芳香烃的同分异构体有几种？试写出其结构简式。

(3)乙苯的核磁共振氢谱共有几个峰？一氯代物有几种？试写出其结构简式。

活动三：芳香烃的来源及其应用

1.芳香烃来源于煤的提炼和石油化学工业中的催化重整。

2.一些简单的芳香烃如苯、甲苯等可用于合成炸药、染料、农药等。

3.烃的来源及应用(填写下表空白处)

【课堂训练】

1.下列关于煤、石油和天然气说法中正确的是

A.煤的干馏和石油的分馏均属化学变化

B.煤经气化和液化两个物理变化过程，可变为清洁能源

C.石油和天然气的主要成分都是碳氢化合物

D.煤油可由石油分馏获得，可用作燃料和保存少量金属钠

2.下列各组有机物中，只需加入溴水就能一一鉴别的是

A.己烯、苯、四氯化碳

B.苯、己炔、己烯

C.己烷、苯、环己烷

D.甲苯、己烷、己烯

3.在核磁共振氢谱中出现两组峰，其氢原子数之比为3∶2的化合物是

A. B.

C. D.

【问题反馈与反思】

专题十三 有机化学基础

第二课时 芳香烃

参考答案、评分标准及备课资料

1.苯的结构性质

苯的特殊结构

①取代反应 ②加成反应

与Ｈ2

溴代反应

与Ｃl 2 硝化反应

磺化反应

③氧化反应：C 6H 6＋15

2O 2——→点燃

6CO 2＋3H 2O ，苯不能使酸性KMnO 4溶液褪色。

2.苯的同系物的性质

由于苯环受烃基的影响，使苯与苯的同系物有所不同。

【基础梳理】

活动三

【课堂训练】

3.解析 A 中有2种氢，个数比为3∶1；B 中据镜面对称分析知有3种氢，个数比为3∶1∶1；C 中据对称分析知有3种氢，个数比为1∶3∶4；D 中据对称分析知有2种氢，个数比为3∶2。

【备用试题】

1.下列化合物中既易发生取代反应，也可发生加成反应，还能使KMnO 4酸性溶液褪色的是 A.乙烷

B.乙醇

C.丙烯

D.苯

2.化合物A 经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为136，分子式为C 8H 8O 2。A 的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为1∶2∶2∶3，A 分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其红外光谱与核磁共振氢谱如下图。关于A 的下列说法中，正确的是

A.A 分子属于酯类化合物，在一定条件下不能发生水解反应

B.A 在一定条件下可与4 mol H 2发生加成反应

C.符合题中A 分子结构特征的有机物只有1种

D.与A属于同类化合物的同分异构体只有2种

解析因化合物A中有4类氢原子，个数分别为1、2、2、3，又因为A是一取代苯，苯环上有三类氢原子，个数分别为1、2、2，所以剩余侧链上的3个氢等效，为—CH3，结

合红外光谱知，A中含有酯基，可以水解，A为。与A发生加成反应的H2为3 mol，与A同类的同分异构体应为5种。

3.如图所示是一个有机物的核磁共振氢谱图，请你观察图谱，分析其可能是下列物质中的

A.CH3CH2CH2CH3

B.(CH3)2CHCH3

C.CH3CH2CH2OH

D.CH3CH2COOH

解析由核磁共振氢谱的定义可知，在氢谱图中从峰的个数即可推知有几种化学环境不同的氢原子，由图可知有4种不同化学环境的氢原子。分析选项可得A项有2种不同化学环境的氢原子，B项有2种不同化学环境的氢原子，C项有4种不同化学环境的氢原子，D项有3种不同化学环境的氢原子。

4.用A、B、C三种装置都可制取溴苯，请仔细分析三套装置，并完成下列问题：

(1)写出三个装置中都发生的两个反应的化学方程式：

，。

写出B的试管中还发生的反应的化学方程式：

。

(2)装置A、C中长导管的作用是

。

(3)B、C装置已连接好，并进行了气密性检验，也装入了合适的药品，接下来要使反应开始，对B应进行的操作是，

对C应进行的操作是。(4)A中存在加装药品和及时密封的矛盾，因而在实验中易造成的不良后果是

。