有机化合物之芳香性

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理 论 前 沿
有 机 化 合 物 之 芳 香性 ①
高巍 武 雪芬 （ 河南 中医学 院药 学院 郑 州 ４０ ０ ） ５ ０ ８ 摘 要 ： 多有机化合物 都具有芳 香性 ， 许 正是 由于其 中很 多化合 物都散 发 着芳香 的气味 。 可是 ， 到底要 怎样判 断一个化合 物是 否具有芳香 性呢？ 是许 多学生 都会遇 到的难题 。 文不但 分析 了不 同结 构类型 的芳香化 合物 ， 对休 克 尔规 则中囊重要 的 丁电子数 的计算 方法进 这 本 还 ｒ
如托酚酮（ 环庚 三烯 酚 酮 ）其 环 状 结 构 ，
子 都 处 于 最 外 层 环 上 ， 看 成 是 单 环 共 轭 芳 香 性 。 可 （） 环轮烯及其离子 。 ２大 多烯 ， 可用休克 尔规则判断芳香性 。 故 非苯 芳烃主要分为 四部分 ：
电子 数 为 ４ ＋ （ ≥２ 的 大 环 共 轭 烯 ｎ ２ｎ ）
啶 等 。 子 中均 含 有 非 苯 的 环 状 共 轭 结 构 ， 分 但 它 们都 符 合 休 克 尔规 则 ， 芳 香 化 合 物 。 是
（ ） 苯 系 的稠 环 芳 烃 。 ４非
如 蓝烃 （ｚ ｌｎ ）是 由一 个 七元 环 和一 ａ ｕｅ ｅ ，
个 五 元 环 稠 合 而 成 的 。 环 原 子 的 外 围有 成 ｌ 个 电 子 ， 合 休 克 尔 规 则 Ｉ ０ 符 七元 环 有 把
命 名 为 芳 香 化 合物 。 来 ， 着 研 究 的 不 断 后 随
◎ ◎ 三 ⑧囵 圆
② 环 状 非 闭 合 共 轭 体 系 ： 据 休 克 尔 根 规则， 无论 是 否 符 合４ ＋ 规 则 ， ｎ ２ 均不 具 有 芳 香性 。 ： 丙 烯 、 戊 二 烯 。 要 使 它 们 具 如 环 环 若
≥０ 规 则 。 ） 一般 认 为 ， ｎ ２ ７ 电子 的环 含４ ＋ 个 ｒ
每个 环 上 都 分 别 有 ６ ７ 电子 。 个 ｒ
有这种 性质的化 合物统称 为芳香化 合物 。 芳 香化 合 物 在 结 构 上 必 须 满 足 休 克 尔 规 则
，
状 闭合 共 轭 体 系的 化 合物 都 具 有 一 定 程 度
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中国科教 创新导刊
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及 其 同 系物 、 生 物 外 ， 包 括 像萘 、 、 衍 还 蒽 菲 ③特 殊 的 小 环 环 烯 。 结 成 如 下 公式 ： 电子 数 ＝成 环 原 子 数 － 得 失 电子 数 Ｉ － 个 个 电 子 构 成 的 非 芳 香 体 由此 ， 论 非 苯 芳 烃 是 以 何 种 形 式 出 无 等 稠环 芳烃 。 苯相 似 ， 与 由于 它 们 的 成 环 碳 是 由７ 原 子 ７ 由于 是 环 酮 结 构 ， 性 羰 基 上 电 负 性 高 现 （ 子 形 式 或离 子 形 式 ） 只 要 学 生 熟练 掌 极 分 ， 原 子 都 在 同一 平 面 上 ， ｐ 且 电子 数 分 别 为 ｌ 系 。 ０ 和 １ ， 合休 克 尔 规 则 ， 芳 香 化 合 物 。 ４符 是 虽 的 氧 原 子 吸 引 电子 ， 坏 带 有 了部 分 正 电 握 上 述 公 式 ， 大 的 难 题 也 不 会 成为 问题 。 使 再 变 个 电 子 的 共 振 结 构 ， 具 有 了 而 然 萘 、 、 是 稠 环 芳 烃 ， 构 成 环 的碳 原 荷 ， 成 ６ 蒽 菲 但
是 相 应 的 直 链 多 烯 烃 高 ， 它 们 的 稳 定 性 很 排 斥力 很 微 弱 ， 典 型 的 芳 香 大 环 化 合物 。 即
① 作 者 简介 ： 巍 ： ， 士 ， 师 ， 究 方 向为 天 然 药 物 有 效 成 分 结 构 修 饰 。 高 女 博 讲 研 武雪 芬 ： ， 女 教授 ， 士 生导 师 ， 科 主任 ， 究 方 向为新 型 药物 的 合成 与修 饰 。 硕 学 研
兰
电 子 给 予 五 元 环 的 趋 势 ， 样 七 元 环 上 带 这
一
的 相 似 性 ， 高 度 不 饱 和 却 具 有 特 殊 的 稳 即
定性 ， 们 将 这 种 性 质 称 为 芳 香 性 ， 具 人 将
个 正 电荷 ， 元 环 上 带 一 个 负 电 荷 ， 五 结果 休 克 尔规 则 中 ， 重要 的 一点 是４ ＋ （ 最 ｎ ２１ ３
有 不 同程 度 的 空 间 排 斥 作 用 ， 子 没 有 芳 分
香性。 当成 环 原 子 数 ≥ １ Ｎ ， 略 轮 内 氢 原 ８ 忽 子 空 间排 斥 作 用 ， 论 是 分 子 形 式 还 是 离 无 子形式都认为具 有芳香性 。 （） 香杂 环化合物 ： ３芳 如吡 咯 、 喃 、 呋 吡
例如， 一轮 烯 和一轮 烯 ： 电 子 数 符 合休 克 尔规 则 ， 由于 轮 内 氢 原 子 在 空 间 拥 挤 ， 但
科 学 出版 社 ， ０ ９ ２０．
◎
具 有 强 烈的 排 斥 作 用 ， 向环 平 面 外 翘 起 ， 会
使 成 环 原 子 不 能 在 同 一 平 面 上 ， 没 有 芳 故
行 了归 纳 总 结 。 关键词 ： 芳香性 休克 尔规 曼 共轭 ６
中 图分类 号 ； ６ ． Ｇ ２ ０ ４
文 献标 识 码 ： Ａ
文章 编号 ： ６ ９ ９ （ ０ ） １ａ － ｌ Ｏ ０ ｌ ７ － ７ ５ ２ １ ０ （） Ｏ ０ － １ ３ ２ 分 子 形 式 还 是 离 子 形 式 ， 内 氢 原 子 均 具 轮
化合物 等等都 属于芳香化 合物的范 畴 。 那 么 ， 道 它 们真 的 都 散发 着迷 人的 芬芳 吗 ？ 难 早 在 ｌ 世 纪 ， 们 就 研 究 了具 有 香 味 ９ 人
的 物 质 ， 冬 青 油 、 香 油 、 草 等 的 主 要 像 茴 香
成 分 都 是 苯 系 化 合物 …， 将 这 一类 化 合 物 故
休 克 尔 规 则 ： １环 状 闭 合 共轭 体 系 ；２ （） （） 所 有 成 环 原 子 处于 同一 平 面 ， ） 电子 数 符 （ ｐ ３
的芳 香 性 。 系 芳 烃 不 需 要 计 算 电子 数 ， 苯 因为 它们 一 定 都 满 足４ ＋ 个 电子 。 非 ｎ ２ 而
以 上 两 类 环 状 结 构 本 无 芳 香 性 ， 得 苯 芳 烃 由于 形 式 多 样 ， 生 计 算 电 子 数 在 合 ４ ＋ （ ≥Ｏ规 则 。 ｎ ２ｎ ） 学 失 ≤２ 电 子 的范 围 内 ， 以 使 得 到 的 离 子 并 不 容 易 。 个 可 符 合 休 克 尔规 则 的 芳 香 化 合 物 按 照 结 ｎ ２ｎ≥０规 则从 而 具 有 芳 香 性 。 ） 因此 ， 非 苯 芳 烃 电 子 数 的 计 算 总 将 构 类 型 的 不 同分 为 两 大 类 ： 系 芳 烃 和 非 满足 ４ ＋ （ 苯 苯 芳 烃 。 系 芳 烃 中 除 只含 一 个 苯 环 的 苯 苯
深入 ， 们 发 现 ， 多与 苯 性 质 相 似 的 化 合 人 许
物 不 但 没 有 芳 香 气 味 ， 些 甚 至 还 有 恶 臭 有 的 气味 （ ： 如 吡啶 ） 但 是 ， 。 由于 它们 在 性 质 上
有 芳 香 性 ， 得 或 失 １ 电 子 ， 为 离 子 形 须 个 成
式。
凡 具 有 ４ 个 电 子 的 一 类 环 烃 ， 但 ｎ 不
都 没 有 芳 香 性 ， 且 它 们 的 能 量 一 般 还 比 而 差 。 常称为反芳香性化合物 。 通
香性 。 一轮 烯 的 轮 内氢 原 子 空 间 位 阻小 ， 而 因 此 ， 环 原 子 数 为 １ ～１ Ｎ ， 成 ０ ７ ＂无论 是
参考 文 献
【】胡 小 铭 ． 香 性 的 定 义 【 】 九 江 师 专 学 １ 芳 Ｊ．
报（ 自然 科 学 版 ） １ ９ ， ８５ ． ， ９ ９ １（）
烃 ， 本 满 足 休 克 尔 规 则 ， 应 具 有 芳 香 ［】康 俊 卿 ， ． 芳 香 性【】 山西 农业 大学 基 本 （ ） 环 环 烯 离子 。 １小 ２ 等 论 Ｊ． 性 。 由于 这 类 结 构 还 需 考 虑 轮 内 氢 原 子 但 ①环 状 闭 合 共 轭 体 系 ， ｎ ７ 电 子 ， ４ 个 ｒ 且 学 报 ， ９ ７２ ． ｌ８ （） 就 分 子 多为 非 平 面 环 结 构 ： 据 休 克 尔 规 则 ， 是 否具 有 空 间 排 斥 作 用 ， 给 判 断 是 否具 【】吉 卯 祉 ， ． 机 化 学 （ 版 ） ． 京 ： 根 ３ 等 有 第２ ［ 北 Ｍ】 不 具 有 芳 香 性 。 ： 丁 二 烯 、 辛 四烯 。 如 环 环 有 芳香性带来 了困难。
源自文库
现 实 生 活 中 ， 们 总 留 恋 于 美 好 的 事 人
一
若 要 使 它 们 具 有 芳 香 性 ， 得 失 ２ 电 须 个
物， 自然 对 那 些 有 芳 香 气 味 的 物 质 更 贪 恋 子 ， 为 离子 形 式 。 成
些 。 们 所 熟 悉 的 苯 和 其 同 系 物 、 生 人 衍 物 ， 有 芳 香 杂 环 化 合 物 及 其 它一 些 环 状 还