卤代烃课件
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3.1 卤代烃 课件(共29张PPT) 人教版(2019)选择性必修三
CH3CH2CH2-Br + NaOH → CH3CH2CH2-OH + NaBr
【练习】写出溴乙烷跟NaHS反应的化学方程式 CH3CH2-Br + NaHS → CH3CH2-SH + NaBr
反应机理解读
【练习】写出碘甲烷跟CH3COONa反应的化学方程式 CH3-I + CH3COONa → CH3COOCH3 + NaI
NaOH溶液
R-X 水解
HNO3溶液 酸化
AgNO3溶液 有沉淀产生
烃
烷烃
加成
烯烃
炔烃
烃的衍生物
酮
卤代烃 水解 醇
酯
醛
氧化
酸
3 PART
卤代烃的同分异构体
取代法
思考 以下烃发生取代反应，生成的一氯代物有几种？
1
1
CH3-CH3
1种
1
2
1
CH3-CH2-CH3
2种
4
1
2
3
CH3-CH2-CH
4种
OH
O CH3－C－CH2 + H2O
【练习】写出下列卤代烃的水解反应的化学方程式
－－ －
－－
水
CH3CBr3 + 3NaOH △
OH CH3－C－ OH + 3NaBr
OH
OH CH3－C－ OH
OH
O CH3－C－OH + H2O
反应机理解读 卤代烃在氢氧化钠存在的条件下水解，这是一个典型的 取代反应。其实质是带负电的原子团(例如OH-等阴离子) 取代了卤代烃中的卤原子。例如：
现象：
产生淡黄色沉淀AgBr
解释：溴乙烷在强碱水溶 液中，能产生Br -
【练习】写出溴乙烷跟NaHS反应的化学方程式 CH3CH2-Br + NaHS → CH3CH2-SH + NaBr
反应机理解读
【练习】写出碘甲烷跟CH3COONa反应的化学方程式 CH3-I + CH3COONa → CH3COOCH3 + NaI
NaOH溶液
R-X 水解
HNO3溶液 酸化
AgNO3溶液 有沉淀产生
烃
烷烃
加成
烯烃
炔烃
烃的衍生物
酮
卤代烃 水解 醇
酯
醛
氧化
酸
3 PART
卤代烃的同分异构体
取代法
思考 以下烃发生取代反应，生成的一氯代物有几种？
1
1
CH3-CH3
1种
1
2
1
CH3-CH2-CH3
2种
4
1
2
3
CH3-CH2-CH
4种
OH
O CH3－C－CH2 + H2O
【练习】写出下列卤代烃的水解反应的化学方程式
－－ －
－－
水
CH3CBr3 + 3NaOH △
OH CH3－C－ OH + 3NaBr
OH
OH CH3－C－ OH
OH
O CH3－C－OH + H2O
反应机理解读 卤代烃在氢氧化钠存在的条件下水解，这是一个典型的 取代反应。其实质是带负电的原子团(例如OH-等阴离子) 取代了卤代烃中的卤原子。例如：
现象：
产生淡黄色沉淀AgBr
解释：溴乙烷在强碱水溶 液中，能产生Br -
卤代烃PPT课件
三
种
表 示
(2).结构式
形
式
(3).结构简式
H HH | |I H—C—C---C—Br ||I H HH
CH3CH2CH2Br
官能团：-Br
2.化学性质
官能团决定化合物的化学特性，由于溴原子吸引电 子能力强，C—Br键易断裂，使溴原子易被取代，也易 被消去。所以由于官能团－Br的作用，1-溴丙烷的化学 性质比丙烷活泼，能发生许多化学反应。
(3)溶解性：均难溶于水,易溶于有机溶剂；某些卤
代烃本身是很好的有机溶剂。 (4)密度:一氯代烷密度随C↗而↘且小于1,一溴代烷 密度大于1
小试身手
1、不溶于水且比水轻的一组液体是( A )
A.苯、 一氯丙烷， B.溴苯 、四氯化碳
C.溴乙烷 、氯乙烷， D.硝基苯 、一氯丙烷
2、下列有机物中沸点最高的是（ D ）,密度最
特别强调：在卤代烃分子中，若与卤素原子
相连的碳原子邻位碳上没有氢原子，或卤原子 相连的碳原子没有邻位碳时，就不能发生消去 反应。如：CH3Cl、(CH3)3CCH2Cl等。
能消去反应的条件：与卤素原子相连
的碳原子邻位碳上必须有氢原子
例1、下列物质中不能发生消去反应的是
( B ）CH3
① CH3 CH CH
一卤代烃
二卤代烃
多卤代烃
（3）、根据分子中烃基结构不同可分为 卤代烷烃、卤代烯烃和卤代芳香烃
CH3 CH2-X 卤代烃烷烃
CH2 CH-X
卤代烯烃
X 卤代芳香烃
3.卤代烃的物理性质
(1)状态:一卤代烃除CH3Cl 、CH3CH2Cl、 CH2=CHCl为气态，其余为大多为液体或固体。 (2) 沸点:①大于同碳个数的烃② C↗沸点↗③ C相 同，支链越多，沸点越低。
《卤代烃》课件
结论和要点
卤代烃是一类有机化合物，具有较高的密度和较低的挥发性。可应用于溶剂、药物和农药以及防火材料等工业 领域。
了解卤代烃的定义、命名规则、物理性质、化学性质、制备方法和工业应用，有助于我们更好地理解和应用这 类有机化合物。
卤代烃的命名规则
卤代烃的命名根据取代碳上的卤素种类和数量进行命名，常见的命名规则有 IUPAC命名法和常用名称法。
例如，氯代烷根据卤素在碳链上的位置和数量，可以命名为氯甲烷、二氯甲 烷、三氯甲烷等。
卤代烃的物理性质
卤代烃具有较高的密度和较低的挥发性，常见的卤代烃通常是无色液体或固体。 卤代烃的溶解度较低，不易溶于水，但可溶于有机溶剂如醇类、醚类等。
卤代烃的化学性质
卤代烃在化学反应中表现出与饱和烃不同的性质，常见的化学反应包括取代 反应、消除反应和亲核取代反应。
由于卤代烃中的卤素原子具有较高的电负性，使得卤代烃在化学反应中具有 较高的活性。
卤代烃的制备方法
直接卤代
通过将烃与卤素进行反应，直接替换烃中的氢原子。
间接卤代
通过将烷烃与卤素化合物反应，间接制备卤代烃。
自由基卤代
通过在有机反应中引入自由基，实现卤素与烃的取代反应。
卤代烃在工业中的应用
1
溶剂
卤代烃常被用作有机溶剂，用于化学合成和物质提取等工业过程。
2
药物和农药
一些卤代烃化合物被应用于药物和农药的Байду номын сангаас产，具有重要的医药和农业价值。
3
防火材料
由于其具有良好的阻燃性能，卤代烃被应用于制造防火涂料和防火塑料等产品。
《卤代烃》PPT课件
欢迎阅读《卤代烃》PPT课件，本课件将介绍卤代烃的定义和特征，命名规 则，物理性质，化学性质，制备方法，工业应用等内容。
卤代烃公开课PPT课件
CH3CH2—Br + H-OH
NaOH/H2O △
CH3CH2—OH + HBr
卤代烃的取代反应又可叫水解反应
用何种波谱的方法可以方便地检 验出产物中有乙醇生成？
溴乙烷 乙 醇
【活动3】
写出下列卤代烃发生取代反应的方程式 （注明反应条件）
1、 CH3Cl + H2O NaOH CH3OH + HCl
氯乙烷
❖卤代烃
1、定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成 的化合物
2、卤代烃的分类
按卤素原子种类分： F、Cl、Br、I代烃
3、物理性质： 大多数为液体或固体，难溶于水，可溶于大多 数有机溶剂，密度比水大。
以卤代烃为 原料的制品
聚氯乙烯
[ CH－CH2 ]n Cl
聚四氟乙烯（不粘锅涂层）
FF
思考
为什么要在气体 通入KMnO4 酸性 溶液前加一个盛 有水的试管？起 什么作用？
【活动４】
１.下列卤代烃能不能发生消去反应？若 能，请写出有机产物的结构简式：
CH3
A、CH3－C－Cl
消去反应
CH3 CH2＝C －
CH3
CH3
（2-甲基丙烯）
CH3
消去反应
B、CH3－C－CH2
H Br
CH3 CH3－C＝CH2
△
－C＝C－
HX
【归纳整理】
比较溴乙烷的取代反应和消 去反应，并完成下表，体会反应 条件对化学反应的影响。
返回
NaOH和 CH3CH2Br
NaOH水溶液
NaOH和 CH3CH2Br
NaOH醇溶液
C－Br
C－Br C－H
乙醇
《有机化学-卤代烃》课件
3 溴代烃
4 碘代烃
溴代烃是由溴原子取代氢原子而形成的卤代烃。
碘代烃是由碘原子取代氢原子而形成的卤代烃。
卤代烃的制备
1
直接卤化
通过将有机物与卤素在适当条件下反应来制
间接卤化
2
备卤代烃。
通过先将有机物转化为其他中间体，再在适 当条件下与卤素反应来制备卤代烃。
卤代烃的化学性质
1 亲电取代反应
2 消去反应
3 光合反应
卤代烃能够发生亲电取代反 应，与亲核试剂发生反应， 并取代卤素原子。
卤代烃能够发生消去反应， 通过失去卤素原子产生不饱 和化合物。
卤代烃在阳光下能够发生光 合反应，生成卤素分子和自 由基。
卤代烃的应用
溶剂
卤代烃常用作有机溶剂，用于溶解其他有机物。
医药
一些卤代烃化合物具有药理活性，被用于医药领域。
农药
卤代烃可作为农药，用于杀灭害虫和保护农作物。
原料
一些卤代烃化合物可用作其他化学品的原料。
卤代烃的危害
1 对人体的危害ห้องสมุดไป่ตู้
2 对环境的危害
某些卤代烃化合物可能对人体造成毒性和致癌作 用。
卤代烃的排放可能对环境造成污染和生物毒性。
结语
1 总结
卤代烃是一类有机化合物，具有较高的沸点和熔点，常用作溶剂、医药和农药。
2 展望
进一步研究卤代烃的化学性质和环境影响，以便更好地应用和管理这些化合物。
有机化学-卤代烃
本课件介绍有机化学中的卤代烃，包括定义、特点和分类。
什么是卤代烃
定义
卤代烃是一类有机化合物，其中氢原子被卤素原子 取代。
特点
卤代烃具有较高的沸点和熔点，以及较低的挥发性。
烃—卤代烃(医用化学课件)
Cl
CH3
3-氯甲苯
卤原子直接连在 苯环上，以芳香 烃为母体，卤原 子为取代基
Br
1-氯-3-溴苯
命名顺序 F、Cl、Br、I
CHCH2Cl
CH3
2-苯基-1-氯丙烷
卤原子连在苯环 侧链上，以烷烃 为母体，卤原子 和芳环为取代基
目标检测：
1.卤代烃的官能团是（ ）
A.碳碳键 B.碳碳双键 C.碳碳三键 D.卤原子
C H 3C H 2C N H 2O / H + or O H
（5） 与硝酸银作用 R X +A g N O 3C 2 H 5 OH R O2N +A O gX
卤代烷的活性顺序是：碘代烷 溴代烷 氯代烷 叔卤代烃 仲卤代烃 伯卤代烃
该反应用于鉴定卤代烷
亲核反应过程
X
负电荷
C
正电荷
H
2.消除反应
D.氟利昂
3.命名时，卤原子的优先顺序是（ ）
A. I＞Br＞Cl＞F B. F＞Cl＞Br＞I C. F＞Br＞Cl＞I D. I＞Cl＞Br＞F
4.卤代烃的水解反应属于下列哪种反应（ ）
A.亲电取代 B.亲核取代 C.亲电加成
D.亲核加成
5.不对称的卤代烃进行分子内脱卤化氢生成烯烃时，消除的取向遵循（ ）
卤代烃
新课导入
无色透明液体 有特殊气味 有麻醉性 有致癌可能性
• 烃分子中的一个或多个氢原子被卤素原子所取代后形成的 化合物，常用R-X或Ar-X表示。
• 官能团：卤素原子（X）
一 【卤代烃的分类】 二02 【卤代烃的命名】 三 【卤代烃的性质】
一、卤代烃的分类
1.按烃基的结构分类
R-CH2-X
卤代烃ppt课件
不合理
AgNO3溶液 不合理
取上层清液 AgNO3溶液 加硝酸酸化
合理
溴乙烷中不存在溴离子，溴乙烷是非电解质，不能电离。
因为Ag++OH－=AgOH（白色）↓ 2AgOH=Ag2O(褐色)+H2O； 黑褐色掩蔽AgBr的浅黄色，干扰产物检验。所以必须用硝酸酸化！
小结卤代烃中卤元素的检验：
卤代烃 NaOH(水)
(1)用哪种分析手段可以检验出1-溴丁烷取代反应生成物中的丁醇？
波谱分析：红外光谱法、核磁共振氢谱
任务五 卤代烃的化学性质
环节3：探究 1-溴丁烷的化学性质
(2)如图3-3所示，向圆底烧瓶中加入2.0 gNaOH和15 mL无水乙醇，搅拌。
再向其中加入5 mL 1-溴丁烷和几片碎瓷片，微热。
将产生的气体通入盛水的试管后，再用酸性高锰酸钾溶液进行检验。
稀硝酸作用：①中和过量的NaOH溶液 ②检验生成的沉淀是否溶于稀HNO3
若不加稀硝酸，AgNO3会和碱反应生成AgOH,最终转化为Ag2O黑色沉淀，干 扰试验现象。
任务五 卤代烃的化学性质
如何用实验证明该反应的发生？
①C2H5Br AgNO3溶液 ②C2H5Br NaOH溶液 ③C2H5Br NaOH溶液
①
②
任务六 了解卤代烃的用途
四氯乙烯 干洗剂
三氯乙烷 修正液 溶剂
灭火剂
七氟丙烷 灭火器
氟氯代烷 致冷剂
致冷剂 卤代烃
医用
碳氟化合物 人造血液
农药
麻醉剂
DDT 农药
复方氯乙烷气 雾剂
任务六 了解卤代烃的用途 卤代烯烃的某些化学性质与烯烃的相似，能发生加成反应和加成聚合反应。
氯乙烯能加成聚合生成聚氯乙烯
卤代烃PPT课件
溴乙烷
【思考与交流】比较溴乙烷的取代反应和消 去反应，并完成下表，体会反应条件对化学 反应的影响。
取代反应
消去反应
反应物 溴乙烷与氢氧化钠水溶液 溴乙烷与氢氧化钠醇溶液
反应条件
加热
加热
生成物
乙醇、溴化钠
乙烯、溴化钠、水
结论
反应条件不同，产物不同
聚四氟乙烯产品（塑料王）
2004年7月8日，美国国家环 保署披露美国杜邦公司的 “特富龙”不粘涂料在加工 过程中使用可能致癌的物质 C-8(全氟辛酸)。引发了消费 者的关注。
高锰酸钾 酸性溶液
思考： 判断下列能卤代烃发生消去反应的是 写出消去反应的产物 CH3
CH3—CH2—CH2Br CH3—CHBr—CH3 CH3—C—CH2Br CH3
Cl CH3—CH2—CHCl—CH3 CH2Br—CH2Br
CH3—CHCl—CHCl—CH3
CH3Cl
卤代烃中有临位碳
卤代烃发生取代反应的结构特点： 临位碳上有氢
2 溴乙烷的结构
HH
分子式：C2H6O
电子式： H︰C︰C︰Br︰
HH
结构简式：CH3CH2Br 官能团：—Br
溴乙烷的H H C C Br
HH
分析：
HH H C C Br
HH
C—Br键为极性键，由于溴原子吸 引电子能力强， C—Br键易断裂，使 溴原子易被取代。
由溴乙烷的结构推断可能具有怎样的性质？ 其中是否含有Br—？
操作:水浴加热至不再分层，冷却
实验探究1 CH3CH2Br中溴的检验
A 向盛有溴乙烷 现象：
结论：
的试管中加入 几滴AgNO3
溶液分层，无沉淀 溴乙烷中溴不电离
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5、如何通过实验验证卤代烃中卤素 原子的种类？
实验中为什么要加硝酸？
说明：
1、卤代烃水解可以制取一元醇或多元醇。 2、多卤原子在同一个碳原子上，水解后 得到的是醛、酮或羧酸。 3、利用卤代烃的水解反应可以确定卤素 原子的种类。
设计实验证明C2H5X分子中含有溴原子
① C2H5X AgNO3溶液 不合理
ClO+O→Cl+O2
因此CFC才被定为大气污染物。这类污染物的严重性在 于它不易被消除，即使立即禁用，已积累在大气中的CFC还 要危害多年（甚至上百年），因而这是一很难解决的问题。
地球是人类共同的家园，而臭氧层是地球生 物免受高强紫外线照射的天然屏障和保护伞.臭 氧层破坏和损耗加剧会导致皮肤癌和白内障发病 率的增加，甚至会影响遗传基因的变异，对其他 生物和农作物同样会造成极大的危害。70年代 以来，臭氧层破坏已成为全球关注的环境热点。 为保护臭氧层，国际社会先后签署了《保护臭氧 层维也纳公约》和《关于消耗臭氧层物质的蒙特 利尔议定书》等全球性环保协议.到95年止，全 球消耗臭氧层物质的生产和消耗又减少了70%， 成为迄今最成功的全球性环保行为。联合国大会 决定，自95年起，将每年9月16日定为“国际保 护臭氧层日”。
CH3Cl CH2 CHCl
1．下列叙述正确的是（ ） A．所有卤代烃都难溶于水，且都是密度比
水大的液体
B．所有卤代烃都是通过取代反应制得
√C．卤代烃不属于烃类 D．卤代烃都是良好的有机溶剂
3.溴乙烷的化学性质
溴乙烷的结构特点 C—Br键为极性键，由于溴原子吸引电子
能力强， C—Br键易断裂，使溴原子易被 取代。由于官能团（－Br）的作用，溴乙 烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化 学反应。
条件：NaOH水溶液
要加热
思考
1）这反应属于哪一反应类型？ 取代反应
2）为什么要加入稀硝酸酸化溶液？ 中和过量的NaOH溶液，防止生成
Ag2O暗褐色沉淀，影响Br- 检验。
3）如何判断CH3CH2Br是否完全水 解？ 看反应后的溶液是否出现分层，
如分层，则没有完全水解
4）如何判断CH3CH2Br已发生水解 ？ ①C待2H溶5B液r 分Ag层NO后3溶，液用滴管吸取少量上层
中国臭氧层保护工作大事记
1989.4.26～5.5在《维也纳公约》缔约方第一次会议与《蒙特利尔 议定书》缔约方第一次大会上，中国代表团提出设立保护臭氧层 国际基金的建议。
② C2H5Br
加NaOH溶液 振荡
加HNO3 酸化
√ 加AgNO3
加HNO3酸化的目的：中和过量的NaOH，防止 生成Ag2O暗褐色沉淀，干扰淡黄色沉淀的现象，又 影响AgBr的生成量；
（1）NaOH水溶液 （水解反应）
CH3 CH2 OH NaOH CH3CH2OH HBr
Br H
CH3 CH2 NaOH H2O CH3CH2OH NaBr Br
[学生]认真仔细观察实验现象 结论：产生气体，大试管中有浅黄色沉淀生成。
（2）NaOH醇溶液
醇
CH2 CH2 NaOH △ CH2 CH2 NaBr H2O H Br
条件: ①NaOH的醇溶液
②加热
CH2CH2 浓H2SO4 CH2=CH2↑ + H2O
| | 170℃
H OH
不饱和烃 小分子
CH2CH2 ||
不行，邻碳无氢，不能消去。
３）CH3-CHBr-CH2-CH3消去反应产物是多少?
能发生消去反应的卤代烃，其消去产物可能 不止一种
小结
取代
消去
反应物
CH3CH2Br
反应条件 NaOH水溶液，加热
CH3CH2Br NaOH醇溶液，加热
生成物 结论
CH3CH2OH、NaBr CH2=CH2、NaBr、H2O 溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应
推测：氯乙烷的沸点比溴乙烷的沸点是高 还是低？为什么？
低，有可能是常温下是气体，因为氯乙烷与溴乙烷 的结构相似，而相对分子质量小于溴乙烷，分子间 作用力小，故沸点低。
烷烃分子中的氢原子被卤素原子取代后， 其相对分子质量变大，分子间作用力变大，卤 代烃溶沸点升高，密度变大。所以卤代烃只有 极少数是气体，大多数为固体或液体，不溶于 水，可溶于大多数的有机溶剂。
四、卤代烃对人类生活的影响
聚氯乙烯 聚四氟乙烯
氟利昂（freon），有CCl3F、CCl2F2 等，对臭氧层的破坏作用。
五.溴乙烷
1.溴乙烷的结构
球棍模型
比例模型
请同学们写出溴乙烷的分子式、电子式、 结构式、结构简式。
五.溴乙烷
•
(1).分子式
四
C2H5Br HH
有没有 同分异构
种 (2).电子式 表
H C C Br HH
HH
体？
示
||
形 (3).结构式
H—C—C—Br ||
式
HH
(4).结构简式 C2H5Br
CH3CH2Br
①从组成上看，溴乙烷与乙烷有哪些异同点？
溴乙烷与乙烷的结构相似，区别在于C-H键与C-Br的不 同
②溴原子的引入对溴乙烷的性质有什么影响？
2.溴乙烷的物理性质
已知乙烷为无色气体，沸点-88.6 ℃，不溶于 水。对比乙烷分子的结构，你能知道溴乙烷分子 中引入了Br原子后，在相同条件下，溴乙烷分子 间的作用力大小如何变化？熔沸点、密度呢？
B. CH3Cl
C| H3 D. CH3—C| —CH3
Br
A、D两种卤代烃发生消去反应时生 成的有机产物可能有几种哪？
由下面的合成路线，确定A、B、C、D 的结构简式。
OH
-Cl 消去 加成 消去 加成 取代 -OH
→ A → B → C →D →
-OH
OH
➢卤代烃消除反应中的异构现象：
①不同卤代烃可得相同消除反应 ②同一卤代烃可得到不同的消除反应
CH3 CH2-X CH2 CH-X
X
三、卤代烃的物理性质
1).状态:常温下为液体或固体.
(除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外)
2).熔沸点：随着碳原子数增加，熔沸点增大.
（且沸熔点大于相应的烃）
3).溶解性：难溶于水，易溶于有机溶剂.
4).密度:液态卤代烃的密度一般比水大(除脂肪烃 的一氟代物、一氯代物外）.密度一般随烃基中碳 原子数增加而减小.
有沉淀产生
白淡黄 色黄色
色
八、卤代烃的制取
⑴烃与卤素单质的取代反应
光照 CH4+ Cl2 → CH3Cl + HCl
+ Br2 F→e
Br + HBr
⑵不饱和烃与卤化氢或卤素单质发生加成反应
CH2=CH2 + HBr → CH3—CH2Br CH2=CH2 + Br2 → CH2Br—CH2Br
九、卤代烃的用途及危害
[归纳]官能团包括卤素原子（—X）、 羟基（—OH）、 醛基（—CHO）、 羧基（—COOH）、氨基（—NH2）、 碳碳双键（C=C）、碳碳叁键（C≡C）
二、卤代烃
1、定义：
烃分子中的氢原子被卤素原子取代 后所生成的化合物.
2、通式:
饱和一卤代烃 CnH2n+1X
3、分类：
1）按卤素原子种类分： F、Cl、Br、I代烃 2）按卤素原子数目分： 一卤、多卤代烃 3）根据烃基是否饱和分： 饱和、不饱和 4）按是否含有苯环分：脂肪卤代烃、 芳香卤代烃
六、卤代烃的化学性质（与溴乙烷相似）
1）取代反应（水解）:卤代烷烃水解成醇
R-X + NaOH
H2O △
R-OH + NaX
练习与思考
1、请分别写出1—溴丙烷、2—溴丙烷在氢 氧化钠水溶液中水解的方程式。 2、1，2—二溴丙烷在氢氧化钠溶液中水解 后的产物是什么？ 3、以石油裂解气乙烯、丙烯为原料合成乙 二醇、丙三醇。 4、甲烷的四种氯代产物与氢氧化钠水溶液共 煮各得什么产物？
已知：CH3CH3与NaOH溶液不能反应，CH3CH2Br能否 与NaOH溶液反应? 若反应，可能有什么物质产生？
水 CH2CH2Br＋NaOH → CH3CH2OH+NaBr
如果让你设计实验证明溴乙烷能和氢氧化钠溶液发 生反应,你如何解决以下两个问题：
（1）该反应的反应物是溴乙烷和氢氧化钠溶液，混 合后是分层的，且有机物的反应一般比较缓慢，如 何提高本反应的反应速率？ （2）如何用实验证明溴乙烷的Br变成了Br-?
醇、NaOH △
CH
≡
CH↑+2HCl
Cl Cl
不饱和烃 小分子
消去反应：有机化合物在一定条件下,从一个分子中
脱去一个小分子（HX，H2O）,而生成不饱和化合物 (“=”或者“≡”)的反应。
“邻碳有氢”
思考
１） CH2—(CH2)4—CH2
— —
H
Br
属消去反应吗？
催化剂
２）C(CH3)3-CH2Br能发生消去反应吗 ？
溴乙烷的结构与乙烷的结构相似，但相对分 子质量大于乙烷，导致C2H5Br分子间作用力 增大，其熔点、沸点、密度应大于乙烷。
2.溴乙烷的物理性质
无色液体，沸点38.4℃（比乙烷的高），
难溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水大
实验演示
怎么 知道？
C2H5Br C2H5Br
加水
加乙醇 或苯
分层（水在上层） 不分层
② C2H5X
NaOH溶液 △
AgNO3溶液 不合理 沉
淀
③
C2H5Br
NaOH溶液 △
取上层清液 硝酸酸化
AgNO3溶液
合理
的 不 同
颜
色
⑵消去反应:
实验中为什么要加硝酸？
说明：
1、卤代烃水解可以制取一元醇或多元醇。 2、多卤原子在同一个碳原子上，水解后 得到的是醛、酮或羧酸。 3、利用卤代烃的水解反应可以确定卤素 原子的种类。
设计实验证明C2H5X分子中含有溴原子
① C2H5X AgNO3溶液 不合理
ClO+O→Cl+O2
因此CFC才被定为大气污染物。这类污染物的严重性在 于它不易被消除，即使立即禁用，已积累在大气中的CFC还 要危害多年（甚至上百年），因而这是一很难解决的问题。
地球是人类共同的家园，而臭氧层是地球生 物免受高强紫外线照射的天然屏障和保护伞.臭 氧层破坏和损耗加剧会导致皮肤癌和白内障发病 率的增加，甚至会影响遗传基因的变异，对其他 生物和农作物同样会造成极大的危害。70年代 以来，臭氧层破坏已成为全球关注的环境热点。 为保护臭氧层，国际社会先后签署了《保护臭氧 层维也纳公约》和《关于消耗臭氧层物质的蒙特 利尔议定书》等全球性环保协议.到95年止，全 球消耗臭氧层物质的生产和消耗又减少了70%， 成为迄今最成功的全球性环保行为。联合国大会 决定，自95年起，将每年9月16日定为“国际保 护臭氧层日”。
CH3Cl CH2 CHCl
1．下列叙述正确的是（ ） A．所有卤代烃都难溶于水，且都是密度比
水大的液体
B．所有卤代烃都是通过取代反应制得
√C．卤代烃不属于烃类 D．卤代烃都是良好的有机溶剂
3.溴乙烷的化学性质
溴乙烷的结构特点 C—Br键为极性键，由于溴原子吸引电子
能力强， C—Br键易断裂，使溴原子易被 取代。由于官能团（－Br）的作用，溴乙 烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化 学反应。
条件：NaOH水溶液
要加热
思考
1）这反应属于哪一反应类型？ 取代反应
2）为什么要加入稀硝酸酸化溶液？ 中和过量的NaOH溶液，防止生成
Ag2O暗褐色沉淀，影响Br- 检验。
3）如何判断CH3CH2Br是否完全水 解？ 看反应后的溶液是否出现分层，
如分层，则没有完全水解
4）如何判断CH3CH2Br已发生水解 ？ ①C待2H溶5B液r 分Ag层NO后3溶，液用滴管吸取少量上层
中国臭氧层保护工作大事记
1989.4.26～5.5在《维也纳公约》缔约方第一次会议与《蒙特利尔 议定书》缔约方第一次大会上，中国代表团提出设立保护臭氧层 国际基金的建议。
② C2H5Br
加NaOH溶液 振荡
加HNO3 酸化
√ 加AgNO3
加HNO3酸化的目的：中和过量的NaOH，防止 生成Ag2O暗褐色沉淀，干扰淡黄色沉淀的现象，又 影响AgBr的生成量；
（1）NaOH水溶液 （水解反应）
CH3 CH2 OH NaOH CH3CH2OH HBr
Br H
CH3 CH2 NaOH H2O CH3CH2OH NaBr Br
[学生]认真仔细观察实验现象 结论：产生气体，大试管中有浅黄色沉淀生成。
（2）NaOH醇溶液
醇
CH2 CH2 NaOH △ CH2 CH2 NaBr H2O H Br
条件: ①NaOH的醇溶液
②加热
CH2CH2 浓H2SO4 CH2=CH2↑ + H2O
| | 170℃
H OH
不饱和烃 小分子
CH2CH2 ||
不行，邻碳无氢，不能消去。
３）CH3-CHBr-CH2-CH3消去反应产物是多少?
能发生消去反应的卤代烃，其消去产物可能 不止一种
小结
取代
消去
反应物
CH3CH2Br
反应条件 NaOH水溶液，加热
CH3CH2Br NaOH醇溶液，加热
生成物 结论
CH3CH2OH、NaBr CH2=CH2、NaBr、H2O 溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应
推测：氯乙烷的沸点比溴乙烷的沸点是高 还是低？为什么？
低，有可能是常温下是气体，因为氯乙烷与溴乙烷 的结构相似，而相对分子质量小于溴乙烷，分子间 作用力小，故沸点低。
烷烃分子中的氢原子被卤素原子取代后， 其相对分子质量变大，分子间作用力变大，卤 代烃溶沸点升高，密度变大。所以卤代烃只有 极少数是气体，大多数为固体或液体，不溶于 水，可溶于大多数的有机溶剂。
四、卤代烃对人类生活的影响
聚氯乙烯 聚四氟乙烯
氟利昂（freon），有CCl3F、CCl2F2 等，对臭氧层的破坏作用。
五.溴乙烷
1.溴乙烷的结构
球棍模型
比例模型
请同学们写出溴乙烷的分子式、电子式、 结构式、结构简式。
五.溴乙烷
•
(1).分子式
四
C2H5Br HH
有没有 同分异构
种 (2).电子式 表
H C C Br HH
HH
体？
示
||
形 (3).结构式
H—C—C—Br ||
式
HH
(4).结构简式 C2H5Br
CH3CH2Br
①从组成上看，溴乙烷与乙烷有哪些异同点？
溴乙烷与乙烷的结构相似，区别在于C-H键与C-Br的不 同
②溴原子的引入对溴乙烷的性质有什么影响？
2.溴乙烷的物理性质
已知乙烷为无色气体，沸点-88.6 ℃，不溶于 水。对比乙烷分子的结构，你能知道溴乙烷分子 中引入了Br原子后，在相同条件下，溴乙烷分子 间的作用力大小如何变化？熔沸点、密度呢？
B. CH3Cl
C| H3 D. CH3—C| —CH3
Br
A、D两种卤代烃发生消去反应时生 成的有机产物可能有几种哪？
由下面的合成路线，确定A、B、C、D 的结构简式。
OH
-Cl 消去 加成 消去 加成 取代 -OH
→ A → B → C →D →
-OH
OH
➢卤代烃消除反应中的异构现象：
①不同卤代烃可得相同消除反应 ②同一卤代烃可得到不同的消除反应
CH3 CH2-X CH2 CH-X
X
三、卤代烃的物理性质
1).状态:常温下为液体或固体.
(除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外)
2).熔沸点：随着碳原子数增加，熔沸点增大.
（且沸熔点大于相应的烃）
3).溶解性：难溶于水，易溶于有机溶剂.
4).密度:液态卤代烃的密度一般比水大(除脂肪烃 的一氟代物、一氯代物外）.密度一般随烃基中碳 原子数增加而减小.
有沉淀产生
白淡黄 色黄色
色
八、卤代烃的制取
⑴烃与卤素单质的取代反应
光照 CH4+ Cl2 → CH3Cl + HCl
+ Br2 F→e
Br + HBr
⑵不饱和烃与卤化氢或卤素单质发生加成反应
CH2=CH2 + HBr → CH3—CH2Br CH2=CH2 + Br2 → CH2Br—CH2Br
九、卤代烃的用途及危害
[归纳]官能团包括卤素原子（—X）、 羟基（—OH）、 醛基（—CHO）、 羧基（—COOH）、氨基（—NH2）、 碳碳双键（C=C）、碳碳叁键（C≡C）
二、卤代烃
1、定义：
烃分子中的氢原子被卤素原子取代 后所生成的化合物.
2、通式:
饱和一卤代烃 CnH2n+1X
3、分类：
1）按卤素原子种类分： F、Cl、Br、I代烃 2）按卤素原子数目分： 一卤、多卤代烃 3）根据烃基是否饱和分： 饱和、不饱和 4）按是否含有苯环分：脂肪卤代烃、 芳香卤代烃
六、卤代烃的化学性质（与溴乙烷相似）
1）取代反应（水解）:卤代烷烃水解成醇
R-X + NaOH
H2O △
R-OH + NaX
练习与思考
1、请分别写出1—溴丙烷、2—溴丙烷在氢 氧化钠水溶液中水解的方程式。 2、1，2—二溴丙烷在氢氧化钠溶液中水解 后的产物是什么？ 3、以石油裂解气乙烯、丙烯为原料合成乙 二醇、丙三醇。 4、甲烷的四种氯代产物与氢氧化钠水溶液共 煮各得什么产物？
已知：CH3CH3与NaOH溶液不能反应，CH3CH2Br能否 与NaOH溶液反应? 若反应，可能有什么物质产生？
水 CH2CH2Br＋NaOH → CH3CH2OH+NaBr
如果让你设计实验证明溴乙烷能和氢氧化钠溶液发 生反应,你如何解决以下两个问题：
（1）该反应的反应物是溴乙烷和氢氧化钠溶液，混 合后是分层的，且有机物的反应一般比较缓慢，如 何提高本反应的反应速率？ （2）如何用实验证明溴乙烷的Br变成了Br-?
醇、NaOH △
CH
≡
CH↑+2HCl
Cl Cl
不饱和烃 小分子
消去反应：有机化合物在一定条件下,从一个分子中
脱去一个小分子（HX，H2O）,而生成不饱和化合物 (“=”或者“≡”)的反应。
“邻碳有氢”
思考
１） CH2—(CH2)4—CH2
— —
H
Br
属消去反应吗？
催化剂
２）C(CH3)3-CH2Br能发生消去反应吗 ？
溴乙烷的结构与乙烷的结构相似，但相对分 子质量大于乙烷，导致C2H5Br分子间作用力 增大，其熔点、沸点、密度应大于乙烷。
2.溴乙烷的物理性质
无色液体，沸点38.4℃（比乙烷的高），
难溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水大
实验演示
怎么 知道？
C2H5Br C2H5Br
加水
加乙醇 或苯
分层（水在上层） 不分层
② C2H5X
NaOH溶液 △
AgNO3溶液 不合理 沉
淀
③
C2H5Br
NaOH溶液 △
取上层清液 硝酸酸化
AgNO3溶液
合理
的 不 同
颜
色
⑵消去反应: