富马酸二甲酯的合成
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实验四 富马酸二甲酯的合成
一、实验目的和要求
1.了解一种低毒,高效的食品防腐剂的合成方法。
2. 复习并掌握固体物质熔点的测定方法。
二、实验原理
富马酸二甲酯简称DMF. 是一种很有发展前途的食品防腐剂,它具有低毒,高效以及广谱抗菌的特点,对霉菌有特殊的抑制功效。可用于面包、饮料、鱼、肉、水果等食品防霉。
DMF 可由糠醛氧化或由马来酸酐水解,在浓盐酸中异构化制得富马酸,然后与甲醇进行酯化而得。
本实验采用方法“2”和下列反应制得DMF:
此种方法操作简便,原料易得,反应条件易掌握,成本低,收率高。满足工业化生产的要求。
三、实验仪器及药品
O
CHO
HC CH
HOOC
COOH
HC HC
C C
O O
HC COOH
COOH HC HOOC
COOH
HC HOOC
COOH
CH 3OH2
HC
COOCH 3
H 3COOC
250 ml 四颈瓶,球型冷凝管,恒压滴液漏斗,温度计,量筒(10ml, 20ml, 50ml各一个),天平,抽滤瓶,布氏漏斗,直型冷凝管,玻璃棒,水环真空泵,恒温磁力搅拌器,搅拌子。
马来酸酐,浓盐酸,甲醇,浓硫酸,蒸馏水,乙醇。
四、实验方法
1.马来酸酐水解为马来酸再转化成富马酸。
在装有回流冷凝管及恒温磁力搅拌器的250ml四颈瓶中,加入9.8 g马来酸酐和15 ml水,恒温使马来酸酐完全溶解(一般在50-55℃),保温5分钟,再逐渐升温至78℃,保持10分钟,然后用恒压滴液漏斗分4次慢慢滴入20ml浓盐酸,在80—90℃保温30分钟,反应过程中有富马酸从热溶液中结晶析出,反应完全后冷却,抽滤得富马酸。
2.富马酸二甲酯的制备
将上述得到的富马酸及30ml甲醇加入上述反应器,使反应温度逐渐升至78℃,保温10—15分钟,然后将0.6ml浓硫酸分次滴入反应器中,然后保温回流3小时左右,待反应完全后,蒸出大部分甲醇,趁热将反应产物倒入盛有50 ml 冷水的100 ml 烧杯中,此时有大量固体析出,然后用10%NaHCO3中和未反应的H+,直到没有气泡产生为止,抽滤,用蒸馏水洗涤得粗产品。
3.重结晶及测试
将上述得到的粗产品用50ml乙醇重结晶,在重结晶过程中,需微热使其全部溶解,置冷处缓慢结晶,得富马酸二甲酯精品。如需更纯精品,将上述产品加热升华即得,称重、计算产率。将上述得到的白色鳞片状晶体——富马酸二甲酯用毛细管法测其熔点。
五、实验注意事项
注意甲醇是易燃液体,禁止使用明火。
六、思考题
有关文献给出DMF的熔点是103—104℃,与你所测的熔点相比较,如有出入,请分析其原因。
七、实验参考文献
(1)史好新、王忠义,精细化工,7(6),12—13(1990)
(2)黄永明、周安,化学世界,30(3),102—104(1989)
(3)CA. 102.23151p
(4)CA. 97. 161317b