环烷烃命名规则及例题17963
第二章 烷烃与环烷烃2
trans-1-甲基 叔丁基环己烷 甲基-3-叔丁基环己烷 甲基 trans-1-tert-Butyl-3-methylcyclohexane
27
第二章 烷烃和环烷烃
第二节 环烷烃(四、环烷烃的构象)
通过对以上各种构象异构的讨 可总结出以下规律： 论，可总结出以下规律： 1. 环己烷的椅式构象为最稳定的构象； 环己烷的椅式构象为最稳定的构象； 2. 多取代环己烷的优势构象是 键取代基最多 多取代环己烷的优势构象是e 的构象; 的构象 3. 有不同取代基时 大基团处于 键为优势构象。 有不同取代基时, 大基团处于e 键为优势构象。
1
环烃
第二章 烷烃和环烷烃
第二节 环烷烃(一、分类命名)
(一) 命名 一
1. 单脂环烃 在相应的烃名前加“环”字;英文名加词头 单脂环烃: 在相应的烃名前加“ 英文名加词头cyclo 英文名加词头
环丙烷 环丁烷 环戊烷 环己烷 环辛烷 cyclopropane cyclobutane cyclopentane cyclohexane cyclooctane
CH3 CH3
CH3
H
H
顺-1,3-二甲基环戊烷 二甲基环戊烷 CH3
反-1,3-二甲基环戊烷 二甲基环戊烷
CH3
CH3
CH3
4
第二章 烷烃和环烷烃
第二节 环烷烃(二、结构与稳定Biblioteka )二、 环烷烃的结构与稳定性
环烷烃分子中的碳原子采取sp 杂化； 环烷烃分子中的碳原子采取 3杂化；除了环丙烷 以外，其它环烷烃的碳原子都不在同一平面上。 以外，其它环烷烃的碳原子都不在同一平面上。
半椅式
扭船式
椅式
半椅式
船式
动画模拟： 动画模拟： 船式构象与椅式构象的相互转化
02-环烷烃的命名课件
5-甲基螺[2.4]庚烷
(B) 双桥环化合物的命名
(a) 都有两个“桥头”碳原子(即两个环共用的碳
原子)和三条连在两个“桥头”上的“桥”.
(b) 组成环的碳原子总数命名为某烷,加词头双环.
(c) 各“桥”所含碳原子数目,按由大到小的次序
写在“双环”和“某烷”之间的方括号里.
例1:
桥头碳
双环[2.2.1]庚烷
环戊烯
环辛炔
A) 若只有一个不饱和碳上有侧链,该不饱和碳编号为1;
(B) 若两个不饱和碳都有侧链或都没有侧链,则碳原子编 号顺序除双键所在位置号码最小外,还要同时以侧链位 置号码的加和数为最小.
CH3
1
6
2
H3C 3 2 1
5
3
4
4
6
5
1-甲基-1-环己烯
3-甲基-1-环己烯
带有侧链的环烯烃命名:
CH3
6 CH3
5
1
4
2
3
1,6-二甲基-1-环己烯
CH3
5
4
1
3
2
5-甲基-1,3-环戊二烯
(3) 双环化合物--分子中含有两个碳环.
• 其中两个碳环共用一个碳原子的叫螺化合物. • 共用两个或以上碳原子的叫桥环化合物.
螺原子
螺[2.4]庚烷
桥桥头头碳碳
双环[2.2.1]庚烷
螺原子桥头碳桥头碳再把连接于螺原子的两个环的碳原子数不含螺原子按由小到大的次序写在螺和某烷之间的方括号里数字用圆点分开
第四章 脂环烃
脂环烃的定义和命名
脂环烃-结构上具有环状碳骨架,而性质上与脂肪烃相 似的烃类,总称脂环烃.
(1) 环烷烃--饱和的脂环烃叫环烷烃.通式CnH2n.
第三章 环烷烃
all hydrogens are staggered （交叉的）。 • No angle strain and no torsional strain.
讨论： 甲基环己烷分子中甲基处于e键稳定还是 处于a键稳定？
equtorial (down)
CH 3
CH3 axial (down)
*请画出叔丁基环己烷的优势构象。
构象翻转
1,3-Diaxial Interactions 1,3-二直立键
=>
Disubstituted Cyclohexanes
3
3'
环戊基环己烷 cyclopentylcyclohexane
1,1’- 联环丙基（烷） 1,1’-Bicyclopropyl 1,1’-Bicyclopropane
定义：两个或两个以上的环系各以一个碳原子用单键或 双键直接相连而成的化合物称为集合环烷烃。
第二节 单环烷烃的分类和同分异构
单环烷烃的通式：CnH2n
eg.
Br2
+HBr
CH3 (CH3)2CCHCH2Br
Br CH3
(CH3)2CCHCH3
Br
3.３ 环的张力
1.拜尔张力学说(A.von Baeyer, strain theory) 环丙烷的结构
2.环烷烃的燃烧热（P45 表3.2） 3.张力能
环
产 生 张
非键相互作用（Enb）：非键合的两原子或原子团距 离小于其范氏半径之和（强烈排斥）
二取代环己烷
Bulky Groups
环烷烃
1–甲基–2–乙基环己烷
CH(CH3)2
CH3
1–甲基环丁烯
5–异丙基– 1，3–环戊二烯
二、环烷烃的化学性质
卤代反应
光照 + Br2 Br + HBr
CH3 +
光照 Br2
Br CH3 + HBr
1-甲基-1 –溴环已烷
开环加成反应 (1)加H2
C 2 H H2C H2C H2C CH2 CH CH Ni / 80。 C H2 Ni H2
氧化反应 常温下环烷烃与氧化剂不反 应，不使KMnO4溶液褪色。
三、环烷烃的稳定性
与张力能有关
环丙烷 总张力能（KJ.mol-1） 115.5
环丁烷
110.4
环戊烷 环己烷
27.0 0
结论：环烷烃的张力能越大，越不稳定。 （稳定性：环己烷 > 环戊烷 > 环丁烷 > 环丙烷）
四、环已烷的构象
环已烷的构象
（1）优势构象：椅式构象
椅式 （2）a，e键和构象的翻转
Hale Waihona Puke 船式环烷烃内容提要
环烷烃的命名 环烷烃的化学性质 环烷烃的稳定性 环已烷的构象
环烷烃
脂环烃是指性质类似脂肪烃的碳环化合
物。饱和的脂环烃又称环烷烃，通式为
CnH2n（n≥3）。
一、环烷烃的命名
1.常见环烷烃
环丙烷
环丁烷
环戊烷
环已烷
2. 复杂结构的环烷烃命名
CH3 CH3
CH3 CH2CH3
1，2–二甲基环丙烷
CH3CH2CH3
H2C H2C CH2
H2
CH2 Ni / 200 C
。 CH3CH2CH2CH3
环烷烃命名
2.3.2 环烷烃的命名单环烷烃的命名A. 当支链不复杂时，以环烷烃为母体1,2-dimethylcyclopentane1,2-二甲基环戊烷1-ethyl-3-methylcyclopentane1-甲基-3-乙基环戊烷单环烷烃的命名methylcyclopentane2-ethyl-4-methyl-1-propylcycloheptane甲基环戊烷4-甲基-2-乙基-1-丙基环己烷A. 当支链不复杂时，以环烷烃为母体1-ethyl-3-methylcyclopentane1,2-dimethylcyclopentane1,2-二甲基环戊烷1-甲基-3-乙基环戊烷B. 当支链较复杂或不易命名时，以环烷基为取代基3-cyclohexylhexane3-环己基己烷C. 两环相连时Cyclopropylcyclohexane 环丙基环己烷Cyclopropylcyclopropane环丙基环丙烷多环烷烃的命名A. Spiro cycloalkanes 螺环烃1）选母体：根据成环的总碳原子数，称为“螺某烷”。
2）编号：从小环开始；从第一个非螺原子开始。
3）书写：先写词头“螺”方括号内沿着编号方向写出每个环中除螺原子外的每个环的碳原子数数字之间用圆点隔开最后写出包括螺原子在内碳原子数的烷烃名称12345678910螺[4.5]癸烷“小原则”：在不违背螺环烃命名的“大”原则基础上，在编号时应尽可能令取代基的位号最小。
1 23456789 101-甲基螺[4.5]癸烷思考！spiro[5.5]undecane螺[5.5]十一烷4-methylspiro[2.4]heptane 4-甲基螺[2.4]庚烷1 23456789 10spiro[4.5]decane 螺[4.5]癸烷spiro[5.5]undecane 螺[5.5]十一烷1 23456789 106-methylspiro[4.5]decane 6-甲基螺[4.5]癸烷4-methylspiro[2.4]heptane 4-甲基螺[2.4]庚烷1）选母体：根据成环的总碳原子数及环数，称为“n 环某烷”。
有机化学：第五章 环烷烃
? CH3 C CH3 CHC3H3
CH3 H3C CHC3H3
e, a构象
e, a构象
33
1，3-二取代环己烷的构象
CH3
CH3
CH3 CH3
CH3 CH3
e, a构象
CH3 CH3
H3C
CH3
a, a构象
e, e构象，优势
34
小结：
1°环己烷有两种极限构象（椅式和船式），椅式为优势构象。 2°一元取代基主要以e键和环相连。 3°多元取代环己烷最稳定的构象是e键上取代基最多的构象。 4°环上有不同取代基时，大的取代基在e键上构象最稳定。
1885年，Baeyer提出了张力学说（strain theory）:
a. 形成环的C原子都在同一平面上，并排成正多 边形； b. 在不同环中C-C键之间的夹角小于或大于正四 面体所要求的角度：109°28′； c. 环中C-C键键角的变形会产生张力，键角变形 的程度越大，张力越大，环的稳定性低，反应活 性越大。
+
Cl2
+
Cl2
+
Cl2
+
Br2
+
Cl2
hv hv 300 oC hv hv
Cl Cl
Cl Br
Cl
10
氧化反应
KMnO4
O + CO2H
O3
( Z)
Zn/H2O
OHC
CHO
11
中小环的加成反应
加氢反应
+
H2
+
H2
+
H2
Ni 80 oC
Ni 100 oC
Pt 300 oC
烷烃环烷烃的命名
isopentane neopentane
➢ 异构词头用词头“正”、“异”和“新”等区分 ➢ 相应的英文词头为 n- (normal)、iso和neo（注意不加“-”）
中文名
英文名
CH3(CH2)4CH3
CH3 CH3CHCH2CH2CH3
CH3
C6
CH3CH2CHCH2CH3
CH3 CH3CCH2CH3
(单)环烷烃
通式：CnH2n
（与烯烃通式相同）
桥环烃（稠环） 桥环烃
螺环烃
普通环烷烃的命名
CH3
环丙烷
环己烷
甲基环丙烷
cyclopropane cyclohexane methylcyclopropane
➢ 以环为母体，名称 用“环” （英文 用 “cyclo”）开 头。
➢ 环外基团作为环上 的取代基
1 C（伯碳，一级碳） primary carbon
2 C （仲碳，二级碳） secondary carbon
H3C
CH3 3 H（叔氢） CH CH3
3 C （叔碳，三级碳）
tertiary carbon
CH3
H3C C CH3
CH3
4 C （季碳，四级碳）
quaternary carbon
1 2 3 45 6 7 8 9
CH3 CH2 CH2 CH CH CH2 CH2 CH2 CH3
CH CH3 CH3
5-丙基-4-异丙基壬烷
9
CH3
8
CH2
76
CH CH2
CH3
54
CH2 CH CH2 CH3
321
CHCH2CH3
3,7-二甲基-4-乙基壬烷 CH3
环烷烃命名
环烷烃命名规则及例题一、单环烷命名1.基本与烷同，加前缀“环”称为环某烷2.环上只有一个取代基时，不必编号3.多个取代基时，最小取代基所连的C 编为1（优先顺序规则），其它取代基位置编号尽可能小（最低系列原则）； 位号取向需要符合两大规则的要求4.简单环上连有较复杂C 链，或同一C 链上连接有几个脂环烃时，可将环当作取代基123456 1，5-二甲基-2-叔丁基环己烷二、螺环烷命名1. 根据环上总碳数称为—螺[ ]某烷2. 从小环中与螺原子相连的C 开始编号，绕经螺原子，再由较大环回到螺原子3. 尽可能使取代基处在最小位次4. [ ]内注明各环中除螺原子外的碳原子数，由小到大排列，用圆点隔开5. 取代基写于前123456 5-甲基螺[2.5]辛烷三、桥环烷命名1. 根据环上总碳数称为—— 二环[ ]某烷2. 从桥头碳起编，沿最长桥到达另一桥头，经次长桥回到第一桥头，最短桥最后编号3. 尽可能使取代基处在最小的位次4. [ ]中注明各桥中除桥头碳外的碳原子数，从大到小排列，用圆点分开5. 取代基写于前12345678 二环[4.2.0]辛烷四、环己烷及取代环己烷优势构象的书写规则 1（1）对位的C-C键相互平行（画Z 字形）（2）每碳各有一个C-H在垂直方向，峰上谷下（3）每碳各另有一个C-H分别三左三右（左左右右），且上下交替2、单取代环己烷优势构象总是取代在e键上。
例如：甲基环己烷优势构象：CH33、多取代环己烷优势构象（1）取代基尽量在e 键上（2）体积大的取代基尽量在 e 键上（3）同时要满足顺反异构和位置要求例如：反-1-甲基-3-叔丁基环己烷优势构象：C(CH3)3 CH3五、例题1、1234561，5-二甲基-2-叔丁基环己烷2、123461，2-二甲基-3-叔丁基环己烷3、1234561-甲基-2-乙基-6-叔丁基环己烷4、(CH2)4CH3环丁基戊烷（戊基环丁烷）5、H2C CH21,2-二环己基乙烷6、123465Cl71,1-二甲基-3-氯环庚烷7、12345678螺[3.4]辛烷8、1234565-甲基螺[2.5]辛烷9、12345678二环[4.2.0]辛烷10、12345672,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷11、二环[ 4.4.0 ]癸烷（十氢萘）12、环己醇优势构象OH13、顺-1，4-二甲基环己烷优势构象CH3 314、顺-1，4-二甲基环己烷（此处没有要求写优势构象）CH3 H3C。
环烷烃命名规则及例题教学提纲
环烷烃命名规则及例题环烷烃命名规则及例题一、单环烷命名1.基本与烷同，加前缀“环”称为环某烷2.环上只有一个取代基时，不必编号3.多个取代基时，最小取代基所连的C编为1（优先顺序规则），其它取代基位置编号尽可能小（最低系列原则）；位号取向需要符合两大规则的要求4.简单环上连有较复杂C链，或同一C链上连接有几个脂环烃时，可将环当作取代基二、螺环烷命名1. 根据环上总碳数称为—螺[ ]某烷2. 从小环中与螺原子相连的C开始编号，绕经螺原子，再由较大环回到螺原子3. 尽可能使取代基处在最小位次4. [ ]内注明各环中除螺原子外的碳原子数，由小到大排列，用圆点隔开5. 取代基写于前三、桥环烷命名1. 根据环上总碳数称为——二环[ ]某烷2. 从桥头碳起编，沿最长桥到达另一桥头，经次长桥回到第一桥头，最短桥最后编号3. 尽可能使取代基处在最小的位次4. [ ]中注明各桥中除桥头碳外的碳原子数，从大到小排列，用圆点分开5. 取代基写于前四、环己烷及取代环己烷优势构象的书写规则1、环己烷优势构象的书写（透视式）（1）对位的C-C键相互平行（画 Z 字形）（2）每碳各有一个C-H在垂直方向，峰上谷下（3）每碳各另有一个C-H分别三左三右（左左右右），且上下交替2、单取代环己烷优势构象CH3总是取代在e键上。
例如：甲基环己烷优势构象：3、多取代环己烷优势构象（1）取代基尽量在 e 键上（2）体积大的取代基尽量在 e 键上（3）同时要满足顺反异构和位置要求CH3C(CH3)3例如：反-1-甲基-3-叔丁基环己烷优势构象：五、例题1、234561，5-二甲基-2-叔丁基环己烷2、1234561，2-二甲基-3-叔丁基环己烷3、1234561-甲基-2-乙基-6-叔丁基环己烷4、(CH2)4CH3环丁基戊烷（戊基环丁烷）5、H2C CH21,2-二环己基乙烷6、123465Cl71,1-二甲基-3-氯环庚烷7、12345678螺[3.4]辛烷8、12345678 5-甲基螺[2.5]辛烷9、12345678二环[4.2.0]辛烷10、1234562,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷11、二环[ 4.4.0 ]癸烷（十氢萘）12、环己醇优势构象OH13、顺-1，4-二甲基环己烷优势构象CH3 CH314、顺-1，4-二甲基环己烷（此处没有要求写优势构象）CH3 H3C。
环烷烃命名规则及例题
环烷烃命名规则及例题一、单环烷命名1、基本与烷同，加前缀“环”称为环某烷2、环上只有一个取代基时，不必编号3、多个取代基时，最小取代基所连的C编为1（优先顺序规则），其它取代基位置编号尽可能小（最低系列原则）；位号取向需要符合两大规则的要求4、简单环上连有较复杂C链，或同一C链上连接有几个脂环烃时，可将环当作取代基。
二、螺环烷命名1、根据环上总碳数称为—螺[ ]某烷2、从小环中与螺原子相连的C开始编号，绕经螺原子，再由较大环回到螺原子3、尽可能使取代基处在最小位次4、[ ]内注明各环中除螺原子外的碳原子数，由小到大排列，用圆点隔开5、取代基写于前三、桥环烷命名1、根据环上总碳数称为——二环[ ]某烷2、从桥头碳起编，沿最长桥到达另一桥头，经次长桥回到第一桥头，最短桥最后编号3、尽可能使取代基处在最小的位次4、[ ]中注明各桥中除桥头碳外的碳原子数，从大到小排列，用圆点分开5、取代基写于前四、环己烷及取代环己烷优势构象的书写规则1、环己烷优势构象的书写（透视式）（1）对位的C-C键相互平行（画两个Z字形）（2）每碳各有一个C-H在垂直方向，峰上谷下（3）每碳各另有一个C-H分别三左三右（左左右右），且上下交替2、单取代环己烷优势构象总是取代在e键上。
CH3例如：甲基环己烷优势构象：3、多取代环己烷优势构象（1）取代基尽量在e键上（2）体积大的取代基尽量在e键上（3）同时要满足顺反异构和位置要求例如：反-1-甲基-3-叔丁基环己烷优势构象：C(CH3)3CH3五、环烷烃命名例题（体会编号，未讲的例题先预习）1、1234561，5-二甲基-2-叔丁基环己烷2、123461，2-二甲基-3-叔丁基环己烷3、1234561-甲基-2-乙基-6-叔丁基环己烷4、(CH2)4CH3环丁基戊烷（戊基环丁烷）5、H2C CH21,2-二环己基乙烷6、123465Cl71,1-二甲基-3-氯环庚烷7、12345678螺[]辛烷8、12345678 5-甲基螺[]辛烷9、12345678二环[4.2.0]辛烷10、12345672,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷11、二环[ 4.4.0 ]癸烷（十氢萘）12、环己醇优势构象OH13、顺-1，4-二甲基环己烷优势构象CH3CH314、顺-1，4-二甲基环己烷（此处没有要求写优势构象）CH3 H3C。
桥环烷烃的命名举例
桥环烷烃的命名举例
环烷烃的命名：1、单环在相应的开链烃名称前加一个“环”字即可，若有官能团就使其位次号最小或尽可能的使取代基有最低的系列编号。
2、多环除了在开链烃的名称前加“环”字外，还需指明环的个数及两个桥头碳原子间的碳原子数，期间用“·”隔开，括在方括号里。
拓展资料：环烷烃（huán wán tīng），含有脂环结构的饱和烃。
有单环脂环和稠环脂环。
含有1个脂环且环上无取代烷基的环烷烃，分子通式为cnh2n（n≧3）。
环戊烷、环己烷及它们的烷基取代衍生物是石油产品中常见的环烷烃。
稠环环烷烃存在于高沸点石油馏分中。
环烷烃有很高的发热量，凝固点低，抗爆性介于正构烃和异构烃之间。
化学性质和烷烃相似。
其中以五碳脂环和六碳脂环的性质较稳定。
环烷烃是指分子结构中含有一个或者多个环的饱和烃类化合物。
最简单的脂环烃是环丙烷。
脂环烃是不少重要药物的主要成份。
环烷烃命名题100道及答案
环烷烃命名题100道及答案1.CH3CH(CH3)CH2CH3结构中不存在下列哪个原子（）? [单选题] *A.伯碳原子B.叔碳原子C.仲碳原子D .季碳原子(正确答案)2.用系统命名法命名新戊烷，名称为( ) [单选题] *A.戊烷B.2-甲基戊烷C.2,2-二甲基丙烷(正确答案)D.2,2-二甲基戊烷3.在有机化合物分子中，与其它1个碳原子直接相连的碳原子称为( ) [单选题] *A.伯碳原子(正确答案)B.仲碳原子C.叔碳原子D.季碳原子4.下列物质中，能与甲烷发生取代反应的是( ) [单选题] *A.氢气B.氯气(正确答案)C.氧气D.水5.甲烷的空间结构呈( )形 [单选题] *A.正四面体(正确答案)B.三角形C.正三角D.直线6.卤素与烷烃反应的相对活性是 [单选题] *A. F2> Cl2>Br2> I2(正确答案)B. Br2> I2>F2>CI2C.Cl2>F2> I2> Br2D I2>Br2>CI2>F27.分子式为C5H12的烷烃异构体的数目是 [单选题] *A.两个B.三个(正确答案)C.四个D.五个8.不同氢原子被卤原子取代时,由易到难的次序是( ) [单选题] *A.3°H>2°H>1°H(正确答案)B.1°H>2°H>3°HC.2°H>3°H>1°HD.3°H>1° H>2°H9.丙烷的一溴代产物有（） [单选题] *A.两种(正确答案)B.三种C.一种D.四种10.同系物是指（） [单选题] *A.结构相似,组成上相差CH2及其整数倍的系列化合物(正确答案)B.分子式相同,组成上相差CH2及其整数倍的系列化合物C.结构相似,组成上相差CH3及其整数倍的系列化合物D.结构不同,组成上相差CH2及其整数倍的系列化合物11. 异戊烷和新戊烷互为同分异构体是因为（） [单选题] *A.分子具有相同的空间结构B.具有相似的化学性质C.分子式都是C5H12D.分子式相同，但分子内碳原子形成的空间结构不同(正确答案)12.将农作物秸秆、垃圾、粪便等“废物”在隔绝空气的条件下发酵，会产生大量的可燃性气体。
有机化学基础知识点环烷烃的命名和结构
有机化学基础知识点环烷烃的命名和结构有机化学基础知识点：环烷烃的命名和结构环烷烃是有机化合物中的一类重要结构，具有许多实际应用。
正确的命名和了解其结构是学习有机化学的基础。
本文将介绍环烷烃的命名规则和结构特点。
一、环烷烃的命名规则环烷烃是由碳原子组成的环状结构，每个碳原子上连接有氢原子。
根据碳原子数目的不同，环烷烃可分为环丙烷、环戊烷、环己烷等等，命名时需要按照以下规则进行：1. 确定环烷烃的基本结构，即环中碳原子的数目。
2. 按照碳原子数目，选择相应的前缀，如“环丙”、“环戊”、“环己”等等。
3. 在前缀之后加上“烷”的后缀，表示该化合物为饱和碳氢化合物。
4. 如果环烷烃中存在取代基，需用号码和取代基名称表示，位置号码是根据碳原子的顺序确定的。
二、环烷烃的结构特点环烷烃具有独特的结构特点，主要包括以下几个方面：1. 环烷烃中的碳原子间的连接是共价键连接，碳原子的杂化也因分子中的环数目不同而不同。
以环丙烷为例，其中每个碳原子的最外层电子结构为sp³杂化。
2. 环烷烃的分子式与双键数目无关，即不像烯烃或炔烃那样分子式中会有双键或三键的存在。
3. 环烷烃的分子中不存在自由旋转，即环状结构会阻碍碳原子之间的自由旋转，使得环烷烃有一定的不对称性。
4. 环烷烃的物理性质与环的数目及取代基有关，一般来说，环烷烃的沸点随着环数的增加而增加，而环烷烃的熔点则随着环数的增加而下降。
三、环烷烃的简化结构式表示环烷烃的结构可以用简化结构式表示，以环丙烷为例：H|H-C-H|H上述简化结构式中的直线段代表碳碳单键，每个角上的直线段代表碳原子上的氢原子，圆圈则表示环的存在。
四、环烷烃的衍生物命名对于含有取代基的环烷烃，其命名规则与一般的取代基命名规则相似。
取代基在环上的位置由号码表示，取代基名称紧随号码后给出。
例如，对于在环戊烷上存在乙基取代基的化合物：CH₃-CH₂|CH₂-CH₃可以命名为2-乙基环戊烷。
综上所述，环烷烃的命名和结构是有机化学中的重要内容。
环烷烃的命名
手性碳原子：与四个不相同 的基团相连的碳原子称为不 对称碳原子或称手性碳原子。 手性碳原子常用*标注。
CH2COOH
C*
CH3
H OH
(S)-3-羟基丁酸
CH2COOH
C*
H OH
CH3
(R)-3-羟基丁酸
2 R, S构型的确定
2 CHO
4 HC
3 CH2OH
OH 1
看的方向
将与手性碳原子相连的四个基团按顺序规则排列大小， 将最小的基团放在离眼睛最远的地方，其它三个基团 按由大到小的方向旋转，旋转方向是顺时针的，手性 碳为R构型；旋转方向是逆时针的，手性碳为S构型。
实 例
5 Et 6 1
4 Cl 3
2 Br
十
Me
一
(1S,3S)-1-甲基-1-乙基-3-氯-3-溴环己烷
5 4 Et
3 Me
6 Cl 1
2 Br
(1S,3S)-1-bromo-1-chloro-3-ethyl-3-methyl cyclohexane
COOH
实
3 2 COOH
例
4
1
56
十
Cl
二
*编号的方式若有各种选择时， 要使取代基的号码尽可能小。
四 螺环烷烃的命名
环烷烃
H
H
H
H
即
CH 3 CH 3
CH 3 CH 3
顺-1,4-二甲基环己烷
写出反-1,4-二甲基环己烷的结构：
H
CH 3
H
CH 3
即
CH 3 H
CH 3 H
反-1,4-二甲基环己烷
写出顺-1-甲基-3-氯环戊烷的结构。
Cl
CH3
H
H
写出1,2-二溴环丁烷的顺和反异构体的结构。
Br H
H
Br 反式
Br
Br
3 CH3CHCH2CH3
1
主要产物
H2 / Pt, 120oC or Ni, 200oC
CH3CH2CH2CH3
支链多 较稳定
➢ 小环化合物与卤素的反应
Br2 / r.t. Cl2 / FeCl3
Br2 / r.t.
Br
Br
CH2CH2CH2
Cl
Cl
CH2CH2CH2
（离子型） 加成反应
不反应（难开环）
➢ 编号从小环开始 ➢ 取代基数目取最小
组成桥环的 碳原子总数
环烷烃的其它命名方法 :
➢按形象命名
立方烷
金刚烷
➢按衍生物命名
十氢萘
萘
课堂练习：
1,2,4-三甲基二环[4.3.0]壬烷
5-氯螺[2.5]辛烷
二．环烷烃的性质
环的大小与稳定性
环烷烃随着环的大小不同，其稳定性 不尽相同。
燃烧热： 1 mol化合物燃烧,生成CO2 + H2O，放出 的热量。
2. 环丁烷的构象
➢若为平面型分子
C4-C3 H 4 HH
1
C1-C2 H
2.4 环烷烃的简介与命名
螺环—共用一个C
C1 H2
56 CH2–CH2
2CH2
C4
C3 H2
8CH2–7CH2
共用C称为——螺原子
特定编号原则——从螺原 子旁小环开始，先编小 环，经螺原子C，再编大 环。
7 CH2–C1H–C2H2 8 CH2 C3H2
6 CH2–C5H–C4H2
母体名称——根据总C数，前缀 “双环”，中间[a.b.c]由大到 小，表示三桥C数。
环烷烃的分类与命名
环烷烃的分类
分类
小环 3‐4 普通环 5‐7 中环 8‐11 大环 12个碳原子以上
分类
单脂环烃 多脂环烃
稠环烃 螺环烃 桥环烃
2016/8/5
单环烃的命名
(1) 环为母体，取代基系数低； (2) 多取代基中，较小取代基系数低；
(3) 若取代基碳链较长，则环作为取代基。
H3C 1
3 456 7
2-甲基 螺[4.5] -6-癸烯
4 C H( C H 3 ) 2
23
1-甲基-4-异丙基环己烷
H 3C H 2C C H C H 2C H 3
3-环丙基戊烷
桥环和螺环的命名
桥环—共用2个或2个以上C
7 CH2–C1H–C2H2
8 CH2 C3H2 6 CH2–C5H–C4H2
共用C称为——桥头碳
特定编号原则——从一个桥头 C开始，先编最长桥，经另 一桥头C，再编次长桥，最 后编短桥。
双环 [3.2.1] 辛烷
C1 H2
56 CH2–CH2
2CH2
C4
C3 H2
8CH2–7CH2
母体名称——根据总C数，前缀 “螺”，中间[a.b]由小到大， 表示两环C数。
环烷烃
2.2 环烷烃(cycloalkane)一、环烷烃的分类和命名(一)环烷烃的分类小环：三元环、四元环中环：七元环十二元环大环：十二元环以上常见环：五元环、六元环单环环烷烃螺环烃桥环烃环烷烃多环环烷烃(二)环烷烃的命名1.单环环烷烷烃：与烷烃相似，只在母体名称前加“环”字，编号使取代基的位次最小。
环丙烷环丁烷环戊烷环己烷环辛烷4-Ethyl-1,2-dimethyl-cyclopentane1,2-二甲基-4-乙基环戊烷例：2.双环螺脂环烃的命名是在成环碳原子总数的烷烃名称前加上“螺”字。
螺环的编号是从螺原子的邻位碳开始，由小环经螺原子至大环，并使环上取代基的位次最小。
将连接在螺原子上的两个环的碳原子数，按由少到多的次序写在方括号中，数字之间用下角圆点隔开，标在“螺”字与烷烃名之间。
例如螺[3.4]辛烷spiro[3.4]octane命名双桥脂环烃时，以碳环数“二环”为词头。
然后在方括号内按桥路所含碳原子的数目由多到少的次序列出，数字之间用下角圆点隔开。
方括号后写出分子中全部碳原子总数的烷烃名称。
编号的顺序是从一个桥头开始，沿最长桥路到第二桥头，再沿次长桥路回到第一桥头，最后给最短桥路编号，并使取代基位次最小。
例如：1,7-二甲基螺[4.4]壬烷1-甲基二环[4.1.0]庚烷 二环[2.2.2]辛烷1-methylbicyclo[4.1.0]heptane bicyclo[2.2.2]octane二、环烷烃的结构与稳定性 (一)拜尔张力学说o28'60o90o（1）碳原子成环时都处于同一平面，即具有平面的分子结构。
（2）根据正四面体的模型，假设成环后键角为109º28′的环状化合物不仅稳定，而且容易形成。
角张力：SP 3杂化的C 形成环丙烷时每个键必须向内偏转24º44′，形成环丁烷则须偏转9º44′，它们都有恢复稳定的正四面体结构的趋势，即键的偏转使分子内部产生了张力，这种张力是由于键角的偏转而产生，故称角张力。
最新环烷烃命名规则及例题17963教程文件
环烷烃命名规则及例题一、单环烷命名1、基本与烷同，加前缀“环”称为环某烷2、环上只有一个取代基时，不必编号3、多个取代基时，最小取代基所连的C编为1（优先顺序规则），其它取代基位置编号尽可能小（最低系列原则）；位号取向需要符合两大规则的要求4、简单环上连有较复杂C链，或同一C链上连接有几个脂环烃时，可将环当作取代基。
二、螺环烷命名1、根据环上总碳数称为—螺[ ]某烷2、从小环中与螺原子相连的C开始编号，绕经螺原子，再由较大环回到螺原子3、尽可能使取代基处在最小位次4、[ ]内注明各环中除螺原子外的碳原子数，由小到大排列，用圆点隔开5、取代基写于前三、桥环烷命名1、根据环上总碳数称为——二环[ ]某烷2、从桥头碳起编，沿最长桥到达另一桥头，经次长桥回到第一桥头，最短桥最后编号3、尽可能使取代基处在最小的位次4、[ ]中注明各桥中除桥头碳外的碳原子数，从大到小排列，用圆点分开5、取代基写于前四、环己烷及取代环己烷优势构象的书写规则1（1）对位的C-C键相互平行（画两个Z字形）（2）每碳各有一个C-H在垂直方向，峰上谷下（3）每碳各另有一个C-H分别三左三右（左左右右），且上下交替2、单取代环己烷优势构象总是取代在e键上。
CH3例如：甲基环己烷优势构象：3、多取代环己烷优势构象（1）取代基尽量在e键上（2）体积大的取代基尽量在e键上（3）同时要满足顺反异构和位置要求例如：反-1-甲基-3-叔丁基环己烷优势构象：C(CH3)3CH3五、环烷烃命名例题（体会编号，未讲的例题先预习）1、1234561，5-二甲基-2-叔丁基环己烷2、1234561，2-二甲基-3-叔丁基环己烷3、1234561-甲基-2-乙基-6-叔丁基环己烷4、(CH2)4CH3环丁基戊烷（戊基环丁烷）5、H2C CH21,2-二环己基乙烷6、123465Cl71,1-二甲基-3-氯环庚烷7、12345678螺[3.4]辛烷8、123456785-甲基螺[2.5]辛烷9、12345678二环[4.2.0]辛烷10、12345672,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷11、二环[ 4.4.0 ]癸烷（十氢萘）12、环己醇优势构象OH13、顺-1，4-二甲基环己烷优势构象CH3 CH33《送兄》七岁女别路云初起，离亭叶正稀。
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环烷烃命名规则及例题
一、单环烷命名
1、基本与烷同，加前缀“环”称为环某烷
2、环上只有一个取代基时，不必编号
3、多个取代基时，最小取代基所连的C编为1（优先顺序规则），其它取代基位置编号尽可能小（最低系列原则）；位号取向需要符合两大规则的要求
4、简单环上连有较复杂C链，或同一C链上连接有几个脂环烃时，可将环当作取代基。
二、螺环烷命名
1、根据环上总碳数称为—螺[ ]某烷
2、从小环中与螺原子相连的C开始编号，绕经螺原子，再由较大环回到螺原子
3、尽可能使取代基处在最小位次
4、[ ]内注明各环中除螺原子外的碳原子数，由小到大排列，用圆点隔开
5、取代基写于前
三、桥环烷命名
1、根据环上总碳数称为——二环[ ]某烷
2、从桥头碳起编，沿最长桥到达另一桥头，经次长桥回到第一桥头，最短桥最后编号
3、尽可能使取代基处在最小的位次
4、[ ]中注明各桥中除桥头碳外的碳原子数，从大到小排列，用圆点分开
5、取代基写于前
四、环己烷及取代环己烷优势构象的书写规则
1
（1）对位的C-C键相互平行（画两个Z字形）
（2）每碳各有一个C-H在垂直方向，峰上谷下
（3）每碳各另有一个C-H分别三左三右（左左右右），且上下交替
2、单取代环己烷优势构象
总是取代在e键上。
CH3
例如：甲基环己烷优势构象：
3、多取代环己烷优势构象
（1）取代基尽量在e键上
（2）体积大的取代基尽量在e键上
（3）同时要满足顺反异构和位置要求
例如：反-1-甲基-3-叔丁基环己烷优势构象：
C(CH3)3
CH3
五、环烷烃命名例题（体会编号，未讲的例题先预习）
1、
1
2
3
4
5
6
1，5-二甲基-2-叔丁基环己烷
2、1
2
3
4
5
6
1，2-二甲基-3-叔丁基环己烷
3、
1
2
3
4
5
6
1-甲基-2-乙基-6-叔丁基环己烷
4、(CH2)4CH3
环丁基戊烷（戊基环丁烷）
5、H2C CH2
1,2-二环己基乙烷
6、
1
2
3
4
6
5
Cl
7
1,1-二甲基-3-氯环庚烷
7、
1
2
3
4
5
6
7
8螺[3.4]辛烷
8、
1
2
3
4
5
6
785-甲基螺[2.5]辛烷
9、
1
2
3
4
5
6
7
8
二环[4.2.0]辛烷
10、
12
3
4
5
6
7
2,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷
11、二环[ 4.4.0 ]癸烷（十氢萘）
12、环己醇优势构象
OH
13、顺-1，4-二甲基环己烷优势构象
CH3 CH3
14、顺-1，4-二甲基环己烷（此处没有要求写优势构象）
CH3 H3C。